JP2006308878A - 光学素子の製造方法および光学素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】光配向材に光照射と加熱冷却する操作を含む工程によって、前記光配向材に複屈折性を誘起させてなる光学素子において、分子構造にメソゲン構造を含む構造を有すると共に、2色性を有しその吸収率の大きい方向が分子の長軸方向と一致する光増感剤を光配向材に添加したことを特徴とする光学素子およびその製造方法。
【選択図】図1
Description
しかしながら、この方法では、添加する光増感剤により光配向材自体の配向を阻害し異方性を低下させる場合がある。この場合、所望の光学特性を得るには膜厚を厚くするなどの方法をとることも可能であるが、ヘイズの増加、光学素子の厚膜化、材料使用量の増大、照射時間の長時間化など工業的に好ましくない。
本発明は、光配向性の高分子母材(=光配向材)に光増感剤を添加して光照射・加熱することにより、前記高分子母材に複屈折性を誘起させる光学素子の製造方法であって、前記光増感剤分子は2色性を有し、かつ、前記分子の長軸方向に光吸収性のピークを有する光学素子の製造方法にある。
本発明に関わる光配向材としては、本発明者が、特開平11−189665号特許公報、特開2002−202409号、特願2004−44134号で記載したような、光照射と加熱冷却により複屈折を生じる材料に用いることができる。これらの材料としては、シンナモイル基、カルコン基(または、それらの誘導体)などの感光性基と液晶性高分子のメソゲン成分として多用されているビフェニル、ターフェニル、フェニルベンゾエート、アゾベンゼンなどの置換基とを結合した構造を含む側鎖を有し、炭化水素、アクリレート、メタクリレート、シロキサン、マレインイミド、N−フェニルマレインイミドなどの構造を主鎖に有する重合体を挙げることができる。該重合体は同一の繰り返し単位からなる単一重合体または構造の異なる側鎖を有する単位の共重合体でもよく、あるいは感光性基を含まない側鎖を有する単位を共重合させることも可能である。
また、メソゲン成分として多用されているビフェニル、ターフェニル、フェニルベンゾエート、アゾベンゼンなどの置換基を有する結晶性または、液晶性を有する低分子化合物を混合することもできる。混合する低分子化合物は、単一の化合物のみとは限らず複数種の化合物を混合することも可能である。
更には、液晶性を損なわない程度に耐熱性を向上させるための架橋剤を添加することや、液晶性を損なうことなく液晶性を示さない単量体を感光性の重合体に共重合してもかまわない。
添加される光増感剤は、光配向材の光吸収スペクトルと異なり照射光のより長波長に光吸収を有する材料が用いられる。光増感剤の光吸収による励起一重項状態S´1のエネルギーは、光配向材の励起一重項状態S1より小さく、光配向材に吸収されないより長波長の光を吸収することができる。光吸収により生じた光増感剤の励起一重項状態のエネルギーは分子内で励起三重項状態T´1へ移り、この励起三重項状態T´1と光配向材の励起三重項状態T1が略等しい場合に、光増感剤から光配向材へのエネルギー移動が起こる。このようなエネルギー移動は、光増感剤の励起三重項状態から光配向材の感光性基の励起三重項状態へのエネルギー移動であり、電子交換相互作用を必要とするため化合物同士の電子雲の重なりができる程度に近接した分子にのみエネルギー転移(デクスター転移)する。本発明者が鋭意研究した結果、このような光増感剤のうち、光配向材の配向を阻害せず、光学素子自体の異方性を低下させることのないあるいは増強する光増感剤として、その分子構造にメソゲン構造を含む構造を有すると共に、2色性を有しその吸収率の大きい方向が分子の長軸方向と一致する材料が有用であることが判明した。このようなメソゲン構造を含む分子では分子自体の異方性が大きく、偏光照射したときに光吸収により誘起した励起エネルギーの光配向材へのエネルギー転移の軸選択性が向上すると考えられる。また、前述の光配向材は、元来、直線偏光性の照射光により反応した場合、感光性基の側鎖に沿って異方性を発現することから、光増感剤の光吸収率の大きい方向が分子の長軸方向と一致していることによりエネルギー転移後の光配向材の分子配向を阻害せず光学素子自体の異方性を低下させることがない。更には、この側鎖は光照射により2量化することがないため光配向材の架橋点の密度を下げ、再配向時の分子運動の自由度を向上させ、自身の分子配向性により再配向を促進することも考えられる。
