DE69802202T2 - Reibungsreduzierende zusatzstoffe für treibstoffe und kühlschmiermittel - Google Patents

Reibungsreduzierende zusatzstoffe für treibstoffe und kühlschmiermittel

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Description

  • Diese Erfindung ist auf Alkylamine, die mit Acetamiden und/oder N-substituierten Acetamiden zur Reaktion gebracht worden sind, um Iminoacetamide zu bilden, und die Verwendung der resultierenden Produkte als reibungsreduzierende Zusatzstoffe in Brennstoffen und Schmiermitteln gerichtet. Insbesondere ist sie auf Brennstoff und Schmiermittelzusammensetzungen und Konzentrate gerichtet, die solche reibungsreduzierende Zusatzstoffe enthalten.
  • Eine Hauptanliegen ist heute Verfahren zur Verringerung von Motorreibung und Brennstoffverbrauch in Verbrennungsmotoren zu finden, die umweltsicher und ökonomisch attraktiv sind. Ein Mittel ist, die sich bewegenden Teile solcher Motoren mit Schmiermitteln, die reibungsreduzierende Zusatzstoffe enthalten, zu behandeln. Beträchtliche Arbeit ist in diese Gebiet investiert worden.
  • US-Patent Nr. 4.617.026 offenbart die Verwendung von Monocarbonsäureester von dreiwertigem Alkohol, Glycerolmonooleat, als reibungsreduzierenden Zusatzstoff in Brennstoffen und Schmiermitteln, der die Brennstoffeinsparung in Verbrennungsmotoren fördert.
  • Die Verwendung von Fettformamiden wird in den US-Patenten Nr. 4.789.493, 4.808.196 und 4.867.752 offenbart.
  • Die Verwendung von Fettsäureamiden wird im US-Patent Nr. 4.280.916 offenbart.
  • US-Patent Nr. 4.406.803 offenbart die Verwendung von Alkan-1,2-diolen in Schmiermitteln, um die Brennstoffeinsparung eines Verbrennungsmotors zu verbessern.
  • US-Patent Nr. 4.512.903 offenbart aus mono- und polyhydoxysubstituierten aliphatischen Monocarbonsäuren und primären oder sekundären Aminen hergestellte Amide, die als reibungsreduzierende Zusatzstoffe verwendbar sind.
  • Dementsprechend ist es ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung eine Zusammensetzung zur Verringerung und/oder Verhinderung von Reibung bereitzustellen.
  • Es ist ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ein Verfahren zur Verringerung von Reibung im Betrieb eines Verbrennungsmotors bereitzustellen.
  • Die vorliegende Erfindung ist auf Iminoacetamide gerichtet, die über Kondensation von Alkylamiden und Acetoacetamiden und/oder N-substituierten Acetoacetamiden hergestellt wurden, von denen herausgefunden worden ist, daß sie effektive reibungsreduzierende Zusatzstoffe für Brennstoffe, insbesondere Benzin, Brennstoffzusatzstoffkonzentrate, Schmiermittel und Schmiermittelzusatzstoffkonzentrate, mit guter Hochtemperaturzersetzungsreinheit sind.
  • Gemäß der Erfindung wird eine Schmierstoffzusammensetzung bereitgestellt, die ein daraus hergestelltes Schmierstofföl oder -fett umfaßt, und eine reibungsreduzierende Menge eines Reaktionsproduktes, das durch Reaktion von
  • RXR¹NH&sub2;
  • worin X = CH&sub2;, O, S oder NH;
  • R = Hydrocarbyl, Alkenyl oder Alkyl (C&sub1;-C&sub6;&sub0;);
  • R¹ = C&sub1;- bis C&sub4;-Alkenyl oder substituiertes Alkenyl
  • und Acetoacetamid der Formel CH&sub3;COCH&sub2;CON(R²)&sub2;, worin R² = H oder C&sub1;- bis C&sub4;-Alkyl, erhalten wurde.
  • Es wird weiterhin eine Brennstoffzusammensetzung bereitgestellt, die einen Verbrennungsmotorbrennstoff und eine reibungsreduzierende Menge eines Produktes umfaßt, das durch Reaktion eines Alkylamines
  • RXR¹NH&sub2;
  • worin X = CH&sub2;, O, S oder NH;
  • R = Hydrocarbyl, Alkenyl oder Alkyl (C&sub1;-C&sub6;&sub0;);
  • R¹ = C&sub1;- bis C&sub4;-Alkenyl oder substituiertes-Alkenyl;
  • und eines Acetoacetamids der Formel CH&sub3;COCH&sub2;CON(R²)&sub2;, worin R² = H oder C&sub1;- bis C&sub4;-Alkyl, erhalten wurde:
  • Es wird weiterhin ein Verfahren zur Verringerung und/oder Verhinderung der Reibung beim Betrieb eines Verbrennungsmotors bereitgestellt, das das Betreiben besagten Motors mit einer flüssigen Brennstoffzusammensetzung, die pro 1000 Barrel Brennstoff zwischen 25 und 250 Pfund eines nicht-borierten Produktes umfaßt, das durch Reaktion von
  • RXR¹NH&sub2;
  • worin X = CH&sub2;, O, S oder NH;
  • R = Hydrocarbyl, Alkenyl oder Alkyl (C&sub1;-C&sub6;&sub0;);
  • R¹ = C&sub1;- bis C&sub4;-Alkenyl oder substituiertes-Alkenyl;
  • und einem Acetoacetamid der Formel CH&sub3;COCH&sub2;CON(R²)&sub2;, worin R² = H oder C&sub1;- bis C&sub4;-Alkyl, erhalten wurde.
  • Von den Reaktionsprodukten von Acetoacetamiden und Alkylaminen ist herausgefunden worden, daß sie ausgezeichnete reibungsreduzierende Eigenschaften in Verbindung mit ausgezeichneter Hochtemperaturreinheit und Zersetzungsmerkmalen aufweisen, was für die Verwendung in Hochqualitätsbrennstoffen und -schmiermitteln für Verbrennungsmotoren notwendig ist.
  • Geeignete Alkylamine schließen reine gesättigte und ungesättigte Monoamine und/oder Diamine oder Gemische von Alkylaminen ein, die von Fettsäuren wie Kokos-, Oleyl- oder Talgfettsäuren abstammen.
  • Die Alkylamine können ebenso Heteroatome wie Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff in ihren Alkylketten enthalten. Die Alkylgruppen an den Aminen sind lang genug, um die reibungsreduzierenden Eigenschaften zu übertragen, aber nicht zu lang, um die inhärente Wachsbildung der Langkettenparafine zu verhindern. Die Wachsbildung kann jedoch durch Einführen einer Unsättigungsstelle oder eines Heteroatoms in die Alkylkette minimiert werden.
  • Geeignete Acetoacetamide schließen N-substituierte Acetoacetamide wie N,N-Dialkylacetoacetamid, insbesondere N,N-Dimethylacetoacetamid ein.
  • Kohlenwasserstofflösungsmittel oder andere inerte Lösungsmittel können in der Reaktion verwendet werden. Zu den verwendbaren Lösungsmitteln gehören Benzen, Toluen und Xylen. Wenn das Lösungsmittel verwendet wird, ist das bevorzugte Lösungsmittel ein Gemisch von Xylenen. Im allgemeinen kann jedes Kohlenwasserstofflösungsmittel verwendet werden, in dem die Reaktanten und Produkte löslich sind und die leicht entfernt werden können.
  • Eine konstante azeotrope Entfernung des Wassers, das während der Reaktion gebildet wird, mit Lösungsmittel kann unter Verwendung einer Feuchtigkeitsfalle (Dean-Stark- Vorrichtung) durchgeführt werden. In einigen Fällen kann das Lösungsmittel durch kontinuierliches Erhitzen abgezogen und durch Anwendung eines leichten Vakuums (1,3 bis 2,6 · 103 Pa, 10 bis 20 mm/Hg) nachdem die erwartete Menge Wasser entfernt ist vervollständigt werden. Andererseits kann das Lösungsmittel im Endgemisch belassen werden, um seine Fließfähigkeit zu verbessern.
  • Die Kondensationsreaktion läuft wie folgt ab:
  • RXR¹NH&sub2; + CH&sub3;COCH&sub2;CON(R²)&sub2; → RX¹R¹N=C(CH&sub3;)CH&sub2;CON(R²)&sub2;
  • worin X = X¹ = CH&sub2;, O, S, NH; wenn X = NH kann X¹NC(CH&sub3;)(OH)CH&sub2;CON(R²)&sub2; oder N(CH&sub3;)C=CHCON(R²)&sub2; sein,
  • R = Hydrocarbyl, Alkenyl, Alkyl (C&sub1;-C&sub6;&sub0;), gegebenenfalls Aryl, Alkylaryl enthaltend;
  • R¹ = C&sub1;- bis C&sub4;-Alkenyl oder substituiertes -Alkenyl; und
  • R² = H oder C&sub1;- bis C&sub4;-Alkyl.
  • Im allgemeinen liegt die Reaktionstemperatur im Bereich 100ºC bis 200ºC und vorzugsweise im Bereich von 120ºC bis 165ºC. Die Reaktionszeit liegt im allgemeinen im Bereich von 1 bis 24 h und vorzugsweise im Bereich von 4 bis 12 h.
  • Es ist bevorzugt stöchiometrische Mengen an Aminen und Acetoacetamiden zu verwenden. Ein Überschuß eines oder weiterer Reagenzien ist jedoch wünschenswert.
  • Die Menge des reibungsreduzierenden Zusatzstoffes in der Schmiermittelzusammensetzung kann im Bereich von 0,1 bis 10 Gewichtsprozent der Gesamtschmiermittelzusammensetzung liegen. Bevorzugt sind 0,1 bis 2,0 Gewichtsprozent.
  • In dem Schmiermittelzusatzstoffkonzentrat kann die Menge des reibungsreduzierenden Zusatzstoffes zwischen 1,0 und 50,0 Gewichtsprozent des Gesamtschmiermittelzusatzstoffkonzentrats liegen. Bevorzugt sind 10 bis 30 Gewichtsprozent.
  • Die Schmiermittelzusammensetzung und/oder das Schmiermittelzusatzstoffkonzentrat kann andere Materialien enthalten, die normalerweise in Zusatzstoffpaketen vorliegen, einschließlich Dispergiermittel, Detergenzien, Antioxidationsmittel, Antiverschleißmittel und Hochdruckzusätze, Viskositätsindexverbesserer; Korrosionsinhibitoren, Rostschutzmittel, Antischaummittel, Stockpunkterniedriger, verschiedene Markersubstanzen, Markierungsmittel und jegliche Löslichmacher wie Öle, Polymere, Lösungsmittel und ähnliche. Diese Materialien verleihen ihre Gebrauchseigenschaften den einzelnen Zusammensetzungen und beeinträchtigen nicht den Wert der Zusammensetzungen, in die sie eingebracht werden.
  • Geeignete Dispergiermittel schließen Polyalkylensuccinimide, Mannich-Basen, Polyether, Polyalkylenamine, verschiedene Ester und ähnliche ein.
  • Geeignete Detergenzien schließen metallische und/oder nicht-metallische Phenolate, Sulfonate, Carboxylate und ähnliche ein.
  • Geeignete Antioxidationsmittel schließen gehinderte Phenole, arylierte Amine, sulfurierte Olefine und ähnliche ein.
  • Geeignete Viskositätsindexverbesserer schließen Polymethacrylate, Olefincopolymere und ähnliche ein.
  • Geeignete Antiverschleißmittel und Hochdruckzusätze schließen Zinkdiallcyldithiophosphate, Dithiocarbamate, Thiodiazole und ähnliche ein.
  • Im allgemeinen wird die Menge all der anderen Materialien 10,0 bis 30 Gewichtsprozent in den Schmiermittelzusammensetzungen und 10,0 bis 100,0% der Schmiermittelzusatzstoffkonzentrate nicht übersteigen.
  • Weiterhin schließen die für die Verwendung hierin beabsichtigten Schmiermittel sowohl mineralische als auch synthetische Kohlenwasserstofföle mit Schmierviskosität, Gemischen Mineral- und synthetischen Ölen und Fetten, die daraus hergestellt wurden, und andere feste Schmiermittel ein. Die synthetischen Öle können Polyalphaolefine, Polyalkylenglykole, wie Polypropylenglykol, Polyethylenglykol, Polybutylenglykol, Ester wie Di(2-ethylhexyl)sebacat, Dibutylphthalat, Neopentylester wie Pentaerythritolester, Trimethylpropanester; Polyisobutylene; Polyphenyle; Ether wie Phenoxyphenylether, Fluorkohlenstoffe, Silkoxane; Silikone; Silane und Silikatester; hydrogenierte Mineralöle oder Gemische davon einschließen.
  • Die vorliegende Erfindung kann ebenso in Brennstoffen wie Benzin, oxidierte Benzine, reformulierte Benzine, Benzin-Alkohol-Gemische, Kohlenwasserstoffe-Brennstoffe, Gemischtkohlenwasserstoff und oxidierte Brennstoffe, TL-Triebwerksbrennstoffe und Dieselbrennstoffe verwendet werden. Die vorliegende Erfindung kann ebenso in Brennstoffzusatzstoffkonzentraten verwendet werden. Brennstoffzusammensetzungen können 29 bis 2900 mg reibungsreduzierenden Zusatzstoff pro 1 Brennstoff (10 bis 1000 lb/1000 Barrel) oder besonders bevorzugt 75 bis 750 mg/l (25 bis 250 1b pro 1.000 Barrel Brennstoff) enthalten.
  • In dem Brennstoffzusatzstoffkonzentrat kann die Menge des reibungsreduzierenden Zusatzstoffs zwischen 1,0 und 50,0 Gewichtsprozent des Gesamtbrennstoffzusatzstoffkonzentrats liegen.
  • Bevorzugt sind 10 bis 30 Gewichtsprozent.
  • Brennstoff und Brennstoffzusatzstoffkonzentrate können andere Materialien, die normalerweise in Brennstoffzusatzstoffpaketen vorliegen, enthalten, einschließlich Abscheidungskontrollzusatzstoffe für Vergaser, Brennstoffeinspritzer, Einlaßöffnungen, Enlaßventile und Verbrennungskammern; Trägerflüssigkeiten; Antiklopfmittel wie Tetraalkylbleiverbindungen, Organomanganverbindungen, Bleifänger, Oktan-erhöhende Zusatzstoffe, und ähnliche; Farbstoffe, Marker; Markierungsmittel; Cetanverbesserer wie Alkylnitrate, Alkylperoxide und ähnliche; Antioxidationsmittel wie gehinderte Phenole, arylierte Amine, sulfurierte Olefine und ähnliche; Rostinhibitoren, Demulgatoren, Bakteriostatika, Oxidationsinhibitoren, Antivereisungsmittel, Metalldeaktivierungsmittel, Abgasventil-Antiverdrängungsmittel, Funkensteigerungsmittel; Niedertemperaturlöslichmacher; Lösungsmittel, die für Niedertemperaturleistungsfähigkeit nötig sind, und Gemische davon.
  • Geeignete Demulgatoren schließen oxyalkylierte Alkylphenolharze und Polyoxyalkylenglykole ein.
  • Geeignete Trägerflüssigkeiten schließen Mineral- und/oder synthetische Öle, Polyalkylene, Ester, Polyole, Polyether oder Gemische davon.
  • Geeignete Korrosionsinhibitoren schließen Alkylmilchsäuresuccinate ein.
  • Die Brennstoffe und Brennstoffzusatzstoffkonzentrate umfassen im allgemeinen zumindest ein Detergenz. Das Detergenz wird normalerweise aus der Gruppe ausgewählt, die aus Polyalkylenaminen und Mannich-Basen-Kondensationsprodukten von Hydrocarbylphenolen, Aldehyden und Aminen besteht. Im allgemeinen verringern und/oder verhindern diese Detergenzien Ablagerungen, die sich in Vergasern und Brennstoffeinspritzsystemen bilden, wodurch die Motorleistung verbessert wird. Solche Detergenzien verbessern ebenso den Brennstoffverbrauch und verringern die Abgasemissionen von Verbrennungsmotoren.
  • Die bevorzugten Polyalkylenamin-Detergenzien werden aus der Gruppe ausgewählt, die aus polymeren 1-Aminen, einschließlich Polyisobutylenaminen besteht. Polyisobutylenamine mit hohem Vinylanteil sind am bevorzugtesten. Geeignete Polyisobutylenamine sind in den US-Patent Nr. 5.004.478 und 5.112.364 und DE 39 42 860 beschrieben. Bevorzugte Polyisobutylenamine haben ein mittleres Molekulargewicht von 500 bis 3.000 oder größer.
  • Solche Polyalkylenamine sind aus normalen kommerziellen Quellen erhältlich oder können durch Aminierung von Hochvinylanteil-Polyolefinen mit einem mittleren Molekulargewicht von 500 bis 3.000 oder größer unter Verwendung von Verfahren, die Fachleuten bekannt sind, hergestellt werden. Polyisobutylenamine werden im allgemeinen durch Chlorierung oder Hydroformulierung von reaktivem Polyisobutylen und anschließenden Aminierung mit Ammoniak, Hydrocarbylaminen, Hydrocarbyldiaminen, Hydrocarbylpolyaminen, alkylierten Hydrocarbylaminen oder Gemische davon hergestellt. Ammoniak, Ethylendiamin, Diethylentriamin, Triethylentetraamin, Tetraethylenpentamin, Piperazine, Hexamethylendiamin. Hydroxyalkyltriethylentetraamine und ähnliche können in die Polyalkylenamine eingebracht werden. Solche Amine können durch die Chlorierung oder Halogenierung geeigneter polymerer Olefine hergestellt und anschließend in die entsprechenden Polyalkylenderivate unter Verwendung dieser oder anderer bekannter Herstellungsverfahren umgewandelt werden.
  • Die Polyalkylenaminmenge in der Brennstoffzusammensetzung kann zumindest 0,029 bis 0,57 g pro 1 Brennstoff und vorzugsweise zumindest 0,11 bis 0,43 g/l (40 bis 150 Pfund pro 1000 Barrel Brennstoff) sein.
  • Die Polyalkylenaminmenge in dem Brennstoffzusatzstoffkonzentrat kann zumindest 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 20 Gewichtsprozent und besonders im Bereich von 25 bis 60 Gewichtsprozent sein.
  • Alternativ sind die bevorzugten Detergenzien die Mannich-Basen-Kondensationsprodukte von Hydrocarbylphenolen, Aldehyden und Aminen. Die Kohlenwasserstoffsubstituierten Phenole werden im allgemeinen durch die Alkylierung von Phenol oder Phenolverbindungen mit Hydrocarbylgruppen mit 10 bis 150 Kohlenstoffatomen hergestellt. Beispielsweise können Langkettenolefine oder polymere Olefine wie Propylen und Polyisobutylen in dem Phenolalkylierungsschritt verwendet werden. Das substituierte Phenol wird dann mit einer Carbonylquelle und einem Amin zur Reaktion gebracht. Carbonylquellen schließen Aldehyde wie Formaldehyd, Acetaldehyd, Propanal, Butanal und 2-Ethylhexanal schließen. Außerdem können aromatische Aldehyde verwendet werden, um eine Carbonylquelle bereitzustellen. Beispielsweise können Benzaldehyd, Tolualdehyd, Vanillin, Salicylaldehyd und Cinnamaldehyd verwendet werden. Polycarbonylverbindungen wie Paraformaldehyd oder Glyoxal können ebenso in eineigen Aspekten der Erfindung verwendet werden.
  • Bei der Herstellung des Mannich-Basen-Kondensationsproduktes verwendbare Amine schließen primäre oder sekundäre Amine und Amide ein. Fettsäureamine, hydroxyl-haltige Amine oder Polyamine wie Di-, Tri-, Tetra- und Pentamine können in einigen Aspekten der Erfindung verwendet werden. Beispielsweise lineare und cyclische C&sub2;-C&sub6;-Alkylen-di-, tri-, tetra- und pentamine, Polyamine und ihre substituierten polyfunktionellen Derivate können verwendet werden. Hierin verwendete substituierte Derivate beziehen sich auf die Substitution mit Substituenten wie Halo-, Hydroxy-, Alkoxy-, Nitro-, Thio-, Carbalkoxy- und Alkylthiosubstituenten. Die Mannich-Basen-Kondensationsprodukte sind aus normalen kommerziellen Quellen erhältlich. Geeignete Mannich-Basen-Kondensationsprodukte sind in US-Patent Nr. 5.169.410 beschrieben.
  • Die Menge des Mannich-Basen-Kondensationsproduktes in der Brennstoffzusammensetzung kann zumindest 0,029 bis 0,57 g/l (10 bis 200 Pfund pro 1.000 Barrel Brennstoff) und vorzugsweise 0,11 bis 0,43 g/l (40 bis 150 Pfund pro 1.000 Barrel) Brennstoff sein.
  • Die Menge des Mannich-Basen-Kondensationsproduktes in der Brennstoffzusatzstoffkonzentrat kann zumindest 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise zumindest 20 Gewichtsprozent und am bevorzugtesten im Bereich von 25 bis 60 Gewichtsprozent sein.
  • Ein Konzentrat, das den reibungsreduzierenden Zusatzstoff der vorliegenden Erfindung verwendet, umfaßt typischerweise 15 bis 80% Lösungsmittel. Eine bevorzugte Zusammensetzung ist die folgende:
    • Komponente Gewichtsprozentsbereich
  • Iminoacetamid 5 bis 25
  • Detergenz 20 bis 60
    • Lösunsgmittel
  • Isopropanol 0 bis 30
  • Xylen 15 bis 50
  • Wenn die vorliegend beschriebene Erfindung als Benzinzusatzstoff verwendet wird, kann das Zusatzstoffpaket an jedem Punkt nachdem das Benzin raffiniert worden ist, zugegeben werden, das heißt, das Zusatzstoffpaket kann bei der Raffinerie oder in dem Vertriebssystem zugegeben werden.
  • Die Erfindung schließt ebenso ein Verfahren zur Verringerung und/oder Verhinderung der Reibung beim Betrieb eines Verbrennungsmotors ein. Weiter mögliche Vorteile, die durch die vorliegende Erfindung realisiert werden, schließen verbesserte Motorsauberkeit, verbesserte Schmiervermögen, verbesserter Korrosionsschutz, verringerter Brennstoffverbrauch, erhöhte Energievorteile und verringerter Verschleiß ein. Das Verfahren umfaßt die Zufuhr eines Brennstoffs, der Benzin und einen reibungsreduzierenden Zusatzstoff und andere Materialien umfaßt, die normalerweise in vorstehend beschriebenen Zusatzstoffpaketen vorliegen, zu dem Verbrennungsmotor.
  • Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung.
    • Beispiel 1
  • Dreihundertzehn Gramm (1,5 mol) eines Etheramins, C&sub8;-C&sub1;&sub0;-Alkoxypopylamin (Tomah PA 1214, kommerziell von Tomah Products, Inc. erhältlich), und 245 g (1,5 mol) einer wässerigen 80%igen N,N-Dimethylacetoacetamidlösung in 103 g Xylen als Lösungsmittel wurden unter Rückfluß (145ºC) 80 min unter einer inerten Stickstoffatmosphäre erhitzt. Das aus der N,N-Dimethylacetoacetamidlösung und das während der Reaktion gebildete Wasser wurde konstant durch azeotrope Destillation mit einem Lösungsmittel unter Verwendung eines Feuchtigkeitsabscheiders entfernt. Fünfhundertsechsundsiebzig Gramm einer klaren, bräunlichen Flüssigkeit, zu ungefähr 80% wirksam in Xylen, wurden erhalten.
    • Beispiel 2
  • Dreihundertdreißig Gramm (1,5 mol) eines Etheramins, C&sub8;-C&sub1;&sub0;-Alkoxypopylamin (Tomah PA 1214, kommerziell von Tomah Products, Inc. erhältlich), und 145 g (1,48 mol) reines Acetoacetamid in 102 g Xylen als Lösungsmittel wurden unter Rückfluß (145ºC) 80 min unter einer inerten Stickstoffatmosphäre erhitzt. Das während der Reaktion gebildete Wasser wurde konstant durch azeotrope Destillation mit einem Lösungsmittel unter Verwendung eines Feuchtigkeitsabscheiders entfernt. Fünfhundertdreißig Gramm einer klaren, bräunlichen Flüssigkeit, zu ungefähr 80% wirksam in Xylen, wurden erhalten.
    • Beispiel 3
  • Dreihundertelf Gramm (1,55 mol) eines destillierten Fettcocoamins (Armeen SD, kommerziell von Akzo Chemicals, Inc. erhältlich) und 250 g (1,55 mol) einer wässerigen 80%igen N,N-Dimethylacetoacetamidlösung in 101 g Xylen als Lösungsmittel wurden unter Rückfluß (145ºC) 80 min unter einer inerten Stickstoffatmosphäre erhitzt. Das aus der N,N-Dimethylacetoacetamidlösung und das während der Reaktion gebildete Wasser wurde konstant durch azeotrope Destillation mit einem Lösungsmittel unter Verwendung eines Feuchtigkeitsabscheiders entfernt. Fünfhundertneunundsiebzig Gramm einer klaren, braunen, etwas rötlichen Flüssigkeit, zu ungefähr 80% wirksam in Xylen, wurden erhalten.
  • Die Produkte der Beispiele wurden mit Bezug auf Sauberkeit während thermischer Abscheidung unter Verwendung einer TGA (Thermogravimetrische Analyse) bewertet und die Ergebnisse mit einem kommerziell verfügbaren Reibungsmodifizierer, Glycerolmonooleat (GMO) wie in der nachstehenden Tabelle 3 gezeigt, verglichen.
