JP2006098699A - チオキサンテン誘導体およびそれを用いた電子写真感光体 - Google Patents
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Abstract
【課題】 高感度な電子写真感光体を提供することのできる新規なチオキサンテン誘導体と、電子写真感光体の感度特性、感光層の耐久性に優れた電子写真感光体とを提供すること。
【解決手段】 下記一般式(1)で示されることを特徴とするチオキサンテン誘導体、および、導電性基体上に、電荷発生剤と、下記一般式(1)で示されるチオキサンテン誘導体と、バインダ樹脂とを含む感光層を備えることを特徴とする電子写真感光体とを提供する。
【化1】
(式中、R1およびR2は、独立して、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜18のアリール基、炭素数7〜18のアラルキル基またはハロゲン原子を示す。
Aは少なくともニトロ基、シアノ基、またはカルボニル基のうちいずれか一つの置換基を有するアルキル基等である。)
【選択図】 なし
【解決手段】 下記一般式(1)で示されることを特徴とするチオキサンテン誘導体、および、導電性基体上に、電荷発生剤と、下記一般式(1)で示されるチオキサンテン誘導体と、バインダ樹脂とを含む感光層を備えることを特徴とする電子写真感光体とを提供する。
【化1】
(式中、R1およびR2は、独立して、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜18のアリール基、炭素数7〜18のアラルキル基またはハロゲン原子を示す。
Aは少なくともニトロ基、シアノ基、またはカルボニル基のうちいずれか一つの置換基を有するアルキル基等である。)
【選択図】 なし
Description
本発明は、新規なチオキサンテン誘導体と、そのチオキサンテン誘導体を用いた電子写真感光体とに関する。
静電式複写機、ファクシミリ、レーザビームプリンタなどの画像形成装置に使用される電子写真感光体は、導電性基体上に、電荷発生剤と、電荷輸送剤と、バインダ樹脂とを含む感光層を形成した、いわゆる有機感光体(OPC)が主流である。
有機感光体の感度特性を向上させることを目的として、従来、電荷輸送能に優れた種々の電荷輸送剤が開発されており、例えば、特許文献1には、電荷輸送能(電子輸送能)に優れた化合物として、下記一般式(2)に示すチオキサンテン誘導体が挙げられている。
〔式中Ra は、アルキル基またはアラルキル基を示す。〕
特開平8−248656 号公報
近年、画像処理のさらなる高速化や高画質化が要求されているところ、従来公知の電子輸送剤では、このような要求に応え得る高感度な感光体を作製することが困難である。
そこで、本発明の目的は、高感度な電子写真感光体を提供することのできる新規なチオキサンテン誘導体と、電子写真感光体の感度特性および耐久性に優れた電子写真感光体とを提供することである。
本発明者は、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、上記一般式(2)で表わされるチオキサンテン誘導体のRaに相当する部位に、アクセプター性極性基であるニトロ基、シアノ基またはカルボニル基を置換基として有した場合に従来のチオキサンテン誘導体を使用した電子写真感光体に比べて、その感度特性やおよび感光層の耐久性を向上させることができるという知見を得て、さらに検討を重ねた結果、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、
(1) 下記一般式(1)で示されることを特徴とする、チオキサンテン誘導体、
(1) 下記一般式(1)で示されることを特徴とする、チオキサンテン誘導体、
(式中、R1およびR2は、独立して、水素原子、置換基を有しても良い炭素数1〜6のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数1〜6のアルコキシ基、置換基を有しても良い炭素数3〜8のシクロアルキル基、置換基を有しても良い炭素数6〜18のアリール基、置換基を有しても良い炭素数7〜18のアラルキル基またはハロゲン原子を示す。
Aは、置換基を有しても良い炭素数1〜8のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数3〜8のシクロアルキル基、置換基を有しても良い炭素数6〜18のアリール基、または置換基を有しても良い炭素数7〜18のアラルキル基であり、Aは少なくともニトロ基、シアノ基、またはカルボニル基のうちいずれか一つの置換基を有する。)
(2)上記一般式(1)で示されるチオキサンテン誘導体であり、Aが、下記一般式(1−a)、一般式(1−b)、一般式(1−c)、一般式(1−d)、または一般式(1−e)で表わされることを特徴とする、前記(1)に記載のチオキサンテン誘導体、
Aは、置換基を有しても良い炭素数1〜8のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数3〜8のシクロアルキル基、置換基を有しても良い炭素数6〜18のアリール基、または置換基を有しても良い炭素数7〜18のアラルキル基であり、Aは少なくともニトロ基、シアノ基、またはカルボニル基のうちいずれか一つの置換基を有する。)
(2)上記一般式(1)で示されるチオキサンテン誘導体であり、Aが、下記一般式(1−a)、一般式(1−b)、一般式(1−c)、一般式(1−d)、または一般式(1−e)で表わされることを特徴とする、前記(1)に記載のチオキサンテン誘導体、
(式(1−a)中、R3はニトロ基またはシアノ基を示す。mは1〜8の整数である。
式(1−b)中、R4、R5、R6、R7、およびR8は、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、ニトロ基またはシアノ基を示す。ただし、R4、R5、R6、R7、およびR8のうち少なくとも一つは、ニトロ基またはシアノ基である。nは0から6の整数であり、oは1から6の整数である。nが0のときR6、R7、およびR8のうち少なくとも一つは、ニトロ基またはシアノ基である。
式(1−c)中、R10、R11、およびR12は、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、ニトロ基またはシアノ基を示す。pは1から6の整数である。
式(1−d)中、R13、R14、R15、R16およびR17は水素原子、または炭素数1〜3のアルキル基である。qおよびrは1〜6の整数である。
式(1−e)中、Bは単結合、または-(CR20R21)s-で表わされる基を示す。R20およびR21は、水素原子、炭素数1から6のアルキル基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。sは1から8の整数である。R18およびR19は水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、ニトロ基またはシアノ基を示す。tは1〜3の整数を表わす。uは1〜2の整数を表わす。Bが単結合の場合、R18はニトロ基、またはシアノ基である。Bが-(CR20R21)s-で表わされる基の場合、R18、R19、およびR20およびR21のうち少なくとも一つはニトロ基、またはシアノ基である。)
(3)導電性基体上に感光層を備える電子写真感光体であって、前記感光層が、電荷発生剤と、上記一般式(1)で示されるチオキサンテン誘導体と、バインダ樹脂とを含むことを特徴とする電子写真感光体、
(4)前記感光層が単層型であることを特徴とする、前記(3)に記載の電子写真感光体を提供するものである。
式(1−b)中、R4、R5、R6、R7、およびR8は、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、ニトロ基またはシアノ基を示す。ただし、R4、R5、R6、R7、およびR8のうち少なくとも一つは、ニトロ基またはシアノ基である。nは0から6の整数であり、oは1から6の整数である。nが0のときR6、R7、およびR8のうち少なくとも一つは、ニトロ基またはシアノ基である。
式(1−c)中、R10、R11、およびR12は、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、ニトロ基またはシアノ基を示す。pは1から6の整数である。
式(1−d)中、R13、R14、R15、R16およびR17は水素原子、または炭素数1〜3のアルキル基である。qおよびrは1〜6の整数である。
式(1−e)中、Bは単結合、または-(CR20R21)s-で表わされる基を示す。R20およびR21は、水素原子、炭素数1から6のアルキル基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。sは1から8の整数である。R18およびR19は水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、ニトロ基またはシアノ基を示す。tは1〜3の整数を表わす。uは1〜2の整数を表わす。Bが単結合の場合、R18はニトロ基、またはシアノ基である。Bが-(CR20R21)s-で表わされる基の場合、R18、R19、およびR20およびR21のうち少なくとも一つはニトロ基、またはシアノ基である。)
(3)導電性基体上に感光層を備える電子写真感光体であって、前記感光層が、電荷発生剤と、上記一般式(1)で示されるチオキサンテン誘導体と、バインダ樹脂とを含むことを特徴とする電子写真感光体、
(4)前記感光層が単層型であることを特徴とする、前記(3)に記載の電子写真感光体を提供するものである。
本発明の上記一般式(1)で示されるチオキサンテン誘導体、および、それを含む本発明の電子写真感光体によれば、電子写真感光体の感度特性を向上させることができる。さらに、一般式(1)で示されるチオキサンテン誘導体は、アクセプター性極性基が正孔輸送剤を電気的に近づけ、正孔輸送剤と電子輸送剤が近接すると考えられるため、感度特性の向上だけでなく、画像形成処理を繰り返し実施した場合であっても、電子写真感光体の電気特性の低下を抑制することができる。
また、本発明の上記一般式(1)で示されるチオキサンテン誘導体のAの部位が、上記式一般式(1−a)、一般式(1−b)、一般式(1−c)、一般式(1−d)、または一般式(1−e)であるチオキサンテン誘導体、および、それを含む本発明の電子写真感光体によれば、合成が容易であると共に、画像形成処理を繰り返し実施した場合であっても、電子写真感光体の電気特性の低下を効果的に抑制することができる。
本発明のチオキサンテン誘導体は、上記一般式(1)で示される。
一般式(1)中、R1およびR2としては、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜18のアリール基、炭素数7〜18のアラルキル基、ハロゲン原子が挙げられる。
炭素数1〜6のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、sec−ペンチル、2−メチルペンチル、tert−ペンチル、n−ヘキシル、イソヘキシルなどが挙げられる。
前記炭素数1〜6のアルコキシ基としては、例えばメトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等が挙げられる。
炭素数3〜8のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどが挙げられる。
炭素数6〜18のアリール基としては、例えば、フェニル、o、mまたはp−トリル、2,3−、2,4−、2,5−、3,4−または3,5−キシリル、o、mまたはp−クメニル、メシチル、ナフチル、ビフェニルなどが挙げられる。
炭素数7〜18のアラルキル基としては、例えば、ベンジル、1−フェニルエチル、フェネチル、1−フェニルプロピル、ベンズヒドリル、o、mまたはp−メチルベンジル、2,3−、2,4−、2,5−、3,4−または3,5−ジメチルベンジルなどが挙げられる。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
一般式(1)のR1およびR2としては、好ましくは、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基が挙げられ、より好ましくは、水素原子が挙げられる。
また、Aで示される基としては、上記一般式(1−a)、一般式(1−b)、一般式(1−c)、一般式(1−d)、または一般式(1−e)が挙げられる。
一般式(1−a)中、R3としてはニトロ基またはシアノ基が挙げられる。
一般式(1−b)中、R4〜R8としては水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、ニトロ基またはシアノ基挙げられる。炭素数1〜3のアルキル基としては例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピルが挙げられる。
一般式(1−c)中、R10〜R12としては水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、ニトロ基またはシアノ基挙げられる。炭素数1〜3のアルキル基としては上述した基が挙げられる。
一般式(1−d)中、R13〜R17としては水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、ニトロ基またはシアノ基挙げられる。炭素数1〜3のアルキル基としては上述した基が挙げられる。
一般式(1−e)中、Bとしては、単結合、または-(CR20R21)s-で表わされる基を示す。R20およびR21は水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。炭素数1〜6のアルキル基としては例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、sec−ペンチル、2−メチルペンチル、tert−ペンチル、n−ヘキシル、イソヘキシルなどが挙げられる。R18およびR19としては水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、ニトロ基またはシアノ基挙げられる。炭素数1〜6のアルキル基としては上述した基が挙げられる。炭素数1〜6のアルキル基はニトロ基またはシアノ基を置換基として有していてもよい。
本発明のチオキサンテン誘導体の一例は、具体的には、下記一般式(11)、一般式(12)、一般式(13)、一般式(14)、または一般式(15)で示される。
(式中、R1〜R8、R10〜R19、m、n、o、p、q、r、t、uおよびBは、上記と同じである。)
一般式(1)で示されるチオキサンテン誘導体の合成方法は、特に限定されないが、例えば、上記一般式(11)で示されるチオキサンテン誘導体であり、R3がニトロ基である一般式(11a)で表わされる化合物は、下記の反応式(1)に示すように、式(17)で示されるアクセプター性極性基を有する化合物を出発原料として合成することができる。
一般式(1)で示されるチオキサンテン誘導体の合成方法は、特に限定されないが、例えば、上記一般式(11)で示されるチオキサンテン誘導体であり、R3がニトロ基である一般式(11a)で表わされる化合物は、下記の反応式(1)に示すように、式(17)で示されるアクセプター性極性基を有する化合物を出発原料として合成することができる。
(式中、R1、R2、mは、上記と同じである。)
上記反応式(1)に示す反応は、例えば、冷却管を取り付けた反応容器中で、硫酸存在下、還流させて実施すればよい。
上記反応式(1)に示す反応は、例えば、冷却管を取り付けた反応容器中で、硫酸存在下、還流させて実施すればよい。
上記一般式(11)で示されるチオキサンテン誘導体であり、R3がシアノ基である化合物は上記反応式(1)において式(17)で示される化合物を下記式(18)に置き換えることで得ることができる。
(式中、mは上記と同じである。)
上記一般式(12)で示されるチオキサンテン誘導体は、式(17)で示される化合物に代えて、式(19)で示されるアクセプター性極性基を有する化合物を出発原料とすること以外は、上記と同様にして合成することができる。
上記一般式(12)で示されるチオキサンテン誘導体は、式(17)で示される化合物に代えて、式(19)で示されるアクセプター性極性基を有する化合物を出発原料とすること以外は、上記と同様にして合成することができる。
(式中、R4〜R8、nおよびoは、上記と同じである。)
上記一般式(13)で示されるチオキサンテン誘導体は、式(17)で示されるアクセプター性極性基に代えて、式(20)で示されるアクセプター性極性基を出発原料とすること以外は、上記と同様にして合成することができる。
上記一般式(13)で示されるチオキサンテン誘導体は、式(17)で示されるアクセプター性極性基に代えて、式(20)で示されるアクセプター性極性基を出発原料とすること以外は、上記と同様にして合成することができる。
(式中、R10〜R12、pは、上記と同じである。)
上記一般式(14)で示されるチオキサンテン誘導体は、式(17)で示されるアクセプター性極性基に代えて、式(21)で示されるアクセプター性極性基を出発原料とすること以外は、上記と同様にして合成することができる。
上記一般式(14)で示されるチオキサンテン誘導体は、式(17)で示されるアクセプター性極性基に代えて、式(21)で示されるアクセプター性極性基を出発原料とすること以外は、上記と同様にして合成することができる。
(式中、R13〜R17、q、rは、上記と同じである。)
上記一般式(15)で示されるチオキサンテン誘導体であり、Bが-(CR20R21)s-で表わされる基の場合は、式(17)で示されるアクセプター性極性基に代えて、式(22)で示されるアクセプター性極性基を出発原料とすること以外は、上記と同様にして合成することができる。
上記一般式(15)で示されるチオキサンテン誘導体であり、Bが-(CR20R21)s-で表わされる基の場合は、式(17)で示されるアクセプター性極性基に代えて、式(22)で示されるアクセプター性極性基を出発原料とすること以外は、上記と同様にして合成することができる。
(式中、R18〜R21、s、tおよびuは、上記と同じである。)
本発明のチオキサンテン誘導体を、電子写真感光体の感光層に含有させる場合には、上記一般式(1)で示されるナフトキノン誘導体を単独で含有させてもよく、2種以上を混合して含有させてもよい。
本発明のチオキサンテン誘導体を、電子写真感光体の感光層に含有させる場合には、上記一般式(1)で示されるナフトキノン誘導体を単独で含有させてもよく、2種以上を混合して含有させてもよい。
本発明の電子写真感光体は、導電性基体上に、電荷発生剤と、上記一般式(1)で示されるチオキサンテン誘導体と、バインダ樹脂とを含む感光層を備えている。
本発明の電子写真感光体において、導電性基体としては、特に限定されず、基体自体が導電性を有するか、または、基体の表面が導電性を有する種々の材料が挙げられる。具体的には、例えば、鉄、アルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮などの金属単体、例えば、上記金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料、例えば、ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウムなどで被覆されたガラス、例えば、カーボンブラックなどの導電性微粒子を分散させた樹脂基体などが挙げられる。導電性基体の形状は、電子写真感光体を使用する画像形成装置の構造に合わせて、シート状、ドラム状などの種々の形状を採用することができる。
本発明の電子写真感光体において、感光層の層構成は、特に限定されず、同一の層内に電荷発生剤と、上記一般式(1)で示されるチオキサンテン誘導体とを含有させる、いわゆる単層型感光層と、電荷発生剤を含有する層(電荷発生層)と電荷輸送剤を含有する層(電荷輸送層)とを分離してなる、いわゆる積層型感光層のいずれであってもよい。
本発明の電子写真感光体において、電荷発生剤としては、特に限定されず、例えば、無金属フタロシアニン、チタニルフタロシアニン(TiOPc)、ヒドロキシガリウムフタロシアニン、クロロガリウムフタロシアニンなどのフタロシアニン系顔料、例えば、ジスアゾ顔料、ジスアゾ縮合顔料、モノアゾ顔料、ペリレン系顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、ピリリウム塩、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料などが挙げられる。
電荷発生剤は、電子写真感光体が所望の吸収波長域で感度を有するように、上記例示の中から種々選択すればよい。上記の電荷発生剤は、単独で使用してもよく、2種以上を混合して使用してもよい。
レーザビームプリンタなどのデジタル光学系の画像形成装置には、一般に、露光光源として、半導体レーザ(LD)や発光ダイオード(LED)が使用されており、その波長は680〜830nm前後の長波長領域(いわゆる「近赤外領域」)が主流である。従って、デジタル光学系の画像形成装置に用いられる電子写真感光体においては、電荷発生剤として、好ましくは、近赤外領域での感度に優れている無金属フタロシアニン、チタニルフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン、クロロガリウムフタロシアニンなどのフタロシアニン系顔料が挙げられる。
上記フタロシアニン系顔料の結晶形は、特に限定されるものではないが、例えば、無金属フタロシアニンはX型またはτ型であることが好ましく、チタニルフタロシアニンはα型(X線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角(2θ±0.2°)7.6°および28.6°に主たる回折ピークを有するもの)、または、Y型(ブラッグ角(2θ±0.2°)27.2°に主たる回折ピークを有するもの)であることが好ましく、ヒドロキシガリウムフタロシアニンはV型であることが好ましく、クロロガリウムフタロシアニンはII型であることが好ましい。
露光光源として、ハロゲンランプなどの白色光源を使用しているアナログ光学系の画像形成装置においては、電荷発生剤として、好ましくは、可視領域に感度を有するペリレン系顔料、ビスアゾ系顔料などが挙げられる。
本発明の電子写真感光体において、上記一般式(1)で示されるチオキサンテン誘導体は、電子輸送剤として感光層に含有される。このチオキサンテン誘導体としては、本発明のナフトキノンについて例示したものと同様のものが挙げられる。
本発明の電子写真感光体において、バインダ樹脂としては、特に限定されず、例えば、ビスフェノールA型、ビスフェノールF型、ビスフェノールAD型、ビスフェノールZ型、ビスフェノールA型、ビスフェノールC型、ビスフェノールZC型などのビスフェノールを用いてなるポリカーボネート、例えば、ポリエステル、ポリアリレート、ポリスチレンおよびポリ(メタ)アクリル酸エステル等が挙げられる。このなかでも、ポリカーボネートは、感光層の強度、耐磨耗性などをより一層良好なものにすることができ、とりわけ、感光層が単層型である場合に好適である。しかも、電荷輸送剤との相溶性に優れ、その分子内に、電荷輸送剤の電荷輸送能を妨害する部位を有しないものであることから、高感度な電子写真感光体を得る上でも好適である。
本発明の電子写真感光体においては、上記一般式(1)で示されるチオキサンテン誘導体とともに、任意の電子輸送剤として、他の電子輸送剤を含有させてもよい。
他の電子輸送剤としては、例えば、ベンゾキノン系化合物、チオキサンテン誘導体、アントラキノン系化合物、ジフェノキノン系化合物、ジチオキサンテン誘導体、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド系化合物、フルオレノン系化合物、マロノニトリル系化合物、チオピラン系化合物、トリニトロチオキサントン系化合物、ジニトロアントラセン系化合物、ジニトロアクリジン系化合物、ニトロアントアラキノン系化合物、ジニトロアントラキノン系化合物などが挙げられる。
また、本発明の電子写真感光体においては、感光層に、上記一般式(1)で示されるチオキサンテン誘導体とともに、正孔輸送剤を含有させてもよい。
正孔輸送剤としては、特に限定されないが、例えば、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、アントラセン、ビフェニル、o−,m−,p−ターフェニル、ビナフタレン、スチルベン、スチリルスチルベンなどの芳香族炭化水素に、置換基を有していてもよいジアリールアミノ基を1、2または3個置換してなる化合物(具体的には、例えば、N,N,N’,N’−テトラフェニルベンジジン系化合物、N,N,N’,N’−テトラフェニルフェニレンジアミン系化合物、N,N,N’,N’−テトラフェニルナフチレンジアミン系化合物、N,N,N’,N’−テトラフェニルフェナントリレンジアミン系化合物、例えば、9−(4−ジエチルアミノスチリル)アントラセンなどのスチリル系化合物など。)、例えば、2,5−ジ(4−メチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、例えば、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、例えば、1−フェニル−3−(p−ジメチルアミノフェニル)ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、例えば、有機ポリシラン化合物、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物が挙げられる。
上記芳香族炭化水素は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アリールアルケニル基などの置換基を有していてもよい。
アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基としては、R1およびR2で示されるものと同様の基が挙げられる。
アルケニル基としては、例えば、ビニル、1−プロペニル、アリル、イソプロペニル、2−ブテニル、1,3−ブタジエニル、1−ペンテニル、2−ヘキセニルなどの炭素数が1〜6のアルケニル基が挙げられる。
アリールアルケニル基としては、例えば、スチリル、シンナミルなどの炭素数が8〜12のアリールアルケニル基が挙げられる。
置換基を有していてもよいジアリールアミノ基のジアリールアミノ基としては、例えば、ジフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジスチリルアミノなどが挙げられる。
置換基を有していてもよいジアリールアミノ基の置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アリールアルケニル基などが挙げられる。これらの置換基は、上記のものと同様の基が挙げられる。
本発明においては、感光層に、必須成分としての電荷発生剤と、上記一般式(1)で示されるチオキサンテン誘導体(電子輸送剤)と、バインダ樹脂と、さらに必要に応じて、任意成分としての他の電子輸送剤と、正孔輸送剤とを含有させること以外に、例えば、分散剤、増感剤、例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエンチャー、紫外線吸収剤などの劣化防止剤、例えば、軟化剤、可塑剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー、例えば、電荷輸送剤や電荷発生剤の分散性、感光層表面の平滑性を良くするための界面活性剤やレベリング剤などを含有させることができる。
分散剤としては、例えば、電荷発生剤のバインダ樹脂中での分散性を向上させるための分散剤として、ジスアゾイエロー、ジアニシジンオレンジ、ピラゾロンオレンジ、ピラゾロンレッドなどのアゾ系顔料が挙げられる。増感剤としては、例えば、テルフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレンなどが挙げられる。
本発明の電子写真感光体のうち、感光層が単層型である電子写真感光体は、例えば、電荷発生剤と、上記一般式(1)で示されるチオキサンテン誘導体(電子輸送剤)と、バインダ樹脂と、さらに必要に応じて、他の電子輸送剤、正孔輸送剤および他の成分とを、分散媒に分散または溶解させて、こうして得られた感光層形成用塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥させることによって製造することができる。
分散媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールなどのアルコール類、例えば、n−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサンなどの脂肪族系炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族系炭化水素類、例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、例えば、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、例えば、酢酸エチル、酢酸メチルなどのエステル類、例えば、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドが挙げられる。これらの分散媒は、単独で使用してもよく、2種以上を混合して使用してもよい。
上記感光層は、導電基体上に、直接に形成してもよく、または、下引き層(バリア層)を介して形成してもよい。また、感光体の表面には保護層を形成してもよい。
感光層形成用塗布液は、例えば、電荷発生剤、電荷輸送剤、バインダ樹脂などを、分散媒とともに、ロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカー、超音波分散機などを用いて分散混合することによって、調製することができる。
単層型感光層において、感光層の厚さは、特に限定されないが、好ましくは、5〜100μmであり、より好ましくは、10〜50μmである。
単層型感光層において、電荷発生剤の含有割合は、特に限定されないが、バインダ樹脂100重量部に対して、好ましくは、0.1〜50重量部、より好ましくは、0.5〜30重量部である。上記一般式(1)で示されるチオキサンテン誘導体の含有割合は、特に限定されないが、バインダ樹脂100重量部に対して、好ましくは、5〜100重量部、より好ましくは、10〜80重量部である。一般式(1)で示されるチオキサンテン誘導体と、他の電子輸送剤とを併用する場合において、両者の総量に占める一般式(1)で示されるチオキサンテン誘導体の割合は、好ましくは、5重量%以上であり、より好ましくは、20重量%以上である。任意に正孔輸送剤を含有させる場合において、正孔輸送剤の含有割合は、特に限定されないが、バインダ樹脂100重量部に対して、好ましくは、10〜200重量部、より好ましくは、20〜100重量部である。また、電子輸送剤と正孔輸送剤との総量は、特に限定されないが、バインダ樹脂100重量部に対して、好ましくは、20〜300重量部、より好ましくは、30〜200重量部である。
本発明の電子写真感光体のうち、感光層が積層型である電子写真感光体は、例えば、まず、電荷発生剤と、バインダ樹脂と、さらに必要に応じて、正孔輸送剤および他の成分とを、分散媒に分散または溶解させて、こうして得られた電荷発生層形成用塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥させることによって、電荷発生層を形成する。次いで、上記一般式(1)で示されるチオキサンテン誘導体(電子輸送剤)と、バインダ樹脂と、さらに必要に応じて、他の電子輸送剤、正孔輸送剤および他の成分とを、分散媒に分散または溶解させて、こうして得られた電荷輸送層形成用塗布液を電荷発生層上に塗布し、乾燥させることによって、電荷輸送層を形成する。こうして、導電性基体上に電荷発生層と電荷輸送層とをこの順序で積層してなる電子写真感光体を製造することができる。電荷発生層と電荷輸送層の積層順序は、上記の場合と逆の順序であってもよいが、一般に、電荷発生層はその膜厚が薄く、強度が十分ではないことから、上記のとおりの積層順序とするのが好ましい。
分散媒としては、上記したものと同様のものが挙げられる。
上記電荷発生層または電荷輸送層は、導電基体上に、直接に形成してもよく、または、下引き層を介して形成してもよい。また、感光体の表面には保護層を形成してもよい。
電荷発生層形成用塗布液および電荷輸送層形成用塗布液は、例えば、電荷発生剤、電荷輸送剤、バインダ樹脂などの所定の成分を、分散媒とともに、ロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカー、超音波分散機などを用いて分散混合することによって、調製することができる。
積層型感光層において、感光層の厚さは、特に限定されないが、電荷発生層が、好ましくは、0.01〜5μm、より好ましくは、0.1〜3μmであり、電荷輸送層が、好ましくは、2〜100μm、より好ましくは、5〜50μmである。
積層型感光層の電荷発生層において、電荷発生剤の含有割合は、特に限定されないが、バインダ樹脂100重量部に対して、好ましくは、5〜1000重量部であり、より好ましくは、30〜500重量部である。また、積層型感光層の電荷輸送層において、上記一般式(1)で示されるチオキサンテン誘導体の含有割合は、特に限定されないが、好ましくは、10〜500重量部、より好ましくは、25〜200重量部である。
本発明の電子写真感光体は、静電式複写機、ファクシミリ、レーザビームプリンタなどの画像形成装置において、とりわけ、画像処理のさらなる高速化や高画質化が要求されている用途において、好適である。
次に、本発明を実施例に基づいてより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。
合成例1
下記反応式(i)に示す反応を経て、式(11−1)で示されるチオキサンテン誘導体を合成した。
下記反応式(i)に示す反応を経て、式(11−1)で示されるチオキサンテン誘導体を合成した。
すなわち、9−オキソ−9H−チオキサンテン−3−カルボン酸−10,10−ジオキシド(23)20g(0.0694mol)の入った500mlの2口フラスコにトルエン200mlを加え室温で撹拌した。そこに硫酸1滴を滴下したのち0.5時間還流後し、上記式(24)で示される化合物9.24g(0.0694mol)をトルエン50mlに溶解した懸濁液を30分かけて滴下し、2時間還流させた。反応溶液を冷却後有機層が中性となるまで水洗し、有機層に無水硫酸ナトリウム及び活性白土を加え、乾燥及び吸着処理を行った。残渣をクロロホルムとメタノールの混合溶媒にて再結晶した後、クロロホルムとヘキサンの混合溶媒にて晶析後、固体をろ別、乾燥させた。
化合物(11−1):収量22.4g、収率80.0%。
化合物(11−1):収量22.4g、収率80.0%。
合成例2
下記反応式(ii)に示す反応を経て、式(11−2)で示されるチオキサンテン誘導体を合成した。すなわち上記合成例1の反応式(i)に示す反応において式(24)で示される化合物に代えて、下記式(25)で示される化合物7.85g(0.0694mol)を使用したこと以外は、合成例1の反応式(i)と同様の合成反応を実施して、下記式(11−2)で示されるチオキサンテン誘導体を得た。
化合物(11−2):収量20.7g、収率77.8%。
下記反応式(ii)に示す反応を経て、式(11−2)で示されるチオキサンテン誘導体を合成した。すなわち上記合成例1の反応式(i)に示す反応において式(24)で示される化合物に代えて、下記式(25)で示される化合物7.85g(0.0694mol)を使用したこと以外は、合成例1の反応式(i)と同様の合成反応を実施して、下記式(11−2)で示されるチオキサンテン誘導体を得た。
化合物(11−2):収量20.7g、収率77.8%。
合成例3
下記反応式(iii)に示す反応を経て、式(12−1)で示されるチオキサンテン誘導体を合成した。すなわち上記合成例1の反応式(i)に示す反応において式(24)で示される化合物に代えて、下記式(26)で示される、化合物9.24g(0.0694mol)を使用したこと以外は、合成例1の反応式(i)と同様の合成反応を実施して、下記式(12−1)で示されるチオキサンテン誘導体を得た。
化合物(12−1):収量22.8g、収率81.4%。
下記反応式(iii)に示す反応を経て、式(12−1)で示されるチオキサンテン誘導体を合成した。すなわち上記合成例1の反応式(i)に示す反応において式(24)で示される化合物に代えて、下記式(26)で示される、化合物9.24g(0.0694mol)を使用したこと以外は、合成例1の反応式(i)と同様の合成反応を実施して、下記式(12−1)で示されるチオキサンテン誘導体を得た。
化合物(12−1):収量22.8g、収率81.4%。
合成例4
下記反応式(iv)に示す反応を経て、式(13−1)で示されるチオキサンテン誘導体を合成した。すなわち上記合成例1の反応式(i)に示す反応において式(24)で示される化合物に代えて、下記式(27)で示される、化合物8.06g(0.0694mol)を使用したこと以外は、合成例1の反応式(i)と同様の合成反応を実施して、下記式(13−1)で示されるチオキサンテン誘導体を得た。
化合物(13−1):収量18.1g、収率67.5%。
下記反応式(iv)に示す反応を経て、式(13−1)で示されるチオキサンテン誘導体を合成した。すなわち上記合成例1の反応式(i)に示す反応において式(24)で示される化合物に代えて、下記式(27)で示される、化合物8.06g(0.0694mol)を使用したこと以外は、合成例1の反応式(i)と同様の合成反応を実施して、下記式(13−1)で示されるチオキサンテン誘導体を得た。
化合物(13−1):収量18.1g、収率67.5%。
合成例5
下記反応式(v)に示す反応を経て、式(15−1)で示されるチオキサンテン誘導体を合成した。すなわち上記合成例1の反応式(i)に示す反応において式(24)で示される化合物に代えて、下記式(28)で示される、化合物13.5g(0.0694mol)を使用したこと以外は、合成例1の反応式(i)と同様の合成反応を実施して、下記式(15−1)で示されるチオキサンテン誘導体を得た。
化合物(15−1):収量26.8g、収率83.0%。
下記反応式(v)に示す反応を経て、式(15−1)で示されるチオキサンテン誘導体を合成した。すなわち上記合成例1の反応式(i)に示す反応において式(24)で示される化合物に代えて、下記式(28)で示される、化合物13.5g(0.0694mol)を使用したこと以外は、合成例1の反応式(i)と同様の合成反応を実施して、下記式(15−1)で示されるチオキサンテン誘導体を得た。
化合物(15−1):収量26.8g、収率83.0%。
実施例1
X型無金属フタロシアニン(電荷発生剤)5重量部と、上記式(11−1)で示されるチオキサンテン誘導体(電子輸送剤)20重量部と、下記式(HT−1)で示されるN,N,N’,N’−テトラ(3,4−キシリル)−1,3−フェニレンジアミン(正孔輸送剤)60重量部と、粘度平均分子量20000のZ型ポリカーボネート樹脂(結着樹脂)100重量部と、テトラヒドロフラン(溶剤)800重量部とを配合して、ボールミルにて50時間、混合分散させることにより、単層型感光層用の塗布液を得た。
X型無金属フタロシアニン(電荷発生剤)5重量部と、上記式(11−1)で示されるチオキサンテン誘導体(電子輸送剤)20重量部と、下記式(HT−1)で示されるN,N,N’,N’−テトラ(3,4−キシリル)−1,3−フェニレンジアミン(正孔輸送剤)60重量部と、粘度平均分子量20000のZ型ポリカーボネート樹脂(結着樹脂)100重量部と、テトラヒドロフラン(溶剤)800重量部とを配合して、ボールミルにて50時間、混合分散させることにより、単層型感光層用の塗布液を得た。
次いで、この塗布液を、アルミニウム素管(導電性基材)上に、ディップコート法にて塗布し、100℃で30分間熱風乾燥することにより、膜厚25μmの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
実施例2
上記式(11−1)で示されるチオキサンテン誘導体に代えて、上記式(11−2)で示されるチオキサンテン誘導体20重量部を使用したこと以外は、実施例1と同様にして、膜厚25μmの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
上記式(11−1)で示されるチオキサンテン誘導体に代えて、上記式(11−2)で示されるチオキサンテン誘導体20重量部を使用したこと以外は、実施例1と同様にして、膜厚25μmの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
実施例3
上記式(11−1)で示されるチオキサンテン誘導体に代えて、上記式(12−1)で示されるチオキサンテン誘導体20重量部を使用したこと以外は、実施例1と同様にして、膜厚25μmの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
上記式(11−1)で示されるチオキサンテン誘導体に代えて、上記式(12−1)で示されるチオキサンテン誘導体20重量部を使用したこと以外は、実施例1と同様にして、膜厚25μmの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
実施例4
上記式(11−1)で示されるチオキサンテン誘導体に代えて、上記式(13−1)で示されるチオキサンテン誘導体20重量部を使用したこと以外は、実施例1と同様にして、膜厚25μmの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
上記式(11−1)で示されるチオキサンテン誘導体に代えて、上記式(13−1)で示されるチオキサンテン誘導体20重量部を使用したこと以外は、実施例1と同様にして、膜厚25μmの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
実施例5
上記式(11−1)で示されるチオキサンテン誘導体に代えて、上記式(15−1)で示されるチオキサンテン誘導体20重量部を使用したこと以外は、実施例1と同様にして、膜厚25μmの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
上記式(11−1)で示されるチオキサンテン誘導体に代えて、上記式(15−1)で示されるチオキサンテン誘導体20重量部を使用したこと以外は、実施例1と同様にして、膜厚25μmの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
比較例1
上記式(11−1)で示されるチオキサンテン誘導体に代えて、下記式(ET−1)で示されるチオキサンテン誘導体20重量部を使用したこと以外は、実施例1と同様にして、膜厚25μmの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
上記式(11−1)で示されるチオキサンテン誘導体に代えて、下記式(ET−1)で示されるチオキサンテン誘導体20重量部を使用したこと以外は、実施例1と同様にして、膜厚25μmの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
比較例2
上記式(11−1)で示されるチオキサンテン誘導体に代えて、下記式(ET−2)で示されるチオキサンテン誘導体20重量部を使用したこと以外は、実施例1と同様にして、膜厚25μmの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
上記式(11−1)で示されるチオキサンテン誘導体に代えて、下記式(ET−2)で示されるチオキサンテン誘導体20重量部を使用したこと以外は、実施例1と同様にして、膜厚25μmの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
(初期表面電位V0)が+700Vとなるように帯電させた後、ハロゲンランプ(露光光源)の白色光からバンドパスフィルタを用いて取り出した波長780nmの単色光(半値幅20nm、光強度1.5μJ・cm-2)を、感光体表面に照射した。次いで、露光開始から0.5秒経過した時点での表面電位を測定して、残留電位Vrとした。
また、上記帯電および露光処理を、毎分10サイクルで500分間繰り返して実施し、500分経過後における初期表面電位V0を測定した。こうして、上記帯電および露光処理を繰り返し実施する前の初期表面電位V0と、500分間繰り返し実施した後の初期表面電位V0との差ΔV0(V)を求めた。
上記感度特性試験の測定結果を、表1に示す。
実施例6〜10、比較例3,4
N,N,N’,N’−テトラ(3,4−キシリル)−1,3−フェニレンジアミンに代えて、下記式(HT−2)で示されるビス−1,4−〔4’−〔N−(2''−エチル−6''−メチル)フェニル−N−m−トリル〕アミノ−2’−メチルスチリル〕ベンゼン60重量部を使用したこと以外は、実施例1〜5及び比較例1〜2と同様にして、膜厚25μmの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
N,N,N’,N’−テトラ(3,4−キシリル)−1,3−フェニレンジアミンに代えて、下記式(HT−2)で示されるビス−1,4−〔4’−〔N−(2''−エチル−6''−メチル)フェニル−N−m−トリル〕アミノ−2’−メチルスチリル〕ベンゼン60重量部を使用したこと以外は、実施例1〜5及び比較例1〜2と同様にして、膜厚25μmの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
上記実施例6〜10、比較例3、4で得られた電子写真感光体について、上記と同様にして、感度特性試験を実施した。その結果を表2に示す。
実施例11〜15、比較例5、比較例6
N,N,N’,N’−テトラ(3,4−キシリル)−1,3−フェニレンジアミンに代えて、下記式(HT−3)で示されるビス−1,2−〔4’−〔N,N−ジ(p−トリル)〕アミノスチリル〕ベンゼン60重量部を使用したこと以外は実施例1〜7及び比較例1〜2と同様にして、膜厚25μmの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
N,N,N’,N’−テトラ(3,4−キシリル)−1,3−フェニレンジアミンに代えて、下記式(HT−3)で示されるビス−1,2−〔4’−〔N,N−ジ(p−トリル)〕アミノスチリル〕ベンゼン60重量部を使用したこと以外は実施例1〜7及び比較例1〜2と同様にして、膜厚25μmの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
上記実施例11〜15、比較例5、6で得られた電子写真感光体について、上記と 同様にして、感度特性試験を実施した。その結果を表3に示す。
上記表1〜3より明らかなように、上記一般式(1)で示されるチオキサンテン誘導体を電子輸送剤として使用した場合には、電気特性に優れた電子写真感光体を得ることができた。
本発明は、以上の記載に限定されるものではなく、特許請求の範囲に記載した事項の範囲において、種々の設計変更を施すことが可能である。
Claims (4)
- 下記一般式(1)で示されることを特徴とする、チオキサンテン誘導体。
(式中、R1およびR2は、独立して、水素原子、置換基を有しても良い炭素数1〜6のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数1〜6のアルコキシ基、置換基を有しても良い炭素数3〜8のシクロアルキル基、置換基を有しても良い炭素数6〜18のアリール基、置換基を有しても良い炭素数7〜18のアラルキル基またはハロゲン原子を示す。
Aは、置換基を有しても良い炭素数1〜8のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数3〜8のシクロアルキル基、置換基を有しても良い炭素数6〜18のアリール基、または置換基を有しても良い炭素数7〜18のアラルキル基であり、Aは少なくともニトロ基、シアノ基、またはカルボニル基のうちいずれか一つの置換基を有する。) - 前記一般式(1)中、Aが下記一般式(1−a)、一般式(1−b)、一般式(1−c)、一般式(1−d)、または一般式(1−e)で表わされることを特徴とする請求項1に記載のチオキサンテン誘導体。
(式(1−a)中、R3はニトロ基またはシアノ基を示す。mは1〜8の整数である。
式(1−b)中、R4、R5、R6、R7、およびR8は、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、ニトロ基またはシアノ基を示す。ただし、R4、R5、R6、R7、およびR8のうち少なくとも一つは、ニトロ基またはシアノ基である。nは0から6の整数であり、oは1から6の整数である。nが0のときR6、R7、およびR8のうち少なくとも一つは、ニトロ基またはシアノ基である。
式(1−c)中、R10、R11、およびR12は、水素原子、または炭素数1〜3のアルキル基を示す。pは1から6の整数である。
式(1−d)中、R13、R14、R15、R16およびR17は水素原子、または炭素数1〜3のアルキル基を示す。qおよびrは1〜6の整数である。
式(1−e)中、Bは単結合、または-(CR20R21)s-で表わされる基を示す。R20およびR21は、水素原子、炭素数1から6のアルキル基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。sは1から8の整数である。R18およびR19は水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、ニトロ基またはシアノ基を示す。tは1〜3の整数を表わす。uは1〜2の整数を表わす。Bが単結合の場合、R18はニトロ基、またはシアノ基である。Bが-(CR20R21)s-で表わされる基の場合、R18、R19、およびR20およびR21のうち少なくとも一つはニトロ基、またはシアノ基である。) - 導電性基体上に感光層を備える電子写真感光体であって、前記感光層が、電荷発生剤と、上記一般式(1)で示されるチオキサンテン誘導体と、バインダ樹脂とを含むことを特徴とする、請求項1または請求項2に記載の電子写真感光体。
- 前記感光層が単層型であることを特徴とする、請求項3に記載の電子写真感光体。
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2004
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