JP2006307161A - 着色組成物、インクジェット記録液、インクジェット記録方法、カラートナー、カラーフィルター及び金属キレート色素 - Google Patents

Abstract

【課題】新規な金属キレート色素及び該色素を含有する着色組成物、インクジェット記録液、インクジェット記録方法、カラートナー、カラーフィルターの提供。
【解決手段】式（１）で表される色素を配位子とする金属キレート色素。

【選択図】なし

Description

本発明は、着色組成物、インクジェット記録液、インクジェット記録方法、カラートナー、カラーフィルター及び金属キレート色素に関する。

従来から、カラーハードコピーを得る方法としてインクジェット、電子写真、ハロゲン化銀感光材料等によりカラー画像記録技術が検討されている。またディスプレイではＬＣＤやＰＤＰにおいて、撮影機器ではＣＣＤなどの電子部品において、カラーフィルターが使用されている。

インクジェット記録方式は、非常に微細なノズルからインク液滴を記録部材に直接吐出、付着させて文字や画像を得る記録方式である。この方式は使用する装置が低騒音で操作性がよいという利点のみならず、カラー化が容易であり、且つ記録部材として普通紙を使用しうるという利点があるため、近年インクジェットプリンターに幅広く使用されている。

インクジェット用のインクにおいては、使用される記録方式に適合すること、高い記録画像濃度を有し色相が良好であること、耐光性や耐熱性及び耐水性といった色画像堅牢性に優れること、被記録媒体に対して定着が速く記録後に滲まないこと、インクとしての保存性に優れていること、毒性や引火性といった安全性に問題がないこと、安価であること等が要求される。このような観点から種々のインクジェット用の記録液が提案、検討されているが、要求の多くを同時に満足するような記録液はきわめて限られている。

イエロー、マゼンタ、シアン、ブラックを用いたカラー画像記録においては、例えば、Ｃ．Ｉ．インデックスに記載されている従来から公知のＣ．Ｉ．ナンバーを有する染料、顔料が広く検討されてきた。例えば、水溶性染料を用いたイエローのインクにおいては、Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー８６やＣ．Ｉ．ダイレクトイエロー１３２のようなアゾ系の水溶性染料を使用したものが知られているが、これらは短波長であるため、印字濃度が上がりにくく、マゼンタに比較すると高いレベルながら、耐光性のような堅牢性に未だ問題を有している。

また染料の耐光性を改善する方法として、染料に金属を配位させる方法が一般に知られており、この方法をインクジェット用染料の製造に使用し、染料と金属を同じインクに含有させることが提案されている（例えば、特許文献１参照。）。しかしながら、この方法には染料に金属を配位させることにより、水に対する溶解度が低下するため、染料が沈澱し、インクジェットのノズルで目詰まりを生じるおそれがあるという、いわゆるインクの保存性に欠点があった。更に染料に金属を配位させたものを含むポリマー粒子の水分散体を含有してなるインクジェット記録記液が提案されている（例えば、特許文献２、３参照。）が、画像保存性の点で欠点があった。

このように従来から良く知られている染料や顔料では、インクジェット用インクに要求される色相、堅牢性、インクの保存性等のすべての性能項目を満足させることは難しい。

この問題点を解決すべくイエローのインクにおいては、色相と耐光性の両立を目的としたメチン染料、アゾ染料及びその水性インク組成物が示されている（例えば、特許文献４参照。）が、色相と耐光性のレベルは十分ではなく更なる改良が望まれていた。

色素をカラートナーに使用する場合では、電子写真方式を利用したカラーコピア、カラーレーザープリンターにおいては、一般に樹脂粒子中に着色材を分散させてなるトナー、または樹脂粒子表面に着色剤を付着させてなるトナーが用いられている。樹脂表面に着色材を付着させる方法は、表面のみの着色であるため十分な着色効果を得ることは難しい。また着色材の表面から離脱することで帯電性能が変化したり、定着ローラー表面を汚染するという問題も発生する。そのため、粒子内部に着色材を分散させたトナーが広く用いられている。かかるカラートナーに要求される性能として、色再現性とＯｖｅｒ Ｈｅａｄ Ｐｒｏｊｅｃｔｏｒ（以下、ＯＨＰと記す）における画像の透過性、耐光性が挙げられる。顔料を着色材として粒子に分散させたトナーが開示されている（例えば、特許文献５〜７参照。）が、これらのトナーは耐光性には優れるが、不溶性であるため凝集し易く、透明性の低下や透過色の色相変化が問題となっている。一方、染料を着色材として使用したトナーが開示されており（例えば、特許文献８〜１１参照。）、透明性、色相の点で改善が見られたが未だ不十分であり、耐光性は顔料を用いた場合と比べて大幅に劣化してしまうという問題があった。

カラーフィルターは高い透明性が必要とされるために、染料を用いて着色する染色法と呼ばれる方法が行われてきた。例えば、被染色性の感光性物質をガラス等の基板に塗布し、続いて一つのフィルター色のパターン露光を行い、未露光部分を現像工程で洗い取って、残ったパターン部分を該フィルター色の染料で染色するといった操作を全フィルター色について順次繰り返すことにより、カラーフィルターを製造することができる（例えば、特許文献１２参照。）。この方法は染料を使用するために透過率が高く、カラーフィルターの光学特性は優れているが、耐光性や耐熱性等に限界があり、諸耐性に優れ、且つ透明性の高い色材が望まれていた。そこで染料の代わりに耐光性や耐熱性が優れる有機顔料が用いられるようになったが、顔料を用いたカラーフィルターでは染料のような優れた光学特性を得ることは困難であった。
特開平８−１５６３９９号公報 特開２００１−１９８８０号公報 特開２００１−２６７３１号公報 特開平１０−７２５６０号公報 特開昭６２−１５７０５１号公報 特開昭６２−２５５９５６号公報 特開平６−１１８７１５号公報 特開平３−２７６１６１号公報 特開平２−２０７２７４号公報 特開平２−２０７２７３号公報 特開平１０−２０５５９号公報 特開平５−８０２１３号公報

本発明は上記事情に鑑みてなされたものであり、本発明の目的は、新規な金属キレート色素及び金属キレート色素を含有する新規な着色組成物、新規な金属キレート色素を含有するインクジェット記録液、インクジェット記録方法、カラートナー、カラーフィルターを提供することにある。

本発明の上記課題は、下記構成により達成された。

１．下記一般式（１）で表される色素を配位子とする金属キレート色素の少なくとも一種を含有することを特徴とする着色組成物。

（式中、Ｒ₁は水素原子、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基またはフェニル基を表し、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄は水素原子または置換基を表す。Ｚ₁は−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ₅）−または−Ｃ（Ｒ₆）（Ｒ₇）−を表し、Ｚ₂は−Ｃ（Ｒ₈）＝または−Ｃ（Ｒ₉）（Ｒ₁₀）−を表し、Ｚ₃は−Ｃ（Ｒ₁₁）＝または−Ｃ（Ｒ₁₂）（Ｒ₁₃）−を表し、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂及びＲ₁₃は水素原子または置換基を表す。Ｚ₂とＺ₃間の結合は単結合または２重結合である。Ｒ₈及びＲ₁₁が置換基を表すとき、互いに結合して環を形成してもよい。Ｚ₄は−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ₁₄）＝を表し、Ｚ₅は−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ₁₅）＝を表し、Ｚ₆は−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ₁₆）＝を表し、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅及びＲ₁₆は水素原子、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基またはフェニル基を表す。Ｒ₁₄及びＲ₁₅がアルケニル基を表すとき、互いに結合して環を形成してもよい。）
２．前記一般式（１）で表される色素が下記一般式（２）で表されることを特徴とする前記１に記載の着色組成物。

（式中、Ｒ₁及びＲ₄は水素原子またはアルキル基を表す。Ｚ₄は−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ₁₄）＝を表し、Ｚ₅は−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ₁₅）＝を表し、Ｚ₆は−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ₁₆）＝を表し、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅及びＲ₁₆は水素原子、アルキル基またはフェニル基を表す。Ｚ₁、Ｚ₂及びＺ₃はそれぞれ前記一般式（１）におけるＺ₁、Ｚ₂及びＺ₃と同義である。）
３．前記一般式（１）で表される色素が下記一般式（３）で表されることを特徴とする前記１に記載の着色組成物。

（式中、Ｒ₁及びＲ₄はアルキル基を表し、Ｒ₁₅はアルキル基またはフェニル基を表す。Ｚ₁、Ｚ₂及びＺ₃はそれぞれ前記一般式（１）におけるＺ₁、Ｚ₂及びＺ₃と同義である。）
４．前記１〜３に記載の一般式（１）、（２）または（３）で表される色素を配位子とする金属キレート色素の少なくとも一種を含有することを特徴とするインクジェット記録液。