  • Die Thermogravimetrische Analyse wurde mittels Erhitzen einer kleinen Probe bei 20ºC/min mit einem Luftfluß von 100 ml/min unter Verwendung eines Thermogravimetrieanalysators durchgeführt. Der prozentuale Rest, der bei 425ºC verblieb, wurde aufgenommen; ein kleiner oder kein Rest sind wünschenswert. Tabelle 1
  • Wie aus den thermogravimetrischen Analyseergebnissen in Tabelle 1 zu erkennen, zeigen die Produkte dieser Erfindung exponentiell höhere Sauberkeit als der kommerziell verfügbare Reibungsmodifizierer GMO. Die Iminioacetamide der Beispiele 1, 2 und 3 besitzen gegenüber GMO ausgezeichnete Sauberkeit.
  • Die in der vorstehenden Tabelle 1 gezeigten Ergebnisse der TGA zeigen die Überlegenheit der Produkte der vorliegenden Erfindung gegenüber dem Glycerolmonooleat in der Sauberkeit bei der Zersetzung. Es wird ebenso angenommen, daß die zusätzlichen Gruppen an den Amiden wie Hydroxyl, Amino, Imino und Alkoxy zu besserer Oberflächenaktivität in Synergie mit der Amidfunktion beitragen.
    • Beispiel 4
  • Unter Verwendung des Reaktionsproduktes von Beispiel 2 werden die folgenden Brennstoffzusatzstoffkonzentratformulierungen hergestellt:
    • Beispiel 5
  • Unter Verwendung des Reaktionsproduktes von Beispiel 3 werden die folgenden Brennstoffzusatzstoffkonzentratformulierungen hergestellt:

Claims (17)

1. Verwendung eines Reaktionsproduktes, das durch Reaktion eines Alkylamines
RXR¹NH&sub2;
worin X = CH&sub2;, O, S oder NH;
R = C&sub1;&submin;&sub6;&sub0;-Hydrocarbyl, vorzugsweise -Alkenyl oder -Alkyl; und
R¹ = C&sub1;- bis C&sub4;-Alkenyl oder substituiertes-Alkenyl;
mit Acetoacetamid der Formel CH&sub3;COCH&sub2;CON(R²)&sub2;,
worin R² = H oder C&sub1;- bis C&sub4;-Alkyl, erhalten wurde, in einer Schmiermittel- oder Brennstoffzusammensetzung als reibungsreduzierender Zusatzstoff.
2. Schmiermittelzusammensetzung, umfassend ein daraus hergestelltes Schmiermittelöl oder -fett und eine reibungsreduzierende Menge eines Reaktionsproduktes, das durch Reaktion eines Alkylamines
RXR¹NH&sub2;
worin X = CH&sub2;, O, S oder NH;
R = C&sub1;&submin;&sub6;&sub0;-Hydrocarbyl, vorzugsweise -Alkenyl oder -Alkyl; und
R¹ = C&sub1;- bis C&sub4;-Alkenyl oder substituiertes -Alkenyl;
mit Acetoacetamid der Formel CH&sub3;COCH&sub2;CON(R²)&sub2;,
worin R² = H oder C&sub1;- bis C&sub4;-Alkyl, erhalten wurde.
3. Schmiermittelzusammensetzung nach Anspruch 2, die weiterhin ein Dispergiermittel umfaßt.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 2 oder 3, wobei das Schmiermittelöl aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Mineralölen, synthetischen Ölen oder Gemischen davon besteht.
5. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 2 bis 4, wobei das Acetoacetamid ein N-substituiertes Acetoacetamid ist.
6. Schmiermittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 2 bis 5, wobei das Alkylamin Cocamin oder ein Etheramin ist.
7. Schmiermittelzusammensetzung nach den Ansprüchen 2 bis 6, wobei die Menge des vorliegenden Reaktionsproduktes im Bereich von 0,1 bis 10,0 Gewichtsprozent liegt.
8. Schmiermittelzusatzstoffkonzentrat, umfassend eine reibungsreduzierende Menge eines Reaktionsproduktes, das durch Reaktion eines Alkylamines
RXR¹NH&sub2;
worin X = CH&sub2;, O, S oder NH;
R = C&sub1;&submin;&sub6;&sub0;-Hydrocarbyl, vorzugsweise -Alkenyl oder -Alkyl; und
R¹ = C&sub1;- bis C&sub4;-Alkenyl oder substituiertes -Alkenyl;
mit Acetoacetamid der Formel CH&sub3;COCH&sub2;CON(R²)&sub2;,
worin R² = H oder C&sub1;- bis C&sub4;-Alkyl, vorzugsweise in einer Menge im Bereich von 1 bis 50 Gewichtsprozent der Zusammensetzung erhalten wurde, die vorzugsweise ebenso ein Dispergiermittel enthält.
9. Brennstoffzusammensetzung, umfassend einen Verbrennungsmotorbrennstoff und eine reibungsreduzierende Menge eines Produktes, das durch Reaktion eines Alkylamines
RXR¹NH&sub2;
worin X = CH&sub2;, O, S oder NH;
R = C&sub1;&submin;&sub6;&sub0;-Hydrocarbyl, vorzugsweise -Alkenyl oder -Alkyl; und
R¹ = C&sub1;- bis C&sub4;-Alkenyl oder substituiertes -Alkenyl;
mit Acetoacetamid der Formel CH&sub3;COCH&sub2;CON(R²)&sub2;,
worin R² = H oder C&sub1;- bis C&sub4;-Alkyl, erhalten wurde.
10. Brennstoffzusammensetzung nach Anspruch 9, die weiterhin ein Dispergiermittel, vorzugsweise aus der Gruppe, die aus Polyalkenaminen und Mannich-Basen- Kondensationsprodukten besteht, umfaßt.
11. Brennstoffzusammensetzung nach Anspruch 9 oder Anspruch 10, die weiterhin einen Demulgator umfaßt.
12. Brennstoffzusammensetzung nach einem der Ansprüche 9 bis 11, wobei der Verbrennungsmotorbrennstoff aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Destillatbrennstoffen, Benzin, Kohlenwasserstoffen, Alkoholen, oxidierten Kohlenwasserstoffen und Gemischen davon besteht.
13. Brennstoffzusammensetzung nach einem der Ansprüche 9 bis 12, wobei das Reaktionsprodukt in einer Menge im Bereich von 71 bis 710 mg/l vorliegt.
14. Brennstoffzusatzstoffkonzentrat, umfassend eine reibungsreduzierende Menge eines Reaktionsproduktes, das durch Reaktion eines Alkylamines
RXR¹NH&sub2;
worin X = CH&sub2;, O, S oder NH;
R = C&sub1;&submin;&sub6;&sub0;-Hydrocarbyl, vorzugsweise -Alkenyl oder -Alkyl; und
R¹ = C&sub1;- bis C&sub4;-Alkenyl oder substituiertes -Alkenyl;
mit Acetoacetamid der Formel CH&sub3;COCH&sub2;CON(R²)&sub2;,
worin R² = H oder C&sub1;- bis C&sub4;-Alkyl, erhalten wurde, und zumindest ein Detergens, wobei das Konzentrat vorzugsweise das Reaktionsprodukt in einer Menge im Bereich von 1 bis 50 Gewichtsprozent enthält.
15. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 2 bis 14, wobei besagtes Reaktionsprodukt die folgende Formel besitzt:
RXR¹N = C(CH&sub3;)CH&sub2;CON(R²)&sub2;.
16. Verfahren, bei dem ein Alkylamin
RXR¹NH&sub2;
worin X = CH&sub2;, O, S oder NH;
R = C&sub1;&submin;&sub6;&sub0;-Hydrocarbyl, vorzugsweise -Alkenyl oder -Alkyl; und
R¹ = C&sub1;- bis C&sub4;-Alkenyl oder substituiertes -Alkenyl;
mit Acetoacetamid der Formel
CH&sub3;COCH&sub2;CON(R²)&sub2;,
worin R² = H oder C&sub1;- bis C&sub4;-Alkyl, zur Reaktion gebracht wird, und das Produkt in eine Schmiermittelzusammensetzung, ein Schmiermittelzusatzstoffkonzentrat, eine Brennstoffzusammensetzung oder ein Brennstoffzusatzstoffkonzentrat in einer reibungsreduzierenden Menge als reibungsreduzierenden Zusatzstoff eingebracht wird.
17. Verfahren nach Anspruch 16, wobei die Reaktion zwischen dem Alkylamin und dem Acetoacetamid bei einer Temperatur im Bereich von 100 bis 200ºC über einen Zeitraum von 1 bis 24 h stattfindet.
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