4,4’−ビフェニルジオールと1,6−ジブロモヘキサンを、アルカリ条件下で加熱することにより、4−ヒドロキシ−4’−(6−ブロモヘキシルオキシ)ビフェニルを合成した。この生成物に、リチウムメタクリレートを反応させ、4−ヒドロキシ−4’−(6−メタクリロイルヘキシルオキシ)ビフェニルを合成した。次いで、4−ヒドロキシエトキシ−4’−(6−メタクリロイルヘキシルオキシ)ビフェニルを合成した。最後に、塩基性の条件下において、p−メトキシ桂皮酸クロライドを加え、化学式3に示される単量体1を合成した。
4,4’−ビフェニルジオールと2−クロロエタノールを、アルカリ条件下で加熱することにより、4−ヒドロキシ−4’−ヒドロキシエトキシビフェニルを合成した。この生成物に、アルカリ条件下で1,6−ジブロモヘキサンを反応させ、4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−4’−ヒドロキシエトキシビフェニルを合成した。次いで、リチウムメタクリレートを反応させ、4−ヒドロキシエトキシ−4’−(6−メタクリロイルヘキシルオキシ)ビフェニルを合成した。最後に、塩基性の条件下において、桂皮酸クロライドを加え、化学式4に示される単量体2を合成した。
4−ヒドロキシ−4’−ニトロビフェニルと1,6−ジブロモヘキサンを、アルカリ条件下で加熱することにより、4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−4’−ニトロビフェニルを合成した。この生成物に、リチウムメタクリレートを反応させ、化学式5に示される単量体:4−(6−メタクリロイルヘキシルオキシ)−4’−ニトロビフェニルを合成した。
97.5重量%の単量体1と2.5重量%の単量体3をテトラヒドロフラン中に溶解し、反応開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を添加して重合することにより重合体1を得た。この重合体1は128℃から296℃の温度範囲で液晶性を呈した。
97.5重量%の単量体2と2.5重量%の単量体3をテトラヒドロフラン中に溶解し、反応開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を添加して重合することにより感光性の重合体2を得た。この重合体2も液晶性を呈した。
単量体1をテトラヒドロフラン中に溶解し、反応開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を添加して重合することにより感光性の重合体3を得た。この重合体3も液晶性を呈した。
単量体2をテトラヒドロフラン中に溶解し、反応開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を添加して重合することにより感光性の重合体4を得た。この重合体4も液晶性を呈した。
Claims (6)
- 光配向性の高分子母材に光増感剤を添加して光照射・加熱することにより、前記高分子母材に複屈折性を誘起させる光学素子の製造方法であって、前記光増感剤分子は2色性を有し、かつ、前記分子の長軸方向に光吸収性のピークを有することを特徴とする、光学素子の製造方法。
- 請求項1において、光配向性の高分子母材に添加する光増感剤にはメソゲン構造を含み、この光増感剤は結晶性ないしは液晶性を有することを特徴とする、光学素子の製造方法。
- 請求項1〜3において、光配向性の高分子母材に添加する光増感剤の重量比が、0.03〜10.0重量%であることを特徴とする、光学素子の製造方法。
- 請求項1〜4において、光増感剤を高分子母材に共重合させて添加することを特徴とする、光学素子の製造方法。
- 請求項1〜5に記載の製造方法によって製造されることを特徴とする光学素子。
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