JP2006517965A - ヒドロパーオキシド含有酸化混合物の開裂方法 - Google Patents
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Abstract
ジメチルベンジルアルコール（ＤＭＢＡ）及びエチルメチルベンジルカルビノール（ＥＭＢＡ）から回収不能の副生物の生成を減少させる、ｓ−ブチルベンゼンヒドロパーオキシド及び／又はクメンヒドロパーオキシド含有酸化生成物の開裂方法が提供される。
Description
本出願は、ジメチルベンジルアルコール（ＤＭＢＡ）及びエチルメチルベンジルカルビノール（ＥＭＢＡ）から回収不能副生物の生成を減少させる、ｓ−ブチルベンゼンヒドロパーオキシド及び／又はクメンヒドロパーオキシドを含有する酸化生成物の開裂方法に関する。
一般にフェノールは、クメンを酸化してクメンのヒドロパーオキシドを形成し、次いでこのクメンヒドロパーオキシドを硫酸のような無機酸で開裂して、クメンヒドロパーオキシド開裂生成物を形成することにより製造される。幾つかの方法では、ｓ−ブチルベンゼンを単独又はクメンと一緒に酸化して、ｓ−ブチルベンゼンヒドロパーオキシドを生成する。
クメンの酸化生成物は、一般にジメチルベンジルアルコール（ＤＭＢＡ）を含有する。酸化原料がｓ−ブチルベンゼンを含有する場合、酸化生成物は、一般にエチルメチルベンジルカルビノール（ＥＭＢＡ）も含有する。酸化生成物中のＤＭＢＡをα−メチルスチレン（ＡＭＳ）に最大限に転化し、また酸化生成物中のＥＭＢＡをα−エチルスチレン（ＡＥＳ）及び２−フェニル−２−ブテン（２Ｐ２Ｂ）に最大限に転化することが望ましい。これらの化合物は、水素化して、酸化反応器に戻す再循環用のクメン及びｓ−ブチルベンゼンを形成し、全体の転化効率を向上できるからである。
多くの開裂反応は、不運にも比較的高い反応温度で操作される。例えば通常の沸騰容器反応では、反応温度は７５〜８５℃である。このように高い反応温度では、ＤＭＢＡ、ＥＭＢＡ、生成物ＡＭＳ、生成物ＡＥＳ及び生成物２Ｐ２Ｂのかなりの量は、“回収不能の副生物”に転化される。
ＤＭＢＡ及びＥＭＢＡが回収不能副生物になる損失を少なくする必要がある。
開裂反応を特定の方法で行うことにより、回収不能副生物の量が少なくなることが意外にも見い出された。
開裂反応を特定の方法で行うことにより、回収不能副生物の量が少なくなることが意外にも見い出された。
したがって、本発明は、開裂反応原料を開裂反応器に供給して、ｓ−ブチルベンゼンヒドロパーオキシド、クメンヒドロパーオキシド及び／又はそれらの組合わせから選ばれた１種以上のヒドロパーオキシドを含む開裂反応混合物を生成する工程、及び
開裂反応混合物に、フェノールと、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、アセトン及びそれらの組合わせよりなる群から選ばれた１種以上の成分とを含む開裂反応生成物を生成するのに効果的な開裂反応条件を施す工程であって、該開裂反応条件は、該１種以上のヒドロパーオキシドの大部分を開裂するのに十分高いが、ジメチルベンジルアルコール（ＤＭＢＡ）、エチルメチルベンジルカルビノール（ＥＭＢＡ）及びそれらの組合わせよりなる群から選ばれた成分から第一量の回収不能副生物を生成するには十分低い開裂反応温度（通常、このような開裂反応温度は、７５℃未満、好ましくは４５℃から７５℃未満である）を含み、該回収不能副生物の第一量は、該成分から同じ方法により７５℃以上の開裂反応温度で生成した回収不能副生物の第二量よりも少ない該工程、
を含む該１種以上のヒドロパーオキシドの開裂方法を提供する。
