JP2006516642A - 薬物製剤およびメチル化シクロデキストリン結晶を用いた送達 - Google Patents
薬物製剤およびメチル化シクロデキストリン結晶を用いた送達 Download PDFInfo
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Abstract
Description
本発明は製剤の薬学的活性剤(pharmaceutically active agent)の溶解度を向上させるメチル化シクロデキストリン結晶を含む薬学的組成物を対象とする。
評価/開発下の薬物候補において、不十分な水溶解度の問題は、比較的高頻度で遭遇しやすい。不十分な水溶解度は、そのような化合物を単純で等張且つ即注射可能な水溶液に調合する際の重大な障害である。経口投与においては、薬物の乏しい水溶解度は溶解速度および生物学的利用能を損ないかねない。不十分な水溶解度は、固相から水溶液への不十分な自由エネルギーの移動を反映する。これは二つの原因に起因するのかもしれない:(a)極性化合物が、分子間の静電的引力および/または結晶中の水素結合に起因した強い結晶性相互作用の結果、低水溶解度を示すのかもしれない;または(b)親油性/疎水性化合物は、水による好ましくない溶媒和自由エネルギーによって、低水溶解度を示し易い。溶解度の問題の原因が何であれ、シクロデキストリン錯体、ミセル溶解、共溶解(cosolvency)、およびソルトロピー(solutropy)は、問題の回避に一般的に用いられる四つの方法である。
本発明は、薬学的用途において有用であり、可溶化剤として働くことが現在発見されたシクロデキストリン誘導体を対象とする。これらのシクロデキストリン誘導体はメチル化シクロデキストリン結晶であり、より詳細にはメチル化α−、β−、および/またはγ−シクロデキストリン結晶である。好ましくは、シクロデキストリンがメチル化β−シクロデキストリン結晶である。一般に、該化合物は水中で水酸化カルシウムを塩基(即ち、最小有効塩基性の塩基)として使用し、一モルのα−、β−、および/またはγ−シクロデキストリンを3〜6モルの硫酸ジメチルでメチル化することによって生成されてもよい。結晶はメチル化α−、β−および/またはγ−シクロデキストリンの濃縮溶液から分離し始める。このような反応における結晶の収率は30〜70%である。さらに、米国特許第5681828号および第5935941号に開示されている方法のいずれもが、本発明の組成物中で使用可能なシクロデキストリン誘導体を調製するために使用することができ、これらの特許の各々はその全体が参考として援用される。
材料
メチル化β−シクロデキストリン結晶(分子量1200amu)はPitha & Pithaから提供された。ヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリン、β−シクロデキストリンおよびγ−シクロデキストリンはCerestarからギフトとして受領した。メチル化β−シクロデキストリン(非晶質)はWacker-Chemieからのギフトであった。グルクロニルグルコシル−β−シクロデキストリンは和光純薬工業(株)から購入された。
方法
過剰の薬剤物質は、特定量の可溶化剤を保持した10mlの媒体を含む20mlのガラス液体シンチレーションバイアル(Kimble Glass Inc., Vineland, NJ)に加えられた。そしてサンプルバイアルは転倒型機械ロテータ(rotator)を用いて平衡溶解度に達するように、室温下50rpmで48時間回転させられた。サンプルは0.45μmフィルター(Acrodisc CR PTFE メンブランフィルター, Gelman Sciences, Ann Arbor, Ml)に通して濾過された。膜吸着効果を全て取り除くために、濾液の最初の1mlを除去した後、濾液は薬物濃度を高速液体クロマトグラフィー(HPLC)で分析するために回収された。
結果および考察
α−、β−またはγ−シクロデキストリンの錯化剤としての使用は、古典的な手法と考えられるかもしれないが、近年開発された化学的に修飾されたα−、β−およびγ−シクロデキストリン、特にメチル化β−シクロデキストリン結晶は改良された水溶解度、可溶化力(solubilization potency)および安全プロフィールを備えた新規クラスの可溶化剤を意味する。表1はカルバマゼピンを伴うメチル化β−シクロデキストリン結晶の可溶化力と三つの商業的に入手可能なシクロデキストリンの比較を示す。重量に基づいて比較した場合、メチル化β−シクロデキストリン結晶は明らかに他のシクロデキストリンに機能的に優る。この親β−シクロデキストリンは低水溶解度(即ち、1.8%w/v)という重大な欠点を被ることが注目されるかもしれない。ミセル可溶化は、難水溶性薬物の溶解度を改善するために一般的に使用されるもう一つの手段である。しかしながら、一般的にミセル可溶化の不都合な点は、しばしば望まれる溶解度を数桁上昇させるために多量の界面活性剤を必要とすることである。さらに、高濃度における界面活性剤の毒性、特に溶血は文書により十分に立証された問題である。可溶化の急速な可逆性は、非経口または経口経路用手段としてのミセル溶解の使用におけるもう一つの問題点である。しばしば、非水溶媒は、水溶解度の不十分な薬物を効果的に溶解することができる。例えば、プロピレングリコール中のカルバマゼピンの溶解度はカルバマゼピンの水溶解度の約310倍である(表2)。しかしながら、非水溶媒の毒性は大きな懸念である。40%プロピレングリコール/水の共溶媒系はその有機溶媒組成物の生理学的適合性の上限に近い。代謝および毒物学的データに基づいてWHOはプロピレングリコールの一日における許容摂取量を25mg/kg体重までと設定した。
結論
一貫して、メチル化β−シクロデキストリンの結晶は、他の親シクロデキストリンおよび誘導体と比較して、四つのモデル化合物に対して優れた可溶化力を与える。さらに、シクロデキストリンは非水性の極性ビヒクル中で薬物の溶解度を向上することが可能である。
表1
種々のシクロデキストリン水溶液中のカルバマゼピンの溶解度
2β−シクロデキストリンの水溶解度は非常に低い;2%レベルにおいて、それは完全に溶解するために加熱を必要とする。
3キャバソールW7Mは、Wacker−Chemie GmbHのメチル−β−シクロデキストリンの商品名である。
4Pitha & Pitha,LLCからのメチル化β−シクロデキストリン結晶。20%(w/v)濃度において、それは溶解を促進させるために加熱を必要とする。
表2
選択されたビヒクル中のカルバマゼピン溶解度
様々な量のメチル化β−シクロデキストリン結晶またはヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリンを含む選択されたビヒクル中のフェノフィブラートの溶解度
2メチル化β−シクロデキストリン結晶はPitha & Pitha,LLCからのギフトであった。20%(w/v)濃度において、それは溶解を促進させるために加熱を必要とする。
3PG=プロピレングリコール
表4
種々のシクロデキストリンおよびTween80の水溶液中のオキシカルバゼピンの溶解度
2キャバソールW7Mは、Wacker−Chemie GmbHからのメチル−β−シクロデキストリンの商品名である。
3メチル化β−シクロデキストリン結晶はPitha&Pitha、LLCからのギフトであった。20%(w/v)濃度において、それは溶解を促進させるために加熱を必要とする。
表5
種々のシクロデキストリンの水溶液中におけるグリピジドの溶解度
2キャバソールW7Mは、Wacker−Chemie GmbHからのメチル−β−シクロデキストリンの商品名である。
3メチル化β−シクロデキストリン結晶はPitha&Pitha、LLCからのギフトであった。20%(w/v)濃度において、それは溶解を促進させるために加熱を必要とする。
Claims (10)
- メチル化α−、β−およびγ−シクロデキストリン結晶またはこれらの混合物から選択された可溶化剤および薬学的活性剤を含む薬学的組成物。
- 該可溶化剤がメチル化β−シクロデキストリン結晶である請求項1に記載の組成物。
- 該活性剤が低い水溶解度を有するものである請求項1に記載の組成物。
- 経口または非経口用の液剤である請求項1に記載の組成物。
- 外用の液剤またはクリーム剤である請求項1に記載の組成物。
- 固体単位用量の形態である請求項1に記載の組成物。
- 固体の経口単位用量である請求項1に記載の組成物。
- 錠剤またはカプセル剤である請求項1に記載の組成物。
- 浸透性単位用量である請求項1に記載の組成物。
- 活性剤がカルバマゼピン、フェノフィブラート、オキシカルバゼピンまたはグリピジドである請求項1に記載の組成物。
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