JP2006193604A - 芳香族液晶ポリエステル液状組成物及びそれから得られる芳香族液晶ポリエステルフィルム - Google Patents
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Abstract
加熱時における溶融粘度上昇が抑制された芳香族液晶ポリエステルフィルムを安定的に提供する。
【解決手段】
[1]芳香族ジオール及び/または芳香族ヒドロキシカルボン酸のフェノール性水酸基を、脂肪酸無水物でアシル化してアシル化物を得、次いで該アシル化物と、芳香族ジカルボン酸及び/または芳香族ヒドロキシカルボン酸のアシル化物とをエステル交換することによる芳香族液晶性ポリエステルの製造方法において、350℃を超えない温度まで昇温させながらエステル交換反応させる際に、200℃以上の温度域で有機塩基化合物を添加してエステル交換反応させることにより得られることを特徴とする芳香族液晶性ポリエステル。
[2]上記[1]の芳香族液晶ポリエステルと、ハロゲン系フェノールを重量基準で30%以上含有する溶媒とを、含むことを特徴とする芳香族液晶ポリエステル液状組成物。
【選択図】
なし
Description
例えば、フィルムの製造方法として、芳香族液晶ポリエステルを押出し成形する方法が提案されている(特許文献1)が、得られたフィルムは、押出し方向に著しく配向する結果、縦方向(押出し方向)に比し横方向の力学的特性が弱くなり、等方性のフィルムが得られないという欠点があった。
一方、この欠点を改善するものとして、我々は既に、芳香族液晶ポリエステルとハロゲン系フェノールとを含む液状組成物を用い、これを流延、溶媒を蒸発することによるフィルムの製造方法を提案している(特許文献2)。
本発明の目的は、上記問題の解決、すなわち加熱時における溶融粘度上昇が抑制された芳香族液晶ポリエステルフィルムを定常的に提供することにある。
[2](A)芳香族ヒドロキシカルボン酸由来の単位と(B)芳香族ジカルボン酸由来の単位と(C)芳香族ジオール由来の単位とを含み、(A)〜(C)の単位の総和に対し、(A)の単位を10〜80モル%、(B)の単位を10〜45モル%、(C)の単位を10〜45モル%含有することを特徴とする上記[1]の芳香族液晶ポリエステル、
[3](A)の単位が、p―ヒドロキシ安息香酸由来の単位、2−ヒドロキシ6−ナフトエ酸由来の単位から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする上記[1]または[2]の芳香族液晶ポリエステル、
[4](B)の単位が、テレフタル酸由来の単位、イソフタル酸由来の単位から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする上記[1]〜[3]の芳香族液晶ポリエステル、
[5](C)の単位が、ヒドロキノン由来の単位、レゾルシノール由来の単位、4,4‘―ジヒドロキシビフェニル由来の単位、ビスフェノールA由来の単位、ビスフェノールS由来の単位から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする上記[1]〜[4]の芳香族液晶ポリエステル等を提供するものである。
[7](A)芳香族ヒドロキシカルボン酸由来の単位と(B)芳香族ジカルボン酸由来の単位と(C)芳香族ジオール由来の単位とを含み、(A)〜(C)の単位の総和に対し、(A)の単位を10〜80モル%、(B)の単位を10〜45モル%、(C)の単位を10〜45モル%含有することを特徴とする上記[6]の製造方法、
[8](A)の単位が、p―ヒドロキシ安息香酸由来の単位、2−ヒドロキシ6−ナフトエ酸由来の単位から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする上記[6]または[7]の製造方法、
[9](B)の単位が、テレフタル酸由来の単位、イソフタル酸由来の単位から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする上記[6]〜[8]の製造方法、
[10](C)の単位が、ヒドロキノン由来の単位、レゾルシノール由来の単位、4,4‘―ジヒドロキシビフェニル由来の単位、ビスフェノールA由来の単位、ビスフェノールS由来の単位から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする上記[6]〜[9]の製造方法等を提供するものである。
[12]芳香族液晶ポリエステル1重量部に対し、溶媒を1〜99重量部含有することを特徴とする上記[11]の液状組成物、
[13]溶媒中に、ハロゲン系フェノールを重量基準で30%以上含有することを特徴とする上記の[11]または[12]の液状組成物、
[14]ハロゲン系フェノールが、下式(1)
(式中、Aは水素原子、ハロゲン原子またはハロゲン化メチル基を、iは1〜5の数値を示す。)
で表されることを特徴とする上記[11]〜[13]の液状組成物、
[15]Aが塩素原子であることを特徴とする上記[14]の液状組成物、
[16]上記[11]〜[15]の液状組成物を流延、溶媒を蒸発させることにより得られることを特徴とする芳香族液晶ポリエステルフィルム等を提供するものである。
本発明における芳香族液晶ポリエステルは、昇温しながらエステル交換反応を進行させることによる芳香族液晶ポリエステルの製造方法において、有機塩基触媒を昇温途中の200℃以上という特定温度領域で添加するという特定の製造方法によって得られるものが用いられる。
なお、芳香族液晶ポリエステルとは、サーモトロピック液晶ポリマーと呼称されるポリエステルであって、通常、400℃以下の温度で異方性溶融体を形成するものである。
(1)(A)芳香族ヒドロキシカルボン酸由来の単位と(B)芳香族ジカルボン酸由来の単位と(C)芳香族ジオール由来の単位との組み合わせ、
(2)同種または異種の(A)芳香族ヒドロキシカルボン酸由来の単位の組み合わせ、
(3)(B)芳香族ジカルボン酸由来の単位と(C)芳香族ジオール由来の単位との組み合わせ、
(4)ポリエチレンテレフタレートなどのポリエステルと(A)芳香族ヒドロキシカルボン酸由来の単位の組み合わせなど。
なかでも(1)の組み合わせが好ましく、その場合は、(A)〜(C)の単位の総和に対し、(A)の単位を10〜80モル%、(B)の単位を10〜45モル%、(C)の単位を10〜45モル%含有することが好ましい。
これらの構成単位は、置換基を有していても良く、その置換基としては例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基が挙げられる。
これらの構成単位は、置換基を有していても良く、その置換基としては例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基が挙げられる。
これらの構成単位は、置換基を有していても良く、その置換基としては例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基が挙げられる。
またアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等で代表される炭素数1〜10のアルキル基が挙げられ、アリール基としては、例えばフェニル基、ナフチル基等で代表される炭素数6〜20のアリール基が挙げられる。
(a):(A3)、(B2)または(B1)と(B2)の混合物、(C5)
(b):(a)の構成単位の組み合わせのものにおいて、(C5)の一部または全部を(C1)に置き換えたもの
(c):(a)の構成単位の組み合わせのものにおいて、(C5)の一部または全部を(C2)に置き換えたもの
(d):(a)の構成単位の組み合わせのものにおいて、(C5)の一部または全部を(C3)に置き換えたもの
(e):(a)の構成単位の組み合わせのものにおいて、(C5)の一部または全部を(C8)に置き換えたもの
(f):(a)の構成単位の組み合わせのものにおいて、(A3)の一部または全部を(A1)に置き換えたもの
エステル交換反応としては、通常、芳香族ジオール及び/または芳香族ヒドロキシカルボン酸のアシル化物と、芳香族ジカルボン酸及び/または芳香族ヒドロキシカルボン酸のアシル化物とを350℃を超えない温度まで昇温させながら実施する方法が用いられる。
本発明においては、この昇温中の200℃以上の温度域で有機塩基化合物を添加することが重要であり、これにより、その液状組成物が、熱圧着法による積層体の製造の際等における加熱時の溶融粘度上昇が抑制されたフィルムを、定常的に与える芳香族液晶ポリエステルが得られる。有機塩基化合物を添加する温度域は、230〜280℃の範囲が好ましい。 触媒の添加は、200℃未満であると得られた樹脂の溶媒への溶解性が減少する傾向が見られるので、この点からも200℃以上の温度域であることが好ましい。
また有機塩基化合物としては、複素環状有機塩基化合物が用いられ、例えば、β−ピコリン、γ−ピコリン、ピリジン、3−エチルピリジン、4−エチルピリジン、3−メトキシピリジン、4−メトキシピリジン等の窒素原子を1原子含む複素環状有機塩基化合物の他に、窒素原子を2原子以上含む複素環状有機塩基化合物等が挙げられる。なかでも窒素原子を2原子以上含む複素環状有機塩基化合物が好ましく使用される。
ここで、窒素原子を2原子以上含む複素環状有機塩基化合物としては、例えば、イミダゾール化合物、トリアゾール化合物、ジピリジリル化合物、フェナントロリン化合物、ジアザフェナントレン化合物、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノン−5−エン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデ−7―セン、N,N-ジメチルアミノピリジン等が挙げられる。なかでもイミダゾール化合物が好ましく用いられる。
(式中、R1〜R4は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、ヒドロキシメチル基、シアノ基、炭素数1〜4のシアノアルキル基、炭素数1〜4のシアノアルコキシ基、カルボキシル基、アミノ基、炭素数1〜4のアミノアルキル基、炭素数1〜4のアミノアルコキシ基、フェニル基、ベンジル基、フェニルプロピル基又はホルミル基を表わす。)
R1が、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル等の炭素数1〜4のアルキル基、R2〜R4が水素原子であることが好ましい。さらに入手が容易であるため、1-メチルイミダゾール、1−エチルイミダゾールが最も好ましい。
本発明に用いられる芳香族液晶ポリエステルは、有機塩基化合物の添加温度を除き特開2002-146003号公報の記載に準拠して製造し得る。
またハロゲン系フェノールとしては、例えば下式(1)
(式中、Aは水素原子、ハロゲン原子またはハロゲン化メチル基を、iは1〜5の数値を示す。)
で表されるものが挙げられる。
またハロゲン系フェノールの代表例としては、例えばペンタフルオロフェノール、テトラフルオロフェノール、3,5−ビストリフルオロメチルフェノール、o―クロロフェノール、p―クロロフェノール等が挙げられる。なかでも価格と入手性の観点から、o―クロロフェノール、p―クロロフェノールなどの塩素置換フェノール化合物が好ましく使用される。より好ましくは、p―クロロフェノールである。
また溶媒中に、ハロゲン系フェノール以外の成分として含まれていても良い成分としては、溶液の保存時または後述の流延時に芳香族液晶ポリエステルを析出させるものでなければ特に限定されないが、例えば、クロロホルム、塩化メチレン、テトラクロロエタン等の塩素化合物が、価格と入手性の観点から好ましい。
本発明の芳香族液晶ポリエステル液状組成物は、芳香族液晶ポリエステル1重量部に対し、溶媒を通常1〜99重量部含有するが、好ましくは5〜35重量部である。芳香族液晶ポリエステルは、均一に溶解していることが好ましい。
なお、流延するに当たり、必要に応じて、溶液組成物をフィルター等により濾過して用いても良いし、また必要に応じて、無機フィラー、有機フィラー、樹脂、添加剤、これらの混合物等を含有する溶液組成物も用いることができる。
ここで、無機フィラーとしては、例えばシリカ、水酸化アルミニウム、炭酸カルシウム等が挙げられ、有機フィラーとしては、例えば硬化エポキシ樹脂、架橋ベンゾグアナミン樹脂、架橋アクリルポリマー等が挙げられる。樹脂としては、例えばポリアミド、ポリエステル、ポリフェニレンスルフィド、ポリエーテルケトン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリフェニルエーテル及びその変性物、ポリエーテルイミド等の熱可塑性樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリイミド樹脂、シアネート樹脂等の熱硬化性樹脂が挙げられ、添加剤としては、例えばシランカップリング剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等が挙げられる。
攪拌装置、トルクメータ、窒素ガス導入管、温度計及び還流冷却器を備えた反応器に、2−ヒドロキシ6−ナフトエ酸376.4g(2.00モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル 186.12g(1.00モル)、イソフタル酸 166.18g(1.00モル)及び無水酢酸 449.2g(4.4モル)を仕込んだ。反応器内を十分に窒素ガスで置換した後、窒素ガス気流下で15分かけて150℃まで昇温し、温度を同温度に保持して3時間還流させた。
その後、留出する副生酢酸及び未反応の無水酢酸を留去しながら250℃まで昇温し、この時点で1−メチルイミダゾールを0.729g添加した。さらに270℃まで上昇しトルクの上昇が認められる時点を反応終了とみなし、内容物を取り出した。得られた固形分は室温まで冷却し、粗粉砕機で粉砕後、窒素雰囲気下264℃で3時間保持し、固層で重合反応を進めた。得られた芳香族液晶ポリエステル粉末0.8gをp―クロロフェノール9.2gに加え、120℃に加熱した。完全に溶解し透明な溶液が得られることを確認した。この溶液を銅箔に流延し、80℃と120℃でそれぞれ1時間ずつホットプレート上で加温し溶媒を蒸発させ、更に150℃と280℃でそれぞれ1時間ずつ窒素雰囲気下で熱風乾燥し、厚さ25μmのフィルムを得ることができた。
このフィルムを0.2gとり、フローテスターを用いて100kgfの荷重のもと、250℃で1分間熱プレスし、錠剤サンプルを得た。得られた錠剤サンプルをBOHLIN INSTRUMENTS社製 RHEOMETERを用い、340℃における溶融粘度を観察したところ、20分後の溶融粘度は2370Pasであった。
実施例1において、1−メチルイミダゾールを添加せずにエステル交換する、すなわち留出する副生酢酸及び未反応の無水酢酸を留去しながら300℃まで昇温し、トルクの上昇が認められる時点を反応終了とみなす以外は、実施例1に準拠し、厚さ25μmのフィルム、錠剤サンプルを得、実施例1と同様にして観察したところ、20分後の溶融粘度は10700Pasであった。尚、得られた芳香族液晶ポリエステル粉末0.8gをp―クロロフェノール9.2gに加え、120℃に加熱することにより、完全に溶解した透明な溶液が得られることを確認した。
実施例1において、1−メチルイミダゾールを、150℃に保持し3時間還流させた後に同温度で添加し、その後に留出する副生酢酸及び未反応の無水酢酸を留去しながら250℃まで昇温し、トルクの上昇が認められる時点を反応終了とみなす以外は、実施例1に準拠し、固層で重合反応まで進め芳香族液晶ポリエステル粉末を得た。この粉末0.8gをp―クロロフェノール9.2gに加え、120℃に加熱した結果、完全に溶解せず透明な溶液を得ることが出来なかった。
Claims (16)
- 芳香族ジオール及び/または芳香族ヒドロキシカルボン酸のフェノール性水酸基を、脂肪酸無水物でアシル化してアシル化物を得、次いで該アシル化物と、芳香族ジカルボン酸及び/または芳香族ヒドロキシカルボン酸のアシル化物とをエステル交換することによる芳香族液晶性ポリエステルの製造方法において、350℃を超えない温度まで昇温させながらエステル交換反応させる際に、200℃以上の温度域で有機塩基化合物を添加してエステル交換反応させることにより得られることを特徴とする芳香族液晶性ポリエステル。
- (A)芳香族ヒドロキシカルボン酸由来の単位と(B)芳香族ジカルボン酸由来の単位と(C)芳香族ジオール由来の単位とを含み、(A)〜(C)の単位の総和に対し、(A)の単位を10〜80モル%、(B)の単位を10〜45モル%、(C)の単位を10〜45モル%含有することを特徴とする請求項1記載の芳香族液晶ポリエステル。
- (A)の単位が、p―ヒドロキシ安息香酸由来の単位、2−ヒドロキシ6−ナフトエ酸由来の単位から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1または2記載の芳香族液晶ポリエステル。
- (B)の単位が、テレフタル酸由来の単位、イソフタル酸由来の単位から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1〜3いずれかに記載の芳香族液晶ポリエステル。
- (C)の単位が、ヒドロキノン由来の単位、レゾルシノール由来の単位、4,4‘―ジヒドロキシビフェニル由来の単位、ビスフェノールA由来の単位、ビスフェノールS由来の単位から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1〜4いずれかに記載の芳香族液晶ポリエステル。
- 芳香族ジオール及び/または芳香族ヒドロキシカルボン酸のフェノール性水酸基を、脂肪酸無水物でアシル化してアシル化物を得、次いで該アシル化物と、芳香族ジカルボン酸及び/または芳香族ヒドロキシカルボン酸とをエステル交換することによる芳香族液晶性ポリエステルの製造方法において、350℃を超えない温度まで昇温させながらエステル交換反応させる際に、200℃以上の温度域で有機塩基化合物を添加してエステル交換反応させることを特徴とする芳香族液晶性ポリエステルの製造方法。
- (A)芳香族ヒドロキシカルボン酸由来の単位と(B)芳香族ジカルボン酸由来の単位と(C)芳香族ジオール由来の単位とを含み、(A)〜(C)の単位の総和に対し、(A)の単位を10〜80モル%、(B)の単位を10〜45モル%、(C)の単位を10〜45モル%含有することを特徴とする請求項6記載の製造方法。
- (A)の単位が、p―ヒドロキシ安息香酸由来の単位、2−ヒドロキシ6−ナフトエ酸由来の単位から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項6または7記載の製造方法。
- (B)の単位が、テレフタル酸由来の単位、イソフタル酸由来の単位から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項6〜8いずれかに記載の製造方法。
- (C)の単位が、ヒドロキノン由来の単位、レゾルシノール由来の単位、4,4‘―ジヒドロキシビフェニル由来の単位、ビスフェノールA由来の単位、ビスフェノールS由来の単位から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項6〜9いずれかに記載の製造方法。
- 請求項1〜5いずれかに記載の芳香族液晶ポリエステルまたは請求項6〜10いずれかに記載の製造方法によって得られた芳香族液晶ポリエステルと、溶媒としてのハロゲン系フェノールとを含むことを特徴とする芳香族液晶ポリエステル液状組成物。
- 芳香族液晶ポリエステル1重量部に対し、溶媒を1〜99重量部含有することを特徴とする請求項11記載の液状組成物。
- 溶媒中に、ハロゲン系フェノールを重量基準で30%以上含有することを特徴とする請求項11または12記載の液状組成物。
- Aが塩素原子であることを特徴とする請求項14記載の液状組成物。
- 請求項11〜15いずれかに記載の液状組成物を流延、溶媒を蒸発させることにより得られることを特徴とする芳香族液晶ポリエステルフィルム。
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