JP2006225359A

JP2006225359A - Bleaching cosmetic

Info

Publication number: JP2006225359A
Application number: JP2005044222A
Authority: JP
Inventors: Takashi Uchida; 崇志内田
Original assignee: Kanebo Cosmetics Inc
Current assignee: Kanebo Cosmetics Inc
Priority date: 2005-02-21
Filing date: 2005-02-21
Publication date: 2006-08-31

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a bleaching cosmetic capable of producing an excellent bleaching effect. <P>SOLUTION: This bleaching cosmetic contains a water-soluble ascorbic acid derivative and two or more kinds of substances derived from plants, wherein the water-soluble ascorbic acid derivative is selected from a group consisting of L-ascorbic acid and a salt thereof, a salt of an L-ascorbic acid phosphoric acid ester, a salt of an L-ascorbic acid sulfuric acid ester, and an L-ascorbic acid glycoside and the substances derived from the plants are selected from a group consisting of a camellia seed extract, a wild orange fruit skin extract, a cassia bark extract, and a licorice extract. <P>COPYRIGHT: (C)2006,JPO&NCIPI

Description

本発明は美白効果に優れる化粧品、医薬部外品等の化粧料に関する。 The present invention relates to cosmetics such as cosmetics and quasi-drugs having an excellent whitening effect.

従来、肌のしみやそばかす等の予防や治療を目的とする美白化粧料には、Ｌ−アスコルビン酸及びその誘導体、ハイドロキノン誘導体、コウジ酸のピロン類、プラセンターエキス等の胎盤抽出物が配合されている。（特許文献１参照） Conventionally, whitening cosmetics for the purpose of prevention and treatment of skin spots, freckles, etc. are formulated with placenta extracts such as L-ascorbic acid and its derivatives, hydroquinone derivatives, pyrone of kojic acid, and placenta extract. ing. (See Patent Document 1)

これらの物質は、メラニン生成の抑制、生成したメラニンの淡色漂白作用等の効果を有し、美白効果を有する物質として広く知られている。しかし、これらの物質を単独で使用した場合、例えばＬ−アスコルビン酸及びその誘導体は保存安定性が十分ではなくその効果が十分に発揮されなかったり、またハイドロキノン誘導体は安全性に問題がある等、十分なものではなかった。
特許第３２２９５１７号公報 These substances have effects such as inhibition of melanin production and light color bleaching of the produced melanin, and are widely known as substances having a whitening effect. However, when these substances are used alone, for example, L-ascorbic acid and derivatives thereof are not sufficiently stable and the effect is not sufficiently exhibited, and hydroquinone derivatives have safety problems. It was not enough.
Japanese Patent No. 3229517

本発明者は、上記の欠点を解消すべく鋭意検討を行った結果、後記の美白化粧料が、紫外線による炎症を防ぎ紫外線障害によるメラニン産生を抑制するとともに優れたメラニン生成抑制効果を示すだけではなく、肌を整えることによりメラニン色素の排泄を促し、短期間で優れた美白効果を発現することを見出し、本発明を完成した。 As a result of intensive investigations to eliminate the above-mentioned drawbacks, the present inventor only showed that the whitening cosmetics described below prevent inflammation due to ultraviolet rays and suppress melanin production due to ultraviolet ray damage and exhibit an excellent melanin production inhibitory effect. However, the present inventors have found that the skin can be conditioned to promote the excretion of melanin pigment and to exhibit an excellent whitening effect in a short period of time.

すなわち本発明の目的は、紫外線による炎症を防ぎ紫外線障害によるメラニン産生を抑制するとともに優れたメラニン生成抑制効果を示し、さらに肌を整えることによりメラニン色素の排泄を促し、短期間で優れた美白効果を発現する発現する美白化粧料を提供することにある。 That is, the purpose of the present invention is to prevent inflammation caused by ultraviolet rays, suppress melanin production due to ultraviolet ray damage and show an excellent melanin production inhibitory effect, further promote the excretion of melanin pigment by preparing the skin, and an excellent whitening effect in a short period of time An object of the present invention is to provide a whitening cosmetic material that expresses the skin.

上記の目的を達成する本発明の請求項１は、Ｌ−アスコルビン酸及びその塩、Ｌ−アスコルビン酸リン酸エステル塩、Ｌ−アスコルビン酸硫酸エステル塩、Ｌ−アスコルビン酸配糖体からなる群より選択される水溶性アスコルビン酸誘導体と、ツバキ種子抽出物、タチバナ果皮抽出物、カシア樹皮抽出物、及び甘草抽出物からなる群より選択される２種以上の植物由来物質とを含有することを特徴とする美白化粧料である。 Claim 1 of the present invention that achieves the above object comprises the group consisting of L-ascorbic acid and salts thereof, L-ascorbic acid phosphate ester salt, L-ascorbic acid sulfate ester salt, and L-ascorbic acid glycoside. A water-soluble ascorbic acid derivative to be selected and two or more plant-derived substances selected from the group consisting of camellia seed extract, tachibana peel extract, cassia bark extract, and licorice extract Whitening cosmetics.

また本発明の請求項２は、更に下記一般式（１）

（但し、式中Ｒは単糖類、少糖類の残基から選ばれる構造基である。）で表わされる配糖体を含有することを特徴とする請求項１記載の美白化粧料である。 The present invention further includes the following general formula (1).

(Wherein R is a structural group selected from residues of monosaccharides and oligosaccharides).

また本発明の請求項３は、Ｌ−アスコルビン酸及びその塩、Ｌ−アスコルビン酸リン酸エステル塩、Ｌ−アスコルビン酸硫酸エステル塩、Ｌ−アスコルビン酸配糖体からなる群より選択される水溶性アスコルビン酸誘導体、並びに下記一般式（１）

（但し、式中Ｒは単糖類、少糖類の残基から選ばれる構造基である。）で表わされる配糖体、ツバキ種子抽出物、タチバナ果皮抽出物、カシア樹皮抽出物、及び甘草抽出物を含有することを特徴とする美白化粧料である。 Moreover, Claim 3 of the present invention is a water-soluble substance selected from the group consisting of L-ascorbic acid and salts thereof, L-ascorbic acid phosphate ester salt, L-ascorbic acid sulfate ester salt, and L-ascorbic acid glycoside. Ascorbic acid derivative and the following general formula (1)

(Wherein R is a structural group selected from the residues of monosaccharides and oligosaccharides), glycosides, camellia seed extract, tachibana peel extract, cassia bark extract, and licorice extract Whitening cosmetics characterized by containing.

また本発明の請求項４は、水溶性アスコルビン酸誘導体が、Ｌ−アスコルビン酸リン酸エステルナトリウム、Ｌ−アスコルビン酸リン酸エステルマグネシウム、Ｌ−アスコルビン酸−２−Ｏ−グルコシドから選択される１種又は２種以上であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の美白化粧料である。 Further, according to claim 4 of the present invention, the water-soluble ascorbic acid derivative is one selected from L-ascorbic acid sodium phosphate, L-ascorbic acid phosphate magnesium, and L-ascorbic acid-2-O-glucoside. Or it is 2 or more types, The whitening cosmetics of any one of Claims 1-3 characterized by the above-mentioned.

本発明により、短期間で美白効果を発現する優れた美白化粧料を提供することができる。 According to the present invention, it is possible to provide an excellent whitening cosmetic that exhibits a whitening effect in a short period of time.

本発明の実施の形態は、美白化粧料である。以下、本発明の構成について詳述する。 The embodiment of the present invention is a whitening cosmetic. Hereinafter, the configuration of the present invention will be described in detail.

