JP2006517521A - トリアゾロピリミジン誘導体とアゾールに基づく殺菌性混合物 - Google Patents
トリアゾロピリミジン誘導体とアゾールに基づく殺菌性混合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006517521A JP2006517521A JP2004566760A JP2004566760A JP2006517521A JP 2006517521 A JP2006517521 A JP 2006517521A JP 2004566760 A JP2004566760 A JP 2004566760A JP 2004566760 A JP2004566760 A JP 2004566760A JP 2006517521 A JP2006517521 A JP 2006517521A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- represented
- xviii
- compound
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 0 *C(C([n]1ncnc1)=C[C@@]1C=CC(Cl)=CC1Cl)O Chemical compound *C(C([n]1ncnc1)=C[C@@]1C=CC(Cl)=CC1Cl)O 0.000 description 2
- XTWGOTNAANZZLF-UHFFFAOYSA-N C=[Br]C(CC12C[n]3ncnc3)C[O]1[ClH]c1c2ccc(Cl)c1 Chemical compound C=[Br]C(CC12C[n]3ncnc3)C[O]1[ClH]c1c2ccc(Cl)c1 XTWGOTNAANZZLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQHAWKIEFIYMOU-UHFFFAOYSA-N CC(C1)OC2(C[n]3ncnc3)[O]1[ClH]c1c2ccc(Oc(cc2)ccc2Cl)c1 Chemical compound CC(C1)OC2(C[n]3ncnc3)[O]1[ClH]c1c2ccc(Oc(cc2)ccc2Cl)c1 YQHAWKIEFIYMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASMNSUBMNZQTTG-UHFFFAOYSA-N CC(CC1)CCN1c1c(-c(c(F)cc(F)c2)c2F)c(Cl)nc2ncn[n]12 Chemical compound CC(CC1)CCN1c1c(-c(c(F)cc(F)c2)c2F)c(Cl)nc2ncn[n]12 ASMNSUBMNZQTTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVWIEJWUIQLZFS-YBFXNURJSA-N C[ClH]c(cc1)cc(C(F)(F)F)c1/N=C(\CO)/[n]1ncnc1 Chemical compound C[ClH]c(cc1)cc(C(F)(F)F)c1/N=C(\CO)/[n]1ncnc1 IVWIEJWUIQLZFS-YBFXNURJSA-N 0.000 description 1
- JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N OC(C[n]1ncnc1)(c(cc1)ccc1F)c(cccc1)c1F Chemical compound OC(C[n]1ncnc1)(c(cc1)ccc1F)c(cccc1)c1F JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
【化1】
活性成分として、A) 式Iで表されるトリアゾロピリミジン誘導体と、B)ブロムコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、プロクロラズ、テトラコナゾール、トリフルミゾール、フルトリアホール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、シメコナゾール、イプコナゾール、トリチコナゾールおよび、プロチオコナゾールからなる群から選択されるアゾール誘導体又はその塩若しくはアダクツとを、相乗的に有効な量で含む殺菌性混合物、植物病原性の有害な真菌を化合物IおよびII〜XVIIIの混合物を用いて抑制する方法、これらの混合物を含む物質、ならびに化合物IおよびII〜XVIIIの化合物の、かかる混合物を調製するための使用を記載する。
活性成分として、A) 式Iで表されるトリアゾロピリミジン誘導体と、B)ブロムコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、プロクロラズ、テトラコナゾール、トリフルミゾール、フルトリアホール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、シメコナゾール、イプコナゾール、トリチコナゾールおよび、プロチオコナゾールからなる群から選択されるアゾール誘導体又はその塩若しくはアダクツとを、相乗的に有効な量で含む殺菌性混合物、植物病原性の有害な真菌を化合物IおよびII〜XVIIIの混合物を用いて抑制する方法、これらの混合物を含む物質、ならびに化合物IおよびII〜XVIIIの化合物の、かかる混合物を調製するための使用を記載する。
Description
で表されるプロチオコナゾール;
からなる群より選択されるアゾール誘導体又はその塩若しくは付加物とを相乗的に有効な量で含む殺菌性混合物に関する。
からなる群より選択されるアゾール誘導体又はその塩若しくは付加物とを相乗的に有効な量で含む殺菌性混合物に関する。
さらに本発明は、化合物Iと化合物II〜XVIIIの少なくとも1つとの混合物を用いて有害な真菌を抑制する方法、かかる混合物を調製するための化合物Iおよび化合物II〜XVIIIの少なくとも1つの使用、ならびにこれらの混合物を含む組成物に関する。
式Iの化合物、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、その調製およびその有害な真菌に対する作用は文献から公知である(WO-A 98/46607)。
トリアゾロピリミジン誘導体の他の活性化合物との混合物は一般的方法でEP-A 988 790およびUS 6,268,371から公知である。
EP-A 988 790に記載されるトリアゾロピリミジンの相乗作用混合物は、穀類、果実および野菜の様々な疾病、特にコムギおよびオオムギのかび(mildew)又はリンゴの灰色かび(gray mold)に対して殺真菌活性を有することが記載されている。
アゾール誘導体II〜XVIII、それらの調製および有害な真菌に対するそれらの作用は、それ自体、公知である:
ブロムコナゾール(II)、
1-[4-ブロモ-2-(2,4-ジクロロフェニル)テトラヒドロフラン-2-イルメチル]-1H-[1,2,4]トリアゾール:Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis.、5-6、439(1990);
ジフェノコナゾール(III)、
1-{2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-メチル-[1,3]ジオキソラン-2-イルメチル}-1H-[1,2,4]トリアゾール:GB-A 2 098 607;
ジニコナゾール(IV)、
1-(2,4-ジクロロフェニル)-4,4-ジメチル-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イルペント-1-エン-3-オール:CAS RN [83657-24-3];
フェンブコナゾール(V)、
3-(4-クロロフェニル)-2-フェニル-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イルプロピオニトリル:EP-A 251 775;
フルキンコナゾール(VI)、
3-(2,4-ジクロロフェニル)-6-フルオロ-2-[1,2,4]-トリアゾール-1-イル-3H-キナゾリン-4-オン:Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-3(1992), 411;
フルシラゾール(VII)、
1-{[ビス(4-フルオロフェニル)メチルシラニル]メチル}-1H-[1,2,4]トリアゾール:Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis.、1(1984), 413;
ヘキサコナゾール(VIII)、
2-(2,4-ジクロロフェニル)-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルヘキサン-2-オール:CAS RN [79983-71-4];
プロクロラズ(IX)、
N-{プロピル-[2-(2,4,6-トリクロロフェノキシ)エチル]}イミダゾール-1-カルボキサミド:US-A 3 991 071;
テトラコナゾール(X)、
1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-3-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)プロピル]-1H-[1,2,4]トリアゾール:Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis.、1(1988), 49;
トリフルミゾール(XI)、
(4-クロロ-2-トリフルオルメチルフェニル)-(2-プロポキシ-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルエチリデン)アミン:JP-A 79/119 462;
フルトリアホール(XII)、
1-(4-フルオロフェニル)-1-(2-フルオロフェニル)-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イルエタノール:CAS RN [76674-21-0];
ミクロブタニル(XIII)、
2-(4-クロロフェニル)-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルペンタンニトリル:CAS RN [88671-89-0];
ペンコナゾール(XIV)、
1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)ペンチル]-1H-[1,2,4]トリアゾール:Pesticide Manual、12th Ed.(2000), page 712;
シメコナゾール(XV)、
1-(4-フルオロフェニル)-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イル-1-トリメチルシラニルエタノール:The BCPC Conference Pests and Diseases 2000、pp. 557-562;
イプコナゾール(XVI)、
2-(4-クロロベンジル)-5-イソプロピル-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルシクロペンタノール:EP-A 267 778;
トリチコナゾール(XVII)、
5-(4-クロロベンジリデン)-2,2-ジメチル-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルシクロペンタノール:EP-A 378 953;および
プロチオコナゾール(XVIII)、
2-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-クロロフェニル)-2-ヒドロキシプロピル]-2,4-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾール-3-チオン:WO 96/16048。
ブロムコナゾール(II)、
1-[4-ブロモ-2-(2,4-ジクロロフェニル)テトラヒドロフラン-2-イルメチル]-1H-[1,2,4]トリアゾール:Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis.、5-6、439(1990);
ジフェノコナゾール(III)、
1-{2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-メチル-[1,3]ジオキソラン-2-イルメチル}-1H-[1,2,4]トリアゾール:GB-A 2 098 607;
ジニコナゾール(IV)、
1-(2,4-ジクロロフェニル)-4,4-ジメチル-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イルペント-1-エン-3-オール:CAS RN [83657-24-3];
フェンブコナゾール(V)、
3-(4-クロロフェニル)-2-フェニル-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イルプロピオニトリル:EP-A 251 775;
フルキンコナゾール(VI)、
3-(2,4-ジクロロフェニル)-6-フルオロ-2-[1,2,4]-トリアゾール-1-イル-3H-キナゾリン-4-オン:Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-3(1992), 411;
フルシラゾール(VII)、
1-{[ビス(4-フルオロフェニル)メチルシラニル]メチル}-1H-[1,2,4]トリアゾール:Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis.、1(1984), 413;
ヘキサコナゾール(VIII)、
2-(2,4-ジクロロフェニル)-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルヘキサン-2-オール:CAS RN [79983-71-4];
プロクロラズ(IX)、
N-{プロピル-[2-(2,4,6-トリクロロフェノキシ)エチル]}イミダゾール-1-カルボキサミド:US-A 3 991 071;
テトラコナゾール(X)、
1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-3-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)プロピル]-1H-[1,2,4]トリアゾール:Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis.、1(1988), 49;
トリフルミゾール(XI)、
(4-クロロ-2-トリフルオルメチルフェニル)-(2-プロポキシ-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルエチリデン)アミン:JP-A 79/119 462;
フルトリアホール(XII)、
1-(4-フルオロフェニル)-1-(2-フルオロフェニル)-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イルエタノール:CAS RN [76674-21-0];
ミクロブタニル(XIII)、
2-(4-クロロフェニル)-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルペンタンニトリル:CAS RN [88671-89-0];
ペンコナゾール(XIV)、
1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)ペンチル]-1H-[1,2,4]トリアゾール:Pesticide Manual、12th Ed.(2000), page 712;
シメコナゾール(XV)、
1-(4-フルオロフェニル)-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イル-1-トリメチルシラニルエタノール:The BCPC Conference Pests and Diseases 2000、pp. 557-562;
イプコナゾール(XVI)、
2-(4-クロロベンジル)-5-イソプロピル-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルシクロペンタノール:EP-A 267 778;
トリチコナゾール(XVII)、
5-(4-クロロベンジリデン)-2,2-ジメチル-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルシクロペンタノール:EP-A 378 953;および
プロチオコナゾール(XVIII)、
2-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-クロロフェニル)-2-ヒドロキシプロピル]-2,4-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾール-3-チオン:WO 96/16048。
1つの活性化合物成分として、アゾールII〜XVIIIの1つを含む殺菌性混合物は、EP-A 531 837、EP-A 645 091およびWO 97/06678から公知である。
農業実務によれば、有害な真菌の抑制に個々の活性化合物を反復しかつ専ら施用すると、多くの場合、問題の活性化合物に対する自然の又は適合した耐性を発生している真菌株の急速な選択が起こることを示している。従って問題の活性化合物によるこれらの真菌の効果的な抑制はもはや可能でない。
耐性真菌株を選択するリスクを軽減するため、有害な真菌を抑制するのに、最近では、色々な活性化合物を通常使用する。色々な作用機序を有する活性化合物を組合わせることにより、比較的長期間にわたる抑制の成功を確保することが可能である。
本発明の目的は、有害な真菌の効果的な耐性管理と効果的な防除の視点に立って、有害な真菌を防除するための、特にある適応症に対するさらなる組成物を提供することである。
本発明者らはこの目的が、活性化合物として式Iのトリアゾロピリミジン誘導体、およびさらなる殺真菌的に活性な成分としてアゾールII〜XVIIIからなる群からの活性化合物を含む混合物により達成されることを見出した。
従って、本発明は最初に定義した混合物を提供する。さらに、化合物Iおよび化合物II〜VVIIIの1つの同時の、すなわち一緒の若しくは分離した施用、又は化合物Iおよび化合物II〜VVIIIの逐次的な施用は、個々の化合物単独によって可能である有害な真菌の防除より優れた防除を可能にすることを見出した。
本発明による混合物は相乗作用を有し、従って、有害な真菌、そして特に穀類、野菜、果実、鑑賞植物およびブドウのウドンコ病およびベト病菌(powdery and downy mildew fungi)を抑制するために、特に好適である。
アゾール誘導体として、本発明による混合物は式II〜XVIIIの少なくとも1つの化合物を含む。
式Iのトリアゾロピリミジン誘導体の比率が小さくても、相乗作用は十分効果を表す。トリアゾロピリミジン誘導体とアゾールは、好ましくは100:1〜1:100、好ましくは20:1〜1:20、特に10:1〜1:10の重量比で使用する。
窒素原子が塩基性であるので、化合物IおよびII〜XVIIIは、無機若しくは有機酸又は金属イオンと塩又はアダクツ(付加物:adducts)を形成することができる。
無機酸の例は、ハロゲン化水素酸、例えばフッ化水素、塩化水素、臭化水素およびヨウ化水素、硫酸、リン酸ならびに硝酸である。
好適な有機酸は、例えば、ギ酸、炭酸およびアルカン酸、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸およびプロピオン酸、ならびにまたグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、シュウ酸、アルキルスルホン酸(1〜20個の炭素原子の直鎖又は分枝鎖アルキル基を有するスルホン酸)、アリールスルホン酸又は-ジスルホン酸(1又は2個のスルホン酸基を有するフェニルおよびナフチルなどの芳香族基)、アルキルホスホン酸(1〜20個の炭素原子の直鎖又は分枝鎖のアルキル基を有するホスホン酸)、アリールホスホン酸又は-ジホスホン酸(1又は2個のホスホン酸基を有するフェニルおよびナフチルなどの芳香族基)、アルキルおよびアリール基がさらなる置換基を有してもよい場合は、例えば、p-トルエンスルホン酸、サリチル酸、p-アミノサリチル酸、2-フェノキシ安息香酸、2-アセトキシ安息香酸などである。
好適な金属イオンは、特に、第1〜第8遷移族、特にクロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、およびさらに第2族、特にカルシウムおよびマグネシウム、ならびに第3および第4族、特にアルミニウム、スズおよび鉛の元素のイオンである。もし適当であれば、金属はそれが取りうる様々な原子価で存在することができる。
好ましいのは、式Iのトリアゾロピリミジン誘導体のブロムコナゾールとの混合物である。
好ましいのは、式Iのトリアゾロピリミジン誘導体のジフェノコナゾールとの混合物である。
好ましいのは、式Iのトリアゾロピリミジン誘導体のジニコナゾールとの混合物である。
好ましいのは、式Iのトリアゾロピリミジン誘導体のフェンブコナゾールとの混合物である。
好ましいのは、式Iのトリアゾロピリミジン誘導体のフルキンコナゾールとの混合物である。
好ましいのは、式Iのトリアゾロピリミジン誘導体のフルシラゾールとの混合物である。
好ましいのは、式Iのトリアゾロピリミジン誘導体のヘキサコナゾールとの混合物である。
好ましいのは、式Iのトリアゾロピリミジン誘導体のプロクロラズとの混合物である。
好ましいのは、式Iのトリアゾロピリミジン誘導体のテトラコナゾールとの混合物である。
好ましいのは、式Iのトリアゾロピリミジン誘導体のトリフルミゾールとの混合物である。
好ましいのは、式Iのトリアゾロピリミジン誘導体のフルトリアホールとの混合物である。
好ましいのは、式Iのトリアゾロピリミジン誘導体のミクロブタニルとの混合物である。
好ましいのは、式Iのトリアゾロピリミジン誘導体のペンコナゾールとの混合物である。
好ましいのは、式Iのトリアゾロピリミジン誘導体のシメコナゾールとの混合物である。
好ましいのは、式Iのトリアゾロピリミジン誘導体のイプコナゾールとの混合物である。
好ましいのは、式Iのトリアゾロピリミジン誘導体のトリチコナゾーとの混合物である。
好ましいのは、式Iのトリアゾロピリミジン誘導体のプロチオコナゾールとの混合物である。
混合物を調製するとき、純粋な活性化合物IとII〜XVIIIとを使用するのが好ましく、それにさらに、有害な真菌又は他の害虫、例えば昆虫、クモ又は線虫に対する活性化合物、又はその他に除草若しくは成長調節活性成分又は肥料を加えることができる。
化合物Iと化合物II〜XVIIIの少なくとも1つとの混合物、又は同時に、一緒に若しくは分離して用いた化合物Iと化合物II〜XVIIIの少なくとも1つは、植物病原性真菌の広いスペクトル、特に子嚢菌(Ascomycetes)、担子菌(Basidiomycetes)、藻菌(Phycomycetes)および不完全菌(Deuteromycetes)のクラスからの有害な真菌に対して優れた作用を表す。これらの化合物のいくつかは全身作用を有し、従って葉および土壌作用殺真菌剤として使用することもできる。
それらは、様々な農作植物、例えばワタ、野菜植物(例えばキュウリ、マメ、トマト、ジャガイモおよびウリ)、オオムギ、イネ科草本、オートムギ、バナナ、コーヒー、トウモロコシ、果実植物、イネ、ライムギ、ダイズ、ブドウ、コムギ、鑑賞植物、サトウキビ、および多数の種子において、多数の真菌を抑制するために殊のほか重要である。
それらは、次の植物病原性真菌を抑制するために特に好適である:穀類のBlumeria graminis(ウドンコ病菌)、ウリのErysiphe cichoracearumおよびSphaerotheca fuliginea、リンゴのPodosphaera leucotricha、ブドウのUncinula necator、穀類のPuccinia種、ワタ、イネおよび芝生のRhizoctonia種、穀類およびサトウキビのUstilago種、リンゴのVenturia inaequalis、穀類、イネおよび芝生のBipolarisおよびDrechslera種、コムギのSeptoria nodorum、イチゴ、野菜、鑑賞植物およびブドウのBotrytis cinera、バナナ、ピーナッツおよび穀類のMycosphaerella種、コムギおよびオオムギのPseudocercosporella herpotrichoides、イネのPyricularia oryzae、ジャガイモおよびトマトのPhytophthora infestans、ウリおよびホップのPseudoperonospora種、ブドウのPlasmopara viticola、野菜および果実のAlternaria種ならびにまたFusariumおよびVerticillium種。
本発明による混合物は、好ましくは、穀類、ブドウおよび野菜作物および鑑賞植物のウドンコ病菌(powdery mildew fungi)を抑制するために有用である。
さらに、本発明による混合物はまた、好ましくは、卵菌(Oomycetes)のクラスからの有害な真菌に対して、特にジャガイモおよびトマトのPhytophthora infestansに対して活性がある。
本発明による混合物はまた、好ましくは、イネ病原体を抑制するためにも好適である。
イネ植物の特殊な栽培条件によって、イネ殺真菌剤が適合しなければならない要件は、穀類又は果実栽培で使用される殺真菌剤が適合しなければならない要件とかなり異なる。イネ栽培の現代的なシステムには顕著な相違がある:多くの国々で慣用されるスプレー施用に加えて、これらのシステムにおいては、殺真菌剤は播種中に又は播種後の短期間のうちに土壌に直接施用される。殺真菌剤は植物中に根を経由して摂取され、植物液中に入って保護すべき植物部分へ輸送される。従って、イネ殺真菌剤にとって、強い全身作用が必須である。対照的に、穀類又は果実栽培においては、殺真菌剤は通常、葉又は果実上に施用される;従って、これらの作物では、活性化合物の全身作用はそれほど重要でない。
さらに、イネ病原体は、穀類又は果実の病原体と典型的に異なる。Pyricularia oryzae(イネいもち病菌)、Cochliobolus miyabeanus(イネごま葉枯病菌)およびCorticium sasakii(イネ胴枯れ病菌)(Rhizoctonia solani AG 1-IAと同義)は、イネ植物で最も多い疾病の病原体である。これらは、他の作物植物では挙げるに価するほど出くわさない。Rhizoctonia solaniは、サブクラスAgaricomycetidaeからの農業的に重要な唯一の病原体である。他のほとんどの真菌とは対照的に、この真菌は植物を胞子経由でなく菌糸(mycelium)感染を経由して攻撃する。
この理由で、穀類又は果実の栽培における活性化合物の殺真菌活性に関する知見をイネ作物に適用することはできない。
化合物Iと化合物II〜XVIIIの少なくとも1つとを同時に、すなわち、一緒に又は別々に、又は逐次的に施用することができ、別々に施用する場合、その順序は一般的に抑制対策の結果になんら影響を与えない。
所望する効果の種類に依存して、本発明による混合物の施用率は、特に作付面積の場合、5〜2000g/ha、好ましくは50〜1500g/ha、特に50〜750g/haである。
化合物Iの施用率は、1〜1000g/ha、好ましくは10〜900g/ha、特に20〜750g/haである。
対応して、化合物II〜XVIIIの施用率は、1〜1000g/ha、好ましくは10〜900g/ha、特に20〜750g/haである。
種子の処理においては、混合物の施用率は一般的に1〜1000g/100種子kg、好ましくは1〜200g/100種子kg、特に5〜100g/100種子kgである。
植物病原性の有害な真菌の抑制において、化合物Iと化合物II〜XVIIIの少なくとも1つの別々の若しくは共同の施用、又は化合物IとII〜XVIIIの混合物の施用を、植物植付前若しくは後、又は植物出芽前若しくは後に、種子、実生、植物又は土壌にスプレー散布又はダスト散布することにより実施する。
本発明による殺菌性相乗作用混合物又は化合物Iと化合物II〜XVIIIの少なくとも1つは、例えば、直接スプレー可能な溶液、粉剤および懸濁液の形態で、又は高濃縮した水性、油性又は他の懸濁液、分散液、乳化液、油分散液、ペースト、ダスト剤、広域散布用組成物又は顆粒の形態で調製し、そしてスプレー、アトマイズ、ダスト散布、広域散布、又は潅水により施用することができる。施用形態は特定の目的に依存し、それぞれの場合に、本発明による混合物の微細なかつ均一な分布を保証しなければならない。
化合物IとII〜XVIII、混合物又は適当な製剤は、有害な真菌、その生息場所又は有害な真菌が存在しないようにすべき植物、種子、土壌、地域、材料又は空間を、混合物の又は、別々の施用の場合には、化合物Iと化合物II〜XVIIIの少なくとも1つの殺真菌的に有効な量を用いて処理することにより施用する。
施用は有害な真菌による感染前に実施しても又は感染後に実施してもよい。
製剤は、公知の様式で、例えば、活性化合物を溶媒および/又は担体を用いて、もし所望であれば、乳化剤および分散剤を用いて、希釈することにより調製する。好適な溶媒/助剤は、本質的に次の通りである:
−水、芳香族溶媒(例えばSolvesso製品、キシレン)、パラフィン(例えば、鉱油留分)、アルコール(例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール)、ケトン(例えば、シクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン)、ピロリドン(NMP、NOP)、アセテート(グリコールジアセテート)、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸および脂肪酸エステル。原則として、溶媒混合物を使用してもよい;
−担体、例えば粉砕した天然鉱物(例えば、カオリン、粘土、タルク、チョーク)および粉砕した合成鉱物(例えば微粉砕したシリカ、ケイ酸塩);乳化剤、例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤(例えばポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート);ならびに分散剤、例えばリグニンサルファイト廃液およびメチルセルロース。
−水、芳香族溶媒(例えばSolvesso製品、キシレン)、パラフィン(例えば、鉱油留分)、アルコール(例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール)、ケトン(例えば、シクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン)、ピロリドン(NMP、NOP)、アセテート(グリコールジアセテート)、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸および脂肪酸エステル。原則として、溶媒混合物を使用してもよい;
−担体、例えば粉砕した天然鉱物(例えば、カオリン、粘土、タルク、チョーク)および粉砕した合成鉱物(例えば微粉砕したシリカ、ケイ酸塩);乳化剤、例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤(例えばポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート);ならびに分散剤、例えばリグニンサルファイト廃液およびメチルセルロース。
好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、アルキル硫酸、アルキルスルホン酸、脂肪アルコール硫酸、脂肪酸および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属およびアンモニウム塩、さらにスルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体のホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸のフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールおよび脂肪アルコール/エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグニンサルファイト廃液ならびにメチルセルロースである。
直接スプレー可能な溶液、乳化液、ペースト又は油分散液の調製に好適である物質は、中〜高沸点の鉱油留分、例えば灯油又はディーゼル油、さらにコールタール油および植物又は動物起源の油、脂肪族、環式および芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン又はその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサン、イソホロン、極性の高い溶媒、例えばジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン又は水である。
粉剤、広域散布用物質およびダスト剤は、活性物質を固体担体と混合するか又は一緒に粉砕することにより調製することができる。
顆粒、例えばコーティングした顆粒、含浸した顆粒および均一な顆粒は、活性化合物を固体担体と結合することにより調製することができる。固体担体の例は、鉱質土、例えばシリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、活性白土(attaclay)、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土(bole)、黄土、粘土(clay)、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕した合成鉱物、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、および植物起源の産物、例えば穀類粗びき粉、樹皮粗びき粉、木材粗びき粉およびナッツ殻粗びき粉、セルロース粉末および他の固体担体である。
一般的に、製剤は0.01〜95重量%、好ましくは0.1〜90重量%の活性化合物を含有する。活性化合物は、90%〜100%、好ましくは95%〜100%の純度(NMRスペクトルにより)で使用する。
以下は製剤の例である:
1.水による希釈用の製品
A) 水溶性濃縮物(SL)
活性化合物10重量部を水又は水溶性溶媒に希釈する。代わりの方法として、湿潤剤又は他の助剤を加える。水により希釈すると活性化合物は溶解する。
1.水による希釈用の製品
A) 水溶性濃縮物(SL)
活性化合物10重量部を水又は水溶性溶媒に希釈する。代わりの方法として、湿潤剤又は他の助剤を加える。水により希釈すると活性化合物は溶解する。
B) 分散性濃縮物(DC)
活性化合物20重量部を、分散剤、例えばポリビニルピロリドンを加えたシクロヘキサンに溶解する。水により希釈すると分散液を得る。
活性化合物20重量部を、分散剤、例えばポリビニルピロリドンを加えたシクロヘキサンに溶解する。水により希釈すると分散液を得る。
C) 乳化性濃縮物(EC)
活性化合物15重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ヒマシ油(いずれも5%)を加えたキシレンに溶解する。水により希釈すると乳化液を得る。
活性化合物15重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ヒマシ油(いずれも5%)を加えたキシレンに溶解する。水により希釈すると乳化液を得る。
D) 乳化液(EW、EO)
活性化合物40重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ヒマシ油(それぞれ5%)を加えたキシレンに溶解する。この混合物を、乳化機(Ultraturax)を使って水中に導入し、均一な乳化液を作る。水により希釈すると乳化液を得る。
活性化合物40重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ヒマシ油(それぞれ5%)を加えたキシレンに溶解する。この混合物を、乳化機(Ultraturax)を使って水中に導入し、均一な乳化液を作る。水により希釈すると乳化液を得る。
E) 懸濁液(SC、OD)
攪拌器付きボールミル中で、活性化合物20重量部に分散剤、湿潤剤、および水又は有機溶媒を加えて細かく砕き、微細な活性化合物懸濁液を得る。水により希釈すると活性化合物の安定な懸濁液を得る。
攪拌器付きボールミル中で、活性化合物20重量部に分散剤、湿潤剤、および水又は有機溶媒を加えて細かく砕き、微細な活性化合物懸濁液を得る。水により希釈すると活性化合物の安定な懸濁液を得る。
F) 水分散性顆粒および水溶性顆粒(WG、SG)
活性化合物50重量部に分散剤、湿潤剤を加えて細かく粉砕し、機器(例えば、押出、スプレー塔、流動床)を使って水分散性又は水溶性顆粒を作る。水により希釈すると活性化合物の安定な分散液又は溶液を得る。
活性化合物50重量部に分散剤、湿潤剤を加えて細かく粉砕し、機器(例えば、押出、スプレー塔、流動床)を使って水分散性又は水溶性顆粒を作る。水により希釈すると活性化合物の安定な分散液又は溶液を得る。
G) 水分散性粉剤および水溶性粉剤(WP、SP)
活性化合物75重量部をローター/ステーター式ミル中で、分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを加えて粉砕する。水により希釈すると活性化合物の安定な分散液又は溶液を得る。
活性化合物75重量部をローター/ステーター式ミル中で、分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを加えて粉砕する。水により希釈すると活性化合物の安定な分散液又は溶液を得る。
2.希釈せずに施用する製品
H) ダスタブル粉剤(DP)
活性化合物5重量部を微粉砕し、微粉砕したカオリン95%と緊密に混合する。これによりダスタブル(dustable)製品を得る。
H) ダスタブル粉剤(DP)
活性化合物5重量部を微粉砕し、微粉砕したカオリン95%と緊密に混合する。これによりダスタブル(dustable)製品を得る。
I) 顆粒(GR、FG、GG、MG)
活性化合物0.5重量部を微粉砕し、担体95.5%と一緒にする。現行の方法は押出、スプレー乾燥又は流動床である。これにより希釈せずに施用する顆粒を得る。
活性化合物0.5重量部を微粉砕し、担体95.5%と一緒にする。現行の方法は押出、スプレー乾燥又は流動床である。これにより希釈せずに施用する顆粒を得る。
J) ULV溶液(UL)
活性化合物10重量部を有機溶媒、例えばキシレンに溶解する。これにより希釈せずに施用する製品を得る。
活性化合物10重量部を有機溶媒、例えばキシレンに溶解する。これにより希釈せずに施用する製品を得る。
活性化合物は、そのままで、その製剤の形態で又はそれから調製される使用形態で、例えば、直接スプレー可能な溶液、粉剤、懸濁液若しくは分散液、乳化液、油分散液、ペースト、ダスト剤、広域散布用組成物、又は顆粒の形態で、スプレー、アトマイズ、ダスト散布、広域散布、又は潅水を用いて使用することができる。使用形態は全てその意図する目的に依存し;それぞれの事例においてできるだけ微細な本発明の活性化合物の分布を保証することを意図する。
水性の使用形態は、乳化液濃縮物、ペースト又は湿潤性粉末(スプレー可能な粉末、油分散液)から、水を加えることにより調製することができる。乳化液、ペースト又は湿潤性粉末を調製するには、物質を、そのまま、又は油若しくは溶媒に溶解し、湿潤剤、増粘剤、分散剤又は乳化剤を用いて、水中にホモジナイズすることができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、増粘剤、分散剤又は乳化剤、および、もし適当であれば、溶媒又は油から構成した、水による希釈に好適な濃縮物を調製してもよい。
直ぐに使用できる(ready-to-use)調製物中の活性化合物は比較的広範囲で変動しうる。一般的に、0.0001〜10%、好ましくは0.01〜1%である。
活性化合物はまた、極少水量(ULV:ultra low volume)プロセスでもうまく使用することができ、活性化合物95重量%超を含有する組成物を施用するか、又は添加剤なしの活性化合物を施用することすらできる。
様々なタイプの油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、殺真菌剤、他の農薬又は殺細菌剤を、もし適当であれば使用直前に、活性化合物に加えることができる(タンク混合)。これらの薬剤は本発明の薬剤に1:10〜10:1の重量比で加えて混合することができる。
使用例
本発明による混合物の相乗的活性は次の実験により実証することができる。
本発明による混合物の相乗的活性は次の実験により実証することができる。
活性化合物を、別々に又は一緒に、アセトン又はDMSO中の活性化合物の0.25重量%ストック溶液として調製した。乳化剤Uniperol(登録商標)EL(エトキシル化アルキルフェノールに基づく乳化および分散作用を有する湿潤剤)1重量%をこの溶液に加えた。活性化合物又は混合物を水を用いて表示した濃度まで希釈した。
評価は、感染した葉面積をパーセントとして測定することにより実施する。これらのパーセントを効力に変換する。効力(W)は次のようにAbbotの式:
W=(1−α/β)・100
[式中、αは処理した植物の真菌感染%に相当し、そしてβは無処理の(対照)植物の真菌感染%に相当する]を用いて計算する。
W=(1−α/β)・100
[式中、αは処理した植物の真菌感染%に相当し、そしてβは無処理の(対照)植物の真菌感染%に相当する]を用いて計算する。
効力0は、処理した植物の感染レベルが無処理の対照植物の感染レベルに対応することを意味し;効力100は、処理した植物が感染しなかったことを意味する。
活性化合物の混合物の予想効力はColbyの式(R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)):
E=x+y−x・y/100
[式中、
Eは、活性化合物AおよびBの混合物を濃度aおよびbで使用するときの無処理対照の%として表した予想効力であり、
xは活性化合物Aを濃度aで使用するときの無処理対照の%として表した効力であり、
yは活性化合物Bを濃度bで使用するときの無処理対照の%として表した効力である。]
を用いて決定し、観測された効力と比較する。
E=x+y−x・y/100
[式中、
Eは、活性化合物AおよびBの混合物を濃度aおよびbで使用するときの無処理対照の%として表した予想効力であり、
xは活性化合物Aを濃度aで使用するときの無処理対照の%として表した効力であり、
yは活性化合物Bを濃度bで使用するときの無処理対照の%として表した効力である。]
を用いて決定し、観測された効力と比較する。
使用例1 Pyricularia oryzae菌が引き起こすイネいもち病(rice blast)に対する保護活性
栽培種「Tai-Nong 67」のイネ実生の葉を鉢植えで育てておいて、これに液滴がしたたるまで、以下に記載の活性化合物の濃度を有する水懸濁液をスプレーした。翌日、植物にPyricularia oryzae菌の胞子の水懸濁液を接種した。次いで試験植物を、22〜24℃、95〜99%相対大気湿度の気候調節室内に6日間置いた。その後、葉上の感染の発生程度を目視で確認した。
栽培種「Tai-Nong 67」のイネ実生の葉を鉢植えで育てておいて、これに液滴がしたたるまで、以下に記載の活性化合物の濃度を有する水懸濁液をスプレーした。翌日、植物にPyricularia oryzae菌の胞子の水懸濁液を接種した。次いで試験植物を、22〜24℃、95〜99%相対大気湿度の気候調節室内に6日間置いた。その後、葉上の感染の発生程度を目視で確認した。
使用例2 Cochliobolus miyabeanus菌が引き起こすイネの褐色斑点(brown spot)に対する活性、保護処理
栽培種「Tai-Nong 67」のイネ実生の葉を鉢植えで育てておいて、これに液滴がしたたるまで、以下に記載の活性化合物の濃度を有する水懸濁液をスプレーした。翌日、植物にCochliobolus miyabeanus菌の胞子の水懸濁液を接種した。次いで試験植物を、22〜24℃、95〜99%相対大気湿度の気候調節室内に6日間置いた。その後、葉上の感染の発生程度を目視で確認した。
栽培種「Tai-Nong 67」のイネ実生の葉を鉢植えで育てておいて、これに液滴がしたたるまで、以下に記載の活性化合物の濃度を有する水懸濁液をスプレーした。翌日、植物にCochliobolus miyabeanus菌の胞子の水懸濁液を接種した。次いで試験植物を、22〜24℃、95〜99%相対大気湿度の気候調節室内に6日間置いた。その後、葉上の感染の発生程度を目視で確認した。
使用例3 Plasmopara viticola菌が引き起こすブドウのベト病(peronospora)に対する活性
鉢植えブドウの葉に液滴がしたたるまで、以下に記載の活性化合物の濃度を有する水懸濁液をスプレーした。翌日、葉の下側にPlasmopara viticola菌の胞子嚢の水懸濁液を接種した。次いでブドウを最初に水蒸気飽和室内に24℃にて48時間、その後、温室内に20〜30℃にて5日間置いた。この期間の後に、植物を再び湿潤室内に16時間置いて胞子嚢柄の萌生(sporangiophore rupture)を促進した。次いで感染が葉の下側に発生した程度を目視で確認した。
鉢植えブドウの葉に液滴がしたたるまで、以下に記載の活性化合物の濃度を有する水懸濁液をスプレーした。翌日、葉の下側にPlasmopara viticola菌の胞子嚢の水懸濁液を接種した。次いでブドウを最初に水蒸気飽和室内に24℃にて48時間、その後、温室内に20〜30℃にて5日間置いた。この期間の後に、植物を再び湿潤室内に16時間置いて胞子嚢柄の萌生(sporangiophore rupture)を促進した。次いで感染が葉の下側に発生した程度を目視で確認した。
試験結果は、全ての混合比に対して、本発明による混合物の観測された効力はColbyの式を用いて予想した効力より相当高いことを示す。
Claims (10)
- 活性成分として、
A)式I:
B)
(1)式II:
(2)式III:
(3)式IV:
(4)式V:
(5)式VI:
(6)式VII:
(7)式VIII:
(8)式IX:
(9)式X:
(10)式XI:
(11)式XII:
(12)式XIII:
(13)式XIV:
(14)式XV:
(15)式XVI:
(16)式XVII:
(17)式XVIII:
からなる群より選択されるアゾール誘導体又はその塩若しくは付加物とを相乗的に有効な量で含む殺菌性混合物。 - 式Iのトリアゾロピリミジンの式II〜XVIIIのそれぞれのトリアゾールに対する重量比が100:1〜1:100である請求項1に記載の殺菌性混合物。
- 請求項1又は2に記載の殺菌性混合物と固体又は液体の担体とを含む殺菌性組成物。
- 植物病原性の有害な真菌を抑制する方法であって、有害な真菌、それらの生息場所若しくはそれらが存在しないように保つべき植物、種子、土壌、地域、材料又は空間を、請求項1に記載の式Iのトリアゾロピリミジンと請求項1に記載の式II〜XVIIIのアゾールとで、又は請求項3に記載の組成物で処理することを含む前記方法。
- 請求項1に記載の式Iの化合物と請求項1に記載の式II〜XVIIIの少なくとも1つの化合物とを、同時に、すなわち一緒に又は別々に、又は逐次的に施用する請求項4に記載の方法。
- 請求項1に記載の殺菌性混合物、又は式Iの化合物と式II〜XVIIIの少なくとも1つの化合物とを5〜2000g/haの量で施用する請求項4又は5に記載の方法。
- 卵菌(Oomycetes)のクラスからの有害な真菌を抑制する請求項4〜6のいずれか1項に記載の方法。
- イネ病原体である有害な真菌を抑制する請求項4〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1又は2に記載の混合物を1〜1000g/100kgの量で含む種子。
- 請求項3に記載の殺菌性組成物を調製するための、請求項1に記載の化合物IおよびII〜XVIIIの使用。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10253584 | 2002-11-15 | ||
PCT/EP2003/012767 WO2004064519A1 (de) | 2002-11-15 | 2003-11-14 | Fungizide mischungen auf der basis eines triazolopyrimidin-derivates und azolen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006517521A true JP2006517521A (ja) | 2006-07-27 |
Family
ID=32747416
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004566760A Withdrawn JP2006517521A (ja) | 2002-11-15 | 2003-11-14 | トリアゾロピリミジン誘導体とアゾールに基づく殺菌性混合物 |
Country Status (26)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20060111320A1 (ja) |
EP (1) | EP1562428A1 (ja) |
JP (1) | JP2006517521A (ja) |
KR (1) | KR100717675B1 (ja) |
CN (1) | CN1711019A (ja) |
AP (1) | AP2005003312A0 (ja) |
AR (1) | AR042055A1 (ja) |
AU (1) | AU2003303097A1 (ja) |
BR (1) | BR0316273A (ja) |
CA (1) | CA2505588A1 (ja) |
CO (1) | CO5570637A2 (ja) |
CR (1) | CR7837A (ja) |
EA (1) | EA200500722A1 (ja) |
EC (1) | ECSP055760A (ja) |
EG (1) | EG23743A (ja) |
HR (1) | HRP20050550A2 (ja) |
MA (1) | MA27494A1 (ja) |
MX (1) | MXPA05004548A (ja) |
NO (1) | NO20051926L (ja) |
OA (1) | OA12956A (ja) |
PL (1) | PL377178A1 (ja) |
RS (1) | RS20050358A (ja) |
TW (1) | TW200505342A (ja) |
UA (1) | UA80731C2 (ja) |
WO (1) | WO2004064519A1 (ja) |
ZA (1) | ZA200504842B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019517594A (ja) * | 2016-06-13 | 2019-06-24 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 殺有害生物組成物 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2539580A1 (en) * | 2003-10-01 | 2005-04-14 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures |
WO2007141010A1 (en) * | 2006-06-08 | 2007-12-13 | Syngenta Participations Ag, | A method of protecting a plant propagation material, a plant, parts of a plant and/or plant organs |
CN101617669B (zh) * | 2009-07-28 | 2012-07-04 | 陕西汤普森生物科技有限公司 | 一种含氟菌唑与戊唑醇的杀菌组合物 |
CN102165957B (zh) * | 2011-03-05 | 2014-03-05 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含有腈苯唑与三唑类化合物的增效杀菌组合物 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1469772A (en) * | 1973-06-21 | 1977-04-06 | Boots Co Ltd | Fungicidal imidazole derivatives |
DE4130298A1 (de) * | 1991-09-12 | 1993-03-18 | Basf Ag | Fungizide mischungen |
EP0645091B1 (de) * | 1993-09-24 | 1996-04-17 | BASF Aktiengesellschaft | Fungizide Mischungen |
WO1997006678A1 (de) * | 1995-08-17 | 1997-02-27 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen eines oximethercarbonsäureamids mit azolderivaten |
JPH0988790A (ja) * | 1995-09-29 | 1997-03-31 | Nissan Motor Co Ltd | 内燃機関の電子制御装置 |
TWI252231B (en) * | 1997-04-14 | 2006-04-01 | American Cyanamid Co | Fungicidal trifluorophenyl-triazolopyrimidines |
US6268371B1 (en) * | 1998-09-10 | 2001-07-31 | American Cyanamid Co. | Fungicidal mixtures |
SI0988790T1 (en) * | 1998-09-25 | 2003-10-31 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures |
IL164050A0 (en) * | 2002-04-05 | 2005-12-18 | Basf Ag | fungicidal mixtures based on benzamidoxime derivatives and azoles |
-
2003
- 2003-11-14 US US10/532,755 patent/US20060111320A1/en not_active Abandoned
- 2003-11-14 AU AU2003303097A patent/AU2003303097A1/en not_active Abandoned
- 2003-11-14 OA OA1200500138A patent/OA12956A/en unknown
- 2003-11-14 PL PL377178A patent/PL377178A1/pl not_active Application Discontinuation
- 2003-11-14 BR BR0316273-7A patent/BR0316273A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-11-14 MX MXPA05004548A patent/MXPA05004548A/es not_active Application Discontinuation
- 2003-11-14 CN CNA2003801032118A patent/CN1711019A/zh active Pending
- 2003-11-14 EA EA200500722A patent/EA200500722A1/ru unknown
- 2003-11-14 CA CA002505588A patent/CA2505588A1/en not_active Abandoned