開裂反応混合物に、フェノールと、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、アセトン及びそれらの組合わせよりなる群から選ばれた１種以上の成分とを含む開裂反応生成物を生成するのに効果的な開裂反応条件を施す工程であって、該開裂反応条件は、該１種以上のヒドロパーオキシドの大部分を開裂するのに十分高いが、ジメチルベンジルアルコール（ＤＭＢＡ）、エチルメチルベンジルカルビノール（ＥＭＢＡ）及びそれらの組合わせよりなる群から選ばれた成分から第一量の回収不能副生物を生成するには十分低い開裂反応温度（通常、このような開裂反応温度は、７５℃未満、好ましくは４５℃から７５℃未満である）を含み、該回収不能副生物の第一量は、該成分から同じ方法により７５℃以上の開裂反応温度で生成した回収不能副生物の第二量よりも少ない該工程、
を含む該１種以上のヒドロパーオキシドの開裂方法を提供する。
図１は、本開裂方法の好ましい実施態様についての概略図である。
本出願の“低温度開裂”は、ＤＭＢＡ及びＥＭＢＡが回収不能副生物になる損失を低下させる開裂温度で操作される。
本出願の“低温度開裂”は、ＤＭＢＡ及びＥＭＢＡが回収不能副生物になる損失を低下させる開裂温度で操作される。
低温開裂を、開裂帯に第一開裂反応器及び第二開裂反応器を有する好ましい実施態様を参照して説明する。しかし、低温開裂は、１つ以上の反応器の使用を包含し、２つの反応器を用いるシステムに限定されない。
開裂反応原料は、約０．５〜約２重量％の水と、アセトン流、ＭＥＫ流、又はアセトン／ＭＥＫ混合流から選ばれたケトン流と、ｓ−ブチルベンゼンヒドロパーオキシド、クメンヒドロパーオキシド又はそれらの組合わせから選ばれたヒドロパーオキシドとを含有する。ケトン原料、好ましくはケトン回収帯からのケトン原料は、ＤＭＢＡ及び／又はＥＭＢＡからの回収不能副生物の生成を減少させる助けとなることが見い出された。単一反応器で開裂反応が起こると、開裂反応混合物は、比較的低温を含む第一反応条件（下記）に曝され、引き続き、同じ反応器中で第二反応条件（下記）に曝される。好ましい実施態様では、最初の開裂反応原料は、第一開裂反応器１２に入れる第一開裂反応器原料２６（図１）である。
開裂反応器は、各種の反応器であってよい。好ましい反応器としては、必ずしも限定する必要はないが、押出し流れ反応器（“ＰＦＲ”）、再循環付き押出し流れ反応器（“ＰＦＲＲ”）及び連続撹拌式タンク反応器（“ＣＳＴＲ”）が挙げられる。
第一開裂反応器１２は、第一開裂反応混合物を第一開裂反応温度に維持するのに効果的な内部又は外部熱交換装置を同伴した撹拌式タンク反応器であってよい。好ましい実施態様では、第一開裂反応器１２は、第一開裂反応混合物を第一開裂反応温度に維持するのに十分な冷却を行うために、適当な所に１つ以上の熱交換器１４、１６を有するパイプラインループ反応器である。一般に第一開裂反応温度は、４５〜７０℃である。好ましい実施態様では、第一開裂反応温度は、４５〜６０℃、更に好ましくは４５〜５５℃である。第一開裂反応圧力は、第一開裂反応混合物を液相に維持するのに十分高く維持される。一般に０．５気圧（５０ｋＰａ）以上で操作すれば、第一開裂反応混合物を液相に維持するのに十分である。
第一開裂反応混合物の再循環流を第一開裂反応器１２中に再循環するため、パイプラインループにはポンプ１８を設ける。第一開裂反応混合物の第二部分である“第一開裂反応生成物”は、パイプラインループ反応器から取出し点２０の所で取り出される。この取出し点は、第一開裂反応器原料２６用の原料点２２の少し離れた上流に位置する。第一開裂反応器１２のパイプラインループ内の再循環流２４は、第一開裂反応器原料２６の流れ（“第一開裂反応器原料流２６”と言うことがある）よりも遥かに大きい。再循環流２４と第一開裂反応器原料流２６との比は、重量基準で好ましくは１０：１〜１００：１、更に好ましくは２０：１〜４０：１である。
第一開裂反応条件は、ｓ−ブチルベンゼンヒドロパーオキシド、クメンヒドロパーオキシド及びそれらの組合わせよりなる群から選ばれたヒドロパーオキシドの９５〜９８％を開裂するのに効果的な第一開裂反応滞留時間を含む。第一開裂反応混合物中に存在するヒドロパーオキシドに応じて、このヒドロパーオキシドは、フェノールと、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、アセトン及びそれらの組合わせよりなる群から選ばれた化合物とに転化する。一般に第一開裂反応滞留時間は、１〜１０分である。
第一開裂反応条件は、ｓ−ブチルベンゼンヒドロパーオキシド及び（存在すれば）クメンヒドロパーオキシドの開裂を触媒するのに効果的な酸触媒を含む。好適な酸触媒としては、必ずしも限定する必要はないが、硫酸、無水硫酸、過塩素酸及び燐酸が挙げられる。好ましい酸触媒は硫酸である。好ましい実施態様では、酸触媒２８（好ましくは濃硫酸）は、反応混合物側流２７に１つ以上の添加点２９の所で添加される。反応混合物側流は、第一開裂反応生成物取出し点２０と第一開裂反応器原料点２２間に位置する。
酸触媒は、第一開裂反応器原料流２６に対し、０．００５〜０．１重量％の量で使用される。濃硫酸及び他の好適な酸触媒は、種々の供給源から市販されている。
酸触媒は、第一開裂反応器原料流２６に対し、０．００５〜０．１重量％の量で使用される。濃硫酸及び他の好適な酸触媒は、種々の供給源から市販されている。
第一開裂反応生成物３２は、第二開裂反応器３０、好ましくは貫流（ｏｎｃｅ ｔｈｒｏｕｇｈ）押出し流れ反応器に供給され、第二開裂反応混合物を生成する。第二開裂反応器３０は、第二開裂反応生成物４４（ＳＣＲＰ）を生成するのに効果的な第二開裂反応条件で操作される。第一開裂反応生成物は、好ましくは第二開裂反応温度に加熱され、第二開裂反応器３０中に、以下の機能の１つ以上、好ましくは全てを達成するのに効果的な第二開裂反応滞留時間維持される。前記機能は、第一開裂反応生成物中に存在する残存ヒドロパーオキシドの９５重量％を超える開裂；第一開裂反応生成物中のＤＭＢＡ（存在すれば）のＡＭＳへの６０重量％以上、好ましくは７５重量％以上、好ましくは８５重量％以上の転化；及び第一開裂反応生成物中のＥＭＢＡ（存在すれば）のＡＥＳ及び２Ｐ２Ｂへの６０重量％以上、好ましくは７５重量％以上、好ましくは８５重量％以上の転化である。この好ましい実施態様では、ＤＭＢＡのＡＭＳへの転化の選択性及び／又はＥＭＢＡのＡＥＳ及び２Ｐ２Ｂへの転化の選択性は最大化する。一般に第二開裂反応滞留時間は、５秒〜１分である。
好適には、第二開裂反応条件は、６０〜１３０℃、好ましくは７０〜１２０℃の第二開裂反応温度を含む。第二開裂反応条件は、第二開裂反応温度との組合わせで、第二開裂反応混合物を液相に維持するのに十分な第二開裂反応圧力も含む。前記温度では、３０ｐｓｉｇ以上で十分である。第二開裂反応生成物４４は、第二開裂反応器３０から取り出し、開裂生成物を回収するため、別の段階に通す。
ＡＭＳ、ＡＥＳ及び２Ｐ２Ｂの収率を向上することにより、最初の低温開裂では、所定量のフェノール及びＭＥＫ及び／又はアセトンの同時（ｃｏ−）生成に必要なクメン及びｓ−ブチルベンゼンの量は効果的に減少する。転化効率は向上し、また開裂中の回収不能副生物の形成は減少する。
ｓ−ブチルベンゼンヒドロパーオキシドとクメンヒドロパーオキシドとの比に応じて、この開裂では、アセトン：フェノールのモル比が０．８：１〜０．２３：１の第二開裂反応生成物４４が生成する。第二開裂反応生成物４４中のＭＥＫ：フェノールのモル比は、０．２：１〜０．７７：１である。最も好ましい実施態様では、第二開裂反応生成物４４中のアセトン対フェノール比は、０．４４：１〜０．２５：１で変化する。
低温で起こる反応は、初期の開裂段階、好ましくは第一開裂反応器１２での第一開裂反応で起こる。第一開裂反応器１２では、ヒドロパーオキシドのフェノール及びＭＥＫ及び／又はアセトンへの転化率９５〜９８％が達成される。高温を必要とする反応は、後の開裂段階、好ましくは第二開裂反応器３０で起こる。ＤＭＢＡのＡＭＳへの転化及びＥＭＢＡのＡＥＳ及び２Ｐ２Ｂへの転化には、７０〜１３０℃の比較的高温を必要とし、またこれらの反応は、好ましくは第一開裂反応生成物３２が第二開裂反応器３０に達するまで、延びる。この点では、ヒドロパーオキシドは殆ど開裂されて、残っていない。第二開裂反応条件は、ＤＭＢＡのＡＭＳへの転化率及びＥＭＢＡのＡＥＳ及び２Ｐ２Ｂへの転化率を最大化するよう、最適化できる。
好ましい実施態様では、他の実施態様に比べて、開裂反応の安全性が向上する。第一開裂反応器１２としてパイプラインループ反応器を使用することにより、多数発熱量測定を行って、反応が適切に進行していることを確認すると共に、第一開裂反応混合物側流２７への酸触媒の添加量を制御することが可能である。通常の沸騰容器（ｂｏｉｌｎｇ ｐｏｔ）開裂反応器では、酸添加は、通常、硫酸添加点で行った、ただ１つの発熱量測定により制御される。この１つの発熱量測定は、開裂反応器の中から少量の開裂反応混合物を酸添加点にポンプ送りし、この少量の開裂反応混合物を酸と混合することにより行われる。酸添加で生じた発熱量を測定するのは、プロセス制御のため、及び安全目的から運転停止を必要とするかどうかを決めるためである。反応が良好に進行していれば、測定発熱量は丁度よい（通常、１５℃）。反応の進行が早すぎれば、発熱量は測定されない。発熱量が大きければ（２５℃以上）、反応の進行が遅すぎる。反応の進行が遅すぎると、更に酸を加えた際、暴走反応が起こる危険性がある。
ｓ−ブチルベンゼンヒドロパーオキシド、クメンヒドロパーオキシド及び／又はそれらの組合わせから選ばれた１種以上のヒドロパーオキシドを開裂する方法の好ましい一実施態様では、この方法は、
水 約０．５〜２重量％と、アセトン流、ＭＥＫ流、及びアセトン／ＭＥＫ混合流から選ばれたケトン流と、ｓ−ブチルベンゼンヒドロパーオキシド、クメンヒドロパーオキシド及びそれらの組合わせから選ばれたヒドロパーオキシドの開裂を触媒するのに効果的な酸触媒とを含有する開裂反応原料を、第一開裂反応器に第一開裂反応原料流で供給して、前記ｓ−ブチルベンゼン、前記クメンヒドロパーオキシド及びそれらの組合わせから選ばれた１種以上のヒドロパーオキシドを含む第一開裂反応混合物を生成する工程；
該第一開裂反応混合物を、ｓ−ブチルベンゼンヒドロパーオキシドをフェノール及びＭＥＫに開裂すると共に、クメンヒドロパーオキシドをフェノール及びアセトンに開裂するのに効果的な第一開裂反応条件に曝す工程であって、該第一開裂反応条件は、該１種以上のヒドロパーオキシドの大部分を開裂するのに十分高い温度であるが、ジメチルベンジルアルコール（ＤＭＢＡ）、エチルメチルベンジルカルビノール（ＥＭＢＡ）及びそれらの組合わせよりなる群から選ばれた成分から第一量の回収不能副生物を生成するには十分低い温度である７５℃未満の第一開裂反応温度（但し、該回収不能副生物の第一量は、該成分から同じ方法により７５℃以上の開裂反応温度で生成した回収不能副生物の第二量よりも少ない）と、第一開裂反応混合物を液相に維持するのに十分高い第一開裂反応圧力とを含む該工程；
該第一開裂反応器原料流よりも大きい第一開裂反応混合物の再循環流を第一開裂反応器に再循環する工程；及び
該第一開裂反応生成物を第二開裂反応器に供給して、第二開裂反応混合物を生成する工程；
該第二開裂反応混合物に第二開裂反応条件を施して、第二開裂反応生成物を生成する工程であって、該第二開裂反応条件は、第二開裂反応混合物中に残存する１種以上のヒドロパーオキシドの大部分を開裂し、第二開裂反応混合物中のＤＭＢＡの大部分をα−メチルスチレンに転化し、かつ第二開裂反応混合物中のＥＭＢＡの大部分をα−エチルスチレン（ＡＥＳ）、２−フェニル−２−ブテン（２Ｐ２Ｂ）及びそれらの組合わせよりなる群から選ばれた１種以上の化合物に転化するのに効果的な第二開裂反応温度を含む該工程；及び
該第二開裂反応生成物に、フェノールと、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、アセトン及びそれらの組合わせよりなる群から選ばれた１種以上の成分とを含む最終開裂反応生成物を生成するのに効果的な最終条件を施す工程；
を含む。
水 約０．５〜２重量％と、アセトン流、ＭＥＫ流、及びアセトン／ＭＥＫ混合流から選ばれたケトン流と、ｓ−ブチルベンゼンヒドロパーオキシド、クメンヒドロパーオキシド及びそれらの組合わせから選ばれたヒドロパーオキシドの開裂を触媒するのに効果的な酸触媒とを含有する開裂反応原料を、第一開裂反応器に第一開裂反応原料流で供給して、前記ｓ−ブチルベンゼン、前記クメンヒドロパーオキシド及びそれらの組合わせから選ばれた１種以上のヒドロパーオキシドを含む第一開裂反応混合物を生成する工程；
該第一開裂反応混合物を、ｓ−ブチルベンゼンヒドロパーオキシドをフェノール及びＭＥＫに開裂すると共に、クメンヒドロパーオキシドをフェノール及びアセトンに開裂するのに効果的な第一開裂反応条件に曝す工程であって、該第一開裂反応条件は、該１種以上のヒドロパーオキシドの大部分を開裂するのに十分高い温度であるが、ジメチルベンジルアルコール（ＤＭＢＡ）、エチルメチルベンジルカルビノール（ＥＭＢＡ）及びそれらの組合わせよりなる群から選ばれた成分から第一量の回収不能副生物を生成するには十分低い温度である７５℃未満の第一開裂反応温度（但し、該回収不能副生物の第一量は、該成分から同じ方法により７５℃以上の開裂反応温度で生成した回収不能副生物の第二量よりも少ない）と、第一開裂反応混合物を液相に維持するのに十分高い第一開裂反応圧力とを含む該工程；
該第一開裂反応器原料流よりも大きい第一開裂反応混合物の再循環流を第一開裂反応器に再循環する工程；及び
該第一開裂反応生成物を第二開裂反応器に供給して、第二開裂反応混合物を生成する工程；
該第二開裂反応混合物に第二開裂反応条件を施して、第二開裂反応生成物を生成する工程であって、該第二開裂反応条件は、第二開裂反応混合物中に残存する１種以上のヒドロパーオキシドの大部分を開裂し、第二開裂反応混合物中のＤＭＢＡの大部分をα−メチルスチレンに転化し、かつ第二開裂反応混合物中のＥＭＢＡの大部分をα−エチルスチレン（ＡＥＳ）、２−フェニル−２−ブテン（２Ｐ２Ｂ）及びそれらの組合わせよりなる群から選ばれた１種以上の化合物に転化するのに効果的な第二開裂反応温度を含む該工程；及び
該第二開裂反応生成物に、フェノールと、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、アセトン及びそれらの組合わせよりなる群から選ばれた１種以上の成分とを含む最終開裂反応生成物を生成するのに効果的な最終条件を施す工程；
を含む。
ｓ−ブチルベンゼンヒドロパーオキシド、クメンヒドロパーオキシド及び／又はそれらの組合わせから選ばれた１種以上のヒドロパーオキシドを開裂する方法の好ましい他の一実施態様では、この方法は、
水 約０．５〜２重量％と、アセトン流、ＭＥＫ流、及びアセトン／ＭＥＫ混合流から選ばれたケトン流と、ｓ−ブチルベンゼンヒドロパーオキシド、クメンヒドロパーオキシド及びそれらの組合わせから選ばれたヒドロパーオキシドの開裂を触媒するのに効果的な酸触媒とを含有する開裂反応原料を、第一開裂反応器に第一開裂反応原料流で供給して、第一開裂反応混合物を生成する工程；
