JP2006016416A - 樹脂組成物、レンズ用樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
樹脂組成物、レンズ用樹脂組成物及びその硬化物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006016416A JP2006016416A JP2004192630A JP2004192630A JP2006016416A JP 2006016416 A JP2006016416 A JP 2006016416A JP 2004192630 A JP2004192630 A JP 2004192630A JP 2004192630 A JP2004192630 A JP 2004192630A JP 2006016416 A JP2006016416 A JP 2006016416A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acrylate
- meth
- resin composition
- component
- urethane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
【解決手段】2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールからなるポリエステルジリオール(a)と分子中に芳香環を含まない有機ポリイソシアネート(b)と水酸基を有する(メタ)アクリレート(c)及び任意成分として(a)成分以外のジオール(a−1)の反応物であるウレタン(メタ)アクリレート(A)と、(A)成分以外の(メタ)アクリレート化合物(B)及び光重合開始剤(C)を含むことを特徴とする樹脂組成物。
Description
(1)2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールからなるポリエステルジリオール(a)と分子中に芳香環を含まない有機ポリイソシアネート(b)と水酸基を有する(メタ)アクリレート(c)及び任意成分として(a)成分以外のジオール(a−1)の反応物であるウレタン(メタ)アクリレート(A)と、(A)成分以外の(メタ)アクリレート化合物(B)及び光重合開始剤(C)を含むことを特徴とする樹脂組成物。
(2)2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールからなるポリエステルジオール(a)と分子中に芳香環を含まない有機ポリイソシアネート(b)及び水酸基を有する(メタ)アクリレート(c)の反応物であるウレタン(メタ)アクリレート(A)と、(A)成分以外の(メタ)アクリレート化合物(B)及び光重合開始剤(C)を含む1項に記載の樹脂組成物、
(3)2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールからなるポリエステルジオール(a)と分子中に芳香環を含まない有機ポリイソシアネート(b)と水酸基を有する(メタ)アクリレート(c)及び(a)成分以外のジオール(a−1)の反応物であるウレタン(メタ)アクリレート(A)と、(A)成分以外の(メタ)アクリレート化合物(B)及び光重合開始剤(C)を含む1項に記載の樹脂組成物、
(4)分子中に芳香環を含まない有機ポリイソシアネート(b)が、イソホロンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、4,4’−シクロヘキシルメタンジイソシアネート及び1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンから選択される少なくとも1種である、1ないし3項のいずれか一項に記載の樹脂組成物、
(5)ウレタン(メタ)アクリレート(A)が、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールからなるポリエステルジリオール(a)及び任意成分として(a)成分以外のジオール(a−1)と分子中に芳香環を含まない有機ポリイソシアネート(b)とを付加することにより反応物(I)を得て、次いで反応物(I)に水酸基を有する(メタ)アクリレート(c)を付加することにより得られるウレタン(メタ)アクリレート(A)である、1項に記載の樹脂組成物、
(6)レンズ用である請求項1ないし5項のいずれか一項に記載の樹脂組成物、
(7)前記1ないし5項のいずれか一項に記載の樹脂組成物を硬化して得られる硬化物、
(8)膜屈折率(25℃)が1.55以上である7項に記載の硬化物、
(9)レンズ用である7または8項に記載の硬化物、
に関する。
なお、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールは市場より容易に入手できる。例えば、協和発酵工業(株)製、品名ブチルエチルプロパンジオール等が挙げられる。
反応物(I)の合成に際しては、前記ジオール(a)の水酸基1当量に対して、有機ポリイソシアネート(b)のイソシアネート基1.1〜2.0当量を反応させることが好ましく、1.3〜2.0当量を反応させることが特に好ましい。反応温度は、60〜100℃が好ましい。
(メタ)アクリレート(B)成分のオリゴマー成分としてのポリエステル(メタ)アクリレートの具体例としては、前記のポリエステルジオール(a−1−2)と(メタ)アクリル酸の反応物等を挙げることができる。
合成例1−1
2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールとイソフタル酸のポリエステルジオール(協和発酵工業(株)製、品名1000BI、水酸基価111.7mgKOH/g、数平均分子量1005)289.9gとヘキサメチレンジイソシアネート72.8gを仕込み、80℃で撹拌し、約10時間反応を行った。イソシアネート基が3.34重量%になったところで2−ヒドロキシエチルアクリレート34.5gとp−メトキシフェノール0.2gとジブチルスズラウリレート0.2gを仕込み80℃で約12時間反応を行い、イソシアネート基が0.1重量%以下になったところで反応を終了した。得られたウレタンアクリレートの屈折率(25℃)は1.506であった。なお、屈折率はアッベ屈折率計(型番:DR−M2、(株)アタゴ製)で測定した(以下の合成例、実施例の屈折率の測定は上記アッベ屈折率計で測定した)。
2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールとイソフタル酸のポリエステルジオール(協和発酵工業(株)製、品名1000BI、水酸基価111.7mgKOH/g、数平均分子量1005)289.9gとヘキサメチレンジイソシアネート97.1gを仕込み、80℃で撹拌し、約8時間反応を行った。イソシアネート基が6.26重量%になったところで2−ヒドロキシエチルアクリレート69.0gとp−メトキシフェノール0.2gとジブチルスズラウリレート0.2gを仕込み80℃で約12時間反応を行い、イソシアネート基が0.1重量%以下になったところで反応を終了した。得られたウレタンアクリレートの屈折率(25℃)は1.511であった。
合成例2−1
2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールとイソフタル酸のポリエステルジオール(協和発酵工業(株)製、品名1000BI、水酸基価111.7mgKOH/g、数平均分子量1005)289.9gとトリレンジイソシアネート75.4gを仕込み、70℃で撹拌し、約2時間反応を行った。イソシアネート基が3.32重量%になったところで2−ヒドロキシエチルアクリレート34.5gとp−メトキシフェノール0.2gとジブチルスズラウリレート0.2gを仕込み80℃で約7時間反応を行い、イソシアネート基が0.1重量%以下になったところで反応を終了した。得られたウレタンアクリレートの屈折率(25℃)は1.543であった。
ポリプロピレングリコール(水酸基価57.5mgKOH/g、数平均分子量1950)247.0g、ビスフェノールAポリ(n≒3)プロポキシジオール(水酸基価276mgKOH/g、数平均分子量406.6)84.0gとトリレンジイソシアネート87.3gを仕込み、70℃で撹拌し、約9時間反応を行った。イソシアネート基が3.35重量%になったところで2−ヒドロキシエチルアクリレート38.7gとp−メトキシフェノール0.04gとジブチルスズラウリレート0.04gを仕込み80℃で約10時間反応を行い、イソシアネート基が0.1%以下になったところで反応を終了した。得られたウレタンアクリレートの屈折率(25℃)は1.511であった。
表1に示すような組成(数値は重量部を示す)の実施例及び比較例の紫外線硬化性樹脂組成物をレンズ金型の上に膜厚が100〜150μmになるように塗布し、その上に2.5mm厚のアクリル樹脂板を接着させ、さらにその上から高圧水銀ランプで600mj/cm2の照射量の紫外線を照射して硬化させフレネルレンズを得た。樹脂組成物及び得られたそれぞれの硬化膜について、以下の性能評価を行った。それらの結果も併せて表1に示す。
○・・・・金型からの離型が良好
△・・・・離型がやや困難
×・・・・離型が困難あるいは型のこりがある
(2)型再現性:硬化した紫外線硬化性樹脂層の表面形状と金型の表面形状を観察した。
○・・・・再現性良好
×・・・・再現性が不良
◎・・・・2kg/cm以上
○・・・・1〜2kg/cm
△・・・・0.5〜1kg/cm
×・・・・0.5kg/cm以下
(4)耐光性:耐光性試験前後の硬化した紫外線硬化性樹脂膜のYI値の差で表示した。
YI値の差が1未満;耐光性が良好
YI値が差が1以上;耐光性が不良
試験機 岩崎電気製スーパーUVテスターSUV−W11
光源 水冷式メタルハライドランプ
条件 60℃、60%、4時間
測定機 Macbeth color−Eye3100
(5)屈折率(25℃):硬化した紫外線硬化性樹脂層の屈折率(25℃)を測定した。
実施例 比較例
1 2 1 2
(A)成分
合成例1−1で得たウレタンアクリレート 32
合成例1−2で得たウレタンアクリレート 32
合成例2−1で得たウレタンアクリレート 32
合成例2−2で得たウレタンアクリレート 32
(B)成分
フェニルオキシエチルアクリレート 12 12 12 12
o−フェニルフェノールポリエトキシ 30 30 30 30
アクリレート
1,6−ヘキサンジオールジアクリレート 6 6 6 6
ビスフェノールAポリ(n≒10)エト 20 20 20 20
キシジアクリレート
(C)成分
1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン 3 3 3 3
(評価結果)
離型性 ○ ○ ○ ×
型再現性 ○ ○ ○ ×
密着性 ○ ○ ○ ×
耐光性 0.6 0.5 2.7 3.6
屈折率 1.552 1.554 1.564 1.554
Claims (9)
- 2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールからなるポリエステルジリオール(a)と分子中に芳香環を含まない有機ポリイソシアネート(b)と水酸基を有する(メタ)アクリレート(c)及び任意成分として(a)成分以外のジオール(a−1)の反応物であるウレタン(メタ)アクリレート(A)と、(A)成分以外の(メタ)アクリレート化合物(B)及び光重合開始剤(C)を含むことを特徴とする樹脂組成物。
- 2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールからなるポリエステルジオール(a)と分子中に芳香環を含まない有機ポリイソシアネート(b)及び水酸基を有する(メタ)アクリレート(c)の反応物であるウレタン(メタ)アクリレート(A)と、(A)成分以外の(メタ)アクリレート化合物(B)及び光重合開始剤(C)を含む請求項1に記載の樹脂組成物。
- 2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールからなるポリエステルジリオール(a)と分子中に芳香環を含まない有機ポリイソシアネート(b)と水酸基を有する(メタ)アクリレート(c)及び(a)成分以外のジオール(a−1)の反応物であるウレタン(メタ)アクリレート(A)と、(A)成分以外の(メタ)アクリレート化合物(B)及び光重合開始剤(C)を含む請求項1に記載の樹脂組成物。
- 分子中に芳香環を含まない有機ポリイソシアネート(b)が、イソホロンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、4,4’−シクロヘキシルメタンジイソシアネート及び1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンから選択される少なくとも1種である、請求項1ないし3のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- ウレタン(メタ)アクリレート(A)が、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールからなるポリエステルジリオール(a)及び任意成分として(a)成分以外のジオール(a−1)と分子中に芳香環を含まない有機ポリイソシアネート(b)とを付加することにより反応物(I)を得て、次いで反応物(I)に水酸基を有する(メタ)アクリレート(c)を付加することにより得られるウレタン(メタ)アクリレート(A)である、請求項1に記載の樹脂組成物。
- レンズ用である請求項1ないし5のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 請求項1ないし5のいずれか一項に記載の樹脂組成物を硬化して得られる硬化物。
- 膜屈折率(25℃)が1.55以上である請求項7に記載の硬化物。
- レンズ用である請求項7または8に記載の硬化物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004192630A JP4812069B2 (ja) | 2004-06-30 | 2004-06-30 | 樹脂組成物、レンズ用樹脂組成物及びその硬化物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004192630A JP4812069B2 (ja) | 2004-06-30 | 2004-06-30 | 樹脂組成物、レンズ用樹脂組成物及びその硬化物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006016416A true JP2006016416A (ja) | 2006-01-19 |
JP4812069B2 JP4812069B2 (ja) | 2011-11-09 |
Family
ID=35790976
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004192630A Expired - Fee Related JP4812069B2 (ja) | 2004-06-30 | 2004-06-30 | 樹脂組成物、レンズ用樹脂組成物及びその硬化物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4812069B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008013217A1 (fr) * | 2006-07-27 | 2008-01-31 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Composition de résine, composition de résine pour lentilles et produits durcis de celles-ci |
WO2013151119A1 (ja) * | 2012-04-06 | 2013-10-10 | 東亞合成株式会社 | 光学層形成用活性エネルギー線硬化型組成物 |
WO2014045782A1 (ja) * | 2012-09-20 | 2014-03-27 | Dic株式会社 | 紫外線硬化性ウレタンアクリレート組成物、薄膜成形体、光学フィルム、及び薄膜成形体の製造方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07146401A (ja) * | 1993-11-25 | 1995-06-06 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | レンズシート |
JP2002363230A (ja) * | 2001-06-05 | 2002-12-18 | Nippon Kayaku Co Ltd | 樹脂組成物、レンズ用樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2003073429A (ja) * | 2001-09-04 | 2003-03-12 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 注型光重合用樹脂組成物および光学部材 |
JP2003137953A (ja) * | 2001-11-02 | 2003-05-14 | Daicel Ucb Co Ltd | ウレタン(メタ)アクリレート及びそれを含む活性エネルギー線硬化型ウレタン(メタ)アクリレート組成物 |
-
2004
- 2004-06-30 JP JP2004192630A patent/JP4812069B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07146401A (ja) * | 1993-11-25 | 1995-06-06 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | レンズシート |
JP2002363230A (ja) * | 2001-06-05 | 2002-12-18 | Nippon Kayaku Co Ltd | 樹脂組成物、レンズ用樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2003073429A (ja) * | 2001-09-04 | 2003-03-12 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 注型光重合用樹脂組成物および光学部材 |
JP2003137953A (ja) * | 2001-11-02 | 2003-05-14 | Daicel Ucb Co Ltd | ウレタン(メタ)アクリレート及びそれを含む活性エネルギー線硬化型ウレタン(メタ)アクリレート組成物 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008013217A1 (fr) * | 2006-07-27 | 2008-01-31 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Composition de résine, composition de résine pour lentilles et produits durcis de celles-ci |
WO2013151119A1 (ja) * | 2012-04-06 | 2013-10-10 | 東亞合成株式会社 | 光学層形成用活性エネルギー線硬化型組成物 |
JPWO2013151119A1 (ja) * | 2012-04-06 | 2015-12-17 | 東亞合成株式会社 | 光学層形成用活性エネルギー線硬化型組成物 |
WO2014045782A1 (ja) * | 2012-09-20 | 2014-03-27 | Dic株式会社 | 紫外線硬化性ウレタンアクリレート組成物、薄膜成形体、光学フィルム、及び薄膜成形体の製造方法 |
JP5633768B2 (ja) * | 2012-09-20 | 2014-12-03 | Dic株式会社 | 紫外線硬化性ウレタンアクリレート組成物、薄膜成形体、光学フィルム、及び薄膜成形体の製造方法 |
JPWO2014045782A1 (ja) * | 2012-09-20 | 2016-08-18 | Dic株式会社 | 紫外線硬化性ウレタンアクリレート組成物、薄膜成形体、光学フィルム、及び薄膜成形体の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4812069B2 (ja) | 2011-11-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5219084B2 (ja) | 光学レンズシート用エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP5241023B2 (ja) | 光学レンズシート用エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 | |
KR101456513B1 (ko) | 광학 렌즈 시트용 에너지선 경화형 수지 조성물 및 그의 경화물 | |
JP4678726B2 (ja) | 樹脂組成物、レンズ用樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP5083830B2 (ja) | 光学レンズシート用エネルギー線硬化型樹脂組成物及び光学レンズシート | |
JP2011033875A (ja) | 光学レンズ用エネルギー線硬化型樹脂組成物及び光学レンズ | |
JP4812069B2 (ja) | 樹脂組成物、レンズ用樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP5328003B2 (ja) | 樹脂組成物、レンズ用樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP3788858B2 (ja) | レンズ用樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP2006008933A (ja) | 樹脂組成物、レンズ用樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP4678724B2 (ja) | 樹脂組成物、レンズ用樹脂組成物及びその硬化物 | |
JPH10324726A (ja) | 光学材料用樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP3963239B2 (ja) | 樹脂組成物、レンズ用樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP2005042034A (ja) | 樹脂組成物、レンズ用樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP3077952B2 (ja) | 透過型スクリーン用紫外線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 | |
JPWO2008013217A1 (ja) | 樹脂組成物、レンズ用樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP2000063447A (ja) | 樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP4363804B2 (ja) | 樹脂組成物、レンズ用樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP3775544B2 (ja) | 樹脂組成物、その硬化物及びシート状レンズ | |
JP2005352324A (ja) | 低屈折率樹脂組成物、レンズ用樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP3672059B2 (ja) | 樹脂組成物、レンズ用樹脂組成物及びその硬化物 | |
JPH11106456A (ja) | フレネルレンズ及び透過型スクリーン | |
JP3979508B2 (ja) | 樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP5207388B2 (ja) | 光学レンズシート用エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 | |
JPH11292945A (ja) | 樹脂組成物、レンズ用樹脂組成物及びその硬化物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070111 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100428 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101109 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101220 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110822 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110822 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140902 Year of fee payment: 3 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |