JP2006152295A - フォトリソグラフィに使われるボトムレジスト用のポリマー及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、半導体素子の製造のためのフォトリソグラフィ工程に使われるレジスト組成物材料及びその製造方法に係り、特にBLR(Bi−Layer Resist)またはMLR(Multi−Layer Resist)を使用する工程でボトムレジストとして適したポリマー及びその製造方法に関する。
高解像度を実現するためのリソグラフィ工程で、SLR(Single Layer Resist)を利用する工程での短所を補完し、ドライエッチングに対する耐性を確保するために、BLRまたはMLRを使用する技術が提案された。通常的なBLRまたはMLR工程では、トップレジストとしてシリコン(Si)が含有されたレジスト材料を使用して写真エッチング工程を行う。Siが含有されたトップレジストを使用してパターニング工程を行うにあたって、O2 RIE(Reactive IonEtching)技術によるドライエッチング時、トップレジスト内のSi原子がSiOxの形態でガラス化されてレジスト層の表面に硬化層が形成され、このように形成された硬化層が後続のドライエッチング工程時にエッチングマスクとして作用して、トップレジストのパターンがボトムレジストまで転写される。次いで、ボトムレジストパターンは、所定のエッチング条件下でエッチング対象膜である下地膜に転写されて所望のパターンを形成する。
MLRまたはBLR工程に使用するためのボトムレジスト材料として、低誘電定数を有する層間絶縁膜の材料を使用しようとする試みがあった。例えば、不飽和の炭化水素を使用してPECVD(Plasma Enhanced Chemical Vapor Deposition)方法により形成されたACL(Amorphous Carbon Layer)は、相互融合された芳香族環構造及び局部的なダイアモンド構造を有するので、ドライエッチングに対する耐性が優秀であり、機械的強度が高い。しかし、この物質は、その製造のために高コストの原料及び装備を必要とし、層間整列時に要求される633nm光波長での透過度が高くなく、スループットが低いので、それを工程に適用するためには解決せねばならない課題が多い。
他のボトムレジスト材料としてポリ(アリーレンエーテル)(PAE)がある。PAEは、そのポリマー構造の特性によりPAE膜を形成するにおいて、コーターのみがあれば十分であるので、コスト及び工程側面ではACLより有利である。また、633nm光波長での透過度が高く、エッチングを通じた下地膜へのパターン転写に有利にボトムレジストを厚く形成することが可能である。しかし、PAEは、機械的強度が低いので、パターン転写後に得られたPAEボトムレジストパターンのバーティカルプロファイルでネガティブボーイング現象(negative bowing)が現れるという問題がある。
PAE材料の機械的強度を向上させるために、ポリマーバックボーンに架橋剤の役割を行う基を導入する技術が提案された(例えば、非特許文献1,2)。前記非特許文献では、ポリマーバックボーン(backbone of polymer)にフェニルエチニル基を導入した。また、特許文献1では、PAEポリマーバックボーンに導入できる多様なジアリールヒドロキシメチル基及び9−(9−ヒドロキシフルオレニル)基を提示した。
F.L.Hedberg及びF.E.Arnold,J.Polym.Sci.,Polym.Chem.Ed.14,2607−19(1976) A.Banihashemi及びC.S.Marvel,J.Polym.Sci.,Polym.Chem.Ed.15,2653−65(1977) 米国特許第6,060,170号明細書
F.L.Hedberg及びF.E.Arnold,J.Polym.Sci.,Polym.Chem.Ed.14,2607−19(1976) A.Banihashemi及びC.S.Marvel,J.Polym.Sci.,Polym.Chem.Ed.15,2653−65(1977)
本発明の目的は、前記の従来技術の問題点を解決するためのものであって、MLRまたはBLR工程でボトムレジスト材料として使用するのに適した低誘電定数を有する新規なポリマーを提供するところにある。
本発明の他の目的は、MLRまたはBLR工程でボトムレジスト材料として使用するのに適した低誘電定数を有する絶縁性ポリマーを低コスト及び高い収率で製造できる方法を提供するところにある。
前記の目的を達成するために、本発明によるボトムレジスト用のポリマーは、3,3´−ジインデニル構造を有する化学式1の反復単位からなる。
化学式1で、l,m,nは、それぞれのモノマーユニットのモル分率を表し、l+m+n=1であり、l/(l+m+n)=0.1〜0.9であり、m/(l+m+n)=0.1〜0.9であり、n/(l+m+n)=0〜0.8であり、k1,k2は、それぞれ0または1であり、R1,R2,R3,R4は、それぞれ水素原子または不飽和の炭化水素基であり、Zは、ビスフェノール誘導体からなるモノマーユニットである。
前記Zは、化学式2に例示されたモノマーユニットからなる群から選択されうる。
前記Zは、化学式2に例示されたモノマーユニットからなる群から選択されうる。
前記の他の目的を達成するために、本発明の第1様態によるボトムレジスト用のポリマーの製造方法では、3,3´−ジインデニル構造を有する反復単位からなる化学式3のポリマーを金属試薬及び不飽和の炭化水素ハロゲン化物で処理する工程を含む。
化学式3で、l,nは、それぞれのモノマーユニットのモル分率を表し、l+n=1であり、l/(l+n)=0.1〜1.0であり、n/(l+n)=0〜0.9であり、kは、0または1であり、Zは、ビスフェノール誘導体からなるモノマーユニットである。
第1様態によるボトムレジスト用のポリマーの製造方法において、前記金属試薬は、アルキルリチウム、アリールリチウム、リチウムアセチリドエチレンジアミン錯体、リチウムアミド、水素化リチウムアルミニウム、テトラヒドロホウ酸リチウム、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化リチウム、ナトリウムアミド、水素化ナトリウムアルミニウム、テトラヒドロホウ酸ナトリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、テトラヒドロホウ酸カリウム、臭化アルキルマグネシウム、臭化アルケニルマグネシウム、臭化エチニルマグネシウム、臭化アリルマグネシウム、臭化アリールマグネシウム、塩化アルキルマグネシウム、塩化アルケニルマグネシウム、塩化エチニルマグネシウム、塩化アリルマグネシウム、塩化アリールマグネシウム、塩化ベンジルマグネシウム、水素化マグネシウム、及び水素化カルシウムからなる群から選択されるいずれか一つを使用できる。
また、第1様態によるボトムレジスト用のポリマーの製造方法において、前記不飽和の炭化水素ハロゲン化物として化学式4で表示される化合物を使用できる。
第1様態によるボトムレジスト用のポリマーの製造方法において、前記金属試薬は、アルキルリチウム、アリールリチウム、リチウムアセチリドエチレンジアミン錯体、リチウムアミド、水素化リチウムアルミニウム、テトラヒドロホウ酸リチウム、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化リチウム、ナトリウムアミド、水素化ナトリウムアルミニウム、テトラヒドロホウ酸ナトリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、テトラヒドロホウ酸カリウム、臭化アルキルマグネシウム、臭化アルケニルマグネシウム、臭化エチニルマグネシウム、臭化アリルマグネシウム、臭化アリールマグネシウム、塩化アルキルマグネシウム、塩化アルケニルマグネシウム、塩化エチニルマグネシウム、塩化アリルマグネシウム、塩化アリールマグネシウム、塩化ベンジルマグネシウム、水素化マグネシウム、及び水素化カルシウムからなる群から選択されるいずれか一つを使用できる。
また、第1様態によるボトムレジスト用のポリマーの製造方法において、前記不飽和の炭化水素ハロゲン化物として化学式4で表示される化合物を使用できる。
化学式4で、Xは、Cl,BrまたはIであり、Yは、二重結合または三重結合を表し、Rは、水素原子またはC1〜C10のアルキル基であり、k3は、0〜10のうち選択される整数である。
また、前記他の目的を達成するために、本発明の第2様態によるボトムレジスト用のポリマーの製造方法では、3,3´−ジインデニル構造を有する反復単位からなる化学式5のポリマーを金属試薬で処理する工程を含む。
また、前記他の目的を達成するために、本発明の第2様態によるボトムレジスト用のポリマーの製造方法では、3,3´−ジインデニル構造を有する反復単位からなる化学式5のポリマーを金属試薬で処理する工程を含む。
化学式5で、l,m,nは、それぞれのモノマーユニットのモル分率を表し、l+m+n=1であり、l/(l+m+n)=0.1〜0.9であり、m/(l+m+n)=0.1〜0.9であり、n/(l+m+n)=0〜0.8であり、k1,k2は、それぞれ0または1であり、X1,X2,X3,X4は、それぞれ水素原子またはハロゲン族元素であり、Zは、ビスフェノール誘導体からなるモノマーユニットである。
第2様態によるボトムレジスト用のポリマーの製造方法において、前記金属試薬として化学式6で表示される化合物を使用できる。
第2様態によるボトムレジスト用のポリマーの製造方法において、前記金属試薬として化学式6で表示される化合物を使用できる。
化学式6で、Mは、リチウム、塩化マグネシウム、臭化マグネシウム、銅、銀、ナトリウム、カリウムまたは水銀であり、Yは、二重結合または三重結合を表し、Rは、水素原子またはC1〜C10のアルキル基であり、k4は、0〜10のうち選択される整数である。
また、前記他の目的を達成するために、本発明の第3様態によるボトムレジスト用のポリマーの製造方法では、3,3´−ジインデニル構造を有する反復単位からなる化学式3のポリマーを金属試薬及びハロゲン化試薬で順次に処理する工程を含む。
第3様態によるボトムレジスト用のポリマーの製造方法において、前記金属試薬は、アルキルリチウム、アリールリチウム、リチウムアセチリドエチレンジアミン錯体、リチウムアミド、水素化リチウムアルミニウム、テトラヒドロホウ酸リチウム、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化リチウム、ナトリウムアミド、水素化ナトリウムアルミニウム、テトラヒドロホウ酸ナトリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、テトラヒドロホウ酸カリウム、臭化アルキルマグネシウム、臭化アルケニルマグネシウム、臭化エチニルマグネシウム、臭化アリルマグネシウム、臭化アリールマグネシウム、塩化アルキルマグネシウム、塩化アルケニルマグネシウム、塩化エチニルマグネシウム、塩化アリルマグネシウム、塩化アリールマグネシウム、塩化ベンジルマグネシウム、水素化マグネシウム、及び水素化カルシウムからなる群から選択されるいずれか一つを使用できる。
第3様態によるボトムレジスト用のポリマーの製造方法において、前記金属試薬は、アルキルリチウム、アリールリチウム、リチウムアセチリドエチレンジアミン錯体、リチウムアミド、水素化リチウムアルミニウム、テトラヒドロホウ酸リチウム、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化リチウム、ナトリウムアミド、水素化ナトリウムアルミニウム、テトラヒドロホウ酸ナトリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、テトラヒドロホウ酸カリウム、臭化アルキルマグネシウム、臭化アルケニルマグネシウム、臭化エチニルマグネシウム、臭化アリルマグネシウム、臭化アリールマグネシウム、塩化アルキルマグネシウム、塩化アルケニルマグネシウム、塩化エチニルマグネシウム、塩化アリルマグネシウム、塩化アリールマグネシウム、塩化ベンジルマグネシウム、水素化マグネシウム、及び水素化カルシウムからなる群から選択されるいずれか一つを使用できる。
また、第3様態によるボトムレジスト用のポリマーの製造方法において、ハロゲン化試薬は、Br2、I2、N−ブロモコハク酸イミドまたはN−クロロコハク酸イミドを使用できる。
本発明によるボトムレジスト用のポリマーの製造方法では、化学式7の3,3´−ジ(1−ヒドロキシ−インデニル)を硫酸の存在下で酸化重合させる工程をさらに含む。
本発明によるボトムレジスト用のポリマーの製造方法では、化学式7の3,3´−ジ(1−ヒドロキシ−インデニル)を硫酸の存在下で酸化重合させる工程をさらに含む。
また、本発明によるボトムレジスト用のポリマーの製造方法では、化学式8の3,3´−ジ(1−ハロ−インデニル)を炭酸ナトリウムで処理して、前記3,3´−ジ(1−ヒドロキシ−インデニル)を製造する工程をさらに含む。
化学式8で、Xは、Cl,BrまたはIである。
また、本発明によるボトムレジスト用のポリマーの製造方法では、3,3´−ジ(1−ハロ−インデニル)とビスフェノール誘導体とを炭酸カリウムの存在下で縮重合する工程をさらに含むことができる。
前記3,3´−ジ(1−ハロ−インデニル)を製造するために、1,1´−ジインデニルを2当量の金属試薬と反応させて化学式9のジインデニルジアニオンを形成した後、2当量のハロゲン化試薬と反応させることができる。
また、本発明によるボトムレジスト用のポリマーの製造方法では、3,3´−ジ(1−ハロ−インデニル)とビスフェノール誘導体とを炭酸カリウムの存在下で縮重合する工程をさらに含むことができる。
前記3,3´−ジ(1−ハロ−インデニル)を製造するために、1,1´−ジインデニルを2当量の金属試薬と反応させて化学式9のジインデニルジアニオンを形成した後、2当量のハロゲン化試薬と反応させることができる。
前記金属試薬と1,1´−ジインデニルとの反応は、−90〜−30℃の範囲内で選択される反応温度下でなされ、前記ジインデニルジアニオンが形成されるまで前記反応温度を昇温させる。
また、前記ジインデニルジアニオンと前記ハロゲン化試薬との反応は、−90〜−30℃の範囲内で選択される反応温度下でなされ、3,3´−ジ(1−ハロ−インデニル)が形成されるまで前記反応温度を昇温させる。
また、前記ジインデニルジアニオンと前記ハロゲン化試薬との反応は、−90〜−30℃の範囲内で選択される反応温度下でなされ、3,3´−ジ(1−ハロ−インデニル)が形成されるまで前記反応温度を昇温させる。
前記1,1´−ジインデニルを形成するために、インデンを1当量の金属試薬と反応させて反応混合物を形成した後、前記反応混合物を1/2当量のハロゲン化試薬と反応させる。前記インデンと前記金属試薬との反応は、−90〜−30℃の範囲内で選択される反応温度下でなされる。また、前記反応混合物とハロゲン化試薬との反応は、−90〜−30℃の範囲内で選択される反応温度下でなされ、前記1,1´−ジインデニルが形成されるまで前記反応温度を昇温させる。
また、本発明によるボトムレジスト用のポリマーの製造方法では、1,1´−ジインデニルを2当量の金属試薬と反応させて化学式9のジインデニルジアニオンを形成した後、前記ジインデニルジアニオンを1当量のハロゲン化試薬と反応させる工程を含むことができる。
前記ジインデニルジアニオンと前記ハロゲン化試薬との反応は、化学式10のジインデニルジアニオン中間体が形成されるまで−90〜−30℃の範囲内で選択される反応温度下でなされる。
前記ジインデニルジアニオンと前記ハロゲン化試薬との反応は、化学式10のジインデニルジアニオン中間体が形成されるまで−90〜−30℃の範囲内で選択される反応温度下でなされる。
また、前記ジインデニルジアニオン中間体から3,3´−ジインデニル構造を有する反復単位を含むポリマーが得られるまで、前記反応温度を昇温させる。
本発明では、3,3´−ジインデニル構造を有するモノマーユニットをベースとして、それより拡張されたp−電子共役系を有するポリマーを提供する。本発明によるポリマーの製造方法では、脱プロトン化のために金属試薬を使用し、それに後続してハロゲン化反応を経る。また、本発明によるポリマーの製造方法では、開始物質からジインデニルモノマーへの反応、または開始物質から3,3´−ジインデニルポリマーへの合成過程が中間生成物の分離過程なしに一つの反応ポート内でなされうる。したがって、ボトムレジスト用のポリマーの製造において、工程収率を増加させ、コストを低減できる。
本発明では、3,3´−ジインデニル構造を有するモノマーユニットをベースとして、そのベース材料であるインデンに比べて拡張されたp−電子共役系を有するポリマーを提供する。
本発明によるポリマーの製造方法では、脱プロトン化のために金属試薬を使用し、それに後続してハロゲン化反応を利用する。また、本発明によるポリマーの製造方法では、開始物質からジインデニルモノマーへの反応、または開始物質から3,3´−ジインデニルポリマーへの合成過程が中間生成物の分離過程なしに一つの反応ポート内でなされうる。したがって、工程収率を増加させ、コストを低減できる。
本発明によるポリマーの製造方法では、脱プロトン化のために金属試薬を使用し、それに後続してハロゲン化反応を利用する。また、本発明によるポリマーの製造方法では、開始物質からジインデニルモノマーへの反応、または開始物質から3,3´−ジインデニルポリマーへの合成過程が中間生成物の分離過程なしに一つの反応ポート内でなされうる。したがって、工程収率を増加させ、コストを低減できる。
インデンは、脱プロトン化されやすいアリル陽性子を有する既知の化合物である。n−ブチルリチウム(nBuLi)のような金属試薬を使用する脱プロトン化を通じてインデン陰イオンを得ることができ、このように得られたインデン陰イオンは、多様な親電子性反応に関与しやすい。
本発明によるポリマーの製造方法では、まず後述する反応式1及び反応式2の反応を経て、ジインデニルモノマーユニット3,3´−ジ(1−X−インデニル)(X=Cl,BrまたはI)を合成する。
[化11]で示す反応式1には、ジインデニルモノマーユニット3,3´−ジ(1−X−インデニル)を合成するための最初の反応工程が表れている。
[化11]で示す反応式1には、ジインデニルモノマーユニット3,3´−ジ(1−X−インデニル)を合成するための最初の反応工程が表れている。
反応式1を参照すれば、比較的低温、例えば−30℃以下、望ましくは、−90〜−50℃の温度でインデンを1当量の金属試薬、例えばnBuLiで処理する。反応式1には、−78℃の温度条件が例示されている。次いで、1/2当量のハロゲン化試薬、例えばBr2、I2、N−ブロモコハク酸イミドまたはN−クロロコハク酸イミドを加える。このときまで、反応混合物では、開始物質のほぼ半分がインデン陰イオンの形態で存在し、残りの半分は1−X−インデン(X=Cl,BrまたはI)の形態で存在する。次いで、反応温度を室温まで上昇させて1,1´−インデニルを得る。
反応式1には、金属試薬としてnBuLiが例示されているが、本発明は、これに限定されない。本発明によるポリマーの製造方法で使われる金属試薬は、化学式6で表示されうる。
化学式6で、Mは、リチウム、塩化マグネシウム、臭化マグネシウム、銅、銀、ナトリウム、カリウムまたは水銀であり、Yは、二重結合または三重結合を表し、Rは、水素原子またはC1〜C10のアルキル基であり、k4は、0〜10のうち選択される整数である。
例えば、前記金属試薬は、n−ブチルリチウム、t−ブチルリチウム、メチルリチウムのようなアルキルリチウム試薬;フェニルリチウムのようなアリールリチウム;リチウムアセチリドエチレンジアミン錯体;リチウムジイソプロピルアミドのようなリチウムアミド;水素化リチウムアルミニウム;テトラヒドロホウ酸リチウム;水素化トリエチルホウ素リチウム;水素化リチウム;ナトリウムアミド;水素化ナトリウムアルミニウム;テトラヒドロホウ酸ナトリウム;水素化ナトリウム;水素化カリウム;テトラヒドロホウ酸カリウム;臭化メチルマグネシウム、臭化エチルマグネシウムのような臭化アルキルマグネシウム;臭化ビニルマグネシウムのような臭化アルケニルマグネシウム;臭化エチニルマグネシウム;臭化アリルマグネシウム;臭化フェニルマグネシウムのような臭化アリールマグネシウム;塩化メチルマグネシウム、塩化エチルマグネシウムのような塩化アルキルマグネシウム;塩化ビニルマグネシウム、塩化2−ブテニルマグネシウムのような塩化アルケニルマグネシウム;塩化エチニルマグネシウム;塩化アリルマグネシウム;塩化フェニルマグネシウムのような塩化アリールマグネシウム;塩化ベンジルマグネシウム;水素化マグネシウム;及び水素化カルシウムからなる群から選択されるいずれか一つからなる。
[化12]で示す反応式2には、ジインデニルモノマーユニット3,3´−ジ(1−X−インデニル)を合成するための2番目の反応工程が表れている。
[化12]で示す反応式2には、ジインデニルモノマーユニット3,3´−ジ(1−X−インデニル)を合成するための2番目の反応工程が表れている。
反応式2を参照すれば、比較的低温、例えば−30℃以下、望ましくは、−90〜−50℃の温度で1,1´−インデニルを2当量の金属試薬で処理する。反応式2には、−78℃の温度条件が例示されている。
ダブル脱プロトン化を通じてジインデニルジアニオン物質を形成するためには、反応温度をさらに高く上昇させるが、反応安定性は維持されねばならない。比較的低温、例えば−78℃で2当量のハロゲン化試薬を加えて反応混合物を得た後、反応温度を徐々に室温に上昇させて3,3´−ジ(1−X−インデニル)(X=Cl,BrまたはI)を得る。
ダブル脱プロトン化を通じてジインデニルジアニオン物質を形成するためには、反応温度をさらに高く上昇させるが、反応安定性は維持されねばならない。比較的低温、例えば−78℃で2当量のハロゲン化試薬を加えて反応混合物を得た後、反応温度を徐々に室温に上昇させて3,3´−ジ(1−X−インデニル)(X=Cl,BrまたはI)を得る。
前記のように得られた結果物では、p−電子共役系が開始物質である1,1´−インデニルの場合に比べて拡張されて、架橋位置で二つのsp2炭素まで拡張される。これは、ハロゲン原子の付加反応により、p−電子共役系は立体障害が存在しなければ生成物内で可能な限り広くなるためである。ここで、3,3´−ジ(1−X−インデニル)は、二つのインデニル部分の間の軸を中心にs−シースまたはs−トランス異性体の混合物で存在する。
反応式2では、次に例示するような副産物が微量で生成されうる。
反応式2では、次に例示するような副産物が微量で生成されうる。
反応式1及び反応式2は、[化14]で示す反応式3のように一つの反応ポートでなされる一つの反応で結合され、この場合、1,1´−インデニルの分離工程を省略できる。
反応式3は、一つの反応ポート内でなされるので、収率が増加し、生産コストを低減できる。
反応式2の変形された反応式である[化15]で示す反応式4により、1,1´−インデニルから目標とするジインデニルポリマーのうち一つであるポリマー生成物を得ることができる。
反応式2の変形された反応式である[化15]で示す反応式4により、1,1´−インデニルから目標とするジインデニルポリマーのうち一つであるポリマー生成物を得ることができる。
ジインデニルジアニオン物質が生成された後、反応式2で2当量のハロゲン化試薬を使用したことと異なり、1当量のハロゲン化試薬を比較的低温、例えば−30℃以下、望ましくは、−90〜−50℃の温度で反応混合物に加える。次いで、反応温度を徐々に室温に上昇させて3,3´−ジインデニルポリマーを得る。
反応式4の反応は、[化16]の反応式5に示したように一つの反応で結合されうる。
反応式4の反応は、[化16]の反応式5に示したように一つの反応で結合されうる。
反応式1ないし反応式5で得られた反応結果物に対して通常の方法によりチオ硫酸ナトリウム水溶液で処理し、有機溶媒を使用して抽出し、硫酸マグネシウムまたは硫酸ナトリウムのような乾燥試薬を使用して乾燥させる。得られた粗生成物を蒸留及びカラムクロマトグラフィにより精製する。それらの反応では、溶媒としてエーテル溶媒、例えばテトラヒドロフランまたはジエチルエーテルを使用できる。使われた溶媒は、ナトリウム/ベンゾフェノンまたは他の適切な乾燥試薬を使用して乾燥させねばならない。前記例示されたエーテル溶媒以外にヒドロキシル基、ハロゲン原子、または金属試薬に対する反応性機能基を有さない溶媒、例えばペンタン、へキサンまたはベンゼンをエーテル溶媒と共に使用できる。
本発明によるボトムレジスト用のポリマーを製造するための多様な重合反応で、3,3´−ジ(1−X−インデニル)を開始物質として使用することが非常に有効である。
例えば、[化17]の反応式6に示したように、4,4´−(9−フルオレニリデン)ジフェーノルまたはビスフェノールAのような多様なビスフェノール誘導体を使用する3,3´−ジ(1−X−インデニル)の酸化縮合を炭酸カリウムの存在下で行って目標とするポリマーを得ることができる。
例えば、[化17]の反応式6に示したように、4,4´−(9−フルオレニリデン)ジフェーノルまたはビスフェノールAのような多様なビスフェノール誘導体を使用する3,3´−ジ(1−X−インデニル)の酸化縮合を炭酸カリウムの存在下で行って目標とするポリマーを得ることができる。
前記ビスフェノール誘導体として、ビスフェノールA以外に、ビスフェノールAP、ビスフェノールE、ビスフェノールF、ビスフェノールM、ビスフェノールP、ビスフェノールZなど多様な物質を使用でき、これから、反応式6に示したようにビスフェノール誘導体モノマーユニットを含有するポリマーを得ることができる。
本発明によるボトムレジスト用のポリマーに導入可能なビスフェノール誘導体モノマーユニットを化学式2に例示した。
他の例として、反応式7に示したように、3,3´−ジ(1−X−インデニル)を炭酸ナトリウムの存在下で3,3´−ジ(1−ヒドロキシ−インデニル)に変換させた後、酸触媒の存在下で酸化重合を行うこともできる。
他の例として、反応式7に示したように、3,3´−ジ(1−X−インデニル)を炭酸ナトリウムの存在下で3,3´−ジ(1−ヒドロキシ−インデニル)に変換させた後、酸触媒の存在下で酸化重合を行うこともできる。
[化18]で示す反応式7で得られたポリマーのオーニシパラメータ値は1.82と計算された。比較例として、ナフトール樹脂の場合にはオーニシパラメータ値が1.89である。
前記例示されたポリマーには、架橋結合基が導入されうる。本発明では、前記架橋結合基として、化学式4で表示される不飽和の炭化水素ハロゲン化物を使用する。
化学式4で、Xは、Cl,BrまたはIであり、Yは、二重結合または三重結合を表し、Rは、水素原子またはC1〜C10のアルキル基であり、k3は、0〜10のうち選択される整数である。
反応式8には、ポリマーを金属試薬で処理した後、不飽和の炭化水素ハロゲン化物であるプロパギルブロマイドで処理する反応が例示されている。
前記例示されたポリマーには、架橋結合基が導入されうる。本発明では、前記架橋結合基として、化学式4で表示される不飽和の炭化水素ハロゲン化物を使用する。
化学式4で、Xは、Cl,BrまたはIであり、Yは、二重結合または三重結合を表し、Rは、水素原子またはC1〜C10のアルキル基であり、k3は、0〜10のうち選択される整数である。
反応式8には、ポリマーを金属試薬で処理した後、不飽和の炭化水素ハロゲン化物であるプロパギルブロマイドで処理する反応が例示されている。
[化20]で示す反応式9には、化[19]で示す反応式8で得られた結果物をベーキング処理する過程が表れている。
前記ベーキング処理により、前記架橋結合基と3,3´−ジインデニル構造にあるアリルプロトンとの間に添加反応が引き起こされ、機械的な強度が高くなった膜が形成される。この膜は、O2プラズマを使用するドライエッチング工程後にも垂直側壁プロファイルを維持できるので非常に有効である。
以上、本発明を望ましい実施形態を挙げて詳細に説明したが、本発明は、前記実施形態に限定されず、本発明の技術的思想及び範囲内で当業者により色々な変形及び変更が可能である。
本発明は、高解像度を実現するためのリソグラフィ工程を含む半導体素子の製造工程で効果的に利用できる。
Claims (31)
- 前記金属試薬は、アルキルリチウム、アリールリチウム、リチウムアセチリドエチレンジアミン錯体、リチウムアミド、水素化リチウムアルミニウム、テトラヒドロホウ酸リチウム、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化リチウム、ナトリウムアミド、水素化ナトリウムアルミニウム、テトラヒドロホウ酸ナトリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、テトラヒドロホウ酸カリウム、臭化アルキルマグネシウム、臭化アルケニルマグネシウム、臭化エチニルマグネシウム、臭化アリルマグネシウム、臭化アリールマグネシウム、塩化アルキルマグネシウム、塩化アルケニルマグネシウム、塩化エチニルマグネシウム、塩化アリルマグネシウム、塩化アリールマグネシウム、塩化ベンジルマグネシウム、水素化マグネシウム、及び水素化カルシウムからなる群から選択されるいずれか一つであることを特徴とする請求項3に記載のボトムレジスト用のポリマーの製造方法。
- 3,3´−ジ(1−ハロ−インデニル)とビスフェノール誘導体とを炭酸カリウムの存在下で縮重合する工程をさらに含むことを特徴とする請求項3に記載のボトムレジスト用のポリマーの製造方法。
- 前記金属試薬は、アルキルリチウム、アリールリチウム、リチウムアセチリドエチレンジアミン錯体、リチウムアミド、水素化リチウムアルミニウム、テトラヒドロホウ酸リチウム、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化リチウム、ナトリウムアミド、水素化ナトリウムアルミニウム、テトラヒドロホウ酸ナトリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、テトラヒドロホウ酸カリウム、臭化アルキルマグネシウム、臭化アルケニルマグネシウム、臭化エチニルマグネシウム、臭化アリルマグネシウム、臭化アリールマグネシウム、塩化アルキルマグネシウム、塩化アルケニルマグネシウム、塩化エチニルマグネシウム、塩化アリルマグネシウム、塩化アリールマグネシウム、塩化ベンジルマグネシウム、水素化マグネシウム、及び水素化カルシウムからなる群から選択されるいずれか一つであることを特徴とする請求項10に記載のボトムレジスト用のポリマーの製造方法。
- 前記金属試薬と1,1´−ジインデニルとの反応は、−90〜−30℃の範囲内で選択される反応温度下でなされ、
前記ジインデニルジアニオンが形成されるまで前記反応温度を昇温させる工程をさらに含むことを特徴とする請求項10に記載のボトムレジスト用のポリマーの製造方法。 - 前記ハロゲン化試薬は、Br2、I2、N−ブロモコハク酸イミド及びN−クロロコハク酸イミドからなる群から選択されるいずれか一つであることを特徴とする請求項10に記載のボトムレジスト用のポリマーの製造方法。
- 前記ジインデニルジアニオンと前記ハロゲン化試薬との反応は、−90〜−30℃の範囲内で選択される反応温度下でなされ、
3,3´−ジ(1−ハロ−インデニル)が形成されるまで前記反応温度を昇温させる工程をさらに含むことを特徴とする請求項10に記載のボトムレジスト用のポリマーの製造方法。 - 前記1,1´−ジインデニルを形成するために、インデンを1当量の金属試薬と反応させて反応混合物を形成した後、前記反応混合物を1/2当量のハロゲン化試薬と反応させる工程をさらに含むことを特徴とする請求項10に記載のボトムレジスト用のポリマーの製造方法。
- 前記金属試薬は、アルキルリチウム、アリールリチウム、リチウムアセチリドエチレンジアミン錯体、リチウムアミド、水素化リチウムアルミニウム、テトラヒドロホウ酸リチウム、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化リチウム、ナトリウムアミド、水素化ナトリウムアルミニウム、テトラヒドロホウ酸ナトリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、テトラヒドロホウ酸カリウム、臭化アルキルマグネシウム、臭化アルケニルマグネシウム、臭化エチニルマグネシウム、臭化アリルマグネシウム、臭化アリールマグネシウム、塩化アルキルマグネシウム、塩化アルケニルマグネシウム、塩化エチニルマグネシウム、塩化アリルマグネシウム、塩化アリールマグネシウム、塩化ベンジルマグネシウム、水素化マグネシウム、及び水素化カルシウムからなる群から選択されるいずれか一つであることを特徴とする請求項15に記載のボトムレジスト用のポリマーの製造方法。
- 前記ハロゲン化試薬は、Br2、I2、N−ブロモコハク酸イミド及びN−クロロコハク酸イミドからなる群から選択されるいずれか一つであることを特徴とする請求項15に記載のボトムレジスト用のポリマーの製造方法。
- 前記インデンと前記金属試薬との反応は、−90〜−30℃の範囲内で選択される反応温度下でなされることを特徴とする請求項15に記載のボトムレジスト用のポリマーの製造方法。
- 前記反応混合物とハロゲン化試薬との反応は、−90〜−30℃の範囲内で選択される反応温度下でなされ、
前記1,1´−ジインデニルが形成されるまで前記反応温度を昇温させる工程をさらに含むことを特徴とする請求項15に記載のボトムレジスト用のポリマーの製造方法。 - 前記金属試薬は、アルキルリチウム、アリールリチウム、リチウムアセチリドエチレンジアミン錯体、リチウムアミド、水素化リチウムアルミニウム、テトラヒドロホウ酸リチウム、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化リチウム、ナトリウムアミド、水素化ナトリウムアルミニウム、テトラヒドロホウ酸ナトリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、テトラヒドロホウ酸カリウム、臭化アルキルマグネシウム、臭化アルケニルマグネシウム、臭化エチニルマグネシウム、臭化アリルマグネシウム、臭化アリールマグネシウム、塩化アルキルマグネシウム、塩化アルケニルマグネシウム、塩化エチニルマグネシウム、塩化アリルマグネシウム、塩化アリールマグネシウム、塩化ベンジルマグネシウム、水素化マグネシウム、及び水素化カルシウムからなる群から選択されるいずれか一つであることを特徴とする請求項20に記載のボトムレジスト用のポリマーの製造方法。
- 前記金属試薬と1,1´−ジインデニルとの反応は、−90〜−30℃の範囲内で選択される反応温度下でなされ、
前記ジインデニルジアニオンが形成されるまで前記反応温度を昇温させる工程をさらに含むことを特徴とする請求項20に記載のボトムレジスト用のポリマーの製造方法。 - 前記ハロゲン化試薬は、Br2、I2、N−ブロモコハク酸イミド及びN−クロロコハク酸イミドからなる群から選択されるいずれか一つであることを特徴とする請求項20に記載のボトムレジスト用のポリマーの製造方法。
- 前記金属試薬は、アルキルリチウム、アリールリチウム、リチウムアセチリドエチレンジアミン錯体、リチウムアミド、水素化リチウムアルミニウム、テトラヒドロホウ酸リチウム、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化リチウム、ナトリウムアミド、水素化ナトリウムアルミニウム、テトラヒドロホウ酸ナトリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、テトラヒドロホウ酸カリウム、臭化アルキルマグネシウム、臭化アルケニルマグネシウム、臭化エチニルマグネシウム、臭化アリルマグネシウム、臭化アリールマグネシウム、塩化アルキルマグネシウム、塩化アルケニルマグネシウム、塩化エチニルマグネシウム、塩化アリルマグネシウム、塩化アリールマグネシウム、塩化ベンジルマグネシウム、水素化マグネシウム、及び水素化カルシウムからなる群から選択されるいずれか一つであることを特徴とする請求項28に記載のボトムレジスト用のポリマーの製造方法。
- 前記ハロゲン化試薬は、Br2、I2、N−ブロモコハク酸イミド及びN−クロロコハク酸イミドからなる群から選択されるいずれか一つであることを特徴とする請求項28に記載のボトムレジスト用のポリマーの製造方法。
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