JP2006219681A - 環境に害のない粘度指数改良組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】乗用車のモーターオイル(PCMO)、ギアオイル、自動変速機油(ATF)、油圧作動液、チェーンバー潤滑剤、機械操作用の摺動面潤滑剤、ディーゼル潤滑剤およびトラクター流体において有用な、環境に害のない粘度指数改良組成物を提供すること。
【解決手段】以下の (A)および(B)を含有する環境に害のない粘度指数改良組成物:
(A)次式の少なくとも1種の植物性トリグリセリド油または合成トリグリセリド油:
ここで、R1、R2およびR3は、少なくとも60パーセントのモノ不飽和特性を有し、約6個〜約24個の炭素原子を含有する脂肪族ヒドロカルビル基である;および
(B)カルボキシ含有インターポリマーの少なくとも1種の混合エステル。
成分(A)および(B)に加えて、この組成物はまた、(C)合成エステル基油および/または(D)酸化防止剤を含有し得る。
【選択図】なし
【解決手段】以下の (A)および(B)を含有する環境に害のない粘度指数改良組成物:
(A)次式の少なくとも1種の植物性トリグリセリド油または合成トリグリセリド油:
ここで、R1、R2およびR3は、少なくとも60パーセントのモノ不飽和特性を有し、約6個〜約24個の炭素原子を含有する脂肪族ヒドロカルビル基である;および
(B)カルボキシ含有インターポリマーの少なくとも1種の混合エステル。
成分(A)および(B)に加えて、この組成物はまた、(C)合成エステル基油および/または(D)酸化防止剤を含有し得る。
【選択図】なし
Description
本発明は、粘度指数改良特性を有するトリグリセリド油に関し、ここで、このトリグリセリド油は、少なくとも60パーセントのモノ不飽和含量を含有する。この粘度指数改良剤を含有するトリグリセリド油は、乗用車のモーターオイル(PCMO)、ギアオイル、自動変速機油(ATF)、油圧作動液、チェーンバー潤滑剤、機械操作用の摺動面潤滑剤、ディーゼル潤滑剤およびトラクター流体において有用である。
環境に害のない流体は、主として、植物油を含有する。植物油は、低粘度であり、従って、表面から流れ落ちて、フィルム形成性に乏しく、そしてそれゆえ、潤滑性が悪い傾向にある。
植物油を「ボディ化する」ために、重合体粘度改良剤が使用される。問題は、植物油に可溶性の粘度改良剤を見つけ出すことにある。
特許文献1(パパス(Pappas)、1983年7月5日)は、脂肪族アルコールまたはそれらの混合物、三級アミノアルコールおよびスチレン−無水マレイン酸共重合体の反応生成物を含有する分散剤/粘度指数改良剤に関する。本発明の潤滑油添加剤は、まず、スチレンおよび無水マレイン酸を共重合させ、この共重合体が実質的に完全にエステル化されるまで、この共重合体を、C6またはそれより高級な脂肪族アルコールまたは脂肪族アルコールの混合物と反応させ、次いで、三級アミノアルコールでエステル交換することにより調製される。エステル交換とは、本発明者によれば、エステル基部分から脂肪族アルコールを取り出し、エステル中のエステル基を三級アミノアルコールで置き換えることを意味する。
特許文献2および特許文献3(クワモト(Kuwamoto)ら、1990年11月13日および1992年3月10日)は、必須成分として、100℃以下の融点を有する潤滑油成分、および250〜25,000の分子量のアニオン性重合体分散剤、および3,000〜20,000の分子量および少なくとも18のHLB値のポリオキシエチレン型の界面活性剤から成る群から選択される1種またはそれ以上の水溶性分散剤を含有する潤滑油組成物に関する。該潤滑油成分は、水中にて、安定に分散した状態で存在し、機械部分に供給されるとき、優れた付着性を達成する。
特許文献4(コールマン(Coleman)、1972年11月7日)は、カルボキシ含有インターポリマーに関し、このインターポリマーでは、カルボキシ基のいくらかはエステル化され、そして残りのカルボキシ基は、1個の一級または二級アミノ基を有するポリアミノ化合物との反応により中和される。これは、潤滑組成物および燃料の添加剤として有用である。このインターポリマーは、潤滑油に望ましい粘度特性および耐スラッジ性を与えるのに特に有効である。
米国特許第4,391,721号
米国特許第4,970,011号
米国特許第5,094,764号
米国特許第3,702,300号
以下の (A)および(B)を含有する、環境に害のない粘度指数改良組成物が開示されている:
(A)次式の少なくとも1種の植物性トリグリセリド油または合成トリグリセリド油:
(A)次式の少なくとも1種の植物性トリグリセリド油または合成トリグリセリド油:
ここで、R1、R2およびR3は、少なくとも60パーセントのモノ不飽和特性を有し、約6個〜約24個の炭素原子を含有する脂肪族ヒドロカルビル基である;および
(B)カルボキシ含有インターポリマーの少なくとも1種の混合エステル。
(B)カルボキシ含有インターポリマーの少なくとも1種の混合エステル。
成分(A)および(B)に加えて、この組成物はまた、(C)合成エステル基油および/または(D)酸化防止剤を含有し得る。
さらに本発明は以下を提供する:
(項目1)以下の (A)および(B)を含有する、環境に害のない粘度指数改良組成物:
(A)次式の少なくとも1種の植物性トリグリセリド油または合成トリグリセリド油:
ここで、R1、R2およびR3は、少なくとも60パーセントのモノ不飽和特性を有し、約6個〜約24個の炭素原子を含有する脂肪族ヒドロカルビル基である;および
(B)カルボキシ含有インターポリマーの少なくとも1種の混合エステル。
(項目2)前記トリグリセリドは、植物油トリグリセリドである、項目1に記載の組成物。
(項目3)前記植物油トリグリセリドは、少なくとも1種の直鎖脂肪酸およびグリセロールのエステルであり、ここで、該脂肪酸は、約8個〜約22個の炭素原子を含有する、項目2に記載の組成物。
(項目4)前記トリグリセリドの少なくとも70%がモノ不飽和化されている、項目3に記載の組成物。
(項目5)前記トリグリセリドの少なくとも80%がモノ不飽和化されている、項目4に記載の組成物。
(項目6)前記モノ不飽和脂肪酸は、オレイン酸である、項目5に記載の組成物。
(項目7)前記カルボキシ含有インターポリマー(B)は、以下の(1)、(2)および(3)を含有する、項目1に記載の組成物:
(1)約0.05〜約2のインヘレント粘度を有し、そして少なくとも2種のモノマーから誘導された窒素含有混合エステルであって、該モノマーの一方は、低分子量の脂肪族オレフィンまたはスチレンであり、そして該モノマーの他方は、α,β−不飽和脂肪族酸、ジカルボン酸、その無水物またはエステルであり、ここで、該カルボン酸、ジカルボン酸、その無水物またはエステルは、重合後に、少なくとも80パーセントエステル化されており、そして該窒素含有エステルのカルボキシ基に由来する以下の(A)、(B)および(C)の3個のペンダント極性基の各々の少なくとも1個が、その重合体構造内に存在することにより特徴付けられる:
(A)エステル基内に少なくとも8個の脂肪族炭素原子を有する比較的高分子量のカルボン酸エステル基、
(B)エステル基内に7個以下の脂肪族炭素原子を有する比較的低分子量のカルボン酸エステル基、
(C)1個の一級アミノ基または二級アミノ基を有するポリアミノ化合物から誘導されるカルボニル−ポリアミノ基であって、ここで、(A):(B):(C)のモル比は、(50〜95):(5〜50):(0.1〜15)である;
(2)低分子量脂肪族オレフィンまたはスチレン、α,β−不飽和カルボン酸、ジカルボン酸、その無水物またはエステル、およびインターポリマー化可能な共単量体の三元共重合体の混合エステルであって、該三元共重合体は、約0.05〜約2のインヘレント粘度を有し、ここで、該カルボン酸、ジカルボン酸、その無水物またはエステルは、少なくとも80パーセントエステル化されており、そしてここで、該エステルは、ペンダント極性基(A)および(B)、および必要に応じて(C)を含有し、ここで、
(A)は、エステル基のアルキル部分において少なくとも8個の脂肪族炭素原子を有するカルボン酸エステル基であり、
(B)は、エステル基内に7個以下の脂肪族炭素原子を有する比較的低分子量のカルボン酸エステル基であって、ここで、(A):(B)のモル比は、(1〜20):(1)であり、そして
(C)は、1個の一級アミノ基または二級アミノ基を有するポリアミノ化合物から誘導されるカルボニル−ポリアミノ基であって、ここで、(A):(B):(C)のモル比は、(50〜95):(5〜50):(0.1〜15)である;および
(3)約0.05〜約2.0のインヘレント粘度を有し、そして少なくとも2種のモノマーから誘導されたカルボキシ含有インターポリマーの、窒素を含有しない混合エステルであって、該モノマーの一方は、低分子量の脂肪族オレフィンまたはスチレンであり、そして該モノマーの他方は、α,β−不飽和脂肪族酸、ジカルボン酸、その無水物またはエステルであり、ここで、該カルボン酸、ジカルボン酸、その無水物またはエステルは、少なくとも80パーセントエステル化されており、そして該エステルは、以下の(A)および(B)のペンダント極性基を含有する:
(A)エステル基内に少なくとも8個の脂肪族炭素原子を有する比較的高分子量のカルボン酸エステル基、
(B)エステル基内に7個以下の脂肪族炭素原子を有する比較的低分子量のカルボン酸エステル基であって、ここで、(A):(B)のモル比は、(1〜20):(1)である。
(項目8)前記α,β−不飽和脂肪族酸は、マレイン酸、イタコン酸、アクリル酸またはメタクリル酸を包含する、項目7に記載の組成物。
(項目9)前記α,β−不飽和脂肪族酸無水物は、無水マレイン酸または無水イタコン酸を包含する、項目7に記載の組成物。
(項目10)前記α,β−不飽和エステルは、アクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルである、項目7に記載の組成物。
(項目11)(A):(B)のモル比は、(1〜20):(1)である、項目7に記載の組成物。
(項目12)前記(A):(B):(C)のモル比は、(60〜80):(15〜25):(0.1〜10)である、項目7に記載の組成物。
(項目13)前記エステルは、少なくとも90パーセントエステル化されている、項目7に記載の組成物。
(項目14)前記インターポリマー化可能な共単量体は、アクリル酸、アクリル酸エステル、メタクリル酸、メタクリル酸エステル、メタクリルアミド、およびN-置換メタクリルアミド、イタコン酸およびその無水物、シトラコン酸およびその無水物、イソブチレン、ジイソブチレンおよびその高級オリゴマー、およびメチルスチレンモノマーを包含する、項目7に記載の組成物。
(項目15)前記インターポリマーは、約0.1〜約0.8のインヘレント粘度を有するスチレン−無水マレイン酸インターポリマーである、項目7に記載の組成物。
(項目16)前記(A)の比較的高分子量のカルボン酸エステル基は、8個〜約24個の脂肪族炭素原子を有し、前記(B)の比較的低分子量のカルボン酸エステル基は、3個〜5個の炭素原子を有し、そして前記(C)のカルボニル−ポリアミノ基は、一級アミノアルキル置換三級アミンから誘導される、項目7に記載の組成物。
(項目17)さらに、以下の(C)を含有する、項目1に記載の組成物:
(C)次式のモノカルボン酸:
または次式のジカルボン酸:
または次式のアリールカルボン酸:
ここで、R4は、約4個〜約24個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基であり、R5は、水素、または約4個〜約50個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基であり、R6は、水素、または1個から約24個までの炭素原子を含有するヒドロカルビル基であり、mは0〜約6の整数であり、そしてpは1〜4の整数である;
と、次式のアルコール:
ここで、R7は、1個〜約24個の炭素原子を含有する脂肪族基、または6個〜約 18個の炭素原子を含有する芳香族基であり、R14は、水素、または1個または2個の炭素原子を含有するアルキル基であり、tは0〜約40であり、そしてnは1〜約6である;
との反応を包含する合成エステル基油。
(項目18)R4は、約6個〜約18個の炭素原子を含有する、項目17に記載の組成物。
(項目19)R5は、約4個〜約24個の炭素原子を含有し、そしてmは0である、項目17に記載の組成物。
(項目20)R5は水素であり、そしてmは4である、項目17に記載の組成物。
(項目21)R6は、約6個〜約18個の炭素原子を含有し、そしてpは2である、項目17に記載の組成物。
(項目22)R7は、約3個〜約18個の炭素原子を含有する、項目17に記載の組成物。
(項目23)さらに、以下の(D)を含有する、項目1に記載の組成物:
(D)以下の(1)、(2)および(3)から成る群から選択される酸化防止剤:
(1)式Iのフェノール:
ここで、R8は、水素、または1個から約24個までの炭素原子を含有するヒドロカルビル基であり、そしてaは1から5までの整数であり、qは1から3までの整数であり、ただし、aおよびqの合計は6を越えない;
または式IIのアルキルフェノール:
ここで、R8は、1個から約24個までの炭素原子を含有するアルキル基であり、Xはイオウまたはメチレンであり、aは1から4までの整数であり、bは0から約10までの整数であり、そしてcは1から3までの整数である;
(2)次式の芳香族アミン:
ここで、R9は、
であり、そしてR10およびR11は、独立して、水素、または1個から約24個までの炭素原子を含有するアルキル基であり、そしてdは0または1である;そして
(3)次式の亜リン酸エステル:
ここで、各R12およびR13は、1個から約24個までの炭素原子を含有するアルキル基である。
(項目24)(D)(1)では、R8は、1個から約8個までの炭素原子を含有し、qは1であり、aは1から約3までであり、cは1または2であり、そしてbは1から約4までである、項目23に記載の組成物。
(項目25)(D)(2)では、R9は、
であり、そしてR10およびR11は、9個の炭素原子を含有する、項目23に記載の組成物。
(項目26)(D)(3)では、R12およびR13は、4個〜約18個の炭素原子を含有する、項目23に記載の組成物。
(項目27)前記アルコールは、ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトール、トリメチロールプロパンまたはビス−トリメチロールプロパンである、項目17に記載の組成物。
(項目28)さらに、以下の(D)を含有する項目17に記載の組成物:
(D)以下の(1)、(2)および(3)から成る群から選択される酸化防止剤:
(1)式Iのフェノール:
ここで、R8は、水素、または1個から約24個までの炭素原子を含有するヒドロカルビル基であり、aは1から5までの整数であり、qは1から3までの整数であり、ただし、aおよびqの合計は6を越えない;
または式IIのアルキルフェノール:
ここで、R8は、1個から約24個までの炭素原子を含有するアルキル基であり、Xはイオウまたはメチレンであり、aは1から4までの整数であり、bは0から約10までの整数であり、そしてcは1から3までの整数である;
(2)次式の芳香族アミン:
ここで、R9は、
であり、そしてR10およびR11は、独立して、水素、または1個から約24個の炭素原子を含有するアルキル基であり、そしてdは0または1である;そして
(3)次式の亜リン酸エステル:
ここで、各R12およびR13は、1個から約24個までの炭素原子を含有するハイドロカルビル基である。
(項目1)以下の (A)および(B)を含有する、環境に害のない粘度指数改良組成物:
(A)次式の少なくとも1種の植物性トリグリセリド油または合成トリグリセリド油:
(B)カルボキシ含有インターポリマーの少なくとも1種の混合エステル。
(項目2)前記トリグリセリドは、植物油トリグリセリドである、項目1に記載の組成物。
(項目3)前記植物油トリグリセリドは、少なくとも1種の直鎖脂肪酸およびグリセロールのエステルであり、ここで、該脂肪酸は、約8個〜約22個の炭素原子を含有する、項目2に記載の組成物。
(項目4)前記トリグリセリドの少なくとも70%がモノ不飽和化されている、項目3に記載の組成物。
(項目5)前記トリグリセリドの少なくとも80%がモノ不飽和化されている、項目4に記載の組成物。
(項目6)前記モノ不飽和脂肪酸は、オレイン酸である、項目5に記載の組成物。
(項目7)前記カルボキシ含有インターポリマー(B)は、以下の(1)、(2)および(3)を含有する、項目1に記載の組成物:
(1)約0.05〜約2のインヘレント粘度を有し、そして少なくとも2種のモノマーから誘導された窒素含有混合エステルであって、該モノマーの一方は、低分子量の脂肪族オレフィンまたはスチレンであり、そして該モノマーの他方は、α,β−不飽和脂肪族酸、ジカルボン酸、その無水物またはエステルであり、ここで、該カルボン酸、ジカルボン酸、その無水物またはエステルは、重合後に、少なくとも80パーセントエステル化されており、そして該窒素含有エステルのカルボキシ基に由来する以下の(A)、(B)および(C)の3個のペンダント極性基の各々の少なくとも1個が、その重合体構造内に存在することにより特徴付けられる:
(A)エステル基内に少なくとも8個の脂肪族炭素原子を有する比較的高分子量のカルボン酸エステル基、
(B)エステル基内に7個以下の脂肪族炭素原子を有する比較的低分子量のカルボン酸エステル基、
(C)1個の一級アミノ基または二級アミノ基を有するポリアミノ化合物から誘導されるカルボニル−ポリアミノ基であって、ここで、(A):(B):(C)のモル比は、(50〜95):(5〜50):(0.1〜15)である;
(2)低分子量脂肪族オレフィンまたはスチレン、α,β−不飽和カルボン酸、ジカルボン酸、その無水物またはエステル、およびインターポリマー化可能な共単量体の三元共重合体の混合エステルであって、該三元共重合体は、約0.05〜約2のインヘレント粘度を有し、ここで、該カルボン酸、ジカルボン酸、その無水物またはエステルは、少なくとも80パーセントエステル化されており、そしてここで、該エステルは、ペンダント極性基(A)および(B)、および必要に応じて(C)を含有し、ここで、
(A)は、エステル基のアルキル部分において少なくとも8個の脂肪族炭素原子を有するカルボン酸エステル基であり、
(B)は、エステル基内に7個以下の脂肪族炭素原子を有する比較的低分子量のカルボン酸エステル基であって、ここで、(A):(B)のモル比は、(1〜20):(1)であり、そして
(C)は、1個の一級アミノ基または二級アミノ基を有するポリアミノ化合物から誘導されるカルボニル−ポリアミノ基であって、ここで、(A):(B):(C)のモル比は、(50〜95):(5〜50):(0.1〜15)である;および
(3)約0.05〜約2.0のインヘレント粘度を有し、そして少なくとも2種のモノマーから誘導されたカルボキシ含有インターポリマーの、窒素を含有しない混合エステルであって、該モノマーの一方は、低分子量の脂肪族オレフィンまたはスチレンであり、そして該モノマーの他方は、α,β−不飽和脂肪族酸、ジカルボン酸、その無水物またはエステルであり、ここで、該カルボン酸、ジカルボン酸、その無水物またはエステルは、少なくとも80パーセントエステル化されており、そして該エステルは、以下の(A)および(B)のペンダント極性基を含有する:
(A)エステル基内に少なくとも8個の脂肪族炭素原子を有する比較的高分子量のカルボン酸エステル基、
(B)エステル基内に7個以下の脂肪族炭素原子を有する比較的低分子量のカルボン酸エステル基であって、ここで、(A):(B)のモル比は、(1〜20):(1)である。
(項目8)前記α,β−不飽和脂肪族酸は、マレイン酸、イタコン酸、アクリル酸またはメタクリル酸を包含する、項目7に記載の組成物。
(項目9)前記α,β−不飽和脂肪族酸無水物は、無水マレイン酸または無水イタコン酸を包含する、項目7に記載の組成物。
(項目10)前記α,β−不飽和エステルは、アクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルである、項目7に記載の組成物。
(項目11)(A):(B)のモル比は、(1〜20):(1)である、項目7に記載の組成物。
(項目12)前記(A):(B):(C)のモル比は、(60〜80):(15〜25):(0.1〜10)である、項目7に記載の組成物。
(項目13)前記エステルは、少なくとも90パーセントエステル化されている、項目7に記載の組成物。
(項目14)前記インターポリマー化可能な共単量体は、アクリル酸、アクリル酸エステル、メタクリル酸、メタクリル酸エステル、メタクリルアミド、およびN-置換メタクリルアミド、イタコン酸およびその無水物、シトラコン酸およびその無水物、イソブチレン、ジイソブチレンおよびその高級オリゴマー、およびメチルスチレンモノマーを包含する、項目7に記載の組成物。
(項目15)前記インターポリマーは、約0.1〜約0.8のインヘレント粘度を有するスチレン−無水マレイン酸インターポリマーである、項目7に記載の組成物。
(項目16)前記(A)の比較的高分子量のカルボン酸エステル基は、8個〜約24個の脂肪族炭素原子を有し、前記(B)の比較的低分子量のカルボン酸エステル基は、3個〜5個の炭素原子を有し、そして前記(C)のカルボニル−ポリアミノ基は、一級アミノアルキル置換三級アミンから誘導される、項目7に記載の組成物。
(項目17)さらに、以下の(C)を含有する、項目1に記載の組成物:
(C)次式のモノカルボン酸:
と、次式のアルコール:
との反応を包含する合成エステル基油。
(項目18)R4は、約6個〜約18個の炭素原子を含有する、項目17に記載の組成物。
(項目19)R5は、約4個〜約24個の炭素原子を含有し、そしてmは0である、項目17に記載の組成物。
(項目20)R5は水素であり、そしてmは4である、項目17に記載の組成物。
(項目21)R6は、約6個〜約18個の炭素原子を含有し、そしてpは2である、項目17に記載の組成物。
(項目22)R7は、約3個〜約18個の炭素原子を含有する、項目17に記載の組成物。
(項目23)さらに、以下の(D)を含有する、項目1に記載の組成物:
(D)以下の(1)、(2)および(3)から成る群から選択される酸化防止剤:
(1)式Iのフェノール:
または式IIのアルキルフェノール:
(2)次式の芳香族アミン:
(3)次式の亜リン酸エステル:
(項目24)(D)(1)では、R8は、1個から約8個までの炭素原子を含有し、qは1であり、aは1から約3までであり、cは1または2であり、そしてbは1から約4までである、項目23に記載の組成物。
(項目25)(D)(2)では、R9は、
(項目26)(D)(3)では、R12およびR13は、4個〜約18個の炭素原子を含有する、項目23に記載の組成物。
(項目27)前記アルコールは、ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトール、トリメチロールプロパンまたはビス−トリメチロールプロパンである、項目17に記載の組成物。
(項目28)さらに、以下の(D)を含有する項目17に記載の組成物:
(D)以下の(1)、(2)および(3)から成る群から選択される酸化防止剤:
(1)式Iのフェノール:
または式IIのアルキルフェノール:
(2)次式の芳香族アミン:
(3)次式の亜リン酸エステル:
(A)トリグリセリド油
本発明を実施する際に、次式の天然油または合成油であるトリグリセリド油が使用される:
本発明を実施する際に、次式の天然油または合成油であるトリグリセリド油が使用される:
このトリグリセリドの式では、R1、R2およびR3は、少なくとも60パーセントのモノ不飽和特性を有し、約6個〜約24個の炭素原子を含有する脂肪族ヒドロカルビル基である。本明細書中で用いられる「ヒドロカルビル基」という用語は、分子の残部に直接結合した炭素原子を有する基を示す。これらの脂肪族ヒドロカルビル基には、以下が挙げられる:
(1)脂肪族炭化水素基;すなわち、アルキル基(例えば、ヘプチル、ノニル、ウンデシル、トリデシル、ヘプタデシル);1個の二重結合を含有するアルケニル基(例えば、ヘプテニル、ノネニル、ウンデセニル、トリデセニル、ヘプタデセニル、ヘンエイコセニル);2個または3個の二重結合を含有するアルケニル基(例えば、8,11-ヘプタデカジエニルおよび8,11,14-ヘプタデカトリエニル)。これらの全ての異性体が包含されるが、直鎖基が好ましい。
(1)脂肪族炭化水素基;すなわち、アルキル基(例えば、ヘプチル、ノニル、ウンデシル、トリデシル、ヘプタデシル);1個の二重結合を含有するアルケニル基(例えば、ヘプテニル、ノネニル、ウンデセニル、トリデセニル、ヘプタデセニル、ヘンエイコセニル);2個または3個の二重結合を含有するアルケニル基(例えば、8,11-ヘプタデカジエニルおよび8,11,14-ヘプタデカトリエニル)。これらの全ての異性体が包含されるが、直鎖基が好ましい。
(2)置換された脂肪族炭化水素基;すなわち、本発明の文脈内では、基の主として炭化水素的な特性を変えない非炭化水素置換基を含有する基。適切な置換基は当業者には公知である;例としては、ヒドロキシ、カルボアルコキシ(特に、低級カルボアルコキシ)およびアルコキシ(特に、低級アルコキシ)があり、「低級の」という用語は、7個以下の炭素原子を含有する基を示す。
(3)ヘテロ基、すなわち、本発明の文脈内では、主として脂肪族炭化水素的な特性を有しながら、鎖または環内に存在する炭素以外の原子を有するが、その他は脂肪族炭素原子で構成されている基である。適切なヘテロ原子は、当業者には明らかであり、例えば、酸素、窒素およびイオウが挙げられる。
天然由来のトリグリセリドには、植物油トリグリセリドがある。合成トリグリセリドには、グリセロール1モルと、脂肪酸または脂肪酸混合物3モルとの反応により形成されるものがある。好ましくは、植物油トリグリセリドである。
この植物油トリグリセリドは、少なくとも1種の直鎖脂肪酸およびグリセロールのエステルであり、ここで、該脂肪酸は、約8個〜約22個の炭素原子を含有する。
トリグリセリド油の原料に関わらず、脂肪酸部分は、そのトリグリセリドが、少なくとも60パーセント、好ましくは、少なくとも70パーセント、そして最も好ましくは、少なくとも80パーセントのモノ不飽和特性を有するようなものである。例えば、オレイン酸部分だけから構成されるトリグリセリドは、100%のオレイン酸含量を有し、そしてその結果、100%のモノ不飽和含量を有することになる。このトリグリセリドが、オレイン酸70%、ステアリン酸10%、パルミチン酸5%、リノール酸7%およびヘキサデカン酸8%の酸部分から構成される場合は、その不飽和含量は70%である。この不飽和特性は、オレイル基から誘導されること、すなわち、
はオレイン酸残基であることもまた好ましい。好ましいトリグリセリド油は、高オレイン酸(少なくとも60パーセント)トリグリセリド油である。本発明で用いられる代表的な高オレイン酸植物油には、高オレイン酸ベニバナ油、高オレイン酸トウモロコシ油、高オレイン酸ナタネ油、高オレイン酸ヒマワリ油、高オレイン酸大豆油、高オレイン酸綿実油および高オレイン酸パーム油がある。好ましい高オレイン酸植物油は、ヘリアンサス種(Helianthus sp.)から得られる高オレイン酸ヒマワリ油である。この製品は、SVOエンタープライズ社(イーストレイク、オハイオ)(SVO Enterprises Eastlake, Ohio)からサンイル(Sunyl:登録商標)高オレイン酸ヒマワリ油として市販されている。サンイル 80は、高オレイン酸トリグリセリドであって、その酸部分は、80パーセントのオレイン酸を含有する。別の好ましい高オレイン酸植物油には、ブラシカキャンペストリス(Brassica
campestris)またはブラシカ ナパス(Brassica napus)から得られる高オレイン酸ナタネ油があり、それもまた、SVOエンタープライズ社からRS(登録商標)高オレイン酸ナタネ油として市販されている。RS80は、その酸部分が80パーセントのオレイン酸を含有するナタネ油を示す。
campestris)またはブラシカ ナパス(Brassica napus)から得られる高オレイン酸ナタネ油があり、それもまた、SVOエンタープライズ社からRS(登録商標)高オレイン酸ナタネ油として市販されている。RS80は、その酸部分が80パーセントのオレイン酸を含有するナタネ油を示す。
(B)カルボキシ含有インターポリマー
カルボキシ含有インターポリマー(B)は、以下の(1)、(2)および(3)を含有する:
(1)約0.05〜約2のインヘレント粘度を有し、そして少なくとも2種のモノマーから誘導された窒素含有混合エステルであって、該モノマーの一方は、低分子量の脂肪族オレフィンまたはスチレンであり、そして該モノマーの他方は、α,β−不飽和脂肪族酸、ジカルボン酸、その無水物またはエステルであり、ここで、該カルボン酸、ジカルボン酸、その無水物またはエステルは、重合後に、少なくとも80パーセントエステル化されており、そして該窒素含有エステルのカルボキシ基に由来する以下の(A)、(B)および(C)の3個のペンダント極性基の各々の少なくとも1個が、その重合体構造内に存在することにより特徴付けられる:
(A)エステル基内に少なくとも8個の脂肪族炭素原子を有する比較的高分子量のカルボン酸エステル基、
(B)エステル基内に7個以下の脂肪族炭素原子を有する比較的低分子量のカルボン酸エステル基、
(C)1個の一級アミノ基または二級アミノ基を有するポリアミノ化合物から誘導されたカルボニル−ポリアミノ基であって、ここで、(A):(B):(C)のモル比は、(50〜95):(5〜50):(0.1〜15)である;
(2)低分子量脂肪族オレフィンまたはスチレン、α,β−不飽和カルボン酸、ジカルボン酸、その無水物またはエステル、およびインターポリマー化可能な共単量体の三元共重合体の混合エステルであって、該三元共重合体は、約0.05〜約2のインヘレント粘度を有し、ここで、該カルボン酸、ジカルボン酸、その無水物またはエステルは、重合後、少なくとも80パーセントエステル化されており、ここで、該エステルは、ペンダント極性基(A)および(B)、および必要に応じて(C)を含有し、ここで、
(A)は、エステル基のアルキル部分おいて少なくとも8個の脂肪族炭素原子を有するカルボン酸エステル基であり、
(B)は、エステル基内に7個以下の脂肪族炭素原子を有する比較的低分子量のカルボン酸エステル基であって、ここで、(A):(B)のモル比は、(1〜20):(1)であり、そして
(C)は、1個の一級アミノ基または二級アミノ基を有するポリアミノ化合物から誘導されたカルボニル−ポリアミノ基であって、ここで、(A):(B):(C)のモル比は、(50〜95):(5〜50):(0.1〜15)である;および
(3)約0.05〜約2.0のインヘレント粘度を有し、そして少なくとも2種のモノマーから誘導されたカルボキシ含有インターポリマーの、窒素を含有しない混合エステルであって、該モノマーの一方は、低分子量の脂肪族オレフィンまたはスチレンであり、そして該モノマーの他方は、α,β−不飽和脂肪族酸、ジカルボン酸、その無水物またはエステルであり、ここで、該カルボン酸、ジカルボン酸、その無水物またはエステルは、重合後、少なくとも80パーセントエステル化されており、そして該エステルは、以下の(A)および(B)のペンダント極性基を含有する:
(A)エステル基内に少なくとも8個の脂肪族炭素原子を有する比較的高分子量のカルボン酸エステル基、
(B)エステル基内に7個以下の脂肪族炭素原子を有する比較的低分子量のカルボン酸エステル基であって、ここで、(A):(B)のモル比は、(1〜20):(1)である。
カルボキシ含有インターポリマー(B)は、以下の(1)、(2)および(3)を含有する:
(1)約0.05〜約2のインヘレント粘度を有し、そして少なくとも2種のモノマーから誘導された窒素含有混合エステルであって、該モノマーの一方は、低分子量の脂肪族オレフィンまたはスチレンであり、そして該モノマーの他方は、α,β−不飽和脂肪族酸、ジカルボン酸、その無水物またはエステルであり、ここで、該カルボン酸、ジカルボン酸、その無水物またはエステルは、重合後に、少なくとも80パーセントエステル化されており、そして該窒素含有エステルのカルボキシ基に由来する以下の(A)、(B)および(C)の3個のペンダント極性基の各々の少なくとも1個が、その重合体構造内に存在することにより特徴付けられる:
(A)エステル基内に少なくとも8個の脂肪族炭素原子を有する比較的高分子量のカルボン酸エステル基、
(B)エステル基内に7個以下の脂肪族炭素原子を有する比較的低分子量のカルボン酸エステル基、
(C)1個の一級アミノ基または二級アミノ基を有するポリアミノ化合物から誘導されたカルボニル−ポリアミノ基であって、ここで、(A):(B):(C)のモル比は、(50〜95):(5〜50):(0.1〜15)である;
(2)低分子量脂肪族オレフィンまたはスチレン、α,β−不飽和カルボン酸、ジカルボン酸、その無水物またはエステル、およびインターポリマー化可能な共単量体の三元共重合体の混合エステルであって、該三元共重合体は、約0.05〜約2のインヘレント粘度を有し、ここで、該カルボン酸、ジカルボン酸、その無水物またはエステルは、重合後、少なくとも80パーセントエステル化されており、ここで、該エステルは、ペンダント極性基(A)および(B)、および必要に応じて(C)を含有し、ここで、
(A)は、エステル基のアルキル部分おいて少なくとも8個の脂肪族炭素原子を有するカルボン酸エステル基であり、
(B)は、エステル基内に7個以下の脂肪族炭素原子を有する比較的低分子量のカルボン酸エステル基であって、ここで、(A):(B)のモル比は、(1〜20):(1)であり、そして
(C)は、1個の一級アミノ基または二級アミノ基を有するポリアミノ化合物から誘導されたカルボニル−ポリアミノ基であって、ここで、(A):(B):(C)のモル比は、(50〜95):(5〜50):(0.1〜15)である;および
(3)約0.05〜約2.0のインヘレント粘度を有し、そして少なくとも2種のモノマーから誘導されたカルボキシ含有インターポリマーの、窒素を含有しない混合エステルであって、該モノマーの一方は、低分子量の脂肪族オレフィンまたはスチレンであり、そして該モノマーの他方は、α,β−不飽和脂肪族酸、ジカルボン酸、その無水物またはエステルであり、ここで、該カルボン酸、ジカルボン酸、その無水物またはエステルは、重合後、少なくとも80パーセントエステル化されており、そして該エステルは、以下の(A)および(B)のペンダント極性基を含有する:
(A)エステル基内に少なくとも8個の脂肪族炭素原子を有する比較的高分子量のカルボン酸エステル基、
(B)エステル基内に7個以下の脂肪族炭素原子を有する比較的低分子量のカルボン酸エステル基であって、ここで、(A):(B)のモル比は、(1〜20):(1)である。
カルボキシ含有インターポリマーのいずれの混合エステルが使用されるかに関わらず、(B)(1)、(B)(2)または(B)(3)のインターポリマーは、約0.05〜約2のインヘレント粘度を有する。(B)(1)および(B)(3)では、このインターポリマーは、少なくとも2種のモノマーから誘導され、該モノマーの一方は、低分子量の脂肪族オレフィンまたはスチレンであり、そして該モノマーの他方は、α,β−不飽和脂肪族酸、ジカルボン酸、その無水物またはエステルである。(B)(2)では、このインターポリマーは、(B)(1)および(B)(2)の上記の2種のモノマーの三元共重合体であり、そしてまた、インターポリマー化可能な共単量体を含有する。
形成されたインターポリマーは、次いで、該インターポリマーが少なくとも80パーセントエステル化されるように、アルコールと反応する。(B)(1)では、このエステルは、その重合体構造内に、以下のペンダント極性基が存在することにより特徴付けられる:(A)エステル基内に少なくとも8個の脂肪族炭素原子を有する比較的高分子量のカルボン酸エステル基、(B)エステル基内に7個以下の脂肪族炭素原子を有する比較的低分子量のカルボン酸エステル基、そして(C)1個の一級アミノ基または二級アミノ基を有するポリアミノ化合物から誘導されたカルボニル−ポリアミノ基であって、ここで、(A):(B):(C)のモル比は、(50〜95):(5〜50):(0.1〜15)であり、好ましくは(60〜80):(15〜25):(0.1〜10)である。
(B)(2)では、この混合エステルは三元共重合体であり、ここで、このエステルは、その重合体構造内に、上記で定義されたペンダント極性基(A)および(B)が存在することにより特徴付けられ、ここで、(A):(B)のモル比は、(1〜20):(1)である。必要に応じて、ペンダント極性基(C)が使用され得、(B)(2)の(A):(B):(C)のモル比は、(B)(1)の(A):(B):(C)のモル比と同じである。
(B)(3)では、この混合エステルは、その重合体構造内に、上記で定義されたペンダント極性基(A)および(B)が存在することにより特徴付けられる、窒素を含有しない混合エステルであり、ここで、(B)(3)の(A):(B)のモル比は、(B)(2)の(A):(B)のモル比と同じである。
成分(B)のエステルの必須要素としては、このエステルが混合エステルであること、すなわち、高分子量エステル基および低分子量エステル基の両方が、特に上記の比率で一緒に存在するエステルであることである。このように一緒に存在することは、粘度改良特性の見地から、およびこのエステルが添加剤として用いられる潤滑組成物に対する濃厚化効果の見地から、混合エステルの粘度特性にとって重要である。
このエステル基の大きさに関して、エステル基が次式により表されること、
およびエステル基中の炭素原子数が、カルボニル基の炭素原子と、エステルアルキル基(すなわち、(OR)基)の炭素原子とを合わせた合計数であることが指摘されている。
成分(B)(1)および必要に応じて成分(B)(2)の必須要素は、特定のポリアミノ化合物、すなわち、その中に一級アミノ基または二級アミノ基および少なくとも1個の三級アミン部分または窒素複素環部分を有する化合物から誘導されたポリアミノ基が存在することである。このようなポリアミノ基は、それが上記の割合で(B)(1)および必要に応じて(B)(2)の窒素含有エステル中に存在するとき、潤滑剤組成物および潤滑剤組成物用の添加剤濃縮物中でのこのようなエステルの分散性を高める。
成分(B)(1)および必要に応じて成分(B)(2)のさらに別の必須要素は、カルボキシ含有インターポリマーの非エステル化カルボキシ基を、ポリアミノ含有基にそれを転換することにより、中和化する程度に関連するエステル化の程度である。便宜上、低分子量エステル基およびポリアミノ基に対する高分子量エステル基の相対割合は、それぞれ、(50〜95):(5〜50):(0.1〜15)のモル比によって表される。好ましい比は、(70〜85):(15〜30):5である。カルボニル−ポリアミノ基として記載される結合は、イミド、アミドまたはアミジンであり得、そしてこのような結合が本発明で考慮される限り、「カルボニル ポリアミノ」との用語は、発明の概念を定義するために有用な、便利で一般的な表現であると考えられることに注目すべきである。本発明の特に有益な実施態様では、このような結合は、イミドまたは主としてイミドである。
成分(B)のさらに別の重要な要素は、このカルボキシ含有インターポリマーの分子量である。便宜上、分子量は、このインターポリマーの「インヘレント粘度」によって表され、これは、重合体物質の分子サイズを表わす広く認識された手段である。本明細書中で用いられるように、このインヘレント粘度は、次式に従って得られる値である:
ここで、この相対粘度は、希釈粘度計で測定され、そしてアセトン100 ml中のインターポリマー溶液の流出時間を、30℃±0.02℃でのアセトンの流出時間で割ることにより決定される。上式による計算のために、濃度は、アセトン100ml当りのインターポリマーのグラム数である。インヘレント粘度の単位は、1グラム当りのデシリットル(dLg-1)である。インヘレント粘度のさらに詳細な考察およびそれとインターポリマーの平均分子量との関係は、ジャンF. ラベック(Jan F. Rabek)の「エクスペリメンタル メソッズ イン ポリマーケミストリィー(Experimental Methods in Polymer Chemistry)」(1983年版)、126ページ以降に見られる(それらの内容は、インヘレント粘度およびその測定方法を記載し、開示するために、本明細書中に参考のために援用されている)。
成分(B)では、約0.05〜約2のインヘレント粘度を有するインターポリマーが考慮されるものの、好ましいインターポリマーは、約0.1〜約1のインヘレント粘度を有するインターポリマーである。大抵の場合、約0.1〜約0.8のインヘレント粘度を有するインターポリマーが、特に好ましい。
有用性の見地からおよび、商業上の理由および経済的な理由から、高分子量エステル基が8個〜約24個の脂肪族炭素原子を有し、低分子量エステル基が3個〜5個の炭素原子を有し、そしてカルボニルポリアミノ基(これは、必須かまたは任意である)が、一級アミノアルキル置換三級アミンまたは、複素環アミンから誘導される混合エステルが好ましい。カルボン酸エステル中の高分子量アルキルの特定の例としては、ヘプチル、イソオクチル、デシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、エイコシル、トリコシル、テトラコシルなどが挙げられる。カルボン酸エステル中の低分子量アルキルの特定の例には、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、n-ペンチル、ネオペンチル、n-ヘキシル、シクロヘキシル、シクロペンチル、2-メチルブチル、2,3-ジメチルブチルなどが挙げられる。大抵の場合には、適切なサイズのアルキル基は、好ましい高分子量エステル基および好ましい低分子量エステル基を含有する。このようなエステル基中には、極性置換基が存在し得る。極性置換基の例としては、クロロ、ブロモ、エーテル、ニトロなどがある。
カルボニルポリアミノ基の例としては、1個の一級アミノ基または二級アミノ基および少なくとも1個の三級アミンまたは窒素複素環部分(例えば、三級アミノ基または複素環アミノ基)を有するポリアミノ化合物から誘導したカルボニルポリアミノ基が挙げられる。このような化合物は、それゆえ、三級アミノ置換された一級アミンまたは二級アミン、または他に置換された一級アミンまたは二級アミンであり得、ここで、この置換基は、ピロール、ピロリドン、カプロラクタム、オキサゾリドン、オキサゾール、チアゾール、ピラゾール、ピラゾリン、イミダゾール、イミダゾリン、チアジン、オキサジン、ジアジン、オキシカルバミル、チオカルバミル、ウラシル、ヒダントイン、チオヒダントイン、グアニジン、尿素、スルホンアミド、ホスホロアミド、フェノチアジン、アミジンなどから誘導される。
このようなポリアミノ化合物の例としては、ジメチルアミノ−エチルアミン、ジブチルアミノ−エチルアミン、3-ジメチルアミノ-1-プロピルアミン、4-メチルエチルアミノ-1-ブチルアミン、ピリジル−エチルアミン、N-モルホリノ−エチルアミン、テトラヒドロピリジル−エチルアミン、ビス−(ジメチルアミノプロピル)アミン、ビス−(ジエチルアミノエチル)アミン、N,N-ジメチル-p-フェニレンジアミン、ピペリジル−エチルアミン、1-アミノエチルピラゾール、1-(メチルアミノ)ピラゾリン、1-メチル-4-アミノオクチルピラゾール、1-アミノブチルイミダゾール、4-アミノエチルチアゾール、2-アミノエチルピリジン、o−アミノ−エチル-N,N-ジメチルベンゼンスルファミド、N-アミノエチルフェノチアジン、N-アミノエチルアセトアミジン、1-アミノフェニル-2-アミノエチルピリジン、N-メチル-N-アミノエチル-S-エチル−ジチオカルバメートなどが挙げられる。好ましいポリアミノ化合物には、N-アミノアルキル置換モルホリン(例えば、アミノプロピルモルホリン)が挙げられる。大抵の場合、このポリアミノ化合物は、1個だけの一級アミノ基または二級アミノ基、および(好ましくは、少なくとも1個の三級アミノ基)を含有するポリアミノ化合物である。この三級アミノ基は、好ましくは、複素環アミノ基である。ある場合には、ポリアミノ化合物は、約6個までのアミノ基を含有し得るが、大抵の場合には、1個の一級アミノ基、および1個または2個のいずれかの三級アミノ基を含有する。このポリアミノ化合物は、芳香族アミンまたは脂肪族アミンであり得、そして好ましくは、複素環アミン(例えば、アミノ−アルキル置換のモルホリン、ピペラジン、ピリジン、ベンゾピロール、キノリン、ピロールなど)である。それらは、通常、4個〜約30個の炭素原子、好ましくは、4個〜約12個の炭素原子を有するアミンである。極性置換基も同様に、このポリアミン中に存在し得る。
このカルボキシ含有インターポリマーは、好ましくは少なくとも2種のモノマーから誘導される。このカルボキシ含有インターポリマーとしては、主として、α,β−不飽和酸(例えば、マレイン酸またはイタコン酸)またはその無水物(例えば、無水マレイン酸または無水イタコン酸)またはエステルと、オレフィン(芳香族または脂肪族)(例えば、エチレン、プロピレン、スチレンまたはイソブテン)とのインターポリマーが挙げられる。スチレン−無水マレイン酸インターポリマーは、特に有用である。これらは、等モル量のスチレンおよび無水マレイン酸を、1種またはそれ以上の他のインターポリマー化可能な共単量体と共にまたは該共単量体なしで、重合させることにより得られる。スチレンの代わりに、脂肪族オレフィン(例えば、エチレン、プロピレンまたはイソブテン)が使用され得る。無水マレイン酸の代わりに、アクリル酸またはメタクリル酸またはそれらのエステルが使用され得る。このようなインターポリマーは、当該分野で周知であり、そしてここで詳細に記載する必要はない。インターポリマー化可能な共単量体が考慮される場合、(B)(2)と同様に、それは、比較的少量割合で、すなわち、オレフィン(例えば、スチレン)またはα,β−不飽和酸またはその無水物(例えば、無水マレイン酸)のいずれか1モル当り、約0.3モルより少ない量、通常、約0.15モルより少ない量で存在するべきである。スチレンと無水マレイン酸とをインターポリマー化する種々の方法は、当該分野で周知であり、そしてここで詳細に論じる必要はない。このインターポリマー化可能な共単量体を例示すると、アクリル酸およびメタクリル酸、それらのアルキルエステル、アクリルアミドおよびメタクリルアミドおよびそれらのN-置換誘導体、イタコン酸およびその無水物、シトラコン酸およびその無水物、イソブチレン、ジイソブチレンおよびその高級オリゴマー、t-ブチルスチレンおよびメチルスチレン異性体が挙げられる。α−メチルスチレン、アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステルが好ましく、メタクリル酸エステルが最も好ましい。スチレン、無水マレイン酸およびメタクリル酸エステルの三元共重合体が好ましい。
このカルボキシ含有インターポリマーは、α,β−不飽和酸、その無水物またはエステルと、低分子量脂肪族オレフィンまたはスチレンとを適切な溶媒中で重合させることにより得られる。この反応の温度範囲は、これらの反応物の融点から、これらの成分の分解温度までであり、好ましくは、約40℃〜約150℃である。このα,β−不飽和酸またはその無水物は、通常、芳香族溶媒の溶液として、室温から反応温度まで加熱される。遊離基開始剤の一部は、この反応温度で添加される。この遊離基開始剤および低分子量脂肪族オレフィンの残りの部分は、約20分間〜約180分間に渡り、滴下して加えられる。反応温度を制御するために、約30〜約760torrの減圧下で還流が行われ得る。全体の重合時間は、通常、約1時間〜約8時間である。使用される溶媒は、重合用の媒体になるだけでなく、連鎖移動剤として作用することにより(例えば、増殖する遊離基を停止させるように作用する)、このインターポリマーの分子量の制御に寄与する。この反応に適切な溶媒の例としては、トルエン、キシレン、ベンゼンおよびクメンがある。好ましい溶媒は、キシレンおよびトルエンであり、最も好ましいのはトルエンである。
この遊離基開始剤は、分解して十分な遊離基を与え、そしてインターポリマーを形成させるべきである。重合条件は、遊離基開始剤の半減期が、約0.3〜約2時間になるように選択され、0.5〜1時間が好ましい。適切な開始剤の例としては、過酸化ベンゾイルがあるが、他の過酸化物開始剤、パーエステル開始剤およびアゾ開始剤が使用され得る。
低分子量脂肪族オレフィンモノマーまたはスチレンモノマーの添加時間により、分子量が制御される。このモノマーを素早く添加するほど、分子量は高くなる。それゆえ、このモノマーは、約30分間〜約120分間に渡り、そして最も好ましくは、45分間〜100分間に渡り、添加するのが好ましい。遊離基開始剤の一部は、この低分子量脂肪族オレフィンモノマーまたはスチレンモノマーの添加の直前に、反応温度にて添加される。この最初の部分は、この開始剤の全量の1/4〜3/4である。好ましくは、この開始剤の半分が、この低分子量脂肪族オレフィンモノマーまたはスチレンモノマーの添加が始まる前に加えられる。この遊離基開始剤の残りの部分の添加時間は、通常、この低分子量脂肪族オレフィンモノマーまたはスチレンモノマーの添加時間と同じである。
インターポリマー化可能な共単量体を用いる方法は、上記の方法と本質的に同じである。このインターポリマー化可能な共単量体は、α,β−不飽和カルボン酸、その無水物またはエステルと共に加えられるか、またはこの低分子量脂肪族オレフィンモノマーまたはスチレンモノマーと、または遊離基開始剤と混合され得る。この共単量体が、単独重合する傾向がほとんどない場合、この共単量体は、α,β−不飽和カルボン酸、その無水物またはエステルと共に、そして遊離基開始剤または低分子量脂肪族オレフィンモノマーまたはスチレンモノマーと共に加えられ得る。イタコン酸およびシトラコン酸およびその無水物は、このタイプの共単量体の例である。単独重合する傾向のある共単量体は、遊離基開始剤か、または低分子量脂肪族オレフィンモノマーまたはスチレンモノマーのいずれかと共に加えるべきである。
成分(B)の混合エステルは、最も都合の良いのは、まず、このカルボキシ含有インターポリマーを、比較的高分子量のアルコールおよび比較的低分子量のアルコールでエステル化して、このインターポリマーの少なくとも約50%であって約98%以下のカルボキシ基をエステル基に転換し、次いで残りのカルボキシ基を、上記のような(B)(1)または必要に応じて(B)(2)のポリアミノ化合物で中和することにより、調製される。このインターポリマーに適切な量の2種のアルコール基を導入するために、この方法で用いられる低分子量アルコールに対する高分子量アルコールの比は、モル比基準で、約2:1〜約9:1の範囲内とするべきである。大抵の場合、この比は、約2.5:1〜約5:1である。この方法では、1種より多い高分子量アルコールまたは低分子量アルコールが使用され得、市販のアルコール混合物(いわゆる、オキソアルコール;これは、例えば、8個〜約24個の炭素原子を有するアルコールの混合物を包含する)もまた用いられ得る。特に有用なクラスのアルコールは、デシルアルコール、ドデシルアルコール、トリデシルアルコール、テトラデシルアルコール、ペンタデシルアルコール、ヘキサデシルアルコールおよびオクタデシルアルコールを包含する市販のアルコールまたはアルコール混合物である。この方法で有用な他のアルコールの例としては、エステル化により、上記に例示されるエステル基を生じるアルコールが挙げられる。
エステル化の程度は、前述のように、インターポリマーのカルボキシ基のエステル基への転換率が約50%〜約98%の範囲であり得る。好ましい実施態様では、エステル化の程度は、約75%〜約95%の範囲であり、より好ましくは少なくとも80%であり、最も好ましくは少なくとも90%である。
このエステル化は、エステル化を行うのに典型的な条件下で、カルボキシ含有インターポリマーおよびアルコール(または複数のアルコール)を単に加熱することにより行われ得る。このような条件には、通常、例えば、少なくとも約80℃の温度、好ましくは、約150℃〜約250℃の温度(ただし、この温度は、この反応混合物の分解点より低い温度である)、および反応の進行に伴うエステル化での水の除去が包含される。このような条件には、必要に応じて、エステル化を促進するための過剰のアルコール反応成分の使用、溶媒または希釈剤(例えば、鉱油、トルエン、ベンゼン、キシレンなど)およびエステル化触媒(例えば、トルエンスルホン酸、硫酸、塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素−トリエチルアミン、塩酸、硫酸アンモニウム、リン酸、ナトリウムメトキシドなど)の使用が包含され得る。これらの条件およびそれらの変更は、当該分野では周知である。
エステル化を行う特に望ましい方法には、まず、カルボキシ含有インターポリマーと、比較的高分子量のアルコールとを反応させ、次いで、部分的にエステル化したインターポリマーと、比較的低分子量のアルコールとを反応させることが包含される。この方法の変法としては、比較的高分子量のアルコールを用いてエステル化を開始することが包含され、そしてこのようなエステル化が完了する前に、混合エステル化を達成するために、この反応塊に、比較的低分子量のアルコールを導入する。いずれにしても、2段階エステル化方法によって、このカルボキシ含有インターポリマーは、まず、そのカルボキシ基の約50%〜約75%をエステル基に転換するために、比較的高分子量のアルコールでエステル化され、次いで、比較的低分子量のアルコールでエステル化されて、最終的に所望の程度のエステル化が達成され、その結果、格別に有益な粘度特性を有する生成物が得られることが見い出されている。
このエステル化したインターポリマーは、次いで、このインターポリマーの未エステル化カルボキシ基の実質的に全部を中和するために、一定量で、(B)(1)または必要に応じて(B)(2)のようなポリアミノ化合物で処理される。この中和は、好ましくは、少なくとも約80℃の温度、しばしば、約120℃〜約250℃の温度で行われるが、但し、この温度は、この反応塊の分解点を越えない。大抵の場合には、この中和温度は、約150℃と250℃との間である。中和を実質的に確実に完了させるために、化学量論量よりわずかに過剰のポリアミノ化合物がしばしば望ましい。すなわち、インターポリマー中に最初に存在しているカルボキシ基の約2%以下が中和されないまま残る。
以下の実施例では、本発明の成分(B)の調製を例示する。他に指示がなければ、全ての部およびパーセントは、重量基準である。
実施例(B)(1)-1
スチレン(16.3重量部)と無水マレイン酸(12.9部)とのベンゼン−トルエン溶液(270部;ベンゼン:トルエンの重量比は、66.5:33.5である)を調製し、この溶液を窒素雰囲気にて86℃で8時間に渡り、触媒溶液(これは、70%過酸化ベンゾイル(0.42部)を同様のベンゼン−トルエン混合物(2.7部)に溶解させることにより、調製した)に接触させることにより、スチレン−無水マレイン酸共重合体を得る。得られた生成物は、溶媒混合物中のインターポリマーの濃厚スラリーである。溶媒混合物を、150℃で、次いで150℃/200mmHgで留去しながら、このスラリーに、鉱油(141部)を加える。ストリッピングした鉱油−インターポリマースラリー(この共重合体は、0.72のインヘレント粘度を有する)209部に、トルエン(25.2部)、n-ブチルアルコール(4.8部)、12個〜18個の炭素原子を有する一級アルコールから本質的に成る市販のアルコール(56.6部)および8個〜10個の炭素原子を有する一級アルコールからなる市販のアルコール(10部)を加え、そして得られた混合物に、96%硫酸(2.3部)を加える。この混合物を、次いで、150℃〜160℃で20時間加熱し、その後水を留去する。追加量のn-ブチルアルコール(3部)と共に追加量の硫酸(0.18部)を加え、そしてこの重合体のカルボキシ基の95%がエステル化されるまで、このエステル化を続ける。このエステル化した共重合体に、次いで、アミノプロピルモルホリン(3.71部;残っている遊離カルボキシ基を中和するのに必要な化学量論量の10%過剰量)を加え、そして得られた混合物を、150℃〜160℃/10mmHgまで加熱して、トルエンおよび他の全ての揮発性成分を留去する。このストリッピングした生成物を、追加量の鉱油(12部)と混合し、濾過する。この濾液は、0.16〜0.17%の窒素含量を有する窒素含有混合エステルの鉱油溶液である。
スチレン(16.3重量部)と無水マレイン酸(12.9部)とのベンゼン−トルエン溶液(270部;ベンゼン:トルエンの重量比は、66.5:33.5である)を調製し、この溶液を窒素雰囲気にて86℃で8時間に渡り、触媒溶液(これは、70%過酸化ベンゾイル(0.42部)を同様のベンゼン−トルエン混合物(2.7部)に溶解させることにより、調製した)に接触させることにより、スチレン−無水マレイン酸共重合体を得る。得られた生成物は、溶媒混合物中のインターポリマーの濃厚スラリーである。溶媒混合物を、150℃で、次いで150℃/200mmHgで留去しながら、このスラリーに、鉱油(141部)を加える。ストリッピングした鉱油−インターポリマースラリー(この共重合体は、0.72のインヘレント粘度を有する)209部に、トルエン(25.2部)、n-ブチルアルコール(4.8部)、12個〜18個の炭素原子を有する一級アルコールから本質的に成る市販のアルコール(56.6部)および8個〜10個の炭素原子を有する一級アルコールからなる市販のアルコール(10部)を加え、そして得られた混合物に、96%硫酸(2.3部)を加える。この混合物を、次いで、150℃〜160℃で20時間加熱し、その後水を留去する。追加量のn-ブチルアルコール(3部)と共に追加量の硫酸(0.18部)を加え、そしてこの重合体のカルボキシ基の95%がエステル化されるまで、このエステル化を続ける。このエステル化した共重合体に、次いで、アミノプロピルモルホリン(3.71部;残っている遊離カルボキシ基を中和するのに必要な化学量論量の10%過剰量)を加え、そして得られた混合物を、150℃〜160℃/10mmHgまで加熱して、トルエンおよび他の全ての揮発性成分を留去する。このストリッピングした生成物を、追加量の鉱油(12部)と混合し、濾過する。この濾液は、0.16〜0.17%の窒素含量を有する窒素含有混合エステルの鉱油溶液である。
実施例(B)(1)-2
2段階でエステル化を行い、第1段階は、8個〜18個の炭素原子を有する市販のアルコールによるスチレン−無水マレイン酸共重合体のエステル化であり、そして第2段階は、n-ブチルアルコールによるこの共重合体のさらなるエステル化であること以外は、実施例(B)(1)-1の方法に従う。
2段階でエステル化を行い、第1段階は、8個〜18個の炭素原子を有する市販のアルコールによるスチレン−無水マレイン酸共重合体のエステル化であり、そして第2段階は、n-ブチルアルコールによるこの共重合体のさらなるエステル化であること以外は、実施例(B)(1)-1の方法に従う。
実施例(B)(1)-3
まず、スチレン−無水マレイン酸共重合体を、この共重合体のカルボキシル基の70%がエステル基に転換されるまで、8個〜18個の炭素原子を有する市販のアルコールでエステル化し、そしてその後、このインターポリマーのカルボニル基の95%がエステル基に転換されるまで、任意のまだ未反応の市販のアルコールおよびn-ブチルアルコールを用いて、このエステル化を続けること以外は、実施例(B)(1)-1の方法に従う。
まず、スチレン−無水マレイン酸共重合体を、この共重合体のカルボキシル基の70%がエステル基に転換されるまで、8個〜18個の炭素原子を有する市販のアルコールでエステル化し、そしてその後、このインターポリマーのカルボニル基の95%がエステル基に転換されるまで、任意のまだ未反応の市販のアルコールおよびn-ブチルアルコールを用いて、このエステル化を続けること以外は、実施例(B)(1)-1の方法に従う。
実施例(B)(1)-4
スチレン(416部)、無水マレイン酸(392部)、ベンゼン(2153部)およびトルエン(5025部)から成る溶液を、過酸化ベンゾイル(1.2部)の存在下にて65℃〜106℃で重合させることにより、共重合体を調製すること以外は、実施例(B)(1)-1の方法に従う。(得られた共重合体は、0.42のインヘレント粘度を有する)。
スチレン(416部)、無水マレイン酸(392部)、ベンゼン(2153部)およびトルエン(5025部)から成る溶液を、過酸化ベンゾイル(1.2部)の存在下にて65℃〜106℃で重合させることにより、共重合体を調製すること以外は、実施例(B)(1)-1の方法に従う。(得られた共重合体は、0.42のインヘレント粘度を有する)。
実施例(B)(1)-5
スチレン(416部)、無水マレイン酸(392部)、ベンゼン(6101部)およびトルエン(2310部)の混合物を、過酸化ベンゾイル(1.2部)の存在下にて78℃〜92℃で重合させることにより、スチレン−無水マレイン酸共重合体を得ること以外は、実施例(B)(1)-1の方法に従う。(得られた共重合体は、0.91のインヘレント粘度を有する)。
スチレン(416部)、無水マレイン酸(392部)、ベンゼン(6101部)およびトルエン(2310部)の混合物を、過酸化ベンゾイル(1.2部)の存在下にて78℃〜92℃で重合させることにより、スチレン−無水マレイン酸共重合体を得ること以外は、実施例(B)(1)-1の方法に従う。(得られた共重合体は、0.91のインヘレント粘度を有する)。
実施例(B)(1)-6
スチレン−無水マレイン酸共重合体を以下の方法により調製すること以外は、実施例(B)(1)-1の方法に従う:無水マレイン酸(392部)をベンゼン(6870部)に溶解させる。この混合物に、76℃でスチレン(416部)を加え、その後、過酸化ベンゾイル(1.2部)を加える。この重合混合物を、80〜82℃で約5時間維持する。(得られた共重合体は、1.24のインヘレント粘度を有する)。
スチレン−無水マレイン酸共重合体を以下の方法により調製すること以外は、実施例(B)(1)-1の方法に従う:無水マレイン酸(392部)をベンゼン(6870部)に溶解させる。この混合物に、76℃でスチレン(416部)を加え、その後、過酸化ベンゾイル(1.2部)を加える。この重合混合物を、80〜82℃で約5時間維持する。(得られた共重合体は、1.24のインヘレント粘度を有する)。
実施例(B)(1)-7
重合溶媒として、ベンゼンの代わりにアセトン(1340部)を用い、そして重合触媒として、過酸化ベンゾイルの代わりにアゾビスイソブチロニトリル(0.3部)を用いること以外は、実施例(B)(1)-1の方法に従う。
重合溶媒として、ベンゼンの代わりにアセトン(1340部)を用い、そして重合触媒として、過酸化ベンゾイルの代わりにアゾビスイソブチロニトリル(0.3部)を用いること以外は、実施例(B)(1)-1の方法に従う。
実施例(B)(1)-8
スチレンおよび無水マレイン酸の共重合体(0.86カルボキシル当量)(スチレンおよび無水マレイン酸の等モル混合物から調製し、0.69のインヘレント粘度を有する)を、鉱油と混合してスラリーを形成させ、次いで、カルボキシル基の約70%がエステル基に転換するまで、触媒量の硫酸の存在下にて150〜160℃で、市販のアルコール混合物(0.77モル;8個〜18個の炭素原子を有する一級アルコールを含有する)を用いてエステル化する。この部分エステル化した共重合体を、次いで、共重合体のカルボキシル基の95%が混合エステル基に転換するまで、n-ブチルアルコール(0.31モル)でさらにエステル化する。このエステル化した共重合体を、次いで、得られた生成物が実質的に中性になる(フェノールフタレイン指示薬に対し1の酸価)まで、150〜160℃にてアミノプロピルモルホリン(この共重合体の遊離のカルボキシル基を中和する化学量論量よりわずかに過剰量)で処理する。得られた生成物を鉱油と混合して、34%の重合体生成物を含有するオイル溶液を形成させる。
スチレンおよび無水マレイン酸の共重合体(0.86カルボキシル当量)(スチレンおよび無水マレイン酸の等モル混合物から調製し、0.69のインヘレント粘度を有する)を、鉱油と混合してスラリーを形成させ、次いで、カルボキシル基の約70%がエステル基に転換するまで、触媒量の硫酸の存在下にて150〜160℃で、市販のアルコール混合物(0.77モル;8個〜18個の炭素原子を有する一級アルコールを含有する)を用いてエステル化する。この部分エステル化した共重合体を、次いで、共重合体のカルボキシル基の95%が混合エステル基に転換するまで、n-ブチルアルコール(0.31モル)でさらにエステル化する。このエステル化した共重合体を、次いで、得られた生成物が実質的に中性になる(フェノールフタレイン指示薬に対し1の酸価)まで、150〜160℃にてアミノプロピルモルホリン(この共重合体の遊離のカルボキシル基を中和する化学量論量よりわずかに過剰量)で処理する。得られた生成物を鉱油と混合して、34%の重合体生成物を含有するオイル溶液を形成させる。
実施例(B)(1)-1から(B)(1)-8の化合物は、希釈剤として鉱油を用いて調製される。鉱油の全てまたは一部は、天然由来のトリグリセリドで置き換えられ得る。好ましいトリグリセリドは、ナタネ油または高オレイン酸ヒマワリ油である。
実施例(B)(1)-9
12リットルの4ッ口フラスコに、実施例(B)(1)-8の共重合体3621部をトルエンスラリーとして充填する。トルエンの割合は、約76パーセントである。撹拌を始め、アルフォール(Alfol)1218アルコール933部(4.3当量)およびキシレン1370部を加える。この内容物を加熱し、蒸留によりトルエンを除去する。トルエンの除去を続けながら、追加のキシレンを、500部、500部、300部および300部の分量で加える。この目的は、低沸点のトルエンを高沸点のキシレンで置き換えることにある。140℃の温度に達すると、溶媒の除去を停止する。次いで、フラスコに滴下用漏斗を取り付け、還流させるために冷却器を取り付ける。140℃にて約20分間で、アルフォール(Alfol)810アルコール432部(3当量)中のメタンスルホン酸23.6部(0.17当量)を加える。ディーンスタークトラップ中で水を集めながら、これらの内容物を撹拌しながら一晩還流する。次いで、メタンスルホン酸3.0部(0.02当量)を含有するn-ブタノール185部(2.5当量)を加える。この添加を、60分間に渡り行う。この内容物を、8時間還流して維持し、次いで、追加のn-ブタノール60部(0.8当量)を加え、そしてその内容物を、一晩還流させる。142℃にて60分間で、アミノプロピルモルホリン49.5部(0.34当量)を加える。2時間の還流後、50%水酸化ナトリウム水溶液13.6部(0.17当量)を60分間に渡って加え、そしてさらに60分間撹拌後、アルキル化フェノール(これは、2,6-ジ-t-ブチルフェノール75%、2,4,6-トリ-t-ブチルフェノール15%およびo-t-ブチルフェノール10%を包含する)17部を加える。
12リットルの4ッ口フラスコに、実施例(B)(1)-8の共重合体3621部をトルエンスラリーとして充填する。トルエンの割合は、約76パーセントである。撹拌を始め、アルフォール(Alfol)1218アルコール933部(4.3当量)およびキシレン1370部を加える。この内容物を加熱し、蒸留によりトルエンを除去する。トルエンの除去を続けながら、追加のキシレンを、500部、500部、300部および300部の分量で加える。この目的は、低沸点のトルエンを高沸点のキシレンで置き換えることにある。140℃の温度に達すると、溶媒の除去を停止する。次いで、フラスコに滴下用漏斗を取り付け、還流させるために冷却器を取り付ける。140℃にて約20分間で、アルフォール(Alfol)810アルコール432部(3当量)中のメタンスルホン酸23.6部(0.17当量)を加える。ディーンスタークトラップ中で水を集めながら、これらの内容物を撹拌しながら一晩還流する。次いで、メタンスルホン酸3.0部(0.02当量)を含有するn-ブタノール185部(2.5当量)を加える。この添加を、60分間に渡り行う。この内容物を、8時間還流して維持し、次いで、追加のn-ブタノール60部(0.8当量)を加え、そしてその内容物を、一晩還流させる。142℃にて60分間で、アミノプロピルモルホリン49.5部(0.34当量)を加える。2時間の還流後、50%水酸化ナトリウム水溶液13.6部(0.17当量)を60分間に渡って加え、そしてさらに60分間撹拌後、アルキル化フェノール(これは、2,6-ジ-t-ブチルフェノール75%、2,4,6-トリ-t-ブチルフェノール15%およびo-t-ブチルフェノール10%を包含する)17部を加える。
1リットルのフラスコに、上記のエステル化生成物495部を加える。この内容物を140℃まで加熱し、337部のサンイル(登録商標)80を加える。1時間当り1立方フィートの割合で窒素を吹き込みながら、155℃で溶媒を除去する。最終的なストリッピング条件は、155℃および20mmHgである。100℃で珪藻土を用いて、この内容物を濾過すると、0.3%のアルキル化フェノール、および67%のサンイル(登録商標)80を含有する生成物が得られる。
実施例(B)(1)-10
サンイル 80に代えてRS80を使用すること以外は、実施例(B)(1)-9の方法に従う。RS80の含量は57%であり、そしてアルキル化フェノールの含量は0.3%である。
サンイル 80に代えてRS80を使用すること以外は、実施例(B)(1)-9の方法に従う。RS80の含量は57%であり、そしてアルキル化フェノールの含量は0.3%である。
実施例(B)(2)-1
無水マレイン酸490部およびトルエン6900部を混合し、100℃まで加熱する。70%過酸化ベンゾイル14.3部およびトルエン500部を混合することにより、開始剤溶液を調製する。この無水マレイン酸およびトルエンに、約100℃にて、この開始剤溶液の半分を加える。この開始剤溶液の残り、およびスチレン494部、α−メチルスチレン29.5部およびメタクリル酸メチル25部の混合物を、90分間に渡り一定割合で、滴下して充填する。100℃で還流させるために減圧にする。反応温度を100℃で4時間維持する。得られたインターポリマーは、0.14dLg-1のインヘレント粘度を有する。
無水マレイン酸490部およびトルエン6900部を混合し、100℃まで加熱する。70%過酸化ベンゾイル14.3部およびトルエン500部を混合することにより、開始剤溶液を調製する。この無水マレイン酸およびトルエンに、約100℃にて、この開始剤溶液の半分を加える。この開始剤溶液の残り、およびスチレン494部、α−メチルスチレン29.5部およびメタクリル酸メチル25部の混合物を、90分間に渡り一定割合で、滴下して充填する。100℃で還流させるために減圧にする。反応温度を100℃で4時間維持する。得られたインターポリマーは、0.14dLg-1のインヘレント粘度を有する。
適当な容器に、このインターポリマーの固形分12.32%および揮発分87.68%を有するトルエンスラリー(1688部)、アルフォール1218(217部)および鉱油(130部)を充填する。窒素下にて適度に撹拌しながら、この混合物を100℃まで加熱する。この混合物に、硫酸(93%溶液を4.22部)およびアルフォール810(101部)を加える。トルエン−水留分を除去することにより、この混合物を150℃まで加熱する。この混合物に、ブタノール(20部)を加える。この混合物の温度を、150℃で1・1/2時間維持する。この混合物に、2回目分のブタノール(20部)を加える。正味の酸価によりエステル化が少なくとも95%完了したと示されるまで、この混合物の温度を150℃で維持する。この混合物に、アミノプロピルモルホリン15部およびジtert-ブチルフェノール(1.04部)を加える。この混合物を150℃および100torrにて減圧下ストリッピングする。珪藻土(16部)と共に、2回目分のジtert-ブチルフェノール(1.04部)を加える。この混合物を100℃まで冷却し、そして熱い漏斗で濾過すると、所望の生成物が得られる。
実施例(B)(2)-2
実施例(B)(2)-1に記載の方法と同じ方法を用いて、無水マレイン酸490部と、スチレン520部およびメタクリル酸メチル25部とを重合させる。トルエン7400部と共に、過酸化ベンゾイル11.5部を用いる。得られたインターポリマーは、0.13
dLg-1のインヘレント粘度を有する。このインターポリマーを、実施例(B)(2)-1に記載の方法を用いて、エステル化する。257部のアルフォール1218、45.2部のアルフォール 810、134部の鉱油、54部のブタノール、15部のアミノプロピルモルホリン、2.08部のジtert-ブチルフェノール、および16部の珪藻土を用いる。実施例(B)(2)-1の硫酸をメタンスルホン酸の70%溶液5.46部で置き換える。
実施例(B)(2)-1に記載の方法と同じ方法を用いて、無水マレイン酸490部と、スチレン520部およびメタクリル酸メチル25部とを重合させる。トルエン7400部と共に、過酸化ベンゾイル11.5部を用いる。得られたインターポリマーは、0.13
dLg-1のインヘレント粘度を有する。このインターポリマーを、実施例(B)(2)-1に記載の方法を用いて、エステル化する。257部のアルフォール1218、45.2部のアルフォール 810、134部の鉱油、54部のブタノール、15部のアミノプロピルモルホリン、2.08部のジtert-ブチルフェノール、および16部の珪藻土を用いる。実施例(B)(2)-1の硫酸をメタンスルホン酸の70%溶液5.46部で置き換える。
実施例(B)(2)-3
実施例(B)(2)-1に記載の方法と同じ方法を用いて、無水マレイン酸490部と、スチレン520部およびメタクリル酸メチル50部とを重合させる。トルエン7400部と共に、過酸化ベンゾイル8.5部を用いる。得られたインターポリマーは、0.15dLg -1のインヘレント粘度を有する。硫酸に代わりにメタンスルホン酸の70%溶液5.46部を用いたこと以外は、実施例(B)(2)-1に記載の方法に従って、このインターポリマー212部をエステル化する。278部のアルフォール1218、49部のアルフォール 810、136部の鉱油、54部のブタノール、15部のアミノプロピルモルホリン、2.08部のジtert-ブチルフェノール、および16部の珪藻土を用いる。
実施例(B)(2)-1に記載の方法と同じ方法を用いて、無水マレイン酸490部と、スチレン520部およびメタクリル酸メチル50部とを重合させる。トルエン7400部と共に、過酸化ベンゾイル8.5部を用いる。得られたインターポリマーは、0.15dLg -1のインヘレント粘度を有する。硫酸に代わりにメタンスルホン酸の70%溶液5.46部を用いたこと以外は、実施例(B)(2)-1に記載の方法に従って、このインターポリマー212部をエステル化する。278部のアルフォール1218、49部のアルフォール 810、136部の鉱油、54部のブタノール、15部のアミノプロピルモルホリン、2.08部のジtert-ブチルフェノール、および16部の珪藻土を用いる。
実施例(B)(2)-4
無水マレイン酸490部およびトルエン6900部を混合し、100℃まで加熱する。70%過酸化ベンゾイル14.3部およびトルエン500部を混合することにより、開始剤溶液を調製する。この無水マレイン酸およびトルエンに、約100℃にて、この開始剤溶液の半分を加える。この開始剤溶液の残り、およびスチレン494部、α−メチルスチレン29.5部およびメタクリル酸メチル25部の混合物を、90分間に渡り滴下して充填する。100℃で還流させるために減圧にする。反応温度を100℃で4時間維持する。得られたインターポリマーは、0.14dLg-1のインヘレント粘度を有する。適当な容器に、このインターポリマーの固形分12.32%および揮発分87.68%を有するトルエンスラリー(1688部)、アルフォール1218(257部)および鉱油(130部)を充填する。窒素下にて適度に撹拌しながら、この混合物を100℃まで加熱する。この混合物に、硫酸(93%溶液を4.22部)およびアルフォール810(45部)を加える。トルエン−水留分を除去することにより、この混合物を150℃まで加熱する。この混合物に、ブタノール(27部)を加える。この混合物の温度を、150℃で1・1/2時間維持する。この混合物に、2回目分のブタノール(27部)を加える。正味の酸価によりエステル化が少なくとも95%完了したと示されるまで、この混合物の温度を150℃で維持する。この混合物に、水酸化ナトリウム(50%水溶液を1.44部)およびアイソノックス(Isonox)133(1.04部)を加える。この混合物を150℃および100 torrにて減圧下ストリッピングする。珪藻土(16部)と共に、2回目分のアイソノックス 133(1.04部)を加える。この混合物を100℃まで冷却し、そして熱い漏斗で濾過すると、所望の生成物が得られる。
無水マレイン酸490部およびトルエン6900部を混合し、100℃まで加熱する。70%過酸化ベンゾイル14.3部およびトルエン500部を混合することにより、開始剤溶液を調製する。この無水マレイン酸およびトルエンに、約100℃にて、この開始剤溶液の半分を加える。この開始剤溶液の残り、およびスチレン494部、α−メチルスチレン29.5部およびメタクリル酸メチル25部の混合物を、90分間に渡り滴下して充填する。100℃で還流させるために減圧にする。反応温度を100℃で4時間維持する。得られたインターポリマーは、0.14dLg-1のインヘレント粘度を有する。適当な容器に、このインターポリマーの固形分12.32%および揮発分87.68%を有するトルエンスラリー(1688部)、アルフォール1218(257部)および鉱油(130部)を充填する。窒素下にて適度に撹拌しながら、この混合物を100℃まで加熱する。この混合物に、硫酸(93%溶液を4.22部)およびアルフォール810(45部)を加える。トルエン−水留分を除去することにより、この混合物を150℃まで加熱する。この混合物に、ブタノール(27部)を加える。この混合物の温度を、150℃で1・1/2時間維持する。この混合物に、2回目分のブタノール(27部)を加える。正味の酸価によりエステル化が少なくとも95%完了したと示されるまで、この混合物の温度を150℃で維持する。この混合物に、水酸化ナトリウム(50%水溶液を1.44部)およびアイソノックス(Isonox)133(1.04部)を加える。この混合物を150℃および100 torrにて減圧下ストリッピングする。珪藻土(16部)と共に、2回目分のアイソノックス 133(1.04部)を加える。この混合物を100℃まで冷却し、そして熱い漏斗で濾過すると、所望の生成物が得られる。
実施例(B)(2)-5
無水マレイン酸490部およびトルエン6900部を混合し、100℃まで加熱する。70%過酸化ベンゾイル14.3部およびトルエン500部を混合することにより、開始剤溶液を調製する。この無水マレイン酸/トルエン混合物に、この開始剤溶液の半分を加える。100℃で還流させるために減圧にする。この開始剤溶液の残り、およびスチレン494部およびα−メチルスチレン59部の混合物を、90分間に渡って、滴下して加える。反応温度を100℃で4時間維持する。得られたインターポリマーは、0.15dLg-1のインヘレント粘度を有する。このインターポリマー208部を、実施例(B)(2)-4と同じ方法により、エステル化する。257部のアルフォール1218、45部のアルフォール 810、130部の鉱油、4.22部の93%硫酸溶液、54部のブタノール、1.28部の50%水酸化ナトリウム水溶液、2部のアイソノックス133、および16部の珪藻土を用いる。
無水マレイン酸490部およびトルエン6900部を混合し、100℃まで加熱する。70%過酸化ベンゾイル14.3部およびトルエン500部を混合することにより、開始剤溶液を調製する。この無水マレイン酸/トルエン混合物に、この開始剤溶液の半分を加える。100℃で還流させるために減圧にする。この開始剤溶液の残り、およびスチレン494部およびα−メチルスチレン59部の混合物を、90分間に渡って、滴下して加える。反応温度を100℃で4時間維持する。得られたインターポリマーは、0.15dLg-1のインヘレント粘度を有する。このインターポリマー208部を、実施例(B)(2)-4と同じ方法により、エステル化する。257部のアルフォール1218、45部のアルフォール 810、130部の鉱油、4.22部の93%硫酸溶液、54部のブタノール、1.28部の50%水酸化ナトリウム水溶液、2部のアイソノックス133、および16部の珪藻土を用いる。
実施例(B)(3)-1
無水マレイン酸490部およびトルエン5000部を、100℃まで加熱する。過酸化ベンゾイル2.13部およびトルエン500部を混合することにより、開始剤溶液を調製する。この溶液の半分を一度に加える。スチレン520部、および残りの開始剤溶液を、40分間に渡って滴下して加える。反応温度を100℃で4時間維持する。得られたインターポリマーは、30℃(1グラム/100mlアセトン)で約0.30 dLg-1のインヘレント粘度を有する。容器に、このインターポリマーの固形分15.5%および揮発性分84.5%を有するトルエンスラリー(870部)、およびアルフォール1218(278部)を充填する。窒素下にて適度に撹拌しながら、この混合物を100℃まで加熱する。この容器に、硫酸(96%水溶液を3.1部)、および48.7部のアルフォール810を加える。トルエン−水留分を除去することにより、この混合物の温度を145℃〜150℃まで上げる。150℃にて、鉱油301部を加える。正味の酸価により、エステル化が少なくとも75%完了したと示されるまで、この混合物の温度を145℃〜150℃で維持する。15分間に渡って、n-ブタノール26.7部を滴下して加える。この混合物の温度を、145〜150℃で3時間維持する。硫酸溶液(96%溶液を0.52部)、およびブタノール26.7部を、10分間に渡って滴下して加える。正味の酸価によりエステル化が少なくとも95%完了したと示されるまで、この混合物の温度を145〜150℃で維持する。この混合物に水酸化ナトリウム(50%水溶液を0.96部)を加え、そしてこの混合物にエチルアンチオキシダント(Ethyl Antioxidant) 733(1.36部)を加える。この混合物を、155℃および5 torrにて、減圧下ストリッピングする。エチルアンチオキシダント 733(1.36部)と共に、この混合物に珪藻土(10部)を加える。この混合物を100℃まで冷却し、そして加熱した漏斗で濾過すると、所望の生成物が得られる。
無水マレイン酸490部およびトルエン5000部を、100℃まで加熱する。過酸化ベンゾイル2.13部およびトルエン500部を混合することにより、開始剤溶液を調製する。この溶液の半分を一度に加える。スチレン520部、および残りの開始剤溶液を、40分間に渡って滴下して加える。反応温度を100℃で4時間維持する。得られたインターポリマーは、30℃(1グラム/100mlアセトン)で約0.30 dLg-1のインヘレント粘度を有する。容器に、このインターポリマーの固形分15.5%および揮発性分84.5%を有するトルエンスラリー(870部)、およびアルフォール1218(278部)を充填する。窒素下にて適度に撹拌しながら、この混合物を100℃まで加熱する。この容器に、硫酸(96%水溶液を3.1部)、および48.7部のアルフォール810を加える。トルエン−水留分を除去することにより、この混合物の温度を145℃〜150℃まで上げる。150℃にて、鉱油301部を加える。正味の酸価により、エステル化が少なくとも75%完了したと示されるまで、この混合物の温度を145℃〜150℃で維持する。15分間に渡って、n-ブタノール26.7部を滴下して加える。この混合物の温度を、145〜150℃で3時間維持する。硫酸溶液(96%溶液を0.52部)、およびブタノール26.7部を、10分間に渡って滴下して加える。正味の酸価によりエステル化が少なくとも95%完了したと示されるまで、この混合物の温度を145〜150℃で維持する。この混合物に水酸化ナトリウム(50%水溶液を0.96部)を加え、そしてこの混合物にエチルアンチオキシダント(Ethyl Antioxidant) 733(1.36部)を加える。この混合物を、155℃および5 torrにて、減圧下ストリッピングする。エチルアンチオキシダント 733(1.36部)と共に、この混合物に珪藻土(10部)を加える。この混合物を100℃まで冷却し、そして加熱した漏斗で濾過すると、所望の生成物が得られる。
実施例(B)(3)-2
実施例(B)(3)-1と同じ方法を用いて、実施例(B)(3)-1のインターポリマーの固形分15.5%および揮発分84.5%を有するトルエンスラリー(928部)をエステル化する。348部のアルフォール1218、61部のアルフォール 810、4.53部の96%硫酸溶液、293部の鉱油、66.6部のブタノール、1.46部のエチル アンチオキシダント733、および109部の珪藻土を用いる。
実施例(B)(3)-1と同じ方法を用いて、実施例(B)(3)-1のインターポリマーの固形分15.5%および揮発分84.5%を有するトルエンスラリー(928部)をエステル化する。348部のアルフォール1218、61部のアルフォール 810、4.53部の96%硫酸溶液、293部の鉱油、66.6部のブタノール、1.46部のエチル アンチオキシダント733、および109部の珪藻土を用いる。
実施例(B)(3)-3
無水マレイン酸490部およびキシレン5000部を混合し、100℃まで加熱する。70%過酸化ベンゾイル17部およびキシレン500部を混合することにより、開始剤溶液を調製する。100℃にてこの開始剤溶液を一度に加える。還流させるために減圧にする。100℃にて20分間にわたり、スチレン520部を加える。この反応は、非常に発熱的である。この添加が完了した後、反応温度を、100℃で4時間維持する。得られたインターポリマーは、0.15dLg-1のインヘレント粘度を有する。このインターポリマー(404部)およびアルフォール 1218(555部)を、適当な容器に充填する。窒素下にて撹拌しながら、この混合物を100℃まで加熱する。この混合物に、アルフォール810(98部)、および70%メタンスルホン酸(6.4部)を加える。水−キシレン留分を除去することにより、温度を150℃まで上げる。正味の酸価により、エステル化が少なくとも75%完結したと示されるまで、この混合物の温度を150℃で維持する。この混合物に、ブタノール(104部)を滴下して加える。正味の酸価によりエステル化が少なくとも95%完了したと示されるまで、この混合物の温度を150℃で維持する。この混合物にエチルアンチオキシダント 733(4.6部)および水酸化ナトリウム(50%水溶液を2部)を加える。この混合物を150℃および20 torrにて減圧下ストリッピングする。この混合物を100℃まで冷却し、そしてエチルアンチオキシダント 733(4.6部)および珪藻土(36部)をこの混合物に加える。この混合物を、加熱した漏斗で濾過すると、所望の生成物が得られる。
無水マレイン酸490部およびキシレン5000部を混合し、100℃まで加熱する。70%過酸化ベンゾイル17部およびキシレン500部を混合することにより、開始剤溶液を調製する。100℃にてこの開始剤溶液を一度に加える。還流させるために減圧にする。100℃にて20分間にわたり、スチレン520部を加える。この反応は、非常に発熱的である。この添加が完了した後、反応温度を、100℃で4時間維持する。得られたインターポリマーは、0.15dLg-1のインヘレント粘度を有する。このインターポリマー(404部)およびアルフォール 1218(555部)を、適当な容器に充填する。窒素下にて撹拌しながら、この混合物を100℃まで加熱する。この混合物に、アルフォール810(98部)、および70%メタンスルホン酸(6.4部)を加える。水−キシレン留分を除去することにより、温度を150℃まで上げる。正味の酸価により、エステル化が少なくとも75%完結したと示されるまで、この混合物の温度を150℃で維持する。この混合物に、ブタノール(104部)を滴下して加える。正味の酸価によりエステル化が少なくとも95%完了したと示されるまで、この混合物の温度を150℃で維持する。この混合物にエチルアンチオキシダント 733(4.6部)および水酸化ナトリウム(50%水溶液を2部)を加える。この混合物を150℃および20 torrにて減圧下ストリッピングする。この混合物を100℃まで冷却し、そしてエチルアンチオキシダント 733(4.6部)および珪藻土(36部)をこの混合物に加える。この混合物を、加熱した漏斗で濾過すると、所望の生成物が得られる。
実施例(B)(3)-4
無水マレイン酸490部およびトルエン5000部を、60℃まで加熱する。パーカドックス(Percadox)16(ノウリーケミカル社(Noury Chemical Company)の4-t-ブチルシクロヘキシルパーオキシジカルボネート)0.5部およびトルエン500部を混合することにより、開始剤溶液を調製する。この溶液の半分を一度に加える。スチレン、および残りの開始剤溶液を、40分間に渡って滴下して加える。反応温度を、60℃で4時間維持する。得られたインターポリマーは、30℃(1グラム/100mlアセトン)で約1.5 dLg-1のインヘレント粘度を有する。このインターポリマーを、実施例(B)(3)-3と同じ方法によりエステル化する。257部のアルフォール1218、45部のアルフォール 810、130部の鉱油、4.2部の93%硫酸溶液、54部のブタノール、1.21部の50%水酸化ナトリウム水溶液、2部のアイソノックス133、および16部の珪藻土を用いる。
無水マレイン酸490部およびトルエン5000部を、60℃まで加熱する。パーカドックス(Percadox)16(ノウリーケミカル社(Noury Chemical Company)の4-t-ブチルシクロヘキシルパーオキシジカルボネート)0.5部およびトルエン500部を混合することにより、開始剤溶液を調製する。この溶液の半分を一度に加える。スチレン、および残りの開始剤溶液を、40分間に渡って滴下して加える。反応温度を、60℃で4時間維持する。得られたインターポリマーは、30℃(1グラム/100mlアセトン)で約1.5 dLg-1のインヘレント粘度を有する。このインターポリマーを、実施例(B)(3)-3と同じ方法によりエステル化する。257部のアルフォール1218、45部のアルフォール 810、130部の鉱油、4.2部の93%硫酸溶液、54部のブタノール、1.21部の50%水酸化ナトリウム水溶液、2部のアイソノックス133、および16部の珪藻土を用いる。
実施例(B)(3)-5
無水マレイン酸490部およびトルエン5000部を、60℃まで加熱する。1.0部のパーカドックス16、およびトルエン500部を混合することにより、開始剤溶液を調製する。この無水マレイン酸およびトルエン溶液に、60℃にて、この開始剤溶液の半分を加える。スチレン520部、および開始剤溶液の残りを、60分間に渡って滴下して加える。減圧下で還流することにより、温度を約60℃で4時間維持する。得られたインターポリマーは、0.8dLg-1のインヘレント粘度を有する。このインターポリマーを、実施例(B)(3)-3で用いた方法により、エステル化する。278部のアルフォール1218、49部のアルフォール 810、362部の鉱油、4.21部の93%硫酸溶液、54部のブタノール、1.28部の50%水酸化ナトリウム水溶液、1.72部のアイソノックス133、および20部の珪藻土を用いる。
無水マレイン酸490部およびトルエン5000部を、60℃まで加熱する。1.0部のパーカドックス16、およびトルエン500部を混合することにより、開始剤溶液を調製する。この無水マレイン酸およびトルエン溶液に、60℃にて、この開始剤溶液の半分を加える。スチレン520部、および開始剤溶液の残りを、60分間に渡って滴下して加える。減圧下で還流することにより、温度を約60℃で4時間維持する。得られたインターポリマーは、0.8dLg-1のインヘレント粘度を有する。このインターポリマーを、実施例(B)(3)-3で用いた方法により、エステル化する。278部のアルフォール1218、49部のアルフォール 810、362部の鉱油、4.21部の93%硫酸溶液、54部のブタノール、1.28部の50%水酸化ナトリウム水溶液、1.72部のアイソノックス133、および20部の珪藻土を用いる。
成分(A)および(B)に加えて、本発明の組成物はまた、(C)合成エステル基油を含有し得る。
(C)合成エステル基油
合成のエステル基油は、次式のモノカルボン酸、
合成のエステル基油は、次式のモノカルボン酸、
次式のジカルボン酸、
または次式のアリールカルボン酸と、
ここで、R4は、約4個〜約24個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基であり、R5は、水素、または約4個〜約50個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基であり、R6は、水素、または1個から約24個までの炭素原子を含有するヒドロカルビル基であり、mは0〜約6の整数であり、そしてpは1〜4の整数である:
次式のアルコールとの反応を包含する;
次式のアルコールとの反応を包含する;
ここで、R7は、1個〜約24個の炭素原子を含有する脂肪族基、または6個〜約 18個の炭素原子を含有する芳香族基であり、R14は、水素、または1個または2個の炭素原子を含有するアルキル基であり、tは0〜約40であり、そしてnは1〜約6である。
このモノカルボン酸では、R4は、好ましくは、約6個〜約18個の炭素原子を含有する。モノカルボン酸の例示的ではあるが非限定的なリストには、ブタン酸、ヘキサン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ウンデカン酸、ドデカン酸、パルミチン酸およびステアリン酸の異性体カルボン酸がある。
このジカルボン酸では、R5は、好ましくは、約4個〜約24個の炭素原子を含有し、そしてmは、1〜約3の整数である。ジカルボン酸の例証的ではあるが非限定的なリストには、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、マレイン酸およびフマル酸がある。
アリールカルボン酸としては、R6は、好ましくは、約6個〜約18個の炭素原子を含有し、そしてpは2である。有用なアリールカルボン酸には、安息香酸、トルイル酸、エチル安息香酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ヘミメリト(hemimellitic)酸、トリメリト(trimellitic)酸、トリメリ(trimeric)酸およびピロメリト(pyromellitic)酸がある。
このアルコールでは、R7は、好ましくは、約3個〜約18個の炭素原子を含有し、そしてtは0〜約20である。これらのアルコールは、1価アルコール、多価アルコール、またはアルコキシル化された1価アルコールおよび多価アルコールであり得る。1価アルコールは、例えば、一級アルコールおよび二級アルコールを包含し得る。しかしながら、好ましい1価アルコールには、一級脂肪族アルコール、特に、脂肪族炭化水素アルコール(例えば、アルケノールおよびアルカノール)がある。R7が誘導される好ましい1価アルコールの例としては、1-オクタノール、1-デカノール、1-ドデカノール、1-テトラデカノール、1-ヘキサデカノール、1-オクタデカノール、オレイルアルコール、リノレイルアルコール、リノレニルアルコール、フィトール(phytol)、ミリシル(myricyl)アルコール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコールおよびベヘニルアルコールがある。
多価アルコールの例としては、2個〜約6個の水酸基を含有する多価アルコールがある。これらは、例えば、アルキレングリコール(例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ジブチレングリコール、トリブチレングリコール、および他のアルキレングリコール)により、例示される。本発明で使用する適切な好ましいクラスのアルコールとしては、約12個までの炭素原子を含有する多価アルコールがある。このクラスのアルコールとしては、グリセロール、エリトリトール、ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトール、グルコン酸、グリセルアルデヒド、グルコース、アラビノース、1,7-ヘプタンジオール、2,4-ヘプタンジオール、1,2,3-ヘキサントリオール、1,2,4-ヘキサントリオール、1,2,5-ヘキサントリオール、2,3,4-ヘキサントリオール、1,2,3-ブタントリオール、1,2,4-ブタントリオール、キナ(quinic)酸、2,2,6,6-テトラキス(ヒドロキシメチル)シクロヘキサノール、1,10-デカンジオール、ジギタロール(digitaloal)などが挙げられる。
本発明で使用する好ましい別のクラスの多価アルコールとしては、3個〜10個の炭素原子を含有する多価アルコール、特に、3個〜6個の炭素原子を含有し、少なくとも3個の水酸基を有する多価アルコールがある。このようなアルコールの例としては、グリセロール、エリトリトール、ペンタエリトリトール、マンニトール、ソルビトール、2-ヒドロキシメチル-2-メチル-1,3-プロパンジオール(トリメチロールプロパン)、ビス−トリメチロールプロパン、1,2,4-ヘキサントリオールなどが挙げられる。
このアルコキシル化アルコールは、アルコキシル化した1価アルコールまたはアルコキシル化した多価アルコールであり得る。このアルコキシアルコールは、一般に、アルコールを過剰のアルキレンオキシド(例えば、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシド)で処理することにより生成される。例えば、約6〜約40モルのエチレンオキシドまたはプロピレンオキシドは、脂肪族アルコールと縮合し得る。
ある1つの実施態様では、この脂肪族アルコールは、約14個〜約24個の炭素原子を含有し、そして長鎖脂肪アルコール(例えば、ステアリルアルコールまたはオレイルアルコール)から誘導され得る。
カルボン酸と反応させて合成エステルを調製するのに有用なアルコキシアルコールは、例えば「トリトン(TRITON:登録商標)」、ユニオンカーバイド(Union Carbide)社の「タージトール(TERGITOL:登録商標)」、ビスタケミカル(Vista Chemical)社の「アルフォニック(ALFONIC:登録商標)」、およびシェルケミカル社(Shell Chemical Company)の「ネオドール(NEODOL:登録商標)」のような商品名で市販されている。このトリトン(登録商標)原料は、一般に、直鎖または分枝鎖のアルキルフェノールから誘導したポリエトキシ化アルキルフェノールとして同定されている。このタージトール(TERGITOLS:登録商標)は、一級アルコールまたは二級アルコールのポリエチレングリコールエーテルとして同定されている;このアルフォニック(登録商標)原料は、以下の一般構造式により表され得るエトキシ化された直鎖アルコールとして同定されている:
ここで、Xは4と16の間で変わり、そしてnは約3と11の間の数である。上記の式で特徴付けられるアルフォニック(登録商標)エトキシレートの特定の例としては、アルフォニック(登録商標)1012-60(ここで、Xは約8〜10であり、そしてnは、平均して、約5.7である);アルフォニック(登録商標) 1214-70(ここで、Xは約10〜12であり、そしてnは、平均して、約10.6である);アルフォニック(登録商標)1412-60(ここで、Xは10〜12であり、そしてnは、平均して、約7である);およびアルフォニック(登録商標) 1218-70(ここで、Xは約10〜16であり、そしてnは、平均して、約10.7である)が包含される。
このネオドール(登録商標)エトキシレートは、エトキシ化されたアルコールであり、このアルコールは、9個〜約15個の炭素原子を含有する直鎖アルコールおよび分枝鎖アルコールの混合物である。このエトキシレートは、アルコールと、過剰のエチレンオキシド(例えば、アルコール1モルあたり、約3モル〜約12モルまたはそれ以上のモルのエチレンオキシド)とを反応させることにより、得られる。例えば、ネオドール(登録商標)エトキシレート23-6.5は、平均して、約6.5個のエトキシ単位を有し12個〜13個の炭素原子を有する、混合の直鎖および分枝鎖のアルコラートである。
上記のように、この合成エステル基油は、上記の任意の酸またはその混合物と、上記の任意のアルコールまたはその混合物とを、当該分野で周知のエステル化の方法、条件および触媒を用いて、1個のOH基当り1個のCOOH基の割合で反応させることを包含する。
合成エステルを製造している企業、およびそれらの商品名の非限定的なリストには、グリソフルーイド(Glissofluid)のBASF社、レオルーブ(Reolube)のチバ−ガイギー(Ciba-Geigy)社、エンカローテ(Emkarote)のJCI社、ラジアルーブ(Radialube)のオレオフィナ(Oleofina)社、およびエミリー(Emery)のヘンケル社(Henkel Corporation)のエミリーグループがある。
本発明の組成物は、成分(A)および(B)、または成分(A)、(B)および(C)の他に、さらに、以下の(D)を含有し得る:
(D)以下の(1)、(2)および(3)から成る群から選択される酸化防止剤:
(1)式Iのフェノール:
(D)以下の(1)、(2)および(3)から成る群から選択される酸化防止剤:
(1)式Iのフェノール:
ここで、R8は、水素、または1個から約24個までの炭素原子を含有するヒドロカルビル基であり、そしてaは1から5までの整数であり、qは1から3までの整数てあり、ただし、aおよびqの合計は6を越えない;
または式IIのアルキルフェノール:
または式IIのアルキルフェノール:
ここで、R8は、1個から約24個までの炭素原子を含有するアルキル基であり、Xはイオウまたはメチレンであり、aは1から4までの整数であり、bは0から約10までの整数であり、そしてcは1から3までの整数である;
(2)次式の芳香族アミン:
(2)次式の芳香族アミン:
ここで、R9は、
であり、そしてR10およびR11は、独立して、水素、または1個から約24個までの炭素原子を含有するアルキル基であり、そしてdは0または1である;そして
(3)次式の亜リン酸エステル:
(3)次式の亜リン酸エステル:
ここで、各R12およびR13は、1個から約24個までの炭素原子を含有するアルキル基である。
(D)(1)式Iおよび式IIのフェノール
この式では、R8は、好ましくは、1個から約8個までの炭素原子を含有し、qは1であり、そしてaは1から約3までである。
この式では、R8は、好ましくは、1個から約8個までの炭素原子を含有し、qは1であり、そしてaは1から約3までである。
この式では、R8は、好ましくは、1個から約8個までの炭素原子を含有し、aは1から約3までであり、bは1から約4までであり、そしてcは1または2である。Xがイオウのとき、式IIのフェノールは、フェノールを硫化剤(例えば、イオウ、ハロゲン化イオウ、または硫化塩または硫化水素塩)で硫化することにより、製造される。これらの硫化フェネートの製造方法は、米国特許第2,680,096号;同第3,036,971号;および同第3,775,321号に記述され、これらの内容は、このことに関する開示について、本明細書中に援用されている。
Xがメチレンのとき、式IIのフェノールは、酸触媒または塩基触媒の存在下にて、フェノールとホルムアルデヒドとを反応させることにより製造される。このような結合フェネートおよび硫化フェネートは、米国特許第3,350,038号(特に6〜8欄)に詳細に記載され、その内容は、このことに関する開示について、本明細書中に援用されている。
(D)(2)芳香族アミン
この芳香族アミンでは、好ましくは、R9はR11であり、そしてR10およびR 11はアルキル基である。特に有益な実施態様では、この芳香族アミンは、次式のノニル化ジフェニルアミンである:
この芳香族アミンでは、好ましくは、R9はR11であり、そしてR10およびR 11はアルキル基である。特に有益な実施態様では、この芳香族アミンは、次式のノニル化ジフェニルアミンである:
(D)(3)亜リン酸エステル
この亜リン酸エステルでは、R12およびR13は、好ましくは、4個〜12個の炭素原子を有し、最も好ましくは、8個〜10個の炭素原子を有する。
この亜リン酸エステルでは、R12およびR13は、好ましくは、4個〜12個の炭素原子を有し、最も好ましくは、8個〜10個の炭素原子を有する。
このR12およびR13基は、市販のアルコールから誘導したアルキル基の混合物を包含し得る。ある種の好ましい1価アルコールおよびアルコール混合物の例としては、ビスタケミカル(Vista Chemical)社から販売されている市販の「アルフォール」アルコールが挙げられる。アルフォール 810は、8個〜10個の炭素原子を有する直鎖の一級アルコールから本質的に成るアルコールを含有する混合物である。アルフォール12は、ほとんどC12脂肪アルコールを含有する混合物である。アルフォール 1218は、12個〜18個の炭素原子を有する合成の一級直鎖アルコールの混合物である。アルフォール20+アルコールは、GLC(ガス−液体クロマトグラフィー)により測定すると、アルコールベースでほとんどC20アルコールである。アルフォール22+アルコールは、アルコールベースでほとんどC22アルコールを有するC18-28一級アルコールである。これらのアルフォールアルコールは、かなり高い割合(40重量%まで)のパラフィン性化合物(これは、望ましくは、反応前に除去され得る)を含有し得る。
市販のアルコール混合物の別の例としては、アドール(Adol) 60がある。これは、約75重量%の直鎖C22一級アルコール、約15重量%のC20一級アルコール、および約8重量%のC18およびC24アルコールを含有する。アドール320は、主としてオレイルアルコールを含有する。このアドールアルコールは、シェレックス社(Sherex Corporation)から販売されている。
天然由来のトリグリセリドから誘導され、かつC8〜C18の鎖長の範囲の1価脂肪アルコールの種々の混合物は、プロクター&ギャンブル社(Procter & Gamble Company)から市販されている。これらの混合物は、主として、12個、14個、16個または18個の炭素原子を含有する脂肪アルコールを種々の量で含有する。例えば、CO-1214は、0.5%のC10アルコール、66.0%のC12アルコール、26.0%のC14アルコールおよび6.5%のC16アルコールを含有する脂肪アルコール混合物である。
市販の混合物の別の群としては、シェルケミカル社(Shell Chemical Co.)から市販されている「ネオドール(Neodol)」製品が包含される。例えば、ネオドール23は、C12およびC13アルコールの混合物である;ネオドール25は、C12およびC15アルコールの混合物である;そしてネオドール 45は、C14およびC15アルコールの混合物である。ネオドール91は、C9、C10およびC11アルコールの混合物である。
本発明で有用な亜リン酸ジヒドロカルビル(D)(3)は、当該分野で公知の方法により調製され得、そして多くの亜リン酸ジヒドロカルビルが市販されている。ある1つの調製方法では、低分子量亜リン酸ジアルキル(例えば、ジメチル)は、直鎖アルコール、分枝鎖アルコールまたはそれらの混合物を包含するアルコールと反応する。上記のように、2タイプのアルコールの各々が、それ自体、混合物を含有し得る。それゆえ、この直鎖アルコールは、直鎖アルコールの混合物を含有し、そしてこの分枝鎖アルコールは、分枝鎖アルコールの混合物を含有し得る。この高分子量アルコールは、メチル基で置き換えられて(古典的なエステル交換に類似している)、メタノールが形成され、このメタノールは反応混合物からストリッピングされる。
別の実施態様では、この分枝鎖ヒドロカルビル基は、低分子量亜リン酸ジアルキル(例えば、亜リン酸ジメチル)と、立体障害性の高い分枝鎖アルコール(例えば、ネオペンチルアルコール(2,2-ジメチル-1-プロパノール))とを反応させることにより、亜リン酸ジアルキル内に導入され得る。この反応では、メチル基の1個がネオペンチル基で置き換えられ、そして明らかにネオペンチル基の大きさのために、第二メチル基は、ネオペンチル基では置換されない。本発明で使用される別のネオアルコールは、2,2,4-トリメチル-1-ペンタノールである。
以下の実施例では、本発明の組成物で有用な亜リン酸エステル(B)の調製を例示する。以下の実施例だけでなく本明細書および請求の範囲のほかの箇所で他に指示がなければ、全ての部およびパーセントは重量基準であり、そして全ての温度は摂氏である。
実施例(D)(3)-1
911.4部(7モル)の2-エチルヘキサノール、1022部(7モル)のアルフォール8-10、および777.7部(7モル)の亜リン酸ジメチルの混合物を調製し、そして125℃まで加熱する。この間、窒素を吹き込み、そして留出物としてメタノールを除去する。約6時間後、この混合物を145℃まで加熱し、そしてこの温度でさらに6時間維持して、その後、約406部の留出物を回収する。この反応混合物を、50mmHgで150℃までストリッピングし、さらに、留出物40部を回収する。この残留物を濾過助剤で濾過すると、その濾液は、9.6%のリン(理論値9.7%)を含有する、所望の混合亜リン酸ジアルキル水素である。
911.4部(7モル)の2-エチルヘキサノール、1022部(7モル)のアルフォール8-10、および777.7部(7モル)の亜リン酸ジメチルの混合物を調製し、そして125℃まで加熱する。この間、窒素を吹き込み、そして留出物としてメタノールを除去する。約6時間後、この混合物を145℃まで加熱し、そしてこの温度でさらに6時間維持して、その後、約406部の留出物を回収する。この反応混合物を、50mmHgで150℃までストリッピングし、さらに、留出物40部を回収する。この残留物を濾過助剤で濾過すると、その濾液は、9.6%のリン(理論値9.7%)を含有する、所望の混合亜リン酸ジアルキル水素である。
実施例(D)(3)-2
468.7部(3.6モル)の2-エチルヘキサノール、1050.8部(7.20モル)のアルフォール8-10、および600部(5.4モル)の亜リン酸ジメチルの混合物を調製し、そして窒素を吹き込みながら、135℃まで加熱する。この混合物を、145℃までゆっくりと加熱し、そしてこの温度で約6時間維持し、その後、全体で183.4部の留出物を回収する。この残留物を145℃(10mmHg)まで減圧下でストリッピングし、さらに、留出物146.3部を回収する。この残留物を濾過助剤で濾過すると、その濾液は、9.3%のリン(理論値9.45%)を含有する所望の生成物である。
468.7部(3.6モル)の2-エチルヘキサノール、1050.8部(7.20モル)のアルフォール8-10、および600部(5.4モル)の亜リン酸ジメチルの混合物を調製し、そして窒素を吹き込みながら、135℃まで加熱する。この混合物を、145℃までゆっくりと加熱し、そしてこの温度で約6時間維持し、その後、全体で183.4部の留出物を回収する。この残留物を145℃(10mmHg)まで減圧下でストリッピングし、さらに、留出物146.3部を回収する。この残留物を濾過助剤で濾過すると、その濾液は、9.3%のリン(理論値9.45%)を含有する所望の生成物である。
実施例(D)(3)-3
n-ブタノール518部(7モル)、2-エチルヘキサノール911.4部(7モル)、および亜リン酸ジメチル777.7部(7モル)の混合物を調製し、そして窒素を吹き込みながら、120℃まで加熱する。約7時間後、留出物322.4部を集め、次いで、この物質を減圧下でストリッピング(140℃で50mmHg)して、その後、さらに、留出物198.1部を回収する。この残留物を濾過助剤で濾過すると、その濾液は、 12.9%のリン(理論値12.3%)を含有する所望の生成物である。
n-ブタノール518部(7モル)、2-エチルヘキサノール911.4部(7モル)、および亜リン酸ジメチル777.7部(7モル)の混合物を調製し、そして窒素を吹き込みながら、120℃まで加熱する。約7時間後、留出物322.4部を集め、次いで、この物質を減圧下でストリッピング(140℃で50mmHg)して、その後、さらに、留出物198.1部を回収する。この残留物を濾過助剤で濾過すると、その濾液は、 12.9%のリン(理論値12.3%)を含有する所望の生成物である。
実施例(D)(3)-4
2,2-ジメチル-1-プロパノール193部(2.2モル)、および亜リン酸ジメチル242部(2.2モル)の混合物を調製し、そして窒素を吹き込みながら、約120℃まで加熱する。留出物を除去し集めて、次いで、その残留物を減圧下でストリッピングする。この残留物を濾過すると、その濾液は、14.2%のリンを含有する所望の生成物である。
2,2-ジメチル-1-プロパノール193部(2.2モル)、および亜リン酸ジメチル242部(2.2モル)の混合物を調製し、そして窒素を吹き込みながら、約120℃まで加熱する。留出物を除去し集めて、次いで、その残留物を減圧下でストリッピングする。この残留物を濾過すると、その濾液は、14.2%のリンを含有する所望の生成物である。
成分(A)および(B)、または成分(A)、(B)および(C)、または成分(A)、(B)および(D)、または成分(A)、(B)、(C)および(D)を含有する本発明の組成物は、乗用車のモーターオイル(PCMO)、ギアオイル、自動変速機油(ATF)、油圧作動液、チェーンバー潤滑剤、機械操作用の摺動面潤滑剤、ディーゼル潤滑剤およびトラクター流体において有用である。
この組成物が成分(A)および(B)を含有するとき、(A):(B)の重量比は、一般に、75:25〜99.9:0.1、好ましくは、80:20〜99.5:0.5であり、最も好ましくは、85:15〜99:1である。
この組成物が、成分(A)、(B)および(C)または(D)を含有するとき、これらの成分の重量部範囲を以下に述べる:
この組成物が、成分(A)、(B)、(C)および(D)を含有するとき、これらの成分の重量部範囲を以下に述べる:
(A)、(B)、(C)および(D)以外の他の成分は、本発明の組成物中に存在し得ることが理解される。
本発明の成分は、溶液を生じる上記の範囲に従って、共に配合される。以下の表3は、本発明の組成物を製造する方法の完全な開示および記載を当業者に提供するために概説し、本発明者が何を発明とみなすかの範囲を限定するものではない。全ての部は重量基準である。成分(B)の部は、オイルを含有しない生成物を反映するように調整されている。すなわち、実施例(B)(1)-10のRS80含量は、57%である。実施例6で使用される2.135部は、オイルを含有せず、そして成分(A)は、57%のRS80含量を反映している。追加のRS80は、RS80が97.85部となるように使用される。
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