JP3976943B2 - Whitening cosmetics - Google Patents

Description

【０００８】
（但し、式中Ｒは単糖類、少糖類の残基から選ばれる構造基である。）で表わされる配糖体と小麦胚芽から得られる抽出物を含有する美白化粧料である。
【０００９】
【発明の実施の形態】
本発明の実施の形態は、美白化粧料である。以下、本発明の構成について詳述する。
【００１０】
本発明に用いられる配糖体の一部は公知の物質である（薬学雑誌：第９３巻、６号、７３３頁、１９７３年、およびフィトケミストリー：第２９巻、１２号、３８５３頁、１９９０年）。
【００１１】
本発明の配糖体は、天然物から単離精製することが可能である。また、アルブチンの合成方法として既に公知の方法（ＵＳＰ第３２０１３８５号公報）を用いて得ることができる。たとえばトルエンなどの有機溶媒中において４−（ｐ−ハイドロキシフェニル）−２−ブタノン（以下ラズベリーケトンと略す）とアセチル化糖を三フッ素化ホウ酸やオキシ塩化リンなどを触媒として縮合した後、アルカリ存在下にアセチル基を脱離することにより本発明の配糖体を白色の粉末結晶として容易に得ることもできる。
【００１２】
本発明で用いられる糖残基は、還元性の単糖類または少糖類であり、具体的にはグルコース、ガラクトース、キシロース、マンノース、Ｎ−アセチルグルコサミン等の単糖類、マルトース、セロビオース、ゲンチビオース等の二糖類などを挙げることができる。なお本発明の配糖体にはα結合およびβ結合を有する異性体が、そのどちらでも、あるいはその混合物として用いることができる。
【００１３】
本発明で用いられる具体的な配糖体としては、ラズベリーケトン−Ｄ−グルコシド（αおよびβ体）、ラズベリーケトン−Ｄ−ガラクトシド（αおよびβ体）、ラズベリーケトン−Ｄ−キシロシド（αおよびβ体）、ラズベリーケトン−Ｄ−マルトシド（αおよびβ体）などを挙げることができる。これらの内、天然界に存在することが確認されており、また入手の容易さからラズベリーケトン−Ｄ−グルコシド（β体）がもっとも好ましい。なお、本発明に係わる配糖体は、「人体用徐放性芳香組成物」として、既に提案されている。（特開平７−１７９３２８号公報）本発明の特定の配糖体の配合量は０．０１〜１０．０重量％が好ましい。
【００１４】
本発明に用いられる小麦胚芽から得られる抽出物は、例えば水にて抽出し、これを濃縮した後、得ることができる。但しこの製造方法に限られるものではない。その配合量は化粧品全量中、固形物に換算して０．０００１〜１０重量％が好ましい。
【００１５】
本発明の化粧料には、上記の原料の他に色素、香料、防腐剤、界面活性剤、顔料、抗酸化剤、保湿剤、紫外線吸収剤などを、本発明の目的を達成する範囲内で適宜配合することができる。
【００１６】
本発明の化粧料の剤型としては、クリーム、乳液、化粧水、パックなど化粧料に一般に使用されている剤型であればいずれでもよい。
【００１７】
また、この化粧料は、例えば化粧水の場合、各成分を混合溶解するなど、通常の方法により製造することができる。
【００１８】
【実施例】
以下、実施例および比較例に基づいて本発明を詳述する。尚、実施例に示す％とは重量％である。実施例に記載の皮膚色明度回復試験法、官能試験（美白効果）は下記の通りである。また、以下実施例で用いた配糖体および小麦胚芽から得られる抽出物の調製方法は以下の通りであるが、本発明の範囲はこれらのみに限定されるものではない。
【００１９】
（ラズベリーケトングルコシドの合成方法）
４０ｍｌの脱水トルエンに２．７６ｇ（１６．８ｍｍｏｌ）のラズベリーケトン、８ｇ（２０ｍｍｏｌ）のグルコースペンタアセテート、モレキュラーシーブス２ｇを入れ、室温下に約１時間攪拌した後、三フッ素化ホウ素ジエチルエーテル溶液１ｍｌを加え、さらに３時間攪拌した。２０ｍｌの水を加えた後、モレキュラーシーブスをろ別した。ろ液から酢酸エチル層を１N水酸化ナトリウムにて洗浄し、未反応のラズベリーケトンを除去した。酢酸エチル層を精製水にて洗浄した後、硫酸ナトリウムにて乾燥した。硫酸ナトリウムを除去した後、減圧下に有機溶媒を除去することにより、ラズベリーケトンテトラアセチルグルコシドを得た。
【００２０】
ラズベリーケトンテトラアセチルグルコシドを常法に従って、ナトリウムメトキシドを用いて、脱アセチル化をした後、イオン交換樹脂（アンバーライト）を用いて中和した。イオン交換樹脂をろ別した後、減圧下に溶媒を除去し、ラズベリーケトングルコシド（β体）３．４ｇを得た。この構造は１３C−ＮＭＲスペクトルおよび赤外吸収スペクトルにより確認した。
【００２１】
この方法に準じて、ラズベリーケトン−Ｄ−グルコシド（αおよびβ体）、ラズベリーケトン−Ｄ−ガラクトシド（αおよびβ体）、ラズベリーケトン−Ｄ−キシロシド（αおよびβ体）、ラズベリーケトン−Ｄ−マルトシド（αおよびβ体）など他の配糖体を得た。
【００２２】
(小麦胚芽から得られる抽出物の調製法)
小麦胚芽５０ｇを水１Ｌに浸漬し、攪拌しながら１昼夜放置する。得られた液を濃縮した後ろ過した。これにより小麦胚芽抽出物１５．７ｇ（固形物換算：０．１６ｇ）を得た。
【００２３】
（１）皮膚色明度回復試験法
被験者２０名の背部皮膚にＵＶ−Ｂ領域の紫外線を最小紅斑量の２倍照射し、試料塗布部位と非塗布部位を設定して各々の皮膚の基準明度（Ｖ０値，Ｖ０’値）を測定した。引きつづいて塗布部位には試料を１日２回ずつ１５週間連続塗布した後、３，６，９，１２，１５週間後の塗布部位及び非塗布部位の皮膚の明度（Ｖｎ値，Ｖｎ’値）を測定し、表１の判断基準にしたがって皮膚色の回復を評価した。尚、皮膚の明度（マンセル表色系Ｖ値）は高速分光色彩計で測定して得られたＸ，Ｙ，Ｚ値より算出した。また評価は被験者２０名について、３週間後の評価点の平均値で示した。
【００２４】
【表１】

【００２５】
（２）官能試験
被験者２０名が試料を１０日間連用した後の試料の特性を評価した。評価は、美白効果のアンケート項目に対し、「美白効果が感じられた」と回答した人数で示した。
【００２６】
実施例１〜６，比較例１〜５
特定の配糖体と小麦胚芽から得られる抽出物を表２の組成において配合し、下記の調製方法によってスキンクリームを調製した。各々について前記の試験を実施し、その結果を表３に示した。
【００２７】
【表２】

【００２８】
【表３】

【００２９】
調製方法：（Ａ）及び（Ｂ）をそれぞれ７０℃にて均一に溶解し、（Ａ）を攪拌しながら（Ｂ）を（Ａ）に注入して乳化分散した後、攪拌しながら温度３０℃まで冷却して調製する。
【００３０】
特性：本発明の実施例１〜６のスキンクリームは、前記諸試験において良好な結果を示した。一方、比較例１〜５のスキンクリームは、十分な効果が認められず、本発明のスキンクリームに比べて劣っていた。
【００３１】
実施例７（スキンローション）
表４の組成により本発明のスキンローションを下記の調製方法によって調製した。
【００３２】
【表４】

【００３３】
調製方法：各成分を混合溶解してスキンローションを作成した。
【００３４】
特性：この実施例７のスキンローションは、前記諸試験において良好な結果を示した。
【００３５】
実施例８（デイエッセンス）
表５の組成により本発明のデイエッセンス（日中用美容液）を下記の調製方法によって調製した。
【００３６】
【表５】

【００３７】
調整方法：（Ａ）及び（Ｂ）をそれぞれ７０℃にて各成分をそれぞれ混合溶解し、（Ｂ）を（Ａ）に加えて混合攪拌し、３０℃まで冷却して調製した。
【００３８】
特性：この実施例８のデイエッセンスは、前記諸試験において良好な結果を示した。
【００３９】
【発明の効果】
以上記載のごとく、本発明が、短期間で美白効果を発現する優れた美白化粧料を提供することは明らかである。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to cosmetics and quasi drugs that are excellent in whitening effect.
[0002]
[Prior art]
Conventionally, whitening cosmetics for the prevention and treatment of skin blemishes and freckles, etc., contain placenta extracts such as L-ascorbic acid and its derivatives, hydroquinone derivatives, pyrone of kojic acid, and placenta extract. Has been.
[0003]
These are widely known as substances having effects such as suppression of melanin production and light color bleaching of the produced melanin, and whitening effect. However, when these substances are used alone, for example, L-ascorbic acid and derivatives thereof are not sufficiently stable and the effect is not sufficiently exhibited, and hydroquinone derivatives have safety problems. It was not something.
[0004]
[Problems to be solved by the invention]
As a result of intensive studies to eliminate the above-mentioned drawbacks, the present inventors have found that the whitening cosmetics described below have an excellent inhibitory effect on melanin production while preventing inflammation due to ultraviolet rays and suppressing melanin production due to ultraviolet ray damage. In addition, the present inventors have found that it promotes the excretion of melanin pigment by preparing the skin, and exhibits an excellent whitening effect in a short period of time.
[0005]
The purpose of the present invention is to prevent inflammation caused by ultraviolet rays, suppress melanin production due to ultraviolet ray damage and show an excellent melanin production inhibitory effect, further promote the excretion of melanin pigments by preparing the skin, and an excellent whitening effect in a short period of time An object of the present invention is to provide an expressive whitening cosmetic.
[0006]
[Means for Solving the Problems]
The present invention for achieving the above object has the following general formula:
[Chemical formula 2]

[0008]
(Wherein R is a structural group selected from the residues of monosaccharides and oligosaccharides) and is a whitening cosmetic containing an extract obtained from wheat germ and a glycoside.
[0009]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
The embodiment of the present invention is a whitening cosmetic. Hereinafter, the configuration of the present invention will be described in detail.
[0010]
Some of the glycosides used in the present invention are known substances (Pharmaceutical Journal: 93, 6, 733, 1973, and Phytochemistry: 29, 12, 3853, 1990). ).
[0011]
The glycoside of the present invention can be isolated and purified from a natural product. Moreover, it can obtain using the already well-known method (USP No. 3201385 gazette) as a synthesis method of arbutin. For example, 4- (p-hydroxyphenyl) -2-butanone (hereinafter abbreviated as raspberry ketone) and acetylated sugar in an organic solvent such as toluene are condensed using trifluorinated boric acid or phosphorus oxychloride as a catalyst, and then an alkali is present. The glycoside of the present invention can also be easily obtained as white powder crystals by removing the acetyl group below.
[0012]
The sugar residue used in the present invention is a reducing monosaccharide or oligosaccharide, specifically, monosaccharides such as glucose, galactose, xylose, mannose, N-acetylglucosamine, maltose, cellobiose, gentibiose and the like. Examples include saccharides. In the glycoside of the present invention, isomers having an α bond and a β bond can be used either or as a mixture thereof.
[0013]
Specific glycosides used in the present invention include raspberry ketone-D-glucoside (α and β forms), raspberry ketone-D-galactoside (α and β forms), raspberry ketone-D-xyloside (α and β forms), Examples include raspberry ketone-D-maltoside (α and β forms). Among these, it has been confirmed that it exists in the natural world, and raspberry ketone-D-glucoside (β form) is most preferable because of its availability. The glycoside according to the present invention has already been proposed as a “sustained release fragrance composition for human body”. (JP-A-7-179328) The blending amount of the specific glycoside of the present invention is preferably 0.01 to 10.0% by weight.
[0014]
The extract obtained from the wheat germ used in the present invention can be obtained, for example, by extracting with water and concentrating it. However, it is not restricted to this manufacturing method. The blending amount is preferably 0.0001 to 10% by weight in terms of solid matter in the total amount of cosmetics.
[0015]
In the cosmetic of the present invention, in addition to the above-mentioned raw materials, pigments, fragrances, preservatives, surfactants, pigments, antioxidants, humectants, ultraviolet absorbers and the like are within the scope of achieving the object of the present invention. It can mix | blend suitably.
[0016]
The cosmetic dosage form of the present invention may be any dosage form generally used in cosmetics such as creams, emulsions, lotions and packs.
[0017]
In addition, for example, in the case of lotion, this cosmetic can be produced by a usual method such as mixing and dissolving the components.
[0018]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be described in detail based on examples and comparative examples. In addition,% shown in an Example is weight%. The skin color lightness recovery test method and sensory test (whitening effect) described in the examples are as follows. Moreover, although the preparation method of the extract obtained from the glycoside and wheat germ used in the Example below is as follows, the scope of the present invention is not limited only to these.
[0019]
(Method for synthesizing raspberry ketone glucoside)
40 ml of dehydrated toluene was charged with 2.76 g (16.8 mmol) of raspberry ketone, 8 g (20 mmol) of glucose pentaacetate and 2 g of molecular sieves. After stirring at room temperature for about 1 hour, 1 ml of boron trifluoride diethyl ether solution was added. The mixture was further stirred for 3 hours. After adding 20 ml of water, the molecular sieves were filtered off. The ethyl acetate layer was washed from the filtrate with 1N sodium hydroxide to remove unreacted raspberry ketone. The ethyl acetate layer was washed with purified water and then dried over sodium sulfate. After removing sodium sulfate, the organic solvent was removed under reduced pressure to obtain raspberry ketone tetraacetylglucoside.
[0020]
The raspberry ketone tetraacetylglucoside was deacetylated using sodium methoxide according to a conventional method, and then neutralized using an ion exchange resin (Amberlite). After the ion exchange resin was filtered off, the solvent was removed under reduced pressure to obtain 3.4 g of raspberry ketone glucoside (β form). This structure was confirmed by 13C-NMR spectrum and infrared absorption spectrum.
[0021]
According to this method, raspberry ketone-D-glucoside (α and β forms), raspberry ketone-D-galactoside (α and β forms), raspberry ketone-D-xyloside (α and β forms), raspberry ketone-D-maltoside (α and β forms) Other glycosides such as β-form were obtained.
[0022]
(Preparation method of extract obtained from wheat germ)
Immerse 50 g of wheat germ in 1 L of water and leave it for one day with stirring. The obtained liquid was concentrated and then filtered. As a result, 15.7 g of wheat germ extract (solid matter conversion: 0.16 g) was obtained.
[0023]
(1) Skin lightness recovery test method The back skin of 20 subjects was irradiated with UV rays in the UV-B region twice as much as the minimum erythema amount, the sample application site and the non-application site were set, and the standard brightness of each skin ( V0 value, V0 ′ value) were measured. Subsequently, after the sample was applied to the application site twice a day for 15 weeks continuously, the lightness (Vn value, Vn ′ value) of the application site and non-application site after 3, 6, 9, 12, and 15 weeks. ) And the recovery of skin color was evaluated according to the criteria of Table 1. The lightness of the skin (Munsell color system V value) was calculated from X, Y, and Z values obtained by measurement with a high-speed spectral colorimeter. Moreover, evaluation was shown with the average value of the evaluation score after 3 weeks about 20 test subjects.
[0024]
[Table 1]

[0025]
(2) Sensory test The characteristics of the samples after 20 test subjects were used for 10 days were evaluated. Evaluation was shown by the number of people who answered that "whitening effect was felt" to the questionnaire item of whitening effect.
[0026]
Examples 1-6, Comparative Examples 1-5
A specific glycoside and an extract obtained from wheat germ were blended in the composition shown in Table 2, and a skin cream was prepared by the following preparation method. The above test was carried out for each, and the results are shown in Table 3.
[0027]
[Table 2]

[0028]
[Table 3]

[0029]
Preparation method: (A) and (B) are each uniformly dissolved at 70 ° C., and after (A) is stirred, (B) is poured into (A) for emulsification and dispersion, and then stirred at a temperature of 30 ° C. Prepare by cooling to.
[0030]
Characteristics: The skin creams of Examples 1 to 6 of the present invention showed good results in the above tests. On the other hand, the skin creams of Comparative Examples 1 to 5 were inferior to the skin cream of the present invention because sufficient effects were not recognized.
[0031]
Example 7 (skin lotion)
According to the composition shown in Table 4, the skin lotion of the present invention was prepared by the following preparation method.
[0032]
[Table 4]

[0033]
Preparation method: Each component was mixed and dissolved to prepare a skin lotion.
[0034]
Characteristics: The skin lotion of Example 7 showed good results in the above tests.
[0035]
Example 8 (Day Essence)
With the composition shown in Table 5, the day essence of the present invention (daytime serum) was prepared by the following preparation method.
[0036]
[Table 5]

[0037]
Adjustment method: (A) and (B) were each mixed and dissolved at 70 ° C., (B) was added to (A), mixed and stirred, and cooled to 30 ° C. to prepare.
[0038]
Characteristics: The day essence of Example 8 showed good results in the above tests.
[0039]
【The invention's effect】
As described above, it is apparent that the present invention provides an excellent whitening cosmetic that exhibits a whitening effect in a short period of time.

Claims (1)

The following general formula

(In the formula, R is a structural group selected from the residues of monosaccharides and oligosaccharides.) A whitening cosmetic characterized by containing a glycoside represented by the following formula and an extract obtained from wheat germ.