本発明で用いられる水溶性アスコルビン酸誘導体としては、Ｌ−アスコルビン酸及びその塩、Ｌ−アスコルビン酸リン酸エステル塩、Ｌ−アスコルビン酸硫酸エステル塩、Ｌ−アスコルビン酸配糖体等が挙げられ、具体的には、Ｌ−アスコルビン酸及びそのナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、バリウム塩、アンモニウム塩、モノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、モノイソプロパノールアミン塩、トリイソプロパンノールアミン塩；Ｌ−アスコルビン酸−２−リン酸のナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、バリウム塩、アンモニウム塩、モノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、モノイソプロパノールアミン塩、トリイソプロパンノールアミン塩；Ｌ−アスコルビン酸−２−硫酸のナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、バリウム塩、アンモニウム塩、モノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、モノイソプロパノールアミン塩、トリイソプロパンノールアミン塩；Ｌ−アスコルビン酸−２−Ｏ−グルコシド等が挙げられる。これらの水溶性アスコルビン酸誘導体の内、Ｌ−アスコルビン酸リン酸エステルナトリウム、Ｌ−アスコルビン酸リン酸エステルマグネシウム、Ｌ−アスコルビン酸−２−Ｏ−グルコシドが特に好ましい。 Examples of the water-soluble ascorbic acid derivative used in the present invention include L-ascorbic acid and salts thereof, L-ascorbic acid phosphate ester salt, L-ascorbic acid sulfate ester salt, L-ascorbic acid glycoside, and the like. Specifically, L-ascorbic acid and its sodium salt, potassium salt, magnesium salt, calcium salt, barium salt, ammonium salt, monoethanolamine salt, diethanolamine salt, triethanolamine salt, monoisopropanolamine salt, triisopropane Noramine salt; sodium salt, potassium salt, magnesium salt, calcium salt, barium salt, ammonium salt, monoethanolamine salt, diethanolamine salt, triethanolamine salt, monoisopropanolamine salt of L-ascorbic acid-2-phosphate, bird Sopropaneanolamine salt; sodium salt, potassium salt, magnesium salt, calcium salt, barium salt, ammonium salt, monoethanolamine salt, diethanolamine salt, triethanolamine salt, monoisopropanolamine salt of L-ascorbic acid-2-sulfuric acid And triisopropanolanolamine salt; L-ascorbic acid-2-O-glucoside and the like. Of these water-soluble ascorbic acid derivatives, sodium L-ascorbate phosphate, magnesium L-ascorbate phosphate, and L-ascorbic acid-2-O-glucoside are particularly preferred.

本発明で用いられる水溶性アスコルビン酸誘導体の配合量は、美白化粧料全量中０．０
０１〜３０質量％が好ましく、更に好ましくは０．１〜１０質量％である。この範囲内であれば充分な美白効果が得られると共に、使用性及び保存安定性に優れ、好ましい。 The blending amount of the water-soluble ascorbic acid derivative used in the present invention is 0.0 in the total amount of the whitening cosmetic.
01-30 mass% is preferable, More preferably, it is 0.1-10 mass%. Within this range, a sufficient whitening effect can be obtained, and the usability and storage stability are excellent, which is preferable.

本発明で用いられるツバキ［ＣａｍｅｌｌｉａｊａｐｏｎｉｃａＬｉｎｎｅ（Ｔｈｅａｃｅａｅ）］種子から得られる抽出物は、例えば、ツバキの種子の脱脂物から、水、エタノール、１，３−ブチレングリコール又はこれらの混液で抽出することにより得ることができる。但し、この製造方法に限られるものではない。また抽出溶液あるいは乾燥粉末として美白化粧料に用いられる。その配合量は美白化粧料全量中、固形物に換算して０．０００１〜１０．０質量％が好ましく、更に好ましくは０．００１〜１．０質量％である。 The extract obtained from the camellia [Camellia japonica Linne (Theaceae)] seed used in the present invention is extracted from, for example, a defatted camellia seed with water, ethanol, 1,3-butylene glycol or a mixture thereof. Can be obtained. However, it is not restricted to this manufacturing method. Moreover, it is used for whitening cosmetics as an extraction solution or a dry powder. The blending amount is preferably 0.0001 to 10.0% by mass, more preferably 0.001 to 1.0% by mass in terms of solid matter in the total amount of whitening cosmetic.

本発明に用いられるタチバナ［Ｃｉｔｒｕｓｔａｃｈｉｂａｎａ］果皮から得られる抽出物は、例えば、水にて抽出し、これを濃縮した後、得ることができる。但しこの製造方法に限られるものではない。その配合量は美白化粧料全量中、固形物に換算して０．０００１〜１０．０質量％が好ましく、更に好ましくは０．００１〜１．０質量％である。 The extract obtained from the peel of [Citrus tachibana] used in the present invention can be obtained, for example, by extracting with water and concentrating it. However, it is not restricted to this manufacturing method. The blending amount is preferably 0.0001 to 10.0% by mass, more preferably 0.001 to 1.0% by mass in terms of solid matter in the total amount of whitening cosmetic.

本発明に用いられるカシア［Ｃｉｎｎａｍｏｍｕｍｃａｓｓｉａ］樹皮から得られる抽出物は、例えば、水にて抽出し、これを濃縮した後、得ることができる。但し、この製造方法に限られるものではない。その配合量は美白化粧料全量中、固形物に換算して０．０００１〜１０．０質量％が好ましく、更に好ましくは０．００１〜１．０質量％である。 An extract obtained from cassia [Cinnamum cassia] bark used in the present invention can be obtained, for example, by extracting with water and concentrating it. However, it is not restricted to this manufacturing method. The blending amount is preferably 0.0001 to 10.0% by mass, more preferably 0.001 to 1.0% by mass in terms of solid matter in the total amount of the whitening cosmetic.

本発明に用いられる甘草［ＧｌｙｃｙｒｒｈｉｚａｇｌａｂａＬｉｎｎｅＶａｒ．］の抽出物は、例えば、エタノールにて抽出し、これを濃縮した後、得ることができる。但し、この製造方法に限られるものではない。具体的には、油溶性甘草エキスＰ−Ｔ（４０）、リコレックスＮａ（いずれも丸善製薬社製）等、市販されているものを用いることができ、また甘草から単離されるグラブリジンを用いることもできる。その配合量は美白化粧料全量中、固形物に換算して０．００００１〜３．０質量％が好ましく、更に好ましくは０．０００１〜１．０質量％である。 Licorice used in the present invention [Glycyrrhiza graba Linne Var. ] Can be obtained, for example, by extracting with ethanol and concentrating it. However, it is not restricted to this manufacturing method. Specifically, commercially available products such as oil-soluble licorice extract PT (40) and licorex Na (both manufactured by Maruzen Pharmaceutical Co., Ltd.) can be used, and grabridine isolated from licorice should be used. You can also. The blending amount is preferably 0.00001 to 3.0% by mass, more preferably 0.0001 to 1.0% by mass in terms of solid matter in the total amount of whitening cosmetic.

本発明で用いられる下記一般式（１）

（但し、式中Ｒは単糖類、少糖類の残基から選ばれる構造基である。）で表わされる配糖体の一部は公知の物質である（薬学雑誌：第９３巻、６号、７３３頁、１９７３年、及びフィトケミストリー：第２９巻、１２号、３８５３頁、１９９０年）。 The following general formula (1) used in the present invention

(In the formula, R is a structural group selected from the residues of monosaccharides and oligosaccharides.) A part of the glycoside represented by a known substance (Pharmaceutical Journal: Vol. 93, No. 6, 733, 1973, and phytochemistry: 29, 12, 3853, 1990).

上記の配糖体は、天然物から単離精製することが可能である。またアルブチンの合成方法として既に公知の方法（ＵＳＰ第３２０１３８５号公報）を用いて得ることができる。例えばトルエン等の有機溶媒中において４−（ｐ−ハイドロキシフェニル）−２−ブタノン（以下、ラズベリーケトンと略す）とアセチル化糖を三フッ素化ホウ酸やオキシ塩化リ
ン等を触媒として縮合した後、アルカリ存在下にアセチル基を脱離することにより本発明に用いられる配糖体を白色の粉末結晶として容易に得ることもできる。 The above glycoside can be isolated and purified from a natural product. Moreover, it can obtain using the already well-known method (USP No. 3201385) as a synthesis method of arbutin. For example, after condensing 4- (p-hydroxyphenyl) -2-butanone (hereinafter abbreviated as raspberry ketone) and acetylated sugar in an organic solvent such as toluene using trifluorinated boric acid or phosphorus oxychloride as a catalyst, The glycoside used in the present invention can be easily obtained as white powder crystals by eliminating the acetyl group in the presence.

本発明で用いられる糖残基は、還元性の単糖類又は少糖類であり、具体的にはグルコース、ガラクトース、キシロース、マンノース、Ｎ−アセチルグルコサミン等の単糖類、マルトース、セロビオース、ゲンチビオース等の二糖類などを挙げることができる。尚、本発明の配糖体にはα結合及びβ結合を有する異性体が存在するが、そのどちらか一方でも、又はその混合物として用いることができる。 The sugar residue used in the present invention is a reducing monosaccharide or oligosaccharide, specifically, monosaccharides such as glucose, galactose, xylose, mannose, N-acetylglucosamine, maltose, cellobiose, gentibiose and the like. Examples include saccharides. In addition, although the isomer which has (alpha) bond and (beta) bond exists in the glycoside of this invention, it can use as any one or those mixtures.

本発明で用いられる配糖体の具体例としては、ラズベリーケトン−Ｄ−グルコシド（α及びβ体）、ラズベリーケトン−Ｄ−ガラクトシド（α及びβ体）、ラズベリーケトン−Ｄ−キシロシド（α及びβ体）、ラズベリーケトン−Ｄ−マルトシド（α及びβ体）等を挙げることができる。これらの内、天然界に存在することが確認されており、また入手の容易さからラズベリーケトン−Ｄ−グルコシド（β体）が最も好ましい。尚、本発明に用いられる配糖体は、「人体用徐放性芳香組成物」として、既に提案されている。（特開平７−１７９３２８号公報） Specific examples of glycosides used in the present invention include raspberry ketone-D-glucoside (α and β forms), raspberry ketone-D-galactoside (α and β forms), raspberry ketone-D-xyloside (α and β forms), Examples include raspberry ketone-D-maltoside (α and β isomers). Among these, raspberry ketone-D-glucoside (β form) is most preferred because it has been confirmed to exist in nature and is easily available. The glycoside used in the present invention has already been proposed as a “sustained release fragrance composition for human body”. (JP-A-7-179328)

本発明で用いられる配糖体の配合量は、美白化粧料全量中０．００１〜１０．０質量％が好ましく、更に好ましくは０．０１〜３．０質量％である。 As for the compounding quantity of the glycoside used by this invention, 0.001-10.0 mass% is preferable in the whitening cosmetics whole quantity, More preferably, it is 0.01-3.0 mass%.

本発明では、更に通常の化粧品、医薬部外品に用いられる紫外線防御剤、酸化防止剤、保湿剤、血行促進剤等を含有することができる。 In the present invention, ultraviolet protective agents, antioxidants, humectants, blood circulation promoters and the like used for normal cosmetics and quasi drugs can be further contained.

本発明の美白化粧料の剤型としては、クリーム、乳液、化粧水、パック等、化粧料に一般に使用されている剤型であればいずれでも適用できる。 As the dosage form of the whitening cosmetic composition of the present invention, any dosage form generally used in cosmetics, such as creams, emulsions, lotions and packs, can be applied.

また本発明の美白化粧料は、例えば化粧水の場合、各成分を混合溶解する等、通常の方法により製造することができる。 Moreover, the whitening cosmetic composition of the present invention can be produced by an ordinary method such as mixing and dissolving each component in the case of lotion.

以下、実施例及び比較例に基いて本発明を詳述する。尚、実施例に示す％とは質量％である。 Hereinafter, the present invention will be described in detail based on Examples and Comparative Examples. In addition,% shown in an Example is the mass%.

実施例に記載の皮膚色明度回復試験法、官能試験（美白効果）は下記の通りである。また、以下実施例で用いた配糖体、ツバキ種子から得られる抽出物、タチバナ果皮から得られる抽出物、カシア樹皮から得られる抽出物、甘草抽出物の調製方法は以下の通りであるが、本発明の範囲はこれらのみに限定されるものではない。 The skin color lightness recovery test method and sensory test (whitening effect) described in the examples are as follows. In addition, the glycoside used in the following examples, an extract obtained from camellia seeds, an extract obtained from Tachibana peel, an extract obtained from cassia bark, and a method for preparing a licorice extract are as follows. The scope of the present invention is not limited to these.

［ラズベリーケトングルコシドの合成方法］
４０ｍＬの脱水トルエンに２．７６ｇ（１６．８ｍｍｏｌ）のラズベリーケトン、８ｇ（２０ｍｍｏｌ）のグルコースペンタアセテート、モレキュラーシーブス２ｇを入れ、室温下に約１時間攪拌した後、三フッ素化ホウ素ジエチルエーテル溶液１ｍＬを加え、更に３時間攪拌した。２０ｍＬの水を加えた後、モレキュラーシーブスをろ別した。ろ液から酢酸エチル層を１Ｎ水酸化ナトリウムにて洗浄し、未反応のラズベリーケトンを除去した。酢酸エチル層を精製水にて洗浄した後、硫酸ナトリウムにて乾燥した。硫酸ナトリウムを除去した後、減圧下に有機溶媒を除去することにより、ラズベリーケトンテトラアセチルグルコシドを得た。 [Method of synthesizing raspberry ketone glucoside]
40 mL of dehydrated toluene was charged with 2.76 g (16.8 mmol) of raspberry ketone, 8 g (20 mmol) of glucose pentaacetate and 2 g of molecular sieves, and stirred at room temperature for about 1 hour, and then 1 mL of boron trifluoride diethyl ether solution was added. The mixture was further stirred for 3 hours. After adding 20 mL of water, the molecular sieves were filtered off. The ethyl acetate layer was washed from the filtrate with 1N sodium hydroxide to remove unreacted raspberry ketone. The ethyl acetate layer was washed with purified water and then dried over sodium sulfate. After removing sodium sulfate, the organic solvent was removed under reduced pressure to obtain raspberry ketone tetraacetylglucoside.

ラズベリーケトンテトラアセチルグルコシドを常法に従って、ナトリウムメトキシドを用いて、脱アセチル化をした後、イオン交換樹脂（アンバーライト）を用いて中和した。
イオン交換樹脂をろ別した後、減圧下に溶媒を除去し、ラズベリーケトングルコシド（β体）３．４ｇを得た。この構造は^１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル及び赤外吸収スペクトルにより確認した。 The raspberry ketone tetraacetylglucoside was deacetylated using sodium methoxide according to a conventional method, and then neutralized using an ion exchange resin (Amberlite).
After the ion exchange resin was filtered off, the solvent was removed under reduced pressure to obtain 3.4 g of raspberry ketone glucoside (β form). This structure was confirmed by ¹³ C-NMR spectrum and infrared absorption spectrum.

この方法に準じて、ラズベリーケトン−Ｄ−グルコシド（α及びβ体）、ラズベリーケトン−Ｄ−ガラクトシド（α及びβ体）、ラズベリーケトン−Ｄ−キシロシド（α及びβ体）、ラズベリーケトン−Ｄ−マルトシド（α及びβ体）等、他の配糖体を得た。 According to this method, raspberry ketone-D-glucoside (α and β forms), raspberry ketone-D-galactoside (α and β forms), raspberry ketone-D-xyloside (α and β forms), raspberry ketone-D-maltoside (α and β forms) Other glycosides such as β-form were obtained.

［ツバキ種子から得られる抽出物の調製方法］
ツバキ（ＣａｍｅｌｌｉａｊａｐｏｎｉｃａＬｉｎｎｅ）の種子を９０℃の熱水５０ｍＬに浸漬し、３時間煮沸の後に濾過し、得られた抽出液をダイヤイオンＨＰ−２０（三菱化成工業社製）のカラム（φ３ｃｍ×１１ｃｍ，Ｖｔ＝８０ｍＬ）に負荷後、８００ｍＬの１０％（ｖ／ｖ）エタノール水溶液で洗浄した。ついで、４００ｍＬの４０％（ｖ／ｖ）エタノール水溶液で溶出し、溶出液を減圧濃縮した後、凍結乾燥して固形物１．３４ｇを得た。 [Method for preparing extract obtained from camellia seeds]
Camellia japonica linne seeds were soaked in 50 mL of hot water at 90 ° C., boiled for 3 hours and filtered, and the resulting extract was filtered through a Diaion HP-20 (Mitsubishi Kasei Kogyo) column (φ3 cm × 11 cm, Vt = 80 mL), and then washed with 800 mL of a 10% (v / v) aqueous ethanol solution. Subsequently, elution was performed with 400 mL of 40% (v / v) ethanol aqueous solution, and the eluate was concentrated under reduced pressure and lyophilized to obtain 1.34 g of a solid.

［タチバナ果皮から得られる抽出物の調製方法］
３０ｇのキッピに、２４０ｍＬのエタノールを加え、７０℃に加熱し、そして還流しながら３時間、温浸してエタノール抽出液を得て、これを抽出エキスとして使用した。尚、キッピは、中国産であり、ミカン科タチバナ（Ｃｉｔｒｕｓｔａｃｈｉｂａｎａ）の果皮が原料であり、１０月以降成熟した果実を採り、果皮を陰干し若しくは日干ししたものであった。 [Preparation method of extract obtained from Tachibana peel]
To 30 g of the pipe, 240 mL of ethanol was added, heated to 70 ° C., and digested for 3 hours under reflux to obtain an ethanol extract, which was used as an extract. Kippi was made in China and was made from pericarp of Citrus tachibana. Fruits matured after October were taken and the skin was dried in the shade or sun-dried.

［カシア樹皮から得られる抽出物の調製方法］
３０ｇのカシア樹皮に、３００ｍＬのエタノールを加え、７０℃に加熱し、そして還流しながら４時間、温浸してエタノール抽出物を得て、これを抽出エキスとした。尚、カシアは、中国産であり、カシアの樹皮が原料であり、樹皮を乾燥したものであった。 [Preparation method of extract obtained from cassia bark]
To 30 g of cassia bark, 300 mL of ethanol was added, heated to 70 ° C., and digested for 4 hours under reflux to obtain an ethanol extract, which was used as an extract. Cassia was produced in China, and the bark of cassia was used as a raw material, and the bark was dried.

［甘草抽出物の調製方法］
甘草の根５ｇをエタノール５００ｍＬを加え還流下で３時間抽出を行う。この後に濾過し、得られた抽出液をダイヤイオンＨＰ−２０（三菱化成工業社製）のカラム（Φ３ｃｍ×１１ｃｍ，Ｖｔ＝８０ｍＬ）に負荷後、８００ｍＬの１０％（ｖ／ｖ）エタノール水溶液で洗浄した。ついで、４００ｍＬの７０％（ｖ／ｖ）エタノール水溶液で溶出し、溶出液を減圧濃縮した後、凍結乾燥してグラブリジン０．０４ｇを得た。 [Method of preparing licorice extract]
5 g of licorice root is added with 500 mL of ethanol and extracted under reflux for 3 hours. After filtration, the resulting extract was loaded onto a column (Φ3 cm × 11 cm, Vt = 80 mL) of Diaion HP-20 (manufactured by Mitsubishi Kasei Kogyo Co., Ltd.), and then with 800 mL of 10% (v / v) aqueous ethanol solution. Washed. Subsequently, elution was carried out with 400 mL of 70% (v / v) ethanol aqueous solution, and the eluate was concentrated under reduced pressure and freeze-dried to obtain 0.04 g of grabridine.

（１）皮膚色明度回復試験法
被験者２０名の背部皮膚にＵＶ−Ｂ領域の紫外線を最小紅斑量の２倍照射し、試料塗布部位と非塗布部位を設定して各々の皮膚の基準明度（Ｖ０値，Ｖ０’値）を測定した。引きつづいて塗布部位には試料を１日２回ずつ１５週間連続塗布した後、３，６，９，１２，１５週間後の塗布部位及び非塗布部位の皮膚の明度（Ｖｎ値，Ｖｎ’値）を測定し、下記の判断基準にしたがって皮膚色の回復を評価した。尚、皮膚の明度（マンセル表色系Ｖ値）は高速分光色彩計で測定して得られたＸ，Ｙ，Ｚ値より算出した。また評価は被験者２０名について、３週間後の評価点の平均値で示した。
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
評価点判断基準
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
各週間の皮膚明度の回復値の差が下式を満足する試料
５ ΔＶ−ΔＶ’≧０．１２
ΔＶ …塗布部位の回復値（Ｖｎ−Ｖ０）
ΔＶ’…非塗布部位の回復値（Ｖｎ’−Ｖ０’）
４０．１２＞ΔＶ−ΔＶ’≧０．０８
３０．０８＞ΔＶ−ΔＶ’≧０．０４
２０．０４＞ΔＶ−ΔＶ’≧０
１０＞ΔＶ−ΔＶ’
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− (1) Skin color brightness recovery test method 20 subjects' back skin was irradiated with UV rays in the UV-B region twice as much as the minimum erythema amount, and the sample application site and non-application site were set, and the standard brightness of each skin ( V0 value, V0 ′ value) were measured. Subsequently, after the sample was applied to the application site twice a day for 15 weeks continuously, the lightness (Vn value, Vn ′ value) of the application site and non-application site after 3, 6, 9, 12, and 15 weeks. ) And the recovery of skin color was evaluated according to the following criteria. The lightness of the skin (Munsell color system V value) was calculated from X, Y, and Z values obtained by measurement with a high-speed spectral colorimeter. Moreover, evaluation was shown with the average value of the evaluation score after 3 weeks about 20 test subjects.
--------------------------------
Evaluation criteria Criteria --------------------------------
Sample whose skin lightness recovery value for each week satisfies the following formula 5 ΔV−ΔV ′ ≧ 0.12
ΔV: Recovery value of application site (Vn−V0)
ΔV′—Recovery value of non-application area (Vn′−V0 ′)
4 0.12> ΔV−ΔV ′ ≧ 0.08
3 0.08> ΔV−ΔV ′ ≧ 0.04
2 0.04> ΔV−ΔV ′ ≧ 0
1 0> ΔV−ΔV ′
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（２）官能試験
被験者２０名が試料を１０日間連用した後の試料の特性を評価した。
評価は、美白効果のアンケート項目に対し、「美白効果が感じられた」と回答した人数で示した。 (2) Sensory test The characteristic of the sample after 20 test subjects used the sample continuously for 10 days was evaluated.
Evaluation was shown by the number of people who answered that "whitening effect was felt" to the questionnaire item of whitening effect.

実施例１〜８，比較例１〜５（スキンクリーム）
表１及び表２の組成で、下記調製方法によりスキンクリームを調製した。上記試験を実施した結果を表３に示す。

Examples 1-8, Comparative Examples 1-5 (skin cream)
Skin creams having the compositions shown in Tables 1 and 2 were prepared by the following preparation method. Table 3 shows the results of the above test.

調製方法：（Ａ）成分、（Ｂ）成分をそれぞれ７０℃にて均一に溶解し、（Ａ）成分の混合物を攪拌しながら（Ｂ）成分の混合物を（Ａ）成分の混合物に注入して乳化分散した後、攪拌しながら温度３０℃まで冷却し（Ｃ）成分の混合物を注入し分散して混合物を調製する。 Preparation method: (A) component and (B) component are each uniformly dissolved at 70 ° C., and the mixture of (A) component is stirred into the mixture of component (A) while stirring the mixture of component (A). After emulsifying and dispersing, the mixture is cooled to 30 ° C. with stirring, and the mixture of component (C) is injected and dispersed to prepare a mixture.

実施例１〜８のスキンクリームは、前記諸試験において良好な結果を示した。一方、比較例１〜５のスキンクリームは、十分な効果が認められず、本発明の実施例に比べて劣っていた。 The skin creams of Examples 1 to 8 showed good results in the above tests. On the other hand, the skin creams of Comparative Examples 1 to 5 were inferior to the examples of the present invention because sufficient effects were not recognized.

実施例９（スキンローション）

表４の組成により本発明のスキンローションを各成分を混合溶解して調製した。 Example 9 (skin lotion)

The skin lotion of the present invention was prepared by mixing and dissolving each component according to the composition shown in Table 4.

このスキンローションは前記諸試験において良好な結果を示した。 This skin lotion showed good results in the above tests.

実施例１０（乳液）

Example 10 (milky lotion)

表５の組成により本発明の乳液を常法に従って調製した。 The emulsion of the present invention was prepared according to a conventional method according to the composition shown in Table 5.

この乳液は前記諸試験において良好な結果を示した。 This emulsion showed good results in the above tests.

実施例１１（デイエッセンス）

Example 11 (Day Essence)

表６の組成により本発明のデイエッセンスを常法に従って調製した。 The day essence of the present invention was prepared according to a conventional method according to the composition shown in Table 6.

このデイエッセンスは前記諸試験において良好な結果を示した。 This day essence showed good results in the above tests.

実施例１２（サンスクリーン）

Example 12 (Sunscreen)

表７の組成により本発明のサンスクリーンを常法に従って調製した。 According to the composition shown in Table 7, the sunscreen of the present invention was prepared according to a conventional method.

このサンスクリーンは前記諸試験において良好な結果を示した。 This sunscreen showed good results in the above tests.

尚、いずれの実施例の化粧料を使用した場合にも、皮膚に炎症、その他副作用と考えられる症状は発現せず、本発明に係る美白化粧料は安全性にも優れることが明らかであった。 In addition, even when the cosmetics of any of the examples were used, it was clear that the skin whitening cosmetics according to the present invention were excellent in safety because the skin did not develop irritation and other symptoms considered to be side effects. .

また上記実施例における香料は、下記香料処方のものを用いた。

Moreover, the thing of the following fragrance | flavor prescription was used for the fragrance | flavor in the said Example.

Claims

A water-soluble ascorbic acid derivative selected from the group consisting of L-ascorbic acid and salts thereof, L-ascorbic acid phosphate ester salt, L-ascorbic acid sulfate ester salt, L-ascorbic acid glycoside, and camellia seed extract A whitening cosmetic comprising two or more kinds of plant-derived substances selected from the group consisting of Tachibana peel extract, Cassia bark extract, and licorice extract.

Furthermore, the following general formula (1)

The whitening cosmetic composition according to claim 1, comprising a glycoside represented by the formula (wherein R is a structural group selected from the residues of monosaccharides and oligosaccharides).

A water-soluble ascorbic acid derivative selected from the group consisting of L-ascorbic acid and salts thereof, L-ascorbic acid phosphate ester, L-ascorbic acid sulfate ester, L-ascorbic acid glycoside, and the following general formula ( 1)

The water-soluble ascorbic acid derivative is one or more selected from L-ascorbic acid sodium phosphate, magnesium L-ascorbic acid phosphate, and L-ascorbic acid-2-O-glucoside. The whitening cosmetic according to any one of claims 1 to 3.