５．前記４に記載のインクジェット記録液を記録媒体上に噴霧して記録することを特徴とするインクジェット記録方法。

６．前記１〜３に記載の一般式（１）、（２）または（３）で表される色素を配位子とする金属キレート色素の少なくとも一種を含有することを特徴とするカラートナー。

７．前記１〜３に記載の一般式（１）、（２）または（３）で表される色素を配位子とする金属キレート色素の少なくとも一種を含有することを特徴とするカラーフィルター。

８．前記３に記載の一般式（３）で表される色素を配位子とする金属キレート色素。

本発明により、新規な金属キレート色素及び金属キレート色素を含む新規な着色組成物を提供することができ、更には新規な金属キレート色素を用いることによって性能の改良されたインクジェット記録液、インクジェット記録方法、カラートナー及びカラーフィルターを提供することができた。

以下、本発明を実施するための最良の形態について説明するが、本発明はこれらに限定されない。

まず、本発明に係る前記一般式（１）で表される色素について詳述する。

一般式（１）において、Ｒ₁は水素原子、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基またはフェニル基を表す。Ｒ₁で表されるアルキル基として、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、１−エチルペンチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−ウンデシル基等を挙げることができる。アルケニル基として、例えば、ビニル基、２−プロペニル基、３−ブテニル基、１−メチル−３−プロペニル基、３−ペンテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、４−ヘキセニル基、シクロヘキセニル基等を挙げることができる。シクロアルキル基として、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等を挙げることができる。

Ｒ₁がアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基またはフェニル基を表すとき、それぞれは置換基を有してもよく、置換基としては特に制限はないが、例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリフルオロメチル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基等）、アシルアミノ基（例えば、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、２−プロペニル基、３−ブテニル基、１−メチル−３−プロペニル基、３−ペンテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、４−ヘキセニル基、シクロヘキセニル基等）、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子）、アルキニル基（例えば、プロパルギル基等）、複素環基（例えば、ピリジル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、イミダゾリル基等）、アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基等）、アリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等）、アルキルスルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基等）、アリールスルフィニル基（例えば、フェニルスルフィニル基等）、ホスホノ基、アシル基（例えば、アセチル基、ピバロイル基、ベンゾイル基等）、カルバモイル基（例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、２−ピリジルアミノカルボニル基等）、スルファモイル基（例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、２−ピリジルアミノスルホニル基等）、スルホンアミド基（例えば、メタンスルホンアミド基、ベンゼンスルホンアミド基等）、シアノ基、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、複素環オキシ基、シロキシ基、アシルオキシ基（例えば、アセチルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等）、スルホン酸基、スルホン酸の塩、アミノカルボニルオキシ基、アミノ基（例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基等）、アニリノ基（例えば、フェニルアミノ基、クロロフェニルアミノ基、トルイジノ基、アニシジノ基、ナフチルアミノ基、２−ピリジルアミノ基等）、イミド基、ウレイド基（例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基、ナフチルウレイド基、２−ピリジルアミノウレイド基等）、アルコキシカルボニルアミノ基（例えば、メトキシカルボニルアミノ基、フェノキシカルボニルアミノ基等）、アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル等）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フェノキシカルボニル基等）、複素環チオ基、チオウレイド基、カルボキシル基、カルボン酸の塩、ヒドロキシ基、メルカプト基、ニトロ基等の各基が挙げられる。これらの置換基は同様の置換基によって更に置換されていてもよい。

一般式（１）において、Ｒ₁は水素原子またはアルキル基が好ましく、アルキル基が更に好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が特に好ましい。

一般式（１）において、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄は水素原子または置換基を表す。Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄が置換基を表すとき、置換基としては特に制限はないが、例えば、Ｒ₁で表される基が有してもよい置換基と同様の基を挙げることができる。これらの置換基は同様の置換基によって更に置換されていてもよい。

一般式（１）において、Ｒ₂及びＲ₃は、水素原子が好ましい。

一般式（１）において、Ｒ₄は水素原子またはアルキル基が好ましく、アルキル基が更に好ましく、直鎖のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ドデシル基等）が特に好ましい。

一般式（１）において、Ｚ₁は−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ₅）−または−Ｃ（Ｒ₆）（Ｒ₇）−を表し、Ｚ₂は−Ｃ（Ｒ₈）＝または−Ｃ（Ｒ₉）（Ｒ₁₀）−を表し、Ｚ₃は−Ｃ（Ｒ₁₁）＝または−Ｃ（Ｒ₁₂）（Ｒ₁₃）−を表し、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂及びＲ₁₃は水素原子または置換基を表す。Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂及びＲ₁₃が置換基を表すとき、置換基としては特に制限はないが、例えば、Ｒ₁で表される基が有してもよい置換基と同様の基を挙げることができる。これらの置換基は同様の置換基によって更に置換されていてもよい。またＲ₈及びＲ₁₁が置換基を表すとき、互いに結合して環を形成してもよい。

一般式（１）において、Ｚ₂とＺ₃間の結合は単結合または２重結合である。

一般式（１）において、Ｚ₄は−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ₁₄）＝を表し、Ｚ₅は−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ₁₅）＝を表し、Ｚ₆は−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ₁₆）＝を表し、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅及びＲ₁₆は水素原子、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基またはフェニル基を表す。Ｒ₁₄及びＲ₁₅がアルケニル基を表すとき、互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ₁₄、Ｒ₁₅及びＲ₁₆がアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基またはフェニル基を表すとき、それぞれは置換基を有してもよく、置換基としては特に制限はないが、例えば、Ｒ₁で表される基が有してもよい置換基と同様の基を挙げることができる。これらの置換基は同様の置換基によって更に置換されていてもよい。

一般式（１）において、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅及びＲ₁₆は水素原子、アルキル基またはフェニル基が好ましく、アルキル基またはフェニル基が更に好ましく、アルキル基が特に好ましい。

本発明に係る前記一般式（１）で表される色素は、下記一般式（１）′、（１）″及び（１）′″で表される異性体の構造をとっていてもよい。本発明においては前記一般式（１）で表される代表的な一つの形で記載しているが、本発明の記述と異なる下記一般式のような異性体も本発明に含まれる。

前記一般式（１）は、具体的には下記一般式（１−ａ）、（１−ｂ）、（１−ｃ）、（１−ｄ）、（１−ｅ）、（１−ｆ）、（１−ｇ）、（１−ｈ）、（１−ｉ）、（１−ｊ）、（１−ｋ）または（１−ｌ）で表すことができるが、これらの中で一般式（１−ａ）、（１−ｃ）及び（１−ｄ）が好ましい。

式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅、Ｒ₁₆、Ｚ₁、Ｚ₂、Ｚ₃、Ｚ₄、Ｚ₅及びＺ₆は、前記一般式（１）におけるＲ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅、Ｒ₁₆、Ｚ₁、Ｚ₂、Ｚ₃、Ｚ₄、Ｚ₅及びＺ₆と同義である。Ｒ₁₇及びＲ₁₈は置換基を表すが、置換基としては特に制限はないが、例えば、Ｒ₁で表される基が有してもよい置換基と同様の基を挙げることができる。これらの置換基は同様の置換基によって更に置換されていてもよい。Ｒ₁₇及びＲ₁₈が表す置換基としては、アルキル基またはハロゲン原子が好ましい。ｍは０〜４の整数を表すが、ｍは０または１が好ましい。ｍが２以上の整数を表すとき、複数のＲ₁₇は同じでも異なっていてもよい。ｎは０〜４の整数を表すが、ｎは０または１が好ましい。ｎが２以上の整数を表すとき、複数のＲ₁₈は同じでも異なっていてもよい。

前記一般式（１−ａ）は下記一般式（１−ｍ）または（１−ｎ）で表されるのが好ましく、前記一般式（１−ｃ）は下記一般式（１−ｏ）で表されるのが好ましい。

式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₇、ｍ、Ｚ₄、Ｚ₅及びＺ₆は、前記一般式（１−ａ）、（１−ｃ）におけるＲ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₇、ｍ、Ｚ₄、Ｚ₅及びＺ₆と同義である。

前記一般式（１−ｄ）は前記一般式（３）で表されるのが好ましい。

次に、本発明に係る前記一般式（２）で表される色素について詳述する。

前記一般式（２）において、Ｒ₁及びＲ₄は水素原子またはアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリフルオロメチル基等）を表し、アルキル基を表す場合、置換基を有してもよい。Ｚ₄は−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ₁₄）＝を表し、Ｚ₅は−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ₁₅）＝を表し、Ｚ₆は−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ₁₆）＝を表し、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅及びＲ₁₆は水素原子、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリフルオロメチル基等）またはフェニル基を表し、アルキル基またはフェニル基を表す場合、置換基を有してもよい。Ｒ₁₄、Ｒ₁₅及びＲ₁₆が置換基を有するフェニル基を表す場合、置換基としてはアルキル基またはハロゲン原子が好ましく、アルキル基が更に好ましく、メチル基が特に好ましい。Ｚ₁、Ｚ₂及びＺ₃はそれぞれ前記一般式（１）におけるＺ₁、Ｚ₂及びＺ₃と同義である。

一般式（２）において、Ｒ₁はアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が更に好ましい。一般式（２）において、Ｒ₄はアルキル基が好ましく、直鎖のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ドデシル基等）が更に好ましい。一般式（２）において、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅及びＲ₁₆はアルキル基またはフェニル基が好ましく、アルキル基が特に好ましい。

次に、本発明に係る前記一般式（３）で表される色素について詳述する。

前記一般式（３）において、Ｒ₁及びＲ₄はアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリフルオロメチル基等）を表し、置換基を有してもよい。Ｒ₁₅はアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリフルオロメチル基等）またはフェニル基を表し、置換基を有してもよい。Ｒ₁₅が置換基を有するフェニル基を表す場合、置換基としてはアルキル基またはハロゲン原子が好ましく、アルキル基が更に好ましく、メチル基が特に好ましい。Ｚ₁、Ｚ₂及びＺ₃はそれぞれ前記一般式（１）におけるＺ₁、Ｚ₂及びＺ₃と同義である。

一般式（３）において、Ｒ₁はメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が好ましい。一般式（３）において、Ｒ₄は直鎖のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ドデシル基等）が好ましい。一般式（３）において、Ｒ₁₅はアルキル基が好ましい。

以下、前記一般式（１）、（２）または（３）で表される色素の具体例を示すが、本発明は以下の具体例によって限定されるものではない。

次に、本発明に係る前記一般式（１）、（２）または（３）で表される色素を配位子とする金属キレート色素について説明する。

前記一般式（１）、（２）または（３）で表される色素を配位子とする金属キレート色素は、好ましくは前記一般式（１）、（２）または（３）で表される色素と２価の金属塩を反応させて得られる。金属キレート色素の合成方法は、前述の「キレート化学（５）錯体化学実験法［Ｉ］（南江堂編）」などに記載の方法に準じて合成することができる。使用される２価の金属塩としては、塩化ニッケル、酢酸ニッケル、塩化マグネシウムに代表されるマグネシウム化合物、塩化カルシウムに代表されるカルシウム化合物、塩化バリウム、塩化亜鉛、酢酸亜鉛、塩化チタン（II）、塩化鉄（II）、塩化銅（II）、塩化コバルト、塩化マンガン（II）が挙げられるが、好ましくは塩化ニッケル、酢酸ニッケル、塩化銅、酢酸銅、塩化コバルト、塩化亜鉛、酢酸亜鉛である。また、本発明に用いられる金属キレート色素は中心金属に応じて中性の配位子を有してもよく、代表的な配位子としては、水、アルコール類あるいはアミン類が挙げられる。

更には、前記一般式（１）、（２）または（３）で表される色素と下記で表される金属イオン含有化合物を反応させて得てもよい。

該金属イオン含有化合物は、好ましくは金属イオンの有機の塩または金属錯体が挙げられる。金属としては周期表の第Ｉ〜VIII族に属する１価及び多価の金属が挙げられるが、中でもＡｌ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎｉ、Ｓｎ、Ｔｉ及びＺｎが好ましく、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｃｒ、Ｃｏ及びＺｎがより好ましく、Ｎｉ、Ｃｕが更に好ましく、Ｎｉが特に好ましい。金属イオン含有化合物の具体例としては、Ｎｉ²⁺、Ｃｕ²⁺、Ｃｒ²⁺、Ｃｏ²⁺及びＺｎ²⁺と酢酸やステアリン酸等の脂肪族の塩、あるいは安息香酸、サルチル酸等の芳香族カルボン酸の塩等が挙げられる他、下記一般式（６）で表される金属イオン含有化合物は特に好ましく用いることができる。

一般式（６） ［Ｘ（Ｑ１）_a（Ｑ２）_b（Ｑ３）_c］^P+（Ｙ^-）_P
一般式（６）中、Ｘは金属イオン、好ましくはＮｉ²⁺、Ｃｕ²⁺、Ｃｒ²⁺、Ｃｏ²⁺、Ｚｎ²⁺を表し、更に好ましくはＮｉ²⁺、Ｃｕ²⁺、Ｚｎ²⁺を表し、特に好ましくはＮｉ²⁺を表す。Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３は各々Ｘで表される金属と配位結合可能な配位化合物を表し、互いに同じであっても異なっていてもよい。これらの配位化合物としては、例えば、前述のキレート科学（５）（南江堂）に記載されている配位化合物から選択することができる。Ｙ^-は有機アニオン基を表し、具体的にはテトラフェニルホウ素アニオンやアルキルベンゼンスルホン酸アニオン等を挙げることができる。ａは１、２または３の整数を表し、ｂは１、２または０を表し、ｃは１または０を表すが、これらは前記一般式で表される錯体が４座配位か、６座配位かによって決定されるか、あるいはＱ１、Ｑ２、Ｑ３の配位子の数によって決定される。Ｐは０、１または２を表す。Ｐ＝０は、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３で表される配位化合物がアニオン性化合物であり、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３で表されるアニオン性化合物とＸで表される金属イオン（金属カチオンとも言う。）とが電気的に中和された状態であることを意味する。

キレート化可能な色素と金属塩もしくは金属イオン含有化合物との混合比（モル比）に制限はなく、色素：金属イオン含有化合物＝１：Ｎと表す場合、Ｎは好ましくは０．０１〜１００を表し、より好ましくは０．１〜１０、更に好ましくは０．３〜５を表す。

上記金属キレート色素は、有機溶媒に前記一般式（１）、（２）または（３）で表される色素を溶解または分散させた溶液に、金属塩もしくは金属イオン含有化合物の粉体または有機溶媒に溶解させた溶液を添加することで作製される。金属キレート色素は結晶として単離されてもよく、単離が困難な場合は溶媒を留去してその残査を用いてもよく、その残査を更に別の溶媒に溶解して使用してもよい。

以下に、該金属塩並びに前記一般式（６）で表される金属イオン含有化合物の具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。

前記一般式（１）、（２）または（３）で表される色素を配位子とする金属キレート色素は、好ましくは下記一般式（７）で表される。

一般式（７） Ｍ^Q+（Ｄ）_d（Ｌ）_Q
一般式（７）中、Ｍは金属を表し、好ましくはＮｉ、Ｃｕ、Ｃｒ、Ｃｏ、Ｚｎを表し、更に好ましくはＮｉ、Ｃｕ、Ｚｎを表し、特に好ましくはＮｉを表す。Ｑは１〜３の整数を表し、２もしくは３が好ましく、２が特に好ましい。即ち、Ｍ^Q+は金属イオンを表し、好ましくはＮｉ²⁺、Ｃｕ²⁺、Ｃｒ²⁺、Ｃｏ²⁺、Ｚｎ²⁺を表し、更に好ましくはＮｉ²⁺、Ｃｕ²⁺、Ｚｎ²⁺を表し、特に好ましくはＮｉ²⁺を表す。

一般式（７）中、Ｄは前記一般式（１）、（２）及び（３）で表される色素を表し、ｄは１〜３の整数を表し、１もしくは２が好ましい。一般式（７）中、Ｌはアニオン（陰イオンとも言う。）を表す。

以下、前記一般式（１）、（２）または（３）で表される色素を配位子とする金属キレート色素の具体例を示すが、本発明は以下の具体例によって限定されるものではない。

次に、前記一般式（１）、（２）または（３）で表される色素を配位子とする金属キレート色素を含有することを特徴とする着色組成物について説明する。

本発明の着色組成物は、前記一般式（１）、（２）または（３）で表される色素を配位子とする金属キレート色素を含有する着色した組成物であれば特に限定はない。

色素と金属とで形成される金属キレート色素はキレート前の色素と比べて、耐光性、湿熱堅牢性に優れた性能をもつことが知られている。更には金属とキレートすることで色素の分光吸収特性に変化が生じる場合があり、例えば、モル吸光係数が増大し、シャープ化することで良好な色相をもたらす等の色再現上のメリットがある。

次に、本発明のインクジェット記録液、インクジェット記録方法、カラートナー、及びカラーフィルターについて詳細に説明する。

本発明のインクジェット記録液は前記一般式（１）、（２）または（３）で表される色素を配位子とする金属キレート色素の少なくとも１種を含有し、本発明外の金属キレート色素と併用したものであってもよい。

本発明の前記一般式（１）、（２）または（３）で表される色素を配位子とする金属キレート色素を含有するインクジェット記録液は水系溶媒、油系溶媒、固体（相変化）溶媒等の種々の溶媒系を用いることができ、特に水系溶媒を用いたとき本発明の効果を発揮する。水系溶媒は、水（例えば、イオン交換水が好ましい）と水溶性有機溶媒を一般に使用する。

水溶性有機溶媒の例としては、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、セカンダリーブタノール、ターシャリーブタノール、ベンジルアルコール等）、多価アルコール類（例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコール等）、多価アルコールエーテル類（例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル等）、アミン類（例えば、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、モルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレンジアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ポリエチレンイミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、テトラメチルプロピレンジアミン等）、アミド類（例えば、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、複素環類（例えば、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、シクロヘキシルピロリドン、２−オキサゾリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等）、スルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド等）、スルホン類（例えば、スルホラン等）、尿素、アセトニトリル、アセトン等が挙げられる。

上記のような水系溶媒は、本発明の前記一般式（１）、（２）または（３）で表される色素を配位子とする金属キレート色素がその溶媒系に可溶であればそのまま溶解して用いることができる。

一方、本発明の前記一般式（１）、（２）または（３）で表される色素を配位子とする金属キレート色素がその溶媒系にそのままでは不溶である場合、金属キレート色素を種々の分散機（例えば、ボールミル、サンドミル、アトライター、ロールミル、アジテーターミル、ヘンシェルミキサー、コロイドミル、超音波ホモジナイザー、パールミル、ジェットミル、オングミル等）を用いて微粒子化するか、あるいは可溶である有機溶媒に金属キレート色素を溶解した後に、高分子分散剤や界面活性剤とともにその溶媒系に分散させることができる。更にそのままでは不溶の液体または半溶融状物である場合、そのままかあるいは可溶である有機溶媒に溶解して、高分子分散剤や界面活性剤とともにその溶媒系に分散させることができる。

本発明の前記一般式（１）、（２）または（３）で表される色素を配位子とする金属キレート色素がその溶媒系に不溶である場合には、微粒子化させてその溶媒系に分散させることが好ましく、平均粒子経が１５０ｎｍ以下の微粒子に分散されていることが更に好ましい。

前記平均粒子経とは体積平均粒子径であり、透過型電子顕微鏡（ＴＥＭ）写真の投影面積（少なくとも１００粒子以上に対して求める）の平均値から得られた円換算平均粒径を球形換算して求められる。体積平均粒子径とその標準偏差を求め、標準偏差を体積平均粒子径で割ることで変動係数を求めることができる。あるいは、体積平均粒子径とその標準偏差は動的光散乱法を利用して求めることもできる。例えば、大塚電子製レーザー粒径解析システムや、マルバーン社製ゼータサイザーを用いて求めることができる。

また本発明の前記一般式（１）、（２）または（３）で表される色素を配位子とする金属キレート色素が可溶である有機溶媒に金属キレート色素を溶解した後に、油溶性ポリマーとともに微粒子分散物として水系溶媒に分散させることが好ましい。

このようなインクジェット記録液用に使用される水系溶媒の具体的調製法については、例えば、特開平５−１４８４３６号、同５−２９５３１２号、同７−９７５４１号、同７−８２５１５号、同７−１１８５８４号の各公報等に記載の方法を参照することができる。

次に油溶性ポリマーについて説明する。油溶性ポリマーとしては特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、ビニルポリマーが好適に挙げられる。前記ビニルポリマーとしては従来公知のものが挙げられ、水不溶性型、水分散（自己乳化）型、水溶性型のいずれであってもよいが、着色微粒子の製造容易性、分散安定性等の点で水分散型のものが好ましい。

前記水分散型のビニルポリマーとしては、イオン解離型のもの、非イオン性分散性基含有型のもの、あるいはこれらの混合型のもののいずれであってもよい。

前記イオン解離型のビニルポリマーとしては、三級アミノ基などのカチオン性の解離性基を含有するビニルポリマーやカルボン酸、スルホン酸などのアニオン性の解離性基を含有するビニルポリマーが挙げられる。前記非イオン性分散性基含有型のビニルポリマーとしては、ポリエチレンオキシ鎖などの非イオン性分散性基を含有するビニルポリマーが挙げられる。これらの中でも、着色微粒子の分散安定性の点でアニオン性の解離性基を含有するイオン解離型のビニルポリマー、非イオン性分散性基含有型のビニルポリマー、混合型のビニルポリマーが好ましい。

前記ビニルポリマーを形成するモノマーとしては、例えば、以下のものが挙げられる。即ち、アクリル酸エステル類、具体的には、メチルアクリレート、エチルアクリレート、ｎ−プロピルアクリレート、イソプロピルアクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、イソブチルアクリレート、ｓｅｃ−ブチルアクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルアクリレート、アミルアクリレート、ヘキシルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、オクチルアクリレート、ｔｅｒｔ−オクチルアクリレート、２−クロロエチルアクリレート、２−ブロモエチルアクリレート、４−クロロブチルアクリレート、シアノエチルアクリレート、２−アセトキシエチルアクリレート、ベンジルアクリレート、メトキシベンジルアクリレート、２−クロロシクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、フルフリルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、フェニルアクリレート、５−ヒドロキシペンチルアクリレート、２，２−ジメチル−３−ヒドロキシプロピルアクリレート、２−メトキシエチルアクリレート、３−メトキシブチルアクリレート、２−エトキシエチルアクリレート、２−ブトキシエチルアクリレート、２−（２−メトキシエトキシ）エチルアクリレート、２−（２−ブトキシエトキシ）エチルアクリレート、グリシジルアクリレート、１−ブロモ−２−メトキシエチルアクリレート、１，１−ジクロロ−２−エトキシエチルアクリレート、２，２，２−テトラフルオロエチルアクリレート、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロデシルアクリレート等が挙げられる。

メタクリル酸エステル類、具体的には、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、ｎ−プロピルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、ｓｅｃ−ブチルメタクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルメタクリレート、アミルメタクリレート、ヘキシルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、クロロベンジルメタクリレート、オクチルメタクリレート、ステアリルメタクリレート、２−（３−フェニルプロピルオキシ）エチルメタクリレート、フルフリルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、フェニルメタクリレート、クレジルメタクリレート、ナフチルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、４−ヒドロキシブチルメタクリレート、トリエチレングリコールモノメタクリレート、ジプロピレングリコールモノメタクリレート、２−メトキシエチルメタクリレート、３−メトキシブチルメタクリレート、２−エトキシエチルメタクリレート、２−ｉｓｏ−プロポキシエチルメタクリレート、２−ブトキシエチルメタクリレート、２−（２−メトキシエトキシ）エチルメタクリレート、２−（２−エトキシエトキシ）エチルメタクリレート、２−（２−ブトキシエトキシ）エチルメタクリレート、２−アセトキシエチルメタクリレート、２−アセトアセトキシエチルメタクリレート、アリルメタクリレート、グリシジルメタクリレート、２，２，２−テトラフルオロエチルメタクリレート、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロデシルメタクリレートなどが挙げられる。

ビニルエステル類、具体的には、ビニルアセテート、ビニルプロピオネート、ビニルブチレート、ビニルイソブチレート、ビニルカプロエート、ビニルクロロアセテート、ビニルメトキシアセテート、ビニルフェニルアセテート、安息香酸ビニル、サリチル酸ビニルなどが挙げられる。

アクリルアミド類、具体的には、アクリルアミド、メチルアクリルアミド、エチルアクリルアミド、プロピルアクリルアミド、ブチルアクリルアミド、ｔｅｒｔ−ブチルアクリルアミド、ｔｅｒｔ−オクチルアクリルアミド、シクロヘキシルアクリルアミド、ベンジルアクリルアミド、ヒドロキシメチルアクリルアミド、メトキシメチルアクリルアミド、ブトキシメチルアクリルアミド、メトキシエチルアクリルアミド、フェニルアクリルアミド、ジメチルアクリルアミド、ジエチルアクリルアミド、β−シアノエチルアクリルアミド、Ｎ−（２−アセトアセトキシエチル）アクリルアミド、ジアセトンアクリルアミドなどが挙げられる。

メタクリルアミド類、具体的には、メタクリルアミド、メチルメタクリルアミド、エチルメタクリルアミド、プロピルメタクリルアミド、ブチルメタクリルアミド、ｔｅｒｔ−ブチルメタクリルアミド、シクロヘキシルメタクリルアミド、ベンジルメタクリルアミド、ヒドロキシメチルメタクリルアミド、メトキシエチルメタクリルアミド、フェニルメタクリルアミド、ジメチルメタクリルアミド、β−シアノエチルメタクリルアミド、Ｎ−（２−アセトアセトキシエチル）メタクリルアミドなどが挙げられる。

オレフィン類、具体的には、ジシクロペンタジエン、エチレン、プロピレン、１−ブテン、１−ペンテン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、イソプレン、クロロプレン、ブタジエン、２，３−ジメチルブタジエン等、スチレン類、例えば、スチレン、メチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、クロルメチルスチレン、メトキシスチレン、アセトキシスチレン、クロルスチレン、ジクロルスチレン、ブロムスチレン、ビニル安息香酸メチルエステルなどが挙げられる。

ビニルエーテル類、具体的には、メチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエーテルなどが挙げられる。

その他のモノマーとして、クロトン酸ブチル、クロトン酸ヘキシル、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジブチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジブチル、フマル酸ジエチル、フマル酸ジメチル、フマル酸ジブチル、メチルビニルケトン、フェニルビニルケトン、メトキシエチルビニルケトン、Ｎ−ビニルオキサゾリドン、Ｎ−ビニルピロリドン、ビニリデンクロライド、メチレンマロンニトリル、ビニリデン、ジフェニル−２−アクリロイルオキシエチルホスフェート、ジフェニル−２−メタクリロイルオキシエチルホスフェート、ジブチル−２−アクリロイルオキシエチルホスフェート、ジオクチル−２−メタクリロイルオキシエチルホスフェートなどが挙げられる。

また解離性基を有するモノマーとしては、アニオン性の解離性基を有するモノマー、カチオン性の解離性基を有するモノマーが挙げられる。前記アニオン性の解離性基を有するモノマーとしては、例えば、カルボン酸モノマー、スルホン酸モノマー、リン酸モノマー等が挙げられる。

前記カルボン酸モノマーとしては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、クロトン酸、イタコン酸モノアルキルエステル（例えば、イタコン酸モノメチル、イタコン酸モノエチル、イタコン酸モノブチルなど）、マレイン酸モノアルキルエステル（例えば、マレイン酸モノメチル、マレイン酸モノエチル、マレイン酸モノブチルなど）などが挙げられる。

前記スルホン酸モノマーとしては、例えば、スチレンスルホン酸、ビニルスルホン酸、アクリロイルオキシアルキルスルホン酸（例えば、アクリロイルオキシメチルスルホン酸、アクリロイルオキシエチルスルホン酸、アクリロイルオキシプロピルスルホン酸など）、メタクリロイルオキシアルキルスルホン酸（例えば、メタクリロイルオキシメチルスルホン酸、メタクリロイルオキシエチルスルホン酸、メタクリロイルオキシプロピルスルホン酸など）、アクリルアミドアルキルスルホン酸（例えば、２−アクリルアミド−２−メチルエタンスルホン酸、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸、２−アクリルアミド−２−メチルブタンスルホン酸など）、メタクリルアミドアルキルスルホン酸（例えば、２−メタクルリアミド−２−メチルエタンスルホン酸、２−メタクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸、２−メタクリルアミド−２−メチルブタンスルホン酸など）などが挙げられる。

前記リン酸モノマーとしては、例えば、ビニルホスホン酸、メタクリロイルオキシエチルホスホン酸などが挙げられる。

これらの中でも、アクリル酸、メタクリル酸、スチレンスルホン酸、ビニルスルホン酸、アクリルアミドアルキルスルホン酸、メタクリルアミドアルキルスルホン酸が好ましく、アクリル酸、メタクリル酸、スチレンスルホン酸、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸、２−アクリルアミド−２−メチルブタンスルホン酸がより好ましい。

前記カチオン性の解離性基を有するモノマーとしては、例えば、ジアルキルアミノエチルメタクリレート、ジアルキルアミノエチルアタクリレートなどの３級アミノ基を有するモノマーが挙げられる。

また非イオン性分散性基を含有するモノマーとしては、例えば、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルとカルボン酸モノマーとのエステル、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルとスルホン酸モノマーとのエステル、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルとリン酸モノマーとのエステル、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルとイソシアネート基含有モノマーから形成されるビニル基含有ウレタン、ポリビニルアルコール構造を含有するマクロモノマーなどが挙げられる。前記ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルのエチレンオキシ部の繰り返し数としては８〜５０が好ましく、１０〜３０がより好ましい。前記ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルのアルキル基の炭素原子数としては１〜２０が好ましく、１〜１２がより好ましい。

これらのモノマーは１種単独で使用されてビニルポリマーが形成されていてもよいし、２種以上が併用されてビニルポリマーが形成されていてもよく、前記ビニルポリマーの目的（Ｔｇ調節、溶解性改良、分散物安定性等）に応じて適宜選択することができる。

本発明に使用される油系溶媒は有機溶媒を使用する。

油系溶媒の溶媒の例としては、アルコール類（例えば、ペンタノール、ヘプタノール、オクタノール、フェニルエチルアルコール、フェニルプロピルアルコール、フルフリルアルコール、アニスアルコール等）、エステル類（例えば、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールジアセテート、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ベンジル、酢酸フェニルエチル、酢酸フェノキシエチル、フェニル酢酸エチル、プロピオン酸ベンジル、安息香酸エチル、安息香酸ブチル、ラウリン酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、リン酸トリエチル、リン酸トリブチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジブチル、マロン酸ジエチル、マロン酸ジプロピル、ジエチルマロン酸ジエチル、コハク酸ジエチル、コハク酸ジブチル、グルタル酸ジエチル、アジピン酸ジエチル、アジピン酸ジプロピル、アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジ（２−メトキシエチル）、セバシン酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジブチル、マレイン酸ジオクチル、フマル酸ジエチル、フマル酸ジオクチル、ケイ皮酸−３−ヘキセニル等）、エーテル類（例えば、ブチルフェニルエーテル、ベンジルエチルエーテル、ヘキシルエーテル等）、ケトン類（例えば、ベンジルメチルケトン、ベンジルアセトン、ジアセトンアルコール、シクロヘキサノン等）、炭化水素類（例えば、石油エーテル、石油ベンジル、テトラリン、デカリン、ターシャリーアミルベンゼン、ジメチルナフタリン等）、アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチルドデカンアミド等）が挙げられる。

上記のような油系溶媒は、本発明の前記一般式（１）、（２）または（３）で表される色素を配位子とする金属キレート色素をそのまま溶解させて用いることができ、また樹脂状分散剤や結合剤を併用して分散または溶解させて用いることもできる。

このようなインクジェット記録液に使用される油系溶媒の具体的調製法については、特開平３−２３１９７５号、特表平５−５０８８８３号の各公報に記載の方法を参照することができる。

本発明に使用される固体（相変化）溶媒は溶媒として室温で固体であり、且つインクジェット記録液の加熱噴射時には溶融した液体状である相変化溶媒を使用する。

このような相変化溶媒としては、天然ワックス（例えば、密ロウ、カルナウバワックス、ライスワックス、木ロウ、ホホバ油、鯨ロウ、カンデリラワックス、ラノリン、モンタンワックス、オゾケライト、セレシン、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、ペトロラクタム等）、ポリエチレンワックス誘導体、塩素化炭化水素、有機酸（例えば、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、チグリン酸、２−アセトナフトンベヘン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、ジヒドロキシステアリン酸等）、有機酸エステル（例えば、上記した有機酸のグリセリン、ジエチレングリコール、エチレングリコール等のアルコールとのエステル等）、アルコール（例えば、ドデカノール、テトラデカノール、ヘキサデカノール、エイコサノール、ドコサノール、テトラコサノール、ヘキサコサノール、オクタコサノール、ドデセノール、ミリシルアルコール、テトラセノール、ヘキサデセノール、エイコセノール、ドコセノール、ピネングリコール、ヒノキオール、ブチンジオール、ノナンジオール、イソフタリルアルコール、メシセリン、テレアフタリルアルコール、ヘキサンジオール、デカンジオール、ドデカンジオール、テトラデカンジオール、ヘキサデカンジオール、ドコサンジオール、テトラコサンジオール、テレビネオール、フェニルグリセリン、エイコサンジオール、オクタンジオール、フェニルプロピレングリコール、ビスフェノールＡ、パラアルファクミルフェノール等）、ケトン（例えば、ベンゾイルアセトン、ジアセトベンゼン、ベンゾフェノン、トリコサノン、ヘプタコサノン、ヘプタトリアコンタノン、ヘントリアコンタノン、ヘプタトリアコンタノン、ステアロン、ラウロン、ジアニソール等）、アミド（例えば、オレイン酸アミド、ラウリル酸アミド、ステアリン酸アミド、リシノール酸アミド、パルミチン酸アミド、テトラヒドロフラン酸アミド、エルカ酸アミド、ミリスチン酸アミド、１２−ヒドロキシステアリン酸アミド、Ｎ−ステアリルエルカ酸アミド、Ｎ−オレイルステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−エチレンビスラウリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−エチレンビスステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−エチレンビスオレイン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−メチレンビスステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−エチレンビスベヘン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−キシリレンビスステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ブチレンビスステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジオレイルアジピン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジステアリルアジピン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジオレイルセバシン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−システアリルセバシン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジステアリルテレフタル酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジステアリルイソフタル酸アミド、フェナセチン、トルアミド、アセトアミド、オレイン酸２量体／エチレンジアミン／ステアリン酸（１：２：２のモル比）のような２量体酸とジアミンと脂肪酸の反応生成物テトラアミド等）、スルホンアミド（例えば、パラトルエンスルホンアミド、エチルベンゼンスルホンアミド、ブチルベンゼンスルホンアミド等）、シリコーン類（例えば、シリコーンＳＨ６０１８（東レシリコーン）、シリコーンＫＲ２１５、２１６、２２０（信越シリコーン）等）、クマロン類（例えば、エスクロンＧ−９０（新日鐵化学）等）、コレステロール脂肪酸エステル（例えば、ステアリン酸コレステロール、パルミチン酸コレステロール、ミリスチン酸コレステロール、ベヘン酸コレステロール、ラウリン酸コレステロール、メリシン酸コレステロール等）、糖類脂肪酸エステル（例えば、ステアリン酸サッカロース、パルミチン酸サッカロース、ベヘン酸サッカロース、ラウリン酸サッカロース、メリシン酸サッカロース、ステアリン酸ラクトース、パルミチン酸ラクトース、ミリスチン酸ラクトース、ベヘン酸ラクトース、ラウリン酸ラクトース、メリシン酸ラクトース等）が挙げられる。

固体（相変化）溶媒の固体−液体相変化における相変化温度は６０〜２００℃であることが好ましく、８０〜１５０℃であることがより好ましい。上記のような固体（相変化）溶媒は、加熱した溶融状態の溶媒に本発明の前記一般式（１）、（２）または（３）で表される色素を配位子とする金属キレート色素をそのまま溶解させて用いることができ、また樹脂状分散剤や結合剤を併用して分散または溶解させて用いることもできる。

このような相変化溶媒の具体的調製法については、特開平５−１８６７２３号、同７−７０４９０号の各公報に記載の方法を参照することができる。

上記したような水系、油系、固体（相変化）溶媒を使用し、本発明の前記一般式（１）、（２）または（３）で表される色素を配位子とする金属キレート色素を溶解あるいは分散した本発明のインクジェット記録液は、その飛翔時の粘度として４０ｃＰ以下が好ましく、３０ｃＰ以下であることがより好ましい。

また上記本発明のインクジェット記録液はその飛翔時の表面張力として２×１０^-4〜１０^-3Ｎ／ｃｍが好ましく、３×１０^-4〜８×１０^-4Ｎ／ｃｍであることがより好ましい。

本発明の前記一般式（１）、（２）または（３）で表される色素を配位子とする金属キレート色素はインクジェット記録液の０．１〜２５質量％の範囲で使用されることが好ましく、０．５〜１０質量％の範囲であることがより好ましい。

本発明に使用される樹脂型分散剤としては、分子量１，０００〜１，０００，０００の高分子化合物が好ましく、これらは使用される場合にはインクジェット記録液中に０．１〜５０質量％含有されることが好ましい。

本発明のインクジェット記録液には吐出安定性、プリントヘッドやインクカートリッジ適合性、保存安定性、画像保存性、その他の諸性能向上の目的に応じて、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、皮膜形成剤、分散剤、界面活性剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、退色防止剤、防ばい剤、防錆剤等を添加することもできる。

本発明のインクジェット記録液はその使用する記録方式に関して特に制約はないが、特にオンデマンド方式のインクジェットプリンター用のインクジェット記録液として好ましく使用することができる。オンデマンド型方式としては、電気−機械変換方式（例えば、シングルキャビティー型、ダブルキャビティー型、ベンダー型、ピストン型、シェアーモード型、シェアードウォール型等）、電気−熱変換方式（例えば、サーマルインクジェット型、バブルジェット（登録商標）型等）、静電吸引方式（例えば、電界制御型、スリットジェット型等）、放電方式（例えば、スパークジェット型等）などを具体的な例として挙げることができる。

本発明のカラートナーは本発明の前記一般式（１）、（２）または（３）で表される色素を配位子とする金属キレート色素を含有することを特徴としている。本発明の前記一般式（１）、（２）または（３）で表される色素を配位子とする金属キレート色素の含有量は、トナー粒子中の２〜３０質量％であることが好ましい。カラートナーは本発明の前記一般式（１）、（２）または（３）で表される色素を配位子とする金属キレート色素の他に、主にバインダー樹脂、離型剤、荷電制御剤、外添剤から構成される。

母体を形成するバインダー樹脂としては、トナー用に一般に使用される全てのバインダーが使用できる。例えば、スチレン系樹脂、アクリル系樹脂、スチレン／アクリル系樹脂、ポリエステル樹脂等が挙げられる。またトナーの流動性向上や帯電制御等を付与する目的で、トナーに無機微粉末、有機微粒子等の外部添加剤を添加してもよい。前記外部添加剤としては、表面をアルキル基含有のカップリング剤等で処理したシリカ微粒子、チタニア微粒子が好ましく用いられる。なお、これらの数平均一次粒子径は１０〜５００ｎｍのものが好ましく、これらの添加量はトナーに対し０．１〜２０質量％が好ましい。

また熱定着性を向上させる目的でトナー粒子中に添加する離型剤としては、トナー用に従来使用されている離型剤を使用することができる。具体的には、低分子量ポリプロピレン、低分子量ポリエチン、エチレン−プロピレン共重合体等のオレフィン類、マイクロクリスタリンワックス、カルナウバワックス、サゾールワックス、パラフィンワックス等が挙げられる。これらの添加量はトナー中に１〜５質量％添加することが好ましい。

また帯電特性を向上する荷電制御剤としては必要に応じて添加してもよいが、発色性の点から無色のものが好ましく、例えば、４級アンモニウム塩構造のもの、カリックスアレ−ン構造を有するもの等が挙げられる。

本発明のカラートナーを２成分現像剤用として用いる場合は、キャリアと混合して用いる。キャリアとしては、鉄・フェライト等の磁性材料粒子のみで構成される非被覆キャリア、磁性材料粒子表面を樹脂等によって被覆した樹脂被覆キャリアのいずれを使用してもよい。このキャリアの平均粒径は体積平均粒径で３０〜１５０μｍが好ましい。

本発明のカラートナーが適用される画像形成方法としては、特に限定されるものではないが、例えば、感光体上に繰り返しカラー画像を形成した後に転写を行い画像を形成する方法や、感光体に形成された画像を逐次中間転写体等へ転写し、カラー画像を中間転写体等に形成した後に紙等の画像形成部材へ転写し、カラー画像を形成する方法等が挙げられる。

本発明の前記一般式（１）、（２）または（３）で表される色素を配位子とする金属キレート色素をカラーフィルター用途に用いるにあたり、かかる金属キレート色素を透明樹脂へ分散させる場合には、二本ロールミル、三本ロールミル、サンドミル、ニーダー等の各種分散手段を使用できる。

本発明において、樹脂ワニスとしては従来公知のカラーフィルター用着色組成物に使用されるワニスが用いられる。また分散媒体としては、樹脂ワニスに適切な溶剤あるいは水系媒体が使用される。また必要に応じて従来公知の添加剤、例えば、分散助剤、平滑化剤及び密着化剤等が添加使用される。

樹脂ワニスとしては、感光性の樹脂ワニスと非感光性樹脂ワニスが使用される。感光性樹脂ワニスとしては、例えば、紫外線硬化性インキ、電子線硬化性インキ等に用いられる感光性樹脂ワニスであり、非感光性樹脂ワニスとしては、例えば、凸版インキ、平版インキ、凹版グラビヤインキ、孔版スクリーンインキ等の印刷インキに使用するワニス、電着塗装に使用するワニス、電子印刷や静電印刷の現像剤に使用するワニス、熱転写リボンに使用するワニス等のいずれもが使用できる。

感光性樹脂ワニスの例としては、感光性環化ゴム系樹脂、感光性フェノール系樹脂、感光性ポリメタクリレート系樹脂、感光性ポリアミド系樹脂、感光性ポリイミド系樹脂等、及び不飽和ポリエステル系樹脂、ポリエステルアクリレート系樹脂、ポリエポキシアクリレート系樹脂、ポリウレタンアクリレート系樹脂、ポリエーテルアクリレート系樹脂、ポリオールアクリレート系樹脂等のワニスであり、更に反応性希釈剤としてモノマーが加えられたワニスが挙げられる。本発明の前記一般式（１）、（２）または（３）で表される色素を配位子とする金属キレート色素と上記のワニスにベンゾインエーテル、ベンゾフェノン等の光重合開始剤を加え、従来公知の方法により煉肉することにより、本発明に係る感光性着色組成物とすることができる。また、上記の光重合開始剤に代えて熱重合開始剤を使用して熱重合性着色組成物とすることができる。上記の感光性着色組成物を用いてカラーフィルターのパターンを形成する場合には、透明基板上に該感光性着色組成物をスピンコート、低速回転コーターやロールコーターやナイフコーター等を用いて全面コーティングを行うか、あるいは各種の印刷方法による全面印刷またはパターンよりやや大きな部分印刷を行い、予備乾燥後フォトマスクを密着させ、超高圧水銀灯を使用して露光を行ってパターンを焼き付けする。次いで現像及び洗浄を行い、必要に応じポストベークを行うことによりカラーフィルターのパターンを形成することができる。

非感光性の樹脂のワニスの例としては、セルロースアセテート系樹脂、ニトロセルロース系樹脂、スチレン系（共）重合体、ポリビニールブチラール系樹脂、アミノアルキッド系樹脂、ポリエステル系樹脂、アミノ樹脂変性ポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、アクリルポリオールウレタン系樹脂、可溶性ポリアミド系樹脂、可溶性ポリイミド系樹脂、可溶性ポリアミドイミド系樹脂、可溶性ポリエステルイミド系樹脂、カゼイン、ヒドロキシエチルセルロース、スチレン−マレイン酸エステル系共重合体の水溶性塩、（メタ）アクリル酸エステル系（共）重合体の水溶性塩、水溶性アミノアルキッド系樹脂、水溶性アミノポリエステル系樹脂、水溶性ポリアミド系樹脂等が挙げられ、単独あるいは組み合わせて使用される。

上記の非感光性着色組成物を用いてカラーフィルターのパターンを形成する場合には、透明基板上に該非感光性着色組成物、例えば、カラーフィルター用印刷インキを用いて上記した各種の印刷方法にて直接基板に着色パターンを印刷する方法、カラーフィルター用水性電着塗装組成物を用いて電着塗装により基板に着色パターンを形成させる方法、電子印刷方法や静電印刷方法を用いたり、あるいは転写性基材に上記の方式等で一旦着色パターンを形成させてからカラーフィルター用基板に転写する方法等が挙げられる。次いで常法に従い必要に応じてベーキングを行ったり、表面の平滑化の為の研磨を行ったり、表面の保護の為のトップコーティングを行う。また、常法に従いブラックマトリックスを形成させ、ＲＧＢカラーフィルターを得る。

次に、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。

合成例
例示色素１−４８の合成

アセトニトリル２００ｍｌに、７．０ｇの化合物Ａ、１８．２ｇの化合物Ｂ及び８．０ｇのトリエチルアミンを加え、室温にて１２時間反応させた。反応終了後、減圧下でアセトニトリルを取り除いた後、得られた残渣に酢酸エチルを加えた後、該酢酸エチル層を水で洗浄、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄、再び水で洗浄した後、減圧下で酢酸エチルを取り除くと結晶が析出した。これをイソプロパノールから再結晶させることで、黄色の固体を１１ｇ得た。

得られた固体の¹Ｈ−ＮＭＲ及びＭＡＳＳスペクトルを測定し、目的とする例示色素１−４８であることを確認した。収率は８４％であった。

実施例１
下記に前記一般式（３）で表される色素を配位子とする金属キレート色素の作製方法を示すが、本発明はこれに限定されるものではない。

例示金属キレート色素Ｄ−３の合成

２ｇの例示色素１−４８をメタノール５０ｍｌに溶解し、これに１．６ｇの例示金属イオン含有化合物Ｍ−１４を加え、加熱還流下１時間反応させた。反応終了後、溶媒を留去し、アセトニトリルを加えて結晶化させた。得られた結晶を濾過、洗浄、乾燥して、目的とする例示金属キレート色素Ｄ−３を得た。

同様に下記の表１に記載する金属キレート色素を合成した。得られた金属キレート色素のアセトン溶液中での分光吸収スペクトルを測定し、それぞれの色素の最大モル吸光係数（金属キレート色素を構成する色素一分子当たりとして求めた）を測定した。また、目視にて下記のような色相評価を行った。以下にその結果を併せて示す。なお比較として、下記に記載の比較金属キレート色素２−１及び２−２の結果も併せて示す。

色相の評価はイエローとして目視にて行った。

○：色相が最良
△：色相が良好
×：色相が不良

表１が示す通り、本発明の金属キレート色素は最大モル吸光係数が大きく、イエロー色素として特に優れた色相を有する。従って、本発明の金属キレート色素を用いることによって非常に優れた色相を有する色素画像を得ることができると共に、本発明の金属キレート色素を含有することにより、非常に優れた色相を有する着色組成物を提供することができる。

（使用した比較金属キレート色素の構造）

実施例２
実施例１で得られた例示金属キレート色素Ｄ−３を０．２ｇ、リン酸トリクレジル２．０ｇ、及びドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ０．１６ｇを、酢酸エチル１．３ｇに溶解した。次に該溶液を石灰処理ゼラチン１５％水溶液６．８ｇ及び水５．５ｇを４０℃で均一に混合した中に添加し、ホモジナイザーを使用して、４０℃、１００００ｒｐｍにて１０分間乳化分散し、乳化分散物として着色組成物を作製した。得られた着色組成物において、例示金属キレート色素Ｄ−３の濃度が０．２５ｍｍｏｌ／ｍ²となるように加水し、これを印画紙用支持体上にワイヤーバーを用いて塗布した。塗布後に形成された膜は良好なイエロー色を呈し、また耐光性も良好であった。

実施例３
（水系インクの作製）
表２に記載の色素を色素の含有量が仕上がりインクとして２質量％になる量を秤量し、エチレングリコール１５％、グリセリン１５％、サーフィノール４６５（日信化学工業社製）０．３％、残りが純水になるように溶解、調製し、更に２μｍのメンブランフィルターによって濾過し、ゴミ及び粗大粒子を除去してインクジェット用インク１〜８を得た。

（サンプル作製及び評価）
更に各インクを市販のエプソン社製インクジェットプリンター（ＰＭ−８００）を用いて、コニカフォトジェットペーパーＰｈｏｔｏｌｉｋｅ ＱＰ光沢紙（コニカミノルタ株式会社製）にプリントし、得られた画像の耐光性、色相の評価を行った結果を表２に併せて示す。

耐光性：スガ試験機株式会社製キセノンウェザーメーターを用いてキセノン光（７００００ルックス）を４８時間爆射した後のサンプルの未爆射サンプルからの可視領域極大吸収波長における反射スペクトル濃度の低下率。

耐光性（％）＝（曝射試料極大吸収波長濃度／未曝射試料極大吸収波長濃度）×１００を算出した。

色相：色相の評価はイエローとして目視にて行った。

○：色相が最良で、インクジェット記録液として用いるのに特に適している
△：色相が良好で、インクジェット記録液として用いるのに適している
×：色相が不良で、インクジェット記録液として用いるのに実用上問題。

以上の結果から明らかなように、本発明が比較に比して耐光性及び色相が優れていることが分かる。

（使用した比較色素及び比較金属キレート色素の構造）

実施例４
（微粒子分散物の作製）
表３に示す色素５ｇ、５ｇのポリビニルブチラール（積水化学社製ＢＬ−Ｓ、平均重合度３５０）及び５０ｇの酢酸エチルをセパラブルフラスコに入れ、フラスコ内をＮ₂置換後、攪拌して上記ポリマー及び色素を完全溶解させた。ラウリル硫酸ナトリウム２ｇを含む水溶液１００ｇを滴下後、超音波分散機（ＵＨ−１５０型、株式会社エスエムテー製）を用いて、３００秒間乳化した。その後、減圧下で酢酸エチルを除去し、表３に示す色素を含浸する着色微粒子を得た。この分散液に０．１５ｇの過硫酸カリウムを加えて溶解し、ヒーターを付して７０℃に加温後、更に２ｇのスチレン及び１ｇの２−ヒドロキシエチルメタクリレートの混合液を滴下しながら７時間反応させて、コアシェル型の着色微粒子分散物を得た。

（水系インクの作製）
色素の含有量がインクの仕上がり量に対して２質量％になる量の前記着色微粒子分散物を秤量し、エチレングリコール１５質量％、グリセリン１５質量％、トリエチレングリコールモノブチルエーテル３質量％、サーフィノール４６５を０．３質量％、残りが純水になるように調製・混合し、更に２μｍのメンブランフィルターによって濾過し、ゴミ及び粗大粒子を除去して表３に示すようにインクジェット用インク１１〜１６を得た。

（サンプル作製及び評価）
更に各インクを市販のエプソン社製インクジェットプリンター（ＰＭ−８００）を用いて、コニカフォトジェットペーパー Ｐｈｏｔｏｌｉｋｅ ＱＰ 光沢紙（コニカミノルタ株式会社製）にプリントし、得られた画像の耐光性の評価を行った結果を表３に併せて示す。

（耐光性）
スガ試験機株式会社製キセノンウェザーメーターを用いてキセノン光（７００００ルックス）を４８時間爆射した後のサンプルの未爆射サンプルからの可視領域極大吸収波長における反射スペクトル濃度の低下率（色素残存率）、耐光性（％）＝（曝射試料極大吸収波長濃度／未曝射試料極大吸収波長濃度）×１００を算出し、以下のように評価した。それぞれについて色素残存率が９０％以上の場合を耐光性Ａ、８０％以上９０％未満の場合を耐光性Ｂ、８０％未満の場合を耐光性Ｃとした。

（インクの保存安定性）
それぞれのインクを６０℃で７日間保存した際の粒子径変化率、保存後のインクの濾過性を評価した。なお、この粒子径は平均粒子径であり、マルバーン社製ゼータサイザー１０００ＨＳで測定した。

粒子径変化率：インクを６０℃で７日間保管し、粒子径変化率が５％未満のものを◎、５％ないし１０％未満のものを○（許容レベル）、１０％以上のものを×（不可レベル）とした。

濾過性：インクを６０℃７日間保管した後に、インクを５ｍｌ採取し０．８μｍのセルロースアセテートメンブランフィルターで濾過を行い、全量濾過できたものを◎、半量以上濾過できたものを○（許容レベル）、半量以上濾過ができなかったものを×（不可レベル）とした。

以上の結果から明らかなように、本発明のインクは比較に比して耐光性及びインクの保存安定性の面で優れていることが分かる。

（使用した比較色素及び比較金属キレート色素の構造）

実施例５
〈カラートナーの製造：粉砕法〉
ポリエステル樹脂１００質量部、表４記載の色素（着色剤）８質量部、ポリプロピレン３質量部とを混合、練肉、粉砕、分級し、体積平均粒径８．５μｍの粉末を得た。更にこの粉末１００質量部とシリカ微粒子（数平均一次粒子径１２ｎｍ）１．０質量部とをヘンシェルミキサー（三井三池化工株式会社製）で混合し、粉砕法によるカラートナー１〜５を得た。

〈カラートナーの製造：重合法〉
純水２００ｍｌ中にドデシル硫酸ナトリウム５ｇを溶解した水溶液中に、表４記載の色素（着色剤）２０ｇを添加し、攪拌及び超音波を付与することにより、着色剤の水分散液と、低分子量ポリプロピレン（数平均分子量＝３２００）を熱を加えながら、界面活性剤により固形分濃度が３０質量％となるように水中に乳化させた乳化分散液を予め調製した。

上記着色剤の分散液に低分子量ポリプロピレン乳化分散液６０ｇを混合し、更にスチレンモノマー２２０ｇ、ｎ−ブチルアクリレートモノマー４０ｇ、メタクリル酸モノマー１２ｇ、及び連鎖移動剤としてｔ−ドデシルメルカプタン５．４ｇ、脱気済み純水２０００ｍｌを追加した後に、窒素気流下にて攪拌を行いながら７０℃にて３時間保持し、乳化重合を行った。

得られた着色剤含有樹脂微粒子の分散液１０００ｍｌに対して、水酸化ナトリウムを加えてｐＨ＝７．０に調整した後、２．７ｍｏｌ％塩化カリウム水溶液を２７０ｍｌ添加し、更にイソプロピルアルコール１６０ｍｌ、及びエチレンオキサイド平均重合度が１０であるポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル９．０ｇを純水６７ｍｌに溶解せしめて添加し、７５℃に保持して６時間攪拌して反応を行った。

得られた反応液を濾過・水洗し、更に乾燥・解砕して着色粒子を得、この着色粒子とシリカ微粒子（数平均一次粒子径１２ｎｍ）１．０質量部とをヘンシェルミキサー（三井三池化工株式会社製）で混合し、重合法によるカラートナー６〜１０を得た。

〈現像剤の製造〉
これらのカラートナー１０質量部に対し、キャリヤー鉄粉「ＥＦＶ２５０／４００」（日本鉄粉製）９００質量部を均一に混合し「現像剤」を得た。

〈評価装置〉
電子写真方式を採用した市販のカラー画像形成装置「コニカ９３３１」（コニカミノルタビジネステクノロジーズ株式会社製）の現像器に、上記カラートナーと現像剤をセットし、プリントを行い、下記評価項目について評価を行った。なお、カラートナー性能の差を明瞭にするため、４色の現像ユニット全てに上記カラートナーが使用できるよう改造して評価した。評価サンプルは紙及びＯＨＰ上にそれぞれ反射画像（紙上の画像）及び透過画像（ＯＨＰ画像）を作製した。なお、カラートナーの付着量は０．６５〜０．７５ｍｇ／ｃｍ²の範囲になるよう調製した。得られた各画像サンプルについて、下記のように色相、光堅牢性、ＯＨＰ画像の透明性を評価した。

《色相》
色相の評価はイエローとして目視にて行った。

○：色相が最良で、カラートナーとして用いるのに特に適している
△：色相が良好で、カラートナーとして用いるのに適している
×：色相が不良で、カラートナーとして用いるのに実用上問題。

《耐光性》
耐光性の評価はキセノン光照射前後の画像濃度の差から求めた色素残存率で行った。色素残存率は画像形成直後のカラートナー画像濃度Ｃｉを測定した後、ウェザーメーター「アトラスＣ．１６５」（アトラス社製）を用いて、カラートナー画像にキセノン光（８万５千ルックス）を５日間照射した後、再びカラートナー画像濃度Ｃｆを測定し、キセノン光照射前後の画像濃度の差から色素残存率（｛（Ｃｉ−Ｃｆ）／Ｃｉ｝×１００％）を算出して求めた。なお、画像濃度は反射濃度計「Ｘ−ｒｉｔｅ ３１０ＴＲ」（Ｘ−ｒｉｔｅ Ｃｏｍｐａｎｙ社製）を用いて測定した。

○：色素残存率が９０％以上で、耐光性に優れ良好
△：色素残存率が８０〜８９％で、耐光性が良く実用上問題なし
×：色素残存率が８０％未満で、耐光性に劣り実用上問題。

《ＯＨＰ画像の透明性》
ＯＨＰ画像の透明性の評価は下記のそれぞれの波長の分光透過率で行った。分光透過率は、「３３０型自記分光光度計」（日立製作所製）を用い、カラートナーが担持されていないＯＨＰ用シートをリファレンスとし、カラートナー画像の可視分光透過率を測定し、５７０ｎｍでの分光透過率を求めた。

○：分光透過率が８０％以上で透明性が非常に良く良好
△：分光透過率が７０〜７９％で透明性が良く実用上問題なし
×：分光透過率が７０％未満で透明性が悪く実用上問題。

表４に色相、光堅牢性、ＯＨＰ画像の透明性の評価結果を示す。

表４から明らかなように、本発明のカラートナーを用いて作製した画像は、特に良好な色相と高いＯＨＰ品質を示し、本発明のカラートナーはフルカラー用イエロートナーとして使用するのに適している。更に本発明のカラートナーを用いて作製した画像は、耐光性が良好なので長期に亘っての保存が可能である。

（使用した比較金属キレート色素の構造）

実施例６
《カラーフィルター用感光性コーティング剤の調製》
ＲＧＢカラーフィルターを得るために、下記の方法によりガラス板上にモザイク状パターンを形成させた。下記に示した成分を使用して、カラーフィルター用感光性コーティング剤を調製した。使用した感光性ポリイミド樹脂ワニスは、光増感剤を含む感光性ポリイミド樹脂ワニスである。

〈カラーフィルター用感光性コーティング剤成分〉
〈ＣＦ−１〉
例示金属キレート色素Ｄ−１６ １０部
感光性ポリイミド樹脂ワニス ５０部
Ｎ−メチル−２−ピロリドン ４０部
シランカップリング剤処理を行ったガラス板をスピンコーターにセットし、上記のＣＦ−１のカラーフィルター用感光性コーティング剤を最初３００ｒｐｍで５秒間、次いで２０００ｒｐｍで５秒間の条件でスピンコートした。次いで８０℃で１５分間プリベークを行い、モザイク状のパターンを有するフォトマスクを密着させ、超高圧水銀灯を用い９００ｍＪ／ｃｍ²の光量で露光を行った。次いで専用現像液及び専用リンスで現像及び洗浄を行い、ガラス板上にイエロー色のモザイク状パターンを形成させた。

上記で得られたカラーフィルターは優れた分光吸収特性を有し、耐光性及び耐熱性等の堅牢性に優れ、また光の透過性にも優れた性質を有し、液晶カラーディスプレイ用カラーフィルターとして優れた性質を有していた。

Claims (8)

1. 下記一般式（１）で表される色素を配位子とする金属キレート色素の少なくとも一種を含有することを特徴とする着色組成物。
   

   

   （式中、Ｒ₁は水素原子、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基またはフェニル基を表し、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄は水素原子または置換基を表す。Ｚ₁は−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ₅）−または−Ｃ（Ｒ₆）（Ｒ₇）−を表し、Ｚ₂は−Ｃ（Ｒ₈）＝または−Ｃ（Ｒ₉）（Ｒ₁₀）−を表し、Ｚ₃は−Ｃ（Ｒ₁₁）＝または−Ｃ（Ｒ₁₂）（Ｒ₁₃）−を表し、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂及びＲ₁₃は水素原子または置換基を表す。Ｚ₂とＺ₃間の結合は単結合または２重結合である。Ｒ₈及びＲ₁₁が置換基を表すとき、互いに結合して環を形成してもよい。Ｚ₄は−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ₁₄）＝を表し、Ｚ₅は−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ₁₅）＝を表し、Ｚ₆は−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ₁₆）＝を表し、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅及びＲ₁₆は水素原子、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基またはフェニル基を表す。Ｒ₁₄及びＲ₁₅がアルケニル基を表すとき、互いに結合して環を形成してもよい。）
2. 前記一般式（１）で表される色素が下記一般式（２）で表されることを特徴とする請求項１に記載の着色組成物。
   

   

   （式中、Ｒ₁及びＲ₄は水素原子またはアルキル基を表す。Ｚ₄は−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ₁₄）＝を表し、Ｚ₅は−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ₁₅）＝を表し、Ｚ₆は−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ₁₆）＝を表し、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅及びＲ₁₆は水素原子、アルキル基またはフェニル基を表す。Ｚ₁、Ｚ₂及びＺ₃はそれぞれ前記一般式（１）におけるＺ₁、Ｚ₂及びＺ₃と同義である。）
3. 前記一般式（１）で表される色素が下記一般式（３）で表されることを特徴とする請求項１に記載の着色組成物。
   

   

   （式中、Ｒ₁及びＲ₄はアルキル基を表し、Ｒ₁₅はアルキル基またはフェニル基を表す。Ｚ₁、Ｚ₂及びＺ₃はそれぞれ前記一般式（１）におけるＺ₁、Ｚ₂及びＺ₃と同義である。）
4. 請求項１〜３に記載の一般式（１）、（２）または（３）で表される色素を配位子とする金属キレート色素の少なくとも一種を含有することを特徴とするインクジェット記録液。
5. 請求項４に記載のインクジェット記録液を記録媒体上に噴霧して記録することを特徴とするインクジェット記録方法。
6. 請求項１〜３に記載の一般式（１）、（２）または（３）で表される色素を配位子とする金属キレート色素の少なくとも一種を含有することを特徴とするカラートナー。
7. 請求項１〜３に記載の一般式（１）、（２）または（３）で表される色素を配位子とする金属キレート色素の少なくとも一種を含有することを特徴とするカラーフィルター。
8. 請求項３に記載の一般式（３）で表される色素を配位子とする金属キレート色素。