JP2006101806A - 鉄、マグネシウム又は亜鉛成分に対する食品用マスキング剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 食品用マスキング剤として、多価カルボン酸とグルコースポリマーとのエステル化により形成されたカルボキシル基含有グルコースポリマーを使用する。
Description
鉄や、マグネシウム、亜鉛などの金属を含むミネラルは、生物が生きていく上で、不可欠な栄養素と言え、不足するといろいろな問題が生じる。例えば、鉄分と貧血、マグネシウムと循環器系疾患、亜鉛と味覚低下の関係が知られている。「平成10年版 国民栄養の現状」(第一出版株式会社、1998年)によれば、日本人の鉄分摂取量は、昭和50年以降、所要量の充足率100%前後を横ばいで推移している現状にあり、食事上、鉄分は必要不可欠な栄養素と言える。特に若年から中年の女性ではその充足率は80%程度であり、若中年層女性の鉄不足が指摘されている。
更に、亜鉛の欠乏は、皮膚萎縮や、脱毛、創傷治癒遅延、性腺機能低下、食欲及び味覚低下、免疫機能低下などをもたらすとの報告があり、これらは老化の症状に類似しているとの指摘がある(FOOD Style21:食品化学新聞社)。
鉄剤以外のマグネシウムや亜鉛についても、その金属成分に特有の厭味を呈するため、嗜好性食品への展開が制限されている。
即ち、本発明は、多価カルボン酸とグルコースポリマーとのエステル化反応により形成された、カルキシル基含有グルコースポリマーを含有する、鉄、マグネシウム又は亜鉛成分に対する食品用マスキング剤、及びその製造方法に関するものである。
また、本発明に使用されるカルボキシル基含有グルコースポリマーは、食品である酸化澱粉や、澱粉分解物、還元澱粉分解物、難消化性澱粉分解物、還元難消化性澱粉分解物と、有機酸等とを原料として調製されたものであり、安全性が高いと考えられる。
本発明のカルボキシル基含有グルコースポリマーは、グルコースポリマーと、多価カルボン酸とのエステル化反応により調製される。
原料のグルコースポリマーとしては、グルコースを構成単位とするポリマーであれば特に制限されず、各種のグルコースポリマーを使用することができる。このようなグルコースポリマーとしては、一般的な澱粉加工品、特に、酸化澱粉や、澱粉分解物、還元澱粉分解物、難消化性澱粉分解物、還元難消化性澱粉分解物等から選択することができる。特に好ましいグルコースポリマーは、還元澱粉分解物及び還元難消化性澱粉分解物であり、これらの分解物は、反応中の着色が少ないため、得られるグルコースポリマーも着色が少なく好ましい。
グルコースポリマーの重合度は、目的とするカルボキシル基含有グルコースポリマーの用途や特性に応じて適宜選択することができる。平均重合度は、例えば、4〜123、好ましくは、4〜18であり、特に好ましくは、6〜10であることが適当である。
本発明においては、カルボキシル基含有グルコースポリマーは、配合しようとする鉄等の元素を、イオン交換作用によりカルボキシル基含有グルコースポリマーのカルボキシル基と結合させて食品に配合して使用されるが、原料のグルコースポリマーの平均重合度が上記範囲を外れると、得られるカルボキシル基含有グルコースポリマーが、鉄等の元素をより多く食品中に配合することができなくなる傾向にある。
本発明のカルボキシル基含有グルコースポリマーにおいては、グルコースポリマー分子中の各グルコース環は、それぞれ、3個まで、又は末端グルコース環については、4個までのカルボキシル基を有することができるが、鉄、マグネシウム又は亜鉛と塩を形成して、鉄、マグネシウム又は亜鉛成分の溶解性を向上できる限り、種々の態様でカルボキシル基が存在していてもよい。例えば、グルコースポリマー1分子において、カルボキシル基が、各グルコース環に存在している必要はなく、例えば、クエン酸の場合には、グルコース環1個あたり、0.1〜6個、好ましくは、0.2〜2個存在することができる。
また、グルコースポリマーを構成するグルコース単位の数をM、末端グルコース環の総数をZとし、多価カルボン酸の酸残基数をNとする時、グルコースポリマー1分子あたりの多価カルボン酸の分子数は、1/(N-1)〜(3M+Z)個であるのが好ましく、より好ましくは、1〜(3M+Z)個であり、更に好ましくは、1〜M個である。
これらの金属成分は、食品に配合する場合には、カルボキシル基含有グルコースポリマーとの塩の形態で配合することが適当である。なお、食品中におけるpHや、状態、例えば、食品が液体か、固体状か等の状態の相違、金属が由来する塩等と、使用すカルボキシル基含有グルコースポリマーの構成等の関係により、特に、ドリンク剤等の液体状態の食品等については、金属成分を含む塩等と、本発明のカルボキシル基含有グルコースポリマーとを別々に食品に添加してもよい。
鉄等の金属成分は、食品に配合される場合に、鉄等の金属がカルボキシル基含有グルコースポリマーのカルボン酸の少なくとも1個の酸残基と結合していればよく、多価カルボン酸の酸残基数をNとし、グルコースポリマーを構成するグルコース単位数をM、末端グルコース環の総数をZとした場合に、グルコースポリマー1分子あたりの金属元素数が1/(N−1)〜(N-1)×(3M+Z)個であるのが好ましく、より好ましくは、1〜(N-1)×(3M+Z)個、更に好ましくは、1〜3M+Z個であることが適当である。
グルコースポリマーと、多価カルボン酸の一種又は二種以上とを、例えば、モル比10:1〜1.5:1、好ましくは、2:1〜1.5:1で水に溶解して水溶液とし、得られた水溶液を、例えば、95℃〜110℃で、1〜10時間程度乾燥して均一な粉末、通常、均一な非晶質粉末を得る。この粉末を、粉末状態のままで、例えば、100℃〜160℃で、例えば、2〜15時間加熱することにより、カルボキシル基含有グルコースポリマーが得られる。
グルコースポリマーと多価カルボン酸との混合水溶液から、均一な粉末を得るために乾燥粉末化する方法としては、例えば、スプレードライや、ドラムドライ、凍結乾燥等のいずれもが効果的に採用できる。
本発明における加熱は、例えば、100℃〜160℃、好ましくは、100℃〜125℃とすることが適当である。加熱処理時間は特に制限はないが、グルコースポリマーの平均重合度や、多価カルボン酸との混合比、加熱時の温度、目的とする生成物の特性等を考慮して適切な時間を選択するが、通常は、1〜20時間であり、好ましくは、2〜10時間であることが適当である。
続いて、加熱反応生成物は、一般的な糖類の精製に使用される方法や装置、例えば、濾過装置や、イオン交換樹脂、膜分離装置等を使用して効果的に未反応の多価カルボン酸や未反応のグルコースポリマーを除去する。
本発明のカルボキシル基含有グルコースポリマーは、鉄、マグネシウム又は亜鉛を食品に添加する際に、マスキング剤として機能する。即ち、鉄等をより多量に配合する場合に生じる、金属特有の厭味をマスクすることができる。
デキストリン(松谷化学工業株式会社製試作品1:DE(Dextrose Equivalent)16、多分散度7.466のデキストリンの低分子画分を分子篩によって除去した、DE10、多分散度3.440のデキストリン)とクエン酸とを、イオン交換水中に一旦溶解することにより均一化した水溶液を、スプレー乾燥機により粉末化し、120℃で加熱することにより、デキストリンをクエン酸でモノエステル化(モノエステル結合:単位グルコースあたり0.14)した。得られたデキストリンクエン酸エステルをイオン交換水中に再度溶解して、未反応クエン酸を膜分画装置を用いて、クロスフロー法により除去し、再度スプレー乾燥機にて粉末化させた後、カルボキシル基含有グルコースポリマーとして、デキストリンクエン酸エステルを調製した。得られたデキストリンクエン酸エステルは、100gあたり、0.15当量のカルボン酸残基を有していた。更に、その純度又は構成を評価するために、得られたデキストリンクエン酸エステル1gを0.5Mトリス緩衝液(pH10.8)にてアルカリ加水分解した後、高速液体クロマトグラフィーにて分析した。なお、高速液体クロマトグラフィーに使用したカラムは、昭和電工(株)製Shodex RS-pak KC-811(H+型)、移動層は15mM HClO4を用いた。
分析の結果、得られたデキストリンクエン酸エステルを加水分解することにより、デキストリン及びクエン酸のみが確認された。それらの含有量は、下記表1の通りであった。
上記の分析結果より、得られたデキストリンクエン酸エステルは、デキストリンとクエン酸からなる化合物であることが確認され、デキストリン1分子あたり、平均約1.41分子のクエン酸が結合していることが確認された。
難消化性デキストリン(松谷化学工業株式会社製Fibersol-2:DE10の分岐構造の発達した難消化性澱粉分解物)とクエン酸とをイオン交換水に一旦溶解することにより均一化した溶液を、スプレー乾燥機により粉末化し、120℃にて加熱することにより、難消化性デキストリンにクエン酸をモノエステル化(モノエステル結合:単位グルコースあたり0.14)させた。得られた難消化性デキストリンクエン酸エステルをイオン交換水中に再度溶解して、未反応クエン酸を膜分画装置を用いて、クロスフロー法により除去し、再度スプレー乾燥機にて粉末化させた後、カルボキシル基含有グルコースポリマーとして、難消化性デキストリンクエン酸エステルを調製した。得られた難消化性デキストリンクエン酸エステルは、100gあたり、0.15当量のカルボン酸残基を有していた。更に、その純度又は構成を評価するために、得られたデキストリンクエン酸エステル1gを0.5Mトリス緩衝液(pH10.8)にてアルカリ加水分解した後、高速液体クロマトグラフィーにて分析した。なお、高速液体クロマトグラフィーに使用したカラムは、昭和電工(株)製Shodex RS-pak KC-811(H+型)、移動層は15mM HClO4を用いた。
分析の結果、得られた難消化性デキストリンクエン酸エステルを加水分解することにより、デキストリン及びクエン酸のみが確認された。それらの含有量は、下記表2の通りであった。
上記の分析結果より、難消化性デキストリンクエン酸エステルは、難消化性デキストリンとクエン酸とからなる化合物であることが確認され、難消化性デキストリン1分子あたり、平均約1.44分子のクエン酸が結合していることが確認された。
塩化第二鉄16gをイオン交換水に溶解した後、カチオン交換樹脂(オルガノ株式会社製 IRC-76)に通液し、カチオン交換樹脂に鉄イオンを置換し、十分にイオン交換水で洗浄した後、実施例2で調製した難消化性デキストリンクエン酸エステル1gを通液した。得られた溶液を透析膜にて脱塩した後、凍結乾燥機にて粉末化し、難消化性デキストリンクエン酸エステルの鉄塩を得た。原子吸光度計により分析した結果、難消化性デキストリンクエン酸エステルの鉄塩の鉄イオン量は、試料100gあたり387mgであった。
実施例2で調製した難消化性デキストリンクエン酸エステル10gをイオン交換水100mlに溶解し、水酸化マグネシウム 440mgを少しずつ添加し、室温にて15時間攪拌を保持した。pH6〜7付近を確認した後、0.45μフィルターにて濾過し、透析膜にて脱塩し、凍結乾燥機にて粉末化し、難消化性デキストリンクエン酸エステルのマグネシウム塩を得た。得られたマグネシウム塩を原子吸光度計により分析した結果、難消化性デキストリンクエン酸エステルのマグネシウム塩のマグネシウムイオン量は、試料100gあたり1.28gであった
実施例2で調製した難消化性デキストリンクエン酸エステル10gをイオン交換水100mlに溶解し、水酸化亜鉛 750mgを少しずつ添加し、室温にて15時間攪拌を保持した。pH6〜7付近を確認した後、0.45μフィルターにて濾過し、透析膜にて脱塩し、凍結乾燥機にて粉末化し、難消化性デキストリンクエン酸エステルの亜鉛塩を得た。得られた亜鉛塩を原子吸光度計により分析した結果、難消化性デキストリンクエン酸エステルの亜鉛塩の亜鉛イオン量は、試料100gあたり2.17gであった。
実施例3〜5で得られた難消化性デキストリンクエン酸エステル金属塩の水に対する溶解性及び安定性について、以下の試験に基づいて評価した。
別々の50ml共栓比色管に、実施例3で製造した難消化性デキストリンクエン酸エステルの鉄塩、ピロリン酸第二鉄、又はクエン酸鉄を、それぞれ鉄イオン濃度が1mg/40mlとなるようにイオン交換水に添加し、一定時間(60秒間)攪拌し、室温で放置し、経時変化を肉眼で観察する。また、開始時と、30日後との上清中の鉄イオン濃度を原子吸光度計にて測定する。結果を表3に示す。なお、原子吸光度計により測定した上清中の鉄イオン濃度を最初に添加した試料中の鉄イオン濃度で割ることにより可溶化鉄(Fe)%を算出した。
別々の50ml共栓比色管に、実施例4で得られた難消化性デキストリンクエン酸エステルのマグネシウム塩又はクエン酸マグネシウムを、それぞれマグネシウムイオン濃度が120mg/40mlとなるようにイオン交換水に添加し、一定時間(60秒間)攪拌し、室温で120分間放置し、経時変化を肉眼で観察する。また、上清中の亜鉛イオン濃度を原子吸光度計にて測定する。結果を表4に示す。なお、原子吸光度計により測定した上清中のマグネシウムイオン濃度を最初に添加した試料中のマグネシウムイオン濃度で割ることにより可溶化マグネシウム(Mg)%を算出した。
別々の50ml共栓比色管に、実施例5で得られた難消化性デキストリンクエン酸エステルの亜鉛塩、グルコン酸亜鉛、又はクエン酸亜鉛を、それぞれ亜鉛イオン濃度が120mg/40mlとなるようにイオン交換水に添加し、一定時間(60秒間)攪拌し、室温で120分間放置し、経時変化を肉眼で観察する。また、上清中の亜鉛イオン濃度を原子吸光度計にて測定する。結果を表5に示す。なお、原子吸光度計により測定した上清中の亜鉛イオン濃度を最初に添加した試料中の亜鉛イオン濃度で割ることにより可溶化亜鉛(Zn)%を算出した。
実施例1で調製したデキストリンクエン酸エステル10gをイオン交換水100mlに溶解し、水酸化ナトリウム 340mgを少しずつ添加し、室温にて15時間攪拌を保持した。pH6〜7付近を確認後、0.45μフィルターにて濾過し、透析膜にて脱塩し、凍結乾燥機にて粉末化し、デキストリンクエン酸エステルのナトリウム塩を得た。得られたナトリウム塩を原子吸光度計により分析した結果、ナトリウム塩のナトリウムイオン量は、試料100gあたり3.3gであった。
本発明のマスキング剤が生分解性に優れたものであることを確認するために、以下の生分解性試験を行った。
カルボキシル基含有グルコースポリマーの金属塩として、参考例1で調製したデキストリンクエン酸エステルナトリウム塩を用い、生物化学的酸素要求量(BOD)をウインクラー・アジ化ナトリウム変法を用いて測定することにより、生分解性を評価した。
JIS K 0102に従い、20℃、5日間静置した時に消費される溶存酸素量よりBODを算出した。なお、植種液としては、尼崎市下水処理場の処理前の水を用い、溶存酸素の定量にはウインクラー・アジ化ナトリウム変法を適用した。試料0.1gを水100mlに溶解し、分析したところ、BODは、デキストリンクエン酸Na 200mg/Lであった。
この値は、比較として、カルボキシメチルセルロースナトリウム塩(CMC Na)のBOD 35mg/Lに比べ、顕著に高い値であり、生物資化性に優れており、生分解性が優れていることを示している。
従って、本発明のマスキング剤は、生分解性に優れていることが考えられる。
実施例3で調製された難消化性デキストリンクエン酸エステル鉄塩を使用して、鉄強化飲料として、以下の配合例1及び2を調製した。配合例1及び2は、それぞれ、500mlあたり、10mg又は5mgの鉄イオンを含んでいた。
従来より食品添加物として使用されているクエン酸鉄を使用して、鉄強化飲料として、以下の配合例3及び4を調製した。配合例3及び4は、それぞれ、500mlあたり、10mg又は5mgの鉄イオンを含んでいた。
配合例1〜4について、パネル試験を行った。即ち、配合例1〜4の鉄強化飲料を、パネリスト10人に飲んでもらい、鉄臭について、以下の評価基準に基づいて評価した。結果は、各人の評価点を平均することにより、算出した。点数の大きいものほど、鉄臭のひどいことを示す。
評価基準
4:鉄臭がひどい。
3:鉄臭がやや感じられる。
2:鉄臭がほどんど感じられない。
1:鉄臭が全く感じられない。
Claims (14)
- 多価カルボン酸とグルコースポリマーとのエステル化により形成されたカルボキシル基含有グルコースポリマーを含有することを特徴とする、鉄、マグネシウム又は亜鉛成分に対する食品用マスキング剤。
- 前記グルコースポリマーが、酸化澱粉、澱粉分解物及び還元澱粉分解物からなる群から選ばれる請求項1に記載のマスキング剤。
- 前記グルコースポリマーの平均重合度が、4〜123である請求項1に記載のマスキング剤。
- 前記平均重合度が、4〜18である請求項3に記載のマスキング剤。
- 前記グルコースポリマーが、難消化性澱粉分解物又は還元難消化性澱粉分解物である請求項2記載のマスキング剤。
- 前記多価カルボン酸が、クエン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸及び酒石酸からなる群から選ばれる請求項2記載のマスキング剤。
- 前記グルコースポリマーを構成するグルコース単位数をM、末端グルコース環の総数をZとし、多価カルボン酸の酸残基数をNとした場合に、該グルコースポリマー1分子あたりの多価カルボン酸の分子数が、1/(N-1)〜(3M+Z)個である請求項1記載のマスキング剤。
- グルコースポリマーと多価カルボン酸とをエステル化してカルボキシル基を有するグルコースポリマーを調製することを特徴とする、鉄、マグネシウム又は亜鉛成分に対するマスキング剤の製造方法。
- 前記グルコースポリマーが、酸化澱粉、澱粉分解物及び還元澱粉分解物からなる群から選ばれる請求項8記載の方法。
- 前記グルコースポリマーの平均重合度が、4〜123である請求項8に記載の方法。
- 前記平均重合度が、4〜18である請求項10に記載の方法。
- 前記グルコースポリマーが、難消化性澱粉分解物又は還元難消化性澱粉分解物である請求項8に記載の方法。
- 前記多価カルボン酸が、クエン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸及び酒石酸からなる群から選ばれる請求項8記載の方法。
- 前記グルコースポリマーを構成するグルコース単位数をM、末端グルコース環の総数をZとし、多価カルボン酸の酸残基数をNとする場合、前記グルコースポリマー1分子あたりの多価カルボン酸の分子数が、1/(N-1)〜(3M+Z)個である、請求項8記載の方法。
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