JP2006265209A - 殺虫性アニリノトリアゾール類 - Google Patents
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Abstract
【課題】 殺虫・殺ダニ剤として新規なアニリノトリアゾール類を提供すること。
【解決手段】 式
式中、R1はハロアルキルを示し;R2はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、又はフェニルアルキルを示し;R3は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル等、を示し;R4はハロゲン又はハロアルキルを示し; R5はハロアルキルを示し;R6はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ又はニトロを示し;mは1又は2を示し;そしてnは0、1又は2を示す、で表わされるアニリノトリアゾール類及び殺虫・殺ダニ剤としてのその利用。
【選択図】なし
【解決手段】 式
式中、R1はハロアルキルを示し;R2はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、又はフェニルアルキルを示し;R3は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル等、を示し;R4はハロゲン又はハロアルキルを示し; R5はハロアルキルを示し;R6はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ又はニトロを示し;mは1又は2を示し;そしてnは0、1又は2を示す、で表わされるアニリノトリアゾール類及び殺虫・殺ダニ剤としてのその利用。
【選択図】なし
Description
本発明は新規なアニリノトリアゾール類及びその殺虫・殺ダニ剤としての利用に関する。
特許文献1には、殺虫剤、殺菌剤として有用なアリールアミノトリアゾール類が開示されている。
特許文献2には、除草剤として有用なトリアゾール類が開示されている。
独国特許出願公開第19548415号明細書
独国特許出願公開第4038811号明細書
本発明者らは、殺虫剤としてより高い効果を示し且つより高い安全性を有する新規化合物を創製すべく鋭意研究を行った結果、今回、優れた殺虫・殺ダニ活性を有する下記式(I)で表される新規なアニリノトリアゾール類を見出した。
式
式中、
R1はハロアルキルを示し、
R2はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又は場合により置換されていてもよいフェニルアルキルを示し、
R3は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により置換されていてもよいフェニルアルキル、シアノアルキル、(アルコキシカルボニル)(アルコキシ)アルキル、(アルコキシカルボニル)(アルキルチオ)アルキル、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、アルキルチオアルキルカルボニル、場合により置換されていてもよいフェニルカルボニル、場合により置換されていてもよいベンジルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオカルボニル、アルキルスルホニル、場合により置換されていてもよいベンゼンスルホニル又はジアルキルアミノスルホニルを示し、
R4はハロゲン又はハロアルキルを示し、
R5はハロアルキルを示し、
R6はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シア
ノ又はニトロを示し、
mは1又は2を示し、そして
nは0、1又は2を示す。
R1はハロアルキルを示し、
R2はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又は場合により置換されていてもよいフェニルアルキルを示し、
R3は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により置換されていてもよいフェニルアルキル、シアノアルキル、(アルコキシカルボニル)(アルコキシ)アルキル、(アルコキシカルボニル)(アルキルチオ)アルキル、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、アルキルチオアルキルカルボニル、場合により置換されていてもよいフェニルカルボニル、場合により置換されていてもよいベンジルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオカルボニル、アルキルスルホニル、場合により置換されていてもよいベンゼンスルホニル又はジアルキルアミノスルホニルを示し、
R4はハロゲン又はハロアルキルを示し、
R5はハロアルキルを示し、
R6はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シア
ノ又はニトロを示し、
mは1又は2を示し、そして
nは0、1又は2を示す。
本発明の式(I)の化合物は、例えば、下記の方法(a)又は(b)により製造することができる。
製法(a):R3が水素を示す場合
式
式
式中、R1及びR2は前記と同義である、
で表わされる化合物を式
で表わされる化合物を式
式中、R4、R5、R6、m及びnは前記と同義である、
で表わされる化合物と反応させる方法。
で表わされる化合物と反応させる方法。
製法(b):R3が水素以外の前記定義の基を示す場合
式
式
で表わされる化合物を式
R3−X (IV)
式中、R3は前記と同義であり、そして
Xはハロゲンを示す、
で表わされる化合物と反応させる方法。
本発明によれば、式(I)のアニリノトリアゾール類は強力な殺虫・殺ダニ作用を示す。
本発明の式(I)の化合物は、驚くべきことに、特許文献1に記載の類似化合物と比較して格別顕著な殺虫・殺ダニ作用を現わす。
本明細書において、
「ハロゲン」ならびに「ハロアルキル」、「ハロアルキルカルボニル」、「ハロアルコキシ」及び「ハロアルキルチオ」における各ハロゲン部分は、フッ素、塩素、臭素及び沃素を示し、好ましくはフッ素、塩素及び臭素を示す。
「ハロゲン」ならびに「ハロアルキル」、「ハロアルキルカルボニル」、「ハロアルコキシ」及び「ハロアルキルチオ」における各ハロゲン部分は、フッ素、塩素、臭素及び沃素を示し、好ましくはフッ素、塩素及び臭素を示す。
「アルキル」ならびに「ハロアルキル」、「アルコキシアルキル」、「アルキルチオアルキル」、「シアノアルキル」、「(アルコキシカルボニル)(アルコキシ)アルキル」、「(アルコキシカルボニル)(アルキルチオ)アルキル」、「アルキルカルボニル」、「ハロアルキルカルボニル」、「アルコキシアルキルカルボニル」、「アルコキシカルボニル」、「アルキルチオカルボニル」、「アルキルスルホニル」、「ジアルキルアミノスルホニル」、「ハロアルコキシ」及び「ハロアルキルチオ」における各アルキル部分は、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、iso−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、n−ノニル、n−デシル、n−ウンデシル、n−ドデシル等の直鎖状もしくは分枝状のC1〜12アルキルを包含し、好ましくはC1〜6アルキルを示す。
「アルケニル」は、例えば、ビニル、アリル、1−プロペニル、イソプロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、2−メチル−1−ペンテニル等の直鎖状又は分枝状のC2〜6アルケニルを包含し、好ましくはC2〜5アルケニルを示す。
「アルキニル」は、例えば、エチニル、1−プロピニル、プロパルギル、ブタン−3−イニル等のC2〜4アルキニルを包含し、好ましくはC3〜4アルキニルを示す。
「シクロアルキル」は、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルのC3〜8シクロアルキルを包含し、好ましくはC3〜6シクロアルキルを示す。
「フェニルアルキル」は、例えばベンジル、フェニルエチル、α−メチルベンジル等を包含し、好ましくはベンジル及びフェニルエチルを示す。
本発明の式(I)の化合物において、
R1がC1〜3ハロアルキルを示し、
R2がC1〜5アルキル、C2〜5アルケニル、C3〜4アルキニル、C3〜6シクロアルキル、C1〜4ハロアルキル、C2〜5アルコキシアルキル、C2〜5アルキルチオアルキル又は場合により置換されていてもよいフェニルC1〜2アルキルを示し、ここでフェニルC1〜2アルキルのフェニル基上の置換基はハロゲン、C1〜3アルキル、C1〜2ハロアルキル又はC1〜3アルコキシから選ばれ、
R3が水素、C1〜6アルキル、C2〜5アルケニル、C3〜4アルキニル、C1〜4ハロアルキル、C2〜5アルコキシアルキル、C2〜5アルキルチオアルキル、場合により置換されていてもよいフェニルC1〜2アルキル、シアノC1〜2アルキル、(C1〜2アルコキシカルボニル)(C1〜2アルコキシ)メチル、(C1〜2アルコキシカルボニル)(C1〜2アルキルチオ)メチル、C1〜5アルキルカルボニル、C3〜6シクロアルキルカルボニル、C1〜3ハロアルキルカルボニル、C2〜4アルコキシアルキルカルボニル、C2〜4アルキルチオアルキルカルボニル、場合により置換されていてもよいフェニルカルボニル、場合により置換されていてもよいベンジルカルボニル、C1〜3アルコキシカルボニル、C1〜3アルキルチオカルボニル、C1〜3アルキルスルホニル、場合により置換されていてもよいベンゼンスルホニル又はC2〜6ジアルキルアミノスルホニルを示し、ここでフェニルC1〜2アルキル、フェニルカルボニル、ベンジルカルボニル及びベンゼンスルホニルのフェニル基上の置換基はハロゲン、C1〜3アルキル、C1〜2ハロアルキル又はC1〜3アルコキシから選ばれ、
R4がハロゲン又はハロメチルを示し、
R5がC1〜3ハロアルキルを示し、
R6がハロゲン、C1〜3アルキル、ハロメチル、ハロメトキシ、C1〜2ハロアルキルチオ、シアノ又はニトロを示し、
mが1又は2を示し、そして
nが0、1又は2を示す
場合の化合物を好適なものとして挙げることができる。
R1がC1〜3ハロアルキルを示し、
R2がC1〜5アルキル、C2〜5アルケニル、C3〜4アルキニル、C3〜6シクロアルキル、C1〜4ハロアルキル、C2〜5アルコキシアルキル、C2〜5アルキルチオアルキル又は場合により置換されていてもよいフェニルC1〜2アルキルを示し、ここでフェニルC1〜2アルキルのフェニル基上の置換基はハロゲン、C1〜3アルキル、C1〜2ハロアルキル又はC1〜3アルコキシから選ばれ、
R3が水素、C1〜6アルキル、C2〜5アルケニル、C3〜4アルキニル、C1〜4ハロアルキル、C2〜5アルコキシアルキル、C2〜5アルキルチオアルキル、場合により置換されていてもよいフェニルC1〜2アルキル、シアノC1〜2アルキル、(C1〜2アルコキシカルボニル)(C1〜2アルコキシ)メチル、(C1〜2アルコキシカルボニル)(C1〜2アルキルチオ)メチル、C1〜5アルキルカルボニル、C3〜6シクロアルキルカルボニル、C1〜3ハロアルキルカルボニル、C2〜4アルコキシアルキルカルボニル、C2〜4アルキルチオアルキルカルボニル、場合により置換されていてもよいフェニルカルボニル、場合により置換されていてもよいベンジルカルボニル、C1〜3アルコキシカルボニル、C1〜3アルキルチオカルボニル、C1〜3アルキルスルホニル、場合により置換されていてもよいベンゼンスルホニル又はC2〜6ジアルキルアミノスルホニルを示し、ここでフェニルC1〜2アルキル、フェニルカルボニル、ベンジルカルボニル及びベンゼンスルホニルのフェニル基上の置換基はハロゲン、C1〜3アルキル、C1〜2ハロアルキル又はC1〜3アルコキシから選ばれ、
R4がハロゲン又はハロメチルを示し、
R5がC1〜3ハロアルキルを示し、
R6がハロゲン、C1〜3アルキル、ハロメチル、ハロメトキシ、C1〜2ハロアルキルチオ、シアノ又はニトロを示し、
mが1又は2を示し、そして
nが0、1又は2を示す
場合の化合物を好適なものとして挙げることができる。
中でも、式(I)の化合物において、
R1がクロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2H−テトラフルオロエチル、ペルフルオロエチル、2−クロロ−テトラフルオロエチル又はペルフルオロ−n−プロピルを示し、
R2がメチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、iso−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,2−ジメチルプロピル、ネオペンチル、ビニル、アリル、1−メチルアリル、3−メチルアリル、3,3−ジメチルアリル、プロパルギル、3−メチルプロパルギル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、ジフルオロメチル、2−フルオロエチル、2−クロロエチル、2−ブロモエチル、3−フルオロプロピル、3−クロロプロピル、3−ブロモプロピル、4−クロロブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、2−メトキシエチル、2−エトキシエチル、3−メトキシプロピル、3−エトキシプロピル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、2−メチルチオエチル、2−エチルチオエチル、3−メチルチオプロピル、3−エチルチオプロピル、ベンジル又は置換基としてハロゲン、C1〜3アルキル、ハロメチルもしくはC1〜3アルコキシを有するベンジル、1−フェニルエチル或いは2−フェニルエチルを示し、
R3が水素、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、iso−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、ビニル、アリル、3−メチルアリル、3,3−ジメチルアリル、プロパルギル、3−メチルプロパルギル、ジフルオロメチル、2−フルオロエチル、2−クロロエチル、2−ブロモエチル、3−フルオロプロピル、3−クロロプロピル、3−ブロモプロピル、4−クロロブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、2−メトキシエチル、2−エトキシエチル、3−メトキシプロピル、3−エトキシプロピル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、2−メチルチオエチル、2−エチルチオエチル、3−メチルチオプロピル、3−エチルチオプロピル、ベンジル又は置換基としてハロゲン、C1〜3アルキル、ハロメチルもしくはC1〜3アルコキシを有するベンジル、1−フェニルエチル、2−フェニルエチル、シアノメチル、シアノエチル、(1−メトキシ)(メトキシカルボニル)メチル、(1−エトキシ)(メトキシカルボニル)メチル、(1−メトキシ)(エトキシカルボニル)メチル、(1−エトキシ)(エトキシカルボニル)メチル、(1−メ
チルチオ)(メトキシカルボニル)メチル、(1−エチルチオ)(メトキシカルボニル)メチル、(1−メチルチオ)(エトキシカルボニル)メチル、(1−エチルチオ)(エトキシカルボニル)メチル、アセチル、エチルカルボニル、n−プロピルカルボニル、iso−プロピルカルボニル、tert−ブチルカルボニル、n−ペンチルカルボニル、n−ヘキシルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、クロロメチルカルボニル、2−クロロエチルカルボニル、3−ブロモプロピルカルボニル、メトキシメチルカルボニル、エトキシメチルカルボニル、メトキシエチルカルボニル、エトキシエチルカルボニル、メチルチオメチルカルボニル、エチルチオメチルカルボニル、メチルチオエチルカルボニル、エチルチオエチルカルボニル、フェニルカルボニル又は置換基としてハロゲン、C1〜3アルキル、ハロメチルもしくはC1〜3アルコキシを有するフェニルカルボニル、ベンジルカルボニル又は置換基としてハロゲン、C1〜3アルキル、ハロメチルもしくはC1〜3アルコキシを有するベンジルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、メチルチオカルボニル、エチルチオカルボニル、n−プロピルチオカルボニル、メタンスルホニル、エタンスルホニル、イソプロピルスルホニル、ベンゼンスルホニル又は置換基としてハロゲン、C1〜3アルキル、ハロメチルもしくはC1〜3アルコキシを有するベンゼンスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル或いはジn−プロピルアミノスルホニルを示し、
R4がフッ素、塩素、臭素、沃素又はトリフルオロメチルを示し、
R5がジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2H−テトラフルオロエチル、ペルフルオロエチル、2−クロロ−テトラフルオロエチル、ペルフルオロ−n−プロピル、ペルフルオロ−iso−プロピル又は1H−ヘキサフルオロ−iso−プロピルを示し、
R6がフッ素、塩素、臭素、沃素、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ペルフルオロエチルチオ、シアノ又はニトロを示し、
mが1又は2を示し、そして
nが0、1又は2を示す、
場合の化合物が特に好適である。
R1がクロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2H−テトラフルオロエチル、ペルフルオロエチル、2−クロロ−テトラフルオロエチル又はペルフルオロ−n−プロピルを示し、
R2がメチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、iso−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,2−ジメチルプロピル、ネオペンチル、ビニル、アリル、1−メチルアリル、3−メチルアリル、3,3−ジメチルアリル、プロパルギル、3−メチルプロパルギル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、ジフルオロメチル、2−フルオロエチル、2−クロロエチル、2−ブロモエチル、3−フルオロプロピル、3−クロロプロピル、3−ブロモプロピル、4−クロロブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、2−メトキシエチル、2−エトキシエチル、3−メトキシプロピル、3−エトキシプロピル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、2−メチルチオエチル、2−エチルチオエチル、3−メチルチオプロピル、3−エチルチオプロピル、ベンジル又は置換基としてハロゲン、C1〜3アルキル、ハロメチルもしくはC1〜3アルコキシを有するベンジル、1−フェニルエチル或いは2−フェニルエチルを示し、
R3が水素、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、iso−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、ビニル、アリル、3−メチルアリル、3,3−ジメチルアリル、プロパルギル、3−メチルプロパルギル、ジフルオロメチル、2−フルオロエチル、2−クロロエチル、2−ブロモエチル、3−フルオロプロピル、3−クロロプロピル、3−ブロモプロピル、4−クロロブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、2−メトキシエチル、2−エトキシエチル、3−メトキシプロピル、3−エトキシプロピル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、2−メチルチオエチル、2−エチルチオエチル、3−メチルチオプロピル、3−エチルチオプロピル、ベンジル又は置換基としてハロゲン、C1〜3アルキル、ハロメチルもしくはC1〜3アルコキシを有するベンジル、1−フェニルエチル、2−フェニルエチル、シアノメチル、シアノエチル、(1−メトキシ)(メトキシカルボニル)メチル、(1−エトキシ)(メトキシカルボニル)メチル、(1−メトキシ)(エトキシカルボニル)メチル、(1−エトキシ)(エトキシカルボニル)メチル、(1−メ
チルチオ)(メトキシカルボニル)メチル、(1−エチルチオ)(メトキシカルボニル)メチル、(1−メチルチオ)(エトキシカルボニル)メチル、(1−エチルチオ)(エトキシカルボニル)メチル、アセチル、エチルカルボニル、n−プロピルカルボニル、iso−プロピルカルボニル、tert−ブチルカルボニル、n−ペンチルカルボニル、n−ヘキシルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、クロロメチルカルボニル、2−クロロエチルカルボニル、3−ブロモプロピルカルボニル、メトキシメチルカルボニル、エトキシメチルカルボニル、メトキシエチルカルボニル、エトキシエチルカルボニル、メチルチオメチルカルボニル、エチルチオメチルカルボニル、メチルチオエチルカルボニル、エチルチオエチルカルボニル、フェニルカルボニル又は置換基としてハロゲン、C1〜3アルキル、ハロメチルもしくはC1〜3アルコキシを有するフェニルカルボニル、ベンジルカルボニル又は置換基としてハロゲン、C1〜3アルキル、ハロメチルもしくはC1〜3アルコキシを有するベンジルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、メチルチオカルボニル、エチルチオカルボニル、n−プロピルチオカルボニル、メタンスルホニル、エタンスルホニル、イソプロピルスルホニル、ベンゼンスルホニル又は置換基としてハロゲン、C1〜3アルキル、ハロメチルもしくはC1〜3アルコキシを有するベンゼンスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル或いはジn−プロピルアミノスルホニルを示し、
R4がフッ素、塩素、臭素、沃素又はトリフルオロメチルを示し、
R5がジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2H−テトラフルオロエチル、ペルフルオロエチル、2−クロロ−テトラフルオロエチル、ペルフルオロ−n−プロピル、ペルフルオロ−iso−プロピル又は1H−ヘキサフルオロ−iso−プロピルを示し、
R6がフッ素、塩素、臭素、沃素、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ペルフルオロエチルチオ、シアノ又はニトロを示し、
mが1又は2を示し、そして
nが0、1又は2を示す、
場合の化合物が特に好適である。
本発明の式(I)の化合物は、下記に示されるように、互変異性することができ、異性体が存在し得る。
上記製法(a)において出発原料として用いられる式(II)の化合物は、それ自体既知の方法、例えば、J.Gen.Chem.USSR(Engl.transl.),53巻,No.7,1983年,1514頁;J.Med.Chem.,1992年,35巻,2103−2112頁;Acta Chem.Scand.,19巻,1965年,1142−1146頁;J.Heterocycl.Chem.,22巻,1985年,385−394頁等の文献に記載の方法により製造することができる。
製法(a)において出発原料として用いられる式(II)の化合物の具体例としては下記のものを例示することができる。
1−エチル−5−メタンスルホニル−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリ
アゾール、
1−プロピル−5−メタンスルホニル−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール、
1−イソプロピル−5−メタンスルホニル−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール、
1−シクロプロピルメチル−5−メタンスルホニル−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール。
アゾール、
1−プロピル−5−メタンスルホニル−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール、
1−イソプロピル−5−メタンスルホニル−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール、
1−シクロプロピルメチル−5−メタンスルホニル−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール。
上記製法(a)において出発原料として用いられる式(III)の化合物は、それ自体既知の方法、例えば、特開昭59−222426号公報、特開昭60−181067号公報、特開平10−291973号公報、特開平10−195043号公報等に記載の方法により製造することができる。
式(III)の化合物の具体例としては下記のものを例示することができる。
2,5−ジクロロ−4−トリフルオロメチルチオアニリン、
2,3−ジクロロ−4−トリフルオロメチルチオアニリン、
5−クロロ−2−ヨード−4−トリフルオロメチルチオアニリン、
2−トリフルオロメチル−4−トリフルオロメチルチオアニリン、
5−クロロ−2−トリフルオロメチル−4−トリフルオロメチルチオアニリン、
2−クロロ−5−トリフルオロメチル−4−トリフルオロメチルチオアニリン、
2,5−ジブロモ−4−トリフルオロメチルチオアニリン、
2−ブロモ−5−クロロ−4−トリフルオロメチルチオアニリン、
2−ブロモ−4−トリフルオロメチルチオアニリン。
2,3−ジクロロ−4−トリフルオロメチルチオアニリン、
5−クロロ−2−ヨード−4−トリフルオロメチルチオアニリン、
2−トリフルオロメチル−4−トリフルオロメチルチオアニリン、
5−クロロ−2−トリフルオロメチル−4−トリフルオロメチルチオアニリン、
2−クロロ−5−トリフルオロメチル−4−トリフルオロメチルチオアニリン、
2,5−ジブロモ−4−トリフルオロメチルチオアニリン、
2−ブロモ−5−クロロ−4−トリフルオロメチルチオアニリン、
2−ブロモ−4−トリフルオロメチルチオアニリン。
製法(b)における式(Ia)の化合物は、例えば、製法(a)により製造することができる化合物である。式(Ia)の化合物の例は後記第1表に具体的に示されているとおりであり、その一部代表例を示せば次のとおりである。
N−(2,5−ジクロロ−4−トリフルオロメチルチオフェニル)−1−エチル−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−アミン、
N−(2,5−ジクロロ−4−トリフルオロメチルチオフェニル)−1−イソプロピル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−アミン。
N−(2,5−ジクロロ−4−トリフルオロメチルチオフェニル)−1−イソプロピル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−アミン。
製法(b)において上記式(Ia)の化合物と反応せしめられる式(IV)の化合物は、有機化学の分野でよく知られた化合物である。
前記製法(a)の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、炭化水素類(ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンなど)、エーテル類(ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン(DME)、テトロヒドロフラン、ジオキサンなど)、酸アミド類(ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセタミド(DME)、N−メチルピロリドンなど)、ニトリル類(アセトニトリル、プロピオニトリルなど)、ジメチルスルホキシド(DMSO)等を挙げることができ、これらはそれぞれ単独で又は2種以上混合して使用することができる。
製法(a)は塩基の存在下で行うことができ、該塩基の例としては、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ブチルリチウム、tert−ブチルリチウム、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−tert−ブトキシド等の
アルカリ金属塩基;トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、4−tert−ブチル−N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタン、イミダゾール等の有機塩基を挙げることができる。
アルカリ金属塩基;トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、4−tert−ブチル−N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタン、イミダゾール等の有機塩基を挙げることができる。
製法(a)は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約−78〜約170℃、好ましくは約0〜約150℃の間の温度で実施するのが適当である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧下または減圧下で操作することもできる。
製法(a)を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばDMF中で、水素化ナトリウムの存在下に、式(II)の化合物1モルに対し、1〜2モル量の式(III)の化合物を反応させることによって、式(I)の目的化合物を得ることができる。
前記製法(b)の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、製法(a)において述べたと同様のものを挙げることができる。
製法(b)は塩基の存在下で行うことができ、該塩基の例としては、製法(a)において述べたと同様のものを挙げることができる。
製法(b)は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約−78〜約170℃、好ましくは0〜約150℃の間の温度で実施するのが適当である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧下または減圧下で操作することもできる。
製法(b)を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばテトラヒドロフラン中で、水素化ナトリウムの存在下に、式(Ia)の化合物1モルに対し、1〜2モル量の式(IV)の化合物を反応させることによって、式(I)の目的化合物を得ることができる。
上記製法(a)及び(b)とは別に、アニリン部分の6−位にハロゲンを有する本発明の式(I)の化合物を製造する場合、6−位が置換されていない対応する式(I)の化合物を、ハロゲン化剤と反応させることにより、アニリン部分の6−位がハロゲン置換された対応する式(I)の化合物を得ることができる。その反応条件は製法(a)と同様であり、用いることができるハロゲン化剤の例としては、塩素、臭素、沃素、N−クロロこはく酸イミド、N−ブロモこはく酸イミド、N−ヨードこはく酸イミド、1,3−ジクロロ−5,5−ジメチルヒダントイン、1,3−ジブロモ−5,5−ジメチルヒダントイン等を挙げることができる。
本発明の式(I)の化合物は強力な殺虫・殺ダニ作用を現わす。従って、本発明の式(I)の化合物は殺虫・殺ダニ剤として使用することができる。そして、本発明の式(I)の活性化合物は、栽培植物に対し薬害を与えることなく、有害昆虫に対し的確な防除効果を発揮する。また、本発明の化合物は、広範な種々の害虫、例えば、有害な吸汁性昆虫、咀しゃく性昆虫およびその他の植物寄生害虫、貯蔵害虫、衛生害虫等の防除のために使用することができ、それらの駆除撲滅のために適用することができる。
そのような害虫類の例としては、以下の如き害虫類を例示することができる。
昆虫類として、
鞘翅目害虫、例えば、
アズキゾウムシ(Callosobruchus Chinensis)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、
コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、オオニジユウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctomaculata)、トビイロムナボソコメツキ(Agriotes fuscicollis)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、コロラドポテトビートル(Leptinotarsa decemlineata)、ジアブロテイカ(Diabrotica spp.)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、ヒラタキクイムシ(Lyctus bruneus);
鱗翅目害虫、例えば、
マイマイガ(Lymantria dispar)、ウメケムシ(Malacosoma neustria)、アオムシ(Pieris rapae)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、ヨトウ(Mamestra brassicae)、ニカメイチユウ(Chilo suppressalis)、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、コナマダラメイガ(Ephestia cautella)、コカクモンハマキ(Adoxophyes orana)、コドリンガ(Carpocapsa pomonella)、カブラヤガ(Agrotis fucosa)、ハチミツガ(Galleria mellonella)、コナガ(Plutella maculipennis)、ヘリオティス(Heliothis virescens)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella);
半翅目害虫、例えば、
ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、モモアカアブラムシ(Myzus persicas)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ニセダイコンアブラムシ(Rhopalosiphum pseudobrassicas)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、アオカメムシ(Nazara spp.)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、キジラミ(Psylla spp.);
アザミウマ目害虫、例えば、
ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ミカンキイロアザミウマ(Franklinella occidental);
直翅目害虫、例えば、
チヤバネゴキブリ(Blatella germanica)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ケラ(Gryllotalpa africana)、バツタ(Locusta migratoria migratoriodes);
等翅目害虫、例えば、
ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus);
双翅目害虫、例えば、
イエバエ(Musca domestica)、ネツタイシマカ(Aedes aegypti)、タネバエ(Hylemia platura)、アカイエカ(Culex pipiens)、シナハマダラカ(Anopheles slnensis)、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhychus)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)等を挙げることができる。
昆虫類として、
鞘翅目害虫、例えば、
アズキゾウムシ(Callosobruchus Chinensis)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、
コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、オオニジユウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctomaculata)、トビイロムナボソコメツキ(Agriotes fuscicollis)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、コロラドポテトビートル(Leptinotarsa decemlineata)、ジアブロテイカ(Diabrotica spp.)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、ヒラタキクイムシ(Lyctus bruneus);
鱗翅目害虫、例えば、
マイマイガ(Lymantria dispar)、ウメケムシ(Malacosoma neustria)、アオムシ(Pieris rapae)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、ヨトウ(Mamestra brassicae)、ニカメイチユウ(Chilo suppressalis)、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、コナマダラメイガ(Ephestia cautella)、コカクモンハマキ(Adoxophyes orana)、コドリンガ(Carpocapsa pomonella)、カブラヤガ(Agrotis fucosa)、ハチミツガ(Galleria mellonella)、コナガ(Plutella maculipennis)、ヘリオティス(Heliothis virescens)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella);
半翅目害虫、例えば、
ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、モモアカアブラムシ(Myzus persicas)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ニセダイコンアブラムシ(Rhopalosiphum pseudobrassicas)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、アオカメムシ(Nazara spp.)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、キジラミ(Psylla spp.);
アザミウマ目害虫、例えば、
ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ミカンキイロアザミウマ(Franklinella occidental);
直翅目害虫、例えば、
チヤバネゴキブリ(Blatella germanica)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ケラ(Gryllotalpa africana)、バツタ(Locusta migratoria migratoriodes);
等翅目害虫、例えば、
ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus);
双翅目害虫、例えば、
イエバエ(Musca domestica)、ネツタイシマカ(Aedes aegypti)、タネバエ(Hylemia platura)、アカイエカ(Culex pipiens)、シナハマダラカ(Anopheles slnensis)、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhychus)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)等を挙げることができる。
また、ダニ類として、例えば、
ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、ホコリダニ(Tarsonemus spp.)
等を挙げることができる。
ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、ホコリダニ(Tarsonemus spp.)
等を挙げることができる。
さらに、センチュウ類として、例えば、
サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus lignicolus Mamiya et Kiyohara)、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、ネグサレセンチュウ(Pratylenchus spp.)
等を挙げることができる。
サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus lignicolus Mamiya et Kiyohara)、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、ネグサレセンチュウ(Pratylenchus spp.)
等を挙げることができる。
さらに、獣医学の分野において、本発明の新規化合物を種々の有害な動物寄生虫(内部
および外部寄生虫)、例えば、昆虫類及びぜん虫に対して有効に使用することができる。そのような動物寄生虫の例としては、以下の如き害虫を例示することができる。
および外部寄生虫)、例えば、昆虫類及びぜん虫に対して有効に使用することができる。そのような動物寄生虫の例としては、以下の如き害虫を例示することができる。
昆虫類としては、例えば、
ウマバエ(Gastrophilus spp.)、サシバエ(Stomoxys spp.)、ハジラミ(Trichodectes
spp.)、サシガメ(Rhodnius spp.)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、トコジラミ(Cimx lecturius)
等を挙げることができる。
ウマバエ(Gastrophilus spp.)、サシバエ(Stomoxys spp.)、ハジラミ(Trichodectes
spp.)、サシガメ(Rhodnius spp.)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、トコジラミ(Cimx lecturius)
等を挙げることができる。
ダニ類としては、例えば、
カズキダニ(Ornithodoros spp.)、マダニ(Ixodes spp.)、オウシマダニ(Boophilus spp.)
等を挙げることができる。
カズキダニ(Ornithodoros spp.)、マダニ(Ixodes spp.)、オウシマダニ(Boophilus spp.)
等を挙げることができる。
本発明ではこれらすべてを包含する害虫類に対する殺虫・殺ダニ作用を有する物質を殺虫・殺ダニ剤と呼ぶことがある。
本発明の活性化合物は、殺虫・殺ダニ剤として使用する場合、通常の製剤形態にすることができる。製剤形態としては、例えば、液剤、エマルジョン、水和剤、粒状水和剤、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、錠剤、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤(燃焼装置としては、例えば、くん蒸及び煙霧カートリツジ、かん、コイルなど)、ULV[コールドミスト(cold mist)、ウオームミスト(warm mist)]等を挙げることができる。
これらの製剤はそれ自体既知の方法で製造することができ、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体の希釈剤又は担体;液化ガス希釈剤又は担体;固体の希釈剤又は担体と、そして場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び/又は分散剤及び/又は泡沫形成剤等と共に混合することによって製造することができる。
展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。
液体希釈剤又は担体としては、例えば、芳香族炭化水素類(例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等)、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類(例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン等)、脂肪族炭化水素類[例えば、シクロヘキサン等、パラフィン類(例えば鉱油留分等)]、アルコール類(例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエーテル、エステル等)、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等)、強極性溶媒(例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等)、水などを挙げることができる。
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧ではガスであるもの、例えば、ブタン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、ハロゲン化炭化水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げることができる。
固体希釈剤としては、例えば、粉砕天然鉱物(例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、モンモリロナイト又は珪藻土等)、粉砕合成鉱物(例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等)などを挙げることができる。
粒剤のための固体担体としては、例えば、粉砕且つ分別された岩石(例えば、方解石、
大理石、軽石、海泡石、白雲石等)、無機又は有機物粉の合成粒、有機物質(例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂軸、タバコの茎等)の細粒体などを挙げることができる。
大理石、軽石、海泡石、白雲石等)、無機又は有機物粉の合成粒、有機物質(例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂軸、タバコの茎等)の細粒体などを挙げることができる。
乳化剤及び/又は泡沫剤としては、例えば、非イオン及び陰イオン乳化剤[例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル(例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル)、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等]、アルブミン加水分解生成物などを挙げることができる。
分散剤としては、例えば、リグニンサルファイト廃液、メチルセルロースが包含される。
固着剤も、製剤(粉剤、粒剤、乳剤)に使用することができ、該固着剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天然又は合成ポリマー(例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等)などを挙げることができる。
着色剤を使用することもでき、該着色剤としては、例えば、無機顔料(例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーなど)、アリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛の塩のような微量要素を挙げることができる。
該製剤は、一般には、前記活性成分を0.1〜95重量%、好ましくは0.5〜90重量%の範囲内の量で含有することができる。
本発明の式(I)活性化合物は、それらの商業上有用な製剤形態で及びそれらの製剤から調製された使用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生長調整剤、除草剤などとの混合剤として存在することもできる。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カーバメート剤、カーボキシレート系薬剤、クロル化炭化水素系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質などを挙げることができる。
さらに、本発明の式(I)の活性化合物は、また、協力剤との混合剤として存在することもでき、かかる製剤及び使用形態は商業上有用なものを挙げることができる。該共力剤はそれ自体活性である必要はなく、活性化合物の作用を増強する化合物である。
本発明の式(I)の活性化合物の商業上有用な使用形態における含有量は広い範囲内で変えることができる。
本発明の式(I)の活性化合物の実際の使用上の濃度は、例えば、0.0000001〜100重量%、好ましくは0.00001〜1重量%の範囲内とすることができる。
本発明の式(I)の化合物は使用形態に適合した通常の方法で使用することができる。
本発明の活性化合物は、衛生害虫、貯蔵物に対する害虫に使用するに際して、石灰物質上のアルカリに対する良好な安定性を有しており、しかも木材及び土壌における優れた残効性を示す。
次に、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
合成例1
合成例1
水素化ナトリウム(0.10g,2.47mmol)をDMF(3ml)に懸濁させた。その懸濁液に、氷冷下、2,5−ジクロロ−4−トリフルオロメチルチオアニリン(0.54g,2.06mmol)のDMF(5ml)溶液を滴下した。滴下終了後、反応溶液を室温に戻し、1時間撹拌した。この反応溶液を再び氷冷下に戻し、1−エチル−5−メタンスルホニル−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール(0.50g,2.06mmol)のDMF溶液を滴下した。滴下終了後、反応溶液を室温に戻し、3時間撹拌した。この溶液に、水素化ナトリウム(0.10g,2.47mmol)を加え、さらに3時間撹拌した。反応終了後、反応溶液に2規定塩酸(50ml)と酢酸エチルを加え、有機層を分離し、水槽を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別した後、濾液を減圧化に濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン−酢酸エチル)で精製し、さらにヘキサンから再結晶することによりN−(2,5−ジクロロ−4−トリフルオロメチルチオフェニル)−1−エチル−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−アミン(0.40g)を得た。mp.90−91℃、収率46%。
合成例2
合成例2
N−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルチオフェニル)−1−エチル−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−アミン(0.20g,0.51mmol)をDMFに溶解させた。その溶液に、氷冷下、N−クロロこはく酸イミド(0.07g,0.51mmol)のDMF溶液を滴下した。滴下終了後、この反応溶液を70℃〜80℃の温度で6時間加熱撹拌した。反応終了後、反応溶液を室温に戻し、反応溶液に水と酢酸エチルを加え、有機層を分離し、水槽を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別した後、濾液を減圧化に濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン−酢酸エチル)で精製し、N−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルチオフェニル)−1−エチル−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−アミン(0.10g)を得た。mp.210−212℃、収率46%。
合成例3
合成例3
5−(2,5−ジクロロ−4−トリフルオロメチルチオフェニル)アミノ−1−エチル−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール(0.70g,1.65mmol)のTHF溶液に水素化ナトリウム(0.10g,2.47mmol)を室温で加え、30分撹拌した。その反応溶液に、クロロ炭酸メチル(0.31g,3.29mmol)を加え、さらに室温で30分撹拌した。反応終了後、反応溶液に水と酢酸エチルを加え、有機層を分離し、水槽を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別した後、濾液を減圧化に濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン−エーテル)で精製し、(2,5−ジクロロ−4−トリフルオロメチルチオフェニル)(1−エチル−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)カルバミド酸メチル(0.71g)を得た。mp.92−93℃、収率85%。
上記合成例1〜3と同様の方法により得られる本発明の式(I)の化合物例を第1表に示す。なお、合成例1〜3で得られた化合物も第1表に示す。
表中、Meはメチルを、Prはプロピルを、Buはブチルを、Penはペンチルを、Hexはヘキシルを、そしてPhはフェニルを表わす。
合成例4
2−メチル−チオセミカルバジド(5.0g,47.6mmol)をキシレンに懸濁させ、さらにトリフルオロ酢酸(6.5g,57.1mmol)を室温で加えた。その反応溶液をDean−Stark装置に付して水が生成しなくなるまで加熱還流した。反応終了後、減圧化に濃縮した。得られた粗生成物を酢酸エチルに溶かし、2規定塩酸、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別した後、濾液を減圧化に濃縮し、1−メチル−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオール(7.4g)を得た。収率85%。
合成例5
合成例5
合成例4で得た1−メチル−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオール(1.3g,7.10mmol)をアセトンに溶かし、さらに炭酸カリウム(1.18g,8.52mmol)及びよう化メチル(1.21g,8.52mmol)を室温で加えた。その反応溶液を室温で1時間撹拌した。反応終了後、反応溶液に水と酢酸エチルを加え、有機層を分離し、水槽を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別した後、濾液を減圧化に濃縮し、1−メチル−5−メチルチオ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール(
1.25g)を得た。収率89%。
合成例6
1.25g)を得た。収率89%。
合成例6
合成例5で得た1−メチル−5−メチルチオ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール(1.25g,6.34mmol)を酢酸に溶解させ、さらにタングステン(VI)酸ナトリウム二水和物(0.15g,0.44mmol)を加えた。この反応溶液を約15℃に冷却し、30%過酸化水素水(1.58g,13.9mmol)を加え、1時間撹拌した。この反応溶液を室温に戻し、さらに一晩撹拌した。反応終了後、過剰の過酸化水素を飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液で処理し、塩化ナトリウムで飽和させた。この溶液を酢酸エチルで2回抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別した後、濾液を減圧化に濃縮し、1−メチル−5−メチルスルホニル−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール(1.07g)を得た。mp.75−77℃、収率74%。
合成例7
合成例7
チオセミカルバジド(25.8g,283mmol)をキシレンに懸濁させ、さらにトリフルオロ酢酸(40.3g,354mmol)を室温で加えた。その反応溶液をDean−Stark装置に付して水が生成しなくなるまで加熱還流した。反応終了後、減圧化に濃縮した。得られた粗生成物を酢酸エチルに溶かし、2規定塩酸、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別した後、濾液を減圧化に濃縮し、3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオール(24.7g)を得た。収率52%。
合成例8
合成例8
合成例7で得た3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオール(24.7g,146mmol)をDMFに溶かし、さらに炭酸カリウム(20.2g,146mmol)を加えた。この溶液によう化メチル(20.7g,146mmol)のDMF溶液を氷冷下で滴下した。滴下終了後、その反応溶液を室温に戻し、一晩撹拌した。反応終了後、反応溶液を水に注ぎ、2規定塩酸で酸性とした。この溶液を酢酸エチルで2回抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別した後、濾液を減圧化に濃縮し、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン−酢酸エチル)で精製し、5−メチルチオ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール(25.6g)を得た。収率96%。
合成例9
合成例9
合成例8で得た5−メチルチオ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール(2.4g,13.1mmol)をDMFに溶かし、さらに炭酸カリウム(2.72g,19.7mmol)を加えた。この溶液によう化イソプロピル(3.34g,19.7mmol)を室温で滴下した。滴下終了後、一晩撹拌した。反応終了後、反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別した後、濾液を減圧化に濃縮し、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン−酢酸エチル)で精製し、1−イソプロピル−5−メチルチオ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール(1.83g)を得た。収率62%。
合成例10
合成例10
合成例9で得た1−イソプロピル−5−メチルチオ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール(1.83g,8.13mmol)を酢酸に溶解させ、さらにタングステン(VI)酸ナトリウム二水和物(0.19g,0.57mmol)を加えた。この反応溶液を、およそ15℃に冷却し30%過酸化水素水(2.30g,20.3mmol)を加え、一晩撹拌した。この反応溶液を室温に戻し、さらに一晩撹拌した。反応終了後、反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を合わせ、飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別した後、濾液を減圧化に濃縮し、5−トリフルオロメチル−3−メタンスルホニル−2−イソプロピル−1H−1,2,4−トリアゾール(1.84g)を得た。収率88%、mp.87−88℃。
合成例11
合成例11
3−クロロ−4−トリフルオロメチルチオアニリン(2.0g,8.79mmol)をDMFに溶解させた。その溶液に、氷冷下、N−クロロこはく酸イミド(1.17g,8.79mmol)をDMFに溶解したものを滴下した。滴下終了後、反応溶液を室温に戻し一晩撹拌した。反応終了後、水と酢酸エチルを加え、有機層を分離し、水槽を酢酸エチル(30ml)で抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別した後、濾液を減圧化に濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン−酢酸エチル)で精製し、2,5−ジクロロ−4−トリフルオロメチルチオアニリン(0.20g、収率9%)及び2,3−ジクロロ−4−トリフルオロメチルチオアニリン(0.50g、収率22%)を得た。
合成例12
合成例12
2,5−ジクロロアニリン(5.25g,32.4mmol)及びチオシアン酸ナトリウム(8.01g,98.8mmol)をメタノールに溶解させた。この溶液に臭化ナトリウムで飽和させた臭素(5.44g,34.02mmol)のメタノール溶液を氷冷下、反応温度が5℃を超えないように滴下した。滴下終了後、同じ温度でさらに1時間撹拌した。反応終了後、この反応溶液を水に注ぎ白色沈殿を得た。この結果を濾取し、乾燥させることにより、2,5−ジクロロ−4−チオシアナートアニリン(6.4g)を得た。収率90%。
合成例13
合成例13
2,5−ジクロロ−4−チオシアナトアニリン(6.4g,29.2mmol)をエタノール(10ml)と濃塩酸(40ml)の混合溶液に懸濁させ、8時間加熱還流した。反応終了後、室温に戻し得られた結晶を濾取し、乾燥させることにより、4−アミノ−2,5−ジクロロ−チオフェノールの粗結晶6.0gを得た。この粗結晶3.0gをDMFに溶かし、さらに炭酸カリウム(3.20g,23.2mmol)を加えた。この反応溶液によう化ペルフルオロエチル(3.4g,13.9mmol)を氷冷下で加えた。反応終了後、反応溶液に水と酢酸エチルを加え、有機層を分離し、水槽を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別した後、濾液を減圧化に濃縮し、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン−酢酸エチル)で精製し、2,5−ジクロロ−4−ペルフルオロエチルチオアニリン(2.0g)を得た。収率44%。
生物試験例1:ハスモンヨトウ幼虫に対する試験
供試薬液の調製
溶剤:ジメチルホルムアミド 3重量部
乳化剤:ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル 1重量部
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物1重量部を上記量の乳化剤を含有する上記量の溶剤と混合し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
試験方法
サツマイモの葉を所定濃度に水希釈した供試薬液に浸漬し、薬液の風乾後、直径9cmのシャーレに入れ、ハスモンヨトウ3令幼虫を10頭放ち、25℃の定温室に置き、2日
及び4日後にサツマイモの葉を追加し、7日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。
供試薬液の調製
溶剤:ジメチルホルムアミド 3重量部
乳化剤:ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル 1重量部
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物1重量部を上記量の乳化剤を含有する上記量の溶剤と混合し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
試験方法
サツマイモの葉を所定濃度に水希釈した供試薬液に浸漬し、薬液の風乾後、直径9cmのシャーレに入れ、ハスモンヨトウ3令幼虫を10頭放ち、25℃の定温室に置き、2日
及び4日後にサツマイモの葉を追加し、7日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。
本試験では1区2シャーレの結果を平均した。
試験結果
代表例として、前記化合物No.52、54、55、56、68、73、91、131、132、139、143、146、191、199、200、202、203、224、227、246、276、308、314、335、342、348、350、351、374、392、393、412の化合物が有効成分濃度100ppmで殺虫率100%の防除効果を現わした。
試験結果
代表例として、前記化合物No.52、54、55、56、68、73、91、131、132、139、143、146、191、199、200、202、203、224、227、246、276、308、314、335、342、348、350、351、374、392、393、412の化合物が有効成分濃度100ppmで殺虫率100%の防除効果を現わした。
生物試験例2:コブノメイガ幼虫に対する試験
試験方法
ポット植え水稲(品種:玉錦)に、上記生物試験例1と同様にして調製した活性化合物の所定濃度水希釈液を、1ポットあたり50mlを散布処理した。処理した水稲を風乾させた後、その茎葉部を4〜5cmの長さに切り揃え、ろ紙を敷き水2mlを入れた直径9cmシャーレに、その稲の茎葉部を入れた。このシャーレに、コブノメイガ2令幼虫を5頭放ち、25℃の定温室に置き、2日及び4日後にそれぞれ残り(1/3量ずつ)の稲の茎葉部を同様に切り揃えて追加し、7日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した、本試験では1区2シャーレの結果を平均した。
試験結果
代表例として、前記化合物No.52、54、55、56、68、73、91、131、132、139、143、146、191、199、200、202、203、212、224、225、227、246、251、276、308、314、315、335、342、348、350、351、374、392、393、394、412、413の化合物が有効成分濃度100ppmで殺虫率100%の防除効果を現わした。
試験方法
ポット植え水稲(品種:玉錦)に、上記生物試験例1と同様にして調製した活性化合物の所定濃度水希釈液を、1ポットあたり50mlを散布処理した。処理した水稲を風乾させた後、その茎葉部を4〜5cmの長さに切り揃え、ろ紙を敷き水2mlを入れた直径9cmシャーレに、その稲の茎葉部を入れた。このシャーレに、コブノメイガ2令幼虫を5頭放ち、25℃の定温室に置き、2日及び4日後にそれぞれ残り(1/3量ずつ)の稲の茎葉部を同様に切り揃えて追加し、7日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した、本試験では1区2シャーレの結果を平均した。
試験結果
代表例として、前記化合物No.52、54、55、56、68、73、91、131、132、139、143、146、191、199、200、202、203、212、224、225、227、246、251、276、308、314、315、335、342、348、350、351、374、392、393、394、412、413の化合物が有効成分濃度100ppmで殺虫率100%の防除効果を現わした。
生物試験例3:有機リン剤及びカーバメート剤抵抗性モモアカアブラムシに対する試験試験方法
直径6cmのビニールポットに植えたナス苗に、飼育した有機リン剤及びカーバメート剤抵抗性モモアカアブラムシを1苗当り約30頭接種し、接種1日後に、上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いて充分量散布した。散布後28℃の温室に放置し、散布7日後に殺虫率を算出した。なお、試験は2回反復で行った。
試験結果
代表例として、前記化合物No.50、54、56、131、133、143、146、199、219、224、225、227、228、230、246、251、254、256、267、270、276、289、295、301、308、311、335、341、342、348、349、350、351の化合物が有効成分濃度100ppmで殺虫率100%の防除効果を現わした。
直径6cmのビニールポットに植えたナス苗に、飼育した有機リン剤及びカーバメート剤抵抗性モモアカアブラムシを1苗当り約30頭接種し、接種1日後に、上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いて充分量散布した。散布後28℃の温室に放置し、散布7日後に殺虫率を算出した。なお、試験は2回反復で行った。
試験結果
代表例として、前記化合物No.50、54、56、131、133、143、146、199、219、224、225、227、228、230、246、251、254、256、267、270、276、289、295、301、308、311、335、341、342、348、349、350、351の化合物が有効成分濃度100ppmで殺虫率100%の防除効果を現わした。
生物試験例4:ナミハダニに対する試験(散布試験)
試験方法
直径6cmのポットに栽培した本葉2枚展開期のインゲンの葉に、ナミハダニの成虫を50〜100頭接種し、1日後に上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液を、スプレーガンを用いて充分量散布した。散布後温室内に置いて7日後に殺ダニ率を算出した。
試験結果
代表例として、前記化合物No.17、50、63、70、91、126、131、133、199、254、269、295、301、308、311、314、334、335、341、348、373、403の化合物が有効成分濃度100ppmで殺ダニ率98%以上の防除効果を現わした。
試験方法
直径6cmのポットに栽培した本葉2枚展開期のインゲンの葉に、ナミハダニの成虫を50〜100頭接種し、1日後に上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液を、スプレーガンを用いて充分量散布した。散布後温室内に置いて7日後に殺ダニ率を算出した。
試験結果
代表例として、前記化合物No.17、50、63、70、91、126、131、133、199、254、269、295、301、308、311、314、334、335、341、348、373、403の化合物が有効成分濃度100ppmで殺ダニ率98%以上の防除効果を現わした。
製剤例1(粒剤)
本発明化合物(N0.200)10部、ベントナイト(モンモリロナイト)30部、タルク(滑石)58部及びリグニンスルホン酸塩2部の混合物に、水25部を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により10〜40メッシュの粒状とし、40〜50℃で乾燥して粒剤とする。
本発明化合物(N0.200)10部、ベントナイト(モンモリロナイト)30部、タルク(滑石)58部及びリグニンスルホン酸塩2部の混合物に、水25部を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により10〜40メッシュの粒状とし、40〜50℃で乾燥して粒剤とする。
製剤例2(粒剤)
0.2〜2mmの範囲内の粒径分布を有する粘土鉱物粒95部を回転混合機に入れ、回転
下、液体希釈剤とともに本発明化合物(No.224)5部を噴霧し均等にしめらせた後、40〜50℃で乾燥して粒剤とする。
0.2〜2mmの範囲内の粒径分布を有する粘土鉱物粒95部を回転混合機に入れ、回転
下、液体希釈剤とともに本発明化合物(No.224)5部を噴霧し均等にしめらせた後、40〜50℃で乾燥して粒剤とする。
製剤例3(乳剤)
本発明化合物(No.200)30部、キシレン55部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル8部及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム7部を混合撹拌して乳剤とする。
本発明化合物(No.200)30部、キシレン55部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル8部及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム7部を混合撹拌して乳剤とする。
製剤例4(水和剤)
本発明化合物(No.224)15部、ホワイトカーボン(含水無晶形酸化ケイ素微粉末)と粉末クレーとの混合物(1:5)80部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム2部及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物3部を粉砕混合し、水和剤とする。
本発明化合物(No.224)15部、ホワイトカーボン(含水無晶形酸化ケイ素微粉末)と粉末クレーとの混合物(1:5)80部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム2部及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物3部を粉砕混合し、水和剤とする。
製剤例5(水和顆粒)
本発明化合物(No.200)20部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩30部及びベントナイト15部、焼成ケイソウ土粉末35部を充分に混合し、水を加え、0.3mmのスクリーンで押し出し乾燥して、水和顆粒とする。
本発明化合物(No.200)20部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩30部及びベントナイト15部、焼成ケイソウ土粉末35部を充分に混合し、水を加え、0.3mmのスクリーンで押し出し乾燥して、水和顆粒とする。
本発明の新規なアニリノトリアゾール類は、前記の生物試験例に示したとおり、殺虫・殺ダニ剤として優れた防除作用を有する。
Claims (4)
- 式
R1はハロアルキルを示し、
R2はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又は場合により置換されていてもよいフェニルアルキルを示し、
R3は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により置換されていてもよいフェニルアルキル、シアノアルキル、(アルコキシカルボニル)(アルコキシ)アルキル、(アルコキシカルボニル)(アルキルチオ)アルキル、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、アルキルチオアルキルカルボニル、場合により置換されていてもよいフェニルカルボニル、場合により置換されていてもよいベンジルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオカルボニル、アルキルスルホニル、場合により置換されていてもよいベンゼンスルホニル又はジアルキルアミノスルホニルを示し、
R4はハロゲン又はハロアルキルを示し、
R5はハロアルキルを示し、
R6はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ又はニトロを示し、
mは1又は2を示し、そして
nは0、1又は2を示す、
で表わされるアニリノトリアゾール類。 - R1がC1〜3ハロアルキルを示し、
R2がC1〜5アルキル、C2〜5アルケニル、C3〜4アルキニル、C3〜6シクロアルキル、C1〜4ハロアルキル、C2〜5アルコキシアルキル、C2〜5アルキルチオアルキル又は場合により置換されていてもよいフェニルC1〜2アルキルを示し、ここでフェニルC1〜2アルキルのフェニル基上の置換基はハロゲン、C1〜3アルキル、C1〜2ハロアルキル又はC1〜3アルコキシから選ばれ、
R3が水素、C1〜6アルキル、C2〜5アルケニル、C3〜4アルキニル、C1〜4ハロアルキル、C2〜5アルコキシアルキル、C2〜5アルキルチオアルキル、場合により置換されていてもよいフェニルC1〜2アルキル、シアノC1〜2アルキル、(C1〜2アルコキシカルボニル)(C1〜2アルコキシ)メチル、(C1〜2アルコキシカルボニル)(C1〜2アルキルチオ)メチル、C1〜5アルキルカルボニル、C3〜6シクロアルキルカルボニル、C1〜3ハロアルキルカルボニル、C2〜4アルコキシアルキルカルボニル、C2〜4アルキルチオアルキルカルボニル、場合により置換されていてもよいフェニルカルボニル、場合により置換されていてもよいベンジルカルボニル、C1〜3アルコキシカルボニル、C1〜3アルキルチオカルボニル、C1〜3アルキルスルホニル、
場合により置換されていてもよいベンゼンスルホニル又はC2〜6ジアルキルアミノスルホニルを示し、ここでフェニルC1〜2アルキル、フェニルカルボニル、ベンジルカルボニル及びベンゼンスルホニルのフェニル基上の置換基はハロゲン、C1〜3アルキル、C1〜2ハロアルキル又はC1〜3アルコキシから選ばれ、
R4がハロゲン又はハロメチルを示し、
R5がC1〜3ハロアルキルを示し、
R6がハロゲン、C1〜3アルキル、ハロメチル、ハロメトキシ、C1〜2ハロアルキルチオ、シアノ又はニトロを示し、
mが1又は2を示し、そして
nが0、1又は2を示す、
請求項1に記載の化合物。 - R1がクロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2H−テトラフルオロエチル、ペルフルオロエチル、2−クロロ−テトラフルオロエチル又はペルフルオロ−n−プロピルを示し、
R2がメチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、iso−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,2−ジメチルプロピル、ネオペンチル、ビニル、アリル、1−メチルアリル、3−メチルアリル、3,3−ジメチルアリル、プロパルギル、3−メチルプロパルギル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、ジフルオロメチル、2−フルオロエチル、2−クロロエチル、2−ブロモエチル、3−フルオロプロピル、3−クロロプロピル、3−ブロモプロピル、4−クロロブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、2−メトキシエチル、2−エトキシエチル、3−メトキシプロピル、3−エトキシプロピル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、2−メチルチオエチル、2−エチルチオエチル、3−メチルチオプロピル、3−エチルチオプロピル、ベンジル又は置換基としてハロゲン、C1〜3アルキル、ハロメチルもしくはC1〜3アルコキシを有するベンジル、1−フェニルエチル或いは2−フェニルエチルを示し、
R3が水素、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、iso−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、ビニル、アリル、3−メチルアリル、3,3−ジメチルアリル、プロパルギル、3−メチルプロパルギル、ジフルオロメチル、2−フルオロエチル、2−クロロエチル、2−ブロモエチル、3−フルオロプロピル、3−クロロプロピル、3−ブロモプロピル、4−クロロブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、2−メトキシエチル、2−エトキシエチル、3−メトキシプロピル、3−エトキシプロピル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、2−メチルチオエチル、2−エチルチオエチル、3−メチルチオプロピル、3−エチルチオプロピル、ベンジル又は置換基としてハロゲン、C1〜3アルキル、ハロメチルもしくはC1〜3アルコキシを有するベンジル、1−フェニルエチル、2−フェニルエチル、シアノメチル、シアノエチル、(1−メトキシ)(メトキシカルボニル)メチル、(1−エトキシ)(メトキシカルボニル)メチル、(1−メトキシ)(エトキシカルボニル)メチル、(1−エトキシ)(エトキシカルボニル)メチル、(1−メチルチオ)(メトキシカルボニル)メチル、(1−エチルチオ)(メトキシカルボニル)メチル、(1−メチルチオ)(エトキシカルボニル)メチル、(1−エチルチオ)(エトキシカルボニル)メチル、アセチル、エチルカルボニル、n−プロピルカルボニル、iso−プロピルカルボニル、tert−ブチルカルボニル、n−ペンチルカルボニル、n−ヘキシルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、クロロメチルカルボニル、2−クロロエチルカルボニル、3−ブロモプロピルカルボニル、メトキシメチルカルボニル、エトキシメチルカルボニル、メトキシエチルカルボニル、エトキシエチルカルボニル、メチルチオメチルカルボニル、エチルチオメチルカルボニル、メチルチオエチルカルボニル、エチルチオエチルカルボニル、フェニルカルボニル又は置換基としてハロゲン、C1〜3アルキル、ハロメチルもしくはC1
〜3アルコキシを有するフェニルカルボニル、ベンジルカルボニル又は置換基としてハロゲン、C1〜3アルキル、ハロメチルもしくはC1〜3アルコキシを有するベンジルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、メチルチオカルボニル、エチルチオカルボニル、n−プロピルチオカルボニル、メタンスルホニル、エタンスルホニル、イソプロピルスルホニル、ベンゼンスルホニル又は置換基としてハロゲン、C1〜3アルキル、ハロメチルもしくはC1〜3アルコキシを有するベンゼンスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル或いはジn−プロピルアミノスルホニルを示し、
R4がフッ素、塩素、臭素、沃素又はトリフルオロメチルを示し、
R5がジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2H−テトラフルオロエチル、ペルフルオロエチル、2−クロロ−テトラフルオロエチル、ペルフルオロ−n−プロピル、ペルフルオロ−iso−プロピル又は1H−ヘキサフルオロ−iso−プロピルを示し、
R6がフッ素、塩素、臭素、沃素、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ペルフルオロエチルチオ、シアノ又はニトロを示し、
mが1又は2を示し、そして
nが0、1又は2を示す、
請求項1又は2に記載の化合物。 - 請求項1〜3のいずれかに記載の化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺虫・殺ダニ剤。
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