JP6989895B2 - 光学素子及びその製造方法 - Google Patents
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Description
代表的な作成方法として、半導体集積回路などの作成に用いるフォトレジストを用いる方法であるが、このように作成された回折素子は、光学的異方性を有しないか、制御された周期的な光学的異方性を形成することが困難であるため、偏光状態の制御はできない。偏光の制御を行うためには、光学的異方性を高度に制御し、周期性を持たせた構造を有することが必要である。そのため、例えば光化学反応によって屈折率変化を生じさせる際に同時に光学的異方性を生じさせることができるポリビニルシンナメート(PVCi)やアゾベンゼンの軸選択的光反応を利用することが提案されている。
また、本発明の目的は、上記目的以外に、又は、上記目的に加えて、該素子を作製する製造方法を提供することにある。
<1> I)第1の透明基体層;
II)第1の配向処理済の液晶配向膜層;
III)光反応性液晶組成物を充填する液晶層;
IV)第2の透明基体層;
を、上記の順序で有してなる光学素子であって、III)層中の光反応性液晶組成物が、
(A)(A-1)光架橋、及び(A-2)光異性化からなる群から選ばれる少なくとも1種の反応を生じる光反応性側鎖を有する光反応性高分子液晶;及び
(B)低分子液晶;を有する、光学素子。
<3> 上記<1>又は<2>において、II)第1の液晶配向膜層、及び/又はV)第2の液晶配向膜層は、アンカリングエネルギーが2.5×10-3J/m2未満、好ましくは1.0×10-6~2.0×10-3J/m2、より好ましくは1.0×10-5~1.0×10-3J/m2であるのがよい。
<5> 上記<1>~<4>のいずれかにおいて、III)液晶層の光反応性液晶組成物は、該組成物を偏光紫外線に露光し、且つ(A)光反応性高分子液晶が液晶性を発現する温度範囲の下限値より50℃低い温度以上、好ましくは65~150℃、より好ましくは70~120℃に該組成物を加熱することにより、(B)低分子液晶が所定の配向性を有するのがよい。
<6> 上記<1>~<5>のいずれかにおいて、(A)光反応性高分子液晶が、(A-1)光架橋反応を生じる光反応性側鎖を有するのがよい。
(式中、A、B、Dはそれぞれ独立に、単結合、-O-、-CH2-、-COO-、-OCO-、-CONH-、-NH-CO-、-CH=CH-CO-O-、又は-O-CO-CH=CH-を表す;
Sは、炭素数1~12のアルキレン基であり、それらに結合する水素原子はハロゲン基に置き換えられていてもよい;
Tは、単結合または炭素数1~12のアルキレン基であり、それらに結合する水素原子はハロゲン基に置き換えられていてもよい;
Y1は、1価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環および炭素数5~8の脂環式炭化水素から選ばれる環を表すか、それらの置換基から選ばれる同一又は相異なった2~6の環が結合基Bを介して結合してなる基であり、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に-COOR0(式中、R0は水素原子又は炭素数1~5のアルキル基を表す)、-NO2、-CN、-CH=C(CN)2、-CH=CH-CN、ハロゲン基、炭素数1~5のアルキル基、又は炭素数1~5のアルキルオキシ基で置換されても良い;
Y2は、2価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環、炭素数5~8の脂環式炭化水素、および、それらの組み合わせからなる群から選ばれる基であり、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に-NO2、-CN、-CH=C(CN)2、-CH=CH-CN、ハロゲン基、炭素数1~5のアルキル基、又は炭素数1~5のアルキルオキシ基で置換されても良い;
Rは、ヒドロキシ基、炭素数1~6のアルコキシ基を表すか、又はY1と同じ定義を表す;
Xは、単結合、-COO-、-OCO-、-N=N-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH=CH-CO-O-、又は-O-CO-CH=CH-を表し、Xの数が2となるときは、X同士は同一でも異なっていてもよい;
Couは、クマリン-6-イル基またはクマリン-7-イル基を表し、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に-NO2、-CN、-CH=C(CN)2、-CH=CH-CN、ハロゲン基、炭素数1~5のアルキル基、又は炭素数1~5のアルキルオキシ基で置換されても良い;
q1とq2は、一方が1で他方が0である;
q3は0または1である;
P及びQは、各々独立に、2価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環、炭素数5~8の脂環式炭化水素、および、それらの組み合わせからなる群から選ばれる基である;ただし、Xが-CH=CH-CO-O-、-O-CO-CH=CH-である場合、-CH=CH-が結合する側のP又はQは芳香環であり、Pの数が2以上となるときは、P同士は同一でも異なっていてもよく、Qの数が2以上となるときは、Q同士は同一でも異なっていてもよい;
l1は0または1である;
l2は0~2の整数である;
l1とl2がともに0であるときは、Tが単結合であるときはAも単結合を表す;
l1が1であるときは、Tが単結合であるときはBも単結合を表す;
H及びIは、各々独立に、2価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環、およびそれらの組み合わせから選ばれる基である。)
からなる群から選ばれるいずれか1種の光反応性側鎖を有するのがよい。
(式中、A、B、D、Y1、X、及びRは、上述と同じ定義を有する;
lは1~12の整数を表す;
mは、0~2の整数を表し、m1、m2は1~3の整数を表す;
nは0~12の整数(ただしn=0のときBは単結合である)を表す;
Y2は、2価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環、炭素数5~8の脂環式炭化水素、および、それらの組み合わせからなる群から選ばれる基であり、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に-NO2、-CN、-CH=C(CN)2、-CH=CH-CN、ハロゲン基、炭素数1~5のアルキル基、又は炭素数1~5のアルキルオキシ基で置換されても良い)
からなる群から選ばれるいずれか1種の光反応性側鎖を有するのがよい。
(式中、A、X、l、及びRは、上述と同じ定義を有する)
からなる群から選ばれるいずれか1種の光反応性側鎖を有するのがよい。
(式中、A、Y1、l、m1及びm2は、上述と同じ定義を有する)
で表される光反応性側鎖を有するのがよい。
(式中、A、X、l、及びmは、上述と同じ定義を有する)
で表される光反応性側鎖を有するのがよい。
(式中、A、Y1、X、l及びmは、上述と同じ定義を有する)
で表される光反応性側鎖を有するのがよい。
[X1] 第1の透明基体上に、第1の液晶配向膜を調製する工程;
[X2] 第1の液晶配向膜を、そのアンカリングエネルギーが2.5×10-3J/m2未満、好ましくは1.0×10-6~2.0×10-3J/m2、より好ましくは1.0×10-5~1.0×10-3J/m2となるように配向処理して、第1の基板を得る工程;
[X3] 第2の透明基体を準備する工程;
[X4] 第2の透明基体から第2の基板を調製する工程;
[X5] 第1の液晶配向膜が空間側になるように、第1と第2の基板の間に空間を設け、該空間に(A) (A-1)光架橋、及び(A-2)光異性化からなる群から選ばれる少なくとも1種の反応を生じる光反応性側鎖を有する光反応性高分子液晶;及び(B)低分子液晶;を有する光反応性液晶組成物を充填する工程;
を有することにより、光学素子を得る、上記方法。
[X4-1] 第2の透明基体上に第2の液晶配向膜を調製する工程;及び
[X4-2] 第2の液晶配向膜を、そのアンカリングエネルギーが2.5×10-3J/m2未満、好ましくは1.0×10-6~2.0×10-3J/m2、より好ましくは1.0×10-5~1.0×10-3J/m2となるように配向処理し、第2の基板を調製する工程;
を有し、
[X5]工程において、第2の液晶配向膜が空間側になるように、第2の基板を配置するのがよい。
[X6] 上記<14>又は<15>で得られた光学素子の液晶層に、第1及び第2の透明基体のいずれか一方から、偏光した紫外線を照射する工程;及び
[X7] (A)光反応性高分子液晶が液晶性を発現する温度範囲の下限値より50℃低い温度以上、好ましくは65~150℃、より好ましくは70~120℃に液晶層を加熱する工程;
を有することにより、液晶層内で(B)低分子液晶が所定の配向性を有する光学素子が形成されるのがよい。
<18> 上記<16>において、[X7]工程を[X6]工程後に行うのがよい。
また、本発明により、上記効果以外に、又は、上記効果に加えて、該素子を作製する製造方法を提供することができる。
以下、該光学素子、及び該素子の製造方法を説明する。
<光学素子>
本発明の光学素子は、
I)第1の透明基体層;
II)第1の配向処理済の液晶配向膜層;
III)光反応性液晶組成物を充填する液晶層;及び
IV)第2の透明基体層;
を、上記の順序で有して形成される。
また、所望により、III)液晶層とIV)第2の透明基体層との間に、V)第2の配向処理済の液晶配向膜層、をさらに有してもよい。
第1及び第2の透明基体層は、透明基体からなる。
透明基体として、光学素子として用いる特性に依存するが、例えば、ガラス;アクリルやポリカーボネート等のプラスチック等;を用いることができる。例えば、透明基体として、偏光紫外線を透過する特性を有するのがよい。該基体は、形成する光学素子に依存して、可撓性を有してもよい。
第1の配向処理済の液晶配向膜層は、上述の第1の透明基体層と後述の液晶層との間に設けられる。
第1の配向処理済の液晶配向膜層と上述の第1の透明基体層との間に、その他の層を設けてもよい。例えば、その他の層として、屈折率を制御するための層、電極を保護するための層、及び電極等の凹凸を平坦化するための層などを挙げることができるがこれらに限定されない。
第2の配向処理済の液晶配向膜層についても、第1の配向処理済の液晶配向膜層と同様に、上述の第2の透明基体層との間に、その他の層を設けてもよい。
液晶配向膜としての作用を生じる材料として、例えば、ポリイミド前駆体、ポリイミド、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタン、ポリエステル、ポリ(メタ)アクリレート、ポリスチレン、ポリシロキサン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリスルホンなどを挙げることができるが、これらに限定されない。
ここで、第1及び第2の配向処理済の液晶配向膜層は、各々独立に、そのアンカリングエネルギーが2.5×10-3J/m2未満、好ましくは1.0×10-6~2.0×10-3J/m2、より好ましくは1.0×10-5~1.0×10-3J/m2であるのがよい。
アンカリングエネルギーが上記範囲にあることにより、該配向膜層で光反応性液晶組成物を一軸に配向させることができ、かつ、その後の偏光紫外線の露光により、露光した箇所のみにおいて、配向方向の変化が可能となるという作用を生じることができる。
本発明の光学素子は、第1の配向処理済の液晶配向膜層と第2の透明基体層との間に、又は、第1の配向処理済の液晶配向膜層と第2の配向処理済の液晶配向膜層との間に、光反応性液晶組成物を充填する液晶層を有してなる。
液晶層は、第1の配向処理済の液晶配向膜層と第2の透明基体層との間に、又は、第1の配向処理済の液晶配向膜層と第2の配向処理済の液晶配向膜層との間に、空間を形成して、該空間に光反応性液晶組成物を充填することにより形成される。
液晶層の光反応性液晶組成物は、(A) (A-1)光架橋、及び(A-2)光異性化からなる群から選ばれる少なくとも1種の反応を生じる光反応性側鎖を有する光反応性高分子液晶;及び(B)低分子液晶;を有する。
光反応性液晶組成物は、(A)光反応性高分子液晶;及び(B)低分子液晶;のみからなっても、該(A)及び(B)の性質が変化しない程度のその他の成分を有する(A)及び(B)のみから本質的になってもよい。また、本発明の光反応性液晶組成物は、(A)又は(B)以外に、その他の成分を有してもよい。
光反応性液晶組成物に含まれる(B)低分子液晶は、従来、液晶表示素子などに用いられているネマチック液晶や強誘電性液晶などを用いることができる。
具体的には、(B)低分子液晶として、4-シアノ-4’-n-ペンチルビフェニル、4-シアノ-4’-n-ヘプチルオキシビフェニル等のシアノビフェニル類;コレステリルアセテート、コレステリルベンゾエート等のコレステリルエステル類;4-カ ルボキシフェニルエチルカーボネート、4-カルボキシフェニル-n-ブチルカーボネート等の炭酸エステル類;安息香酸フェニルエステル、フタル酸ビフェニ ルエステル等のフェニルエステル類;ベンジリデン-2-ナフチルアミン、4’-n-ブトキシベンジリデン-4-アセチルアニリン等のシッフ塩基類;N,N’-ビスベンジリデンベンジジン、p-ジアニスアルベンジジン等のベンジジン類;4,4’-アゾキシジアニソール、4,4’-ジ-n-ブトキシ アゾキシベンゼン等のアゾキシベンゼン類;以下に具体的に示すフェニルシクロヘキシル系、ターフェニル系、フェニルビシクロヘキシル系などの液晶;などを挙げることができるがこれらに限定されない。
光反応性液晶組成物に含まれる、(A) 光反応性高分子液晶(以降、単に「(A)成分」と略記する場合がある)は、(A-1)光架橋、及び(A-2)光異性化からなる群から選ばれる少なくとも1種の反応を生じる光反応性側鎖を有すれば、特に限定されない。
本明細書において光反応性とは、(A-1)光架橋、又は(A-2)光異性化、のいずれかの反応;及び双方の反応;を生じる性質をいう。
(A)成分は、好ましくは(A-1)光架橋反応を生じる側鎖を有するのがよい。
(A)成分は、ii)250nm~450nmの波長範囲の光で反応し、かつ50~300℃の温度範囲で液晶性を示すのがよい。
(A)成分は、iii)250nm~450nmの波長範囲の光、特に偏光紫外線に反応する光反応性側鎖を有することが好ましい。
(A)成分は、iv)50~300℃の温度範囲で液晶性を示すためメソゲン基を有することが好ましい。
(A):(B)における(A)の比率が、上記範囲であると、i)液晶を配向させるために必要な配向性基の量が確保できる、ii)均一な液晶配向を得ることができる、iii)光反応性高分子液晶(A)が偏光紫外線で反応した後の高分子マトリックスの密度が所望の値となる、iv)電圧を印可した際の低分子液晶(B)が所望の応答を行う、などの点で良い。
(A)成分の側鎖の構造は、剛直なメソゲン成分を有する方が、液晶の配向が安定するため、好ましい。
また、(A)成分の側鎖として、下記式(1)~(6)の少なくとも1種からなる側鎖であるのが好ましい。
Sは、炭素数1~12のアルキレン基であり、それらに結合する水素原子はハロゲン基に置き換えられていてもよい;
Tは、単結合または炭素数1~12のアルキレン基であり、それらに結合する水素原子はハロゲン基に置き換えられていてもよい;
Y1は、1価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環および炭素数5~8の脂環式炭化水素から選ばれる環を表すか、それらの置換基から選ばれる同一又は相異なった2~6の環が結合基Bを介して結合してなる基であり、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に-COOR0(式中、R0は水素原子又は炭素数1~5のアルキル基を表す)、-NO2、-CN、-CH=C(CN)2、-CH=CH-CN、ハロゲン基、炭素数1~5のアルキル基、又は炭素数1~5のアルキルオキシ基で置換されても良い;
Y2は、2価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環、炭素数5~8の脂環式炭化水素、および、それらの組み合わせからなる群から選ばれる基であり、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に-NO2、-CN、-CH=C(CN)2、-CH=CH-CN、ハロゲン基、炭素数1~5のアルキル基、又は炭素数1~5のアルキルオキシ基で置換されても良い;
Rは、ヒドロキシ基、炭素数1~6のアルコキシ基を表すか、又はY1と同じ定義を表す;
Xは、単結合、-COO-、-OCO-、-N=N-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH=CH-CO-O-、又は-O-CO-CH=CH-を表し、Xの数が2となるときは、X同士は同一でも異なっていてもよい;
Couは、クマリン-6-イル基またはクマリン-7-イル基を表し、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に-NO2、-CN、-CH=C(CN)2、-CH=CH-CN、ハロゲン基、炭素数1~5のアルキル基、又は炭素数1~5のアルキルオキシ基で置換されても良い;
q1とq2は、一方が1で他方が0である;
q3は0または1である;
P及びQは、各々独立に、2価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環、炭素数5~8の脂環式炭化水素、および、それらの組み合わせからなる群から選ばれる基である;ただし、Xが-CH=CH-CO-O-、-O-CO-CH=CH-である場合、-CH=CH-が結合する側のP又はQは芳香環であり、Pの数が2以上となるときは、P同士は同一でも異なっていてもよく、Qの数が2以上となるときは、Q同士は同一でも異なっていてもよい;
l1は0または1である;
l2は0~2の整数である;
l1とl2がともに0であるときは、Tが単結合であるときはAも単結合を表す;
l1が1であるときは、Tが単結合であるときはBも単結合を表す;
H及びIは、各々独立に、2価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環、およびそれらの組み合わせから選ばれる基である。
式中、A、B、D、Y1、X、Y2、及びRは、上記と同じ定義を有する;
lは1~12の整数を表す;
mは、0~2の整数を表し、m1、m2は1~3の整数を表す;
nは0~12の整数(ただしn=0のときBは単結合である)を表す。
式中、A、X、l、m、m1及びRは、上記と同じ定義を有する。
式中、A、Y1、l、m1及びm2は上記と同じ定義を有する。
式中、A、X、l及びmは、上記と同じ定義を有する。
式中、A、Y1、X、l及びmは上記と同じ定義を有する。
式中、A、B、q1及びq2は上記と同じ定義を有する;
Y3は、1価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、窒素含有複素環、及び炭素数5~8の脂環式炭化水素、および、それらの組み合わせからなる群から選ばれる基であり、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に-NO2、-CN、ハロゲン基、炭素数1~5のアルキル基、又は炭素数1~5のアルキルオキシ基で置換されても良い;
R3は、水素原子、-NO2、-CN、-CH=C(CN)2、-CH=CH-CN、ハロゲン基、1価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、窒素含有複素環、炭素数5~8の脂環式炭化水素、炭素数1~12のアルキル基、又は炭素数1~12のアルコキシ基を表す;
lは1~12の整数を表し、mは0から2の整数を表し、但し、式(23)~(24)において、全てのmの合計は2以上であり、式(25)~(26)において、全てのmの合計は1以上であり、m1、m2およびm3は、それぞれ独立に1~3の整数を表す;
R2は、水素原子、-NO2、-CN、ハロゲン基、1価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、窒素含有複素環、及び炭素数5~8の脂環式炭化水素、および、アルキル基、又はアルキルオキシ基を表す;
Z1、Z2は単結合、-CO-、-CH2O-、-CH=N-、-CF2-を表す。
(A)成分は、上記光反応性側鎖を有する光反応性側鎖モノマーを重合することによって、場合によっては該光反応性側鎖モノマーと上記液晶性側鎖を有するモノマーとを共重合することによって、得ることができる。
光反応性側鎖モノマーとは、本明細書において、高分子を形成した場合に、高分子の側鎖部位に光反応性側鎖を有する高分子を形成することができるモノマーのことをいう。
側鎖が有する光反応性基としては下記の構造およびその誘導体が好ましい。
液晶性側鎖モノマーとは、本明細書において、該モノマー由来の高分子が液晶性を発現し、該高分子が側鎖部位にメソゲン基を形成することができるモノマーをいう。
側鎖が有するメソゲン基として、ビフェニルやフェニルベンゾエートなどの単独でメソゲン構造となる基であっても、安息香酸などのように側鎖同士が水素結合することでメソゲン構造となる基であってもよい。側鎖が有するメソゲン基としては下記の構造が好ましい。
具体的には、液晶性側鎖モノマーとして、例えば、下記式LCM-1~LCM-9(式中、nは1~6の整数を示し、Xは水素原子又はメチル基を示し、R4、R6及びR61~R63は各々独立に水素原子、炭素数1~3の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、もしくはニトロ基を示し、R5は水素原子、炭素数1~6の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示す)で表される化合物を挙げることができるがこれらに限定されない。
その他のモノマーの具体例としては、不飽和カルボン酸、アクリル酸エステル化合物、メタクリル酸エステル化合物、マレイミド化合物、アクリロニトリル、マレイン酸無水物、スチレン化合物及びビニル化合物等が挙げられる。
アクリル酸エステル化合物としては、例えば、メチルアクリレート、エチルアクリレート、イソプロピルアクリレート、ベンジルアクリレート、ナフチルアクリレート、アントリルアクリレート、アントリルメチルアクリレート、フェニルアクリレート、2,2,2-トリフルオロエチルアクリレート、tert-ブチルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、イソボルニルアクリレート、2-メトキシエチルアクリレート、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、2-エトキシエチルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、3-メトキシブチルアクリレート、2-メチル-2-アダマンチルアクリレート、2-プロピル-2-アダマンチルアクリレート、8-メチル-8-トリシクロデシルアクリレート、及び、8-エチル-8-トリシクロデシルアクリレート等が挙げられる。
スチレン化合物としては、例えば、スチレン、メチルスチレン、クロロスチレン、ブロモスチレン等が挙げられる。
マレイミド化合物としては、例えば、マレイミド、N-メチルマレイミド、N-フェニルマレイミド、及びN-シクロヘキシルマレイミド等が挙げられる。
また、ラジカル重合において有機溶媒中の酸素は重合反応を阻害する原因となるので、有機溶媒は可能な程度に脱気されたものを用いることが好ましい。
上述の反応により得られた生成物、即ち(A)成分を反応溶液から回収するには、反応溶液を貧溶媒に投入するのがよい。
沈殿に用いる貧溶媒として、メタノール、アセトン、ヘキサン、ヘプタン、ブチルセルソルブ、ヘプタン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、エタノール、トルエン、ベンゼン、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、水等を挙げることができる。
貧溶媒に投入して沈殿させた重合体は、濾過して回収した後、常圧あるいは減圧下で、常温あるいは加熱して乾燥することができる。また、沈殿回収した重合体を、有機溶媒に再溶解させ、再沈殿回収する操作を2回~10回繰り返すと、重合体中の不純物を少なくすることができる。この際の貧溶媒として、例えば、アルコール類、ケトン類、炭化水素等が挙げられ、これらの中から選ばれる3種類以上の貧溶媒を用いると、より一層精製の効率が上がるので好ましい。
その他の成分として、用いる(A)成分及び(B)成分、並びに光反応性液晶組成物の用途などに依存するが、例えば、ヒンダートアミン類やヒンダートフェノール類などの酸化防止剤や1つ以上の末端に光重合または光架橋する基を有する重合性化合物などを挙げることができる。
重合性化合物の具体的な例として、以下に示す化合物(式中、Vは、単結合又は-R8O-、好ましくは-R8O-で表され、R8は炭素数1~10、好ましくは炭素数2~6の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示す。Wは、単結合又は-OR9-、好ましくは-OR9-で表され、R9は炭素数1~10、好ましくは炭素数2~6の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示す。V及びWは同一の構造でも異なっていてもよいが、同一であると合成が容易である。R7はHまたは炭素数1~4のアルキル基を示す)を挙げることができるがこれらに限定されない。
本願は、上記の光学素子の製造方法も提供する。
該素子の製造方法として、例えば、次の方法を挙げることができる。
[X1] 第1の透明基体上に、第1の液晶配向膜を調製する工程;
[X2] 第1の液晶配向膜を、そのアンカリングエネルギーが2.5×10-3J/m2未満、好ましくは1.0×10-6~2.0×10-3J/m2、より好ましくは1.0×10-5~1.0×10-3J/m2となるように配向処理して、第1の基板を得る工程;
[X3] 第2の透明基体を準備する工程;
[X4] 第2の透明基体から第2の基板を調製する工程;
[X5] 第1の液晶配向膜が空間側になるように、第1と第2の基板の間に空間を設け、該空間に、上述の光反応性液晶組成物を充填する工程;
を有することにより、上記光学素子を得ることができる。
[X1]工程は、第1の透明基体上に、第1の液晶配向膜を調製する工程である。
第1の透明基体は、上述の透明基体と同じ材料を用いることができる。また、第1の液晶配向膜も上述と同じ材料を用いることができる。
[X1]工程は、従来公知の手法を用いて行うことができる。例えば、液晶配向膜を形成し得る液晶配向膜用組成物を第1の透明基体に塗布、乾燥、焼成など、従来公知の手法を行うことにより、[X1]工程を行うことができる。
[X2]工程は、[X1]工程で得られた第1の液晶配向膜を、そのアンカリングエネルギーが2.5×10-3J/m2未満、好ましくは1.0×10-6~2.0×10-3J/m2、より好ましくは1.0×10-5~1.0×10-3J/m2となるように配向処理して、第1の基板を得る工程である。
配向処理は、従来公知の手法により行うことができる。例えば液晶配向膜を布の付いたローラーで擦るラビング法や所望の波長の偏光紫外線を液晶配向膜に照射する光配向法、更には、液晶配向膜にイオンビームを照射することにより配向処理を行うイオンビーム法などが挙げられるが、用いられる配向処理法はこれらに限定されない。なお、配向処理は、液晶配向膜のアンカリングエネルギーを上記範囲にするように、行うのがよい。
また、アンカリングエネルギーとは、ネールウォール法(JPN. J. Appl. Phys. Vol. 42 (2003)を参照のこと)により測定することができる。
[X3]工程は、第2の透明基体を準備する工程である。
第2の透明基体は、形成する光学素子に依存して、第1の透明基体と同じであっても異なってもよく、上述の透明基体と同じ材料を用いることができる。
[X4]工程は、第2の透明基体から第2の基板を調製する工程である。
第2の透明基体をそのまま、第2の基板として用いる場合、[X4]工程は、第2の透明基体をそのまま、第2の基板として用いる工程となる。
また、上述したように、本発明の光学素子は、所望により第2の配向処理済の液晶配向膜層を有してもよい。
この場合、[X4]工程として、[X1]工程及び[X2]工程と同様に、
[X4-1] 第2の透明基体上に第2の液晶配向膜を調製する工程;及び
[X4-2] 第2の液晶配向膜を、そのアンカリングエネルギーが2.5×10-3J/m2未満、好ましくは1.0×10-6~2.0×10-3J/m2、より好ましくは1.0×10-5~1.0×10-3J/m2となるように配向処理し、第2の基板を調製する工程;
を有するのがよい。
なお、第2の液晶配向膜は、形成する光学素子に依存して、第1の液晶配向膜と同じであっても異なってもよく、上述と同じ材料を用いることができる。
[X5]工程は、第1の液晶配向膜が空間側になるように、第1と第2の基板の間に空間を設け、該空間に、上述の光反応性液晶組成物を充填する工程である。
なお、第2の基板が第2の液晶配向膜を有する場合、第2の液晶配向膜が空間側になるように、第2の基板を配置するのがよい。
即ち、[X6] 上記で得られた光学素子の液晶層に、第1及び第2の透明基体のいずれか一方から、偏光した紫外線を照射する工程;及び
[X7] (A)光反応性高分子液晶が液晶性を発現する温度範囲の下限値より50℃低い温度以上、好ましくは65~150℃、より好ましくは70~120℃に液晶層を加熱する工程;
を有することにより、液晶層内で(B)低分子液晶が所定の配向性を有する光学素子が形成されるのがよい。
偏光した紫外線は、2枚の透明基体のいずれか一方の外側から照射するため、透明基体は、上述したように、偏光した紫外線を透過する基体であるのがよい。
偏光した紫外線は、形成する素子に依存するが、波長100nm~450nmの範囲の紫外線を使用することができる。好ましくは、使用する液晶配向膜の種類によりフィルター等を介して最適な波長を選択する。そして、例えば、選択的に光架橋反応を誘起できるように、波長290nm~450nmの範囲の紫外線を選択して使用することができる。紫外線としては、例えば、高圧水銀灯から放射される光を用いることができる。
また、(B)低分子液晶は、(A)光反応性高分子液晶の配向性にしたがって、配向する。
これにより、(A)光反応性高分子液晶及び(B)低分子液晶は、偏光紫外線に応じて、配向性を有することとなる。
ここで、加熱は、(A)光反応性高分子液晶が液晶性を発現する温度範囲の下限値(Tx)よりも50℃低い温度((Tx-50)℃)又はそれより高い温度、好ましくは65~150℃、より好ましくは70~120℃で行うのがよい。
このように、局所的な箇所のみにおいて(B)低分子液晶が一軸に配向した光学素子を作成することができるため、該光学素子を高密度に情報を記憶する記憶媒体、複雑に偏光状態を制御できる光学素子として応用することができる。
以下、本発明について、実施例を用いて具体的に説明するが、本発明は該実施例によってのみ限定されるものではない。
下記式P6CBで表される光反応性高分子液晶5重量部を、下記式E7で表されるメルク社製の低分子液晶(E7)95重量部に添加した後、180℃で20分間攪拌し、光反応性液晶組成物を得た。なお、式P6CBで表される光反応性高分子液晶は、115℃以上で液晶性を発現した。
その後、2枚の基板を液晶配向膜が向かい合うように張り合わせ、2μmギャップの並行平板の空セルを得た。この空セルをホットプレート上で180℃に加熱した状態で、該光反応性液晶組成物をキャピラリー法により注入することで液晶セルA1を作製した。
得られた液晶セルA1にHe-Cdレーザー(金門光波、IK3501R-G)を用いて直線偏光紫外線を照射した。具体的には、図1に示す実験系を用いて、波長325nm(33mW/cm2)の直線偏光を露光量2J/cm2となるように液晶セルA1の法線方向から露光した。また、直線偏光紫外線の露光方位角はラビング方向に対して、15、30、45°の3水準とした。
直線偏光紫外線を露光した後、液晶セルA1を100℃のホットプレート上で30分間熱処理を行った。なお、使用したITO付きガラス基板の325nmにおける透過率は66%であった。
A1作製後、直線偏光紫外線露光前、直線偏光紫外線露光後、100℃で30分加熱後において、低分子液晶の配向状態を確認した。配向状態の確認は図2に示す実験系を用いて、液晶セルを回転させた時の透過光強度を測定することにより行った。また、偏光顕微鏡によっても、低分子液晶の配向状態を確認した。
図2に示す実験による直線偏光紫外線の露光角度がラビング方向に対して45°とした場合の測定結果を図3(A)に、露光角度を15、30、45°とした場合の偏光顕微鏡による観察結果を図4に、それぞれ示す。
また、図4から、ラビング方向に対する偏光子の透過軸の角度と露光した直線偏光とが一致した場合、露光箇所が黒く見え、45°回転すると明るく見えることが分かる。これは、露光した直線偏光方位角に沿って配向しているためである。この結果、直線偏光紫外線を露光することで液晶の配向方位が制御可能であることが確認できた。
液晶配向膜のアンカリングエネルギーはネールウォール法により測定した。ネールウォールは、液晶を等方相で注入し冷却することで発生する配向欠陥で、液晶界面の弾性自由エネルギーと表面方位角アンカリングエネルギーが平衡した状態で安定するため、その幅を測定する事で方位角アンカリングエネルギーAφを求めることができる。方位角アンカリングエネルギーは、ホモジニアス配向セルのセル厚方向へ捩れは存在せず、x-y面内のダイレクタは一様に分布していると仮定した場合、
n=(cos(φ(y)),sin(φ(y)),0) (32)
とし、これをフランクの弾性自由エネルギー密度を表す式に代入して得られる式から、解析的に求めることができ、式(33)(式中、dはセル厚(m)、K11(N)は広がりの弾性定数を表し、w(m)はネールウォール幅(図5)を表し、φ(y)はy軸から液晶のダイレクタがなす角を表す。)のように表せる。
液晶配向膜のラビング条件をローラー押し込み量0.3mm、ローラー移動速度5.0mm/s、ローラー回転数0.5krpmに変更した以外、実施例1と同様に、液晶セルA2を作成し、直線偏光紫外線を露光した後、加熱処理を行った。得られた液晶セルA2を用いて、実施例1と同様に低分子液晶の配向状態を図2に示す実験系及び偏光顕微鏡による観察を行った。
液晶セルA2の図2に示す実験系による測定結果を図3(B)に示す。
図3から、直線偏光紫外線露光後と熱処理後で、最大透過光強度が得られる液晶セルの光学軸の偏光子に対する角度が異なる。これは、加熱処理後における液晶セル中の液晶が直線偏光紫外線の露光方向に僅かに配向変化したことを示している。
また、液晶配向膜のラビング条件をローラー押し込み量0.3mm、ローラー移動速度5.0mm/s、ローラー回転数0.5krpmに変更した以外、実施例1と同様にネールウォール測定用の液晶セルB2を作成し、発生したネールウォール幅を測定することにより、アンカリングエネルギーを算出した。結果を表1に示す。
液晶配向膜のラビング条件をローラー押し込み量0.6mm、ローラー移動速度5.0mm/s、ローラー回転数0.5krpmに変更した以外、実施例1と同様に、液晶セルA3を作成し、直線偏光紫外線を露光した後、加熱処理を行った。得られた液晶セルA3を用いて、実施例1と同様に低分子液晶の配向状態を図2に示す実験系及び偏光顕微鏡による観察を行った。
液晶セルA3の図2に示す実験系による測定結果を図3(C)に示す。
図3から、直線偏光紫外線露光後と熱処理後で、最大透過光強度が得られる液晶セルの光学軸の偏光子に対する角度に変化は見られなかった。
また、液晶配向膜のラビング条件をローラー押し込み量0.6mm、ローラー移動速度5.0mm/s.、ローラー回転数0.5krpmに変更した以外、実施例1と同様にネールウォール測定用の液晶セルB3を作成し、発生したネールウォール幅を測定することにより、アンカリングエネルギーを算出した。結果を表1に示す。
実施例1と同様に、液晶セルA4を作成した。該液晶セルA4に直線偏光紫外線を照射した後、30℃で30分間、加熱処理を行った。得られた液晶セルA4を用いて、実施例1と同様に低分子液晶の配向状態を図2に示す実験系及び偏光顕微鏡による観察を行った。その結果、直線偏光紫外線露光後と熱処理後で、最大透過光強度が得られる液晶セルの光学軸の偏光子に対する角度に変化は見られなかった。
Claims (16)
- I)第1の透明基体層;
II)第1の配向処理済の液晶配向膜層;
III)光反応性液晶組成物を充填する液晶層;
IV)第2の透明基体層;
を、上記の順序で有してなる光学素子であって、
前記III)層中の光反応性液晶組成物が、
(A)(A-1)光架橋、及び(A-2)光異性化からなる群から選ばれる少なくとも1種の反応を生じる光反応性側鎖を有する光反応性高分子液晶;及び
(B)低分子液晶;を有し、
前記III)液晶層の光反応性液晶組成物は、
前記組成物を偏光紫外線に露光し、且つ前記(A)光反応性高分子液晶が液晶性を発現する温度範囲の下限値より50℃低い温度以上に前記組成物を加熱することにより、前記(B)低分子液晶が所定の配向性を有する、光学素子。 - 前記III)液晶層と前記IV)第2の透明基体層との間に、V)第2の配向処理済の液晶配向膜層、をさらに有する請求項1記載の光学素子。
- 前記II)第1の液晶配向膜層、及び/又は前記V)第2の液晶配向膜層は、アンカリングエネルギーが2.5×10-3J/m2未満である請求項1又は2記載の光学素子。
- 前記III)液晶層の光反応性液晶組成物は、(A)光反応性高分子液晶と(B)低分子液晶との重量比((A)光反応性高分子液晶:(B)低分子液晶)が、3:97~20:80である、請求項1~3のいずれか1項記載の光学素子。
- 前記(A)光反応性高分子液晶が、(A-1)光架橋反応を生じる光反応性側鎖を有する、請求項1~4のいずれか1項記載の光学素子。
- 前記(A)光反応性高分子液晶が、下記式(1)~(6)
(式中、A、B、Dはそれぞれ独立に、単結合、-O-、-CH2-、-COO-、-OCO-、-CONH-、-NH-CO-、-CH=CH-CO-O-、又は-O-CO-CH=CH-を表す;
Sは、炭素数1~12のアルキレン基であり、それらに結合する水素原子はハロゲン基に置き換えられていてもよい;
Tは、単結合または炭素数1~12のアルキレン基であり、それらに結合する水素原子はハロゲン基に置き換えられていてもよい;
Y1は、1価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環および炭素数5~8の脂環式炭化水素から選ばれる環を表すか、それらの置換基から選ばれる同一又は相異なった2~6の環が結合基Bを介して結合してなる基であり、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に-COOR0(式中、R0は水素原子又は炭素数1~5のアルキル基を表す)、-NO2、-CN、-CH=C(CN)2、-CH=CH-CN、ハロゲン基、炭素数1~5のアルキル基、又は炭素数1~5のアルキルオキシ基で置換されても良い;
Y2は、2価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環、炭素数5~8の脂環式炭化水素、および、それらの組み合わせからなる群から選ばれる基であり、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に-NO2、-CN、-CH=C(CN)2、-CH=CH-CN、ハロゲン基、炭素数1~5のアルキル基、又は炭素数1~5のアルキルオキシ基で置換されても良い;
Rは、ヒドロキシ基、炭素数1~6のアルコキシ基を表すか、又はY1と同じ定義を表す;
Xは、単結合、-COO-、-OCO-、-N=N-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH=CH-CO-O-、又は-O-CO-CH=CH-を表し、Xの数が2となるときは、X同士は同一でも異なっていてもよい;
Couは、クマリン-6-イル基またはクマリン-7-イル基を表し、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に-NO2、-CN、-CH=C(CN)2、-CH=CH-CN、ハロゲン基、炭素数1~5のアルキル基、又は炭素数1~5のアルキルオキシ基で置換されても良い;
q1とq2は、一方が1で他方が0である;
q3は0または1である;
P及びQは、各々独立に、2価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環、炭素数5~8の脂環式炭化水素、および、それらの組み合わせからなる群から選ばれる基である;ただし、Xが-CH=CH-CO-O-、-O-CO-CH=CH-である場合、-CH=CH-が結合する側のP又はQは芳香環であり、Pの数が2以上となるときは、P同士は同一でも異なっていてもよく、Qの数が2以上となるときは、Q同士は同一でも異なっていてもよい;
l1は0または1である;
l2は0~2の整数である;
l1とl2がともに0であるときは、Tが単結合であるときはAも単結合を表す;
l1が1であるときは、Tが単結合であるときはBも単結合を表す;
H及びIは、各々独立に、2価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環、およびそれらの組み合わせから選ばれる基である。)
からなる群から選ばれるいずれか1種の光反応性側鎖を有する請求項1~5のいずれか1項に記載の光学素子。
- 前記(A)光反応性高分子液晶が、下記式(7)~(10)
(式中、A、B、Dはそれぞれ独立に、単結合、-O-、-CH2-、-COO-、-OCO-、-CONH-、-NH-CO-、-CH=CH-CO-O-、又は-O-CO-CH=CH-を表す;
Y1は、1価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環および炭素数5~8の脂環式炭化水素から選ばれる環を表すか、それらの置換基から選ばれる同一又は相異なった2~6の環が結合基Bを介して結合してなる基であり、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に-COOR0(式中、R0は水素原子又は炭素数1~5のアルキル基を表す)、-NO2、-CN、-CH=C(CN)2、-CH=CH-CN、ハロゲン基、炭素数1~5のアルキル基、又は炭素数1~5のアルキルオキシ基で置換されても良い;
Xは、単結合、-COO-、-OCO-、-N=N-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH=CH-CO-O-、又は-O-CO-CH=CH-を表し、Xの数が2となるときは、X同士は同一でも異なっていてもよい;
lは1~12の整数を表す;
mは、0~2の整数を表し、m1、m2は1~3の整数を表す;
nは0~12の整数(ただしn=0のときBは単結合である)を表す;
Y2は、2価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環、炭素数5~8の脂環式炭化水素、および、それらの組み合わせからなる群から選ばれる基であり、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に-NO2、-CN、-CH=C(CN)2、-CH=CH-CN、ハロゲン基、炭素数1~5のアルキル基、又は炭素数1~5のアルキルオキシ基で置換されても良い;
Rは、ヒドロキシ基、炭素数1~6のアルコキシ基を表すか、又はY1と同じ定義を表す)
からなる群から選ばれるいずれか1種の光反応性側鎖を有する請求項1~6のいずれか1項に記載の光学素子。
- 前記(A)光反応性高分子液晶が、下記式(11)~(13)
(式中、Aは、それぞれ独立に、単結合、-O-、-CH2-、-COO-、-OCO-、-CONH-、-NH-CO-、-CH=CH-CO-O-、又は-O-CO-CH=CH-を表す;
Xは、単結合、-COO-、-OCO-、-N=N-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH=CH-CO-O-、又は-O-CO-CH=CH-を表し、Xの数が2となるときは、X同士は同一でも異なっていてもよい;
lは、1~12の整数を表し、mは0~2の整数を表し、m1は1~3の整数を表す;
Rは、1価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環および炭素数5~8の脂環式炭化水素から選ばれる環を表すか、それらの置換基から選ばれる同一又は相異なった2~6の環が、単結合、-O-、-CH 2 -、-COO-、-OCO-、-CONH-、-NH-CO-、-CH=CH-CO-O-、又は-O-CO-CH=CH-を表す結合基Bを介して結合してなる基であり、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に-COOR0(式中、R0は水素原子又は炭素数1~5のアルキル基を表す)、-NO2、-CN、-CH=C(CN)2、-CH=CH-CN、ハロゲン基、炭素数1~5のアルキル基、又は炭素数1~5のアルキルオキシ基で置換されても良いか、又はヒドロキシ基もしくは炭素数1~6のアルコキシ基を表す)
からなる群から選ばれるいずれか1種の光反応性側鎖を有する請求項1~6のいずれか1項に記載の光学素子。
- 前記(A)光反応性高分子液晶が、下記式(14)又は(15)
(式中、Aはそれぞれ独立に、単結合、-O-、-CH2-、-COO-、-OCO-、-CONH-、-NH-CO-、-CH=CH-CO-O-、又は-O-CO-CH=CH-を表す;
Y1は、1価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環および炭素数5~8の脂環式炭化水素から選ばれる環を表すか、それらの置換基から選ばれる同一又は相異なった2~6の環が、単結合、-O-、-CH 2 -、-COO-、-OCO-、-CONH-、-NH-CO-、-CH=CH-CO-O-、又は-O-CO-CH=CH-を表す結合基Bを介して結合してなる基であり、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に-COOR0(式中、R0は水素原子又は炭素数1~5のアルキル基を表す)、-NO2、-CN、-CH=C(CN)2、-CH=CH-CN、ハロゲン基、炭素数1~5のアルキル基、又は炭素数1~5のアルキルオキシ基で置換されても良い;
lは1~12の整数を表し、m1、m2は1~3の整数を表す)
で表される光反応性側鎖を有する請求項1~6のいずれか1項に記載の光学素子。
- 前記(A)光反応性高分子液晶が、下記式(20)(式中、Aは、単結合、-O-、-CH2-、-COO-、-OCO-、-CONH-、-NH-CO-、-CH=CH-CO-O-、又は-O-CO-CH=CH-を表す;
Y1は、1価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環および炭素数5~8の脂環式炭化水素から選ばれる環を表すか、それらの置換基から選ばれる同一又は相異なった2~6の環が、単結合、-O-、-CH 2 -、-COO-、-OCO-、-CONH-、-NH-CO-、-CH=CH-CO-O-、又は-O-CO-CH=CH-を表す結合基Bを介して結合してなる基であり、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に-COOR0(式中、R0は水素原子又は炭素数1~5のアルキル基を表す)、-NO2、-CN、-CH=C(CN)2、-CH=CH-CN、ハロゲン基、炭素数1~5のアルキル基、又は炭素数1~5のアルキルオキシ基で置換されても良い;
Xは、単結合、-COO-、-OCO-、-N=N-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH=CH-CO-O-、又は-O-CO-CH=CH-を表し、Xの数が2となるときは、X同士は同一でも異なっていてもよい;
lは1~12の整数を表し、mは0~2の整数を表す)で表される光反応性側鎖を有する請求項1~6のいずれか1項に記載の光学素子。
- 前記光学素子に、局所的に偏光紫外線を照射し、該照射された箇所においてのみ(A)光反応性高分子液晶及び(B)低分子液晶が所定の配向性を有する、請求項1~11のいずれか1項記載の光学素子。
- I)第1の透明基体層;
II)第1の配向処理済の液晶配向膜層;
III)光反応性液晶組成物を充填する液晶層;
IV)第2の透明基体層;
を、上記の順序で有してなる光学素子の製造方法であって、
[X1] 第1の透明基体上に、第1の液晶配向膜を調製する工程;
[X2] 第1の液晶配向膜を、そのアンカリングエネルギーが2.5×10-3未満となるように配向処理して、第1の基板を得る工程;
[X3] 第2の透明基体を準備する工程;
[X4] 第2の透明基体から第2の基板を調製する工程;
[X5] 第1の液晶配向膜が空間側になるように、第1と第2の基板の間に空間を設け、該空間に(A) (A-1)光架橋、及び(A-2)光異性化からなる群から選ばれる少なくとも1種の反応を生じる光反応性側鎖を有する光反応性高分子液晶;及び(B)低分子液晶;を有する光反応性液晶組成物を充填する工程;
を有することにより、前記光学素子を得る、上記方法であって、
[X6] 上記で得られた光学素子の液晶層に、前記第1及び第2の透明基体のいずれか一方から、偏光した紫外線を照射する工程;及び
[X7] 前記(A)光反応性高分子液晶が液晶性を発現する温度範囲の下限値より50℃低い温度以上に液晶層を加熱する工程;
をさらに有することにより、液晶層内で(B)低分子液晶が所定の配向性を有する光学素子が形成される、上記方法。 - 前記[X4]工程において、
[X4-1] 第2の透明基体上に第2の液晶配向膜を調製する工程;及び
[X4-2] 第2の液晶配向膜を、そのアンカリングエネルギーが2.5×10-3未満となるように配向処理し、第2の基板を調製する工程;
を有し、
前記[X5]工程において、第2の液晶配向膜が空間側になるように、第2の基板を配置する、請求項13記載の方法。 - 前記[X7]工程を前記[X6]工程中に行う請求項13又は14記載の方法。
- 前記[X7]工程を前記[X6]工程後に行う請求項13又は14記載の方法。
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