JP2006510362A - 脂肪、油及び食品のための抗酸化剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】3−アリールベンゾフラノン、長鎖N,N−ジアルキルヒドロキシルアミン、置換ヒドロキシルアミン、ニトロン及びアミンオキシドからなる群から選択された1つ以上の化合物の組合せは、酸化による分解を受け易い食用有機物質と使用するために非常に効果的な抗酸化剤である。
Description
本発明は、酸化による分解を受け易い食用有機物質の安定化に関する。抗酸化剤は、脂肪酸グリセリドのような食用脂肪及び脂肪油中、及び食用脂肪及び脂肪油を用いて製造された食品中に非常に重要なものである。抗酸化剤は、望ましくない風味及び臭気を生じさせ、脂肪可溶性のビタミン及び基本脂肪酸を破壊し、そして毒性作用を生じさせる酸化酸敗を防止又は軽減するために使用される。食品抗酸化剤は、不快な臭気又は着色等の望ましくない特徴を付与せず、焼くこと又は揚げることに耐える能力である良好な耐性(carry−through)を有し、かつ、安定化された食用有機物質から製造された食品に改善された保存性を提供すべきである。
以下に定義するような3−アリールベンゾフラノン、長鎖N,N−ジアルキルヒドロキシルアミン、置換ヒドロキシルアミン、ニトロン及びアミンオキシドからなる群から選択される1種以上の化合物の組合せは、酸化による分解を受け易い食用有機物質と使用するために、非常に効果的な抗酸化剤であることが今や発見された。
酸化に対して安定化され得る食用有機物質は、ヒト又は動物が消費するのに適当な炭化水素含有物質、例えば、揚げ物用油及び脂肪、ポテトフレーク、パン製品、肉エマルジョン、下ごしらえされた穀物、インスタント麺、豆乳、チキン製品、ソーセージ、マヨネーズ及びマーガリンのようなエマルジョン製品、冷凍魚、冷凍ピザ、チーズ及び飼料を含む。
、米国特許第5,356,966号明細書、米国特許第5,367,008号明細書、米国特許第5,428,162号明細書、米国特許第5,428,177号明細書及び米国特許第5,516,920号明細書に開示されているものであり、これらは、参照文献としてここに組込まれる。
R1は、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル−、炭素原子数1ないし4のアルコキシ−、炭素原子数1ないし4のアルキルチオ−、ヒドロキシ−、ハロ−、アミノ−、炭素原子数1ないし4のアルキルアミノ−、フェニルアミノ−もしくはジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ−で置換されたナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、5,6,7,8−テトラヒドロ−2−ナフチル基、5,6,7,8−テトラヒドロ−1−ナフチル基、チエニル基、ベンゾ[b]チエニル基、ナフト[2,3−b]チエニル基、チアントレニル基、ジベンゾフリル基、クロメニル基、キサンテニル基、フェノキサチイニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリジニル基、イソキノリル基、キノリル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、カルバゾリル基、β−カルボリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、ペリミジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、イソチアゾリル基、フェノチアジニル基、イソキサゾリル基、フラザニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基又はフェノキサジニル基を表わすか、又は、R1は、式(II)
nが2を表わす場合、
R1は、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル−又はヒドロキシ−置換フェニレン基もしくはナフチレン基を表わすか;又は−R12−X−R13−を表わし、
R2、R3、R4及びR5は、互いに独立して、水素原子、塩素原子、ヒドロキシル基、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル−置換フェニル基;未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル−置換炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基;炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数1ないし18のアルキルチオ基、炭素原子数1ないし4のアルキルアミノ基、ジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基、炭素原子数1ないし25のアルカノイルオキシ基、炭素原子数1ないし25のアルカノイルアミノ基、炭素原子数3ないし25のアルケノイルオキシ基、酸素原子、硫黄原子又は
式(III)
で表わされる基を表わし、
R6は、水素原子又は式(IV)
R7、R8、R9、R10及びR11は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、炭素原子数1ないし25のアルキル基、酸素原子、硫黄原子又は
未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル−置換フェノキシ基;未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル−置換炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基;未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル−置換炭素原子数5ないし8のシクロアルコキシ基;炭素原子数1ないし4のアルキルアミノ基、ジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基、炭素原子数1ないし25のアルカノイル基、酸素原子、硫黄原子又は
式(II)において、基R7及びR8もしくは基R8及びR11は、それらが結合されるところの炭素原子と一緒になって、ベンゾ環を形成し、
R12及びR13は、互いに独立して、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル−置換フェニレン基もしくはナフチレン基を表わし、
R14は、水素原子又は炭素原子数1ないし8のアルキル基を表わし、
R15は、ヒドロキシル基、
R16及びR17は、互いに独立して、水素原子、CF3、炭素原子数1ないし12のアルキル基又はフェニル基を表わすか、又は、