該第一開裂反応混合物を、該１種以上のヒドロパーオキシドを含む第一開裂反応生成物を生成するのに効果的な第一開裂反応条件に曝す工程であって、該第一開裂反応条件は、７５℃未満の第一開裂反応温度と、該第一開裂反応混合物を液相に維持するのに十分高い第一開裂反応圧力とを含むと共に、更に該第一開裂反応混合物の再循環流を第一開裂反応器に再循環する工程を含み（但し、該再循環流と第一開裂反応器原料流との比は、重量基準で１０：１〜１００：１であり、また該第一開裂反応条件は、第一開裂反応混合物中のｓ−ブチルベンゼンヒドロパーオキシドの９５％以上をフェノール及びＭＥＫに開裂し、第一開裂反応混合物中のクメンヒドロパーオキシドの９５％以上をフェノール及びアセトンに開裂し、かつジメチルベンジルアルコール（ＤＭＢＡ）、エチルメチルベンジルカルビノール（ＥＭＢＡ）及びそれらの組合わせよりなる群から選ばれた成分から第一量の回収不能副生物〔但し、該回収不能副生物の第一量は、該成分から同じ方法により７５℃以上の開裂反応温度で生成した回収不能副生物の第二量よりも少ない〕を生成するのに効果的である）；及び
該第一開裂反応生成物を第二開裂反応器に供給して、第二開裂反応混合物を生成する工程；
該第二開裂反応混合物に第二開裂反応条件を施して、第二開裂反応生成物を生成する工程であって、該第二開裂反応条件は、第二開裂反応混合物中に残存するヒドロパーオキシドの９５重量％以上を開裂し、第二開裂反応混合物中のＤＭＢＡの７０重量％以上をα−メチルスチレンに転化し、かつ第二開裂反応混合物中のＥＭＢＡの７０重量％以上をα−エチルスチレン（ＡＥＳ）、２−フェニル−２−ブテン（２Ｐ２Ｂ）及びそれらの組合わせよりなる群から選ばれた１種以上の化合物に転化するのに効果的な第二開裂反応温度を含む該工程；及び
該第二開裂反応生成物に、フェノールと、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、アセトン及びそれらの組合わせよりなる群から選ばれた１種以上の成分とを含む最終開裂反応生成物を生成するのに効果的な最終条件を施す工程；
を含む。
水 約０．５〜２重量％と、アセトン流、ＭＥＫ流、及びアセトン／ＭＥＫ混合流から選ばれたケトン流と、ｓ−ブチルベンゼンヒドロパーオキシド、クメンヒドロパーオキシド及びそれらの組合わせから選ばれたヒドロパーオキシドの開裂を触媒するのに効果的な酸触媒とを含有する開裂反応原料を、第一開裂反応器に第一開裂反応原料流で供給して、第一開裂反応混合物を生成する工程；
該第一開裂反応混合物を、該１種以上のヒドロパーオキシドを含む第一開裂反応生成物を生成するのに効果的な第一開裂反応条件に曝す工程であって、該第一開裂反応条件は、７５℃未満の第一開裂反応温度と、該第一開裂反応混合物を液相に維持するのに十分高い第一開裂反応圧力とを含むと共に、更に該第一開裂反応混合物の再循環流を第一開裂反応器に再循環する工程を含み（但し、該再循環流と第一開裂反応器原料流との比は、重量基準で１０：１〜１００：１であり、また該第一開裂反応条件は、第一開裂反応混合物中のｓ−ブチルベンゼンヒドロパーオキシドの９５％以上をフェノール及びＭＥＫに開裂し、第一開裂反応混合物中のクメンヒドロパーオキシドの９５％以上をフェノール及びアセトンに開裂し、かつジメチルベンジルアルコール（ＤＭＢＡ）、エチルメチルベンジルカルビノール（ＥＭＢＡ）及びそれらの組合わせよりなる群から選ばれた成分から第一量の回収不能副生物〔但し、該回収不能副生物の第一量は、該成分から同じ方法により７５℃以上の開裂反応温度で生成した回収不能副生物の第二量よりも少ない〕を生成するのに効果的である）；及び
該第一開裂反応生成物を第二開裂反応器に供給して、第二開裂反応混合物を生成する工程；
該第二開裂反応混合物に第二開裂反応条件を施して、第二開裂反応生成物を生成する工程であって、該第二開裂反応条件は、第二開裂反応混合物中に残存するヒドロパーオキシドの９５重量％以上を開裂し、第二開裂反応混合物中のＤＭＢＡの７０重量％以上をα−メチルスチレンに転化し、かつ第二開裂反応混合物中のＥＭＢＡの７０重量％以上をα−エチルスチレン（ＡＥＳ）、２−フェニル−２−ブテン（２Ｐ２Ｂ）及びそれらの組合わせよりなる群から選ばれた１種以上の化合物に転化するのに効果的な第二開裂反応温度を含む該工程；及び
該第二開裂反応生成物に、フェノールと、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、アセトン及びそれらの組合わせよりなる群から選ばれた１種以上の成分とを含む最終開裂反応生成物を生成するのに効果的な最終条件を施す工程；
を含む。
押出し流れ反応器（ＰＦＲ）及び再循環付き押出し流れ反応器（ＰＦＲＲ）は、多数発熱量測定に特に適応可能である。多数発熱量測定に基づいて酸添加の制御を行うと、誤動作の制御システム部品での間違った発熱量測定による酸触媒の過大量又は過小量添加の危険性が低下し、制御部品と安全部品との結合を本質的に解除する。
好ましい実施態様では、発熱量は多数の箇所で測定することが好ましい。発熱量は、１箇所以上の反応混合物発熱量測定点、好ましくは反応混合物側流２７沿いの第一反応混合物側流発熱量測定点５１（又は第一ＲＭＳＥＭ点５１）及び第二ＲＭＳＥＭ点５０を横断して測定する。また発熱量は、１箇所以上の第一開裂反応器（ＦＣＲ）発熱量測定点、好ましくは第一開裂反応器１２沿いの第一ＦＣＲ発熱量測定点３０及び第二ＦＣＲ発熱量測定点３１を横断して測定することも好ましい。また発熱量は、第二開裂反応器を横断して、好ましくは第二開裂反応器（ＳＣＲ）入口発熱量測定点４０及び第二ＳＣＲ出口発熱量測定点４１を横断して測定することも好ましい。
第二開裂反応生成物４４は、一般に中和装置に供給し、酸化原料に応じて、フェノール及び他の生成物を生成する既知の方法を用いて処理できる。
当業者ならば、本発明の精神及び範囲を逸脱することなく、多数の変形をなし得ることは認識していよう。ここで説明した実施態様は、例示のみで、特許請求の範囲で定義した本発明を限定するものとみなすべきではない。
当業者ならば、本発明の精神及び範囲を逸脱することなく、多数の変形をなし得ることは認識していよう。ここで説明した実施態様は、例示のみで、特許請求の範囲で定義した本発明を限定するものとみなすべきではない。
１２ 第一開裂反応器（ＦＣＲ）又はパイプラインループ反応器
１４ 熱交換器
１６ 熱交換器
１８ ポンプ
２０ 第一開裂反応生成物取出し点
２２ 第一開裂反応器原料点
２４ 再循環流
２６ 第一開裂反応器原料
２７ 反応混合物側流
２８ 酸触媒
２９ 酸触媒添加点
３０ 第二開裂反応器又は第一ＦＣＲ発熱量測定点
３１ 第二ＦＣＲ発熱量測定点
３２ 第一開裂反応生成物
４０ 第二開裂反応器（ＳＣＲ）入口発熱量測定点
４１ 第二開裂反応器（ＳＣＲ）出口発熱量測定点
４４ 第二開裂反応生成物（ＳＣＲＰ）
５０ 第二反応混合物側流発熱量測定点又は第二ＲＭＳＥＭ点
５１ 第一反応混合物側流発熱量測定点又は第一ＲＭＳＥＭ点
１４ 熱交換器
１６ 熱交換器
１８ ポンプ
２０ 第一開裂反応生成物取出し点
２２ 第一開裂反応器原料点
２４ 再循環流
２６ 第一開裂反応器原料
２７ 反応混合物側流
２８ 酸触媒
２９ 酸触媒添加点
３０ 第二開裂反応器又は第一ＦＣＲ発熱量測定点
３１ 第二ＦＣＲ発熱量測定点
３２ 第一開裂反応生成物
４０ 第二開裂反応器（ＳＣＲ）入口発熱量測定点
４１ 第二開裂反応器（ＳＣＲ）出口発熱量測定点
４４ 第二開裂反応生成物（ＳＣＲＰ）
５０ 第二反応混合物側流発熱量測定点又は第二ＲＭＳＥＭ点
５１ 第一反応混合物側流発熱量測定点又は第一ＲＭＳＥＭ点
Claims (14)
- 開裂反応原料を開裂反応器に供給して、ｓ−ブチルベンゼンヒドロパーオキシド、クメンヒドロパーオキシド及び／又はそれらの組合わせから選ばれた１種以上のヒドロパーオキシドを含む開裂反応混合物を生成する工程、及び
開裂反応混合物に、開裂反応条件を施して、フェノールと、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、アセトン及びそれらの組合わせよりなる群から選ばれた１種以上の成分とを含む開裂反応生成物を生成する工程であって、該開裂反応条件は、該１種以上のヒドロパーオキシドの開裂生成物と、ジメチルベンジルアルコール（ＤＭＢＡ）、エチルメチルベンジルカルビノール（ＥＭＢＡ）及びそれらの組合わせよりなる群から選ばれた成分からの第一量の回収不能副生物とを生成するため、７５℃未満の開裂反応温度を含む該工程、
を含む該ヒドロパーオキシドの開裂方法。 - 少なくとも１つの別の開裂反応器が使用される請求項１に記載の方法。
- 前記開裂反応条件が、ｓ−ブチルベンゼンヒドロパーオキシド、クメンヒドロパーオキシド及びそれらの組合わせよりなる群から選ばれたヒドロパーオキシドの開裂を触媒するのに好適な均質酸触媒の存在下で行われる請求項１又は２に記載の方法。
- 前記酸触媒が、硫酸、無水硫酸、過塩素酸又は燐酸から選ばれる請求項３に記載の方法。
- 前記開裂反応器が、押出し流れ反応器、再循環付き押出し流れ反応器及び連続撹拌式タンク反応器よりなる群から選ばれる請求項２〜４のいずれか１項に記載の方法。
- 前記第一開裂反応器が、第一開裂反応混合物を第一開裂反応温度に維持するのに効果的な１つ以上の熱交換器を有するパイプラインループ反応器である請求項２〜５のいずれか１項に記載の方法。
- 前記開裂反応原料が、水 約０．５〜２重量％及びケトン流を含み、前記第一開裂反応条件が、４５〜７０℃、好ましくは４５〜６０℃の第一開裂反応温度、第一開裂反応混合物を液相に維持するのに十分高い第一開裂反応圧力、及び第一開裂反応混合物中のｓ−ブチルベンゼンヒドロパーオキシドの９５％以上をフェノール及びＭＥＫに開裂すると共に、第一開裂反応混合物中のクメンヒドロパーオキシドの９５％以上をフェノール及びアセトンに開裂するのに効果的な第一開裂反応滞留時間を含む請求項２〜６のいずれか１項に記載の方法。
- 前記第一開裂反応条件が、５０ｋＰａ以上の第一開裂反応圧力を含む請求項２〜７のいずれか１項に記載の方法。
- 前記第一開裂反応条件が、第一開裂反応混合物の再循環流を第一開裂反応器に再循環する工程を含む請求項２〜８のいずれか１項に記載の方法。
- 前記第一開裂反応器原料の上流にある第一開裂反応生成物取出し点で第一開裂反応器から第一開裂反応生成物を取り出す工程を更に含む請求項９のいずれかに記載の方法。
- 前記再循環流が、第一開裂反応器原料流よりも大きい請求項１０に記載の方法。
- 前記再循環流と第一開裂反応器原料流との比が、重量基準で１０：１〜１００：１、好ましくは２０：１〜４０：１である請求項１１に記載の方法。
- 前記第一開裂反応滞留時間が、１〜１０分である請求項１１に記載の方法。
- 前記第一開裂反応混合物に添加した酸触媒の量を多数発熱量測定に基づいて制御する工程を更に含む請求項４〜１０のいずれか１項に記載の方法。
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