JP2006511842A - キチン誘導体を含有するコンタクトレンズケア組成物 - Google Patents

キチン誘導体を含有するコンタクトレンズケア組成物 Download PDF

Info

Publication number
JP2006511842A
JP2006511842A JP2004565348A JP2004565348A JP2006511842A JP 2006511842 A JP2006511842 A JP 2006511842A JP 2004565348 A JP2004565348 A JP 2004565348A JP 2004565348 A JP2004565348 A JP 2004565348A JP 2006511842 A JP2006511842 A JP 2006511842A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
chitin
composition
derivative
lysozyme
contact lenses
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2004565348A
Other languages
English (en)
Inventor
− シュエ ホン、ポー
メドウズ、デーヴィッド、エル．
ケテルソン、ハワード、アレン
オーウェン、ジェフリー、ロバート
Original Assignee
アルコン、インコーポレイテッド
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by アルコン、インコーポレイテッド filed Critical アルコン、インコーポレイテッド
Publication of JP2006511842A publication Critical patent/JP2006511842A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/22—Carbohydrates or derivatives thereof
    • C11D3/222—Natural or synthetic polysaccharides, e.g. cellulose, starch, gum, alginic acid or cyclodextrin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L12/00—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising contact lenses; Accessories therefor
    • A61L12/08—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising contact lenses; Accessories therefor using chemical substances
    • A61L12/12—Non-macromolecular oxygen-containing compounds, e.g. hydrogen peroxide or ozone
    • A61L12/124—Hydrogen peroxide; Peroxy compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L12/00—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising contact lenses; Accessories therefor
    • A61L12/08—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising contact lenses; Accessories therefor using chemical substances
    • A61L12/14—Organic compounds not covered by groups A61L12/10 or A61L12/12
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L12/00—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising contact lenses; Accessories therefor
    • A61L12/08—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising contact lenses; Accessories therefor using chemical substances
    • A61L12/14—Organic compounds not covered by groups A61L12/10 or A61L12/12
    • A61L12/141—Biguanides, e.g. chlorhexidine
    • A61L12/142—Polymeric biguanides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L12/00—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising contact lenses; Accessories therefor
    • A61L12/08—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising contact lenses; Accessories therefor using chemical substances
    • A61L12/14—Organic compounds not covered by groups A61L12/10 or A61L12/12
    • A61L12/143—Quaternary ammonium compounds
    • A61L12/145—Polymeric quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/0078—Compositions for cleaning contact lenses, spectacles or lenses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/22—Carbohydrates or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/22—Carbohydrates or derivatives thereof
    • C11D3/222—Natural or synthetic polysaccharides, e.g. cellulose, starch, gum, alginic acid or cyclodextrin
    • C11D3/225—Natural or synthetic polysaccharides, e.g. cellulose, starch, gum, alginic acid or cyclodextrin etherified, e.g. CMC
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/22—Carbohydrates or derivatives thereof
    • C11D3/222—Natural or synthetic polysaccharides, e.g. cellulose, starch, gum, alginic acid or cyclodextrin
    • C11D3/227—Natural or synthetic polysaccharides, e.g. cellulose, starch, gum, alginic acid or cyclodextrin with nitrogen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/22—Carbohydrates or derivatives thereof
    • C11D3/222—Natural or synthetic polysaccharides, e.g. cellulose, starch, gum, alginic acid or cyclodextrin
    • C11D3/228—Natural or synthetic polysaccharides, e.g. cellulose, starch, gum, alginic acid or cyclodextrin with phosphorus- or sulfur-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22—Organic compounds
    • C11D7/32—Organic compounds containing nitrogen

Abstract

コンタクトレンズを取り扱うためのキチン誘導体を含有する組成物の使用が記載されている。該組成物はコンタクトレンズからタンパク付着物を除去するのに特に有効であるが、レンズの表面を潤滑にさせるのに且つ装用したときのレンズの快適性を向上させるのにも役立つ。キチン誘導体は好ましくは非イオン性（たとえば、エチレングリコールキチン）であり、そしてコンタクトレンズからのタンパク付着物の除去を、それら付着物の中に含有されているリゾチームのための基質として機能することによって、促進する。

Description

本発明はコンタクトレンズを取り扱う（treat、トリート)するための製品の分野に関する。本発明は特に、コンタクトレンズの洗浄の向上と、装用時のレンズの快適さの改善に関する。
本発明の以前にもコンタクトレンズを洗浄するのに様々な組成物および方法が利用されてきた。従来の組成物および方法は界面活性剤やキレート化剤やタンパク分解酵素のような洗浄剤(cleaning agent)を伴っていた。本発明は特に、コンタクトレンズからタンパク付着物を除去することに関する。かかる付着物の主な成分はリゾチーム(lysozyme)である。
リゾチームは人間の涙液の中の主要なタンパク性成分の一つである。それは微生物の細胞壁のＮ−アセチルムラミン酸単位とＮ−アセチルグルコサミン単位の間のグリコシド結合(glycosidic linkage)を崩壊させることによって抗菌剤(antimicrobial agent)として作用する酵素である。従って、人間の涙液中のリゾチームの存在は眼の感染症を防ぐ天然防御機構である。不都合なことには、コンタクトレンズを装用しているときには、レンズが涙液に長時間浸されることがレンズ上のリゾチームの付着物につながる。リゾチームはタンパク質であり、そしてコンタクトレンズ上のリゾチーム付着物は代表的には、タンパク質と脂質とその他物質との混合物から構成されている。これら付着物はレンズに結着するようになり、その結果として、除去するのが非常に困難である。
コンタクトレンズからタンパク付着物を除去するためのタンパク分解酵素（たとえば、パンクレアチン(pancreatin)）の使用はかなり有効であった。しかしながら、タンパク分解酵素を含有する洗浄用組成物によるコンタクトレンズのトリートメントは相当数のコンタクトレンズ装用者によって、価格、利便性およびその他要因において望ましくないとされている。その結果、コンタクトレンズからタンパク付着物を除去するためのタンパク分解酵素製品の使用は数十年間に大きく減退してしまった。これら製品はコンタクトレンズを毎日洗浄消毒するのに使用される「マルチパーパス(multi-purpose)」ソリューション(solution)（多目的溶液）の中に含有された錯化剤(complexing agent)によって大部分置き換えられた。たとえば、米国特許第５，８５８，９３７号明細書（リチャード(Richard)他）はタンパク付着物を除去するためにマルチパーパスソリューションの中にポリマー性燐酸塩を使用することを記載しており、そして米国特許第５，３７０，７４４号明細書（チャウハン(Chowhan)他）は同目的のためにカルボン酸塩（たとえば、クエン酸塩）の使用を記載している。かかる錯化剤を含有するマルチパーパスソリューションは商業的に成功しているが、改良された溶液、特に、タンパク付着物の予防および除去にもっと有効である溶液、が必要とされている。本発明はこの要求を扱っている。
本発明は、キチン(chitin)およびキチン誘導体はコンタクトレンズ上に酵素−基質複合体(enzyme-substrate complex)を形成することによってコンタクトレンズからタンパク付着物を除去するのに有効である、という発見に基づいている。キチンおよびその誘導体はコンタクトレンズの滑らかさを向上させ且つ角膜上皮細胞(corneal epithelial cell)の乾き(desiccation)を防ぐということも判明した。これら作用の全てがコンタクトレンズ装用者の眼球の快適性を増進する。
キチンおよびその誘導体に関する更なる予備知識には下記刊行物が参照されてもよい：
Yamada, H and Imoto, T. "A convenient synthesis of glycolchitin, a substrate of lysozyme", Carbohydrate Research, 92, 160-162 (1981).
Senju, R. and Okimasu, S. "Studies on Chitin. Part I. On the Glycolation of Chitin and the Chemical Structure of Glycol chitin", J. of the Agricultural Chemical Society of Japan, 23, 432-437 (1950).
Kurita, K. "Chemical Modification of Chitin", J of Synthetic Organic Chemistry Japan), 42, 567-574 (1984).
Tokura, S., Nishi, N., Tsutaumi, A., and Somori, O. "Studies on Chitin VIII. Some Properties of Water Soluble Chitin Derivatives", Polymer J, 15, 485-489 (1983).
Nishimura, S-I., Nishi, N., and Tokura, S. "Bioactive Chitin Derivatives. Activation of Mouse-peritoneal macrophages by O-(Carboxymethyl) Chitins", Carbohydrate Research, 146, 251-258 (1986).
Hjerde, R.J.N., Varum, K.M., Grasdalen, H., Tokura, S., and Smidsrod, O. "Chemical composition of O-(carboxymethyl)-chitins in relation to lysozyme degradation rates", Carbohydrate Polymers, 34, 131-139 (1997).
Stokke, B.T., Varum, K.M., Holme, H.K., Hjerde, R.J.N., and Smidsrod, O. "Sequence specificities for lysozyme depolymerization of partially N-acetylated chitosans", Can. J. Chem., 73, 1972-1981 (1995).
Nordtveit, R.J., Varum, K.M., and Smidsrod, O. "Degradation of fully water-soluble, partially N-acetylated chitosans with lysozyme", Carbohydrate Polymers 23, 253-260 (1994).
Dung, P., Milas, M., Rnaudo, M., and Desbrieres, J. "Water soluble derivatives obtained by controlled chemical modifications of chitosan", Carbohydrate Polymers, 24, 209-214 (1994).
Kristiansen, A., Varum, K.M., and Grasdalen, H. "Competitive binding of highly de-N-acetylated chitosans and N,N'-diacetylchitobiose to lysozyme from chickrn egg white syudied by 1H NMR spectroscopy", Carbohydrate Research, 289, 143-150 (1996).
Hayshi, K., Yamasaki, N. and Funatsu M., "Muramidase catalyzed hydrolysis of glycol chitin" Agr. Biol, Chem., 28, 517-523 (1964).
Haysi, K., Fujimoto, N., Kugimiya, M. and Funatsu M., "The enzyme-substrate complex of lysozyme with chitin derivatives", J. Biochemistry, 65, 401-405 (1969).
Bernkop-Schnurch, A. and Kast, C.E., "Chemically modified chitosans as enzyme inhibitors", Adv. Drug Deli. Rev. 52, 127-137 (2001).
キチンは小エビ、カニおよびロブスターのような甲殻網の殻の中に見出される天然に産するバイオポリマーであり、そしてこれら殻から、高度に酸性または高度に塩基性である水溶液を使用して、単離することができる。かかる源から得られたキチンは中性ｐＨの水溶液には通常可溶性でないので、商業的応用のためにキチンの溶解度を向上させるために様々な化学的改質が採用されてきた。たとえば、キチンを脱アセチル化して、水性組成物に比較的可溶性であるキトサン(chitosan)を得ることができる。改良された水性溶解度を有するキチン誘導体は、グリコール化(glycolation)、グリケーション(glycation)、カルボキシメチル化、および当業者に知られているその他の類似の化学的改質によっても、製造できる。
キチンはモノマー性Ｎ−アセチル−Ｄ−グルコサミンのβ−（１→４）グリコシド結合を通して形成された線状ポリマーであり、そして微生物細胞壁の中に見出される多糖類に構造的に似ているので、それはリゾチームとの結合を受けやすく、かつβ−（１→４）グリコシド結合によって連結されているそれのＮ−アセチルグルコサミン単位における崩壊を受けやすい。水性媒体の中に可溶性であるキチン誘導体たとえばエチレングリコールキチンは従って、リゾチーム活量(activity)の定量的評価のための基質として使用されてきた。
キチンおよびキチン誘導体の可能な工業的用途は幾つかの先行特許刊行物の中に記載されている。それら刊行物は、キチンおよびその誘導体は洗剤や化粧品の成分としてばかりでなく、眼およびその他の組織に薬物を送達するためのビヒクル(vehicle)として使用されてもよいということを指摘している。キチンおよびその誘導体のかかる従来の用途または提起された用途に関する更なる予備知識には下記特許刊行物が参照されてもよい：
米国特許第４，８２６，８２６号明細書（コンチ(Conti)）；
欧州特許出願公開第０３５６０６０号公報（モスベイ(Mosbey)）；
国際公開ＷＯ００／６００３８号公報（キャントロ(Cantoro)）；
国際公開ＷＯ００／３０６０９号公報（ガーニイ(Gurmy)他）；
国際公開ＷＯ９４／１３７７４号公報（パウエル(Powell)他）；
米国特許第５，７７３，０２１号明細書（ガートラー(Gurtler)他）；
欧州特許出願公開第０７３７６０２号公報（グルバー(Gruber)）；
米国特許第５，７４７，４７５号明細書（ノルドキスト(Nordquist)他）；
米国特許第５，０１５，６３２号明細書（ネルソン(Nelson)）；
米国特許第５，４２２，１１６号明細書（エン(Yen)他）；
国際公開ＷＯ００／１４１５５号公報（ウチィーグブ(Ucheegbu)）；
特開昭６３−１９３９９９号公報（花王株式会社）；
特開昭６３−９６１１１号公報（カネボウ株式会社）；
特開昭５９−１０６４０９号公報（一丸フアルコス株式会社）；および
特開昭５６−９４３２２号公報（三菱レイヨン株式会社）。
溶液を微生物汚染から防護するのを助けるためのキトサンまたはキトサン誘導体の使用は米国特許出願公開ＵＳ２００２／０１７７５７７Ａ１号明細書の中に記載されている。
（発明の概要）
本発明は、或るキチン誘導体はリゾチームの基質として作用することができるということ及びこれら薬剤を含有する水溶液がコンタクトレンズに適用されたときにキチン誘導体は特にレンズ上に存在するリゾチームに結合しそして酵素−基質複合体を形成するということを発見したことに基づいている。この複合体形成によるリゾチームの構造的変化はレンズ表面からリゾチームを浮き上がらせレンズの洗浄を促進するメカニズムを提供する。
本発明の組成物の中に含有されたキチン誘導体はレンズ表面に潤滑効果も示し、それによって、コンタクトレンズ装用者にとっての快適性を向上させる。
キチン誘導体はまた、涙膜を安定化させそして角膜上皮細胞を乾かないように防護する。
以上の要約した発見に基づいて、本発明は潤滑および乾き防護の諸性質を付与しながら独特の洗浄メカニズムを有するコンタクトレンズケア(contact lens care)液を提供する。
本発明はコンタクトレンズを洗浄するためのそしてレンズを人間の患者の目に装用したときに快適性を向上させるための組成物および方法を提供する。該組成物は次のような様々な形態をとってもよい：コンタクトレンズを洗浄・消毒・保存するためのマルチパーパスソリューション；目を洗浄する製品における；またはリウェッティングドロップス(rewetting drops、再湿潤液滴)。
（発明の詳細）
キチンはβ−Ｄ（１→４）グリコシド結合によって連結されたＮ−アセチル−Ｄ−グルコサミン（Ｎ−アセチル−２−アミノ−２−デオキシ−Ｄ−グルコピラノース）単位の高分子量線状ポリマーである。全ての残基はもっぱらＮ−アセチル−グルコサミンから形成されている。それは高度に不溶性であり、殆ど化学反応性を有しておらず、そして生理的ｐＨレベルにおいては非イオン性である。
キチンは時にはキトサンと混同されるが、これら２つの物質は実際には、幾つかの点で全く異なっている。キトサンは全ての残基がもっぱらＮ−グルコサミンであるβ−（１→４）−２−アミノ−２−デオキシ−Ｄ−グルコピラノースの線状ポリマーである。それは可溶性であり、そして生理的ｐＨレベルにおいて主に陽イオン性である。キトサンはここに記載されたコンタクトレンズ洗浄作用を遂行することが可能でない。
リゾチームは細胞壁の中に見出される多糖類のグリコシド結合を開裂させることによって微生物を殺すことが知られている。キチンおよびその誘導体は細胞壁の中に見出される多糖類のそれに似た構造を有しているので、これら物質はリゾチーム加水分解を受けやすくもあり、そして基質として使用されてきた（たとえば、エチレングリコールキチンはリゾチーム活量の定量化のために広く使用されてきた）。
本発明はコンタクトレンズからタンパク付着物を除去する独特の方法に関する。本方法はリゾチームとここに記載されたキチン誘導体との間の上記に論じた酵素−基質相互作用に基づいている。この相互作用はリゾチームの配座に変化を生じさせ、それは結果として、コンタクトレンズの負帯電表面に対するリゾチームの結合を緩めさせ、それによって、レンズからリゾチーム付着物の除去を促進する。
本発明の組成物は、６．５〜８．５のｐＨにおける水溶液の中に可溶性である且つリゾチームと結合しリゾチームの基質として作用することが可能である一つまたはそれ以上のキチン誘導体を含有している。
本発明に利用されるチキン誘導体は次のどちらかとのイオン性相互作用を回避するように好ましくは非イオン性である：（ｉ）コンタクトレンズを消毒するための溶液の中に使用されている陽イオン性の抗菌剤（たとえば、ポリクォーターニウム(polyquaternium)−１またはＰＨＭＢ）または（ｉｉ）多くのソフトコンタクトレンズがそれから形成されているところのポリマーの上の陰イオン性のサイト。キチン誘導体はカルボキシル成分のような陰イオン性官能基を含有していてもよいが、キトサンのような高度に陽イオン性の誘導体は本発明には有効でない。（キチンのＮ−脱アセチル化はキトサンの形成につながる。キトサンはキチンに比べて部分的乃至実質的に脱アセチル化されており、そしてキトサンはキチンと違って、重合体鎖に沿ってアミン基を含有している）。陰イオン性の基を含有しているキチン誘導体は、上記の酵素−基質相互作用、および、キチン誘導体上の陰イオン性の基とリゾチーム上の陽イオン性のサイトとの間のイオン性相互作用、の両方によってリゾチーム付着物を除去するように作用する。
本発明に使用されるキチン誘導体は限定されるものではないが、次のものが挙げられる：そのヒドロキシまたはアミノ基におけるアルキル化、アセチル化およびグリコール化によって変性されたキチンポリマー、および、酸性、アルカリ性または酵素加水分解によって得られたキチンの水溶性水解物。好ましいキチン誘導体はエチレングリコールキチン、プロピレングリコールキチン、ヒドロキシプロピルキチン、カルボキシメチルキチン、部分脱アセチル化キチン、および２〜５００個のＮ−アセチルグルコサミン単位をもつキチンのオリゴマーである。該誘導体は６．５〜８．５の比較的中性のｐＨにおける水溶液の中に可溶性である。該ポリマーは５００〜１０，０００，０００ダルトンの範囲の分子量、および２〜３０００ｃｐｓ（於：２５℃）の粘度を有する。
本発明に利用されてもよいキチン誘導体は商業的に入手可能である（たとえば、エチレングリコールキチンはセイカガク・アメリカ(Seikagaku America）ディビジョン・オブ・アソシエイツ・オブ・ケープコッド社(a Division of Associates of Cape Cod, Inc.)（ファルマス(Falmouth)、ＭＡ））、およびバンソン・ハロソース・オブ・レッドモンド(Vanson HaloSource of Redmond)（ワシントン）から入手可能であり；そしてカルボキシメチルキチン、および５０％脱アセチル化キチンは、甲陽ケミカル株式会社（東京）の製品である)；または、科学文献の中に記載されているプロセスによって製造できる（たとえば、Ryoichi Senju and Satoshi Okimasu, Nippon Nogeikagaku Kaishi, Volume 23, pages 432-437 (1950)；Keisuke Kurita, J Synthetic Organic Chemistry Japan, volume 42 pages 567-574 (1984)；およびSeiichi Tokura, Norio Nishi, Akihiro Tsutsumi, and Oyin Somorin, Polymer J, volume 15, pages 485-489 (1983)）。
一般に、本発明の組成物は液体として処方される。上記キチン誘導体に加えて、組成物は様々な他の成分、たとえば、眼科的に許容できる消毒剤または防腐剤、緩衝剤、張度調整剤(tonicity adjusting agent)、界面活性剤、キレート化および／または金属イオン遮蔽(sequestering)用薬剤、補助溶剤(cosolvent)など、を含有してもよい。
本発明の組成物は一つまたはそれ以上のキチン誘導体を、コンタクトレンズからのタンパク付着物の除去を促進するのに十分な量で含有している。これはここでは「有効量」と称される。具体的組成物に要求される濃度は当業者に自明の要因、たとえば、組成物用に選択されたキチン誘導体（単数または複数）、選択された誘導体（単数または複数）の分子量、および組成物に望まれる粘度、に依存するであろう。
具体的キチン誘導体の理想分子量および組成物の所期粘度の選択は当業者によって容易に決定することができる。本発明の組成物は一般的には２５℃において２〜３０００ｃｐｓの範囲の粘度を有するであろう。好ましい粘度範囲は約５〜１５ｃｐｓである。本発明のコンタクトレンズ洗浄用組成物は一般に、一つまたはそれ以上のキチン誘導体を約０．０１〜１０重量／体積％（「ｗ／ｖ％」）、好ましくは約０．１〜１ｗ／ｖ％、の量で含有するであろう。
本発明の組成物は上記キチン誘導体に加えて、様々なその他の成分、たとえば、キレート化剤、緩衝剤、張度調整剤、抗菌性防腐剤およびコンタクトレンズ消毒剤、を含有してもよい。
本発明の組成物に利用される界面活性剤は陽イオン性、陰イオン性、非イオン性または両性であることができる。好ましい界面活性剤は５ｗ／ｖ％以下の量で存在してもよい中性または非イオン性の界面活性剤である。適する界面活性剤は限定されるものではないが、次のものが挙げられる：脂肪酸のポリエチレングリコールエーテルまたはエステル、エチレンジアミンのポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンブロック共重合体（たとえば、ポロキサミン(poloxamines)たとえばテトロニック(Tetronic)（登録商標）１３０４または１１０７）、ポリオキシプロピレン−ポリオキシエチレングリコール非イオン性ブロック共重合体（たとえば、ポロキサマー(poloxamers)たとえばプルロニック(Pluronic)（登録商標）Ｆ−１２７）、およびｐ−イソオクチルポリエチレンフェノールホルムアミドポリマー（たとえば、チロキサポール(Tyloxapol)）。
好ましいキレート化用および／または金属イオン遮蔽用の薬剤の例はエチレンジアミン四酢酸（ＥＤＴＡ）およびその塩、クエン酸およびその塩が挙げられる。当業者に知られているその他のキレート化用および／または金属イオン遮蔽用の薬剤も使用することができる。金属イオン遮蔽剤は通常、約０．０２５〜２．０ｗ／ｖ％の量で使用される。
適する補助溶剤の例はグリセリン、プロピレングリコールおよびポリエチレングリコールが挙げられる。
組成物の中に組み込まれてもよい適切な緩衝剤の例は限定されるものではないが次のものが挙げられる：アルカリ金属塩、たとえば、炭酸カリウムまたはナトリウム、酢酸カリウムまたはナトリウム、燐酸カリウムまたはナトリウム、およびクエン酸カリウムまたはナトリウム、および弱酸、たとえば、酢酸およびホウ酸。好ましい緩衝剤はアルカリ金属ホウ酸塩、たとえば、ホウ酸ナトリウムまたはカリウム、である。その他のｐＨ調整剤、たとえば、無機の酸および塩基、も使用されてもよい。たとえば、塩酸、水酸化ナトリウム、様々な生物学的緩衝剤（たとえば、ＨＥＰＥＳおよびＰＩＰＥＳ）、トリエタノールアミン、またはＢＩＳ−ＴＲＩＳは眼科用組成物に適する濃度で使用されてもよい。上記緩衝剤は一般的に約０．１〜約２．５ｗ／ｖ％、好ましくは、約０．５〜約１．５ｗ／ｖ％、の量で存在する。
張度調整剤の例はイオン性の薬剤たとえば塩化ナトリウムおよび塩化カリウム、および非イオン性の薬剤たとえばグリセロール、ソルビトールおよびマンニトール、が挙げられる。張度調整剤は組成物のオスモル濃度(osmolality)を人間の涙液のそれに更によく似るように且つコンタクトレンズ素材と適合性であるように調節するのに使用される。イオン性抗菌剤（たとえば、ポリクォーターニウム１およびＰＨＭＢ）を含有する組成物に関しては、これら薬剤の活量に悪影響を与えるかも知れないイオン性相互作用を回避するように、非イオン性の薬剤の使用が好ましい。本発明の組成物は一般的には、水１ｋｇ当り約２００〜４００ミリオスモル（「ｍＯｓｍ／ｋｇ」）のオスモル濃度、好ましくは、２８０〜３２０ｍＯｓｍ／ｋｇのオスモル濃度、を有するであろう。
適する抗菌剤は限定されるものではないが、一般にマルチパーパス・コンタクトレンズケア液の中に又はその他の眼科用溶液の中に使用されるもの、たとえば、ポリマー性第四アンモニウム化合物であるポリクォーターニウム−１；Ｎ，Ｎ−ジアルキル，Ｎ’−アルキル，エチレンジアミンであるミリストアミドプロピルジメチルアミン(myristamidopropyl dimethylamine)（「ＭＡＰＤＡ」）；ポリマー性ビグアニド(polymeric biguanide)であるポリヘキサメチレンビグアニド（「ＰＨＭＢ」）またはポリアミノプロピルビグアニド（「ＰＡＰＢ」）；および過酸化水素が挙げられる。本発明に利用されてもよい抗菌剤には、その全内容が本願明細書の中に組み込まれる同時係属中の米国特許出願０９／５８１，９５２号明細書および対応する国際（ＰＣＴ）公開ＷＯ９９／３２１５８号公報の中に記載された抗菌剤も包含される。好ましい抗菌剤はポリクォーターニウム−１、ＭＡＰＤＡ、およびＷＯ９９／３２１５８号公報の中に「化合物番号１」として同定されているアミノビグアニドである。
ＣＬＣ製品として使用することを意図される本発明の組成物は眼科的に許容できる抗菌剤一つまたはそれ以上を、組成物の微生物汚染を防ぐのに有効な量（ここでは、「防腐有効量」と称される）で、又はコンタクトレンズ上に存在する生存微生物の数を実質的に減少させることによってコンタクトレンズを消毒するのに有効な量（ここでは、「消毒有効量」と称される）で、含有するであろう。
眼科用組成物を微生物汚染から防護するのに又はコンタクトレンズを消毒するのに要求される抗菌活量のレベルは個人的経験と公式刊行標準たとえば米国薬局方(the United States Pharmacopoeia)（「ＵＳＰ」）およびその他の国における同様の刊行物の中に記載されている標準との両方に基づいて当業者には周知である。
本発明の組成物は、好ましくは、コンタクトレンズをトリートするためのマルチパーパスソリューションとして処方されるが、マルチパーパスソリューションとしてではない別々の洗浄用製品として又はコンタクトレンズを再湿潤させるための製品（たとえば、リウェッティングドロップス）として処方されてもよい。
本発明の組成物および方法はさらに、以下に呈示された実施例によって例証される。
本発明の代表的組成物
下記の表１および表２に示された処方物は本発明の組成物の代表である。示されている濃度はどれも重量／体積パーセントとして表わされている。処方物は既知手順に従って製造された。
Figure 2006511842
２種類のビヒクルをさらに調製したが、上記表には示していない。第一のビヒクルはキチンまたはキチン誘導体のどちらも含有しなかったが、それ以外は上記表１に示された処方物と同じであった。それはｐＨ７．０を有しており、そして処方物番号「９１９８−１７Ｊ」によって以下に引用されている。第二のビヒクルも調製された。それはクエン酸ナトリウム０．６ｗ／ｖ％を含有しそしてｐＨ７．５を有していたこと以外は第一ビヒクルと同じであった；この第二ビヒクルは処方物番号「８８７４−９０Ｈ」によって以下に引用されている。
Figure 2006511842
処方物番号９１９８−０９Ｈはキチン誘導体を含有しておらず、従って、表２に記載されているその他組成物のためのビヒクルを表わしている。
洗浄効率の評価の方法および手順
実施例１に記載された組成物の、コンタクトレンズからタンパク付着物を除去する能力は下記の手順によって評価された。
Ｉ．レンズに付着物を付着させる手順
この評価にはアキュビュー(Acuvue)（登録商標）レンズが選ばれた。各レンズは、５ｍＬリゾチーム溶液を収容したガラスバイアル(glass vial)の中に浸されそして３７℃で２４時間温置された。温置の後に、付着物の付いたレンズは取り出され、そして過剰リゾチームを除去するために、５０ｍＬの脱イオン水を収容した３連続ビーカーの中に浸けることによってすすぎ洗いされた。
ＩＩ．洗浄手順
この汚れたレンズはガラスバイアルの中で試験溶液各５ｍＬによって室温において１６時間にわたって浸漬・振盪された。この浸漬／洗浄の時間の後に、レンズはそれらのそれぞれの試験溶液から取り出され、そして２０ｍＬのユニソール(Unisol)（登録商標）４の生理食塩水の溶液を収容する３連続ビーカーの中に浸けることによってすすぎ洗いされた。レンズを機械的に擦り洗いすることは洗浄レジメ(cleaning regimen)の一部として含まれていなかった（これは下記には、「ノーラブ(no rub)」レジメと称されている）。それから、この洗浄済みレンズは下記の抽出手順を受けた。
ＩＩＩ．リゾチームの抽出および測定
トリートされたレンズ及びトリートされてない（対照）レンズどちらも、ガラスバイアルの中のアセチルニトリル／水／トリフルオロ酢酸（５００／５００／１、ｖ／ｖ）を含む抽出用溶液各５ｍＬによって抽出された。抽出はバイアルを回転振盪器(rotary shaker)によって室温で少なくとも２時間（通常、一晩）振盪することによって行われた。
レンズ抽出物およびレンズ浸漬液からのリゾチームの定量測定はオートサンプラー(autosampler)とコンピューターをもって操作される蛍光分光光度計によって行われた。各サンプルからの２ｍＬアリコートの蛍光強度は２８０ｎｍ／３４６ｎｍの励起／発光波長をそれぞれ２．５ｎｍ／１０ｎｍの励起／発光スリットをもって設定することによって測定され、そして光電子倍増管の感度は９５０ボルトに設定された。
リゾチーム標準曲線はリゾチームストック溶液を抽出用溶液または個々の試験溶液どちらかによって０〜６０μｇ／ｍＬの範囲の濃度に希釈することによって確立された。蛍光測定はレンズ抽出物およびレンズ浸漬液について使用されたものと同じ機器設定を使用して行われた。全てのサンプルについてリゾチーム濃度は直線リゾチーム標準曲線から展開された勾配に基づいて算出された。
ＩＶ．洗浄効率
試験溶液の洗浄効率はタンパク除去の百分率を算出することによって求められた。
Ｖ．結果
上記評価の結果は下記の表３および表４の中に与えられている。
Figure 2006511842
Figure 2006511842
デイリークリーナー(daily cleaner)の強化
実在するコンタクトレンズ・デイリークリーニング用製品の洗浄能力を向上させるためのキチン誘導体の能力は、汚れたレンズがより短い時間（すなわち、１０分および３０分）で水浴振盪器／温置器の中の試験溶液でトリートされたこと以外は上記実施例２に記載の手順によって評価された。評価組成物は、２種類の界面活性剤をキレート化剤として含有しているクレアズ(Clerz)（登録商標）プラスレンズドロップス(Plus Lens Drops)（アルコン・ラボラトリーズ社(Alcon Laboratories, Inc.)）にエチレングリコールキチンおよびカルボキシメチルキチンを添加することによって製造された。結果は下記の表５の中に記載されている。
Figure 2006511842
上記結果はエチレングリコールキチンおよびカルボキシメチルキチンが界面活性剤系クリーナーの洗浄効率を向上させることを確認している。
高温洗浄の向上
本発明の処方物の、コンタクトレンズを高温で洗浄する能力も評価された。試験された溶液は商業的に入手可能な生理食塩水の溶液（ユニソール４）の中にエチレングリコールキチン（「ＥＧＣ」）を０．２ｗ／ｖ％の濃度で含有させた。溶液は７．４５のｐＨおよび２２９ｍＯｓｍのオスモル濃度を有していた。利用された洗浄手順は、試験溶液による汚染レンズの浸漬が５時間にわたって水浴振盪器／温置器の中で３つの異なる温度（室温／２５℃、３７℃、および５０℃）で行われたこと以外は本質的に実施例２におけると同じであった。下記の表６の中に呈示された結果は洗浄が高温では促進されるということを実証している。結果は除去されたリゾチームの量（すなわち、μｇ）として表わされている。
Figure 2006511842
乾き防護の評価
キチン誘導体を含有する処方物の乾き防護能力は、角質上皮細胞培養細胞（ＣＥＰＩ１７）と共に、生存力染色色素(viability dye)３−[４，５−ジメチルチアゾール−２−イル]−２，５−ジフェニルテトラゾリウムブロミド（ＭＴＴ）を使用する方法によって評価された。ＭＴＴは哺乳類細胞の残存と増殖についての定量的比色検定を展開するために使用されてきた。この検定は生きている細胞を検出するが、死んだ細胞を検出しない。この方法は、試験溶液への曝露とそれに続いての気流フード(airflow hood)の中での乾燥の後に細胞生存度を測定することによって、本発明の組成物の乾き防護能力を評価するのに利用された。
検定は９６または４８個のウェル(well)を含有する細胞培養プレートで行われた。細胞が融合期(confluent stage)に達した時に、培地を除去しそして各ウェルの中の細胞に試験溶液を添加した。３７℃に１０分間曝した後に、溶液が除去され、そして細胞は気流フードの内側に残されて３０〜６０分間乾燥された。それから、１００〜２００μＬのＭＴＴ溶液が各ウェルに添加され、そしてプレートは３７℃で４時間温置された。生存細胞によって生産されたＭＴＴホルマザン(formazan)青色結晶が温置後に目視されるようになった。ウェルから溶液を注意深く除去した後に青色沈殿物を溶解するために酸性イソプロパノールのアリコートが添加された。色溶液の強度を測定するために５７０ｎｍにおけるマイクロプレートリーダーが使用された。同じプレートで、血清／培地をもつウェルおよびビヒクル溶液をもつウェルもそれぞれ全生存(total viable)および死対照(dead control)として実験された。結果は下記の表７および表８に呈示されている。
Figure 2006511842
Figure 2006511842
エチレングリコールキチンの存在下でのポリクォーターニウム−１の抗菌活性の評価
抗菌剤ポリウォータニウム−１の抗菌活性に対するキチン誘導体の可能な影響力が評価された。評価に利用された溶液の処方物は下記の表９の中に示されている。試験手順は次の通りである：
ポリクォーターニウム−１とエチレングリコールキチンを含有する消毒溶液の１０ｍＬの体積にまず、０．１ｍＬの体積の接種物（１０８コロニー形成単位／ｍＬ）が添加された。溶液は試験全体を通して室温に維持された。各微生物および試験溶液は個々に試験された。各生物につき４反復（ｎ＝８）サンプルのセットが試験された。６時間および２４時間の選ばれた時間間隔において、カンジダ・アルビカンス(Candida albicans)、セラチア・マルケセンス(Serratia marcescens)および黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)を含有する温置された試験溶液の１ｍＬの体積が取り出され、そして適切な連続希釈は無菌の０．９％塩化ナトリウム溶液希釈ブランクで行われた。ポアプレート(pour-plates)は０．０７％アソレクチン(Asolectin)および０．５％ポリソルベート(polysorbate)８０を含有する大豆カゼイン消化寒天(soybean-casein digest agar)によって製造された。時間０において、１．０ｍＬ体積の食塩水の対照が取り出され、そして回収培地と希釈ブランクを使用して連続希釈ポアプレートが製造された。時間０の食塩水対照カウントが初期カウントとして使用された。ポアプレートは３０〜３５℃において、適切な温置時間にわたって、温置された。それから、各時間間隔における生存生物の数が測定された。対数減数(log reduction)として表わされた試験結果は下記の表９の中に呈示されている。
Figure 2006511842
市販のコンタクトレンズ消毒液における洗浄効率の向上
商業的に入手可能なマルチパーパスソリューションの洗浄効率を向上させるためのエチレングリコールキチン（「ＥＧＣ」）の能力は実施例２に記載された手順に従って評価された。試験された溶液は次の通りであった：
１．オプティフリー(OPTI-FREE)（登録商標）エクスプレス(Express)（登録商標）マルチパーパス消毒液(Multi-Purpose Disinfecting Solution)（「ＯＰＦＸ／ＭＰＤＳ」）、これはアルコン・ラボラトリーズ社によって販売されている；
２．オプティフリー（登録商標）すすぎ・消毒・保存液(Rinsing, Disinfecting and Storage Solution)（「ＯＰＦ／ＲＤＳ」）、これはアルコン・ラボラトリーズ社によって販売されている；
３．ソロケア(SOLOCare)プラスマルチパーパスソリューション（「ソロケアプラス(SOLOCare Plus)」）、これはチバビジョン(CibaVision)によって販売されている；
４．コンプリート(COMPLETE)（登録商標）モイスチャー・プラス・マルチパーパスソリューション（「コンプリート・モイスチャー・プラス(Complete Moisture Plus)」）、これはアレルガン(Allergan)によって販売されている；および
５．ハイドラネート(Hydranate)（登録商標）タンパク除去剤を伴ってのレニュー(ReNu)マルチプラス（登録商標）マルチパーパスソリューション（「レニューマルチプラス(ReNu Multiplus)」）、これはボシュロム社(Bausch & Lomb, Inc.)によって販売されている。
評価の結果は下記の表１０に示されている。
Figure 2006511842
結果はエチレングリコールキチンが溶液の洗浄効率を向上させたということを実証している。
ポリクォーターニウム−１／ＭＡＰＤＡ処方物における洗浄効率の向上
抗菌剤ポリクォーターニウム−１とＭＡＰＤＡを含有するマルチパーパスソリューションの洗浄効率を向上させるためのエチレングリコールキチンの能力は実施例２に記載された手順に従って評価された。溶液の組成は下記の表１１の中に、洗浄効率評価の結果と共に、示されている：
Figure 2006511842

Claims (16)

  1. ｐＨ６．５〜８．５の水溶液に可溶性であり且つリゾチームと結合しその基質として機能することが可能であるキチン誘導体と、前記キチン誘導体のための眼科的に許容できる水性ビヒクルとを含む、コンタクトレンズ洗浄用水性組成物。
  2. キチン誘導体が非イオン性である、請求項１の組成物。
  3. キチン誘導体が陰イオン性官能基を含有する、請求項１の組成物。
  4. キチン誘導体が５００〜１０，０００，０００ダルトンの分子量を有する、請求項１の組成物。
  5. キチン誘導体が、エチレングリコールキチン、プロピレングリコールキチン、ヒドロキシプロピルキチン、カルボキシメチルキチン、部分脱アセチル化キチン、２〜５００個のＮ−アセチルグルコサミン単位を含有するオリゴマー、およびそれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項１の組成物。
  6. キチン誘導体がエチレングリコールキチンを含む、請求項１の組成物。
  7. 組成物がコンタクトレンズを洗浄・消毒するのに適する多目的溶液である、請求項１の組成物。
  8. 組成物がコンタクトレンズを再湿潤させるための製品である、請求項１の組成物。
  9. ｐＨ６．５〜８．５の水溶液に可溶性であり且つリゾチームと結合しその基質として機能することが可能であるキチン誘導体と前記キチン誘導体のための眼科的に許容できる水性ビヒクルとを含む洗浄用組成物をコンタクトレンズに適用することを含む、コンタクトレンズを取り扱う方法。
  10. キチン誘導体が非イオン性である、請求項９の方法。
  11. キチン誘導体が陰イオン性官能基を含有する、請求項９の方法。
  12. キチン誘導体が５００〜１０，０００，０００ダルトンの分子量を有する、請求項９の方法。
  13. キチン誘導体が、エチレングリコールキチン、プロピレングリコールキチン、ヒドロキシプロピルキチン、カルボキシメチルキチン、部分脱アセチル化キチン、２〜５００個のＮ−アセチルグルコサミン単位を含有するオリゴマー、およびそれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項９の方法。
  14. キチン誘導体がエチレングリコールキチンを含む、請求項９の方法。
  15. 組成物がコンタクトレンズを洗浄・消毒するのに適する多目的溶液である、請求項９の方法。
  16. 組成物がコンタクトレンズを再湿潤させるための製品である、請求項９の方法。
JP2004565348A 2002-12-23 2003-12-10 キチン誘導体を含有するコンタクトレンズケア組成物 Pending JP2006511842A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US43616402P 2002-12-23 2002-12-23
PCT/US2003/039318 WO2004061064A1 (en) 2002-12-23 2003-12-10 Contact lens care compositions containing chitin derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2006511842A true JP2006511842A (ja) 2006-04-06

Family

ID=32713058

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2004565348A Pending JP2006511842A (ja) 2002-12-23 2003-12-10 キチン誘導体を含有するコンタクトレンズケア組成物

Country Status (11)

Country Link
US (2) US20040121923A1 (ja)
EP (1) EP1576082A1 (ja)
JP (1) JP2006511842A (ja)
KR (1) KR20050089980A (ja)
CN (1) CN1732254A (ja)
AR (1) AR042873A1 (ja)
AU (2) AU2003293484A1 (ja)
BR (1) BR0317710A (ja)
CA (1) CA2508283A1 (ja)
TW (1) TW200416046A (ja)
WO (2) WO2004061063A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101764746B1 (ko) 2016-04-01 2017-08-04 충남대학교산학협력단 하이드로젤 형성용 조성물

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005112880A2 (en) * 2004-05-13 2005-12-01 Harman Gary E Compositions for enhancing biological functions in organisms
US20050261148A1 (en) * 2004-05-20 2005-11-24 Erning Xia Enhanced disinfecting compositions for medical device treatments
GB0525566D0 (en) * 2005-12-16 2006-01-25 Pilkington Plc Glass storage
CN101112625B (zh) * 2006-07-24 2010-09-01 陶鹭 治疗角膜病的壳聚糖盾及其制造方法
PL2486938T3 (pl) * 2006-09-26 2018-08-31 Infectious Disease Research Institute Kompozycja szczepionki zawierająca syntetyczny adiuwant
US20090181078A1 (en) * 2006-09-26 2009-07-16 Infectious Disease Research Institute Vaccine composition containing synthetic adjuvant
US20080147019A1 (en) * 2006-12-19 2008-06-19 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Antimicrobial component system containing metallic nanoparticles and chitosan and/or its derivatives
US20080213188A1 (en) * 2007-03-02 2008-09-04 Saint Simeon Lda Novel ophthalmic compositions containing human recombinant lysozyme and use thereof for treating eye conditions and as contact lens solutions
TWI412381B (zh) * 2009-03-23 2013-10-21 Far Eastern New Century Corp Contact lens cleaning and maintenance liquid
TW201302244A (zh) 2011-07-08 2013-01-16 Univ Nat Chiao Tung 載藥型隱形眼鏡及其製備方法
US20130177599A1 (en) * 2012-01-06 2013-07-11 Insite Vision Incorporated Methods and kits for extending contact lens use
CN106520404A (zh) * 2016-09-30 2017-03-22 广西汇智生产力促进中心有限公司 一种羧甲基壳聚糖银抗菌低泡洗衣液及其制备方法
CN111158164B (zh) * 2020-02-11 2021-10-08 西安增材制造国家研究院有限公司 一种护目镜

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4701444A (en) * 1984-08-28 1987-10-20 Ramot University Authority For Applied Research And Industrial Development Ltd. Topical pharmaceutical preparations containing chitin soluble extract
IT1190347B (it) * 1986-06-16 1988-02-16 Franco Conti Processo per la preparazione dell'n-dimetilchitosano e suoi impieghi farmacologici
CH675535A5 (ja) * 1988-11-28 1990-10-15 Nestle Sa
US5015632A (en) * 1990-01-08 1991-05-14 Olin Corporation Chitosan pyrithione as an antimicrobial agent useful in personal care products
US5645827A (en) * 1992-09-30 1997-07-08 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Muco-adhesive polymers
US5358706A (en) * 1992-09-30 1994-10-25 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Muco-adhesive polymers
CA2151136A1 (en) * 1992-12-09 1994-06-23 Charles Hayes Powell Cleaning compositions and methods for hydrophilic contact lenses
US5370744B1 (en) * 1993-08-27 1999-11-09 Alcon Lab Inc Process for cleaning and disinfecting contact lenses
US5407919A (en) * 1993-09-29 1995-04-18 Brode; George L. Double-substituted cationic cellulose ethers
US5422116A (en) * 1994-02-18 1995-06-06 Ciba-Geigy Corporation Liquid ophthalmic sustained release delivery system
US5773021A (en) * 1994-03-14 1998-06-30 Vetoquinol S.A. Bioadhesive ophthalmic insert
IT1273742B (it) * 1994-08-01 1997-07-09 Lifegroup Spa Composizioni ad elevata bioadesivita' e mucoadesivita' utili per il trattamento di epitali e mucose
WO1996031237A2 (en) * 1995-04-04 1996-10-10 Wound Healing Of Oklahoma Cancer treatment by photodynamic therapy, in combination with an immunoadjuvant
US5597811A (en) * 1995-04-10 1997-01-28 Amerchol Corporation Oxirane carboxylic acid derivatives of polyglucosamines
US5621088A (en) * 1995-04-10 1997-04-15 Amerchol Corporation Process for derivatizing polyglucosamines
IL114923A (en) * 1995-08-14 1998-12-27 Univ Ramot Pharmaceutical or cosmetic compositions containing chitin soluble extract for treatment of yeast infection
CA2193149C (en) * 1995-12-22 2002-04-23 David H. Donabedian Cationic therapuetic agents and delivery systems
US5858937A (en) * 1996-02-28 1999-01-12 Bausch & Lomb Incorporated Treatment of contact lenses with aqueous solution including phosphonic compounds
US5891861A (en) * 1996-10-15 1999-04-06 Platt; David Composition and method for treating fungal disease in animals
US6306835B1 (en) * 1997-09-23 2001-10-23 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Biocidal chitosan derivatives
DE19850088A1 (de) * 1998-02-13 1999-08-26 Henkel Kgaa Verwendung von Chitinderivaten
US6037333A (en) * 1998-05-07 2000-03-14 Trustees Of Tufts College Microbe-inhibiting compositions
US20020018732A1 (en) * 2000-04-21 2002-02-14 Hung William M. Preserving compositions containing chitosan and processes for making water soluble O-acetylated chitosan and chitosan
US6716970B2 (en) * 2000-04-21 2004-04-06 Adjuvant Pharmaceuticals, Llc Water soluble, randomly substituted partial N-partial O-acetylated chitosan, preserving compositions containing chitosan, and processes for making thereof

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101764746B1 (ko) 2016-04-01 2017-08-04 충남대학교산학협력단 하이드로젤 형성용 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
BR0317710A (pt) 2005-11-22
CN1732254A (zh) 2006-02-08
WO2004061063A1 (en) 2004-07-22
AU2003293484A1 (en) 2004-07-29
CA2508283A1 (en) 2004-07-22
AR042873A1 (es) 2005-07-06
TW200416046A (en) 2004-09-01
WO2004061064A1 (en) 2004-07-22
KR20050089980A (ko) 2005-09-09
EP1576082A1 (en) 2005-09-21
US20040121923A1 (en) 2004-06-24
AU2003296468A1 (en) 2004-07-29
US20040121924A1 (en) 2004-06-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4820352A (en) Cleaning and conditioning solutions for contact lenses and methods of use
CA2578031C (en) Compositions containing trialkanolamine alkoxylate buffer
US9096819B2 (en) Ophthalmic compositions with an amphoteric surfactant and an anionic biopolymer
US20080312182A1 (en) Ophthalmic composition with hyaluronic acid and polymeric biguanide
JP2006511842A (ja) キチン誘導体を含有するコンタクトレンズケア組成物
JP2005292849A (ja) コンタクトレンズを洗浄および消毒するための炭水化物組成物および方法
EP1812085A1 (en) Compositions containing n,n,n',n'-tetrakis(hydroxyalkyl)diamine- or n,n,n',n'-tetrakis(hydroxyalkoxy) diamine-based buffers
EP1976571B1 (en) Improving disinfection efficacy of lens care regimen for rigid gas permeable contact lenses
KR20040070233A (ko) 컨택트 렌즈 처리용 조성물
JP2005513112A (ja) 眼の中でコンタクトレンズを処置するための組成物
JP5068764B2 (ja) 持続的洗浄効率を有するレンズケア組成物
JP4519949B2 (ja) コンタクトレンズ用液剤組成物
AU721520B2 (en) Carbohydrate composition and method for cleaning and disinfecting contact lenses
AU2006202392A1 (en) Composition for treating contact lenses