JP2005539098A - 低多分散性ポリhema組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本特許出願は2002年3月11日に出願されている米国仮特許出願第60/363,639号の優先権を主張している。
本発明は特定の分子量範囲および多分散性(polydispersity)を有するポリHEMA組成物に関連している。さらに、上記のポリHEMAによりコンタクト・レンズを作成するための方法および当該方法により作成したコンタクト・レンズも開示されている。
コンタクト・レンズは1950年代から視力を改善するために商業的に用いられている。最新のコンタクト・レンズはHEMA等のような親水性のモノマーおよびビニルピロリドンを少量の一定の架橋剤の存在下に重合することにより形成される種々のヒドロゲルにより作成されている。これらのモノマーの重合は収縮を生じ、この収縮は容積の20%程度になる可能性がある。
本発明は約25,000乃至約100,000、好ましくは25,000乃至80,000の一定のピーク分子量およびそれぞれ約2よりも小さく約3.8よりも小さい一定の多分散性を有しており、少なくとも1種類の架橋可能な官能基が共役的に結合しているポリHEMAを含有している組成物に関連している。
1.ハンセン溶解度の範囲を用いて上記の定められた範囲内における一定の溶媒中のポリHEMAの一定の溶液を調製する。
2.サンプルが不均質になり、2種類の相に分離するまで上記溶液のサンプルを冷却することによりその溶液の分離温度Ts を決定する。この分離または混濁の最初の傾向が見られる温度がTs である。
3.2種類の相が形成されるTs よりも低い一定の温度まで上記溶液を冷却する。
4.上記2種類の相を分離する。この下方の相が上記の最も高い分子量の物質を含むことになる。
−C(R10)=CR11R12
この場合に、R10、R11およびR12はそれぞれ独立してH、C1-6 アルキル、カルボニル、アリールおよびハロゲンから選択される。好ましくは、これらのR10、R11およびR12はそれぞれ独立してH、メチル、アリールおよびカルボニルから選択され、さらに好ましくは、一部の実施形態において、Hおよびメチルから選択される。
MHEMA=10.1,362+0,7854*log M, PEG/PEO
AIBM:2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)
DABCO:トリエチレン・ジアミン
DMAP:N,N−ジメチルアミノピリジン
DMF:N,N−ジメチルホルムアミド
DMSO:ジメチル・スルホキシド
EOH:エタノール
GMA:グリセロール・メタクリレート
HEMA:2−ヒドロキシエチル・メタクリレート
IPA:2−プロパノール
MAA:メタクリル酸
MAACl:メタクリロイル・クロリド
MAAH:メタクリル酸無水物
NMP:1−メチル−2−ピロリドン
PEG:ポリエチレン・グリコール
p(TMS−HEMA):ポリ(トリメチルシリルオキシエチル−メタクリレート)
Py:ピリジン
TEA:トリエチルアミン
TMS−HEMA:トリメチルシリルオキシエチル−メタクリレート
TEG:テトラエチレン・グリコール
1911.6gのエタノール、1056.6gのHEMAモノマー、3.00gのドデシル・メルカプタン、および21.00gのメタクリル酸を25℃において混合した。この混合物を一定の3個ブレード型攪拌機、温度制御装置および冷却および加熱用の一定のジャケットを備えた一定の5リットルのステンレススチール製の反応装置の中に注ぎ入れた。
HEMAモノマー(0.8%よりも低い一定の不純物の量を伴い、ローム社(Rohm)から購入した)をトリエチルアミン(純度≧99.5%、フルカ社(Fluka)から)およびペトロール・エーテル(沸点:40℃乃至60℃)と共に混合して、酸化アルミニウムの中を通して、トリメチル・クロロシラン(純度99.0%、フルカ社から)と共に反応させてトリメチルシリルオキシエチル−メタクリレート(TMS−HEMA)を得た。その後、このTMS−HEMAを水素化カルシウム(1回)およびトリエチルアルミニウム(電子用品等、アルドリッチ(Aldrich)から)(2回)による蒸留により精製した。
1619gのエタノール、176.5gのHEMAモノマー、および3.60gのメタクリル酸(MAA)を25℃において混合した。この混合物を一定の攪拌機、温度制御装置および冷却および加熱用の一定のジャケットを備えている一定の3リットルの硝子製の反応装置の中に注ぎ入れた。
1625gのエタノール、108.4gのHEMAモノマー、および72.8gのグリセロール・メタクリレートを25℃において混合した。この混合物を一定の攪拌機、温度制御装置および冷却および加熱用の一定のジャケットを備えている一定の3リットルの硝子製の反応装置の中に注ぎ入れた。
上記実施例3の重合反応を異なる温度において以下の表3において示されているそれぞれの溶媒を用いて繰り返した。これらの結果が表3において示されており、この方法を用いることにより分子量の一定の良好な調節が行なえることが分かる。
上記実施例3において調製した溶液の800gを40℃に加熱してこれを均質にした後に28℃において放置した。5日後に、この溶液は2種類の透明な相に分離していた。上記のポリマーの77.1%を含有している上相を吸い取り、下相を廃棄した。
公称2%のMAAを伴う一定のポリHEMAを上記実施例3におけるように調製して上記実施例10において説明されているように分別した。その後、未分別および分別したそれぞれの物質におけるMAAの量をISO基準(3682−1983(E))において記載されているように決定し、これらが以下の表5において示されている。
上記実施例2において形成および単離したポリHEMAの9.09gを24時間にわたる125℃、3mmHgにおけるエバポレーションにより乾燥した後に、ピリジン中においてわずかに加温することにより溶かして一定の10%(重量/重量)の溶液を作成した。この溶液を一定のアイス・バス中において冷却して、400μLのメタクリロイル・クロリド(上記ポリHEMAにおけるOH基の6モル%のエステル化の一定の目的値の程度に相当する)を加えた。その後、上記ピリジンの大部分を25℃乃至30℃において減圧下に除去して、官能性化したコポリマーを脱イオン水に接触させて残留しているピリジンおよびその他の低分子量の物質を溶解した。その後、この水をデカンテーションにより除去して、一定のHPLCシステムにより残留しているピリジンが全く検出されなくなるまで洗浄を繰り返した。この官能性化したポリマーは62キロダルトンの一定のMpおよび1.6の一定のPdを有していた。
110mLの無水1−メチル−2−ピロリドン(NMP)(水分≦0.01%)を上記実施例1からの合計で13.6gの、100℃において12時間にわたり減圧下で予め乾燥した、乾燥状態のp(HEMA−コ−MAA)に加えた。また、一定の磁気攪拌機を備えている反応フラスコを一定の乾燥窒素雰囲気下において維持した。その後、無水NMP中における無水で94%のメタクリル酸の2%溶液を2分乃至3分の一定期間にわたり滴下した。さらに、トリエチルアミン(0.45mL、0.003モル)を加えて、上記フラスコの内容物を48時間にわたり35℃に、攪拌しながら、加熱した。
4.38グラムの一定の未分別状態のHEMA−MAAコポリマーを24時間にわたる125℃、3mmHgにおけるエバポレーションにより乾燥した後に、DMF(99+%、≦0.1%H2 O)中に溶かして20%(重量/重量)の溶液を得た。上記コポリマーにおけるヒドロキシル基の約3%の一定のエステル化を行なうために、1.08ミリモルのメタクリル酸無水物(94%の純度)を8mLのDMFと共に混合した後に、上記のポリマー溶液に加えた。これに続いて、トリエチルアミン(1.08ミリモル、≧99.5%の純度、フルカ社から)を加えた。この混合物を30℃において20時間にわたり自然に反応させた後に、この反応を2mLの水を加えることにより停止した。さらに、上記のDMFを蒸留(2時間にわたり、30℃、0.5ミリバール)により除く前に上記のポリマー溶液にグリセロール(10g)を加えた。
実施例1におけるように調製したポリHEMA(未分別状態)を実施例13において説明されている方法を用いて官能性化した(実施例15および16)。また、実施例1におけるように調製したポリHEMAを実施例10において説明されている方法を用いて分別した後に、実施例13において説明されている方法を用いて官能性化した(実施例17および18)。その後、実施例22の方法および希釈剤として61%(重量/重量)のテトラエチレン・グリコールを用いて分別化したおよび未分別状態の官能性化したポリHEMAによる種々のポリマーにより種々のレンズを作成した。これらの粘性の溶液は実施例22の方法に従って硬化した。これらの結果が以下の表6において示されている。
実施例4において形成および単離した3.22グラムのGMA−HEMAを24時間にわたり125℃、3mmHgにおけるエバポレーションにより乾燥した後に、DMF(99+%、≦0.1%H2 O)の20%(重量/重量)溶液中に溶かした。100単位ごとの内の約2.4における一定の平均のエステル化を行なうために、0.74ミリモルのメタクリル酸(94%の純度、フルカ社から)を6mLのDMFと共に混合した後に、上記のポリマー溶液に加えた。これに続いて、トリエチルアミン(0.74ミリモル、≧99.5%の純度、フルカ社から)を上記のポリマー溶液に加えた。この反応混合物を30℃において20時間にわたり自然に反応させた後に、この反応を2mLの水を加えることにより停止した。その後、DMFを蒸留(2時間にわたり30℃、0.5ミリバール)により除去する前に10gのグリセロールを上記のポリマー溶液に加えた。
実施例13によるHEMA−2%MAAコポリマーの溶液を一定の25mmのGD/X0.45mmワットマン・フィルターを通して一定の注射器の中に移して、テトラエチレン・グリコール(99+%の純度、フルカ社から)と共に混合することにより39%(重量/重量)の乾燥時のプレポリマー60.5%、60.5%のテトラエチレン・グリコールを含有する一定の成形処理用の溶液を形成した後に、0.5%(重量/重量)のダロキュア1173光開始剤を加えた。この混合物を混ぜ合わせた。さらに、一定の制御された真空をこの注射器に加えることにより、低沸点の溶媒を除去した。その後、この胴体を遠心処理して全ての溶液を出口側に降下させた。さらに、空気が逃避するための一時的な通路を維持しながら軸部を上記成形用の溶液に接触するまで上記胴体の中に挿入した。その後、この成形用の溶液を入れた注射器を、一定の制御された力がその軸部に加えられている状態で、一定の固定装置の中に入れて、約50mgの溶液をポリスチレンにより作成されている一定のコンタクト・レンズの金型の下方部分の中に供給した。その後、金型の上方部分を配置して、この金型を閉じて、その各部品を一定の10kgの負荷の供給により約5秒間にわたり一体に保持した。
上記のポリHEMA溶液をエタノールにより希釈して一定のエタノール中における36%(重量/重量)の溶液を作成したことを除いて、実施例1を繰り返した。このようにして得られたポリHEMAの分子量および多分散性が以下の表7において示されている。
上記のポリHEMA溶液をエタノールにより希釈して一定のエタノール中における36%(重量/重量)の溶液を作成し、ドデシル・メルカプタンの代わりにオクチル・メルカプタンを連鎖移動剤として用いたことを除いて、実施例1を繰り返した。さらに、このようにして得られたポリマー溶液を実施例10において説明されているように分別処理した。この結果として得たポリHEMAの分子量および多分散性が以下の表7において示されている。
重合温度(実施例25乃至27)および溶媒(実施例28)を以下の表8において示されているように変更したことを除いて実施例3を繰り返した。実施例27は分別されていない。また、この組におけるその他の全ての実施例は実施例10に従って分別されている。これらの分子量および多分散性が以下の表8においてそれぞれ示されている。
実施例23乃至28のポリマーを以下の表9において記載されている変更を伴って実施例13に類似している方法により分別される。これらの官能性化の割合、分子量および多分散性がそれぞれ表9において示されている。
実施例33および実施例35乃至37において作成した官能性化したプレポリマーを実施例22に従ってレンズに成形した。これらの弾性率、伸び率および平衡含水量が以下の表10において示されている。
一定の注射器の中に、19.5%(重量/重量)の実施例33によるプレポリマーおよび19.5%(重量/重量)の実施例35によるプレポリマーを含有する一定のポリマー溶液をTEG(99+%の純度、フルカ社)および光開始剤のダロキュア1173と共に混合した。アルコールをエバポレーションにより除去した後に、上記の粘性の溶液は0.5%(重量/重量)に等しいダロキュア1173、60.5%(重量/重量)のTEG、および19.5%(重量/重量)のそれぞれのプレポリマーを含有していた。さらに、この成形用の溶液により作成して実施例22におけるように硬化したヒドロゲルは以下の機械的特性、すなわち、27±2psiの弾性率および186±14%の伸び率を示した。
一定の注射器の中に、実施例30による官能性化したプレポリマーの一定の溶液をテトラエチレン・グリコール(99+%の純度、フルカ社)および光開始剤のダロキュア1173と共に混合した。アルコールをエバポレーションにより除去した後に、上記の粘性の溶液は0.5%(重量/重量)に等しいダロキュア1173、50%(重量/重量)のテトラエチレン・グリコール、および49.5%(重量/重量)の実施例30による官能性化したプレポリマーを含有していた。その後、脱気した水を加えて、0.4%(重量/重量)に等しいダロキュア1173、39%(重量/重量)のテトラエチレン、および38.6%(重量/重量)のプレポリマーおよび補助希釈剤として22%の水を含有している一定の粘性溶液を作成した。さらに、この成形用の溶液により作成して実施例22におけるように硬化したヒドロゲルは以下の機械的特性、すなわち、34±7psiの弾性率および136±20%の伸び率を示した。
高分子量のポリマー・フラクションに富んでいる実施例1におけるプレポリマーの下部フラクション(表2において記載されている)を実施例9において説明されている方法を用いて官能性化した。その後、この官能性化して洗浄したプレポリマーを実施例22において説明されている方法を用いてTEGと共に混合して50%の固形物を含有している一定の粘性溶液を得た。この粘性溶液の緩和時間は20℃において400秒であることがわかった。
Claims (125)
- 約2よりも小さい一定の多分散性を伴う約25,000の一定のピーク分子量乃至約3.8よりも小さい一定の多分散性を伴う約100,000の一定のピーク分子量を有するポリHEMAを含有している一定の組成物。
- 前記ピーク分子量が約2よりも小さい一定の多分散性を伴う約30,000から3.5よりも小さい一定の多分散性を伴う約90,000の間である請求項1に記載の組成物。
- 前記ピーク分子量が約2よりも小さい一定の多分散性を伴う約30,000から3.2よりも小さい一定の多分散性を伴う約80,000の間である請求項1に記載の組成物。
- 前記ピーク分子量が約1.5よりも小さい一定の多分散性を伴う約25,000から3.5よりも小さい一定の多分散性を伴う約80,000の間である請求項1に記載の組成物。
- 前記ピーク分子量が約100,000よりも小さく、前記多分散性が約2よりも小さい請求項1に記載の組成物。
- 前記多分散性が約1.7よりも小さい請求項1に記載の組成物。
- 前記多分散性が約1.5よりも小さい請求項1に記載の組成物。
- 前記ポリHEMAがゲル粒子を実質的に含まない請求項1に記載の組成物。
- 前記ポリHEMAがHEMAおよび少なくとも1種類のコモノマーを含有している請求項1に記載の組成物。
- 前記コモノマーが少なくとも1種類の親水性のモノマーを含む請求項9に記載の組成物。
- 前記少なくとも1種類の親水性のモノマーが種々のビニル含有モノマーから選択される請求項10に記載の組成物。
- 前記少なくとも1種類のビニル含有モノマーがN,N−ジメチル・アクリルアミド、グリセロール・メタクリレート、2−ヒドロキシエチル・メタクリルアミド、ポリエチレングリコール・モノメタクリレート、メタクリル酸、アクリル酸、N−ビニル・ラクタム、N−ビニル−N−メチル・アセトアミド、N−ビニル−N−エチル・アセトアミド、N−ビニル−N−エチル・ホルムアミド、N−ビニル・ホルムアミド、ビニル・カルボネート・モノマー、ビニル・カルバメート・モノマー、オキサゾロン・モノマー、およびこれらの混合物から成る群から選択される請求項11に記載の組成物。
- 前記少なくとも1種類の親水性のモノマーがN,N−ジメチル−アクリルアミド、グリセロール・メタクリレート、2−ヒドロキシエチル・メタクリルアミド、N−ビニルピロリドン、ポリエチレングリコール・モノメタクリレート、メタクリル酸およびアクリル酸およびこれらの混合物から成る群から選択される請求項10に記載の組成物。
- 前記少なくとも1種類の親水性のモノマーがN,N−ジメチル・アクリルアミド、メタクリル酸およびグリセロール・メタクリレートを含む請求項10に記載の組成物。
- 前記少なくとも1種類の親水性のモノマーが約50重量%よりも少ない一定の量で存在している請求項10に記載の組成物。
- 前記少なくとも1種類の親水性のモノマーが約0.5重量%乃至40重量%の一定の量で存在している請求項10に記載の組成物。
- 前記親水性のモノマーが約50重量%までの量でグリセロール・メタクリレートを含む請求項10に記載の組成物。
- 前記親水性のモノマーが約25重量%乃至約45重量%の量でグリセロール・メタクリレートを含む請求項10に記載の組成物。
- 前記親水性のモノマーが約5重量%よりも少ない量でメタクリル酸を含む請求項10に記載の組成物。
- 前記親水性のモノマーが約0.5重量%乃至約5.0重量%の量でメタクリル酸を含む請求項10に記載の組成物。
- 前記親水性のモノマーが約50重量%までの量でN,N−ジメチル・アクリルアミドを含む請求項10に記載の組成物。
- 前記親水性のモノマーが約10重量%乃至約40重量%の量でN,N−ジメチル・アクリルアミドを含む請求項10に記載の組成物。
- 前記ポリHEMAが一定のホモポリマーを含む請求項1に記載の組成物。
- 前記コポリマーが少なくとも1種類の疎水性のモノマーを含有している請求項9に記載の組成物。
- 前記疎水性のモノマーが少なくとも1種類の重合可能なビニル基を有する少なくとも1種類のシリコーン含有モノマーまたはマクロマーを含む請求項24に記載の組成物。
- 前記重合可能なビニル基が2−メタクリロキシ基を含む請求項25に記載の組成物。
- フリー・ラジカル重合法により、約0.5%よりも少ない架橋剤および随意的に少なくとも1種類の親水性または疎水性のコモノマーを重合して、約25,000から約100,000までの一定のピーク分子量およびそれぞれ約2.2および約4よりも大きい一定の多分散性を有する一定の高い多分散性のポリHEMAを形成する工程、および当該高い多分散性のポリHEMAを精製して約25,000から約100,000までの一定のピーク分子量およびそれぞれ約2よりも小さく、約3.8よりも小さい一定の多分散性を有する一定の低い多分散性のポリHEMAを形成する工程を含む方法。
- 前記フリー・ラジカル重合法が約2時間乃至約30時間の一定時間にわたり約40℃乃至約150℃の一定温度においてその重合中に前記モノマーおよびポリHEMAを溶解することのできる一定の溶媒中において行なわれる請求項27に記載の方法。
- 前記溶媒が種々のアルコール、グリコール、ポリオール、芳香族炭化水素、アミド、スルホキシド、ピロリドン、エーテル、エステル、エステル・アルコール、グリコエーテル、ケトンおよびこれらの混合物から成る群から選択される請求項28に記載の方法。
- 前記溶媒がメタノール、エタノール、イソプロパノール、1−プロパノール、メチルラクテート、エチルラクテート、イソプロピルラクテート、エトキシプロパノール、グリコール・エーテル、DMF、DMSO、NMPおよびシクロヘキサノンから成る群から選択される請求項28に記載の方法。
- 前記フリー・ラジカル重合法が約60℃乃至約90℃の一定温度においてほぼ周囲圧力で行なわれる請求項27に記載の方法。
- 前記フリー・ラジカル重合法が少なくとも1種類の熱的な開始剤による熱的な開始により開始される請求項27に記載の方法。
- 前記熱的な開始剤が過酸化ラウリル、過酸化ベンゾイル、過炭酸イソプロピル、アゾビスイソブチロニトリル、2,2−アゾビスイソブチロニトリル、2,2−アゾビス−2−メチルブチロニトリルおよびこれらの混合物から成る群から選択される請求項32に記載の方法。
- 前記熱的な開始剤が2,2−アゾビス−2−メチルブチロニトリル、2,2−アゾビスイソブチロニトリルおよびこれらの混合物を含む請求項32に記載の方法。
- 前記精製工程がハンセン溶解度パラメータを用いる温度制御型および/または溶媒/非溶媒型の分別法により行なわれる請求項27に記載の方法。
- 前記精製工程が
(a)前記ポリHEMAを当該ポリHEMAの溶解度球体の中におけるハンセン溶解度パラメータを有する一定の溶媒の中に溶かす工程、
(b)前記分離用の溶液をTs よりも低い一定の温度まで冷却して、少なくとも高分子量のポリHEMAを含有している一定の下方の相および一定の上方の相を形成させる工程、
(c)前記下方の相を除去する工程を含む温度制御により行なわれる請求項35に記載の方法。 - さらに、前記工程(a)乃至(c)を繰り返すか、前記上方の相に前記分離用の混合物から低い多分散性のポリHEMAを沈殿させるために十分な量でその分離用の混合物の少なくとも1個の溶解度パラメータを減少する一定の非溶媒を添加することによるさらに別の精製処理に前記上方の相をかける工程を含む請求項36に記載の方法。
- 前記精製工程が
(a)約13乃至約20のδD 、約5乃至約18のδP 、約10乃至約25のδH のハンセン溶解度パラメータを有する一定の溶媒の中に前記ポリHEMAを溶かして一定の分離用の溶液を形成する工程、
(b)前記分離用の溶液に、当該分離用の溶液から高分子量のポリHEMAを沈殿させるために十分な量でその分離用の溶液の少なくとも1個の溶解度パラメータを減少する一定の非溶媒を添加する工程、および
(c)前記高分子量のポリHEMAを除去する工程を含む溶媒/非溶媒型の分別処理により行なわれる請求項35に記載の方法。 - さらに、前記工程(a)乃至(c)を繰り返すか、前記分離用の溶液をTs よりも低い一定の温度まで冷却して、少なくとも高分子量のポリHEMAを含有している一定の下方の相および一定の上方の相を形成させて、当該下方の相を除去することによるさらに別の精製処理に前記分離用の溶液をかける工程を含む請求項38に記載の方法。
- 前記少なくとも1個の溶解度パラメータが前記δH のパラメータを含む請求項38に記載の方法。
- 前記少なくとも1個の溶解度パラメータにおける減少が約2乃至約5の単位である請求項38に記載の方法。
- 少なくとも1種類の架橋可能な官能基を約25,000から約100,000までの一定のピーク分子量およびそれぞれ約2よりも小さく、約3.8よりも小さい一定の多分散性を有するポリHEMAに対して、前記架橋可能な官能基を前記ポリHEMA鎖に対して共役的に結合させるために十分な条件下において、結合させて一定の架橋可能なプレポリマーを形成する工程を含む方法。
- 前記架橋可能な官能基が前記ポリHEMAにおいて利用可能なヒドロキシル基の量に基く一定の化学量論的な基礎に基いて約1%乃至約20%の一定の量で存在している請求項42に記載の方法。
- 前記架橋可能な官能基が前記ポリHEMAにおいて利用可能なヒドロキシル基の量に基く一定の化学量論的な基礎に基いて約1.5%乃至約10%の一定の量で存在している請求項42に記載の方法。
- 前記架橋可能な官能基が構造式A−S−Fを有する一定の反応物質に由来しており、この場合に、
Aは前記ポリHEMAにおける一定のヒドロキシル基に対して一定の共役結合を形成することのできる一定の連結基であり、
Sは一定のスペーサーであり、さらに
Fは一定のエチレンの形態で不飽和な部分を含む一定の官能基である請求項42に記載の方法。 - 前記Aが塩化物、イソシアネート、酸、酸無水物、酸塩化物、エポキシ、アザラクトン、およびこれらの組み合わせ物から成る群から選択される請求項45に記載の方法。
- 前記Aが少なくとも1種類の酸無水物を含む請求項45に記載の方法。
- 前記Sが直接的な結合および1乃至8個の炭素原子を有する直線状、分枝状または環状のアルキルまたはアリールの基、および化学式−(CH2 −CH2 −O)n −のポリエーテルから成る群から選択され、この場合に、前記nが1乃至8である請求項45に記載の方法。
- 前記Sが直接的な結合および1乃至4個の炭素原子を有する直線状、分枝状または環状のアルキル基、および化学式−(CH2 −CH2 −O)n −のポリエーテルから成る群から選択され、この場合に、前記nが1乃至4である請求項45に記載の方法。
- 前記Fが化学式−C(R10)=CR11R12を有しており、これらのR10、R11およびR12がそれぞれ独立して水素およびメチルから成る群から選択される請求項45に記載の方法。
- 前記反応物質がメタクリル酸塩化物、2−イソシアナトエチルアクリレート、イソシアナトエチルメタクリレート、グリシジル・メタクリレート、ケイ皮酸塩化物、メタクリル酸無水物、アクリル酸無水物および2−ビニル−4−ジメチルアザラクトンから成る群から選択される請求項45に記載の方法。
- 架橋以外の付加的な官能性を賦与する少なくとも1種類の官能基が前記架橋可能なプレポリマーに結合している請求項42に記載の方法。
- さらに、前記架橋可能なプレポリマーを作成するための各工程から残留している望ましくない種々の成分および副産物の全ての実質的に除去するために水により前記プレポリマーを洗浄することにより当該架橋可能なプレポリマーを精製する工程を含む請求項44に記載の方法。
- 前記精製工程が前記架橋可能なプレポリマーの一定の大きな容積に対する表面の比率を賦与する工程、室温または室温よりも高い温度において脱イオン水により前記架橋可能なプレポリマーを洗浄する工程を含む請求項53に記載の方法。
- さらに、25℃において約50,000cps乃至約1×107 cpsの一定の粘度を有する一定の粘性の溶液を形成するために一定の希釈剤と共に前記精製した架橋可能なプレポリマーを混合する工程を含む請求項42に記載の方法。
- 前記希釈剤が生体適合性であり、一定の低いTg、低い蒸気圧を有していて、前記粘性の溶液の全体の重量に基いて約30重量%乃至約60重量%の架橋可能なプレポリマーを、65℃またはそれ以下の温度において、溶解する請求項55に記載の方法。
- 前記希釈剤がポリエチレン・グリコール、グリセロール、プロピレン・グリコール、ジプロピレン・グリコールおよびこれらの混合物から成る群から選択される請求項56に記載の方法。
- 前記希釈剤が約200乃至600の分子量を有するポリエチレン・グリコールを含む請求項57に記載の方法。
- 前記希釈剤が極性であり約150℃よりも低い一定の沸点を有する請求項56に記載の方法。
- 前記希釈剤がアルコール、エーテル、エステル、グリコールおよびこれらの混合物から成る群から選択される請求項59に記載の方法。
- 前記希釈剤がアルコール、エーテル・アルコールおよびこれらの混合物から成る群から選択される請求項59に記載の方法。
- 前記希釈剤が3−メトキシ−1−ブタノール、メチル・ラクテート、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール、エチル・ラクテート、イソプロピル・ラクテートおよびこれらの混合物から成る群から選択される請求項59に記載の方法。
- さらに、前記粘性の溶液により一定の物品を形成して硬化した後に、前記希釈剤をエバポレーションにより処理する工程を含む請求項59に記載の方法。
- 前記粘性の溶液がさらに少なくとも1種類の開始剤を含有している請求項55に記載の方法。
- 前記開始剤が少なくとも1種類の光開始剤、熱活性化型の開始剤およびこれらの混合物を含む請求項64に記載の方法。
- 前記開始剤がビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチル・ホスフィン・オキシドおよびジケトン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニル・ケトンから成る群から選択される請求項64に記載の方法。
- 前記粘性の溶液がさらに少なくとも1種類の添加物を含有しており、この添加物が一定の望まれる有益性を高めるか賦与し、あるいは、その粘性の溶液により作成される一定の物品における一定の望ましくない特性を減少するか排除する請求項55に記載の方法。
- 前記添加物が紫外光吸収性の化合物、反応性の染料、有機性および無機質の顔料、光互変性の化合物、剥離剤、離型剤、抗菌性の化合物、製薬用の化合物、湿潤剤、一定の一貫した製品仕様を維持するために望ましい種々の添加物およびこれらの組み合わせ物から成る群から選択される請求項67に記載の方法。
- 前記粘性の溶液が約10秒よりも短い一定の緩和時間を有している請求項55に記載の方法。
- 前記粘性の溶液が約5秒よりも短い一定の緩和時間を有している請求項55に記載の方法。
- 前記粘性の溶液が約1秒よりも短い一定の緩和時間を有している請求項55に記載の方法。
- 前記ポリHEMAが低い多分散性を直接的に賦与する一定の重合方法により形成されている請求項42に記載の方法。
- 前記重合方法がフリー・ラジカル・リビング(free radical living)重合により行なわれる請求項72に記載の方法。
- 少なくとも1種類の架橋可能な官能基を約25,000から約100,000までの一定のピーク分子量およびそれぞれ約2.2よりも大きく、約4よりも大きい一定の多分散性を有するポリHEMAに対して、前記架橋可能な官能基を前記ポリHEMA鎖に対して共役的に結合させるために十分な条件下において、結合させて一定の架橋可能なプレポリマーを形成する工程、および当該架橋可能なプレポリマーを処理して約2よりも小さい一定の多分散性を有する一定の架橋可能なプレポリマーを形成する工程を含み、この場合に、その架橋可能なプレポリマーの内の10%よりも少ないプレポリマーが約15,000よりも小さい一定の分子量を有している方法。
- 約25,000から約1,000,000までの一定のピーク分子量およびそれぞれ約2乃至約3.8よりも小さい一定の多分散性を有していて、少なくとも1種類の架橋可能な官能基が共役的に結合しているポリHEMAを含む少なくとも1種類の架橋可能なプレポリマーを含有している組成物。
- 前記架橋可能な官能基が前記ポリHEMAにおいて利用可能なヒドロキシル基の量に基く一定の化学量論的な基礎に基いて約1%乃至約20%の一定の量で存在している請求項75に記載の組成物。
- 前記架橋可能な官能基が前記ポリHEMAにおいて利用可能なヒドロキシル基の量に基く一定の化学量論的な基礎に基いて約1.5%乃至約10%の一定の量で存在している請求項75に記載の組成物。
- 前記架橋可能な官能基が構造式A−S−Fを有する一定の反応物質に由来しており、この場合に、
Aは前記ポリHEMAにおける一定のヒドロキシル基に対して一定の共役結合を形成することのできる一定の連結基であり、
Sは一定のスペーサーであり、さらに
Fは一定のエチレンの形態で不飽和な部分を含む一定の官能基である請求項75に記載の組成物。 - 前記AがCl、イソシアネート、酸、酸無水物、酸塩化物、エポキシ、アザラクトン、およびこれらの組み合わせ物から成る群から選択される請求項78に記載の組成物。
- 前記Aが少なくとも1種類の酸無水物を含む請求項78に記載の組成物。
- 前記Sが直接的な結合および1乃至8個の炭素原子を有する直線状、分枝状または環状のアルキルまたはアリールの基、および化学式−(CH2 −CH2 −O)n −のポリエーテルから成る群から選択され、この場合に、前記nが1乃至8である請求項78に記載の組成物。
- 前記Sが直接的な結合および1乃至4個の炭素原子を有する直線状、分枝状または環状のアルキル基、および化学式−(CH2 −CH2 −O)n −のポリエーテルから成る群から選択され、この場合に、前記nが1乃至4である請求項78に記載の組成物。
- 前記Fが化学式−C(R10)=CR11R12を有しており、この場合に、R10、R11およびR12がそれぞれ独立して水素およびメチルから成る群から選択される請求項78に記載の組成物。
- 前記反応物質がメタクリル酸塩化物、メタクリル酸無水物、アクリル酸無水物、2−イソシアナトエチルアクリレート、イソシアナトエチル・メタクリレート、グリシジル・メタクリレート、ケイ皮酸塩化物および2−ビニル−4−ジメチルアザラクトンから成る群から選択される請求項78に記載の組成物。
- 前記反応物質がメタクリル酸無水物を含む請求項78に記載の組成物。
- さらに、前記架橋可能なプレポリマーに共役的に結合している架橋以外の付加的な官能性を賦与する少なくとも1種類の官能基を含む請求項78に記載の組成物。
- 請求項75に記載の架橋可能なプレポリマー、および25℃において約50,000cps乃至約1×107 cpsの一定の粘度を有する一定の粘性の溶液を形成するために十分な一定の量で一定の希釈剤を含む粘性溶液。
- 前記希釈剤が生体適合性であり、一定の低いTg、低い蒸気圧を有していて、前記粘性の溶液の全体の重量に基いて約30重量%乃至約60重量%の架橋可能なプレポリマーを、65℃またはそれ以下の温度において、溶解する請求項88に記載の粘性溶液。
- 前記希釈剤がポリエチレン・グリコール、グリセロール、プロピレン・グリコール、ジプロピレン・グリコールおよびこれらの混合物から成る群から選択される請求項89に記載の粘性溶液。
- 前記希釈剤が約200乃至600の分子量を有するポリエチレン・グリコールを含む請求項90に記載の粘性溶液。
- 前記希釈剤が極性であり約150℃よりも低い一定の沸点を有する請求項88に記載の粘性溶液。
- 前記希釈剤がアルコール、エーテル・アルコールおよびこれらの混合物から成る群から選択される請求項92に記載の粘性溶液。
- 前記希釈剤が3−メトキシ−1−ブタノン、メチル・ラクテート、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール、エチル・ラクテート、イソプロピル・ラクテートおよびこれらの混合物から成る群から選択される請求項92に記載の粘性溶液。
- さらに、少なくとも1種類の開始剤を含有している請求項88に記載の粘性溶液。
- 前記開始剤が少なくとも1種類の光開始剤、熱活性化型の開始剤およびこれらの混合物を含む請求項95に記載の粘性溶液。
- 前記開始剤がビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチル・ホスフィン・オキシドおよびジケトン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニル・ケトンから成る群から選択される請求項96に記載の粘性溶液。
- さらに、約10秒よりも短い一定の緩和時間を有する請求項88に記載の粘性溶液。
- さらに、約5秒よりも短い一定の緩和時間を有する請求項88に記載の粘性溶液。
- さらに、約1秒よりも短い一定の緩和時間を有する請求項88に記載の粘性溶液。
- 前記架橋可能なプレポリマーが一定の並数を2個持つ分子量の分布を有する請求項75に記載の組成物。
- 請求項75に記載の組成物により形成されている一定のポリHEMAの網状構造を含むヒドロゲル。
- 前記ヒドロゲルが少なくとも約20psiの一定の弾性率を有する請求項102に記載のヒドロゲル。
- 前記弾性率が約20psi乃至約90psiである請求項102に記載のヒドロゲル。
- 前記ヒドロゲルが約100%よりも大きい一定の破断点伸びを有する請求項102に記載のヒドロゲル。
- 前記ヒドロゲルが約120%よりも大きい一定の破断点伸びを有する請求項102に記載のヒドロゲル。
- 請求項102に記載のヒドロゲルを含む一定の物品。
- 前記物品が生物医学装置を含む請求項107に記載の物品。
- 前記物品が一定の眼用装置である請求項107に記載の物品。
- 前記眼用装置が一定のソフト・コンタクト・レンズである請求項109に記載の物品。
- 請求項75の組成物により形成されている一定のポリマーの網状構造を含む物品。
- (a)一定の物品を形成する量の粘性溶液を一定の物品の形態に造形する工程、および
(b)前記物品の形態を一定のポリマーの網状構造を形成するために十分な条件下において硬化する工程を含む方法。 - さらに、前記造形された形態をその造形処理により誘発した応力を排除するために十分な一定の時間にわたり硬化処理する前に自然に緩和させる工程を含む請求項112に記載の方法。
- さらに、前記造形された粘性溶液を硬化処理の前に自然に静止させる工程を含む請求項112に記載の方法。
- 前記造形された形態が前記粘性溶液に対応する緩和時間の約2乃至約3倍の一定期間にわたり自然に静止される請求項114に記載の方法。
- 前記期間が約30秒よりも短い請求項115に記載の方法。
- 前記期間が約10秒よりも短い請求項115に記載の方法。
- 前記期間が約5秒よりも短い請求項115に記載の方法。
- 前記粘性溶液が、前記物品の形成において、約2%よりも少ない一定の収縮を示す請求項112に記載の方法。
- 前記粘性溶液が、前記物品の形成において、約1%よりも少ない一定の収縮を示す請求項112に記載の方法。
- 前記物品が生物医学装置を含む請求項112に記載の方法。
- 前記造形処理が直接的な成形処理により行なわれて、前記物品が一定の眼用装置である請求項112に記載の方法。
- 前記眼用装置が一定のソフト・コンタクト・レンズである請求項112に記載の方法。
- 前記少なくとも1種類のコモノマーが可視光および/または紫外光の範囲内の光を吸収する一定の色付けしたモノマーである請求項9に記載の組成物。
- 前記希釈剤がさらに水を含む請求項56に記載の方法。
- 約15,000よりも小さい一定のピーク分子量を有するポリマー分子を約10%よりも少なく含むポリHEMAを含有している組成物。
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