JP2006513697A - ペプチド、擬似ペプチドおよびタンパク質の合成ならびに選択的生体触媒修飾のための方法 - Google Patents
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Abstract
Description
a) 少なくとも1つのアミノ酸を有するアミノ成分を用意する工程、
b) カルボキシル成分がカルボキシル基上に脱離基を有しており、かつ該カルボキシル成分が少なくとも1つのアミノ酸を有する化合物あるいは少なくとも1つのラベルまたはレポーター基を有する化合物である、前記カルボキシル成分を用意する工程、
c) プロテアーゼ、ペプチダーゼおよび/またはヒドロラーゼの存在下で、前記アミノ成分と前記カルボキシル成分を1以上のイオン性液体を有する反応培体中で反応させて、脱離基の脱離を伴って該アミノ成分と該カルボキシル成分との間にペプチド結合を形成させる工程を含む。
d) 得られたペプチド、擬似ペプチドおよび/またはタンパク質を、それ自体公知の方法により単離するおよび/または富化する、
工程を含む、本発明による方法を提供する。
Yは、N末端保護基またはHであり、
Xaaは、任意のα-アミノ酸、β-アミノ酸もしくはその誘導体、またはラベルもしくはレポーター基であり、
Rは脱離基、特に非置換および置換の−O−アルキル−、−O−アリール−、−S−アルキル−、−S−アリール−、好ましくは、各々がスルホン酸基またはスルホネートにより置換されていてもよい4−グアニジノフェニル、4−アミジノフェニル、4−グアニジノフェニルチオ−、4−アミジノフェニルチオ基、およびそれらの構造的ホモログ、よりなる群から選択される脱離基であり、
nは1〜1000、好ましくは30〜500、より好ましくは30〜250の整数である。
KVFGRCELAA AMKRHGLDNY RGYSLGNWVC QATNRNTDGS
TDYGILQINS RWWCNDGRTP GSRNLCNIPC SALLSSDITA
SVNCAKKIVS DGNGMNAWVA QAWIRGCRL
4−メチル−N−ブチルピリニジウムテトラフルオロボレート、20%Hepesバッファー(0.05M,pH8.0)、2mMのビオチニル−OGp、0.5mMのリゾチームおよび10μMのキモトリプシンを含む1mlの反応溶液を25℃で撹拌した。120分後、反応溶液をメタノール/水(1:1 v/v)中の1%トリフルオロ酢酸を用いてpH2にした。生成物の単離後に、MALDI-ToF法により測定された合成生成物の14589.06の分子量は、単ビオチン化リゾチームの理論的に計算されたモノアイソトピックモノ質量の(M+H+)シグナルに相当する。
Claims (27)
- ペプチド、擬似ペプチドおよび/またはタンパク質を合成するための、ならびに/あるいはペプチド、擬似ペプチドおよび/またはタンパク質を選択的にN末端修飾するための方法であって、
a) 少なくとも1つのアミノ酸を有するアミノ成分を用意する工程、
b) カルボキシル成分がカルボキシル基上に脱離基を有しており、かつ該カルボキシル成分が少なくとも1つのアミノ酸を有する化合物あるいは少なくとも1つのラベルまたはレポーター基を有する化合物である、前記カルボキシル成分を用意する工程、
c) プロテアーゼ、ペプチダーゼおよび/またはヒドロラーゼの存在下で、前記アミノ成分と前記カルボキシル成分を1以上のイオン性液体を有する反応培体中で反応させて、脱離基の脱離を伴って該アミノ成分と該カルボキシル成分との間にペプチド結合を形成させる工程、を含む上記方法。 - d) 得られたペプチド、擬似ペプチドおよび/またはタンパク質を、それ自体公知の方法により富化するおよび/または単離する工程をさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 前記アミノ成分がポリペプチドまたはタンパク質であることを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
- 前記アミノ成分が1〜1000アミノ酸、好ましくは30〜500アミノ酸、さらに好ましくは30〜250アミノ酸のサイズを有することを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 前記アミノ成分のカルボキシル末端が、不活性化形態で保護されてまたは保護されずに存在することを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 前記アミノ成分のNα−アミノ官能基が保護されずに存在し、かつこのNα−アミノ官能基が前記カルボキシル成分のカルボキシル官能基と反応することを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 前記カルボキシル成分がポリペプチドまたはタンパク質であることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 前記カルボキシル成分が1〜1000アミノ酸、好ましくは30〜500アミノ酸、さらに好ましくは30〜250アミノ酸のサイズを有することを特徴とする、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 前記カルボキシル成分のカルボキシル基が、脱離基を有するカルボン酸エステルまたはカルボキシアミドを形成することを特徴とする、請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
- 前記カルボキシル成分の脱離基が、非置換および置換の−O−アルキル−、−O−アリール−、−S−アルキル−、−S−アリール基、−NH−アルキル−、−NH−アリール、−N,N−ジアルキル−、−N,N−ジアリール−および−N−アリール−N−アルキル基よりなる群から選択されることを特徴とする、請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。
- 前記カルボキシル成分の脱離基が、1以上のカルボン酸基、スルホン酸基またはスルホネートにより置換されることを特徴とする、請求項10に記載の方法。
- 前記脱離基が4−グアニジノフェニル、4−アミジノフェニル、4−グアニジノフェニルチオもしくは4−アミジノフェニルチオ基、またはそれに構造的に相同な化合物であることを特徴とする、請求項1〜11のいずれか1項に記載の方法。
- 前記脱離基が、使用されるプロテアーゼ、ペプチダーゼおよび/またはヒドロラーゼの特異性に順応することを特徴とする、請求項1〜12のいずれか1項に記載の方法。
- 前記脱離基を含む前記カルボキシル成分が下記の構造:
Y−(Xaa)n−R
[Yは、N末端保護基またはHであり、
Xaaは、任意のα-アミノ酸、β-アミノ酸もしくはその誘導体、またはラベルもしくはレポーター基であり、
Rは脱離基、特に非置換および置換の−O−アルキル−、−O−アリール−、−S−アルキル−、−S−アリール−基、好ましくは、各々がスルホン酸基またはスルホネートにより置換されていてもよい4−グアニジノフェニル、4−アミジノフェニル、4−グアニジノフェニルチオ−、4−アミジノフェニルチオ基、およびそれらの構造的ホモログ、よりなる群から選択される脱離基であり、
nは1〜1000、好ましくは30〜500、より好ましくは30〜250の整数である。]
を有することを特徴とする、請求項1〜13のいずれか1項に記載の方法。 - カルボキシル成分が、フルオレセイン、ローダミン、テトラメチルローダミン、2−アミノ安息香酸などのカルボキシル基を含む蛍光性ラベル;13C−、15N−および17O−を含むアミノ酸またはペプチド断片などのカルボキシル基を含む同位体ラベル;ニトロキシドラベルを含むアミノ酸および脂肪酸誘導体などのカルボキシル基を含むスピンラベル;ビオチン;ジアゾアセテート、ジアゾピルベート、p−ニトロフェニル−3−ジアゾピルベートなどのカルボキシル基を含む架橋剤;2−(1,2−ジチオラン−3−イル)アセテート;N,N'−1,2−フェニレンジマレイミド;N,N'−1,4−フェニレンジマレイミド、から選択されるラベルまたはレポーター基であることを特徴とする、請求項1〜14のいずれか1項に記載の方法。
- 工程a)〜c)および、場合によりd)を、2回以上実施して、ラベルまたはレポーター基を有してもよいポリペプチドまたはタンパク質を連続的に製造することを特徴とする、請求項1〜15のいずれか1項に記載の方法。
- 工程a)〜c)および、場合によりd)、に従って製造された化合物をアミノ成分として用いる、並びに工程a)〜c)および、場合によりd)、に従って製造された別の化合物をカルボキシル成分として用いることを特徴とする、請求項1〜16のいずれか1項に記載の方法。
- 反応培体が1以上のイオン性液体のみを有することを特徴とする、請求項1〜17のいずれか1項に記載の方法。
- 反応培体が1以上のイオン性液体および水、ならびに/あるいは有機溶媒および場合により慣用の添加物も含むことを特徴とする、請求項1〜17のいずれか1項に記載の方法。
- 反応培体中のイオン性液体の割合が50〜100容量%、好ましくは70〜100または80〜100容量%、さらに好ましくは90〜100容量%、さらに好ましくは95〜100容量%または95〜99容量%であることを特徴とする、請求項1〜19のいずれか1項に記載の方法。
- 使用されるイオン性液体のカチオンが4級化アルキルイミダゾリウムイオン、4級化アルキルアンモニウムイオン、4級化アルキルピリジニウムイオンおよび/または4級化アルキルホスホニウムイオンであることを特徴とする、請求項1〜20のいずれか1項に記載の方法。
- イオン性液体のアルキル基が分岐状または未分岐状であり、かつ1〜20炭素原子、好ましくは2〜10炭素原子、さらに好ましくは4〜6炭素原子を有することを特徴とする、請求項21に記載の方法。
- 使用される前記イオン性液体が、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムおよび/または4−メチル−N−ブチルピリニジウム塩であることを特徴とする、請求項1〜22のいずれか1項に記載の方法。
- 使用される前記イオン性液体のアニオンが、クロライド、ブロマイド、クロロアルミネート、ニトレート、ベンゼンスルホネート、トリフレート(トリフルオロメタンスルフォネート)、トシレートおよび/またはテトラフルオロボレートであることを特徴とする、請求項1〜23のいずれか1項に記載の方法。
- 使用される前記プロテアーゼが、システインプロテアーゼまたはセリンプロテアーゼであることを特徴とする、請求項1〜24のいずれか1項に記載の方法。
- ペプチド、擬似ペプチドおよび/またはタンパク質の合成ならびに/あるいはN末端修飾のための、排他的溶媒としての、あるいは水および/または有機溶媒と組み合わせた、イオン性液体の使用。
- ペプチド、擬似ペプチドおよびタンパク質の合成ならびに/あるいはN末端修飾のためのプロテアーゼ、ペプチダーゼおよび/またはヒドロラーゼの使用であって、該ペプチド、擬似ペプチドおよびタンパク質あるいはそれらのN末端ラベル化された種が、アミノ成分とカルボキシル成分との連結により製造され、かつ該カルボキシル成分が脱離基を有する、上記使用。
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