HRP20050550A2 - Fungicidal mixtures based on a triazolopyrimidine derivative and azoles - Google Patents
Fungicidal mixtures based on a triazolopyrimidine derivative and azoles Download PDFInfo
- Publication number
- HRP20050550A2 HRP20050550A2 HR20050550A HRP20050550A HRP20050550A2 HR P20050550 A2 HRP20050550 A2 HR P20050550A2 HR 20050550 A HR20050550 A HR 20050550A HR P20050550 A HRP20050550 A HR P20050550A HR P20050550 A2 HRP20050550 A2 HR P20050550A2
- Authority
- HR
- Croatia
- Prior art keywords
- formula
- image
- xviii
- fact
- fungicidal
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 74
- YWBFPKPWMSWWEA-UHFFFAOYSA-O triazolopyrimidine Chemical class BrC1=CC=CC(C=2N=C3N=CN[N+]3=C(NCC=3C=CN=CC=3)C=2)=C1 YWBFPKPWMSWWEA-UHFFFAOYSA-O 0.000 title claims description 26
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 20
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 title claims description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 55
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 38
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 27
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 26
- -1 areas Substances 0.000 claims description 21
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 claims description 15
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims description 15
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 claims description 15
- 150000007980 azole derivatives Chemical class 0.000 claims description 9
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- YABFPHSQTSFWQB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-(trimethylsilyl)propan-2-ol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(O)(C[Si](C)(C)C)CN1C=NC=N1 YABFPHSQTSFWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione Chemical compound N1=CNC(=S)N1CC(C1(Cl)CC1)(O)CC1=CC=CC=C1Cl MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000005813 Penconazole Substances 0.000 claims description 7
- 239000005825 Prothioconazole Substances 0.000 claims description 7
- QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N ipconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C(C)C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N (5E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CC\C1=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N 0.000 claims description 6
- LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)propyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(COC(F)(F)C(F)F)CN1C=NC=N1 LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexanenitrile Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(CCCC)(C#N)CN1C=NC=N1 HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005796 Ipconazole Substances 0.000 claims description 6
- 239000005859 Triticonazole Substances 0.000 claims description 6
- HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N bromuconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCC(Br)C1 HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N difenoconazole Chemical compound O1C(C)COC1(C=1C(=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N fluquinconazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1N1C(=O)C2=CC(F)=CC=C2N=C1N1C=NC=N1 IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 6
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005741 Bromuconazole Substances 0.000 claims description 5
- 239000005760 Difenoconazole Substances 0.000 claims description 5
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 claims description 5
- 239000005785 Fluquinconazole Substances 0.000 claims description 5
- 239000005787 Flutriafol Substances 0.000 claims description 5
- 239000005811 Myclobutanil Substances 0.000 claims description 5
- 239000005840 Tetraconazole Substances 0.000 claims description 5
- 239000005858 Triflumizole Substances 0.000 claims description 5
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 5
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N triflumizole Chemical compound C1=CN=CN1C(/COCCC)=N/C1=CC=C(Cl)C=C1C(F)(F)F HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N 0.000 claims description 5
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 claims description 3
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 13
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 12
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 12
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 11
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 10
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 10
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 9
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 8
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 8
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 7
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 4
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 4
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001450781 Bipolaris oryzae Species 0.000 description 3
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 3
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 3
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 3
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 3
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 3
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 240000001980 Cucurbita pepo Species 0.000 description 2
- 235000009852 Cucurbita pepo Nutrition 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 2
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical class CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- FBOUIAKEJMZPQG-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)=CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJOBXXUDIJVOLW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-trimethylsilylethanol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(O)([Si](C)(C)C)CN1C=NC=N1 YJOBXXUDIJVOLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFBBKYQYNPNMAT-UHFFFAOYSA-N 1h-1,2,4-triazol-1-ium-3-thiolate Chemical compound SC=1N=CNN=1 AFBBKYQYNPNMAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical class CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOC(C)=O JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical class COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWVUMGGVAYZMGV-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)propanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CC(C#N)(N1N=CN=C1)C1=CC=CC=C1 WWVUMGGVAYZMGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPDBOQMNKNNODG-UHFFFAOYSA-N 5-[(4-chlorophenyl)methylidene]-2,2-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CCC1=CC1=CC=C(Cl)C=C1 PPDBOQMNKNNODG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASMNSUBMNZQTTG-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-7-(4-methylpiperidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine Chemical compound C1CC(C)CCN1C1=C(C=2C(=CC(F)=CC=2F)F)C(Cl)=NC2=NC=NN12 ASMNSUBMNZQTTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- 241000762600 Agaricomycetidae Species 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241001465178 Bipolaris Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 241000131448 Mycosphaerella Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241000228453 Pyrenophora Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001617088 Thanatephorus sasakii Species 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000005764 Theobroma cacao ssp. cacao Nutrition 0.000 description 1
- 235000005767 Theobroma cacao ssp. sphaerocarpum Nutrition 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 241000219873 Vicia Species 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N [6-(4-acetyloxy-5,9a-dimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3h-pyrano[3,4-b]oxepin-5-yl)-5-formyloxy-3-(furan-3-yl)-3a-methyl-7-methylidene-1a,2,3,4,5,6-hexahydroindeno[1,7a-b]oxiren-4-yl] 2-hydroxy-3-methylpentanoate Chemical compound CC12C(OC(=O)C(O)C(C)CC)C(OC=O)C(C3(C)C(CC(=O)OC4(C)COC(=O)CC43)OC(C)=O)C(=C)C32OC3CC1C=1C=COC=1 OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- GRTOGORTSDXSFK-XJTZBENFSA-N ajmalicine Chemical compound C1=CC=C2C(CCN3C[C@@H]4[C@H](C)OC=C([C@H]4C[C@H]33)C(=O)OC)=C3NC2=C1 GRTOGORTSDXSFK-XJTZBENFSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- HYFQSJHSFBMMMP-UHFFFAOYSA-N bis(4-fluorophenyl)methyl-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)silane Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(C=1C=CC(F)=CC=1)[SiH2]CN1N=CN=C1 HYFQSJHSFBMMMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- CURLHBZYTFVCRG-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl n-(3-chlorophenyl)carbamate Chemical compound CCC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CURLHBZYTFVCRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 235000001046 cacaotero Nutrition 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- DZFKSSIEEPAXRJ-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2,4,6-trichlorophenoxy)pentyl]imidazole-1-carboxamide Chemical compound ClC=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1OC(CCC)CNC(=O)N1C=CN=C1 DZFKSSIEEPAXRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRKNBSFQGVPFOF-UHFFFAOYSA-N n-[4-chloro-2-(trifluoromethyl)phenyl]-2-propoxy-1-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanimine Chemical compound C1=NC=NN1C(COCCC)=NC1=CC=C(Cl)C=C1C(F)(F)F BRKNBSFQGVPFOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 229920002114 octoxynol-9 Polymers 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- 150000004040 pyrrolidinones Chemical class 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Ovaj se izum odnosi na fungicidne smjese koje kao aktivne komponente podrazumijevaju,
A) derivate triazolopirimidina formule I
[image]
i
B) derivate azola ili njihove soli ili adukte, koji su odabrani iz grupe koja se sastoji od
(1) bromukonazola formule II
[image]
i
(2) difenokonazola formule III
[image]
i
(3) dinikonazola formule IV
[image]
i
(4) fenbukonazola formule V
[image]
i
(5) flukvinkonazola formule VI
[image]
i
(6) flusilazola formule VII
[image]
i
(7) heksakonazola formule VIII
[image]
i
(8) prokloraza formule IX
[image]
i
(9) tetrakonazola formule X
[image]
i
(10) triflumizola formule XI
[image]
i
(11) flutriafola formule XII
[image]
i
(12) miklobutanila formule XIII
[image]
i
(13) penkonazola formule XIV
[image]
i
(14) simekonazola formule XV
[image]
i
(15) ipkonazola formule XVI
[image]
i
(16) tritikonazola formule XVII
[image]
i
(17) protiokonazola formule XVIII
[image]
u sinergijski učinkovitim količinama.
