JP2006076928A - ペンタフルオロフェニル基を有する複素芳香族化合物の製造方法 - Google Patents
ペンタフルオロフェニル基を有する複素芳香族化合物の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006076928A JP2006076928A JP2004263110A JP2004263110A JP2006076928A JP 2006076928 A JP2006076928 A JP 2006076928A JP 2004263110 A JP2004263110 A JP 2004263110A JP 2004263110 A JP2004263110 A JP 2004263110A JP 2006076928 A JP2006076928 A JP 2006076928A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pentafluorophenyl
- compound
- palladium
- producing
- pentafluorophenyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- MBPRHOBVFXMTRK-UHFFFAOYSA-N Fc(c(-c1cc([s]c(-c(c(F)c(c(F)c2F)F)c2F)c2)c2[s]1)c(c(F)c1F)F)c1F Chemical compound Fc(c(-c1cc([s]c(-c(c(F)c(c(F)c2F)F)c2F)c2)c2[s]1)c(c(F)c1F)F)c1F MBPRHOBVFXMTRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGEOUUZHOOQZNV-UHFFFAOYSA-N Fc(c(-c1ccc(-c2ccc(-c3ccc(-c(c(F)c(c(F)c4F)F)c4F)[s]3)[s]2)[s]1)c(c(F)c1F)F)c1F Chemical compound Fc(c(-c1ccc(-c2ccc(-c3ccc(-c(c(F)c(c(F)c4F)F)c4F)[s]3)[s]2)[s]1)c(c(F)c1F)F)c1F SGEOUUZHOOQZNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDBQZKSIXOHCAO-UHFFFAOYSA-N Fc(c(F)c(c([AlH]c(c(F)c(c(F)c1F)F)c1F)c1F)F)c1F Chemical compound Fc(c(F)c(c([AlH]c(c(F)c(c(F)c1F)F)c1F)c1F)F)c1F YDBQZKSIXOHCAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXBOLRJBQIAXLK-UHFFFAOYSA-N [F-]c(c(F)c(c(F)c1[AlH]c(c(F)c(c(F)c2F)F)c2F)F)c1F Chemical compound [F-]c(c(F)c(c(F)c1[AlH]c(c(F)c(c(F)c2F)F)c2F)F)c1F KXBOLRJBQIAXLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
【解決手段】 ペンタフルオロフェニル基を有する有機金属化合物とAr−XまたはX−Ar−X(Xはハロゲンである)とを縮合させる工程を包含するペンタフルオロフェニル基を有する複素芳香族化合物を製造する方法において、当該縮合させる工程においてAg2Oを共存させる。
【選択図】 なし
Description
Jing Chenら、Tetrahedron Letters 44: 1503-1506 (2003) Antonio Facchettiら、Angew. Chem. Int. Ed., 42: 3900-3903 (2003) Nobumasa Kamigataら、Journal of Fluorine Chemistry 87: 91-95, ELSEVIER (1998)
ここで、Arが、
元素分析:計算値(C10H3F5S) C,48.01%;H,1.21%,実測値 C,47.79%;H,1.10%。
元素分析:計算値(C16H2F10S) C,46.17%;H,0.48%,実測値 C,46.03%;H,0.42%。
元素分析:計算値(C20H4F10S2) C,48.20%;H,0.81%,実測値 C,48.13%;H,0.76%。
元素分析:計算値(C24H6F10S3) C,49.66%;H,1.04%,実測値 C,49.59%;H,1.07%。
元素分析:計算値(C18H2F10S2) C,45.77%;H,0.43%,実測値 C,45.60%;H,0.47%。
元素分析:計算値(C20H4F10Se2) C,57.82%;H,3.88%,実測値 C,58.07%;H,3.79%。
元素分析:計算値(C44H40F10S4) C,40.57%;H,0.68%,実測値 C,40.64%;H,0.65%。
元素分析:計算値(C16H2F10Se) C,41.49%;H,0.44%,実測値 C,41.38%;H,0.32%。
元素分析:計算値(C20H4F10Se) C,40.57%;H,0.68%,実測値 C,40.64%;H,0.65%。
元素分析:計算値(C18H2F10Se2(CHCl3)0.5) C,35.51%;H,0.40%,実測値 C,35.25%;H,0.72%。
Claims (10)
- ペンタフルオロフェニル基を有する有機金属化合物とAr−XまたはX−Ar−Xとを縮合させる工程を包含し、当該縮合させる工程において、パラジウム化合物、極性の非プロトン性溶媒、および塩基の存在下で、Ag2Oをさらに共存させることを特徴とするペンタフルオロフェニル基を有する複素芳香族化合物を製造する方法:
ここで、Arは、
- 上記有機金属化合物が、臭化ペンタフルオロフェニルマグネシウム、ペンタフルオロフェニル銅、臭化ペンタフルオロフェニル亜鉛、およびペンタフルオロフェニルボロン酸からなる群より選択されることを特徴とする請求項2に記載のペンタフルオロフェニル基を有する複素芳香族化合物を製造する方法。
- 上記有機金属化合物がペンタフルオロフェニルボロン酸であることを特徴とする請求項3に記載のペンタフルオロフェニル基を有する複素芳香族化合物を製造する方法。
