JP2006335652A - 低非特異相互作用糖鎖プローブ - Google Patents
低非特異相互作用糖鎖プローブ Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006335652A JP2006335652A JP2005159038A JP2005159038A JP2006335652A JP 2006335652 A JP2006335652 A JP 2006335652A JP 2005159038 A JP2005159038 A JP 2005159038A JP 2005159038 A JP2005159038 A JP 2005159038A JP 2006335652 A JP2006335652 A JP 2006335652A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sugar chain
- mmol
- pentaoxaheptadecyl
- added
- sugar
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
Description
式(1)において、mは1から100までの整数が有効であるが、充分に低い非特異相互作用を与えること、化合物調製に必要とする工程数等を考慮すると、好ましくは2から11の整数である。また、式(1)のR1として、グルコース、マンノース、ガラクトース、フコース、キシロース、N−アセチルグルコサミン、N−アセチルガラクトサミン、シアル酸、グルクロン酸、イズロン酸等の単糖、天然の糖蛋白質由来のN−結合型糖鎖またはO−結合型糖鎖、または、それらの部分オリゴ糖、天然の糖脂質由来の糖鎖、または、その部分オリゴ糖、天然のプロテオグリカン由来の糖鎖、または、その部分オリゴ糖、あるいは、有機合成等を用いて調製した天然型および人工の糖鎖等が挙げられる。
エチレングリコールのオリゴマーまたはポリマーの原料として、市販の化合物を用いることができる。また、任意の長さを持つ単一のオリゴマーおよびその一端または両端の保護体は、例えば、F. A. Loiseau等の方法(J. Org. Chem., 69, 639-647, 2004)に従って合成できる。
エチレングリコールのオリゴマーまたはポリマーの両端をアミノ基に変換した化合物は、例えば、上記の方法で、最初にチレングリコールのオリゴマーまたはポリマーの両端をトシル化し、以下、同様の手順で得られる。
式(1)で示される化合物を用いる糖鎖に結合する物質の精製は、例えば、以下の手順によって行う。まず、式(1)で示される化合物が可溶なエタノール、プロパノール等の溶媒に化合物を溶解させることによって、化合物の溶液を調製する。次いで、調製した溶液に浸す等の手段で、プラスチックディッシュ、マイクロビーズ、中空糸等の適当な形状を持った疎水性表面に接触させることにより、化合物を疎水性表面上に固定化し、乾燥等の適当な方法によって溶媒を除き、水等で洗浄を行う。次いで、目的とする糖鎖に結合する物質を含む溶液を、化合物が固定された表面と接触させることにより、糖鎖に結合する物質を捕捉し、糖鎖と結合しない物質を洗い流す。こうして捕捉された糖鎖に結合する物質を、適当な手段によって回収することによって精製することができる。
以下に、本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は以下の記述に限定されるものではない。
17−フタルイミド−3,6,9,12,15−ペンタオキサヘプタデカノール(特願2004−42011参照)(0.24g, 0.59mmol)と1,2,3,4,6−ペンタ−O−アセチル−β−D−ガラクトース(0.30g, 0.77mmol)を乾燥ジクロロメタン(5ml)に溶解させた後、溶液を氷冷した。氷冷下、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体(0.30ml, 2.4mmol)を加え、反応液を室温に戻しながら、アルゴン気流下で18時間撹拌した。反応終了後、反応液をクロロホルムで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水の後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:3、次いで、クロロホルム:メタノール=18:1)により精製し、17−フタルイミド−3,6,9,12,15−ペンタオキサヘプタデシル−2,3,4,6−テトラ−O−アセチル−β−D−ガラクトシド(0.33g, 76%)を得た。
1H-NMR (CDCl3, 600MHz) δ 7.84-7.85 (m, 2H), 7.71-7.72 (m, 2H), 5.39 (d, 1H J = 3.4 Hz), 5.21 (dd, 1H, J = 8.3, 10.3 Hz), 5.02 (dd, 1H, J = 3.4, 10.3 Hz), 4.57 (d, 1H, J = 8.3 Hz), 4.17 (dd, 1H, J = 6.9, 11.7 Hz), 4.13 (dd, 1H, J = 6.9, 11.7 Hz), 3.96 (m, 1H), 3.89-3.92 (m, 3H), 3.73-3.76 (m, 3H), 3.58-3.68 (m, 18H), 2.15 (s, 3H), 2.06 (s, 3H), 2.05 (s, 3H), 1.98 (s, 3H)
1H-NMR (CDCl3, 600MHz) δ 7.84-7.86 (m, 2H), 7.71-7.72 (m, 2H), 4.33 (d, 1H, J = 8.3 Hz), 4.05 (m, 1H), 3.98 (d, 1H, J = 3.4 Hz), 3.96 (dd, 1H, J = 5.5, 11.0 Hz), 3.90 (t, 2H, J = 5.8 Hz), 3.85 (m, 1H), 3.56-3.79 (m, 24H)
次に、3,5−ビス(ドデシルオキシ)安息香酸(81.1mg, 0.17mmol)をジクロロメタン(2.5ml)に溶解した後、水溶性カルボジイミド(35.4mg, 0.18mmol)と1−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物(24.9mg, 0.18mmol)を加え、アルゴン気流下、室温で1時間撹拌した。ジクロロメタン(2ml)に溶解させた17−アミノ−3,6,9,12,15−ペンタオキサヘプタデシル−β−D−ガラクトシドの粗生成物(約0.17mmol)を加え、アルゴン気流下、室温で4時間撹拌した。反応液をクロロホルムで希釈した後、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水の後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:メタノール=10:1)により精製し、目的物(95.7mg, 63%)を得た。
1H-NMR (CDCl3, 600MHz) δ 7.11 (t, 1H, J = 5.5 Hz), 6.94 (d, 2H, J = 2.8 Hz), 6.55 (t, 1H, J = 2.8 Hz), 4.31 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 4.01-4.04 (m, 1H), 3.96 (t, 4H, J = 6.5 Hz), 3.92-3.94 (m, 2H), 3.83 (dd, 1H, J = 4.8, 12.4 Hz), 3.73-3.77 (m, 1H), 3.61-3.69 (m, 23H), 3.55 (dd, 1H, J = 3.4, 9.6 Hz), 3.51 (t, 1H, J = 5.5 Hz), 1.76 (m, 4H), 1.43 (m, 4H), 1.27-1.35 (m, 32H), 0.88 (t, 6H, J = 6.9 Hz)
17−フタルイミド−3,6,9,12,15−ペンタオキサヘプタデカノール(0.25g, 0.61mmol)と1,2,3,4,6−ペンタ−O−アセチル−α−D−マンノース(0.30g, 0.77mmol)を乾燥ジクロロメタン(5ml)に溶解させた後、溶液を氷冷した。氷冷下、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体(0.30ml, 2.4mmol)を加え、反応液を室温に戻しながら、アルゴン気流下で15時間撹拌した後、50℃で6時間撹拌した。反応終了後、反応液をクロロホルムで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水の後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:3、次いで、クロロホルム:メタノール=18:1)により精製し、17−フタルイミド−3,6,9,12,15−ペンタオキサヘプタデシル−2,3,4,6−テトラ−O−アセチル−α−D−マンノシド(0.39g, 88%)を得た。
1H-NMR (CDCl3, 600MHz) δ 7.84-7.85 (m, 2H), 7.71-7.72 (m, 2H), 5.36 (dd, 1H, J = 3.4, 10.3 Hz), 5.29 (t, 1H, J = 10.3 Hz), 5.27 (dd, 1H, J = 1.7, 3.4 Hz), 4.87 (d, 1H, J = 1.7 Hz), 4.29 (dd, 1H, J = 4.8, 12.0 Hz), 4.09 (dd, 1H, J = 2.8, 12.0 Hz), 4.06 (ddd, 1H, J = 2.8, 4.8, 10.3 Hz), 3.90 (t, 2H, J = 5.8 Hz), 3.74 (t, 2H, J = 5.8 Hz), 3.59-3.69 (m, 20H), 2.15 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 2.04 (s, 3H), 1.99 (s, 3H)
1H-NMR (CDCl3, 600MHz) δ 7.84-7.86 (m, 2H), 7.71-7.73 (m, 2H), 4.90 (d, 1H, J = 1.7 Hz), 3.95 (bs, 1H), 3.91 (t, 2H, J = 6.1 Hz), 3.78-3.87 (m, 6H), 3.73-3.75 (m, 3H), 3.59-3.68 (m, 19H)
次に、3,5−ビス(ドデシルオキシ)安息香酸(0.13g, 0.26mmol)をジクロロメタン(4ml)に溶解した後、水溶性カルボジイミド(56.0mg, 0.29mmol)と1−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物(39.8mg, 0.29mmol)を加え、アルゴン気流下、室温で1時間撹拌した。ジクロロメタン(3ml)に溶解させた17−アミノ−3,6,9,12,15−ペンタオキサヘプタデシル−α−D−マンノシドの粗生成物(約0.26mmol)を加え、アルゴン気流下、室温で18時間撹拌した。反応液をクロロホルムで希釈した後、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水の後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:メタノール=10:1)により精製し、目的物(0.17g, 68%)を得た。
1H-NMR (CD3OD, 600MHz) δ 6.96 (d, 2H, J = 2.1 Hz), 6.60 (t, 1H, J = 2.1 Hz), 4.79 (d, 1H, J = 2.1 Hz), 4.00 (t, 4H, J = 6.5 Hz), 3.80-3.83 (m, 3H), 3.68-3.72 (m, 2H), 3.59-3.66 (m, 22H), 3.55-3.57 (m, 3H), 1.77 (m, 4H), 1.48 (m, 4H), 1.29-1.40 (m, 32H), 0.90 (t, 6H, J = 6.9 Hz)
17−フタルイミド−3,6,9,12,15−ペンタオキサヘプタデカノール(0.14g, 0.34mmol)と1,2,3,6,2´,3´,4´,6´−オクタ−O−アセチル−β−ラクトース(0.30g, 0.44mmol)を乾燥ジクロロメタン(3ml)に溶解させた後、溶液を氷冷した。氷冷下、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体(0.17ml, 1.4mmol)を加え、反応液を室温に戻しながら、アルゴン気流下で14時間撹拌した。反応終了後、反応液をジクロロメタンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水の後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:3、次いで、クロロホルム:メタノール=20:1)により精製し、17−フタルイミド−3,6,9,12,15−ペンタオキサヘプタデシル−2,3,6,2´,3´,4´,6´−ヘプタ−O−アセチル−β−ラクトシド(0.16g, 46%)を得た。
1H-NMR (CDCl3, 600MHz) δ 7.84-7.85 (m, 2H), 7.71-7.73 (m, 2H), 5.35 (d, 1H, J = 3.4 Hz), 5.19 (t, 1H, J = 9.3 Hz), 5.10 (dd, 1H, J = 8.3, 10.3 Hz), 4.95 (dd, 1H, J = 3.4, 10.3 Hz), 4.89 (dd, 1H, J = 7.6, 9.3 Hz), 4.56 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 4.48-4.49 (m, 2H), 4.06-4.15 (m, 3H), 3.86-3.92 (m, 4H), 3.79 (t, 1H, J = 9.3 Hz), 3.71-3.75 (m, 3H), 3.58-3.64 (m, 19H), 2.15 (s, 3H), 2.12 (s, 3H), 2.06 (s, 3H), 2.04 (s, 6H), 2.03 (s, 3H), 1.97 (s, 3H)
1H-NMR (CDCl3, 600MHz) δ 7.85-7.87 (m, 2H), 7.80-7.82 (m, 2H), 4.35 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 4.34 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 3.99 (m, 1H), 3.90 (dd, 1H, J = 2.8, 12.4 Hz), 3.87 (t, 2H, J = 5.5 Hz), 3.83 (dd, 1H, J = 4.8, 12.4 Hz), 3.82 (d, 1H, J = 3.4 Hz), 3.77 (dd, 1H, J = 7.6, 11.7 Hz), 3.73-3.75 (m, 3H), 3.69-3.71 (m, 3H), 3.51-3.65 (m, 20H), 3.48 (dd, 1H, J = 3.4, 10.3 Hz), 3.41 (m, 1H), 3.26 (dd, 1H, J = 7.6, 8.9 Hz)
次に、3,5−ビス(ドデシルオキシ)安息香酸(49.1mg, 0.10mmol)をジクロロメタン(2ml)に溶解した後、水溶性カルボジイミド(21.2mg, 0.11mmol)と1−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物(14.9mg, 0.11mmol)を加え、アルゴン気流下、室温で1時間撹拌した。ジクロロメタン(1ml)とメタノール(0.2ml)の混合溶液で溶かした17−アミノ−3,6,9,12,15−ペンタオキサヘプタデシル−β−ラクトシドの粗生成物(約0.10mmol)を加え、アルゴン気流下、室温で一昼夜撹拌した。反応液をクロロホルムで希釈した後、水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水の後、溶媒を留去した。残渣をゲルろ過カラムクロマトグラフィー(LH-20, クロロホルム:メタノール=7:3)により精製し、目的物(15.5mg, 14%)を得た。
1H-NMR (CD3OD, 600MHz) δ 6.96 (d, 1H, J = 2.1 Hz), 6.60 (t, 2H, J = 2.1 Hz), 4.35 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 4.33 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 3.98 (t, 4H, J = 6.5 Hz), 3.97 (m, 1H), 3.89 (dd, 1H, J = 2.4, 12.4 Hz), 3.83 (dd, 1H, J = 4.8, 12.4 Hz), 3.81 (d, 1H, J = 3.4 Hz), 3.77 (dd, 1H, J = 7.2, 11.3 Hz), 3.51-3.73 (m, 28H), 3.48 (dd, 1H, J = 3.4, 9.6 Hz), 3.40 (m, 1H), 3.26 (t, 1H, J = 8.3 Hz), 1.77 (m, 4H), 1.48 (m, 4H), 1.29-1.39 (m, 32H), 0.90 (t, 6H, J = 6.9 Hz)
糖鎖プローブと糖鎖に結合する蛋白質であるレクチンとの相互作用は、分子間相互作用解析装置であるIAsys plus (Affinity Sensors社製)を用いて解析した。
IAsys plusの疎水キュベットを、界面活性剤水溶液、バッファー、イソプロパノールで洗浄後、各糖鎖プローブの1mM溶液(クロロホルム:メタノール:イソプロパノール=1:3:16)60μlを用いて固定化を行った。このキュベットを、バッファー、塩酸水溶液、水酸化ナトリウム水溶液、バッファーで洗浄した。その後、マンノースに特異的に結合するレクチンであるコンカナバリンA(Con A)の10μM溶液を50μl添加して5分間放置、さらに、バッファーに置換して3分間放置した後のCon Aの結合量を求めた。
N−(O−(β−D−マンノピラノシル)−17−オキシ−3,6,9,12,15−ペンタオキサヘプタデシル)−3,5−ビス(ドデシルオキシ)ベンズアミドの固定化量は274.69 Arc seconds、Con Aの結合量は1421.84 Arc secondsであり、Con Aの糖特異的な相互作用が確認された。
N−(O−(β−D−ガラクトピラノシル)−17−オキシ−3,6,9,12,15−ペンタオキサヘプタデシル)−3,5−ビス(ドデシルオキシ)ベンズアミドの固定化量は270.77 Arc seconds、Con Aの結合量は0 Arc secondsであり、Con Aはこのプローブに対して非特異的な相互作用を示さないことが確認された。
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005159038A JP4878777B2 (ja) | 2005-05-31 | 2005-05-31 | 低非特異相互作用糖鎖プローブ |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005159038A JP4878777B2 (ja) | 2005-05-31 | 2005-05-31 | 低非特異相互作用糖鎖プローブ |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006335652A true JP2006335652A (ja) | 2006-12-14 |
JP4878777B2 JP4878777B2 (ja) | 2012-02-15 |
Family
ID=37556510
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005159038A Expired - Fee Related JP4878777B2 (ja) | 2005-05-31 | 2005-05-31 | 低非特異相互作用糖鎖プローブ |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4878777B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007269768A (ja) * | 2006-03-07 | 2007-10-18 | Noguchi Inst | 糖鎖結合物質の精製法 |
JP2009017843A (ja) * | 2007-07-13 | 2009-01-29 | Tokai Univ | ファージライブラリー由来のt抗原糖鎖を認識する単鎖抗体 |
WO2023141692A1 (en) * | 2022-01-26 | 2023-08-03 | Koranex Capital | Synthetic glycolipids and glycoliposome compositions suitable for cargo delivery to the central nervous system |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001122889A (ja) * | 1999-10-26 | 2001-05-08 | Noguchi Inst | 糖脂質アナログ化合物 |
JP2001253896A (ja) * | 2000-03-13 | 2001-09-18 | Noguchi Inst | 糖脂質アナログメチルアミド化合物 |
JP2002030091A (ja) * | 2000-07-13 | 2002-01-29 | Noguchi Inst | 2本鎖糖脂質アナログ |
JP2003505702A (ja) * | 1999-05-28 | 2003-02-12 | グラフィニティー、ファーマスーティカルス アーゲー | 生物活性センサー |
JP2003252835A (ja) * | 2002-03-04 | 2003-09-10 | Noguchi Inst | オリゴエチレングリコール脂質 |
JP2004075641A (ja) * | 2002-08-22 | 2004-03-11 | Noguchi Inst | 糖質化合物修飾剤 |
-
2005
- 2005-05-31 JP JP2005159038A patent/JP4878777B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003505702A (ja) * | 1999-05-28 | 2003-02-12 | グラフィニティー、ファーマスーティカルス アーゲー | 生物活性センサー |
JP2001122889A (ja) * | 1999-10-26 | 2001-05-08 | Noguchi Inst | 糖脂質アナログ化合物 |
JP2001253896A (ja) * | 2000-03-13 | 2001-09-18 | Noguchi Inst | 糖脂質アナログメチルアミド化合物 |
JP2002030091A (ja) * | 2000-07-13 | 2002-01-29 | Noguchi Inst | 2本鎖糖脂質アナログ |
JP2003252835A (ja) * | 2002-03-04 | 2003-09-10 | Noguchi Inst | オリゴエチレングリコール脂質 |
JP2004075641A (ja) * | 2002-08-22 | 2004-03-11 | Noguchi Inst | 糖質化合物修飾剤 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007269768A (ja) * | 2006-03-07 | 2007-10-18 | Noguchi Inst | 糖鎖結合物質の精製法 |
JP2009017843A (ja) * | 2007-07-13 | 2009-01-29 | Tokai Univ | ファージライブラリー由来のt抗原糖鎖を認識する単鎖抗体 |
WO2023141692A1 (en) * | 2022-01-26 | 2023-08-03 | Koranex Capital | Synthetic glycolipids and glycoliposome compositions suitable for cargo delivery to the central nervous system |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4878777B2 (ja) | 2012-02-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Villadsen et al. | Chemoselective reactions for the synthesis of glycoconjugates from unprotected carbohydrates | |
JP4955659B2 (ja) | 糖及びその類似体を骨格とする分子輸送体並びにその製造方法 | |
Chen et al. | N–O linkage in carbohydrates and glycoconjugates | |
