JP2006028052A - スチリルピリジニウム骨格を有するｔｃｎｑ錯体 - Google Patents

Abstract

【課題】 青色半導体レーザーで記録再生が可能な３５０ｎｍ〜５３０ｎｍの波長領域に光吸収を有し、かつ、吸光係数の大きい新規なスチリルピリジニウム骨格を有するＴＣＮＱ錯体を提供。
【解決手段】 一般式〔１〕で示されるスチリルピリジニウムカチオンと一般式〔２〕で示されるテトラシアノキノジメタンのラジカルアニオン及び一般式〔２〕で示される中性テトラシアノキノジメタンとからなるＴＣＮＱ錯体。
【化１】

（式中、Ｒ^１はアルキル基、アルコキシカルボニル基、アルケニル基を示し、Ｒ^２及びＲ^３は、例えば、水素原子、アルキル基、アルコキシ基を示し、Ｒ^４及びＲ^５は、例えば、水素原子、アルキル基、アルコキシ基を示す。）
【化２】

（式中、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８及びＲ^９は、例えば、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基を示す。）
【選択図】 なし

Description

本発明は、光学記録媒体用色素や非線形光学材料、光学フィルター、光導電材料、導電性付与剤として有用なＴＣＮＱ錯体に関する。

ＴＣＮＱ錯体は有機半導体として知られる電荷移動錯体化合物であり、電子を受け入れやすい性質を有するＴＣＮＱ（アクセプター）と、電子を与え易い性質を有する化合物（ドナー）とから構成されるＴＣＮＱ錯体は、現在までに多数合成されている。これらのＴＣＮＱ錯体の特徴的な物性は、ＴＣＮＱに由来することはもちろんであるが、ドナー化合物を選択することにより変化させることができる。

ＴＣＮＱ錯体は軽量、電導の異方性、溶融性、フィルム形成性、加工及び成形の容易さ等、有機化合物のもつ特徴的性質と金属の性質を併せ持っていることから、電解コンデンサ、非線形光学材料、帯電防止剤、導電性フィルム、スイッチング素子、電池等の分野においてその利用が期待されている。

一方、レーザー光により１回限りの情報記録が可能な光学記録媒体としてＣＤ−Ｒが量産化され広く用いられているが、このＣＤ−Ｒの記録再生に使用されるレーザーよりも短波長の赤色半導体レーザーで記録する高密度の有機色素系光学記録媒体（ＤＶＤ−Ｒ）も開発され、実用化されている。近年、ＤＶＤ−Ｒよりさらに短波長のレーザー、即ち青色半導体レーザー（波長３５０ｎｍ〜５３０ｎｍ）を用いたより高密度の記録再生が可能な光学記録媒体が要望されている。

通常、光学記録媒体に使用される色素としては、アゾ色素、シアニン色素等が知られており、置換基の導入や対イオンの組合せ等により有機溶媒に対する溶解性や光及び熱に対する化学的安定性を発現させている。これらの色素とＴＣＮＱとを組み合わせた光学記録媒体用色素についても種々提案されている。

特許文献１には、シアニン系色素骨格を有したＴＣＮＱ錯体が提案されており、半導体レーザーで記録可能な色素の記録感度がさらに向上するという効果が得られているものの、シアニン系色素骨格を有する色素は、光吸収波長が６３０ｎｍ〜８００ｎｍであり、３５０ｎｍ〜５３０ｎｍの光吸収を必要とする青色半導体レーザー用の色素として適用することができない。

特許文献２には、スチリル系色素骨格を有した光学記録媒体用色素が提案されている。該公報記載の色素は、３５０ｎｍ〜５３０ｎｍ領域に光吸収を有しているが、記録層を共蒸着法より成膜しているため、組成制御が困難であり、高真空度に保つ必要があり、装置が煩雑となる欠点があった。

また、特許文献３には、スチリルピリジニウムカチオンを有した有機導電性化合物が提案されているが、該公報記載の色素は、スチリルピリジニウム骨格に電子供与基であるジアルキルアミノ基を有していないため、大きな吸光係数を得ることができないという解決すべき課題を有していた。

特許２７３６２４１号公報 特開平１１−０３４４８９号公報 特公平６−８４３５０号公報

本発明の目的は、青色半導体レーザーで記録再生が可能な３５０ｎｍ〜５３０ｎｍの波長領域に光吸収を有し、かつ、吸光係数の大きい新規なスチリルピリジニウム骨格を有するＴＣＮＱ錯体を提供することにある。

本発明者らは、鋭意検討を行った結果、特定のスチリルピリジニウム系化合物及びＴＣＮＱまたはその誘導体とから形成されるＴＣＮＱ錯体が、３５０ｎｍ〜５３０ｎｍの波長領域に光吸収を有し、かつ、大きな吸光係数を有することを見いだし、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は、一般式〔１〕で示されるスチリルピリジニウムカチオンと一般式〔２〕で示されるテトラシアノキノジメタンのラジカルアニオン及び一般式〔２〕で示される中性テトラシアノキノジメタンとからなることを特徴とするスチリルピリジニウム骨格を有するＴＣＮＱ錯体である。

（式中、Ｒ^１は炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜２０のアルケニル基を示し、Ｒ^２及びＲ^３はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のフッ化アルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシカルボニル基を示し（ただし、Ｒ^２及びＲ^３は連結してピロリジン、ピペリジン環を形成してもよい。）、Ｒ^４及びＲ^５はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜１０のフッ化アルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ニトロ基、アミド基、スルホン酸基、ハロゲン原子を示す。）

（式中、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８及びＲ^９はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基、炭素数１〜２０のアルケニル基を示す。）

本発明のスチリルピリジニウム骨格を有するＴＣＮＱ錯体は、青色半導体レーザーで記録再生可能な３５０ｎｍ〜５３０ｎｍの波長領域に光吸収を有し、スチリルピリジニウム骨格にジアルキルアミノ基を導入することにより、従来のスチリルピリジニニウム骨格を有するＴＣＮＱ錯体に比べ、吸光係数を向上させることが可能である。

本発明のスチリルピリジニウム骨格を有するＴＣＮＱ錯体について、以下、詳細に説明する。

本発明のスチリルピリジニウム骨格を有するＴＣＮＱ錯体は前記一般式〔１〕で示されるスチリルピリジニウムカチオンと前記一般式〔２〕で示されるテトラシアノキノジメタンのラジカルアニオン及び一般式〔２〕で示される中性テトラシアノキノジメタンとを構成成分とするスチリルピリジニウム骨格を有するＴＣＮＱ錯体である。

前記一般式〔１〕において、Ｒ^１は炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜２０のアルケニル基を示し、直鎖、分岐鎖または環状の置換基を有していてもよい。

上記置換基Ｒ^１の炭素数１〜２０のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ペンチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、トリメチルペンチル、エチルペンチル、オクチル、テトラメチルオクチル、デシル、トリデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、ノナデシル基等があげられ、好ましくは炭素数３〜１９のアルキル基である。

また、炭素原子を酸素原子で置換したアルキル基でも良く、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、メトキシブチル、メトキシヘキシル、メトキシオクチル、エトキシエチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、エトキシブチル、エトキシヘキシル、エトキシオクチル、プロポキシメチル、プロポキシプロピル、プロポキシヘキシル、ブトキシエチルなどがあげられる。

また、炭素数１〜２０のアルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、２ーメトキシエトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、オクチルオキシカルボニル、ウンデシルオキシカルボニル、ドデシルオキシカルボニル、ヘキサデシルオキシカルボニル、オクタデシルオキシカルボニル等があげられ、好ましくは炭素数３〜１９のアルコキシカルボニル基である。

また、炭素数１〜２０のアルケニル基としては、例えば、ビニル、アリル、１−プロペニル、２−ペンテニル、１，３−ブタジエニル、２−オクテニル、３−ドデセニル基等があげられ、好ましくは炭素数３〜１９のアルケニル基である。

前記一般式〔１〕において、Ｒ^２及びＲ^３はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のフッ化アルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシカルボニル基を示し（ただし、Ｒ^２及びＲ^３は連結してピロリジンまたはピペリジン環を形成してもよい）、直鎖、分岐鎖または環状の置換基を有していてもよい。

上記置換基Ｒ^２及びＲ^３の炭素数１〜１０のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ペンチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、トリメチルペンチル、エチルペンチル、オクチル、テトラメチルヘキシル、デシル基等があげられ、好ましくは炭素数１〜８のアルキル基である。

また、炭素原子を酸素原子で置換したアルキル基でも良く、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、メトキシブチル、メトキシヘキシル、メトキシオクチル、エトキシエチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、エトキシブチル、エトキシヘキシル、エトキシオクチル、プロポキシメチル、プロポキシプロピル、プロポキシヘキシル、ブトキシエチルなどがあげられる。

また、炭素数１〜１０のフッ化アルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、４，４，４−トリフルオロブチル、５，５，５−トリフルオロペンチル、６，６，６−トリフルオロヘキシル、８，８，８−トリフルオロオクチル、１０，１０，１０−トリフルオロデシル、２−メチル−３，３，３−トリフルオロプロピル、ペルフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、ペルフルオロヘキシル、ペルフルオロオクチル、ペルフルオロデシル基等があげられ、好ましくは炭素数１〜８のフッ化アルキル基である。

また、炭素数１〜１０のアルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、２ーメトキシエトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、オクチルオキシカルボニル、デシルオキシカルボニル基等があげられ、好ましくは炭素数１〜８のアルコキシカルボニル基である。

前記一般式〔１〕において、Ｒ^４及びＲ^５はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜１０のフッ化アルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ニトロ基、アミド基、スルホン酸基、ハロゲン原子を示し、直鎖、分岐鎖または環状の置換基を有していてもよい。

上記置換基Ｒ^４及びＲ^５の、炭素数１〜１０のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ペンチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、トリメチルペンチル、エチルペンチル、オクチル、テトラメチルヘキシル、デシル基等があげられ、好ましくは炭素数１〜８のアルキル基である。

また、炭素数１〜１０のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、２ーメトキシエトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、オクチルオキシ、デシルオキシ基等があげられ、好ましくは炭素数１〜８のアルコキシ基である。

また、炭素数１〜１０のフッ化アルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、４，４，４−トリフルオロブチル、５，５，５−トリフルオロペンチル、６，６，６−トリフルオロヘキシル、８，８，８−トリフルオロオクチル、１０，１０，１０−トリフルオロデシル、２−メチル−３，３，３−トリフルオロプロピル、ペルフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、ペルフルオロヘキシル、ペルフルオロオクチル、ペルフルオロデシル基等があげられ、好ましくは炭素数１〜８のフッ化アルキル基である。

また、炭素数１〜１０のアルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、２ーメトキシエトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、オクチルオキシカルボニル、デシルオキシカルボニル基等があげられ、好ましくは炭素数１〜８のアルコキシカルボニル基である。

前記一般式〔２〕中、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８及びＲ^９は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基、炭素数１〜２０のアルケニル基を示す。

上記置換基Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８及びＲ^９の炭素数１〜２０のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ペンチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、トリメチルペンチル、エチルペンチル、オクチル、テトラメチルオクチル、デシル、トリデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、ノナデシル基等があげられる。

また、炭素数１〜２０のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、２ーメトキシエトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、オクチルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、オクタデシルオキシ基等があげられる。

また、炭素数１〜２０のアルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、２ーメトキシエトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、オクチルオキシカルボニル、ウンデシルオキシカルボニル、ドデシルオキシカルボニル、ヘキサデシルオキシカルボニル、オクタデシルオキシカルボニル基等があげる。

また、炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基としては、例えば、メタンスルホニル、エタンスルホニル、ヘキシルスルホニル、オクタンスルホニル、ウンデカンスルホニル、オクタデカンスルホニル基等があげられる。

また、炭素数１〜２０のアルケニル基としては、例えば、ビニル、アリル、１−プロペニル、２−ペンテニル、１，３−ブタジエニル、２−オクテニル、３−ドデセニル基等があげられる。

本発明のＴＣＮＱ錯体は、例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．８４，３３７４（１９６２）、有機合成化学、第４６巻６３８（１９８８）などの一般的合成法に準じて合成することができる。あるいは、ヨードイオンの還元性を利用し、スチリルピリジニウムアイオダイドと中性のＴＣＮＱを反応させる公知の方法で合成することも可能である。

本発明のスチリルピリジニウム骨格を有するＴＣＮＱ錯体は、一般式〔１〕で示されるスチリルピリジニウムカチオンと一般式〔２〕で示されるテトラシアノキノジメタンのラジカルアニオン及び一般式〔２〕で示される中性テトラシアノキノジメタンとから構成されるＴＣＮＱ錯体である。

上記、テトラシアノキノジメタンのラジカルアニオン及び中性テトラシアノキノジメタン組成比は元素分析及び文献（Ａ．Ｒｅｍｂａｕｍ ｅｔｃ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，９３，２５３２，（１９７１））に従った紫外−可視吸収スペクトル測定から決定することができる。なお、ラジカルアニオン１に対して中性テトラシアノキノジメタン０．６以上２．０未満が好ましく、より好ましくは０．９以上１．２未満である。

上記条件下で合成したスチリルピリジニウム骨格を有するＴＣＮＱ錯体は、３５０ｎｍ〜５３０ｎｍの波長領域に光吸収を有し、青色半導体レーザーで記録再生可能な光学記録媒体用色素として有効であり、スチリルピリジニウム骨格にジアルキルアミノ基を導入することにより、吸光係数の大きな色素を得ることができる。

以下、本発明の実施形態を、実施例に基づいて説明する。なお、本発明は実施例によりなんら限定されない。実施例中、「部」は「質量部」を表す。

実施例１
ＴＣＮＱとして７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン４．１部とアセトニトリル２００部とを還流冷却器及び攪拌機付きフラスコに入れて加熱し、これにスチリルピリジニウム化合物として１−ブチル−４−（２−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）エテニル）ピリジニウムアイオダイド４．１部を添加した。添加後、１時間加熱還流を行い、反応させた。反応終了後室温まで冷却し、結晶をろ別し、アセトンで再結晶することにより、１−ブチル−４−（２−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）エテニル）ピリジニウム・ＴＣＮＱ錯体４．８部（収率７０％）を得た。

得られたＴＣＮＱ錯体をアセトンに溶解し、紫外−可視吸収スペクトル測定（（株）日立ハイテクノロジーズ製）の結果、ラジカルアニオン１に対して中性アニオンは１．０１であった。また、元素分析（ヤナコ分析工業（株）製）の結果、理論値Ｃ；７４．８７、Ｈ；４．８２、Ｎ；２０．３１％に対して、実測値Ｃ；７４．７３、Ｈ；４．８０、Ｎ；２０．３８％であった。示差熱分析（セイコーインスツルメンツ（株）製）の結果、分解点２３１℃であった。また、紫外−可視吸収スペクトル測定の結果、最大吸収波長λｍａｘ；３９８ｎｍ、モル吸光係数ε（Ｌ・ｍｏｌ^−１・ｃｍ^−１）；６９７８０であった。結果を表１に示す。

実施例２
ＴＣＮＱとして２，３，５，６−テトラフルオロ−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン５．２部、スチリルピリジニウム化合物として１−ノニル−４−（２−（３−メトキシ−４−（ジメチルアミノ）フェニル）エテニル）ピリジニウムアイオダイド５．３部を用いた以外は実施例１と同様にしてＴＣＮＱ錯体を収率６０％で得た。また、実施例１と同様にして物性評価を行った結果、ラジカルアニオン１に対して中性アニオンは０．９８であった。また、元素分析の結果、理論値Ｃ；６４．３０、Ｈ；４．５８、Ｎ；１４．１５％に対して、実測値Ｃ；６４．７９、Ｈ；４．５１、Ｎ；１３．８８％であった。示差熱分析の結果、融点２１９℃、分解点２２８℃であった。また、紫外−可視吸収スペクトル測定の結果、３８７ｎｍ、モル吸光係数ε８７９００であった。結果を表１に示す。

実施例３
ＴＣＮＱとして２−ブトキシ−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン４．８部、スチリルピリジニウム化合物として１−ペンチル−２−ニトロ−４−（２−（２，６−ジメチル−４−（ブチルメチルアミノ）フェニル）エテニル）ピリジニウムアイオダイド４．８部を用いた以外は実施例１と同様にしてＴＣＮＱ錯体を収率４３％で得た。また、実施例１と同様にして物性評価を行った結果、ラジカルアニオン１に対して中性アニオンは１．０５であった。また、元素分析の結果、理論値Ｃ；７１．２９、Ｈ；６．４０、Ｎ；１５．７７％に対して、実測値Ｃ；７０．９８、Ｈ；６．５３、Ｎ；１５．６６％であった。示差熱分析の結果、融点２２０℃、分解点２２５℃であった。また、紫外−可視吸収スペクトル測定の結果、最大吸収波長λｍａｘ；４００ｎｍ、モル吸光係数ε；９８７６０であった。結果を表１に示す。

実施例４
ＴＣＮＱとして７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン３．３部、スチリルピリジニウム化合物として１−ブチル−４−（２−（３−メトキシカルボニル−４−（ジメチルアミノ）フェニル）エテニル）ピリジニウムアイオダイド３．８部を用いた以外は実施例１と同様にしてＴＣＮＱ錯体を収率４５％で得た。また、実施例１と同様にして物性評価を行った結果、ラジカルアニオン１に対して中性アニオンは１．０６であった。また、元素分析の結果、理論値Ｃ；７２．２７、Ｈ；４．７２、Ｎ；１８．７３％に対して、実測値Ｃ；７２．５５、Ｈ；４．７７、Ｎ；１８．６９％であった。示差熱分析の結果、融点２２７℃、分解点２３８℃であった。また、紫外−可視吸収スペクトル測定の結果、最大吸収波長λｍａｘ；３９６ｎｍ、モル吸光係数ε；７５０９０であった。結果を表１に示す。

実施例５
ＴＣＮＱとして７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン３．９部、スチリルピリジニウム化合物として１−テトラデシル−４−（２−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）エテニル）ピリジニウムアイオダイド５．２部を用いた以外は実施例１と同様にしてＴＣＮＱ錯体を収率６３％で得た。また、実施例１と同様にして物性評価を行った結果、ラジカルアニオン１に対して中性アニオンは０．９６であった。また、元素分析の結果、理論値Ｃ；７１．４７、Ｈ；５．４３、Ｎ；１６．８７％に対して、実測値Ｃ；７１．６５、Ｈ；５．４０、Ｎ；１６．８４％であった。示差熱分析の結果、融点２１９℃、分解点２３６℃であった。また、紫外−可視吸収スペクトル測定の結果、最大吸収波長λｍａｘ；３９９ｎｍ、モル吸光係数ε；８８７６０であった。結果を表１に示す。

比較例
ＴＣＮＱとして７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン３．９部、スチリルピリジニウム化合物として１−プロピル−４−（２−（フェニル）エテニル）ピリジニウムアイオダイド７．１部を用いた以外は実施例１と同様にしてＴＣＮＱ錯体を収率９３％で得た。また、実施例１と同様にして物性評価を行った結果、ラジカルアニオン１に対して中性アニオンは１．０２であった。また、元素分析の結果、理論値Ｃ；７５．９３、Ｈ；４．１４、Ｎ；１９．９２％に対して、実測値Ｃ；７５．８１、Ｈ；４．５３、Ｎ；１９．６６％であった。示差熱分析の結果、融点２６０℃、分解点２７３℃であった。また、紫外−可視吸収スペクトル測定の結果、最大吸収波長λｍａｘ；３９８ｎｍ、モル吸光係数ε；８０００であった。結果を表１に示す。

表１に示すように、本発明の実施例１〜５のスチリルピリジニウム骨格を有するＴＣＮＱ錯体は、３５０ｎｍ〜５３０ｎｍの波長領域に光吸収を有し、かつ、高い吸光係数を有しているが、比較例のスチリルピリジニウム骨格を有するＴＣＮＱ錯体は、吸光係数が低い結果となった。

本発明は、特定のスチリルピリジニウムカチオンとＴＣＮＱ、またはその誘導体とから形成されたスチリルピリジニウム骨格を有するＴＣＮＱ錯体であり、本発明のＴＣＮＱ錯体は、３５０ｎｍ〜５３０ｎｍの波長領域に大きな光吸収を有し、青色半導体レーザーで記録再生可能な光学記録媒体用色素として好適である。

Claims (1)

1. 一般式〔１〕で示されるスチリルピリジニウムカチオンと一般式〔２〕で示されるテトラシアノキノジメタンのラジカルアニオン及び一般式〔２〕で示される中性テトラシアノキノジメタンとからなることを特徴とするスチリルピリジニウム骨格を有するＴＣＮＱ錯体。
   

   

   （式中、Ｒ^１は炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜２０のアルケニル基を示し、Ｒ^２及びＲ^３はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のフッ化アルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシカルボニル基を示し（ただし、Ｒ^２及びＲ^３は連結してピロリジン、ピペリジン環を形成してもよい。）、Ｒ^４及びＲ^５はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜１０のフッ化アルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ニトロ基、アミド基、スルホン酸基、ハロゲン原子を示す。）
   

   

   （式中、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８及びＲ^９はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基、炭素数１〜２０のアルケニル基を示す。）