- 上記パラジウム化合物が、二塩化ジフェニルホスフィノフェロセンパラジウム(II)、酢酸パラジウム(II)、二塩化ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)、およびパラジウム(0)ビス(ジベンジリデンアセトン)からなる群より選択されることを特徴とする請求項2に記載のペンタフルオロフェニル基を有する複素芳香族化合物を製造する方法。
- 上記パラジウム化合物が、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムであることを特徴とする請求項5に記載のペンタフルオロフェニル基を有する複素芳香族化合物を製造する方法。
- 上記極性の非プロトン性溶媒が、N−メチルピロリドン(NMP)、ヘキサメチルリン酸トリアミド(HMPA)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメトキシエタン、およびN,N−ジメチルアセトアミド(DMAC)からなる群より選択される溶媒が用いられることを特徴とする請求項2に記載のペンタフルオロフェニル基を有する複素芳香族化合物を製造する方法。
- 上記極性の非プロトン性溶媒が、ジメトシキエタンまたはジメチルホルムアミドであることを特徴とする請求項7に記載のペンタフルオロフェニル基を有する複素芳香族化合物を製造する方法。
- 上記塩基が、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、酢酸ナトリウム、リン酸カリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)、1,8−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン(DBN)、および4−(ジメチルアミノ)ピリジン(DMAP)からなる群より選択されることを特徴とする請求項2に記載のペンタフルオロフェニル基を有する複素芳香族化合物を製造する方法。
- 上記塩基が、リン酸カリウムであることを特徴とする請求項9に記載のペンタフルオロフェニル基を有する複素芳香族化合物を製造する方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004263110A JP4734558B2 (ja) | 2004-09-09 | 2004-09-09 | ペンタフルオロフェニル基を有する複素芳香族化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004263110A JP4734558B2 (ja) | 2004-09-09 | 2004-09-09 | ペンタフルオロフェニル基を有する複素芳香族化合物の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006076928A true JP2006076928A (ja) | 2006-03-23 |
JP4734558B2 JP4734558B2 (ja) | 2011-07-27 |
Family
ID=36156686
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004263110A Active JP4734558B2 (ja) | 2004-09-09 | 2004-09-09 | ペンタフルオロフェニル基を有する複素芳香族化合物の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4734558B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009280515A (ja) * | 2008-05-21 | 2009-12-03 | Ube Ind Ltd | ペンタフルオロスルファニル基を有する複素環オリゴマー化合物 |
US8304036B2 (en) | 2007-09-06 | 2012-11-06 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | 2, 5-selenophene derivatives and 2, 5-tellurophene derivatives |
JP2013177456A (ja) * | 2013-06-14 | 2013-09-09 | Ube Industries Ltd | ペンタフルオロスルファニル基を有する複素環オリゴマー化合物 |
CN116606304A (zh) * | 2023-07-06 | 2023-08-18 | 天津大学 | 一种高电荷密度有机半导体分子及其制备方法与应用 |
WO2024060203A1 (zh) * | 2022-09-23 | 2024-03-28 | 北京大学深圳研究生院 | 一种有机空穴注入材料及应用 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003267975A (ja) * | 2001-11-20 | 2003-09-25 | Mitsui Chemicals Inc | 全フッ素化芳香族基を有する複素環式化合物、および該化合物を用いた電子写真感光体、電子写真装置、有機電界発光素子 |
-
2004
- 2004-09-09 JP JP2004263110A patent/JP4734558B2/ja active Active
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003267975A (ja) * | 2001-11-20 | 2003-09-25 | Mitsui Chemicals Inc | 全フッ素化芳香族基を有する複素環式化合物、および該化合物を用いた電子写真感光体、電子写真装置、有機電界発光素子 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
JPN6010065642, FACCHETTI,A. et al, "Building blocks for n−type organic electronics: regiochemically modulated inversion of majority carr", Angewandte Chemie, International Edition, 2003, Vol.42, No.33, p.3900−3903 * |
JPN6010065643, CHEN,J. et al, "2−(Fluorophenyl)pyridines by the Suzuki−Miyaura method: Ag2O accelerates coupling over undesired ips", Tetrahedron Letters, 2003, Vol.44, No.7, p.1503−1506 * |
JPN6010065644, KAMIGATA,N. et al, "Perfluorophenylation of aromatic and heteroaromatic compounds with pentafluorobenzenesulfonyl chlori", Journal of Fluorine Chemistry, 1998, Vol.87, No.1, p.91−95 * |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8304036B2 (en) | 2007-09-06 | 2012-11-06 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | 2, 5-selenophene derivatives and 2, 5-tellurophene derivatives |
TWI478911B (zh) * | 2007-09-06 | 2015-04-01 | Merck Patent Gmbh | 2,5-硒吩衍生物及2,5-碲吩(2,5-tellurophene)衍生物 |
JP2009280515A (ja) * | 2008-05-21 | 2009-12-03 | Ube Ind Ltd | ペンタフルオロスルファニル基を有する複素環オリゴマー化合物 |
JP2013177456A (ja) * | 2013-06-14 | 2013-09-09 | Ube Industries Ltd | ペンタフルオロスルファニル基を有する複素環オリゴマー化合物 |
WO2024060203A1 (zh) * | 2022-09-23 | 2024-03-28 | 北京大学深圳研究生院 | 一种有机空穴注入材料及应用 |
CN116606304A (zh) * | 2023-07-06 | 2023-08-18 | 天津大学 | 一种高电荷密度有机半导体分子及其制备方法与应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4734558B2 (ja) | 2011-07-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5940548B2 (ja) | 新規なスピロビフルオレン化合物 | |
JP4908882B2 (ja) | ベンゾビスアゾール骨格をもつ有機π電子系材料およびその製造方法 | |
JP2014517820A (ja) | ナフタレンジイミドのスタンニル誘導体及び関連組成物並びに方法 | |
JP2010520322A (ja) | 縮合チオフェン、縮合チオフェンの製造方法およびその使用方法 | |
KR20150045507A (ko) | 방향족 화합물의 제조 방법 | |
JP5229520B2 (ja) | 新規なベンゾジチオフェン重合体 | |
ES2924703T3 (es) | Proceso para la preparación de compuestos de diariloxibenzoheterodiazol disustituidos | |
JP4734558B2 (ja) | ペンタフルオロフェニル基を有する複素芳香族化合物の製造方法 | |
KR100759818B1 (ko) | 덴드리머의 제조방법 및 빌딩블록 화합물 및 티오펜계화합물의 제조방법 | |
KR101526169B1 (ko) | 신규한 전자 끌게-주게-끌게 형의 나프탈렌 다이이미드 저분자 및 이를 이용한 유기전자소자 | |
JP5288779B2 (ja) | 2,3−ジシアノナフタレン誘導体 | |
JP2007261961A (ja) | (チオフェン・フェニレン)コオリゴマー化合物 | |
TWI745452B (zh) | 萘并雙氧族元素二唑(naphthobischalcogenadiazole)衍生物及其製造方法 | |
KR101424978B1 (ko) | 길만시약 화합물을 이용한 헤테로 융합고리 화합물의 신규한 제조방법 | |
JP5207516B2 (ja) | 2,3−ジシアノナフタレン誘導体の製造方法 | |
CN106699750B (zh) | 吩噻嗪-三芳基吡啶有机黄绿发光化合物及其制备与应用 | |
JP5586000B2 (ja) | インダセン誘導体及びその製造方法、並びに炭素架橋p−フェニレンビニレン誘導体及びその製造方法 | |
JP2012236777A (ja) | インドロカルバゾール含有イミド化合物及び合成中間体、これらの製造方法、有機半導体組成物、ならびに有機太陽電池素子 | |
KR101000784B1 (ko) | 덴드론구조가 치환된 폴리아센계 유기 화합물 및 이를이용한 유기박막트랜지스터 | |
TW202106663A (zh) | 芳基磺酸酯化合物之製造方法 | |
KR101775991B1 (ko) | 보론-함유 유기반도체 화합물 및 이의 제조 방법 | |
JP3712037B2 (ja) | 環状化合物および有機エレクトロルミネセンス材料 | |
JP7241346B2 (ja) | 芳香族化合物の製造方法 | |
JP4210754B2 (ja) | 金属錯体デンドリマー及びその用途 | |
JP5834673B2 (ja) | ジチエノベンゾジチオフェン誘導体からなる有機発光材料、発光部材、有機発光デバイス |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070907 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20070907 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101124 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110113 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110329 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |