JP2006508223A - 直接噴射オットー内燃機関用の燃料‐及び潤滑剤組成物におけるアミン及び/又はマンニッヒ‐付加体の使用 - Google Patents
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
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Abstract
Description
少なくとも1種の、式:
NR1R2R3
[式中、R1、R2及びR3は、各々無関係で、H、C1〜C20‐アルキル又はC3〜C20‐シクロアルキルを表わし、この際、2つのアルキル基は、それらが結合している窒素原子と一緒に1個の環を形成してよく、かつこの際、アルキル‐及びシクロアルキル基は、O及びNR4から選択される1個以上の基によって遮断され及び/又は1個以上の基OR5又はNR6R7によって置換されていてよく、この際、R4、R5、R6及びR7は、相互に無関係で、R1、R2及びR3と同様に定義される]のアミンを含有する成分A、
及び/又は
少なくとも1種の、式I:
R8は、有利に反応性ポリイソブテンから誘導されるポリイソブテン‐基を表わし、
R9は、C1〜C6‐アルキル基を表わし、
R10は、H又はC1〜C6‐アルキルを表わし、
mは、0〜(4‐n)の数を表わし、かつ
nは、1〜3の数を表わす]のマンニッヒ‐付加体を含有する成分Bを使用することによって解明された。
少なくとも1種の、式:
NR1R2R3
[式中、R1、R2及びR3は、各々無関係で、H、C1〜C20‐アルキル又はC3〜C20‐シクロアルキルを表わし、この際、2つのアルキル基は、それらが結合している窒素原子と一緒に1個の環を形成してよく、かつこの際、アルキル‐及びシクロアルキル基は、O及びNR4から選択される1個以上の基によって遮断され及び/又は1個以上の基OR5又はNR6R7によって置換されていてよく、この際、R4、R5、R6及びR7は、相互に無関係で、R1、R2及びR3と同様に定義される]のアミン(ここで、アミンNR1R2R3の分子量は120〜1000g/モルであるという条件を伴う)を含有する成分A、
及び/又は
少なくとも1種の、式I:
R8は、ポリ(イソ)ブテン‐基を表わし、
R9は、C1〜C6‐アルキル基を表わし、
R10は、H又はC1〜C6‐アルキルを表わし、
mは、0〜(4‐n)の数を表わし、かつ
nは、1〜3の数を表わす]のマンニッヒ‐付加体を含有する成分Bを使用することである。
R6及びR7は、相互に無関係で、H、C1〜C6‐アルキル又はC1〜C6‐ヒドロキシアルキルを表わし、
x及びzは、相互に無関係で、1〜20の数を表わし、
yは、0〜10の数を表わす]を表わす。
R6、R7、R15及びR16は、各々無関係で、H、C1〜C6‐アルキル又はC1〜C6‐ヒドロキシアルキルを表わし、
x及びzは、各々無関係で、1〜20の数を表わし、かつ
yは、0〜10の数を表わし、この際、式IV中のyは0であってはならない]の基を表わす。
R4、R5、R11、R12、R13及びR14は、各々無関係で、H又はC1〜C6‐アルキルを表わし、
R6及びR7は、各々無関係で、H、C1〜C6‐アルキル又はC1〜C6‐ヒドロキシアルキルを表わし、
x及びzは、各々無関係で、1〜20の数、有利に1〜6の数を表わし、かつ
yは、0〜10の数を表わす]の基を表わす。
R8、R9及びmは、各使用変法1及び2で定義されていることと同様である]のフェノールを、マンニッヒ(類似)‐反応で、アルデヒドCHR10O及びアミンNHR1R2と反応させることによって得られ、この際、R10、R1及びR2は前記で定義したものである。有利な出発物質V、アルデヒド及びアミンに関して、R8、R9、R10、R1、R2及びnについては各使用変法における詳細及びR8については次の実施が当てはまる。
フェノールVの製造のために低多分散度のポリオレフィンの使用、
できるだけ高い割合の末端二重結合を有するポリオレフィンの使用、
フェノールのアルキル化における不足量のポリオレフィンの使用(場合により、引き続き未反応フェノールの分離が行なわれる)、
できるだけ低い温度で、しかし完全な変換を保証する、例えば、約+5℃以上及び約+40℃以下の温度でのアルキル化の実施、
好適な化学量論の厳守;例えば、アルデヒド:アミン:フェノールVの比率約1:1:1(モノアミノアルキル化マンニッヒ付加体Iの製造のために)又は約2:2:1(ビスアミノアルキル化マンニッヒ付加体Iの製造のために)、
変法Bによる、殊に、前記の有利な実施態様によるアミン及びアルデヒド又はアルデヒド同等物を含む付加体とのマンニッヒ(類似)‐反応の実施、
極性有機溶剤、例えば、アルコール、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、n‐ブタノール、二級‐ブタノール、イソブタノール及び三級‐ブタノール;ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びシクロヘキサノン;エステル、例えば、メチルアセテート、エチルアセテート、プロピルアセテート、イソプロピルアセテート、メチルプロピオネート及びエチルプロピオネート;及びニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル及びブチロニトリルを用いるフェノールV及び/又はマンニッヒ‐塩基の抽出。
R8は、使用変法1においては、有利に数平均分子量300〜3000を有するポリイソブテン‐基を表わし、又は使用変法2においては、有利に数平均分子量300〜3000を有するポリ(イソ)ブテン‐基を表わし、
R9は、C1〜C6‐アルキル基を表わし、
R10は、H又はC1〜C6‐アルキルを表わし、
R1及びR2は、相互に無関係で、C6〜C30‐アルキル、
mは、0又は1である]のマンニッヒ‐付加体を使用する。
R8は、数平均分子量300〜3000を有するポリ(イソ)ブテン‐基を表わし、
R9は、C1〜C6‐アルキル基を表わし、
R10は、H又はC1〜C6‐アルキルを表わし、
R1及びR2は、相互に無関係で、C6〜C20‐アルキル、C6〜C20‐シクロアルキル、
R6及びR7は、相互に無関係で、H、C1〜C6‐アルキル又はC1〜C6‐ヒドロキシアルキルを表わし、
x及びzは、相互に無関係で、1〜20の数を表わし、
yは、0〜10の数を表わし、かつ
mは、0又は1である]のマンニッヒ‐付加体を含有する。
(a)6個までの窒素原子を有するモノ‐又はポリアミノ基(この際、少なくとも1個の窒素原子は塩基性である)、
(b)モノ‐又はポリアミノ基と組み合わせたヒドロキシル基(この際、少なくとも1個の窒素原子は塩基性である)、
(c)カルボキシル基又はそのアルカリ金属‐又はアルカリ土類金属塩、
(d)ヒドロキシル基、モノ‐又はポリアミノ基(この際、少なくとも1個の窒素原子は塩基性である)によって又はカルバメート基によって末端化されているポリオキシ‐C2‐〜C4‐アルキレン基、
(e)カルボン酸エステル基、
(f)無水コハク酸から誘導される、ヒドロキシ‐及び/又はアミノ‐及び/又はアミド‐及び/又はイミド基を有する基及び
(g)フェノール性ヒドロキシル基とアルデヒド及びモノ‐又はポリアミンとの慣用のマンニッヒ‐反応によって生じる基
から選択される、少なくとも1種の極性基を有する。
モノ‐又はポリアミノ基(a)を有する添加剤は、有利に、ポリプロペンをベースとする又は高反応性(即ち、主に末端位の二重結合を有する‐大抵はβ‐及びγ‐位で)又は慣用の(即ち、主に中間位の二重結合を有する)MN=600〜5000を有するポリブテン又はポリイソブテンをベースとするポリアルケンモノ‐又はポリアルケンポリアミンであり、これらは、ポリイソブテンフェノールの前記製法では得られなかった。n‐ブテン‐単位20質量%まで含有し得るポリイソブテンから、ヒドロホルミル化及びアンモニア、モノアミン又はポリアミン、例えば、ジメチルアミノプロピルアミン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン又はテトラエチレンペンタミンでの還元的アミン化によって製造され得る反応性ポリイソブテンをベースとするこの種類の添加剤は、殊に、EP‐A244616から公知である。添加剤の製造の際に、主に中間位の二重結合(大抵はβ‐及びγ‐位)を有するポリブテン又はポリイソブテンから出発する場合には、製法は、塩素化及び引き続きのアミン化によって又は空気又はオゾンによる二重結合からカルボニル‐又はカルボキシル化合物への酸化及び引き続きの還元的(水素化)条件下でのアミン化によって行なわれる。この際、アミン化のために、ヒドロホルミル化された反応性ポリイソブテンの還元的アミン化のために前記したアミンと同様のアミンを使用することができる。ポリプロペンをベースとする相応の添加剤は、殊にWO‐A94/24231に記載されている。
R8は、数平均分子量300〜3000を有するポリ(イソ)ブテン‐基を表わし、
R9は、C1〜C6‐アルキル基を表わし、
R10は、H又はC1〜C6‐アルキルを表わし、
R1及びR2は、相互に無関係で、C6〜C20‐アルキル、C6〜C20‐シクロアルキル、
R6及びR7は、相互に無関係で、H、C1〜C6‐アルキル又はC1〜C6‐ヒドロキシアルキルを表わし、
x及びzは、相互に無関係で、1〜20の数を表わし、
yは、0〜5の数を表わし、かつ
mは、0又は1である]のマンニッヒ‐付加体である。
I.4‐ポリイソブテンフェノール及び2‐メチル‐4‐ポリイソブテンフェノールの製造
I.1 4‐ポリイソブテンフェノールの製造
この製造は、フェノール及びグリソパル(Glissopal)1000から出発して、DE‐OS19948111に記載された方法によって行なわれる。
NMR:7.2ppm(二重線、2H)、6.7ppm(二重線、2H)、4.8ppm(単線、幅広1H)、1.75ppm(単線、2H)、1.5〜0.5ppm(単線、165H)。
この製造は、クレゾール及びグリソパル(Glissopal)1000から出発して、DE‐OS19948111に記載された方法によって行なわれる。
II.1 I.1からのポリイソブテンフェノールとパラホルムアルデヒド及びN,N‐ビス[3‐(N’,N’‐ジメチルアミノ)プロピル]アミンとの反応
脱水器を備えた1l入りフラスコ中に、キシロール1000ml中のI.1からの4‐ポリイソブテンフェノール219.8gを前以て装入させた。パラホルムアルデヒド15.1gを加え、1時間90℃に加熱した。引き続き、N,N‐ビス[3‐(N’,N’‐ジメチルアミノ)プロピル]アミン93.9gを即座に添加し、その後に水相8mlを除去した。溶液を回転蒸発器上で145℃及び5ミリバールで蒸発させた。清澄な油状物として、モノアミノアルキル化ポリイソブチレンフェノール10%及びビスアミノアルキル化ポリイソブチレンフェノール90%を有する生成物混合物が278.4gの収率で得られた。モノ‐又はビスアミノメチル化生成物の同定は、1H‐NMR‐スペクトルでベンジル性プロトン(芳香族体‐CH 2‐NR5R6)の移動によって行なわれた。
II.1と同様にして、I.1からのポリイソブテンフェノールとパラホルムアルデヒド及びN,N‐ジ(2‐エチルヘキシル)アミンとを、モル比1:1.2:1.2で反応させた。この反応によって、モノアミノアルキル化ポリイソブテンフェノール90%及びビスアミノアルキル化ポリイソブテンフェノール4%を有する生成物混合物が生じた。
II.1と同様にして、I.1からのポリイソブテンフェノールとパラホルムアルデヒド及びN,N‐ジ(2‐エチルヘキシル)アミンとを、モル比1:2.4:2.4で反応させた。この反応によって、モノアミノアルキル化ポリイソブチレンフェノール20%及びビスアミノアルキル化ポリイソブチレンフェノール80%を有する生成物混合物が生じた。
II.1と同様にして、N’,N’‐3‐(ジメチルアミノ)プロピルアミンを、I.2からのポリイソブテンクレゾールとを、クレゾール対アミン対アルデヒドのモル比1:1:1で反応させた。モノアミノメチル化クレゾールを80%の収率で得た。ビスアミノメチル化クレゾールは得られなかった。
試験内燃機関:
試験内燃機関として、均一の燃料分配が行なわれるようにそのシリンダー寸法が形成されている現代的な直接噴射オットー内燃機関を使用した。
型: 4‐シリンダー、4行程、2.0l
行程空間: 1998cm3
点火栓/シリンダー: 1
弁/シリンダー: 4
口径: 86mm
行程: 86mm
噴射系: Commom Rail Hochdruck DI
噴射圧: 約100バール
冷却液の温度: 90℃
油温度: 94℃
試験サイクル: M 102E(CEC F‐05‐A‐93)、100時間
燃料: DIN EN 228による硫黄不含のスーパープラス(Superplus)
燃料に5種の異なる添加剤パッケージを加え、前記の試験サイクルに投入させた。引き続き、噴射ノズルの内部の外見を評価した。
添加剤パッケージ1 マンニッヒ‐付加体a*39質量%
(比較) ポリプロポキシレート‐脂肪アルコールエーテル17質量%
溶剤44質量%
添加剤パッケージ2 マンニッヒ‐付加体b**39質量%
(比較) ポリプロポキシレート‐脂肪アルコールエーテル17質量%
溶剤44質量%
添加剤パッケージ3 マンニッヒ‐付加体c***39質量%
ポリプロポキシレート‐脂肪アルコールエーテル17質量%
溶剤44質量%
添加剤パッケージ4 トリデシルアミン9質量%
マンニッヒ‐付加体a*36質量%
ポリプロポキシレート‐脂肪アルコールエーテル15質量%
溶剤40質量%
添加剤パッケージ5 エチルヘキシルアミン9質量%
マンニッヒ‐付加体a*36質量%
ポリプロポキシレート‐脂肪アルコールエーテル15質量%
溶剤40質量%
*マンニッヒ‐付加体a: 式I[式中、M=0、n=1、R8=反応性ポリイソブテンから誘導される基、R10=H、R1、R2=メチル]のマンニッヒ‐付加体
マンニッヒ‐付加体aは、例I.1からのポリイソブテンフェノールとホルムアルデヒド及びジメチルアミンとを約等モル量で反応させることによって得られる。
**マンニッヒ‐付加体b:式I[式中、M=0、n=1、R8=低反応性ポリイソブテンから誘導される基、R10=H、R1=H、R2=3‐N,N‐ジメチルアミノプロピル]のマンニッヒ‐付加体
マンニッヒ‐付加体bは、WO01/42399、S.16による反応によって得られる。
***マンニッヒ-付加体c:式I[式中、M=0、n=2、R8=反応性ポリイソブテンから誘導される基、R10=H、R1、R2=3‐N,N‐ジメチルアミノプロピル]のマンニッヒ‐付加体
マンニッヒ‐付加体Cは、II.1による反応によって得られる。
Claims (17)
- ラムダ‐範囲0.9〜9で運転される直接噴射オットー内燃機関用の燃料‐及び潤滑剤組成物中の清浄剤及び/又は分散剤として、
少なくとも1種の、式:
NR1R2R3
[式中、R1、R2及びR3は、各々無関係で、H、C1〜C20‐アルキル又はC3〜C20‐シクロアルキルを表わし、この際、2つのアルキル基は、それらが結合している窒素原子と一緒に1個の環を形成してよく、かつこの際、アルキル‐及びシクロアルキル基は、O及びNR4から選択される1個以上の基によって遮断され及び/又は1個以上の基OR5又はNR6R7によって置換されていてよく、この際、R4、R5、R6及びR7は、相互に無関係で、R1、R2及びR3と同様に定義される]のアミンを含有する成分A、
及び/又は
少なくとも1種の、式I:
R8は、ポリイソブテン‐基を表わし、
R9は、C1〜C6‐アルキル基を表わし、
R10は、H又はC1〜C6‐アルキルを表わし、
mは、0〜(4‐n)の数を表わし、かつ
nは、1〜3の数を表わす]のマンニッヒ‐付加体を含有する成分Bの使用。 - 直接噴射オットー内燃機関用の燃料‐及び潤滑剤組成物中の清浄剤及び/又は分散剤として、
式:
NR1R2R3
[式中、R1、R2及びR3は、各々無関係で、H、C1〜C20‐アルキル又はC3〜C20‐シクロアルキルを表わし、この際、2つのアルキル基は、それらが結合している窒素原子と一緒に1個の環を形成してよく、かつこの際、アルキル‐及びシクロアルキル基は、O又はNR4から選択される1個以上の基によって遮断され及び/又は1個以上の基OR5又はNR6R7によって置換されていてよく、この際、R4、R5、R6及びR7は、相互に無関係で、R1、R2及びR3と同様に定義される]のアミン(ここで、アミンNR1R2R3の分子量は120〜1000g/モルであるという条件を伴う)を含有する成分A、
及び/又は
少なくとも1種の、式I:
R8は、ポリ(イソ)ブテン‐基を表わし、
R9は、C1〜C6‐アルキル基を表わし、
R10は、H又はC1〜C6‐アルキルを表わし、
mは、0〜(4‐n)の数を表わし、かつ
nは、1〜3の数を表わす]のマンニッヒ‐付加体を含有する成分Bの使用。 - 成分AにおけるアミンNR1R2R3の分子量及び/又は成分Bにおける基NR1R2の分子量の合計は、120〜1000g/モルである、請求項1に記載の使用。
- 成分AにおけるアミンNR1R2R3の分子量及び/又は成分Bにおける基NR1R2の分子量の合計は、180〜600g/モルである、請求項2又は3に記載の使用。
- R8は、反応性ポリイソブテンから誘導されるポリイソブテン‐基を表わす、請求項1から5までのいずれか1項に記載の使用。
- 成分Bにおいて、R8はOH‐基に対してp‐位にある、請求項1から6までのいずれか1項に記載の使用。
- 成分A及び成分Bは、質量比20:1〜1:20で使用される、請求項1から7までのいずれか1項に記載の使用。
- 成分A及び/又は成分Bを0.1〜80質量%の量で含有する燃料‐又は潤滑剤濃縮物の形での、請求項1から8までのいずれか1項に記載の使用。
- 請求項1から9までのいずれか1項に定義されている成分A及び/又は成分Bを包含する燃料を製造する、直接噴射オットー内燃機関中の沈積物の減少法。
- 直接噴射オットー内燃機関はラムダ‐値0.9〜9で運転される、請求項10に記載の方法。
- 炭化水素‐燃料又は潤滑剤の主量及び請求項2から7までのいずれか1項に定義されている成分Bの清浄活性量を含有する直接噴射オットー内燃機関用の燃料‐及び潤滑剤組成物。
- 請求項2から7までのいずれか1項に定義されている成分Bを10〜1000mg/組成物kgの量で含有する、請求項12に記載の燃料‐及び潤滑剤組成物。
- 少なくとも1種の、式I.1:
R8は、数平均分子量300〜3000を有するポリ(イソ)ブテン‐基を表わし、
R9は、C1〜C6‐アルキル基を表わし、
R10は、H又はC1〜C6‐アルキルを表わし、
R1及びR2は、相互に無関係で、C6〜C20‐アルキル、C6〜C20‐シクロアルキル、
R6及びR7は、相互に無関係で、H、C1〜C6‐アルキル又はC1〜C6‐ヒドロキシアルキルを表わし、
x及びzは、相互に無関係で、1〜20の数を表わし、
yは、0〜10の数を表わし、かつ
mは、0又は1である]のマンニッヒ‐付加体を含有する、請求項12又は13に記載の燃料‐及び潤滑剤組成物。 - 請求項2から7までのいずれか1項に定義されている成分B、及び少なくとも1種の希釈剤及び場合により少なくとも1種の他の添加剤を含有する添加剤濃縮物。
- 式I.1:
R8は、数平均分子量300〜3000を有するポリ(イソ)ブテン‐基を表わし、
R9は、C1〜C6‐アルキル基を表わし、
R10は、H又はC1〜C6‐アルキルを表わし、
R1及びR2は、相互に無関係で、C6〜C20‐アルキル、C6〜C20‐シクロアルキル、
R6及びR7は、相互に無関係で、H、C1〜C6‐アルキル又はC1〜C6‐ヒドロキシアルキルを表わし、
x及びzは、相互に無関係で、1〜20の数を表わし、
yは、0〜10の数を表わし、かつ
mは、0又は1である]のマンニッヒ‐付加体。 - R8は、反応性ポリイソブテンから誘導される、ポリイソブテン‐基を表わす、請求項16に記載のマンニッヒ‐付加体。
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