Nadalje, ovaj se izum odnosi na metodu kontroliranja štetnih gljivica uz korištenje smjesa supstance I s barem jednom od supstanci II do XVIII, kao i na korištenje rečene supstance I i barem jedne od supstanci II do XVIII u pripravljanju rečenih smjesa, kao i na kompozicije koje podrazumijevaju rečene smjese.
Supstance formule I, 5-kloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin, način njihovog pripravljanja, kao i djelovanje istih, poznato je iz literature (WO-A 98/46607).
Smjese derivata triazolopirimidina s drugim aktivnim supstancama su općenito poznate iz EP-A 988 790 i US 6,268,371.
Sinergijske smjese triazolopirimidina koje su opisane u EP-A 988 790 naznačene su kao fungicidi aktivni protiv različitih oboljenja na žitaricama, voću i povrću, posebice u slučaju plijesni na pšenici i ječmu, ili sive snijeti na jabukama.
Poznati su derivati azola II do XVIII, njihovo pripravljanje i djelovanje protiv štetnih gljivica:
bromukonazol (II), 1-[4-bromo-2-(2,4-diklorofenil)tetrahidrofuran-2-ilmetil]-1H-[1,2,4]triazol: Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-6, 439 (1990);
difenokonazol (III), 1-{2-[2-kloro-4-(4-klorofenoksi)fenil]-4-metil-[1,3]dioksolan-2-ilmetil}-1H-[1,2,4]triazol: GB-A 2 098 607;
dinikonazol (IV), 1-(2,4-diklorofenil)-4,4-dimetil-2-[1,2,4]triazol-1-ilpent-1-en-3-ol: CAS RN [83657-24-3];
fenbukonazol (V), 3-(4-klorofenil)-2-fenil-2-[1,2,4]triazol-1-ylpropionitrile: EP-A 251 775;
flukvinkonazol (VI), 3-(2,4-diklorofenil)-6-fluoro-2-[1,2,4]–triazol-1-il-3H-kvinazolin-4-on: Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-3 (1992), 411;
flusilazol (VII), 1-{[bis(4-fluorofenil)metilsilanil]metil}-1H-[1,2,4]triazol: Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 1 (1984), 413;
heksakonazol (VIII), 2-(2,4-diklorofenil)-1-[1,2,4]triazol-1-ilheksan-2-ol: CAS RN [79983-71-4];
prokloraz (IX), N-{propyl-[2-(2,4,6-triklorofenoksi)etil]}imidazol-1-karboksamid: US-A 3 991 071;
tetrakonazol (X), 1-[2-(2,4-diklorofenil)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroetoksi)propil]-1H-[1,2,4]triazol: Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 1 (1988), 49;
triflumizol (XI), (4-kloro-2-trifluormetilfenil)-(2-propoksi-1-[1,2,4]triazol-1-iletiliden)amin: JP-A 79/119 462;
flutriafol (XII), 1-(4-fluorofenil)-1-(2-fluorofenil)-2-[1,2,4]triazol-1-iletanol: CAS RN [76674–21–0];
miklobutanil (XIII), 2-(4-klorofenil)-2-[1,2,4]triazol-1-ilmetilpentanitril: CAS RN [88671–89–0];
penkonazol (XIV), 1-[2-(2,4-diklorofenil)pentil]-1H-[1,2,4]triazol: Pesticide Manual, 12th Ed. (2000), pp 712;
simekonazol (XV), 1-(4-fluorofenil)-2-[1,2,4]triazol-1-il-1-trimetilsilanil etanol: The BCPC Conference Pests and Diseases 2000 (BCPC konferencija o pesticidima i bolestima), pp. 557-562;
ipkonazol (XVI), 2-(4-klorobenzil)-5-izopropil-1-[1,2,4]triazol-1-ilmetilciklo pentanol: EP-A 267 778;
tritikonazol (XVII), 5-(4-klorobenziliden)-2,2-dimetil-1-[1,2,4]triazol-1-ilmetil ciklopentanol: EP-A 378 953; i
protiokonazol (XVIII), 2-[2-(1-klorociklopropil)-3-(2-klorofenil)-2-hidroksipropil]-
2,4-dihidro[1,2,4]triazol-3-tion: WO 96/16048.
Fungicidne smjese koje kao jednu aktivnu komponentu podrazumijevaju jedan od azola II do XVIII, poznate su iz EP-A 531 837, EP-A 645 091 i WO 97/06678.
Praktično iskustvo iz poljoprivrede pokazalo je da ponovljena i ekskluzivna aplikacija pojedinačne aktivne supstance u kontroli štetnih gljivica dovodi u većini slučajeva do brze selekcije fungicidnih lanaca koji razvijaju prirodnu i stečenu otpornost protiv rečene aktivne supstance. Učinkovita kontrola tih vrsta gljivica s rečenom aktivnom supstancom nakon toga prestaje biti moguća.
U svrhu smanjivanja rizika selekcije rezistentnih grana gljivica i kontrole rasta štetnih gljivica, danas se koriste smjese različitih aktivnih supstanci. Kombiniranjem nekoliko aktivnih supstanci koje imaju različite mehanizme djelovanja, moguće je osigurati uspješno kontroliranje rasta gljivica tijekom relativno dužeg perioda.
Svrha je ovog izuma da u kontekstu učinkovitog upravljanja rezistencijom i učinkovite kontrole štetnih gljivica, omogući nove kemijske kompozicije za kontroliranje rasta štetnih gljivica, posebice na neke posebne vrste indikacija.
Ustanovili smo da je ova svrha postignuta korištenjem smjesa koje podrazumijevaju kao aktivne supstance derivate triazolopirimidina formule I i, kao daljnju fungicidno aktivnu supstancu, aktivnu supstancu iz grupe koja se sastoji od azola II do XVIII.
U skladu s naprijed rečenim, ovaj izum omogućava definirane smjese. Nadalje, uočeno je da simultana, istovremena ili odvojena aplikacija supstanci I i supstanci II, ili sukcesivna aplikacija supstance I i jedne od supstanci II do XVIII omogućava bolju kontrolu štetnih gljivica no što je to moguće aplikacijom pojedinih rečenih supstanci.
Smjese u skladu s kontekstom razmatranja ovog izuma djeluju sinergijski, te su stoga posebice pogodne za kontroliranje štetnih gljivica, posebice sive plijesni kod žitarica, povrća, voća, ukrasnih biljaka i vinove loze.
Kao derivati azola, smjese u skladu s kontekstom razmatranja ovog izuma podrazumijevaju barem jednu od supstanci formula II do XVIII.
Čak i mali udio derivata triazolopirimidina formule I dovoljan je za sinergijsko djelovanje. Derivati triazolopirimidina i azola se prvenstveno koriste u težinskom omjeru od 100:1 do 1:100, preferabilno od 20:1 do 1:20, posebice od 10:1 do 1:10.
Zahvaljujući bazičnom karakteru njihovih dušikovih atoma, supstance I i II do XVIII imaju sposobnost oblikovati soli ili adukte s anorganskim ili organskim kiselinama ili s metalnim ionima.
Primjeri anorganskih kiselina su hidrohalične kiseline, kao što su fluorovodična kiselina, klorovodična kiselina, bromovodična kiselina i jodovodična kiselina, sumporna kiselina, fosforna kiselina i dušična kiselina.
Odgovarajuće organske kiseline su primjerice formična kiselina, ugljična kiselina i alkanoične kiseline kao što su octena kiselina, trifluoroctena kiselina, trikloroctena kiselina i propionska kiselina, te također glikolna kiselina, tiocijanidna kiselina, mliječna kiselina, sukcinska kiselina, limunska kiselina, benzoična kiselina, cimetna kiselina, oksalna kiselina, alkilsulfonske kiseline (sulfonske kiseline koje podrazumijevaju ravnolanačane ili razgranate alkil radikale od 1 do 20 atoma ugljika), arilsulfonske ili –disulfonske kiseline (aromatski radikali, kao što su fenil i naftil, koji nose jednu ili dvije sulfonske kiselinske grupe), alkilfosfonske kiseline (fosfonske kiseline koje podrazumijevaju ravnolančane ili razgranate alkil radikale od 1 do 20 atoma ugljika), arilfosfonske ili –difosfonske kiseline (aromatski radikali, kao što su fenil ili naftil, koji nose jedan ili dva fosforna kiselinska radikala), u kojima alkil ili aril radikali mogu nositi daljnje supstituente, kao što su primjerice p-toluensulfonska kiselina, salicilna kiselina, p-aminosalicilna kiselina, 2-fenoksibenzoična kiselina, 2-acetoksibenzoična kiselina itd.
Odgovarajući metalni ioni su posebice ioni elemenata 1. do 8. prijelazne skupine, posebice krom, mangan, željezo, kobalt, nikal, bakar, cink, te dodatno oni iz druge glavne skupine, posebice kalcij i magnezij, te iz treće i četvrte glavne skupine, posebice aluminij, olovo i kositar. Ukoliko je to odgovarajuće, metali mogu biti prisutni u različitim valencijama koje oni mogu poprimati.
Prednost se daje smjesama derivata triazolopirimidina formule I sa bromukonazolom.
Prednost se daje smjesama derivata triazolopirimidina formule I sa difenokonazolom.
Prednost se daje smjesama derivata triazolopirimidina formule I sa dinikonazolom.
Prednost se daje smjesama derivata triazolopirimidina formule I sa fenbukonazolom.
Prednost se daje smjesama derivata triazolopirimidina formule I sa flukvinkonazolom.
Prednost se daje smjesama derivata triazolopirimidina formule I sa flusilazolom.
Prednost se daje smjesama derivata triazolopirimidina formule I sa heksakonazolom.
Prednost se daje smjesama derivata triazolopirimidina formule I sa proklorazom.
Prednost se daje smjesama derivata triazolopirimidina formule I sa tetrakonazolom.
Prednost se daje smjesama derivata triazolopirimidina formule I sa triflumizolom.
Prednost se daje smjesama derivata triazolopirimidina formule I sa flutriafolom.
Prednost se daje smjesama derivata triazolopirimidina formule I sa miklobutanilom.
Prednost se daje smjesama derivata triazolopirimidina formule I sa penkonazolom.
Prednost se daje smjesama derivata triazolopirimidina formule I sa simekonazolom.
Prednost se daje smjesama derivata triazolopirimidina formule I sa ipkonazolom.
Prednost se daje smjesama derivata triazolopirimidina formule I sa tritikonazolom.
Prednost se daje smjesama derivata triazolopirimidina formule I sa protiokonazolom.
Kada se pripremaju smjese, prvenstveno se koriste čiste aktivne supstance I i II do XVIII, kojima se mogu naknadno pridodati daljnje aktivne supstance koje su učinkovite protiv štetnih gljivica ili drugih štetnika kao što su primjerice kukci, paukovi ili oblići, ili pak druge herbicidne ili aktivne supstance koje reguliraju rast i fertilizatori.
Smjese supstanci I i barem jedna od supstanci II do XVIII, ili supstance I i barem jedna od supstanci II do XVIII koje se koriste simultano, istovremeno ili odvojeno, pokazuju iznimno dobro djelovanje protiv širokog spektra fitopatogenih gljivica, posebice iz reda Ascomyceta, Basidiomyceta, Phycomyceta i Deuteromyceta. Neke od rečenih supstanci djeluju sustavno, te se stoga mogu koristiti također kao folijarni fungicidi ili kao fungicidi koji djeluju u tlu.
Posebno su važni za kontroliranje velikog broja gljivica koje se pojavljuju na različitim vrstama usjeva, kao što su pamuk, te vegetabilne biljke (primjerice krastavi, grahorice, rajčica, krumpir i tikve), ječam, trava, zob, banane, kaca, kukuruz, vrste voća, riža, raž, soja, vinova loza, pšenica, ukrasne biljke, šećerna trska i veliki broj vrsta sjemena.
Posebice su pogodni za kontroliranje slijedećih fitopatogenih gljivica: Blumeria graminis (siva plijesan) na žitaricama, Erysiphe cichoracearum i Sphaerotheca fuliginea na tikvama, Podosphaera leucotricha na jabukama, Uncinula necator na vinovoj lozi, Puccinia species na žitaricama, Rhizoctonia vrste na pamuku, riži i travi, Ustilago vrste na žitaricama i šećernoj trski, Venturia inaequalis na jabukama, Bipolaris i Drechslera vrste na žitaricama, riži i travi, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinerea na jagodama, povrću, ukrasnim biljkama i vinovoj lozi, Mycosphaerella vrste na bananama, kikirikiju i žitaricama, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici i ječmu, Pyricularia oryzae na riži, Phytophthora infestans na krumpiru i rajčici, Pseudoperonospora vrste na tikvama i hmelju, Plasmopara viticola na vinovoj lozi, Alternaria vrste na povrću i voću, i također Fusarium i Verticillium vrste.
Smjese u skladu s razmatranjem ovog izuma su prvenstveno korisne za kontroliranje sive plijesni kod usjeva i žitarica, vinove loze i povrća, kao i kod ukrasnih biljaka.
Nadalje, smjese u skladu s ovim izumom su također prvenstveno aktivne protiv štetnih gljivica iz reda Oomyceta, posebice protiv Phytophthora infestans kod krumpira i rajčice.
Smjese u skladu s ovim izumom su također prvenstveno odgovarajuće za kontroliranje patogena kod riže.
Zahvaljujući posebnim uvjetima kultivacije kod riže, fungicidi koji se ovdje koriste trebaju zadovoljavati posebne uvjete, a rečeni uvjeti se znatno razlikuju od onih koje podrazumijevaju fungicidi odgovarajući za korištenje kod žitarica ili voća. Znatne su razlike prisutne u suvremenim sustavima kultiviranja riže: pored apliciranja raspršivanjem koje je uobičajeno u mnogim zemljama, suvremeni sustavi podrazumijevaju da se fungicid aplicira neposredno na tlo, tijekom ili kratko nakon sijanja. Fungicid biva preuzet od biljke putem korjenskog sustava i transportiran u tijelo biljke u dijelove koji trebaju biti posebno zaštićeni. Za fungicide koji se primjenjuju na riži, važna je dakle visoko sustavna razina djelovanja. Nasuprot tome, kod kultivacije žitarica i voća fungicid se obično aplicira na listove ili plodove, te se kao posljedica dešava da je sustavno djelovanje aktivne supstance u usjevima od manje važnosti.
Nadalje, patogeni na riži su obično značajno različiti od onih koji se pojavljuju na žitaricama ili na voću. Pyricularia oryzae, Cochliobolus miyabeanus i Corticium sasakii (syn. Rhizoctonia solani) su patogeni koji uzrokuju najčešće bolesti na riži. Rhizoctonia solani je jedini patogen koji je poljoprivredno značajan iz pod-razreda Agaricomycetidae. Za razliku od većine drugih vrsta gljivica, ova vrsta napada biljke, ne putem spora već putem infekcije micelija.
Iz tog razloga, nalazi koji su vezani za fungicidno djelovanje u kultivaciji žitarica ili voća, ne mogu se nažalost primjenjivati na usjevima riže.
Supstanca I i barem jedna od supstanci II do XVIII mogu biti aplicirane simultano, istovremeno ili odvojeno, ili pak sukcesivno, sekvencijalno, u slučaju odvojene aplikacije, bez da općenito uzevši ne pokazuju nikakav učinak na rezultat kontrolnih mjera.
Ovisno o prirodi željenog učinka, razine smjesa koje se razmatraju u kontekstu ovog izuma, a koje se apliciraju su, posebice u slučaju poljoprivredno kultiviranih područja, od 5 do 2000 g/ha, preferabilno od 50 do 1500 g/ha, a u posebno preferiranom slučaju od 50 do 750 g/ha.
Razine aplikacije supstance I se ovdje kreću od 1 do 1000 g/ha, preferabilno od 10 do 900 g/ha, a u posebno preferiranom slučaju od 20 do 750 g/ha.
Shodno tome, razine aplikacije supstanci II do XVIII su od 1 do 1000 g/ha, preferabilno od 10 do 900 g/ha, a u posebno preferiranom slučaju od 20 do 750 g/ha.
U tretmanu sjemena, razine aplikacije smjese su općenito od 1 do 1000 g/100 kg sjemena, preferabilno od 1 do 200 g/100 kg, a u posebno preferiranom slučaju od 5 do 100 g/100 kg.
U kontroli fitopatogenih štetnih gljivica, odvojena ili istovremena aplikacija supstanci I i barem jedne od supstanci II do XVIII ili smjesi supstanci I i barem jedne od supstanci II do XVIII izvodi se putem raspršivanja ili naprašivanja sjemena, biljaka ili tla prije ili poslije sijanja, ili pak prije ili poslije sadnje biljaka.
Fungicidne sinergijske smjese koje se razmatraju u kontekstu ovog izuma ili supstanca I i barem jedna od supstanci II do XVIII mogu biti pripravljene primjerice u obliku otopina za neposredno raspršivanje, prašaka i suspenzija ili pak u obliku visoko koncentriranih vodenih, uljnih ili drugih oblika suspenzija, disperzija, emulzija, uljnih disperzija, pasta, prašaka, kompozicija za raspršivanje ili granula, i mogu biti aplicirane putem raspršivanja, atomiziranja, naprašivanja, nalijevanja. Oblik aplikacije će ovisiti o namjeravanoj svrhi primjene, no u svakom slučaju je potrebno osigurati finu i jednoličnu distribuciju smjese koja se razmatra u kontestku ovog izuma.
Supstance I i II do XVIII, smjese ili odgovarajuće formulacije bivaju aplicirane tretiranjem štetnih gljivica, njihovog habitata ili pak biljaka, sjemena, tla, područja, materijala ili prostora koje treba zadržati bez gljivica uz pomoć fungicidno učinkovite količine smjese ili supstance I i barem jedne od supstanci II do XVIII u slučaju odvojene aplikacije.
Aplikacija može prethoditi ili uslijediti nakon infekcije sa štetnim gljivicama.
Formulacije se pripravljaju na poznate načine, primjerice miješanjem aktivne supstance sa otapalima i/ili nosačima, te ukoliko se tako želi, mogu se također koristiti i emulzifikatori i disperzanti. Otapala/zamjenske tvari koji su pogodni za korištenje u ovom kontekstu su u osnovi slijedeći:
- voda, aromatska otapala (primjerice Solvesso proizvodi, ksilen), parafini (primjerice mineralne frakcije), alkoholi (primjerice metanol, butanol, pentanol, benzil alkohol), ketoni (primjerice cikloheksanon, gama-butirolaceton), pirolidoni (NMP, NOP), acetati (glikol diacetat), glikoli, dimetilamidi masnih kiselina, masne kiseline i esteri masnih kiselina. U principu, smjese otapala mogu također biti korištene u ovom kontekstu,
- nosači kao što su prirodni zemni minerali (primjerice kaolini, gline, talk, kreda) i zemni sinstetski minerali (primjerice visoko disperzna silika, silikati); emulzifikatori kao što su neionski i anionski emulzifikatori (primjerice eteri polioksietilen masnog alkohola, alkilsulfonati i arilsulfonati) i disperzanti kao što je lignin-sulfit otpadne tekućine i metilceluloza.
Odgovarajući surfaktanti su alkalni metali, alkalni zemni metali i amonijeve soli lignosulfonske kiseline, naftalensulfonska kiselina, fenolsulfonska kiselina, dibutilnaftalensulfonska kiselina, alkilarilsulfonati, alkil sulfati, alkilsulfonati, sulfati masnih alkohola, masne kiseline i sulfatirani glikol eteri masnih alkohola, nadalje kondenzati sulfoniranih naftalena i derivata naftalena s formaldehidom, kondenzati naftalena ili naftalensulfonske kiseline s fenolom i formaldehidom, polioksietilen oktilfenil eter, etoksilirani izooktilfenol, oktilfenol, nonilfenol, alkilfenil poliglikol eteri, tributilfenil poliglikol eter, tristearilfenil poliglikol eter, alkilaril polieter alkoholi, alkohol i kondenzati masnog alkohola/etilen oksida, etoksilirano ricinusovo ulje, polioksietilen alkil eter, etoksilirani polioksipropilen, lauril alkohol poliglikol eter acetal, sorbitol esteri, lignosulfit otpadne tekućine i metilceluloza.
Supstance koje su pogodne za pripravljanje otopina za neposredno raspršivanje, emulzija, pasti ili uljnih disperzija su mineralne uljne frakcije medija s visokom točkom vrenja, kao što su primjerice kerozin ili dizelsko ulje, nadalje ulja ugljenog katrana, biljna ili životinjska ulja, alifatski, ciklički i aromatski ugljikovodici, kao što su primjerice toluen, ksilen, parafin, tetrahidronaftalen, alkilirani naftaleni ili njihovi derivati, metanol, etanol, propanol, butanol, cikloheksanol, cikloheksanon, izoforon, jaka polarna otapala, kao što su primjerice dimetil sulfoksid, N-metilpirolidon i voda.
Prašci, materijali za raspršivanje i praškasti produkti mogu biti pripravljeni miješanjem aktivnih supstanci sa čvrstim nosačem.
Granule, primjerice granule s omotačem, impregnirane granule i homogene granule mogu biti pripravljene vezivanjem aktivnih supstanci za čvrste nosače. Primjeri čvrstih nosača su zemni minerali kao što su primjerice silika gelovi, silikati, talk, kaolin, vapnenac, vapno, kreda, les, glina, dolomit, dijatomejska zemlja, kalcij sulfat, magnezij sulfat, magnezij oksid, zemni sintetski materijali, fertilizatori kao što su primjerice amonij sulfat, amonij fosfat, amonij nitrat, uree i produkti biljnog podrijetla, kao što su primjerice žitno brašno, drvno brašno, orahovo brašno, celulozni prašci i drugi čvrsti nosači.
Općenito uzevši, formulacije podrazumijevaju od 0.01 do 95% težinskog udjela, preferabilno do 0.1 do 90% težinskog udjela aktivne supstance. Aktivne supstance se koriste u razini čistoće od 90% do 100%, preferabilno od 95% do 100% (u odnosu na NMR spektar).
Slijede primjeri formulacija:
1. Produkti za razrjeđivanje s vodom
A) Koncentrati topivi u vodi (SL)
10 težinskih udjela aktivnih supstanci se otopi u vodi ili u otapalu koje je topivo u vodi. Kao alternativa, mogu se dodati i ovlaživači i druge pomoćne tvari. Aktivna se supstanca otapa tijekom razrjeđivanja s vodom.
B) Dispersabilni koncentrati (DC)
20 težinskih udjela aktivnih supstanci se otopi u cikloheksanonu uz dodavanje disperzanta, primjerice polivinilpirolidona. Razrjeđivanje s vodom rezultira disperzijom.
C) Emulzifibilni koncentrati (EC)
15 težinskih udjela aktivnih supstanci se otopi u ksilenu uz dodavanje kalcij dodecilbenzensulfonata i etoksilata ricinusovog ulja (u svakom pojedinom slučaju 5%). Razrjeđivanje s vodom rezultira emulzijom.
D) Emulzije (EW, EO)
40 težinskih udjela aktivnih supstanci se otopi u ksilenu uz dodavanje kalcij dodecilbenzensulfonata i etoksilata ricinusovog ulja (u svakom pojedinom slučaju 5%). Ova smjesa se uvodi u vodu na način emulzificiranja (Ultraturax) nakon čega nastaje homogena emulzija. Razrjeđivanje s vodom rezultira emulzijom.
E) Suspenzije (SC, OD)
U kružnom mlinu, 20 težinskih udjela aktivne supstance tretira se uz dodavanje disperzanta, ovlaživača i vode ili organskog otapala u svrhu dobivanja fine suspenzije aktivne supstance. Razrjeđivanje s vodom rezultira stabilnom suspenzijom aktivne supstance.
F) Granule disperzibilne u vodi i granule topive u vodi (WG, SG)
50 težinskih udjela aktivne supstance se melje fino uz dodavanje disperzanata i ovlaživača, nakon čega se dobiju granule disperzibilne u vodi i granule topive u vodi na način tehničke obrade (primjerice ekstruzijom, stupcem raspršivača, fluidiziranim ležištem). Razrjeđivanje s vodom daje stabilnu disperziju ili otopinu aktivne supstance.
G) Prašci disperizibilni u vodi i prašci topivi u vodi (WP, SP)
75 težinskih udjela aktivne supstance se melje u rotor–stator mlinu uz dodavanje disperzanata, ovlaživača i silika gela. Razrjeđivanje s vodim daje stabilnu disperziju ili otopinu aktivne supstance.
2. Produkti namijenjeni za aplikaciju bez prethodnog razrjeđivanja
H) Prašinasti prašci (DP)
5 težinskih udjela aktivne supstance se fino melje i miješa blisko sa 95% finog pročišćenog kaolina.
I) Granule (GR, FG, GG, MG)
0.5 težinskih udjela aktivnih supstanci se fino melje i povezuje s 95.5% udjela nosača. Današnje metode koje se koriste su ekstruzija, sprejno sušenje ili fluidizirano kalupljenje. Na taj se način dobivaju granule koje se mogu aplicirati bez prethodnog razrjeđivanja.
J) ULV otopine (UL)
10 težinskih udjela aktivnih supstanci se otapa u organskom otapalu, primjerice ksilenu. Dobije se produkt koji se može aplicirati bez prethodnog razrjeđivanja.
Aktivne supstance se mogu koristiti neposredno kao takve, u obliku njihovih formulacija ili u obliku formi koje su iz njih pripravljene, primjerice u obliku otopina koje se mogu neposredno raspršivati, prašaka, suspenzija ili disperzija, emulzija, uljnih disperzija, pasti, prašine, kompozicija za raspršivanje, ili granula, i to na način raspršivanja, atomiziranja, naprašivanja ili nakapavanja. Oblici koji će se finalno koristiti će ovisiti o svrsi koja se želi postići. Namjera je u svakom slučaju osigurati najfiniju moguću distribuciju aktivnih supstanci koje se razmatraju u kontekstu ovog izuma.
Vodeni oblici pripravaka za korištenje mogu biti pripravljeni iz koncentrata emulzija, pasta ili vlažnih prašaka (sprejni prašci, uljne disperzije) dodavanjem vode. U svrhu pripravljanja emulzija, pasti ili uljnih disperzija, supstance se kao takve otapaju u ulju ili u otapalu, mogu biti homogenizirane u vodi na način da se dodaje ovlaživač, disperzant ili emulzifikator. Alternativno, moguće je da se priprave koncentrati koji su pogodni za razrjeđivanje s vodom i koji se sastoje od aktivne supstance, ovlaživača, veznog materijala, disperzanta ili emulzifikatora, te ukoliko je to pogodno, sadržavaju i otapalo ili ulje.
Koncentracije aktivnih supstanci u pripravcima koji su spremni za korištenje mogu varirati unutar relativno uskog raspona vrijednosti. Općenito uzevši, kreću se od 0.0001 do 10%, preferabilno od 0.01 do 1%.
Aktivne supstance mogu također biti uspješno korištene u postupku ultra-niskog-volumena (ULV), gdje je moguća primjena formulacija koje podrazumijevaju preko 95% težinskog udjela aktivne supstance, ili čak i primjenu aktivne supstance bez aditiva.
Ulja različitog tipa, ovlaživači, adjuvanti, herbicidi, fungicidi, drugi pesticidi, ili baktericidi mogu biti dodavani aktivnim supstancama, i to ako tako odgovara, netom prije same upotrebe (tank mix). Rečeni reagensi se obično dodatno miješaju s kompozicijama koje se razmatraju u kontekstu ovog izuma u težinskim omjerima od 1:10 do 10:1.
Primjeri korištenja
Sinergijsko djelovanje smjesa koje se razmatraju u kontekstu ovog izuma može biti demonstrirano uz pomoć slijedećih eksperimenata:
Aktivne supstance bivaju pripravljene, odvojeno ili istovremeno kao stok otopina sa 0.25% težinskog udjela aktivne supstance u acetonu ili DMSO. 1% težinskog udjela emulzifikatora UniperolÒ EL (ovlaživač koji djeluje kao emulzifikator i kao disperzant, baziran na etoksiliranim alkilfenolima) dodaje se u naprijed rečenu otopinu. Aktivne supstance ili smjese bivaju razrjeđivane s vodom do željenih koncentracija.
Evaluacija se izvodi putem određivanja područja lista koja su zahvaćena infekcijom, izraženo u postocima. Rečeni postoci se konvenrtiraju u vrijednosti za učinkovitost. Učinkovitost (W) se izračunava kao što slijedi uz korištenje Abbot-ove formule:
W = (1 - a/b).100
a predstavlja razinu fungicidne infekcije tretiranih biljaka u % i
b predstavlja razinu fungicidne infekcije netretiranih (kontrolnih) biljaka u %
Učinkovitost 0 znači da razina infekcije tretiranih biljaka odgovara onoj kod netretiranih biljaka; učinkovitost 100 znači da tretirane biljke nisu inficirane.
Očekivane vrijednosti za učinkovitost smjesa aktivnih supstanci određivane su korištenjem Colby-eve formule [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] i potom bivaju uspoređivane s uočenim vrijednostima.
Colby-eva formula: E = x + y - x.y/100
E očekivana vrijednost za učinkovitost, izražena u % netretiranih kontrolnih biljaka, kada je korištena smjesa aktivnih supstanci A i B pri koncentracijama a i b
x učinkovitost, izražena u % netretiranih kontrolnih biljaka, kada je korištena aktivna supstanca A pri koncentraciji a
y učinkovitost, izražena u % netretiranih kontrolnih biljaka, kada je korištena aktivna supstanca B pri koncentraciji b
Primjer korištenja 1 - Protektivno djelovanje protiv Pyricularia oryzae
Listovi sadnica riže proizvođača ”Tai-Nong 67”, koje su bile razvijene u posudama za klijanje, zaprašuju se sa vodenom suspenzijom koncentracije aktivnih supstanci koja se navodi u nastavku. Slijedećeg dana, biljke bivaju inokulirane sa vodenom suspenzijom spora Pyricularia oryzae. Test biljke se otom smještaju u klimatizirane prostorije na 22-24oC i 95-99% relativne atmosferske vlage tijekom 6 dana. Razvoj infekcije na listovima se potom utvrđuje vizualnim putem.
Tablica A - Pojedine aktivne supstance
[image]
Tablica B - Smjese u skladu s ovim izumom
[image]
*) učinkovitost izračunata uz korištenje Colby-eve formule
Primjer korištenja 2 - Aktivnost u odnosu na pojavu smeđih mrlja na riži koje su uzrokovane Cochliobolus miyabeanus, protektivni tretman
Listovi sadnica riže proizvođača ”Tai-Nong 67”, koje su bile razvijene u posudama za klijanje, zaprašuju se sa vodenom suspenzijom koncentracije aktivnih supstanci koja se navodi u nastavku. Slijedećeg dana, biljke bivaju inokulirane sa vodenom suspenzijom spora Cochliobolus miyabeanus. Test biljke se otom smještaju u klimatizirane prostorije na 22-24oC i 95-99% relativne atmosferske vlage tijekom 6 dana. Razvoj infekcije na listovima se potom utvrđuje vizualnim putem.
Tablica C - Pojedine aktivne supstance
[image]
Tablica D - Smjese koje se razmatraju u ovom izumu
[image] [image]
*) učinkovitost izračunata uz korištenje Colby-eve formule
Primjer korištenja 3 - Aktivnost u odnosu na peronosporu vinove loze uzročnika Plasmopara viticola
Listovi sadnica vinove loze u posudama za klijanje naprašuju se sas vodenom suspenzijom koncentracija aktivne supstance u skladu s podacima koji se navode u tablici u nastavku. Slijedećeg dana, donje strane listova se inokuliraju sa vodenom suspenzijom spora Plasmopara viticola. Vinova loza se potom inicijalno smješta u prostoriju koja je zasićena vodenom parom na 24oC tijekom 48 sati i potom se premješta u staklenik na 20 - 30o C tijekom 5 dana. Nakon rečenog perioda, biljke se ponovno premještaju u vlažnu prostoriju tijekom 16 sati u svrhu poticanja erupcije sporangiofora. Razmjer infekcije na donjim stranama listova biva potom određivana vizualnim putem.
Tablica E - Pojedine aktivne supstance
[image]
Tablica F - Smjese u skladu s ovim izumom
[image] *) učinkovitost je izračunata uz korištenje Colby-eve formule
Rezultati testa su pokazali da za sve omjere miješanja, uočena učinkovitost smjesa koje se razmatraju u ovom izumu je značajno viša od one koja je pretpostavljena uz korištenje Colby-eve formule.
Claims (13)
1. Fungicidne smjese, koje su naznačene time da kao aktivne supstance sadržavaju
A) derivate triazolopirimidina formule I
[image]
i
B) derivate azola ili njihove soli ili adukte, koji su odabrani iz grupe koja se sastoji od
(1) bromukonazola formule II
[image]
i
(2) difenokonazola formule III
[image]
i
(3) dinikonazola formule IV
[image]
i
(4) fenbukonazola formule V
[image]
i
(5) flukvinkonazola formule VI
[image]
i
(6) flusilazola formule VII
[image]
i
(7) heksakonazola formule VIII
[image]
i
(8) prokloraza formule IX
[image]
i
(9) tetrakonazola formule X
[image]
i
(10) triflumizola formule XI
[image]
i
(11) flutriafola formule XII
[image]
i
(12) miklobutanila formule XIII
[image]
i
(13) penkonazola formule XIV
[image]
i
(14) simekonazola formule XV
[image]
i
(15) ipkonazola formule XVI
[image]
i
(16) tritikonazola formule XVII
[image]
i
(17) protiokonazola formule XVIII
[image]
u sinergijski učinkovitoj količini.
2. Fungicidna smjesa kao što je definirana u patentnom zahtjevu 1, koja je nazančena time da je derivat azola odabran iz grupe koja se sastoji od
(1) bromukonazola,
(3) dimikonazola,
(4) fenbukonazola,
(5) flukvinkonazola,
(6) flusilazola,
(8) prokloraza,
(9) tetrakonazola,
(10) triflumizola,
(11) flutriafola,
(12) miklobutanila,
(13) penkonazola,
(14) simekonazola i
(17) protiokonazola.
3. Fungicidna smjesa kao što je definirana u patentnom zahtjevu 1, koja je nazančena time da je derivat azola odabran iz grupe koja se sastoji od
(2) difenokonazola,
(7) heksakonazola,
(15) ipkonazola i
(16) tritikonazola.
4. Fungicidna smjesa kao što je definirana u patentnom zahtjevu 1, koja je nazančena time da je derivat azola odabran iz grupe koja se sastoji od
(13) penkonazola,
(14) simekonazola,
(15) ipkonazola,
(16) tritikonazola i
(17) protiokonazola.
5. Fungicidna smjesa kao što je definirana u patentnom zahtjevu 1, koja je nazančena time da je derivat azola odabran iz grupe koja se sastoji od
(13) penkonazola,
(14) simekonazola i
(17) protiokonazola.
6. Fungicidna smjesa kao što je definirana u bilo kojem od patentnih zahtjeva od 1 do 5, koja je nazančena time da težinski odnos triazolopirimidina formule I u odnosu na odgovarajući triazol formula II do XVIII iznosi od 100:1 do 1:100.
7. Fungicidna kompozicija, koja je nazančena time da podrazumijeva fungicidnu smjesu u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 6, kao i čvrsti ili tekući nosač.
8. Metoda kontroliranja fitopatogenih štetnih gljivica na riži, koja je naznačena time da podrazumijeva tretman štetnih gljivica, njihovog staništa, ili biljaka, sjemena, tla, područja, materijala ili prostora koje treba očuvati od rečenih gljivica uz korištenje triazolopirimidina formule I kao što su definirani u patentnom zahtjevu 1 i azola formula II do XVIII kao što su definirani u patentnom zahtjevu 1 ili kompozicija kao što su definirane u patentnom zahtjevu 7.
9. Metoda kontroliranja fitopatogenih štetnih gljivica iz razreda Oomyceta, koja je nazančena time da podrazumijeva tretman štetnih gljivica, njihovog staništa, ili biljaka, sjemena, tla, područja, materijala ili prostora koje treba očuvati od rečenih gljivica uz korištenje triazolopirimidina formule I kao što su definirani u patentnom zahtjevu 1 i azola formula II do XVIII kao što su definirani u patentnom zahtjevu 1 ili kompozicija kao što su definirane u patentnom zahtjevu 7.
10. Metoda u skladu s patentnim zahtjevima 8 ili 9, koja je naznačena time da supstanca formule I kao što je definirana u patentnom zahtjevu 1 i barem jedna supstanca formula II do XVIII kao što su definirane u patentnom zahtjevu 1 bivaju aplicirane simultano, što znači ili odvojeno ili zajedno, ili pak u sukcesiji.
11. Metoda u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 8 ili 10, koja je naznačena time da fungicidna smjesa ili supstanca formule I i barem jedna supstanca formula II do XVIII kao što su definirane u patentnom zahtjevu 1 biva/bivaju aplicirane u količini od 5 do 2000 g/ha.
12. Sjeme, koje je naznačeno time da podrazumijeva smjesu kao što je definirana u bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 6 u količini od 1 do 1000 g/100 kg.
13. Korištenje supstanci I i II do XVIII kao što su definirane u patentnom zahtjevu 1, koje je naznačeno time da je usmjereno na pripravljanje fungicidnih kompozicija kao što su definirane u patentnom zahtjevu 7.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10253584 | 2002-11-15 | ||
| PCT/EP2003/012767 WO2004064519A1 (de) | 2002-11-15 | 2003-11-14 | Fungizide mischungen auf der basis eines triazolopyrimidin-derivates und azolen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HRP20050550A2 true HRP20050550A2 (en) | 2005-10-31 |
Family
ID=32747416
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HR20050550A HRP20050550A2 (en) | 2002-11-15 | 2005-06-15 | Fungicidal mixtures based on a triazolopyrimidine derivative and azoles |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20060111320A1 (hr) |
| EP (1) | EP1562428A1 (hr) |
| JP (1) | JP2006517521A (hr) |
| KR (1) | KR100717675B1 (hr) |
| CN (1) | CN1711019A (hr) |
| AP (1) | AP2005003312A0 (hr) |
| AR (1) | AR042055A1 (hr) |
| AU (1) | AU2003303097A1 (hr) |
| BR (1) | BR0316273A (hr) |
| CA (1) | CA2505588A1 (hr) |
| CO (1) | CO5570637A2 (hr) |
| CR (1) | CR7837A (hr) |
| EA (1) | EA200500722A1 (hr) |
| EC (1) | ECSP055760A (hr) |
| EG (1) | EG23743A (hr) |
| HR (1) | HRP20050550A2 (hr) |
| MA (1) | MA27494A1 (hr) |
| MX (1) | MXPA05004548A (hr) |
| NO (1) | NO20051926L (hr) |
| OA (1) | OA12956A (hr) |
| PL (1) | PL377178A1 (hr) |
| RS (1) | RS20050358A (hr) |
| TW (1) | TW200505342A (hr) |
| UA (1) | UA80731C2 (hr) |
| WO (1) | WO2004064519A1 (hr) |
| ZA (1) | ZA200504842B (hr) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SI1670313T1 (sl) * | 2003-10-01 | 2007-06-30 | Basf Ag | Fungicidne meĺ anice |
| WO2007141010A1 (en) * | 2006-06-08 | 2007-12-13 | Syngenta Participations Ag, | A method of protecting a plant propagation material, a plant, parts of a plant and/or plant organs |
| CN101617669B (zh) * | 2009-07-28 | 2012-07-04 | 陕西汤普森生物科技有限公司 | 一种含氟菌唑与戊唑醇的杀菌组合物 |
| CN102165957B (zh) * | 2011-03-05 | 2014-03-05 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含有腈苯唑与三唑类化合物的增效杀菌组合物 |
| GB201610264D0 (en) * | 2016-06-13 | 2016-07-27 | Syngenta Participations Ag | Pesticidal compositions |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1469772A (en) * | 1973-06-21 | 1977-04-06 | Boots Co Ltd | Fungicidal imidazole derivatives |
| DE4130298A1 (de) * | 1991-09-12 | 1993-03-18 | Basf Ag | Fungizide mischungen |
| ATE136734T1 (de) * | 1993-09-24 | 1996-05-15 | Basf Ag | Fungizide mischungen |
| EP0844818B1 (de) * | 1995-08-17 | 1999-09-22 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen eines oximethercarbonsäureamids mit azolderivaten |
| JPH0988790A (ja) * | 1995-09-29 | 1997-03-31 | Nissan Motor Co Ltd | 内燃機関の電子制御装置 |
| TWI252231B (en) * | 1997-04-14 | 2006-04-01 | American Cyanamid Co | Fungicidal trifluorophenyl-triazolopyrimidines |
| US6268371B1 (en) * | 1998-09-10 | 2001-07-31 | American Cyanamid Co. | Fungicidal mixtures |
| ATE240648T1 (de) * | 1998-09-25 | 2003-06-15 | Basf Ag | Fungizide mischungen |
| US20050148547A1 (en) * | 2002-04-05 | 2005-07-07 | Eberhard Ammermann | Fungicidal mixtures based on benzamidoxime derivatives and azoles |
-
2003
- 2003-11-14 US US10/532,755 patent/US20060111320A1/en not_active Abandoned
- 2003-11-14 KR KR1020057008581A patent/KR100717675B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2003-11-14 EP EP03814404A patent/EP1562428A1/de not_active Withdrawn
- 2003-11-14 MX MXPA05004548A patent/MXPA05004548A/es not_active Application Discontinuation
- 2003-11-14 PL PL377178A patent/PL377178A1/pl not_active Application Discontinuation
- 2003-11-14 RS YUP-2005/0358A patent/RS20050358A/sr unknown
- 2003-11-14 JP JP2004566760A patent/JP2006517521A/ja not_active Withdrawn
- 2003-11-14 CN CNA2003801032118A patent/CN1711019A/zh active Pending
- 2003-11-14 AP AP2005003312A patent/AP2005003312A0/xx unknown
- 2003-11-14 CA CA002505588A patent/CA2505588A1/en not_active Abandoned
- 2003-11-14 BR BR0316273-7A patent/BR0316273A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-11-14 OA OA1200500138A patent/OA12956A/en unknown
- 2003-11-14 WO PCT/EP2003/012767 patent/WO2004064519A1/de active Application Filing
- 2003-11-14 UA UAA200505922A patent/UA80731C2/uk unknown
- 2003-11-14 EA EA200500722A patent/EA200500722A1/ru unknown
- 2003-11-14 AU AU2003303097A patent/AU2003303097A1/en not_active Abandoned
- 2003-11-17 TW TW092132370A patent/TW200505342A/zh unknown
- 2003-11-17 AR ARP030104240A patent/AR042055A1/es not_active Application Discontinuation
-
2005
- 2005-04-20 NO NO20051926A patent/NO20051926L/no not_active Application Discontinuation
- 2005-04-26 EC EC2005005760A patent/ECSP055760A/es unknown
- 2005-05-03 EG EGNA2005000186 patent/EG23743A/xx active
- 2005-05-11 CR CR7837A patent/CR7837A/es not_active Application Discontinuation
- 2005-05-30 MA MA28304A patent/MA27494A1/fr unknown
- 2005-06-14 CO CO05057637A patent/CO5570637A2/es not_active Application Discontinuation
- 2005-06-14 ZA ZA200504842A patent/ZA200504842B/en unknown
- 2005-06-15 HR HR20050550A patent/HRP20050550A2/hr not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2003303097A1 (en) | 2004-08-13 |
| WO2004064519A1 (de) | 2004-08-05 |
| EG23743A (en) | 2007-07-29 |
| US20060111320A1 (en) | 2006-05-25 |
| OA12956A (en) | 2006-10-13 |
| CR7837A (es) | 2007-11-23 |
| JP2006517521A (ja) | 2006-07-27 |
| TW200505342A (en) | 2005-02-16 |
| AP2005003312A0 (en) | 2005-06-30 |
| NO20051926L (no) | 2005-06-14 |
| ECSP055760A (es) | 2006-04-19 |
| EA200500722A1 (ru) | 2005-12-29 |
| EP1562428A1 (de) | 2005-08-17 |
| KR20050075002A (ko) | 2005-07-19 |
| CA2505588A1 (en) | 2004-08-05 |
| MA27494A1 (fr) | 2005-08-01 |
| AR042055A1 (es) | 2005-06-08 |
| ZA200504842B (en) | 2006-08-30 |
| KR100717675B1 (ko) | 2007-05-14 |
| RS20050358A (en) | 2007-11-15 |
| MXPA05004548A (es) | 2005-07-26 |
| CO5570637A2 (es) | 2005-10-31 |
| BR0316273A (pt) | 2005-10-11 |
| PL377178A1 (pl) | 2006-01-23 |
| UA80731C2 (en) | 2007-10-25 |
| CN1711019A (zh) | 2005-12-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100951210B1 (ko) | 프로티오코나졸 및 스트로빌루린 유도체를 기재로 하는살진균제 혼합물 | |
| US20080125318A1 (en) | Fungicidal Mixtures Containing Enestroburin and at Least One Active Substance from the Group of Azoles | |
| US20090048319A1 (en) | Method of Using a Micronutrient as Safener for a Triazole for Controlling Harmful Fungi | |
| US20080293567A1 (en) | Fungicidal Mixtures Comprising Boscalid and Pyrimethanil | |
| AU2006311033B2 (en) | Use of pyraclostrobin as safener for triticonazole for controlling harmful fungi | |
| HRP20050552A2 (en) | Fungicidal mixtures | |
| EP1947937B1 (en) | Fungicidal mixtures | |
| HRP20050550A2 (en) | Fungicidal mixtures based on a triazolopyrimidine derivative and azoles | |
| JP4570785B2 (ja) | 殺真菌剤混合物 | |
| KR20030059347A (ko) | 아미드 화합물 기재의 살진균성 혼합물 | |
| KR20060113928A (ko) | 벼 병원균 방제용 살진균 혼합물 | |
| NZ540472A (en) | Fungicidal mixtures based on triazolopyrimidine derivative and azoles | |
| KR20060095574A (ko) | 살진균 혼합물 | |
| KR20060115882A (ko) | 벼 병원균 방제용 살진균 혼합물 | |
| MXPA06007649A (es) | Mezclas fungicidas para combatir hongos nocivos. | |
| MXPA99010241A (en) | Fungicidal mixture | |
| MXPA99010240A (en) | Fungicidal mixture |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1OB | Publication of a patent application | ||
| ARAI | Request for the grant of a patent on the basis of the submitted results of a substantive examination of a patent application | ||
| ODRP | Renewal fee for the maintenance of a patent |
Payment date: 20071107 Year of fee payment: 5 |
|
| OBST | Application withdrawn |