R16及びR17は、それらが結合されるところのC原子と一緒になって、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で1ないし3回置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキリデン環を形成し;
R18及びR19は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基又はフェニル基を表わし、
R20は、水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
R21は、水素原子、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル−置換フェニル基;炭素原子数1ないし25のアルキル基、酸素原子、硫黄原子又は
基R20及びR21は、それらが結合されるところの炭素原子と一緒になって、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で1ないし3回置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキレン環を形成し;
R22は、水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
R23は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルカノイル基、炭素原子数3ないし25のアルケノイル基、酸素原子、硫黄原子又は
R24及びR25は、互いに独立して、水素原子又は炭素原子数1ないし18のアルキル基を表わし、
R26は、水素原子又は炭素原子数1ないし8のアルキル基を表わし、
R27は、直接結合、炭素原子数1ないし18のアルキレン基、酸素原子、硫黄原子又は
R28は、ヒドロキシル基、
R29は、酸素原子、−NH−又は
R30は、炭素原子数1ないし18のアルキル基又はフェニル基を表わし、
R31は、水素原子又は炭素原子数1ないし18のアルキル基を表わし、
Mは、r−価の金属カチオンを表わし、
Xは、直接結合、酸素原子、硫黄原子又は−NR31−を表わし、
nは、1又は2を表わし、
pは、0、1又は2を表わし、
qは、1、2、3、4、5又は6を表わし、
rは、1、2又は3を表わし、
sは、0、1又は2を表わす。]で表わされる化合物である。
アミノ−6−キナゾリニル基、3−シンノリニル基、6−シンノリニル基、7−シンノリニル基、3−メトキシ−7−シンノリニル基、2−プテリジニル基、6−プテリジニル基、7−プテリジニル基、6,7−ジメトキシ−2−プテリジニル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、9−メチル−2−カルバゾリル基、9−メチル−3−カルバゾリル基、β−カルボリニ−3−イル基、1−メチル−β−カルボリニ−3−イル基、1−メチル−β−カルボリニ−6−イル基、3−フェナントリジニル基、2−アクリジニル基、3−アクリジニル基、2−ペリミジニル基、1−メチル−5−ペリミジニル基、5−フェナントロリニル基、6−フェナントロリニル基、1−フェナジニル基、2−フェナジニル基、3−イソチアゾリル基、4−イソチアゾリル基、5−イソチアゾリル基、2−フェノチアジニル基、3−フェノチアジニル基、10−メチル−3−フェノチアジニル基、3−イソキサゾリル基、4−イソキサゾリル基、5−イソキサゾリル基、4−メチル−3−フラザニル基、2−フェノキサジニル基又は10−メチル−2−フェノキサジニル基である。
POCH2CO−、(CH3CH2CH2CH2O)2POCH2CO−、(CH3CH2O)2POCH2CH2CO−、(CH3O)2POCH2CH2CO−、(CH3CH2CH2CH2O)2POCH2CH2CO−、(CH3CH2O)2PO(CH2)4CO−、(CH3CH2O)2PO(CH2)8CO−又は(CH3CH2O)2PO(CH2)17CO−である。
ある。
クタノイルアミノ基、ノナノイルアミノ基、デカノイルアミノ基、ウンデカノイルアミノ基、ドデカノイルアミノ基、トリデカノイルアミノ基、テトラデカノイルアミノ基、ペンタデカノイルアミノ基、ヘキサデカノイルアミノ基、ヘプタデカノイルアミノ基、オクタデカノイルアミノ基、エイコサノイルアミノ基又はドコサノイルアミノ基等である。好ましいものは、2ないし18個、特に2ないし12個、例えば2ないし6個の炭素原子を有するアルカノイルアミノ基である。
R1は、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル−、炭素原子数1ないし4のアルコキシ−、炭素原子数1ないし4のアルキルチオ−、ヒドロキシ−、ハロ−、アミノ−、炭素原子数1ないし4のアルキルアミノ−もしくはジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ−で置換されたナフチル基、フェナントリル基、チエニル基、ジベンゾフリル基、カルバゾリル基、フルオレニル基又は式(II)
R7、R8、R9、R10及びR11は、互いに独立して、水素原子、塩素原子、臭素原子、ヒ
ドロキシル基、炭素原子数1ないし18のアルキル基、酸素原子又は硫黄原子によって中断された炭素原子数2ないし18のアルキル基;炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、酸素原子又は硫黄原子によって中断された炭素原子数2ないし18のアルコキシ基;炭素原子数1ないし18のアルキルチオ基、炭素原子数3ないし12のアルケニルオキシ基、炭素原子数3ないし12のアルキニルオキシ基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルコキシ基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル−置換フェニル基;フェノキシ基、シクロヘキシル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルコキシ基、炭素原子数1ないし4のアルキルアミノ基、ジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基、炭素原子数1ないし12のアルカノイル基、酸素原子又は硫黄原子によって中断された炭素原子数3ないし12のアルカノイル基;炭素原子数1ないし12のアルカノイルオキシ基、酸素原子又は硫黄原子によって中断された炭素原子数3ないし12のアルカノイルオキシ基;炭素原子数1ないし12のアルカノイルアミノ基、炭素原子数3ないし12のアルケノイル基、炭素原子数3ないし12のアルケノイルオキシ基、シクロヘキシルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基、ベンゾイル基又は炭素原子数1ないし4のアルキル−置換ベンゾイル基;ベンゾイルオキシ基又は炭素原子数1ないし4のアルキル−置換ベンゾイルオキシ基;
式(II)において、基R7及びR8もしくは基R8及びR11は、それらが結合されるところの炭素原子と一緒になって、ベンゾ環を形成し、
R15は、ヒドロキシル基、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基又は
R18及びR19は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
R20は、水素原子を表わし、
R21は、水素原子、フェニル基、炭素原子数1ないし18のアルキル基、酸素原子又は硫黄原子によって中断された炭素原子数2ないし18のアルキル基;炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で1ないし3回、フェニル基上を置換され、かつ酸素原子、硫黄原子
で中断された炭素原子数7ないし18のフェニルアルキル基を表わすか、又は、
基R20及びR21は、それらが結合されるところの炭素原子と一緒になって、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で1ないし3回置換されたシクロヘキシレン環を形成し;
R22は、水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
R23は、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルカノイル基、炭素原子数3ないし18のアルケノイル基、酸素原子又は硫黄原子で中断された炭素原子数3ないし12のアルカノイル基;ジ(炭素原子数1ないし6のアルキル)ホスホネート基で置換された炭素原子数2ないし12のアルカノイル基;炭素原子数6ないし9のシクロアルキルカルボニル基、ベンゾイル基又は
R24及びR25は、互いに独立して、水素原子又は炭素原子数1ないし12のアルキル基を表わし、
R26は、水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
R27は、炭素原子数1ないし12のアルキレン基、炭素原子数2ないし8のアルケニレン基、炭素原子数2ないし8のアルキリデン基、炭素原子数7ないし12のフェニルアルキリデン基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキレン基又はフェニレン基を表わし、
R28は、ヒドロキシル基、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基又は
R29は、酸素原子又は−NH−を表わし、
R30は、炭素原子数1ないし18のアルキル基又はフェニル基を表わし、
sは1又は2を表わす式(I)で表わされる化合物である。
R1は、フェナントリル基、チエニル基、ジベンゾフリル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル−置換カルバゾリル基を表わすか;又はフルオレニル基を表わすか;又は、R1は、式(II)
R7、R8、R9、R10及びR11は、互いに独立して、水素原子、塩素原子、ヒドロキシル基、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数1ないし18のアルキルチオ基、炭素原子数3ないし4のアルケニルオキシ基、
炭素原子数3ないし4のアルキニルオキシ基、炭素原子数2ないし18のアルカノイルオキシ基、フェニル基、ベンゾイル基、ベンゾイルオキシ基又は
R20は、水素原子を表わし、
R21は、水素原子、フェニル基又は炭素原子数1ないし18のアルキル基を表わすか、又は、基R20及びR21は、それらが結合されるところの炭素原子と一緒になって、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で1ないし3回置換されたシクロヘキシレン環を形成し、
R22は、水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
R23は、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルカノイル基又はベンゾイル基を表わす式(I)で表わされる化合物である。
式(III)で表わされる基を表わし、
R15は、ヒドロキシル基、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基又は
R16及びR17は、メチル基を表わすか、又はそれらが結合されるところのC原子と一緒になって、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で1ないし3回置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキリデン環を形成し、
R24及びR25は、互いに独立して、水素原子又は炭素原子数1ないし12のアルキル基を表わし、
pは、1又は2を表わし、
qは、2、3、4、5又は6を表わす少なくとも1つの式(I)で表わされる化合物を含む組成物である。
R2は、水素原子又は炭素原子数1ないし6のアルキル基を表わし、
R3は、水素原子を表わし、
R4は、水素原子又は炭素原子数1ないし6のアルキル基を表わし、
R5は、水素原子を表わし、
R7、R8、R9、R10及びR11は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基又は炭素原子数1ないし4のアルコキシ基を表わすが、但し、基R7、R8、R9、R10又はR11の少なくとも2つは水素原子を表わす。)で表わされる化合物を含む組成物である。
Qは、5−又は6−員環を形成している基を表わし;
R1、R2、R3及びR4は、独立して、水素原子、1ないし4個の炭素原子を有するアルキル基又はフェニル基を表わす。)で表わされるヒドロキシルアミンの誘導体であり得るが、但し、式(VII)で表わされるヒドロキシルアミンの誘導体である場合、米国特許第5,185,448号明細書及び米国特許第5,235,056号明細書に記載されるようなヒドロキシルアミンの誘導体に制限される。
T1は、1ないし36個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、5ないし12個の炭素原子を有するシクロアルキル基、7ないし9個の炭素原子を有するアラルキル基、又は、1ないし12個の炭素原子を有するアルキル基1又は2個によってもしくはハロゲン原子1又は2個によって置換された前記アラルキル基を表わし、
T2は、水素原子を表わすか、又は、独立して、T1と同じ意味を有し、
T3は、アリル基、1ないし36個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、5ないし18個の炭素原子を有するシクロアルキル基、5ないし18個の炭素原子を有するシクロアルケニル基、又は、フェニル基によって、もしくは1ないし4個の炭素原子
を有するアルキル基1又は2個で置換されたフェニル基によって、もしくは1又は2個のハロゲン原子によって置換された1ないし4個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基を表わす。)で表わされるものであり得る。
L1は、1ないし36個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、5ないし12個の炭素原子を有するシクロアルキル基、7ないし9個の炭素原子を有するアラルキル基、又は、1ないし12個の炭素原子を有するアルキル基1又は2個によってもしくはハロゲン原子1又は2個によって置換された前記アラルキル基を表わし、
L2及びL3は、独立して、水素原子、1ないし36個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、5ないし12個の炭素原子を有するシクロアルキル基、7ないし9個の炭素原子を有するアラルキル基、又は、1ないし12個の炭素原子を有するアルキル基1又は2個によってもしくはハロゲン原子1又は2個によって置換された前記アラルキル基を表わすか、
又は、L1及びL2は、一緒になって、窒素原子を含む5−又は6−員環を形成する。)で表わされるものである。
G1及びG2は、独立して、6ないし36個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、6ないし12個の炭素原子を有するアリール基、7ないし36個の炭素原子を有するアラルキル基、7ないし36個の炭素原子を有するアルカリール基、5ないし36個の炭素原子を有するシクロアルキル基、6ないし36個の炭素原子を有するアルクシクロアルキル基又は6ないし36個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル基を表わし、G3は、1ないし36個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、6ないし12個の炭素原子を有するアリール基、7ないし36個の炭素原子を有するアラルキル基、7ないし36個の炭素原子を有するアルカリール基、5ないし36個の炭素原子を有するシクロアルキル基、6ないし36個の炭素原子を有するアルクシクロアルキル基又は6ないし36個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル基を表わすが、但し、G1、G2及びG3の少なくとも1つは、炭素−水素結合を含み、
前記アリール基は、1ないし3個の、ハロゲン原子、1ないし8個の炭素原子を有するアルキル基、1ないし8個の炭素原子を有するアルコキシ基又はそれらの組合せで置換され得り、
前記アルキル基、前記アラルキル基、前記アルカリール基、前記シクロアルキル基、前記アルクシクロアルキル基及び前記シクロアルキルアルキル基は、1ないし16個の、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−COO−、−OCO−、−CO−、−NG4−、−CONG4−及び−NG4CO−基によって中断され得るか、又は前記アルキル基、前記アラルキル基、前記アルカリール基、前記シクロアルキル基、前記アルクシクロアルキル基及び前記シクロアルキルアルキル基は、−OG4、−SG4、−COOG4、−OCOG4、−COG4、−N(G4)2、−CON(G4)2、−NG4COG4、及び−C(CH3)(CH2Rx)NL(CH2Rx)(CH3)C−基を含む5−及び6−員環から選択された1ないし16個の基によって置換され得るか、又は前記アルキル基、前記アラルキル基、前記アルカリール基、前記シクロアルキル基、前記アルクシクロアルキル基及び前記シクロアルキルアルキル基は、上記した基で中断も置換もされ、
ここで、G4は、独立して、水素原子又は1ないし8個の炭素原子を有するアルキル基を表わし、
Rxは、水素原子又はメチル基を表わし、
Lは、水素原子、ヒドロキシ基、炭素原子数1ないし30の直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル部分、−C(O)R部分[式中、Rは、炭素原子数1ないし30の直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基を表わす。]又は−ORy部分[式中、Ryは、炭素原子数1ないし30の直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、炭素原子数2ないし30のアルケニル基、炭素原子数2ないし30のアルキニル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数6ないし10のビシクロアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルケニル基、炭素原子数6ないし10のアリール基、炭素原子数7ないし9のアラルキル基、アルキル基又はアリール基によって置換された炭素原子数7ないし9のアラルキル基、又はC(O)D(式中、Dは、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、フェニル基、ヒドロキシ基で、アルキル基で又はアルコキシ基で置換されたフェニル基、もしくは、アミノ基、又は、アルキル基又はフェニル基によって一又は二置換されたアミノ基を表わす。)を表わす。]を表わす。]で表わされる飽和第三アミンオキシドである。
i.)N,N−ジ(水素化牛脂)アミンの直接酸化によって製造されるN,N−ジ(アルキル)ヒドロキシルアミン(イルガスタブ(登録商標:Irgastab)FS−042)、
ii.)O−アリル−N,N−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、
iii.)N−オクタデシル−a−ヘプタデシルニトロン、及び
iv.)ジ(炭素原子数16ないし18)アルキルメチルアミンオキシド(ゲノックス(登録商標:Genox)EP)
から選択される1つ以上の化合物である。
ケミカルズから入手できる。ゲノックス(登録商標:Genox)EPは、ジーイー スペシャルティ ケミカルズから入手できる。O−アリル−N,N−ジオクタデシルヒドロキシルアミンは、米国特許第5,045,583号明細書の実施例3において製造されるものである。N−オクタデシル−a−ヘプタデシルニトロンは、米国特許第4,898,901号明細書の実施例3において製造されるものである。
物質の分解を抑制するために十分な量である。使用される抗酸化剤の量は、一般的に、有意な安定化効果を有し得るいかなる量でもある。本発明の化合物の量は、食用有機物質の所望の安定期間及び食用有機物質の分解速度に依存し得る。従って、使用前の食用有機物質の貯蔵期限の増加が望まれる場合、使用され得る本発明の化合物の量は増加する。しばしば、本発明の化合物は、食用有機物質の質量に基づき、少なくとも約0.005質量%、好ましくは少なくとも約0.01質量%、最大5質量%まで、好ましくは約1質量%までの量で供給され得る。食用有機物質に基づき約0.1質量%以上の濃度の本発明の化合物が、しばしば、本発明に従って使用され得る。食用有機物質の質量に基づき約5質量%を超える濃度においては、安定性の増加における利益は、一般的にほとんど観察されない。
2.トコフェロール、例えば、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール及びそれらの混合物(ビタミンE)。
3.ベンジルホスホネート、例えば、ジメチル−2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホネート、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。
4.b−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のエステルであって、一価又は多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、n−オクタノール、イソオクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ
−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
5.b−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸のエステルであって、一価または多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、n−オクタノール、イソオクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
6.b−(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のエステルであって、一価又は多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
7.3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル酢酸のエステルであって、一価又は多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
8.アスコルビン酸(ビタミンC)
9.ホスフィット及びホスホナイト、例えば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスホナイト、フェニルジアルキルホスホナイト、トリス(ノニルフェニル)ホスフィット、トリラウリルホスフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジアルキルペンタエリトリトールジホスホナイト、ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット(ウルトラノックス(登録商標:Ultranox)626,ジーイー ケミカルズ,配合(D))、ビス(2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェニル)−ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4,6−トリス(第三ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)4,4’−ビフェニレンジホスホナイト(イルガフォス(登録商標:Irgafos)P−EPQ、チバ スペシャルティ ケミカルズ コーポレーション、配合(H))、6−イソオクチルオキシ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−ジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン、6−フルオロ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−12−メチル−ジベンゾ[d,g][1,3,2]ジオキサホスホシン、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)メチルホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスフィット、2,2’,2’’−ニトリロ[トリエチルトリス(3,3’,5,5’−テトラ−第三ブチル−1,1’−ビフェニル−2,2’−ジイル)ホスフィット]、2−エチルヘキシル(3,
3’,5,5’−テトラ−第三ブチル−1,1’−ビフェニル−2,2’−ジイル)ホスフィット。
10.ローズマリー抽出物。
実験方法
天然トコフェロールを除去したコーンオイル(3g)を、シェーカーオーブン(イリノイ州、メルロースパークのラボ−ライン インストゥルメント インコーポレーテッド製)中の栓をした50mL三角フラスコ中で酸化させた。液体酸化の後、比色定量分析により過酸化値を、静的ヘッドスペースガスクロマトグラフィーによりヘキサナールを測定した。過酸化値は、安全理由から、溶媒としてベンゼン:メタノールの代わりにクロロホルム:メタノール(3:1、v/v)を使用することに変更したチオシアン酸鉄法(チャップマン,R.A.;マッケイ,K、チオシアン酸鉄法による脂肪及びオイル中のペルオキシドの推定、J.Am.Oil Chem.Soc、1949年、26、360−363)によって決定した。プロパノールを、静的ヘッドスペースガスクロマトグラフィー(フランケル,E.N、酸化した魚油と酸化した植物油の熱分解によるヘッドスペース揮発物の形成、J.Am.Oil.Chem.Soc、1993年、70、767−772)によって決定した。アリコートのオイル試料(0.20g)を、22mLヘッドスペースバイアル中で計量し、封止し、そしてHS−40ヘッドスペースオートサンプラー中で80℃において10分間、平衡にさせた。その後、アリコートのヘッドスペースを、長さ30m、内径0.32mm、フィルム厚1μmの細管DB−1701カラム(カリフォルニア州、フォルソムのJ&W サイエンティフィック社製)を備えた自動システムガスクロマトグラフ(コネティカット州、ノルウォークのパーキン−エルマー社製)中に注入した。インジェクター及び検出器温度は、それぞれ、180及び200℃であった。オーブン温度は、65℃で恒温的に制御した。ヘキサナールを、既知の濃度の標準溶液を使用することによって定量した。全ての分析は二度行った。
50℃での評価において、酸化速度が速められる生長反応段階において、過酸化値及びヘキサナール含有量の双方について終点を8日に選択した。
評価結果を表1−2に示す。
60℃での評価において、酸化速度が速められる生長反応段階において、過酸化値について終点を3日に、ヘキサナール含有量について終点を4日に選択した。
評価結果を表3−4に示す。
表1
Claims (20)
- 一般に酸化分解を受け易い食用有機物質、及び
(i)式(I)
R1は、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル−、炭素原子数1ないし4のアルコキシ−、炭素原子数1ないし4のアルキルチオ−、ヒドロキシ−、ハロ−、アミノ−、炭素原子数1ないし4のアルキルアミノ−、フェニルアミノ−もしくはジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ−で置換されたナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、5,6,7,8−テトラヒドロ−2−ナフチル基、5,6,7,8−テトラヒドロ−1−ナフチル基、チエニル基、ベンゾ[b]チエニル基、ナフト[2,3−b]チエニル基、チアントレニル基、ジベンゾフリル基、クロメニル基、キサンテニル基、フェノキサチイニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリジニル基、イソキノリル基、キノリル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、カルバゾリル基、β−カルボリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、ペリミジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、イソチアゾリル基、フェノチアジニル基、イソキサゾリル基、フラザニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基又はフェノキサジニル基を表わすか、又は、R1は、式(II)
nが2を表わす場合、
R1は、未置換の、又は、炭素原子数1ないし4のアルキル−又はヒドロキシ−で置換されたフェニレン基もしくはナフチレン基を表わすか;又は−R12−X−R13−を表わし、R2、R3、R4及びR5は、互いに独立して、水素原子、塩素原子、ヒドロキシル基、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル−置換フェニル基;未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル−置換炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基;炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数1ないし18のアルキルチオ基、炭素原子数1ないし4のアルキルアミノ基、ジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基、炭素原子数1ないし25のアルカノイルオキシ基、炭素原子数1ないし25のアルカノイルアミノ基、炭素原子数3ないし25のアルケノイルオキシ基、酸素原子、硫黄原子又は
式(III)
で表わされる基を表わし、
R6は、水素原子又は式(IV)
R7、R8、R9、R10及びR11は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、炭素原子数1ないし25のアルキル基、酸素原子、硫黄原子又は
未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル−置換フェノキシ基;未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル−置換炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基;未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル−置換炭素原子数5ないし8のシクロアルコキシ基;炭素原子数1ないし4のアルキルアミノ基、ジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基、炭素原子数1ないし25のアルカノイル基、酸素原子、硫黄原子又は
式(II)において、基R7及びR8もしくは基R8及びR11は、それらが結合されるところの炭素原子と一緒になって、ベンゾ環を形成し、
R12及びR13は、互いに独立して、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル−で置換されたフェニレン基もしくはナフチレン基を表わし、
R14は、水素原子又は炭素原子数1ないし8のアルキル基を表わし、
R15は、ヒドロキシル基、
R16及びR17は、互いに独立して、水素原子、CF3、炭素原子数1ないし12のアルキル基又はフェニル基を表わすか、又は、
R16及びR17は、それらが結合されるところのC原子と一緒になって、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で1ないし3回置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキリデン環を形成し;
R18及びR19は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基又はフェニル基を表わし、
R20は、水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
R21は、水素原子、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル−置換フェニル基;炭素原子数1ないし25のアルキル基、酸素原子、硫黄原子又は
基R20及びR21は、それらが結合されるところの炭素原子と一緒になって、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で1ないし3回置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキレン環を形成し;
R22は、水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
R23は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルカノイル基、炭素原子数3ないし25のアルケノイル基、酸素原子、硫黄原子又は
R24及びR25は、互いに独立して、水素原子又は炭素原子数1ないし18のアルキル基を表わし、
R26は、水素原子又は炭素原子数1ないし8のアルキル基を表わし、
R27は、直接結合、炭素原子数1ないし18のアルキレン基、酸素原子、硫黄原子又は
R28は、ヒドロキシル基、
R29は、酸素原子、−NH−又は
R30は、炭素原子数1ないし18のアルキル基又はフェニル基を表わし、
R31は、水素原子又は炭素原子数1ないし18のアルキル基を表わし、
Mは、r−価の金属カチオンを表わし、
Xは、直接結合、酸素原子、硫黄原子又は−NR31−を表わし、
nは、1又は2を表わし、
pは、0、1又は2を表わし、
qは、1、2、3、4、5又は6を表わし、
rは、1、2又は3を表わし、
sは、0、1又は2を表わす。]で表わされる化合物である本発明の3−アリールベンゾフラノン、
(ii)式(VI)
T1は、1ないし36個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、5ないし12個の炭素原子を有するシクロアルキル基、7ないし9個の炭素原子を有するアラルキル基、又は、1ないし12個の炭素原子を有するアルキル基1又は2個によってもしくはハロゲン原子1又は2個によって置換された前記アラルキル基を表わし、
T2は、水素原子を表わすか、又は、独立して、T1と同じ意味を有し、
T3は、アリル基、1ないし36個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、5ないし18個の炭素原子を有するシクロアルキル基、5ないし18個の炭素原子を有するシクロアルケニル基、又は、フェニル基によって、もしくは1ないし4個の炭素原子を有するアルキル基1又は2個で置換されたフェニル基によって、もしくは1又は2個のハロゲン原子によって置換された1ないし4個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖の
アルキル基を表わす。)で表わされ得る置換ヒドロキシルアミン、
(iv)式(X)
L1は、1ないし36個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、5ないし12個の炭素原子を有するシクロアルキル基、7ないし9個の炭素原子を有するアラルキル基、又は、1ないし12個の炭素原子を有するアルキル基1又は2個によってもしくはハロゲン原子1又は2個によって置換された前記アラルキル基を表わし、
L2及びL3は、独立して、水素原子、1ないし36個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、5ないし12個の炭素原子を有するシクロアルキル基、7ないし9個の炭素原子を有するアラルキル基、又は、1ないし12個の炭素原子を有するアルキル基1又は2個によってもしくはハロゲン原子1又は2個によって置換された前記アラルキル基を表わすか、
又は、L1及びL2は、一緒になって、窒素原子を含む5−又は6−員環を形成する。)で表わされるニトロン、及び
(v)例えば、一般式(XI)
G1及びG2は、独立して、6ないし36個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、6ないし12個の炭素原子を有するアリール基、7ないし36個の炭素原子を有するアラルキル基、7ないし36個の炭素原子を有するアルカリール基、5ないし36個の炭素原子を有するシクロアルキル基、6ないし36個の炭素原子を有するアルクシクロアルキル基又は6ないし36個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル基を表わし、G3は、1ないし36個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、6ないし12個の炭素原子を有するアリール基、7ないし36個の炭素原子を有するアラルキル基、7ないし36個の炭素原子を有するアルカリール基、5ないし36個の炭素原子を有するシクロアルキル基、6ないし36個の炭素原子を有するアルクシクロアルキル基又は6ないし36個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル基を表わすが、但し、G1、G2及びG3の少なくとも1つは、炭素−水素結合を含み、
前記アリール基は、1ないし3個の、ハロゲン原子、1ないし8個の炭素原子を有するアルキル基、1ないし8個の炭素原子を有するアルコキシ基又はそれらの組合せで置換され得り、
前記アルキル基、前記アラルキル基、前記アルカリール基、前記シクロアルキル基、前記アルクシクロアルキル基及び前記シクロアルキルアルキル基は、1ないし16個の、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−COO−、−OCO−、−CO−、−NG4−、−CONG4−及び−NG4CO−基によって中断され得るか、又は前記アルキル基、前記アラルキル基、前記アルカリール基、前記シクロアルキル基、前記アルクシクロアルキル基及び前記シクロアルキルアルキル基は、−OG4、−SG4、−COOG4、−OCOG4
、−COG4、−N(G4)2、−CON(G4)2、−NG4COG4、及び−C(CH3)(CH2Rx)NL(CH2Rx)(CH3)C−基を含む5−及び6−員環から選択された1ないし16個の基によって置換され得るか、又は前記アルキル基、前記アラルキル基、前記アルカリール基、前記シクロアルキル基、前記アルクシクロアルキル基及び前記シクロアルキルアルキル基は、上記した基で中断も置換もされ、
ここで、G4は、独立して、水素原子又は1ないし8個の炭素原子を有するアルキル基を表わし、
Rxは、水素原子又はメチル基を表わし、
Lは、水素原子、ヒドロキシ基、炭素原子数1ないし30の直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル部分、−C(O)R部分[式中、Rは、炭素原子数1ないし30の直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基を表わす。]又は−ORy部分[式中、Ryは、炭素原子数1ないし30の直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、炭素原子数2ないし30のアルケニル基、炭素原子数2ないし30のアルキニル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数6ないし10のビシクロアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルケニル基、炭素原子数6ないし10のアリール基、炭素原子数7ないし9のアラルキル基、アルキル基又はアリール基によって置換された炭素原子数7ないし9のアラルキル基、又はC(O)D(式中、Dは、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、フェニル基、ヒドロキシ基で、アルキル基で又はアルコキシ基で置換されたフェニル基、もしくは、アミノ基、又は、アルキル基又はフェニル基によって一又は二置換されたアミノ基を表わす。)を表わす。]を表わす。]で表わされる飽和第三アミンオキシドであるアミンオキシド
からなる群から選択された1種以上の抗酸化剤として効果的な小量の化合物を含む一般に酸化分解を受け易い物質の組成物。 - ベンゾフラノンが、n=1を表わし、R1は、未置換の又は炭素原子数1ないし18のアルキルチオ基又はジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基によってパラ位を置換されたフェニル基;1ないし5個のアルキル置換基中に合計で最大18個の炭素原子を一緒に含む1ないし5置換アルキルフェニル基;ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、チエニル基、ピロリル基、フェノチジニル基又は5,6,7,8−テトラヒドロナフチル基を表わし、その各々が未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、炭素原子数1ないし4のアルキルチオ基、ヒドロキシ基又はアミノ基によって置換される少なくとも1つの式(I)で表わされる化合物である請求項1記載の組成物。
- ベンゾフラノンが、nが2を表わし、R1が−R12−X−R13−[式中、R12及びR13はフェニレン基を表わし、Xは酸素原子又は−NR31−(式中、R31は、炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わす。)を表わす。]を表わす式(I)で表わされる化合物である請求項1記載の組成物。
- ベンゾフラノンが、3−[4−(2−アセトキシエトキシ)フェニル]−5,7−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−2−オン、5,7−ジ−第三ブチル−3−[4−(2−ステアロイルオキシエトキシ)フェニル]ベンゾフラノ−2−オン、3,3’−ビス[5,7−ジ−第三ブチル−3−(4−[2−ヒドロキシエトキシ]フェニル)ベンゾフラノ−2−オン]、5,7−ジ−第三ブチル−3−(4−エトキシフェニル)ベンゾフラノ−2−オン、3−(4−アセトキシ−3,5−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン、3−(3,5−ジメチル−4−ピバロイルオキシ−フェニル)−5,7−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−2−オン、5,7−ジ−第三ブチル−3−フェニルベンゾフラノ−2−オン、5,7−ジ−第三ブチル−3−(3,4−ジメチルフェニル)−ベンゾフラノ−2−オン、5,7−ジ−第三ブチル−3−(2,3−ジメチルフェ
ニル)−ベンゾフラノ−2−オンからなる群から選択される少なくとも1つの化合物である請求項1記載の組成物。 - 長鎖ヒドロキシルアミンが、T1及びT2が独立して、12ないし36個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基から選択される式(VI)で表わされる化合物である請求項1記載の組成物。
- 長鎖ヒドロキシルアミンが、T1及びT2が独立して、16ないし18個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基から選択される式(VI)で表わされる化合物である請求項1記載の組成物。
- 長鎖ヒドロキシルアミンが、T1及びT2が同じものを表わし、かつ18個の炭素原子を有する直鎖アルキル基を表わす式(VI)で表わされる化合物である請求項1記載の組成物。
- 置換ヒドロキシルアミンが、O−アリル−N,N−ジオクタデシルヒドロキシルアミン及びO−n−プロピル−N,N−ジオクタデシルヒドロキシルアミン又はN,N−ジ(水素化牛脂)アセトキシアミンから選択される少なくとも1つの化合物である請求項1記載の組成物。
- ニトロンが、N−ベンジル−α−フェニルニトロン、N−エチル−α−メチルニトロン、N−オクチル−α−ヘプチルニトロン、N−ラウリル−α−ウンデシルニトロン、N−テトラデシル−α−トリデシルニトロン、N−ヘキサデシル−α−ペンタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−ヘキサデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ペンタデシルニトロン、N−ヘプタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ヘキサデシルニトロン、N−メチル−α−ヘプタデシルニトロン及びN,N−ジ(水素化牛脂)ヒドロキシルアミンから誘導されたニトロンからなる群から選択される少なくとも1つの化合物である請求項1記載の組成物。
- アミンオキシドが、トリアルキルアミンオキシドである請求項1記載の組成物。
- アミンオキシドが、トリ(炭素原子数12ないし14)アミンオキシドである請求項1記載の組成物。
- アミンオキシドが、ジ(炭素原子数12ないし14)メチルアミンオキシドである請求項1記載の組成物。
- アミンオキシドが、トリ(炭素原子数16ないし18)アミンオキシドである請求項1記載の組成物。
- 抗酸化剤が、食用有機物質の質量に基づいて、約0.005質量%ないし約5質量%の量で存在する請求項1記載の組成物。
- 抗酸化剤が、食用有機物質の質量に基づいて、約0.01質量%ないし約1質量%の量で存在する請求項1記載の組成物。
- 組成物が、更に、請求項1に記載したもの以外の食品抗酸化剤、乳化剤、懸濁剤及び着色剤から選択される任意の食品添加剤を含む請求項1記載の組成物。
- 組成物が、更に、ブチル化ヒドロキシトルエン、ブチル化ヒドロキシアニソール、トコ
フェロール、アスコルビン酸、ベンジルホスホネート、b−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸と一価又は多価アルコールのエステル、b−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸と一価または多価アルコールのエステル、b−(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸と一価又は多価アルコールのエステル、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル酢酸と一価又は多価アルコールのエステル、ホスフィット及びホスホナイトからなる群から選択される食品抗酸化剤を含む請求項1記載の組成物。 - 抗酸化剤が、
i.)N,N−ジ(水素化牛脂)アミンの直接酸化によって製造されるN,N−ジ(アルキル)ヒドロキシルアミン、
ii.)O−アリル−N,N−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、
iii.)N−オクタデシル−a−ヘプタデシルニトロン、及び
iv.)ジ(炭素原子数16ないし18)アルキルメチルアミンオキシド
からなる群から選択される1つ以上の化合物である請求項1記載の組成物。 - 食用有機物質が、脂肪酸グリセリド、食用脂肪及び脂肪油を含む食品である請求項1記載の組成物。
- 食用有機物質が、ペットフード又は飼料である請求項1記載の組成物。
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