- 2003-11-14 KR KR1020057008581A patent/KR100717675B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2003-11-14 JP JP2004566760A patent/JP2006517521A/ja not_active Withdrawn
- 2003-11-14 RS YUP-2005/0358A patent/RS20050358A/sr unknown
- 2003-11-14 WO PCT/EP2003/012767 patent/WO2004064519A1/de active Application Filing
- 2003-11-14 UA UAA200505922A patent/UA80731C2/uk unknown
- 2003-11-14 EP EP03814404A patent/EP1562428A1/de not_active Withdrawn
- 2003-11-14 AP AP2005003312A patent/AP2005003312A0/xx unknown
- 2003-11-17 TW TW092132370A patent/TW200505342A/zh unknown
- 2003-11-17 AR ARP030104240A patent/AR042055A1/es not_active Application Discontinuation
-
2005
- 2005-04-20 NO NO20051926A patent/NO20051926L/no not_active Application Discontinuation
- 2005-04-26 EC EC2005005760A patent/ECSP055760A/es unknown
- 2005-05-03 EG EGNA2005000186 patent/EG23743A/xx active
- 2005-05-11 CR CR7837A patent/CR7837A/es not_active Application Discontinuation
- 2005-05-30 MA MA28304A patent/MA27494A1/fr unknown
- 2005-06-14 CO CO05057637A patent/CO5570637A2/es not_active Application Discontinuation
- 2005-06-14 ZA ZA200504842A patent/ZA200504842B/en unknown
- 2005-06-15 HR HR20050550A patent/HRP20050550A2/hr not_active Application Discontinuation
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019517594A (ja) * | 2016-06-13 | 2019-06-24 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 殺有害生物組成物 |
JP7091319B2 (ja) | 2016-06-13 | 2022-06-27 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 殺有害生物組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ECSP055760A (es) | 2006-04-19 |
US20060111320A1 (en) | 2006-05-25 |
AP2005003312A0 (en) | 2005-06-30 |
EA200500722A1 (ru) | 2005-12-29 |
CA2505588A1 (en) | 2004-08-05 |
BR0316273A (pt) | 2005-10-11 |
AR042055A1 (es) | 2005-06-08 |
CN1711019A (zh) | 2005-12-21 |
NO20051926L (no) | 2005-06-14 |
EP1562428A1 (de) | 2005-08-17 |
AU2003303097A1 (en) | 2004-08-13 |
MA27494A1 (fr) | 2005-08-01 |
UA80731C2 (en) | 2007-10-25 |
KR20050075002A (ko) | 2005-07-19 |
CO5570637A2 (es) | 2005-10-31 |
MXPA05004548A (es) | 2005-07-26 |
PL377178A1 (pl) | 2006-01-23 |
HRP20050550A2 (en) | 2005-10-31 |
RS20050358A (en) | 2007-11-15 |
KR100717675B1 (ko) | 2007-05-14 |
OA12956A (en) | 2006-10-13 |
WO2004064519A1 (de) | 2004-08-05 |
CR7837A (es) | 2007-11-23 |
ZA200504842B (en) | 2006-08-30 |
EG23743A (en) | 2007-07-29 |
TW200505342A (en) | 2005-02-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4361015B2 (ja) | 活性物質の殺真菌混合剤 | |
US20080125318A1 (en) | Fungicidal Mixtures Containing Enestroburin and at Least One Active Substance from the Group of Azoles | |
US7923452B2 (en) | Fungicidal mixtures comprising boscalid and pyrimethanil | |
JP2005530831A (ja) | 殺真菌性活性物質混合剤 | |
CA2628507C (en) | Use of pyraclostrobin as safener for triticonazole for controlling harmful fungi | |
EP1947937B1 (en) | Fungicidal mixtures | |
HRP20050550A2 (en) | Fungicidal mixtures based on a triazolopyrimidine derivative and azoles | |
JP2006509747A (ja) | トリアゾロピリミジン誘導体およびアミド化合物に基づく殺菌混合物 | |
KR100729328B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
KR20060126564A (ko) | 살진균성 혼합물 | |
KR100732592B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
JP2006506426A (ja) | 殺菌性混合物 | |
NZ540472A (en) | Fungicidal mixtures based on triazolopyrimidine derivative and azoles | |
KR20060113928A (ko) | 벼 병원균 방제용 살진균 혼합물 | |
KR20060095574A (ko) | 살진균 혼합물 | |
KR20060115882A (ko) | 벼 병원균 방제용 살진균 혼합물 | |
KR20060136450A (ko) | 살진균성 혼합물 | |
KR20070000480A (ko) | 살진균성 혼합물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20061027 |
|
A761 | Written withdrawal of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 Effective date: 20080311 |