Danieli et al. | Synthesis of Staphylococcus aureus type 5 capsular polysaccharide repeating unit using novel L-FucNAc and D-FucNAc synthons and immunochemical evaluation | |
Gauthier et al. | Non-stoichiometric O-acetylation of Shigella flexneri 2a O-specific polysaccharide: synthesis and antigenicity | |
Gallas et al. | The Amadori rearrangement as glycoconjugation method: synthesis of non-natural C-glycosyl type glycoconjugates | |
JP4878777B2 (ja) | 低非特異相互作用糖鎖プローブ | |
US6462183B1 (en) | Protected aminosugars | |
JPH11508564A (ja) | 合成n−結合グリココンジュゲートを製造するための方法 | |
JP2001501174A (ja) | オリゴサッカリド合成 | |
Biskup et al. | New methods for the generation of carbohydrate arrays on glass slides and their evaluation | |
Verma et al. | Concise synthesis of a tetra-and a trisaccharide related to the repeating unit of the O-antigen from Providencia rustigianii O34 in the form of their p-methoxyphenyl glycosides | |
Nishiyama et al. | Synthesis of fluorescence-labeled Galβ1-3Fuc and Galβ1-4Fuc as probes for the endogenous glyco-epitope recognized by galectins in Caenorhabditis elegans | |
Herzner et al. | Spacer-separated sialyl LewisX cyclopeptide conjugates as potential E-selectin ligands | |
Oda et al. | β-cyclodextrin conjugates with glucose moieties designed as drug carriers: their syntheses, evaluations using concanavalin A and doxorubicin, and structural analyses by NMR spectroscopy | |
Parameswar et al. | Efficient stereoselective synthesis of oligosaccharides of Streptococcus pneumoniae serotypes 6A and 6B containing multiple 1, 2-cis glycosidic linkages | |
Li et al. | A concise synthesis of oligosaccharides derived from lipoarabinomannan (LAM) with glycosyl donors having a nonparticipating group at C2 | |
Kieburg et al. | Glucose‐based AB2‐building blocks for the construction of branched glycopeptidomimetics | |
Gautier et al. | The iodosulfonamidation of peracetylated glycals revisited: access to 1, 2-di-nitrogenated sugars | |
Johnson et al. | Synthesis of novel, fluorescently tagged analogs of glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchors | |
Mulard et al. | Total synthesis of a tetra-and two pentasaccharide fragments of the O-specific polysaccharide of Shigella flexneri serotype 2a | |
KR100761881B1 (ko) | 다용도형 링커 화합물 및 리간드, 그리고 그 제조방법 | |
JP5100160B2 (ja) | 糖分岐シクロデキストリン誘導体とその製造法 | |
JP2006219399A (ja) | 水溶性糖鎖プローブ | |
JP2004262781A (ja) | 蛍光糖鎖プローブ |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080527 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080613 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110627 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111012 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20111031 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20111129 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20141209 Year of fee payment: 3 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |