JP2005539131A - Lcstおよび/またはucstポリマーで表面修飾された効果顔料 - Google Patents

Lcstおよび/またはucstポリマーで表面修飾された効果顔料 Download PDF

Info

Publication number
JP2005539131A
JP2005539131A JP2004538864A JP2004538864A JP2005539131A JP 2005539131 A JP2005539131 A JP 2005539131A JP 2004538864 A JP2004538864 A JP 2004538864A JP 2004538864 A JP2004538864 A JP 2004538864A JP 2005539131 A JP2005539131 A JP 2005539131A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
pigments
lcst
polymer
flakes
effect pigment
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2004538864A
Other languages
English (en)
Inventor
アダルベルト フーバー、
マルク エンテンマン、
サデエス シュアウア、
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Publication of JP2005539131A publication Critical patent/JP2005539131A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09CTREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C1/00Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
    • C09C1/0015Pigments exhibiting interference colours, e.g. transparent platelets of appropriate thinness or flaky substrates, e.g. mica, bearing appropriate thin transparent coatings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09CTREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C1/00Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
    • C09C1/62Metallic pigments or fillers
    • C09C1/64Aluminium
    • C09C1/644Aluminium treated with organic compounds, e.g. polymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09CTREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C3/00Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
    • C09C3/10Treatment with macromolecular organic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09CTREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C3/00Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
    • C09C3/12Treatment with organosilicon compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C01INORGANIC CHEMISTRY
    • C01PINDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2004/00Particle morphology
    • C01P2004/20Particle morphology extending in two dimensions, e.g. plate-like
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09CTREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C2200/00Compositional and structural details of pigments exhibiting interference colours
    • C09C2200/10Interference pigments characterized by the core material
    • C09C2200/1004Interference pigments characterized by the core material the core comprising at least one inorganic oxide, e.g. Al2O3, TiO2 or SiO2
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09CTREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C2200/00Compositional and structural details of pigments exhibiting interference colours
    • C09C2200/10Interference pigments characterized by the core material
    • C09C2200/102Interference pigments characterized by the core material the core consisting of glass or silicate material like mica or clays, e.g. kaolin
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09CTREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C2200/00Compositional and structural details of pigments exhibiting interference colours
    • C09C2200/30Interference pigments characterised by the thickness of the core or layers thereon or by the total thickness of the final pigment particle
    • C09C2200/307Thickness of an outermost protective layer
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09CTREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C2200/00Compositional and structural details of pigments exhibiting interference colours
    • C09C2200/40Interference pigments comprising an outermost surface coating
    • C09C2200/402Organic protective coating
    • C09C2200/405High molecular weight materials, e.g. polymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09CTREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C2200/00Compositional and structural details of pigments exhibiting interference colours
    • C09C2200/50Interference pigments comprising a layer or a core consisting of or comprising discrete particles, e.g. nanometric or submicrometer-sized particles
    • C09C2200/505Inorganic particles, e.g. oxides, nitrides or carbides
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2911Mica flake
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2982Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
    • Y10T428/2991Coated
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2982Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
    • Y10T428/2991Coated
    • Y10T428/2993Silicic or refractory material containing [e.g., tungsten oxide, glass, cement, etc.]
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2982Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
    • Y10T428/2991Coated
    • Y10T428/2993Silicic or refractory material containing [e.g., tungsten oxide, glass, cement, etc.]
    • Y10T428/2996Glass particles or spheres
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2982Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
    • Y10T428/2991Coated
    • Y10T428/2998Coated including synthetic resin or polymer

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Abstract

本発明は、固定化LCSTおよび/またはUCSTポリマーの一または二以上の層で被覆されたことを特徴とする、薄片状基材に基づく表面修飾効果顔料に関する。本発明は、さらに、この表面修飾効果顔料の製造方法および、表面被覆、含水被覆、粉末被覆、塗料、印刷インク、有価証券印刷インク、プラスチック、コンクリート、化粧製剤、農業シートおよび防水布、紙およびプラスチックのレーザーマーキング、光保護、腐食保護用の顔料、および、顔料組成物および乾燥製剤の調製における使用に関する。

Description

本発明は、固定化LCSTおよび/またはUCSTポリマーの一または二以上の層で被覆されたことを特徴とする、薄片状基材に基づく表面修飾効果顔料に関する。
種々の産業領域における薄片状基材に基づく薄片状効果顔料の利用性がさらに増しているので、産業的組成物中のさらなる成分との顔料の相溶性を究極的に保証するように表面修飾された基材の開発がますます必要とされている。
ここで、基本的問題は、薄片状効果顔料が、顔料が互いに積層して強力な接着故に苦労しなければ再び分離することができない凝集塊を形成する傾向にあることである。これは、薄片の高度の脆弱さ故に薄片状効果顔料を適用媒体中に混入するときに大きな剪断力をかけてはならないので、より重大である。
表面仕上げの領域においては、構造の形成とか凝集とか、塊の形成とか集合の形成とかは特に望ましくないプロセスである。
すなわち、特に熱可塑性材料中への薄片状真珠光沢顔料の混入の問題を解決するために種々の方法が開発された(DE-A 26 03 211, DE-A 32 21 044, DE−A 36 27 329)。
さらに、耐候性を改良するためのポリシロキサンを含む被覆が知られており(DE 33 34 598)、化粧製剤中での分散性を改良するための有機チタン酸塩のようなカップリング試薬での処理(EP 0 306 056)、向上した水抵抗のための有機シランでの処理および葉状化挙動を高めるためのシランでの処理(EP 0 634 459 A2)が知られている。
従来技術から知られている表面修飾真珠光沢顔料は、適用媒体中での配向が最適でないこと、すなわち、光沢特性を向上させるようにフィルム層への顔料の平行配列の改良が望まれるという不利益、を有することが多い。
本発明の目的は、薄片状顔料に基づく効果顔料を表面修飾するためのさらなる改良されたプロセスを開発することである。さらなる目的は、光学的特性、特にその光沢を改良するために、フィルム層中での顔料の平行配列を最適化することである。特に、その効果顔料は、効果顔料の典型的特性を同時に失うことなく、種々の産業的組成物に相溶性であるべきである。
WO 01/60926は、LCSTポリマーで薄片を被覆して、例えば塗料のような液体媒体中で顔料を安定化させ、同時に、その被覆に、剪断応力下の機械的損傷に対する保護を提供させることを記載している。
驚くべきことに、一または二以上のLCSTおよび/またはUCSTポリマーで被覆された薄片状粒子に基づく効果顔料を含む表面被覆層が、著しく改良された外観を有することが、特にわかった。
本発明は、したがって、固定化LCSTおよび/またはUCSTポリマーの一または二以上の層で被覆された薄片状基材に基づく表面修飾効果顔料に関する。
LCSTおよび/またはUCSTポリマーでの効果顔料の後被覆は、特に、自動車塗料のような塗料、産業用被覆および粉末被覆における凝集、塊の形成および集合の形成の問題を実質的に最少化または完全に抑制さえもする。
本発明は、さらに、表面修飾効果顔料の製造、および、特に、表面被覆、含水被覆、粉末被覆、塗料、印刷インク、有価証券印刷インク(security printing inks)、プラスチック、コンクリート、腐食保護用の顔料、紙およびプラスチックのレーザーマーキング用のドーパント、および化粧製剤におけるその使用に関する。本発明の効果顔料は、さらに、顔料組成物の調製、および乾燥製剤の調製にも適している。
用いられる効果顔料には、好ましくは、市販の金属効果顔料、例えば、Flex製のChromaFlair顔料、被覆または非被覆アルミニウム薄片、例えばEckart製の金−青銅顔料、被覆酸化鉄薄片、例えば、EP 0 753 545 A2に記載のようなBASF製のPaliochrom(登録商標)顔料、BASF製のSicopearl顔料およびBASF製の角度依存色彩顔料、および、真珠光沢顔料および干渉顔料、酸化金属被覆雲母薄片顔料、例えば、Iriodin(登録商標)の商品名でダルムシュタット在のMerck社から得られるものがある。後者は、例えば、独国特許および特許出願14 67 468, 19 59 998, 20 09 566, 22 14 545, 22 15 191, 22 44 298, 23 13 331, 25 22 572, 31 37 808, 31 37 809, 31 51 343, 31 51 354, 31 51 355, 32 11 602, 32 35 017, DE 38 42 330, DE 41 37 764, EP 0 608 388, DE 196 14 637, DE 196 18 569に開示されている。真珠光沢顔料の使用が好ましい。特に、天然または合成雲母、SiO2薄片、Al23薄片、ガラス薄片、セラミック薄片または、TiO2および/またはFe23で被覆された合成の支持体を有さない薄片が基材として用いられる。
特に好ましい効果顔料は、ホログラフィー顔料、導電性および磁気顔料、金属効果顔料、例えば、アルミニウム薄片および/または鉄薄片に基づくもの、および効果顔料、例えば、真珠光沢顔料、干渉顔料、角度依存色彩顔料および多層顔料である。
薄片状基材は、好ましくは、天然または合成雲母、BiOCl薄片、Al23薄片、TiO2薄片、SiO2薄片、Fe23薄片、ガラス薄片またはグラファイト薄片である。好ましい効果顔料は、TiO2(ルチルまたはアナターゼ)で被覆された基材、例えば、TiO2被覆天然または合成雲母、TiO2被覆SiO2、Al23、グラファイト、ガラス、Fe23または金属薄片、特にアルミニウム薄片である。一または二以上のTiO2層を含む2、3またはそれ以上の層を有する多層顔料がさらに好ましい。
特に好ましい効果顔料を以下に挙げる。
基材+TiO2
基材+Fe23
基材+Fe34
基材+Cr23
基材+亜酸化チタン
基材+TiO2+Fe23
基材+TiO2+SiO2+TiO2
基材+TiO2/Fe23+SiO2+TiO2
基材+TiO2/Fe23+SiO2+TiO2/Fe23
基材+TiO2+SiO2+TiO2/Fe23
基材+Fe23+TiO2+SiO2+TiO2
ここで、基材は、好ましくは、雲母、Al23薄片、SiO2薄片または金属薄片および金属被覆無機薄片である。
本発明の方法により異なる効果顔料の混合物を安定化させることもできる。
本発明の粒子は比較的容易に製造することができる。効果顔料の表面修飾は、適当なLCSTおよび/またはUCSTポリマーを予めまたは同時に沈殿させ、続いて安定化することにより行われる。
LCSTポリマーおよびUCSTポリマーは、低温および高温で溶媒に溶解し、温度を上昇および低下したときに、分離相として溶液から沈積して所謂LCSTポリマーおよびUCST(低および高臨界溶液温度)になるポリマーである。このタイプのポリマーは、例えば、文献「Polymere」(Polymers)、H.−G.Elias、HuethigおよびWepf−Verlag,Zug著、1996年、183以降に記載されている。
本発明の適当なLCSTポリマーおよびUCSTポリマーは、例えば、WO 01/60926 A1およびWO 03/014229 A1に記載されているものである。
特に適当なLCSTポリマーは、ポリアルキレンオキシド誘導体、好ましくはポリエチレンオキシド(PEO)誘導体、ポリプロピレンオキシド(PPO)誘導体、オレフィン性修飾PPO−PEOブロックコポリマー、アクリレート修飾PEO−PPO−PEO三元ブロックコポリマー、ポリメチルビニルエーテル、ポリ−N−ビニルカプロラクタム、エチル(ヒドロキシエチル)セルロース、ポリ(N−イソプロピルアクリルアミド)およびポリシロキサンである。特に好ましいLCSTポリマーは、オレフィン基で修飾されたシロキサンポリマーである。
適当なUCSTポリマーは、特に、ポリスチレン、ポリスチレンコポリマーおよびポリエチレンオキシドコポリマーである。
効果顔料および適用媒体、例えば、被覆マトリクスと強力に相互反応するおよび/または化学結合する官能基を含むLCSTまたはUCSTポリマーを用いることが好ましい。当業者に知られている全ての官能基、特に、シラノール、アミノ、ヒドロキシ、エポキシド、酸無水物および酸基が適している。
LCSTおよびUCSTポリマーは、好ましくは、300〜500000g/mol、特に500〜20000g/molの範囲の分子量を有する。
最終生成物を基準にしたポリマー含量は0.1〜80重量%、好ましくは1〜30重量%、特に1〜20重量%である。
効果顔料は、好ましくは、要すれば溶媒の存在下に、固定化LCSTおよび/またはUCSTポリマーまたはポリマー混合物と混合される。LCSTポリマーは、LCSTより低い温度で溶解し、UCSTポリマーはUCSTを越える温度で溶解される。通常、LCST温度は0.5〜90℃、好ましくは35〜80℃であり、UCST温度は5〜90℃、特に35〜60℃である。要すれば、次に、添加剤を添加する。温度は、続いて、通常、LCSTより約5℃高くまで上昇させられ(increased by about 5℃ above the LCST)、またはUCSTより約5℃低くまで低下させられ(lowered by about 5℃ below the USCT)、その結果ポリマーが粒子表面上に沈殿または沈積する。最後に、粒子表面上のポリマーの架橋の状態で固定化が行われ、ポリマーは、粒子表面上で不可逆的に固定化される。固定化は、例えば、遊離基により、カチオン的に、アニオン的に、または縮合反応により行うことができる。LCSTまたはUCSTポリマーは、好ましくは、遊離基によりまたは縮合反応により架橋される。
水中での沈積層の遊離基架橋(固定化)のために、被覆のために用いられるオレフィン性LCSTまたはUCSTポリマーに基づいて1〜100重量%の範囲の濃度で過酸化二硫酸カリウムまたは過酸化二硫酸アンモニウムが好ましく用いられる。架橋は、ポリマーのLCSTまたはUCST温度に依存して、例えばFe(II)塩のような触媒を用いて0〜35℃で、または遊離基開始剤の直接熱分解により40〜100℃で行われる。
本発明の方法で溶媒が必要な場合、溶媒の選択は、用いられるポリマーの溶解性に依存する。溶媒は、好ましくは、水または水混和性有機溶媒である。水混和性溶媒は、水との混和性ギャップを有する溶媒も含む。これらの場合、混和性が生じるように混合比を選択する。適当な溶媒の例には、モノおよびポリアルコール、例えば、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、グリコール、グリセロール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリブチレングリコールおよび、ポリアルキレングリコールとメタノール、エタノール、プロパノールおよびブタノールとのモノおよびジエーテル;エーテル、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2−プロパンジオールプロピルエーテル、1,2−ブタン1−メチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル;エステル、例えば、酢酸メチル、エチレングリコールまたはプロピレングリコールと酢酸とのモノエステル、ブチロラクトン;ケトン、例えば、アセトンまたはメチルエチルケトン;アミド、例えば、ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドンおよびヘキサメチル燐酸トリアミド;スルホキシドおよびスルホン、例えば、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン;アルカンカルボン酸、例えば、蟻酸または酢酸がある。
LCSTおよび/またはUCSTポリマー被覆は、好ましくは、粒子の完全被覆として行われる。特にポリシロキサンのLCSTポリマー被覆、または交互LCSTおよびUCSTポリマー被覆を有する効果顔料が特に好ましい。効果顔料は、各々が同一または異なる2以上の連続LCSTまたはUCSTポリマーで被覆することができる。効果顔料は、好ましくは、5層を超えないポリマー被覆を含む。
ポリマー層厚は、特に、効果顔料の沈積挙動、いわゆるシーディング(seeding)を決める。シーディングは、顔料の密度が影響を受けるように、ポリマー被覆が相応して厚くなるよう選択することにより、抑制することができる。粒子は、よりゆっくりと沈積し、通常、処理されていない効果顔料と同じ程度までは圧縮されず、再び容易に攪拌することができる。ポリマー被覆は、同様に、適用媒体中での顔料の流出を実質的に抑制する。
2〜500nm、好ましくは10〜200nm、特に20〜80nmのポリマー層が特に好ましいと分かった。
個々のLCSTおよび/またはUCSTポリマーは、効果顔料の化学的および/または機械的安定性をさらに増加または低下させる添加剤を含んでいてもよい。
適当な添加剤は、例えば、ナノ粒子、例えば、硫酸バリウム、重合性モノマー、可塑剤、酸化防止剤、カーボンブラック粒子、ミクロチタンまたはそれらの混合物である。
添加剤の割合は、好ましくは、用いられるポリマーを基準に0.001〜150重量%、特に0.05〜100重量%である。
添加剤は、好ましくは、ポリマー溶液と同じ溶媒を使用して、分散液の形態のLCSTまたはUCSTポリマーの溶液と混合され、分散液の温度はLCSTまたはUCSTより低く低下させられる。しかしながら、添加剤のLCSTまたはUCST溶液中の直接分散も行うことができる。
LCSTおよび/またはUCSTポリマーでの効果顔料の表面修飾は、顔料の例えば屈折率のような物理的パラメーターを修飾する。さらに、種々の適用媒体中における効果顔料の親水性または疎水性、および表面張力および界面張力を、適当なポリマー被覆により目的通りに設定することができる。これにより、改良された迅速な湿潤および、効果顔料とそれぞれの系との向上した相溶性が得られる。LCSTおよび/またはUCSTポリマー層は、機械的応力を吸収することもできるので、後処理効果顔料は、剪断応力にも安定である。これは、特に、剪断し易い効果顔料、例えば、アルミニウム顔料および雲母系効果顔料の対応する適用において有利である。金属顔料の場合、表面修飾は、同時に、腐食保護として役立つ。
高架橋LCSTおよびUCSTポリマー被覆においては、適用系中の効果顔料の流出およびブルーミング(blooming)がさらに強く抑制される。
例えば、ナノ粒子、可塑剤および重合性モノマーのような別の物質が含まれると、層の硬度および架橋度(可逆性)のようなポリマー層の特性がさらに影響され得る。すなわち、例えば、沈殿により二酸化チタンのナノ粒子を架橋性LCSTポリマーおよびさらなるモノマーと共に混合物として沈積することができ、ポリマー混合物に依存して硬度、架橋密度および親水性/疎水性を変化させることができる。この混合物は、次に、表面上で架橋され、架橋反応および架橋剤の量に応じて沈積ポリマー層の特性にさらに影響を及ぼすことができる。
アクリル酸基で修飾したLCSTポリマーを、例えば、過酸化二硫酸カリウムで表面上で架橋させると、効果顔料の親水性が、そのポリマー被覆によってのみならず、用いた過酸化二硫酸化合物の量によっても著しく増加する。
本発明の効果顔料は、好ましくは、ESA(電気的アコースティック分光分析(electro-acoustic spectral anslysis))法を用いて、5〜10、特に6〜8の範囲の等電点(顔料のゼータ電位(zeta potential)が0になるpH)を有する。
表面修飾効果顔料は、さらに、非常に優れた耐候性、非常に優れた分散挙動を示し、その安定性故に、非常に広範囲の適用系の用途に、特に、含水および有機表面被覆、特に好ましくは粉末被覆のために高度に適している。
薄片状基材に基づく効果顔料は、通常、剪断を受け易い。LCSTおよび/またはUCSTポリマーによる効果顔料の表面修飾により、高い剪断応力下にまたは摩擦加工法において、さらに、顔料の機械的安定性が得られる。安定化は、ナノ粒子をさらにLCSTおよび/またはUCSTポリマーと混合するならば、さらに増加させることができる。このように安定化された効果顔料は、薄片構造を失うことなく、未処理効果顔料よりも著しく高い剪断力に付することができる。
本発明の効果顔料は、葉状挙動を改良するためにシランで処理した真珠光沢顔料(EP 0 634 459 A2)と比較して、表面被覆において改良された方向性および著しく向上した色値を示す。
本発明により修飾した効果顔料は、多数の色システム、好ましくは、表面被覆、含水被覆、粉末被覆、塗料、印刷インク、有価証券印刷(security printing)インク、プラスチックおよび化粧製剤の分野に適合性がある。本発明発明の粒子は、ポリマー後処理により相応して官能化されると、官能性顔料として、特に、紙およびプラスチックのレーザーマーキング、光保護、腐食保護用の顔料、コンクリートの着色、農業分野の用途、例えば、温室シート、および、例えば、防水布の着色にさらに適している。
もちろん、本発明の粒子を、有機染料、有機顔料または他の顔料とのブレンドとして、例えば、透明および不透明の白色、着色および黒色顔料、および薄片状酸化鉄、有機顔料、ホログラフィー顔料、LCP(液晶ポリマー)および従来の、酸化金属被覆雲母、ガラス、Al23、グラファイトおよびSiO2薄片などに基づく透明、着色および黒色の光沢顔料とのブレンドの形体で、種々の用途に有利に用いることもできる。本発明により安定化された粒子は、市販の顔料および充填剤と任意の比で混合することができる。
表面修飾効果顔料は、さらに、流動性顔料組成物および乾燥製剤、例えば、顆粒、チップ、ブリケット、ソーセージ、ペレットなどの製造に適している。顔料組成物および乾燥製剤は、少なくとも一または二以上の本発明の効果顔料、バインダーおよび場合により一または二以上の添加剤を含むことを特徴とする。乾燥製剤は、ここで完全に乾燥する必要はないが、その代わりに、最大8重量%、好ましくは3〜6重量%の水および/または溶媒または溶媒混合物を含んでよい。
すなわち、本発明は、本発明の顔料組成物および乾燥製剤を含む組成物にも関する。
以下の実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、限定するものではない。
実施例1
オレフィン基で修飾したシロキサン−LCSTポリマー5gを、水300g中に5℃で溶解し、Iriodin(登録商標)504(Merck KGaA製の酸化鉄(III)−被覆雲母顔料)100gを分散し、混合物を500rpmで0.5時間攪拌して顔料を湿潤させる。次に、混合物を8℃のポリマーのLCSTまで暖め、その温度を20分間維持し、混合物を20℃まで暖め、ポリマー層を2時間かけて沈殿させ、そのポリマー層を、親水性の水溶性架橋剤(過酸化二硫酸カリウム)で遊離基により固定化する。生成物を濾去し、水で洗浄する。
この表面修飾効果顔料を従来のアクリル塗料に混入すると、未処理Iriodin(登録商標)504顔料と比較して8%増加したDOI値、およびシラン処理Iriodin(登録商標)504顔料と比較して5%増加したDOI値(像の明瞭さ、Dorigon、Hunter Lab)が示される。
DOI値は、表面被覆層の明るさおよび画像鮮明性の基準であり、比較的高いDOI値は向上した明るさおよび画像鮮明性の特徴である。
実施例2
オレフィン基およびアミノ基で修飾したポリエーテル系LCSTポリマー2.4gを、水600mlに20℃で溶解し、Iriodin(登録商標)504の200gを添加する。混合物を20℃で0.5時間攪拌し、次に、62℃のLCST温度まで暖める。62℃で0.5時間攪拌後、親水性水溶性架橋剤(過酸化二硫酸カリウム)5gを添加し、温度を72℃に上げ、72℃で2時間保持する。修飾顔料を濾去し、水で洗浄する。
ESA(電気的音響学的(electroacoustic)分光分析)法を用いて、表面修飾効果顔料中で等電点(顔料のゼータ(zeta)電位が0になるpH)が5.4と決められる。
処理した真珠光沢顔料を、同様の条件下に親水性水溶性遊離基架橋剤1gのみで架橋すると、顔料の等電点が7.8となる。その被覆した真珠光沢顔料を架橋しないと、8.7の等電点が得られる。
等電点のこれらの相違は、特に、オレフィン二重結合へのヒドロキシル遊離基の付加の異なる程度に依る。異なる量の架橋剤で固定化した後処理により、ヒドロキシル基の密度が異なり、これにより、帯電挙動がかなり改変され、後
処理効果顔料の親水性も改変される。
実施例3
オレフィン基で修飾したポリスチレン系UCSTポリマー1.5gを、シクロヘキサノール60gに85℃で溶解し、アルミニウム薄片(Eckart)10gを添加し、混合物を500rpmで0.5時間攪拌して顔料を湿潤させる。次に、混合物を65℃のポリマーのUCSTまで冷却し、その温度を20分間維持し、ポリマー層を2時間かけて沈殿させ、ポリマー層を、疎水性架橋剤(アゾイソブチロニトリル)で遊離基により65℃で固定化する。生成物を濾去し、アセトンで洗う。
この表面修飾金属効果顔料を従来のアクリル塗料に混入すると、未処理顔料と比較して、それは5%増加したDOI値を示す。この後被覆アルミニウム顔料は、さらに、3〜9のpH範囲において水溶液中で起泡安定性(gassing-stable)であることがわかる。
実施例4
オレフィン基で修飾したポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコールブロックコポリマー15gを、Scandex中で分散ビーズを用いて、硫酸バリウムナノ粒子3gと1時間分散させる。この混合物を室温で水200gに添加し、BiOClペースト(水中50%、Merck KGaA)200gを攪拌混入し、55℃のLCST温度に暖める。0.5時間攪拌後、混合物を65℃に暖め、過酸化二硫酸カリウム3gを添加し、混合物を2時間架橋する。被覆されたBiOCl顔料を遠心分離して、水で濯ぐ。
生成物を水で希釈して、固形分含量約50%にする。Dispermat中で5cm歯型ディスクを用いて3000rpmで1時間剪断後、粒子寸法を測定し、同様に応力を加えた(stressed)未被覆BiOCl顔料と比較する。未被覆BiOCl顔料の粒子寸法は、表面修飾BiOCl顔料のそれよりも約22%低い。

Claims (13)

  1. 固定化LCSTおよび/またはUCSTポリマーの一または二以上の層で被覆されたことを特徴とする、薄片状基材に基づく表面修飾効果顔料。
  2. ポリマー被覆の層厚が2〜500nmであることを特徴とする、請求項1に記載の表面修飾効果顔料。
  3. LCSTポリマーが、ポリアルキレンオキシド誘導体、オレフィン性修飾PEO−PPOコポリマー、ポリメチルビニルエーテル、ポリ−N−ビニルカプロラクタム、エチル(ヒドロキシエチル)セルロース、ポリ(N−イソプロピルアクリルアミド)およびポリシロキサン、およびそれらの混合物からなる群より選択されることを特徴とする、請求項1または2に記載の表面修飾効果顔料。
  4. UCSTポリマーが、ポリスチレン、ポリスチレンコポリマーおよびポリエチレンオキシドコポリマー、およびそれらの混合物からなる群より選択されることを特徴とする、請求項1または2に記載の表面修飾効果顔料。
  5. LCSTポリマーが、オレフィン基で修飾されたポリシロキサンであることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の表面修飾効果顔料。
  6. ポリマー被覆が、さらに、ナノ粒子、重合性モノマー、可塑剤、酸化防止剤、カーボンブラック粒子、ミクロチタンまたはそれらの混合物を含むことを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1項に記載の表面修飾効果顔料。
  7. ポリマー被覆が、用いたポリマーを基準に0.001〜150重量%の添加剤を含むことを特徴とする、請求項6に記載の表面修飾効果顔料。
  8. 効果顔料がホログラフィー顔料、真珠光沢顔料、干渉顔料、多層顔料、金属効果顔料、角度依存色彩顔料(goniochromatic pigments)および/またはBiOCl顔料であることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか1項に記載の表面修飾効果顔料。
  9. 効果顔料が、天然または合成雲母、Al23薄片、TiO2薄片、SiO2薄片、Fe23薄片、ガラス薄片、セラミック薄片またはグラファイト薄片を基礎とするものである(are based on)ことを特徴とする、請求項8に記載の表面修飾効果顔料。
  10. 請求項1に記載の表面修飾効果顔料を製造する方法であって、LCSTおよび/またはUCSTポリマーを水および/または有機溶媒中での沈殿により顔料表面に適用し、不可逆的に固定化することを特徴とする方法。
  11. 従来の添加剤をポリマーに添加することを特徴とする、請求項10に記載の方法。
  12. 表面被覆、含水被覆、粉末被覆、塗料、印刷インク、有価証券印刷インク(security printing inks)、プラスチック、コンクリート、化粧製剤、農業シートおよび防水布、紙およびプラスチックのレーザーマーキング、光保護、腐食保護用の顔料、および、顔料組成物および乾燥製剤の調製における請求項1に記載の表面修飾効果顔料の使用。
  13. 請求項1に記載の表面修飾効果顔料を含む製剤。

JP2004538864A 2002-09-18 2003-09-04 Lcstおよび/またはucstポリマーで表面修飾された効果顔料 Pending JP2005539131A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2002143438 DE10243438A1 (de) 2002-09-18 2002-09-18 Oberflächenmodifizierte Effektpigmente
PCT/EP2003/009801 WO2004029160A1 (de) 2002-09-18 2003-09-04 Mit lcst- und/oder ucst-polymeren oberflächenmodifizierte effektpigmente

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2005539131A true JP2005539131A (ja) 2005-12-22

Family

ID=31896168

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2004538864A Pending JP2005539131A (ja) 2002-09-18 2003-09-04 Lcstおよび/またはucstポリマーで表面修飾された効果顔料

Country Status (9)

Country Link
US (2) US7578879B2 (ja)
EP (1) EP1539887B1 (ja)
JP (1) JP2005539131A (ja)
KR (1) KR20050057411A (ja)
CN (1) CN100363435C (ja)
AU (1) AU2003273820A1 (ja)
BR (1) BR0314370A (ja)
DE (1) DE10243438A1 (ja)
WO (1) WO2004029160A1 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007518841A (ja) * 2003-12-10 2007-07-12 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング 表面改質粒子
JP2019512587A (ja) * 2016-03-30 2019-05-16 エッカルト ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングEckart GmbH 粉体コーティングのための、有機バインダーを用いてコーティングされた効果顔料、ならびに前記コーティングされた効果顔料を製造するための方法およびそれらの使用

Families Citing this family (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10252007A1 (de) * 2002-11-06 2004-05-27 Merck Patent Gmbh Lasermarkierbare Pigmente
DE10361437A1 (de) * 2003-12-23 2005-07-28 Eckart Gmbh & Co. Kg Metallpigmente mit vernetzbarer Bindemittelbeschichtung, Beschichtungszusammensetzung, Verfahren zur Herstellung der beschichteten Metallpigmente und deren Verwendung
DE102004023075A1 (de) * 2004-05-11 2005-12-08 Merck Patent Gmbh Stabilisierte BiOCI-Pigmente
JP4687110B2 (ja) * 2005-01-07 2011-05-25 コニカミノルタホールディングス株式会社 インクジェットインク及びインクジェット記録方法
US7964178B2 (en) 2005-07-19 2011-06-21 Sensient Colors Incorporated Modified colorants and uses of the same
EP1920011A2 (en) * 2005-08-09 2008-05-14 Soane Laboratories, LLC Dye-attached and/or surface-modified pigments
DE102006009131A1 (de) 2006-02-24 2007-09-06 Eckart Gmbh & Co.Kg Mit anorganisch/organischen Mischschichten beschichtete Perlglanzpigmente und Verfahren zu deren Herstellung
DE102006058200A1 (de) * 2006-12-11 2008-06-12 Merck Patent Gmbh Redispergierbare oberflächenmodifizierte Partikel
DE102007006820A1 (de) * 2007-02-07 2008-08-14 Eckart Gmbh & Co.Kg Chemikalienbeständige Metalleffektpigmente, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung derselben
CN102015914B (zh) * 2008-05-09 2013-09-25 巴斯夫欧洲公司 涂有金属氧化物/氢氧化物层和丙烯酸类共聚物的珠光颜料
EP2321391A1 (en) 2008-07-02 2011-05-18 Productive Research LLC. Capped particles for use in lubricants
DE102009023157A1 (de) * 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Beschichtete Partikel
US9028708B2 (en) 2009-11-30 2015-05-12 Basf Se Process for removing a bulk material layer from a substrate and a chemical mechanical polishing agent suitable for this process
EP2507824A4 (en) 2009-11-30 2013-09-25 Basf Se METHOD FOR REMOVING A MATERIAL MASS STATE OF A SUBSTRATE AND CHEMICAL-MECHANICAL CLEANING AGENT FOR THIS PROCESS
DE102009058297A1 (de) 2009-12-01 2011-06-09 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. N-Allylcarbamat-Verbindungen und deren Verwendung, insbesondere in strahlungshärtenden Beschichtungen
US8337609B2 (en) * 2009-12-01 2012-12-25 Silberline Manufacturing Co., Inc. Black pearlescent pigment with a metal layer
US8153257B2 (en) * 2010-01-06 2012-04-10 Productive Research Llc Capped particles comprising multi-block copolymers for use in lubricants
KR101907863B1 (ko) 2010-09-08 2018-10-15 바스프 에스이 수성 폴리싱 조성물, 및 전기적, 기계적 및 광학적 장치용 기판 재료의 화학적 기계적 폴리싱 방법
JP2013540850A (ja) 2010-09-08 2013-11-07 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア N−置換ジアゼニウムジオキシド及び/又はn’−ヒドロキシジアゼニウムオキシド塩を含有する水性研磨剤組成物
SG11201606187RA (en) 2010-09-08 2016-09-29 Basf Se Aqueous polishing composition and process for chemically mechanically polishing substrates containing silicon oxide dielectric and polysilicon films
US9070632B2 (en) 2010-10-07 2015-06-30 Basf Se Aqueous polishing composition and process for chemically mechanically polishing substrates having patterned or unpatterned low-k dielectric layers
EP2649144A4 (en) 2010-12-10 2014-05-14 Basf Se AQUEOUS POLISHING COMPOSITION AND METHOD FOR MECHANICAL CHEMICAL POLISHING OF SUBSTRATES CONTAINING SILICON OXIDE DIELECTRIC AND POLYSILICON FILMS
EP2684213A4 (en) 2011-03-11 2014-11-26 Basf Se METHOD FOR PRODUCING BASIC CONTACT HOLES FOR WAFER
EP2520619A1 (de) * 2011-05-05 2012-11-07 Siemens Aktiengesellschaft Verfahren zum Herstellen eines porösen Partikelverbunds für ein elektrisches Isolationspapier
KR101537004B1 (ko) 2012-09-06 2015-07-15 제일모직 주식회사 수지 조성물 및 이를 이용한 성형품
KR101548158B1 (ko) 2012-09-07 2015-08-28 제일모직 주식회사 성형품 및 성형품의 제조 방법
KR101515430B1 (ko) 2012-10-24 2015-04-27 제일모직 주식회사 라미네이트 시트, 라미네이트 시트의 제조 방법, 상기 라미네이트 시트를 이용한 성형품 및 성형품의 제조 방법
KR20140087802A (ko) 2012-12-31 2014-07-09 제일모직주식회사 복합재 및 상기 복합재의 제조 방법
KR101665484B1 (ko) 2013-02-21 2016-10-12 롯데첨단소재(주) 수지 조성물 및 이를 이용한 성형품
US9320687B2 (en) 2013-03-13 2016-04-26 Johnson & Johnson Consumer Inc. Pigmented skin-care compositions
US9168209B2 (en) 2013-03-13 2015-10-27 Johnson & Johnson Consumer Inc. Pigmented skin-care compositions
US9168394B2 (en) 2013-03-13 2015-10-27 Johnson & Johnson Consumer Inc. Pigmented skin-care compositions
US9168393B2 (en) 2013-03-13 2015-10-27 Johnson & Johnson Consumer Inc. Pigmented skin-care compositions
CN104671695B (zh) * 2015-02-05 2017-02-22 江苏苏博特新材料股份有限公司 一种水泥混凝土用改性氧化钙类膨胀剂及其制备方法
US9718737B2 (en) 2015-04-21 2017-08-01 Behr Process Corporation Decorative coating compositions
CN105802283A (zh) * 2016-04-06 2016-07-27 温州市鹿城区中津先进科技研究院 用于高遮盖力白色颜料的核壳结构纳米二氧化钛及其制备方法
CN111836726B (zh) * 2018-03-12 2022-05-13 日声股份有限公司 激光印刷方法
DE102018207815A1 (de) * 2018-05-18 2019-11-21 Karl Wörwag Lack- Und Farbenfabrik Gmbh & Co. Kg Mehrschichtige, farb- und/oder effektgebende Lackierung sowie Verfahren zur Bildung einer Basislackschicht
CN109554019B (zh) * 2018-09-21 2022-03-18 南京格沃新材料科技有限公司 一种温度响应型聚合物改性水性uv固化油墨及其制备方法和应用
CN111097072B (zh) * 2019-12-12 2021-07-30 广州市妇女儿童医疗中心 一种高分子医疗产品表面强界面粘结亲水润滑涂层的制备方法
CN111005233B (zh) * 2019-12-27 2022-07-19 香港中文大学(深圳) 温度自适应控湿调温织物及其制备方法
CN115160831B (zh) * 2022-06-22 2023-11-28 合肥旭阳铝颜料有限公司 一种具有镜面效果的水性铝颜料及其制备方法和应用
CN115594551B (zh) * 2022-09-28 2023-10-10 山东农业大学 一种填充温敏性聚合物纳米粒子的精准控释膜材及其应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH045217A (ja) * 1990-04-24 1992-01-09 Kao Corp 被覆顔料及びこれを含有する化粧料
WO2001060926A1 (de) * 2000-02-15 2001-08-23 Forschungsinstitut für Pigmente und Lacke e.V. Verfahren zur beschichtung von substratoberflächen mit lcst-polymeren
JP2005507760A (ja) * 2001-08-09 2005-03-24 フォルシュンクジンスティトゥート フュール ピヒメンテ ウント ラッケ エー.ファウ. 基材の表面を処理する方法

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3884871A (en) * 1973-06-29 1975-05-20 Nl Industries Inc Process for coating pigment particles with organic polymers
DE2603211A1 (de) 1976-01-29 1977-08-04 Merck Patent Gmbh Pulverfoermige perlglanzpigment-zubereitungen
DE3221044A1 (de) 1982-06-04 1983-12-08 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Verfahren zur einarbeitung von pigmenten in thermoplastische kunststoffe und haftmittel zum gebrauch in diesem verfahren
DE3334598A1 (de) 1983-09-24 1985-04-18 Merck Patent Gmbh Witterungsbestaendige perlglanzpigmente
DE3627329A1 (de) 1986-08-12 1988-02-18 Merck Patent Gmbh Leicht dispergierbare perlglanzpigmentpraeparation
US4877604A (en) 1987-09-04 1989-10-31 Schlossman Mitchell L Method of incorporating cosmetic pigments and bases into products containing oil and water phases
DE3842330A1 (de) 1988-12-16 1990-06-21 Merck Patent Gmbh Leitfaehige plaettchenfoermige pigmente
EP0608388B1 (de) 1991-10-18 1998-07-08 MERCK PATENT GmbH Gefärbte und beschichtete plättchenförmige pigmente
DE4137764A1 (de) 1991-11-16 1993-05-19 Merck Patent Gmbh Eisenoxidpigmente
DE69307501T2 (de) * 1992-03-26 1997-06-12 Merck Patent Gmbh Plättchenförmige pigmente und ihr herstellungsverfahren
DE4323914A1 (de) 1993-07-16 1995-01-19 Merck Patent Gmbh Perlglanzpigment-Zubereitung
DE4414079A1 (de) * 1994-04-22 1995-10-26 Basf Ag Zweifach gasphasenpassivierte Metallpigmente
US5574166A (en) * 1995-04-19 1996-11-12 Ciba-Geigy Corporation Crystalline form of 2-(2-hydroxy-3-α-cumyl-5-tert-octylphenyl)-2H-benzotriazole
DE19614637A1 (de) 1996-04-13 1997-10-16 Basf Ag Goniochromatische Glanzpigmente auf der Basis von beschichteten Siliciumdioxidplättchen
DE19618569A1 (de) 1996-05-09 1997-11-13 Merck Patent Gmbh Mehrschichtige Interferenzpigmente
FR2749082B1 (fr) * 1996-05-24 1998-06-26 Bio Merieux Particules superparamagnetiques et monodispersees
DE19639783A1 (de) * 1996-09-27 1998-04-02 Merck Patent Gmbh Modifizierte Perlglanzpigmente für Wasserlacksysteme
EP1066352B2 (en) * 1998-04-03 2008-10-01 Cabot Corporation Modified pigments having improved dispersing properties
JP4278813B2 (ja) * 2000-02-10 2009-06-17 メルク株式会社 新規な表面変性パール顔料及びその製造方法
AU6744401A (en) 2000-05-31 2001-12-11 Creavis Gesellschaft Fur Technologie Und Innovation Mbh Polymerically micro-encapsulated pigments
DE10228186A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-22 Merck Patent Gmbh UV-stabilisierte Partikel
WO2004052983A1 (en) * 2002-12-12 2004-06-24 Pirelli Pneumatici S.P.A. Tyre for vehicle wheels and elastomeric composition
DE10358092A1 (de) * 2003-12-10 2005-07-14 Merck Patent Gmbh Oberflächenmodifizierte Partikel
DE102004006145A1 (de) * 2004-02-07 2005-08-25 Merck Patent Gmbh Partikel mit funktionellem Multilayeraufbau
DE102004023075A1 (de) * 2004-05-11 2005-12-08 Merck Patent Gmbh Stabilisierte BiOCI-Pigmente

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH045217A (ja) * 1990-04-24 1992-01-09 Kao Corp 被覆顔料及びこれを含有する化粧料
WO2001060926A1 (de) * 2000-02-15 2001-08-23 Forschungsinstitut für Pigmente und Lacke e.V. Verfahren zur beschichtung von substratoberflächen mit lcst-polymeren
JP2003523441A (ja) * 2000-02-15 2003-08-05 フォルシュンクジンスティトゥート フュール ピヒメンテ ウント ラッケ エー.ファウ. 基材表面をlcstポリマーで被覆するための方法
JP2005507760A (ja) * 2001-08-09 2005-03-24 フォルシュンクジンスティトゥート フュール ピヒメンテ ウント ラッケ エー.ファウ. 基材の表面を処理する方法

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007518841A (ja) * 2003-12-10 2007-07-12 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング 表面改質粒子
JP2019512587A (ja) * 2016-03-30 2019-05-16 エッカルト ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングEckart GmbH 粉体コーティングのための、有機バインダーを用いてコーティングされた効果顔料、ならびに前記コーティングされた効果顔料を製造するための方法およびそれらの使用
JP2022017284A (ja) * 2016-03-30 2022-01-25 エッカルト ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 粉体コーティングのための、有機バインダーを用いてコーティングされた効果顔料、ならびに前記コーティングされた効果顔料を製造するための方法およびそれらの使用
JP7461326B2 (ja) 2016-03-30 2024-04-03 エッカルト ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 粉体コーティングのための、有機バインダーを用いてコーティングされた効果顔料、ならびに前記コーティングされた効果顔料を製造するための方法およびそれらの使用

Also Published As

Publication number Publication date
WO2004029160A1 (de) 2004-04-08
DE10243438A1 (de) 2004-03-25
AU2003273820A1 (en) 2004-04-19
CN100363435C (zh) 2008-01-23
US20060046057A1 (en) 2006-03-02
BR0314370A (pt) 2005-07-19
US20090176089A1 (en) 2009-07-09
CN1681892A (zh) 2005-10-12
KR20050057411A (ko) 2005-06-16
US7875112B2 (en) 2011-01-25
US7578879B2 (en) 2009-08-25
EP1539887A1 (de) 2005-06-15
EP1539887B1 (de) 2015-02-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2005539131A (ja) Lcstおよび/またはucstポリマーで表面修飾された効果顔料
US20080249210A1 (en) Surface-modified particles
KR100683345B1 (ko) 고배향성 박편상 안료 및 그의 제조방법
CN1918247B (zh) 用一种或多种聚合物和一种或多种硅烷涂覆的干涉颜料
US7579079B2 (en) UV-stabilised particles
US11479681B2 (en) Effect pigments
JP5395662B2 (ja) 合成雲母ベースのフェライト含有真珠光沢顔料
WO2010063430A1 (de) Oberflächenmodifizierte pigmente
US5827361A (en) Carbon-containing figments
JP4141597B2 (ja) 窒素ドープ炭素で被覆された効果顔料及びそれらの製造
EP2178986A1 (en) Process for preparing platelet-like pigments comprising a nitrogen doped carbon coating
EP0914387A1 (en) High-chroma orange pearl pigment

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20060831

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20100715

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20100721

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20110104