JP2005539072A - ロタマーゼの阻害のための新規化合物およびその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
A−[X]t−Y (0)
を有する化合物によって解決され、
式中、Aは、シクロアルキル、置換シクロアルキル、複素環、置換複素環、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、および置換ヘテロアリールを含む群より選択され;
Xは、スペーサーであり、
式中、Kは、
C=T、
O、S、S(O)、およびS(O2)を含む群より選択されるか、または
非存在であり、ここで=Tは、=O、=S、=N−Re、=N−CH、=N−NO2、および=CH−NO2を含む群より選択され、
L1およびL2は、それぞれ独立して
O、S、および第1級アミン、更に詳細にはNRc、NRdを含む群より選択されるか;
または相互からそれぞれ独立して非存在であり、
M1およびM2は、それぞれ独立して
−(CRaRb)n−、
−(CRfRg)m−、
シクロアルキル、置換シクロアルキル、複素環、置換複素環、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、および置換ヘテロアリールヘテロアリールを含む群より選択されるか;
または相互からそれぞれ独立して非存在であり、
tは、nおよび/またはmから独立して選択され、0〜10のいずれかの整数であり、
それによりtが2以上である場合は、スペーサー−M1−L1−K−L2−M2−のいずれかが、反復されたスペーサーのいずれかと同じでも異なっていてもよく、
Rc、Rd、およびReは、相互から独立して、H、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、置換アルキルシクロアルキル、アリール、置換アリール、アルキルアリール、置換アルキルアリール、複素環、置換複素環、アルキル複素環、置換アルキル複素環、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アルキルヘテロアリール、および置換アルキルヘテロアリールを含む群より選択され;
Ra、Rb、Rf、およびRgは、相互から独立して、H、OR17、SR18、NR19R20、ハロ、アルキル、置換アルキル、アルキルアリール、置換アルキルアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、置換アルキルシクロアルキル、アリール、置換アリール、複素環、置換複素環、アルキル複素環、置換アルキル複素環、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アルキルヘテロアリール、および置換アルキルヘテロアリールを含む群より選択されるか;または相互から独立して非存在であり、
Yは、アルキル、置換アルキル、直鎖アルキル、置換直鎖アルキル、分岐アルキル、置換分岐アルキル、直鎖アルケニル、置換直鎖アルケニル、分岐アルケニル、置換分岐アルケニル、直鎖アルキニル、置換直鎖アルキニル、分岐アルキニル、置換分岐アルキニル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、複素環、置換複素環、一不飽和複素環、多価不飽和複素環、一置換多価不飽和複素環、多置換多価不飽和複素環、一置換一不飽和複素環、一置換多不飽和複素環、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、および置換ヘテロアリールを含む群より選択されるか、
またはYは、非存在である。
R1およびR2、R2およびR3、R3およびR4、R1およびR3、R1およびR4、ならびにR2およびR4は、4〜12員、好ましくは、5〜10員、更に好ましくは、5または6または7員を含む環を形成するように結合することができ、
Z1、Z2、Z3、およびZ4は、それぞれ独立して、C(O)−、−C(S)−、−C(O)−NR10−、−C(S)−NR11−、−C(N−CN)−NR12−、−S(O)−、−S(O2)−、−S(O)−NR−13−、−S(O2)−NR14−、−O−、および−S−を含む群より選択されるか、または、それぞれ独立して非存在であり;
R5は、H、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、置換アルキルシクロアルキル、アリール、置換アリール、アルキルアリール、置換アルキルアリール、複素環、置換複素環、アルキル複素環、置換アルキル複素環、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アルキルヘテロアリール、置換アルキルヘテロアリール、および−C(O)−Qを含む群より選択され;
Qは、H、NHR15、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、置換アルキルシクロアルキル、アリール、置換アリール、アルキルアリール、置換アルキルアリール、複素環、置換複素環、アルキル複素環、置換アルキル複素環、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アルキルヘテロアリール、および置換アルキルヘテロアリールを含む群より選択され;
R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、およびR15は、それぞれ独立して、H、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アルキルアリール、置換アルキルアリール、アルコキシ、置換アルコキシ、アリールオキシ、置換アリールオキシ、アルキルアミノ、置換アルキルアミノ、アリールアミノ、および置換アリールアミノを含む群より選択され;
Xは、スペーサーであり、
式中、Kは、
C=T、
O、S、S(O)、およびS(O2)を含む群より選択されるか、または
非存在であり、ここで=Tは、=O、=S、=N−Re、=N−CN、=N−NO2、および=CH−NO2を含む群より選択され、
L1およびL2は、それぞれ独立して
O、S、および第1級アミン、更に詳細にはNRc、NRdを含む群より選択されるか;
または相互からそれぞれ独立して非存在であり、
M1およびM2は、それぞれ独立して
−(CRaRb)n−、
−(CRfRg)m−、
シクロアルキル、置換シクロアルキル、複素環、置換複素環、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、および置換ヘテロアリールヘテロアリールを含む群より選択されるか;
または相互からそれぞれ独立して非存在であり、
Dは、C1〜C6アルキル、好ましくは、直鎖C1〜C6アルキル、C1〜C6アルケニル、好ましくは、直鎖C1〜C6アルケニル、C1〜C6アルキニル、好ましくは、直鎖C1〜C6アルキニルであり、それにより好ましくは、アルキル、アルケニル、およびアルキニルのいずれかが、個別に独立して0〜3個までのヘテロ原子を含むことができ、および/またはそれにより好ましくは、アルキル、アルケニル、およびアルキニルのいずれかが個別に独立して、好ましくは、H、ハロ、OR16、アルキル、および置換アルキルからそれぞれ独立して選択される、好ましくは、1または2個の置換基によって置換可能であり、
nおよびmは、相互からそれぞれ独立して選択され、それぞれ0〜10のいずれかの整数であり、
それによりnが2以上である場合は、反復される基−(CRaRb)−は、基−(CRaRb)−のいずれかと同じでも異なっていてもよく、
それによりいずれかの個別の基が、化合物のいずれかの他の基またはいずれかの部分に、単結合、二重結合、および三重結合を含む群より選択される結合によって結合していることが可能であり、
それによりmが2以上である場合には、反復される基−(CRfRg)−は、基−(CRfRg)−のいずれかと同じでも異なっていてもよく、
それによりいずれかの個別の基が、化合物のいずれかの他の基またはいずれかの部分に、単結合、二重結合、および三重結合を含む群より選択される結合によって結合していることが可能であり、
tは、nおよび/またはmから独立して選択され、0〜10のいずれかの整数であり、
それによりtが2以上である場合は、スペーサー−M1−L1−K−L2−M2−のいずれかが、反復されたスペーサーXのいずれかと同じでも異なっていてもよく、
ここで
Rc、Rd、およびReは、相互から独立して、H、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、置換アルキルシクロアルキル、アリール、置換アリール、アルキルアリール、置換アルキルアリール、複素環、置換複素環、アルキル複素環、置換アルキル複素環、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アルキルヘテロアリール、および置換アルキルヘテロアリールを含む群より選択され、
Ra、Rb、Rf、およびRgは、相互から独立して、H、OR17、SR18、NR19R20、ハロ、アルキル、置換アルキル、アルキルアリール、置換アルキルアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、置換アルキルシクロアルキル、アリール、置換アリール、複素環、置換複素環、アルキル複素環、置換アルキル複素環、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アルキルヘテロアリール、および置換アルキルヘテロアリールを含む群より選択されるか;または相互から独立して非存在であり、
Eは、C1〜C6アルキル、好ましくは、直鎖C1〜C6アルキル、C1〜C6アルケニル、好ましくは、直鎖C1〜C6アルケニル、C1〜C6アルキニル、好ましくは、直鎖C1〜C6アルキニルであり、それにより好ましくは、アルキル、アルケニル、およびアルキニルのいずれかが、個別に独立して0〜3個までのヘテロ原子を含むことができ、および/またはそれにより好ましくは、アルキル、アルケニル、およびアルキニルのいずれかが個別に独立して、それぞれ好ましくは、H、ハロ、OR21、アルキル、および置換アルキルを含む群から独立して選択される、好ましくは、1または2個の置換基によって置換可能であり、
R16、R17、R18、R19、R20、およびR21は、それぞれ独立して、H、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アルキルアリール、置換アルキルアリール、アルコキシ、置換アルコキシ、アリールオキシ、置換アリールオキシ、アルキルアミノ、置換アルキルアミノ、アリールアミノ、および置換アリールアミノを含む群より選択され;
Yは、アルキル、置換アルキル、直鎖アルキル、置換直鎖アルキル、分岐アルキル、置換分岐アルキル、直鎖アルケニル、置換直鎖アルケニル、分岐アルケニル、置換分岐アルケニル、直鎖アルキニル、置換直鎖アルキニル、分岐アルキニル、置換分岐アルキニル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、複素環、置換複素環、一不飽和複素環、多価不飽和複素環、一置換多価不飽和複素環、多置換多価不飽和複素環、一置換一不飽和複素環、多置換一不飽和複素環、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、および置換ヘテロアリールを含む群から選択されるか、
またはYは、非存在である。
−(CRaRb)n−NRc−CZ−NRd−(CRfRg)m−
であり、Zは、好ましくは、O、S、N−CN、N−NO2、およびCH−NO2を含む群より選択される。
−(CRaRb)n−NRc−(CRfRg)m−
である。
−(CRaRb)n−NRc−(CRfRg)m−
であり、そして
tは、1である。好ましくは、Yは、アルキル、置換アルキル、直鎖アルキル、置換直鎖アルキル、分岐アルキル、置換分岐アルキル、直鎖アルケニル、置換直鎖アルケニル、分岐アルケニル、置換分岐アルケニル、直鎖アルキニル、置換直鎖アルキニル、および置換分岐アルキニルを含む群より選択される。好ましくは、R5は、Hおよび−C(O)−Qを含む群より選択され、なお更に好ましくは、R5は、Hである。なお更に好ましい態様において、nは、0である。
−(CRaRb)n−NRc−(CRfRg)m−
であり、そして
tは、1であり、mは、1〜10のいずれかの整数であり、好ましくは、mは、2〜10のいずれかの整数である。好ましくは、R5は、Hおよび−C(O)−Qを含む群より選択され、更に好ましくは、R5は、Hである。または、好ましくは、Yは、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、複素環、置換複素環、一不飽和複素環、多価不飽和複素環、一置換多価不飽和複素環、一置換一不飽和複素環、多置換一不飽和複素環、多置換多価不飽和複素環、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、および置換ヘテロアリールを含む群より選択され、ここでYは、ペプチドとは異なるか、または非存在である。
−(CRaRb)n−NRc−Z−(CRfRg)m−であり、そして先行の式のいずれかに、いずれの方向にでも挿入可能であり、
ここでZは、C(O)、C(S)、S(O2)、C(O)−O、およびC(O)−Sを含む群より選択される。
−(CRaRb)n−NRc−Z−(CRfRg)m−であり、そして先行の式のいずれかに、いずれの方向にでも挿入可能であり、
Zは、C(O)、C(S)、S(O2)、C(O)−O、およびC(O)−Sを含む群より選択され、ここで好ましくは、tは、1である。好ましくは、Yは、アルキル、置換アルキル、直鎖アルキル、置換直鎖アルキル、分岐アルキル、置換分岐アルキル、直鎖アルケニル、置換直鎖アルケニル、分岐アルケニル、置換分岐アルケニル、直鎖アルキニル、置換直鎖アルキニル、および置換分岐アルキニルを含む群より選択される。更に好ましくは、R5は、Hおよび−C(O)−Qを含む群より選択され、なお更に好ましくは、R5は、Hである。後者の実施態様のいずれかにおいて、nは、0である。
−(CRaRb)n−NRc−Z−(CRfRg)m−であり、そして先行の式のいずれかに、いずれの方向にでも挿入可能であり、
Zは、C(O)、C(S)、S(O2)、C(O)−O、およびC(O)−Sを含む群より選択され、ここで好ましくは、tは、1であり、mは、1〜10のいずれかの整数である。好ましくは、R5は、Hおよび−C(O)−Qを含む群より選択され、更に好ましくは、R5は、Hである。後者の実施態様の実施態様において、Yは、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、複素環、置換複素環、一不飽和複素環、多価不飽和複素環、一置換多価不飽和複素環、一置換一不飽和複素環、多置換一不飽和複素環、多置換多価不飽和複素環、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、および置換ヘテロアリールを含む群より選択され、Yは、ペプチドとは異なるか、またはYは、非存在である。好ましくは、R5は、Hおよび−C(O)−Qを含む群より選択され、更に好ましくは、R5は、Hである。特に好ましい態様においてnは、0である。
ここでR1、R2、R3、およびR4は、それぞれ独立して、H、OR6、SR7、NR8R9、ハロ、アルキル、置換アルキル、アルキルアリール、置換アルキルアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、置換アルキルシクロアルキル、アリール、置換アリール、複素環、置換複素環、アルキル複素環、置換アルキル複素環、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アルキルヘテロアリール、および置換アルキルヘテロアリールを含む群より選択され;
R1およびR2、R2およびR3、R3およびR4、R1およびR3、R1およびR4、ならびにR2およびR4は、4〜12員、好ましくは、5〜10員、更に好ましくは、5または6または7員を含む環を形成するように結合していることができ、
Z1、Z2、Z3、およびZ4は、それぞれ独立して、C(O)−、−C(S)−、−C(O)−NR10−、−C(S)−NR11−、−C(N−CN)−NR12−、−S(O)−、−S(O2)−、−S(O)−NR−13−、−S(O2)−NR14−、−O−、および−S−を含む群より選択されるか、または、それぞれ独立して非存在であり;
R5は、H、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、置換アルキルシクロアルキル、アリール、置換アリール、アルキルアリール、置換アルキルアリール、複素環、置換複素環、アルキル複素環、置換アルキル複素環、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アルキルヘテロアリール、置換アルキルヘテロアリール、および−C(O)−Qを含む群より選択され;
Qは、H、NHR15、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、置換アルキルシクロアルキル、アリール、置換アリール、アルキルアリール、置換アルキルアリール、複素環、置換複素環、アルキル複素環、置換アルキル複素環、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アルキルヘテロアリール、および置換アルキルヘテロアリールを含む群より選択され;
R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、およびR15は、それぞれ独立して、H、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アルキルアリール、置換アルキルアリール、アルコキシ、置換アルコキシ、アリールオキシ、置換アリールオキシ、アルキルアミノ、置換アルキルアミノ、アリールアミノ、および置換アリールアミノを含む群より選択され;
Xは、スペーサーであり、
式中、Kは、
C=T、
O、S、S(O)、およびS(O2)を含む群より選択されるか、または
非存在であり、ここで=Tは、=O、=S、=N−Re、=N−CN、=N−NO2、および=CH−NO2を含む群より選択され、
L1およびL2は、それぞれ独立して
O、S、および第1級アミン、更に詳細にはNRc、NRdを含む群から選択されるか;
または相互からそれぞれ独立して非存在であり、
M1およびM2は、それぞれ独立して
−(CRaRb)n−、
−(CRfRg)m−、
シクロアルキル、置換シクロアルキル、複素環、置換複素環、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、および置換ヘテロアリールヘテロアリールを含む群から選択されるか;
または相互からそれぞれ独立して非存在であり、
Dは、C1〜C6アルキル、好ましくは、直鎖C1〜C6アルキル、C1〜C6アルケニル、好ましくは、直鎖C1〜C6アルケニル、C1〜C6アルキニル、好ましくは、直鎖C1〜C6アルキニルであり、それにより好ましくは、アルキル、アルケニル、およびアルキニルのいずれかが、個別に独立して0〜3個までのヘテロ原子を含むことができ、および/またはそれにより好ましくは、アルキル、アルケニル、およびアルキニルのいずれかが個別に独立して、好ましくは、H、ハロ、OR16、アルキル、および置換アルキルからそれぞれ独立して選択される、好ましくは、1または2個の置換基によって置換可能であり、
nおよびmは、相互からそれぞれ独立して選択され、それぞれ0〜10のいずれかの整数であり、
それによりnが2以上である場合は、反復される基−(CRaRb)−は、基−(CRaRb)−のいずれかと同じでも異なっていてもよく、
それによりいずれかの個別の基が、化合物のいずれかの他の基またはいずれかの部分に、単結合、二重結合、および三重結合を含む群より選択される結合によって結合していることが可能であり、
それによりmが2以上である場合には、反復される基−(CRfRg)−は、基−(CRfRg)−のいずれかと同じでも異なっていてもよく、
それによりいずれかの個別の基が、化合物のいずれかの他の基またはいずれかの部分に、単結合、二重結合、および三重結合を含む群より選択される結合によって結合していることが可能であり、
tは、nおよび/またはmから独立して選択され、そして0〜10のいずれかの整数であり、
それによりtが2以上である場合は、スペーサー−M1−L1−K−L2−M2−のいずれかが、反復されたスペーサーXのいずれかと同じでも異なっていてもよく、
ここで
Rc、Rd、およびReは、相互から独立して、H、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、置換アルキルシクロアルキル、アリール、置換アリール、アルキルアリール、置換アルキルアリール、複素環、置換複素環、アルキル複素環、置換アルキル複素環、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アルキルヘテロアリール、および置換アルキルヘテロアリールを含む群より選択され、
Ra、Rb、Rf、およびRgは、相互から独立して、H、OR17、SR18、NR19R20、ハロ、アルキル、置換アルキル、アルキルアリール、置換アルキルアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、置換アルキルシクロアルキル、アリール、置換アリール、複素環、置換複素環、アルキル複素環、置換アルキル複素環、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アルキルヘテロアリール、および置換アルキルヘテロアリールを含む群より選択されるか;または相互から独立して非存在であり、
Eは、C1〜C6アルキル、好ましくは、直鎖C1〜C6アルキル、C1〜C6アルケニル、好ましくは、直鎖C1〜C6アルケニル、C1〜C6アルキニル、好ましくは、直鎖C1〜C6アルキニルであり、それにより好ましくは、アルキル、アルケニル、およびアルキニルのいずれかが、個別に独立して0〜3個までのヘテロ原子を含むことができ、および/またはそれにより好ましくは、アルキル、アルケニル、およびアルキニルのいずれかが個別に独立して、それぞれ好ましくは、H、ハロ、OR21、アルキル、および置換アルキルから独立して選択される、好ましくは、1または2個の置換基によって置換可能であり、
R16、R17、R18、R19、R20、およびR21は、それぞれ独立して、H、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アルキルアリール、置換アルキルアリール、アルコキシ、置換アルコキシ、アリールオキシ、置換アリールオキシ、アルキルアミノ、置換アルキルアミノ、アリールアミノ、および置換アリールアミノを含む群より選択され;
Yは、アルキル、置換アルキル、直鎖アルキル、置換直鎖アルキル、分岐アルキル、置換分岐アルキル、直鎖アルケニル、置換直鎖アルケニル、分岐アルケニル、置換分岐アルケニル、直鎖アルキニル、置換直鎖アルキニル、分岐アルキニル、置換分岐アルキニル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、複素環、置換複素環、一不飽和複素環、多価不飽和複素環、一置換多価不飽和複素環、多置換多価不飽和複素環、一置換一不飽和複素環、多置換一不飽和複素環、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、および置換ヘテロアリールを含む群から選択されるか、
または、Yは、非存在である。
−(CRaRb)n−NRc−CZ−NRd−(CRfRg)m−
であり、そして、Zは、好ましくは、O、S、N−CN、N−NO2、およびCH−NO2を含む群より選択される。
−(CRaRb)n−NRc−(CRfRg)m−
である。
−(CRaRb)n−NRc−(CRfRg)m−
であり、そして、
tは、1である。好ましくは、Yは、アルキル、置換アルキル、直鎖アルキル、置換直鎖アルキル、分岐アルキル、置換分岐アルキル、直鎖アルケニル、置換直鎖アルケニル、分岐アルケニル、置換分岐アルケニル、直鎖アルキニル、置換直鎖アルキニル、および置換分岐アルキニルを含む群より選択される。好ましくは、R5は、Hおよび−C(O)−Qを含む群より選択され、なお更に好ましくは、R5は、Hである。なお更に好ましい態様において、nは、0である。
−(CRaRb)n−NRc−(CRfRg)m−
であり、そして、
tは、1であり、mは、1〜10のいずれかの整数であり、好ましくは、mは、2〜10のいずれかの整数である。好ましくは、R5は、Hおよび−C(O)−Qを含む群より選択され、更に好ましくは、R5は、Hである。または、好ましくは、Yは、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、複素環、置換複素環、一不飽和複素環、多価不飽和複素環、一置換多価不飽和複素環、一置換一不飽和複素環、多置換一不飽和複素環、多置換多価不飽和複素環、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、および置換ヘテロアリールを含む群より選択され、ここでYは、ペプチドとは異なるか、または非存在である。
−(CRaRb)n−NRc−Z−(CRfRg)m−であり、先行の式のいずれかに、いずれの方向にでも挿入可能であり、
ここでZは、C(O)、C(S)、S(O2)、C(O)−O、およびC(O)−Sを含む群より選択される。
−(CRaRb)n−NRc−Z−(CRfRg)m−であり、先行の式のいずれかに、いずれの方向にでも挿入可能であり、
Zは、C(O)、C(S)、S(O2)、C(O)−O、およびC(O)−Sを含む群より選択され、
ここで好ましくは、tは、1である。好ましくは、Yは、アルキル、置換アルキル、直鎖アルキル、置換直鎖アルキル、分岐アルキル、置換分岐アルキル、直鎖アルケニル、置換直鎖アルケニル、分岐アルケニル、置換分岐アルケニル、直鎖アルキニル、置換直鎖アルキニル、および置換分岐アルキニルを含む群より選択される。更に好ましくは、R5は、Hおよび−C(O)−Qを含む群より選択され、なお更に好ましくは、R5は、Hである。後者の実施態様のいずれにおいても、nは、0である。
−(CRaRb)n−NRc−Z−(CRfRg)m−であり、先行の式のいずれかに、いずれの方向にでも挿入可能であり、
Zは、C(O)、C(S)、S(O2)、C(O)−O、およびC(O)−Sを含む群より選択され、
ここで好ましくは、tは、1であり、mは、1〜10のいずれかの整数である。好ましくは、R5は、Hおよび−C(O)−Qを含む群より選択され、更に好ましくは、R5は、Hである。後者の実施態様の実施態様において、Yは、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、複素環、置換複素環、一不飽和複素環、多価不飽和複素環、一置換多価不飽和複素環、一置換一不飽和複素環、多置換一不飽和複素環、多置換多価不飽和複素環、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、および置換ヘテロアリールを含む群より選択され、Yは、ペプチドとは異なるか、または、Yは、非存在である。好ましくは、R5は、Hおよび−C(O)−Qを含む群より選択され、更に好ましくは、R5は、Hである。特に好ましい態様において、nは、0である。
アリールチオ基は、誘導体化され、好ましくは、アリールチオ基の硫黄原子は、スルホキシドまたはスルホンに酸化され、
ウレイド基は、誘導体化され、好ましくは、ウレイド基の窒素原子は、独立して一または二置換され、更に好ましくは、置換基は、アルキル、アリール、複素環、ヘテロアリール、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アルキルカルバモイルオキシ、アリールカルバモイルオキシ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アルキルアミノスルホニル、およびアリールアミノスルホニルを含む群より選択され;および/または、
アミノ基は、誘導体化され、好ましくは、窒素原子は、独立して、アルキル、アリール、複素環、ヘテロアリール、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、カルボキシ、シアノ、ニトロ、アミジノおよびグアニジノによって一または二置換される。
1−(νi/ν0)=[I]/+Ki(1+[S]/Km))) (式2)
(式中、ν0は、阻害剤の非存在下での基質加水分解の速度であり、そしてνiは、競合性阻害剤の存在下での速度である)
から見積もることができる。
1−(νi/ν0)=[I]/[I]+Ki(1+[S]/Km))) (式2)
(式中、ν0は、阻害剤の非存在下での基質加水分解の速度であり、そして、νiは、競合的阻害剤の存在下での速度である)
から見積もることができる。
本明細書で述べた発明が、更に十分に理解されるようにするために、以下の詳細な説明を述べる。本明細書で使用するように、以下の略語を使用する:
Arは、アルゴンである;
Dは、二重項である;
DCMは、ジクロロメタンである;
DIPEAは、N,N−ジイソプロピルエチルアミンである;
DMFは、N,N−ジメチルホルムアミドである;
DMSOは、N,N−ジメチルスルホキシドである;
eqは、当量である;
Et3Nは、トリエチルアミンである;
HClは、塩酸である;
HPLCは、高速液体クロマトグラフィーである;
hは、時間である;
Hzは、ヘルツである;
mは、多重項である;
mLは、ミリメートルである;
NaHCO3は、炭酸水素ナトリウムである;
sは、一重項(singulet)である;
THFは、テトラヒドロフランである。
アミン塩およびDIPEA(それぞれ1eq)またはアミン(1eq)を無水ジオキサンに溶解させ、そしてイソシアネートのDCMまたはDMSO溶液(1eq)をAr雰囲気下で一度に添加した。溶液を室温にて3時間攪拌した。溶液をDCM 2mlで希釈し、そしてスカベンジャー樹脂(トリス−(2−アミノエチル)−アミンポリスチレン(3eq)、メチルイソシアネートポリスチレン(3eq)、およびN−(2−メルカプトエチル)アミノメチルポリスチレン(3eq))を添加して、未反応のイソシアネート、アミン、および求電子性不純物をそれぞれ除去した。40℃で18時間後、溶液を濾過して、そして減圧下で溶媒を除去した。得られた粗尿素をHPLCによって精製した。
アニリン(30mg)およびNEt3(1.2eq、HCl塩の場合、2.2eq)を無水アセトニトリル(0.5mL)に溶解させた。塩化スルホニル(1eq)を無水アセトニトリル(0.5mL)に溶解させ、溶液に添加した。反応混合物をアルゴン雰囲気下、40℃にて12時間攪拌した。トリス−(2−アミノエチル)アミンポリスチレン(30mg)、(ポリスチリルメチル)トリメチルアンモニウムビカーボネート(30mg)、N−(2−メルカプトエチル)アミノメチルポリスチレン(30mg)、およびメチルイソシアネートポリスチレン(30mg)を溶液に加え、40℃にて更に12時間攪拌した。濾過後、溶媒を減圧下で除去した。粗反応生成物は、アセトニトリルおよび水を移動相として用いて、分取HPLCによって精製した。
アニリン(30mg)およびNEt3(1eq、HCl塩の場合2eq)を0℃にて10%DMSOを含む無水DCM(0.5mL)に溶解させた。酸塩化物(1eq)を0℃にて無水DCM(0.5mL)に溶解させ、溶液に添加した。反応混合物をアルゴン雰囲気下で2時間攪拌しながら、室温までゆっくり加温した。ワークアップは、インキュベートされたHYDROMATRIX層上に反応混合物をDCMと共に注いだ。10mlの注射器中で、塩基性層2mL(飽和NaHCO3溶液2ml/g HYDROMATRIX)、酸性層2mL(2M HCl 2ml/g HYDROMATRIX)、および無水HYDROMATRIX層2mLを使用した。溶媒は、減圧で除去した。粗反応生成物は、アセトニトリルおよび水を移動相として用いて、分取HPLCによって精製した。
アミン塩酸塩(0.11mmol、1eq)、アルデヒド(0.11mmol、1eq)、およびDIPEA(0.11mmol、1eq)を無水THF(1mL)に溶解させ、そしてモレキュラーシーブ4A(10mg)を溶液に添加した。室温にて1.5時間振とうした後、(ポリスチリルメチル)トリメチルアンモニウムシアノボロヒドリド(4.3mmol/g、0.22mmol)を反応混合物に添加した。室温にて8時間振とうした後、4−ベンジルオキシベンズアルデヒドポリスチレン(3mmol/g、0.22mmol)、3−(4−(ヒドラジノスルホニル)フェニル)プロピオニルAM樹脂(1.5mmol/g、0.22mmol)、およびN−(2−メルカプトエチル)アミノメチルポリスチレン(2.1mmol/g、0.22mmol)を添加し、その後、反応混合物を室温にて18時間振とうした。濾過、DCMによる洗浄、および真空中での溶媒の蒸発は、粗生成物を与え、それを逆相HPLCで精製した。
1−エチル−3(3’−ジメチルアミノフロピル)カルボジイミドヒドロクロリド(0.15mmol、1.36eq)、ヒドロキシルカルボン酸(0.15mmol、1.36eq)、および1−ヒドロキシ−7−アザベンゾトリアゾール(0.15mmol、1.36eq)をDMF(0.7mL)に溶解させた。室温にて30分間振とうした後、アミン(0.11mmol)のDMF(0.7mL)溶液を反応混合物に添加した。室温で2時間振とうした後、アミン(0.22mmol)を添加して、その後、反応混合物を60℃にて一晩振とうした。次に、溶媒を真空中で蒸発させ、そして残留物をDCM(7mL)に溶解させた。前もってHCl(2N、0.6mL)によって処理したHYDROMATRIX(商標)(0.3g)を溶液に添加し、そして混合物を30分間振とうした。濾過、DCMによる洗浄、および真空中での溶媒の蒸発は、粗生成物を与え、それを逆相HPLCで精製した。
アミンまたはアミン塩(1eq)および重炭酸ナトリウム(1または2eq)をMeOH/H2O(3:1)の混合物に溶解させた。混合物をクロロホルメート(1eq)で処理して、10分間に渡って3回に分けて添加した。室温で30分後、沈殿生成物を濾過によって回収し、水で洗浄した。得られた粗製カルバメートをHPLCによって精製した。
無水DCM中のアミンまたはアミン塩(1eq)およびDIPEA(1.1eqまたは2.2eq)の氷冷混合物に、クロロホルメート(1.1eq)のDCM氷冷溶液を一度に添加した。室温で1.5〜8時間後、溶媒を減圧下で除去した。得られた粗製カルバメートをHPLCによって精製した。
無水DCM中のアミンまたはアミン塩(1eq)および重炭酸ナトリウム(1または2.5eq)の混合物に、クロロホルメート(1eq)を一度に添加した。室温で4時間後、重炭酸ナトリウムを濾過して、そして溶媒を減圧下で除去した。得られた粗製カルバメートをHPLCによって精製した。
アミン塩およびDIPEA(各1eq)またはアミン(1eq)を無水ジオキサンに溶解させ、そしてチオイソシアネート(1eq)のDCMまたはDMSO溶液をAr雰囲気下で一度に加えた。溶液を室温にて3時間攪拌した。溶液をDCM 2mlで希釈し、スカベンジャー樹脂(トリス−(2−アミノエチル)−アミンポリスチレン(3eq)、メチルイソシアネートポリスチレン(3eq)、およびN−(2−メルカプトエチル)アミノメチルポリスチレン(3eq))を添加して、未反応のイソシアネート、アミン、および求電子性不純物をそれぞれ除去した。40℃で18時間後、溶液を濾過して、そして減圧下で溶媒を除去した。得られた粗製チオ尿素をHPLCによって精製した。
イソシアネート(5.0mmol)を、4−アミノ−2−クロロ−フェノール(5.0mmol)の無水CH2Cl2(23mL)およびTHF(4mL)による攪拌溶液に室温で添加した。12時間攪拌した後、溶媒を真空中で蒸発させた。次に、残留物をHOAc(95mL)に溶解させ、NaNO2(1.17g、17.0mmol)のH2O(8.4mL)攪拌溶液に一度に添加した。フラスコをストッパーで密封して、そして反応混合物を室温にて1.5分間攪拌した。反応をNaHCO3(190mL)飽和水溶液の添加によって停止させた。室温にて10分間攪拌した後、黄色沈殿を濾過し、H2O(3x30mL)で洗浄し、真空中で乾燥させた。次に、黄色残留物をトルエン(75mL)およびMeOH(90mL)の混合物に溶解させた。ラネーニッケル(0.5g)をMeOH(5x10mL)で洗浄し、反応混合物に添加した。次に、反応混合物を室温にて1バールの水素雰囲気下で2時間、激しく攪拌した。セライトパッドによる濾過および溶媒の蒸発は、アニリンを与え、それを方法Aによって対応するジウレアに、方法Dによって対応するアニリンに、方法Bによって対応するスルホンアミドに、方法CもしくはEによって対応するアミドに、または方法Iによって対応するチオ尿素に変換した。
3−クロロ−2−ヒドロキシ−5−ニトロ−安息香酸または3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−ニトロ−安息香酸(0.41g、1.9mmol)を、ポリリン酸(12.3g)に110℃にて溶解させた。2−アミノチオフェノール(0.36mg、2.9mmol)を添加し、そして生じた溶液を110℃にて5時間攪拌した。冷却後、アンモニア(H2O中35%、12mL)を反応混合物に添加した。沈殿物を濾過し、H2O(3x10mL)で洗浄し、真空中で乾燥させた。次に、残留物をMeOH(30mL)およびTHF(70mL)の混合物に溶解させた。ラネーニッケル(0.5g)をMeOH(5x10mL)で洗浄し、反応混合物に添加した。次に、反応混合物を室温にて1バールの水素雰囲気下で1時間、激しく攪拌した。セライトパッドによる濾過および溶媒の蒸発は、アニリンを与え、それを方法Aによって対応する尿素に、方法CもしくはEによって対応するアミドに、または方法Iによって対応するチオ尿素に変換した。
塩化アシル(5.0mmol)を4−アミノ−2−クロロ−フェノール(5.0mmol)の無水CH2Cl2(23mL)およびTHF(4mL)による攪拌溶液に、0℃にて添加した。12時間攪拌した後、溶媒を真空中で蒸発させた。次に、残留物をHOAc(95mL)に溶解させ、NaNO2(1.17g、17.0mmol)のH2O(8.4mL)攪拌溶液に一度に添加した。フラスコをストッパーで密封して、そして反応混合物を室温にて1.5分間攪拌した。反応をNaHCO3(190mL)飽和水溶液の添加によって停止させた。室温にて10分間攪拌した後、黄色沈殿を濾過し、H2O(3x30mL)で洗浄し、真空中で乾燥させた。次に、黄色残留物をトルエン(75mL)およびMeOH(90mL)の混合物に溶解させた。ラネーニッケル(0.5g)をMeOH(5x10mL)で洗浄し、反応混合物に添加した。次に、反応混合物を室温にて1バールの水素雰囲気下で2時間、激しく攪拌した。セライトパッドによる濾過および溶媒の蒸発はアニリンを与え、それを方法Aによって対応する尿素に、方法Dによって対応するアニリンに、方法Bによって対応するスルホンアミドに、方法CもしくはEによって対応するジアミドに、または方法Iによって対応するチオ尿素に変換した。
NMR-1H (DMSO-d6) δ = 1.62 (sb, 6H), 1.92 (sb, 6H), 2.05 (sb, 3H), 2.29 (s, 3H), 6.79 (s, 1H), 7.95 (s, 1H), 8.15 (s, 1H), 9.82 (s, 1H).
NMR-13C (DMSO-d6) δ = 17.1, 29.3, 36.1, 41.5, 50.3, 116.3, 122.1, 123.8, 124.7, 129.9, 140.6, 154.3; MS (m/z): 369.2 [M+H+].
NMR-1H (DMSO-d6) δ = 0.95 (s, 9H), 1.30 (s, 6H), 1.70 (s, 2H), 2.30 (s, 3H), 6.80 (s, 1H), 8.00 (s, 1H), 8.08 (s, 1H), 9.83 (sb, 1H).
NMR-13C (DMSO-d6) δ = 29.7, 31.2, 50.5, 53.2, 117.3, 122.4, 134.0, 142.8, 153.9; MS (m/z): 333.2 [M+H+].
NMR-1H (DMSO-d6) δ = 2.13 (s, 3H), 4.97 (s, 2H), 6.70 (d, 1H, J = 8.2 Hz), 6.78 (s, 1H), 6.83 (d, 1H, J = 8.2 Hz), 7.43 (m, 2H), 7.49 (m, 2H); MS (m/z): 278.1 [M+].
NMR-1H (DMSO-d6) δ = 2.25 (d, 6H, J = 6.8), 2.27 (s, 3H), 3.97 (hep, 1H, J = 6.8), 5.39 (s, 1H), 6.91 (s, 1H); MS (m/z): 298.1 [MH+].
NMR-1H (DMSO-d6) δ = 3.06 (s, 2H), 7.25 (m, 1H), 7.31 (m, 2H), 7.32 (m, 2H), 7.61 (m, 2H), 9.87 (m, 1H); MS (m/z): 296.2 [MH+].
NMR-1H (DMSO-d6) δ = 2.41 (s, 3H), 3.75 (s, 3H), 7.70-7.85 (m, 4H), 8.05 (d, 1H, J = 5.0); MS (m/z): 377.9 [MH+].
NMR-1H (DMSO-d6) δ 2.21 (s, 3 H), 2.27 (s, 3 H), 4.27 (s, 2 H), 5.80 (br s, 1 H), 6.35 (s, 1 H), 7.02-7.24 (m, 4 H), 9.18 (br s, 1 H); MS (m/z): 296.2 [M+H+].
NMR-1H (DMSO-d6) δ 2.60 (s, 3 H), 4.40 (s, 2 H), 6.24 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 6.41 (m, 1H), 7.10 (d, J = 2 Hz, 1H), 7.18-7.24 (m, 2 H), 7.29-7.44 (m, 6 H), 12.66 (s, 1 H); MS: m/z: 418.5 [M+H+].
NMR-1H (DMSO-d6) δ 1.27 (d, J = 6.4 Hz, 3 H), 4.33 (s, 2 H), 4.97 (q, J = 6.4 Hz, 1 H), 5.96 (d, J = 2.4 Hz, 1 H), 6.47 (d, J = 2.4 Hz, 1 H), 7.19-7.47 (m, 8 H), 8.69 (br. S, 1 H); MS: m/z: 420.7 [M+H+].
NMR-1H (DMSO-d6) δ = 7.25 (m, 3H), 7.43 (m, 2 H), 7.50 (s, 2H)
NMR-13C (DMSO-d6) δ = 109.1, 118.8, 121.4, 128.2, 129.4, 132.6, 153.2, 157.3
NMR-1H (DMSO-d6) δ = 2.38 (s, 3 H), 6.76 (m, 3H), 7.15 (m, 3H)
NMR-13C (DMSO-d6) δ = 16.5, 109.1, 115.2, 118.8, 126.7, 128.5, 129.5, 129.7, 139.4, 153.4, 157.4
NMR-1H (DMSO-d6) δ = 5.30 (d, 2 H), 7.43 (m, 2 H), 7.25 (m, 2H), 7.50 (s, 2H)
NMR-1H (DMSO-d6) δ = 0.84-0.90 (m, 3H), 1.22-1.41 (m, 6H), 2.35 (s, 3H), 3.28-3.33 (m, 2H), 4.06 (t, 2H), 7.57 (s, 1H), 8.74 (s, 1H).
NMR-1H (DMSO-d6) δ = 0.75 (d, 3H), 0.82-093 (m, 7H), 0.96-1.14 (m, 2H), 1.29-1.53 (m, 2H), 1.59-1.71 (m, 2H), 1.88-2.02 (m, 2H), 4.54 (ddd, 1H), 7.47 (s, 2H), 9.67 (s, 1H), 9.73 (s, 1H)
NMR-1H (DMSO-d6) δ = 0.87 (t, 3H), 1.25-1.40 (m, 6H), 1.55-1.66 (m, 2H), 2.35 (s, 3H), 4.06 (t, 2H), 7.56 (s, 1H), 8.74 (s, 1H), 9.73 (s, 1H).
NMR-1H (DMSO-d6) δ = 0.87 (t, 3H), 1.21-1.40 (m, 6H), 1.54-1.66 (m, 2H), 4.06 (t, 2H), 7.46 (s, 2H), 9.67 (s, 1H), 9.73 (s, 1H).
NMR-1H (DMSO-d6) δ 1.06 (s, 9 H), 1.08-1.28 (m, 5 H), 1.35 (s, 6 H), 1.45-1.76 (m, 7 H), 3.30-3.42 (m, 1 H), 6.84 (s, 1 H), 7.24 (s, 1 H), 7.73 (s, 1 H), 8.20 (br. s, 1 H), 8.82 (s, 1 H), 8.97 (s, 1 H), 9.11 (s, 1 H); MS: m/z: 439.2 [M+H+].
NMR-1H (DMSO-d6) δ 1.05-1.37 (m, 5 H), 1.49-1.83 (m, 5 H), 3.42-3.47 (m, 1 H), 5.94 (d, J = 7.9 Hz, 1 H), 6.99 (d, J = 2.4 Hz, 1 H), 7.46 (d, J = 2.4 Hz, 1 H), 7.78-7.90 (m 2 H), 7.93-8.03 (m, 2 H), 8.27 (s, 1 H), 9.19 (br s, 1 H), 9.70 (s, 1 H); MS: m/z: 469.1 [M+H+].
NMR-1H (DMSO-d6) δ 1.09-1.41 (m, 5 H), 1.49-1.87 (m, 5 H), 3.41-3.47 (m, 1H), 6.12 (d, J = 7.8 Hz, 1 H), 7.51 (t, J = 7.8 Hz, 1 H), 7.60 (t, J = 7.1 Hz, 1 H), 7.68 (d, J = 2.4 Hz, 1 H), 8.06 (d, J = 2.4 Hz, 1 H), 8.11 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 8.21 (d, J = 7.3 Hz, 1 H), 8.52 (s, 1 H), 11.92 (s, 1 H); MS: m/z: 402.2 [M+H+].
NMR-1H (DMSO-d6) δ 7.40-7.56 (m, 3 H), 7.66-7.79 (m, 3 H), 7.92 (d, J = 2.4 Hz, 1 H), 8.03 (d, J = 7.8 Hz, 1 H), 8.12 (d, J = 8.8 Hz, 1 H), 8.68 (br s, 1 H), 9.65 (s, 1 H), 9.94 (s, 1 H), 10.65 (s, 1 H); MS: m/z: 480.0 [M+H+].
NMR-1H (DMSO-d6) δ = 2.38 (s, 3 H), 7.68-7.85 (m, 5 H), 9.43 (s, 1 H), 9.90 (s, 1 H), 10.37 (s, 1 H); MS (m/z): 278.1 [M+].
NMR-1H (DMSO-d6) δ = 1.60 (sb, 6H), 1.95 (sb, 6H), 2.08 (sb, 3H), 6.79 (s, 1H), 7.95 (s, 1H), 8.18 (s, 1H), 9.82 (s, 1H).
NMR-13C (DMSO-d6) δ = 17.2, 29.5, 36.1, 41.7, 50.3, 116.2, 122.2, 123.8, 124.8, 140.6, 154.3; MS (m/z): 369.2 [M+H+].
NMR-1H (DMSO-d6) δ = 0.95 (s, 9H), 1.28 (s, 6H), 1.69 (s, 2H), 5.90 (s, 1H), 7.33 (s, 2H), 8.22 (s, 1H), 9.50 (sb, 1H).
NMR-13C (DMSO-d6) δ = 29.9, 31.2, 50.9, 54.2, 117.3, 121.4, 134.0, 142.8, 152.9; MS (m/z): 333.2 [M+H+].
NMR-1H (DMSO-d6) δ = 6.32 (m, 2 H), 6.80 (m, 2 H), 7.42 (m, 2 H), MS (m/z): 381.2 [M+].
NMR-1H (DMSO-d6) δ = 2.43 (d, 6H), 2.51 (s, 3H), 3.97 (m, 1H), 5.43 (s, 1H), 6.8 (s, 1H); MS (m/z): 284.1 [MH+].
NMR-1H (DMSO-d6) δ = 3.12 (s, 2H), 7.24 (m, 1H), 7.36 (m, 2H), 7.37 (m, 2H), 7.61 (m, 2H), 9.91 (m, 1H); MS (m/z): 296.2 [MH+].
NMR-1H (DMSO-d6) δ 2.26 (s, 3 H), 4.29 (s, 2 H), 5.92 (s, 1 H), 6.50 (s, 1 H), 7.00-7.28 (m, 4 H), 9.20 (s, 1 H); MS (m/z): 282.2 [M+H+].
NMR-1H (DMSO-d6) δ = 7.22 (m, 2H), 7.36 (m, 2 H), 7.50 (s, 2H)
NMR-13C (DMSO-d6) δ = 118.5, 121.9, 122.5, 125.5, 129.4, 131.7, 144.7, 150.3, 151.6
NMR-1H (DMSO-d6) δ = 2.38 (s, 3 H), 6.76 (s, 1H), 7.15 (m, 5H), 7.32 (m, 2 H).
NMR-13C (DMSO-d6) δ = 16.5, 109.1, 115.2, 118.8, 126.7, 128.5, 129.5, 129.7, 139.4, 153.4, 157.4
NMR-1H (DMSO-d6) δ = 7.33 (m, 2 H), 7.45 (m, 2H), 7.50 (s, 2H)
NMR-1H (DMSO-d6) δ = 0.71 (d, 3H), 0.78-0.96 (m, 7H), 0.99-1.16 (m, 2H), 1.29-1.58(m, 2H), 1.59-1.71 (m, 2H), 2.0-2.15 (m, 2H), 4.58 (m, 1H), 7.49 (s, 2H), 9.68 (s, 1H), 9.73 (s, 1H)
NMR-1H (DMSO-d6) δ = 0.75 (m, 3H), 1.21-1.40 (m, 6H), 1.48-1.62 (m, 2H), 4.22 (m, 2H), 7.32 (s, 2H), 9.69 (s, 1H), 9.75 (s, 1H).
NMR-1H (DMSO-d6) δ 0.98-1.28 (m, 5 H), 1.39-1.76 (m, 5 H), 3.30-3.42 (m, 1 H), 5.84 (d, J = 7.8 Hz, 1 H), 7.24 (d, J = 7.8 Hz, 1 H), 7.31 (d, J = 2.4 Hz, 1 H), 7.52-7.67 (m, 2 H), 7.71-7.75 (m, 2 H), 8.20 (br. s, 1 H), 8.80-8.82 (m, 1 H), 8.97-9.04 (m, 1 H), 9.11 (s, 1 H); MS: m/z: 471.1 [M+H+].
各種の化合物の特異性を特徴付けるために、以下のアッセイを実施した。hPin1、hCyp18、LpCyp18、hFKBP12、およびEcParvulinのPPIase活性は、Fischerら(Fischer, G.; Bang, H.; Mech, C.Determination of enzymatic catalysis for the cis-trans-isomerization of peptide binding in proline-containing peptides. [German] Biomed.Biochem.Acta 1984, 43, 1101-1111; Hennigら、Selective Inactivation of Parvulin-like peptidyl-prolyl cis/trans isomerases by Juglon, Biochemistry.1998, 37(17): 5953-5960)によるプロテアーゼ結合PPIaseアッセイを使用して測定した。hPin1測定では、Ac−Ala−Ala−Ser(PO3H2)−Pro−Arg−pNAを基質として、トリプシン(最終濃度190μg/ml)を異性体特異性プロテアーゼとして使用した。他のPPIaseの活性測定は、基質ペプチドSuc−Ala−Phe−Pro−Phe−pNAおよびプロテアーゼ−キモトリプシン(最終濃度470μg/ml)を用いて行った。アッセイは、35mM HEPES(pH7.8)中での、それぞれ最終濃度が6nM hPin1、10nM hCyp18、5nM LpCyp18、20nM EcParvulin、および20nM hFKBP12、ならびに120μM基質ペプチドの、最終反応体積150μl中で実施した。阻害実験では、DMSOストック溶液から新たに希釈したエフェクター100〜0.01μMを添加した。溶媒の量は、各実験中に一定に、通例は0.3%(v/v)未満に維持した。すべての反応は、プロテアーゼの添加によって開始された。試験は、6℃にて、MR5000UV/Vis分光光度計(Dynex)を用いて390nmにて、放出された4−ニトロアニリンを観測することによって実施した。データは、PPIaseおよびPPIase/エフェクターそれぞれの存在下で偽一次速度定数kobsの計算によって評価し、非触媒化反応(k0)の寄与について修正した。阻害定数IC50は、SigmaPlot8.0(SPSS)を使用して計算した。
T−1:NIMA(−キナーゼ)、hPin1と相互作用するタンパク質
T−2:最初に説明したヒトラパマイシンレセプター、hFKBP12
T−3:分子量18kDaのヒトシクロスポリンAレセプター、hCyp18
T−4:分子量18kDaのLeishmonia pneumophila virulenceシクロスポリンAレセプター、LpCyp18
T−5:細菌性Juglon感受性非タンパク質分解酵素、EcParv
Gothel, S.F.; Marahiel, M.A.TI Peptidyl-prolyl cis-trans isomerases, a superfamily of ubiquitous folding catalysts [Review].Cell.Molec.Life Sci.1999, 55, 423-436
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シクロフィリンおよびFKBPおよびそのエフェクターに関する最近の総説については:(a)Fischer, G.Peptidyl-prolyl cis/trans isomerases and their effectors.Angew.Chem., Int.Ed.Engl.1994, 33, 1415-1436.(b)Galat, A.; Metcalfe, S.M.Peptidylproline cis/trans isomerases.Prog.Biophys.Molec.Biol.1995, 63, 67-118を参照されたい。
Schmidt B. Tradler T. Rahfeld JU. Ludwig B. Jain B. Mann K. Rucknagel KP. Janowski B. Schierhorn A. Kullertz G. Hacker J. Fischer G. A cyclophilin-like peptidyl-prolyl cis/trans isomerase from Legionella pneumophila--characterization, molecular cloning and overexpression.Mol.Microbiol.1996, 21, 1147-1160
本発明の化合物の一部の、主要なプロテアーゼの活性に対する影響を検討するために、以下のアッセイを実施した:プロテアーゼ活性は、SchomburgおよびSalzmann(Schomburg, B.; Salzmann M.GBF: Enzyme Handbook.Springer Verlag, Berlin Heidelberg, 1991)ならびにBergmeyerら(Bergmeyer, H.U.; Bergmeyer, J.; Grassl, M.Methods of Enzymatic Analysis, Vol.V Enzymes 3: Peptides, Proteinases and Their Inhibitors.pp55-371, VCH, Weinheim, 1988)に従って、分光光度法で30℃にて測定した。4−ニトロアニリンの放出は、390nmにてSpectramax Plus UV/Vis分光光度計(Molecular Devices)によって判定した。カテプシンBアッセイは、0.2μg/ml カテプシンB、88mM KH2PO4中の2mM Z−Arg−Arg−pNA、12mM Na2HPO4、1.33mM EDTA、0.03%Brij 35(pH5.8)を含有する反応混合物中で実施した。トリプシンアッセイは、35mM HEPES(pH7.8)中に0.1μg/ml トリプシンおよび120μM Ac−Ala−Ala−Ser(PO3H2)−Pro−Arg−pNAを含有する反応混合物中で実施し、パパインアッセイは、10mM Na2HPO4、2mM L−Cys、5mM EDTA(pH6.5)中の16μg/ml パパインおよび2mM Bz−DL−Arg−pNAから成る混合物中で実施した。一般に、反応は、1〜100μMのエフェクターの、所定の濃度の酵素による30分間のインキュベーションの後に、ペプチド基質の添加によって開始された。
T−6:パパイン
T−7:トリプシン
T−8:カテプシン
本発明による化合物が、実際に腫瘍の治療に有用であることを示すために、腫瘍細胞系に対する一部の上記化合物の細胞毒性効果を判定した。
CL−1:ヒト急性骨髄性白血病、HL−60
CL−2:ヒト子宮頚癌、HeLa
CL−3:ヒト前立腺癌、PC−3
CL−4:ヒト結腸腺癌、Caco−2
CL−5:ヒト乳腺癌、MCF−7
本発明による化合物が、実際に腫瘍細胞のアポトーシスを誘発するために有用であることを示すために、FACS測定およびTUNELアッセイを実施した。Enari M.Sakahira H.Yokoyama H.Okawa K.Iwamatsu A.Nagata S.A caspase-activated DNase that degrades DNA during apoptosis, and its inhibitor ICAD [erratum appears in Nature 1998 May 28; 393(6683): 396.]. Nature.391: 43-50, 1998
本発明による化合物が、予測した方法で実際に作用しており、サイクリンD1ダウンレギュレーションを誘発することを示すために、サイクリンD1マーカー分析を実施した。
本発明による化合物が、腫瘍細胞においてアポトーシスを誘発するのに実際に有用であることを示すために、DAPI染色を実施した。
Claims (183)
- 式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V):
(式中、R1、R2、R3、およびR4は、それぞれ独立して、H、OR6、SR7、NR8R9、ハロ、アルキル、置換アルキル、アルキルアリール、置換アルキルアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、置換アルキルシクロアルキル、アリール、置換アリール、複素環、置換複素環、アルキル複素環、置換アルキル複素環、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アルキルヘテロアリール、および置換アルキルヘテロアリールを含む群より選択され;
R1およびR2、R2およびR3、R3およびR4、R1およびR3、R1およびR4、ならびにR2およびR4は、4〜12員、好ましくは、5〜10員を含む環を形成するように結合することができ、
Z1、Z2、Z3、およびZ4は、それぞれ独立して、−C(O)−、−C(S)−、−C(O)−NR10−、−C(S)−NR11−、−C(N−CN)−NR12−、−S(O)−、−S(O2)−、−S(O)−NR13−、および−S(O2)−NR14−、−O−、−S−を含む群より選択されるか、または、それぞれ独立して非存在であり;
R5は、H、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、置換アルキルシクロアルキル、アリール、置換アリール、アルキルアリール、置換アルキルアリール、複素環、置換複素環、アルキル複素環、置換アルキル複素環、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アルキルヘテロアリール、置換アルキルヘテロアリール、および−C(O)−Qを含む群より選択され;
Qは、H、NHR15、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、置換アルキルシクロアルキル、アリール、置換アリール、アルキルアリール、置換アルキルアリール、複素環、置換複素環、アルキル複素環、置換アルキル複素環、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アルキルヘテロアリール、および置換アルキルヘテロアリールを含む群より選択され;
R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、およびR15は、それぞれ独立して、H、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アルキルアリール、置換アルキルアリール、アルコキシ、置換アルコキシ、アリールオキシ、置換アリールオキシ、アルキルアミノ、置換アルキルアミノ、アリールアミノ、および置換アリールアミノを含む群より選択され;
Xは、スペーサーであり、
を含む群から独立して選択され、
式中、Kは、
C=T、
O、S、S(O)、およびS(O2)を含む群より選択されるか、または
非存在であり、ここで=Tは、=O、=S、=N−Re、=N−CH、=N−NO2、および=CH−NO2を含む群より選択され、
L1およびL2は、それぞれ独立して
O、S、および第1級アミン、更に詳細には、NRc、NRdを含む群より選択されるか;
または相互からそれぞれ独立して非存在であり、
M1およびM2は、それぞれ独立して
−(CRaRb)n−、
−(CRfRg)m−、
シクロアルキル、置換シクロアルキル、複素環、置換複素環、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、および置換ヘテロアリールヘテロアリールを含む群より選択されるか;
または相互からそれぞれ独立して非存在であり、
Dは、直鎖C1〜C6アルキル、直鎖C1〜C6アルケニル、直鎖C1〜C6アルキニルであり、それによりアルキル、アルケニル、およびアルキニルのいずれも、個別に独立して0〜3個までのヘテロ原子を含み、および/またはそれによりアルキル、アルケニル、およびアルキニルのいずれも個別に独立して、H、ハロ、OR16、アルキル、および置換アルキルからそれぞれ独立して選択される1または2個の置換基によって置換可能であり、
nおよびmは、相互からそれぞれ独立して選択され、それぞれ0〜10のいずれかの整数であり、
それによりnが2以上である場合は、反復される基−(CRaRb)−は、基−(CRaRb)−のいずれかと同じでも異なっていてもよく、
それによりいずれかの個別の基が、化合物のいずれかの他の基またはいずれかの部分に、単結合、二重結合、および三重結合を含む群より選択される結合によって結合していることが可能であり、
それによりmが2以上である場合には、反復される基−(CRfRg)−は、基−(CRfRg)−のいずれかと同じでも異なっていてもよく、
それによりいずれかの個別の基が、化合物のいずれかの他の基またはいずれかの部分に、単結合、二重結合、および三重結合を含む群より選択される結合によって結合していることが可能であり、
tは、nおよび/またはmから独立して選択され、0〜10のいずれかの整数であり、
それによりtが2以上である場合は、スペーサー−M1−L1−K−L2−M2−のいずれかが、反復されたスペーサーXのいずれかと同じでも異なっていてもよく、
ここで、
Rc、Rd、およびReは、相互から独立して、H、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、置換アルキルシクロアルキル、アリール、置換アリール、アルキルアリール、置換アルキルアリール、複素環、置換複素環、アルキル複素環、置換アルキル複素環、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アルキルヘテロアリール、および置換アルキルヘテロアリールを含む群より選択され、
Ra、Rb、Rf、およびRgは、相互から独立して、H、OR17、SR18、NR19R20、ハロ、アルキル、置換アルキル、アルキルアリール、置換アルキルアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、置換アルキルシクロアルキル、アリール、置換アリール、複素環、置換複素環、アルキル複素環、置換アルキル複素環、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アルキルヘテロアリール、および置換アルキルヘテロアリールを含む群より選択されるか;または相互から独立して非存在であり、
Eは、直鎖C1〜C6アルキル、直鎖C1〜C6アルケニル、直鎖C1〜C6アルキニルであり、それにより、アルキル、アルケニル、およびアルキニルのいずれもが、個別に独立して0〜3個までのヘテロ原子を含むことができ、および/またはアルキル、アルケニル、およびアルキニルのいずれもが個別に独立して、H、ハロ、OR21、アルキル、および置換アルキルを含む群よりそれぞれ独立して選択される1または2個の置換基によって置換可能であり、
R16、R17、R18、R19、R20、およびR21は、それぞれ独立して、H、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アルキルアリール、置換アルキルアリール、アルコキシ、置換アルコキシ、アリールオキシ、置換アリールオキシ、アルキルアミノ、置換アルキルアミノ、アリールアミノ、および置換アリールアミノを含む群より選択され;
Yは、アルキル、置換アルキル、直鎖アルキル、置換直鎖アルキル、分岐アルキル、置換分岐アルキル、直鎖アルケニル、置換直鎖アルケニル、分岐アルケニル、置換分岐アルケニル、直鎖アルキニル、置換直鎖アルキニル、分岐アルキニル、置換分岐アルキニル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、複素環、置換複素環、一不飽和複素環、多価不飽和複素環、一置換多価不飽和複素環、多置換多価不飽和複素環、一置換一不飽和複素環、多置換一不飽和複素環、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、および置換ヘテロアリールを含む群より選択され、ここでYは、ペプチドと異なるか、または非存在である)
の化合物。 - フェノール部分が、スペーサーXおよび/またはYと環状構造を形成する、請求項1記載の化合物。
- 化合物が、
である、請求項1または2記載の化合物。 - 化合物が、
である、請求項1〜3のいずれか一項記載の化合物。 - Kが、C=Tである、請求項1〜4のいずれか一項記載の化合物。
- Tが、OおよびSを含む群より選択される、請求項5記載の化合物。
- Tが、Oである、請求項6記載の化合物。
- Tが、Sである、請求項6記載の化合物。
- Tが、N−CN、N−NO2、CH−NO2、またはN−Reである、請求項6記載の化合物。
- L1およびL2が、それぞれ独立して、第1級アミン、好ましくは、NRcおよび/またはNRdである、請求項1〜9、好ましくは、請求項7および8のいずれか一項記載の化合物。
- n=0およびmが、0〜10のいずれかの整数である、請求項1〜10のいずれか一項記載の化合物。
- R1および/またはR3が、ハロ、アルキル、置換アルキル、複素環、置換複素環、ヘテロアリール、および置換ヘテロアリールを含む群から選択され、好ましくは、R1が、ハロである、請求項1〜11のいずれか一項記載の化合物。
- R5が、Hおよび−C(O)−Qを含む群より選択され、好ましくは、Qが、アルキル複素環および置換アルキル複素環、好ましくは、N−アシル化モルホリノ−および/またはN−アシル化ピペラジノ−および/またはN−アシル誘導体より選択される、請求項1〜12のいずれか一項記載の化合物。
- R6が、アルキルまたは置換アルキルである、請求項1〜13のいずれか一項記載の化合物。
- R8およびR9が、個別に独立して、H、アルキル、および置換アルキルを含む群より選択される、請求項1〜14のいずれか一項記載の化合物。
- nおよびmが、個別に独立して1〜3のいずれかの整数である、請求項1〜15のいずれか一項記載の化合物。
- nが、0〜3のいずれかの整数であり、好ましくは、0または1である、請求項1〜15のいずれか一項記載の化合物。
- nおよびmが、どちらも0である、請求項1〜15のいずれか一項記載の化合物。
- tが、1または2である、請求項1〜18のいずれか一項記載の化合物。
- Rcおよび/またはRdが、それぞれ相互から独立して、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、置換アルキルシクロアルキル、アリール、置換アリール、アルキルアリール、置換アルキルアリール、複素環、置換複素環、アルキル複素環、置換アルキル複素環、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アルキルヘテロアリール、および置換アルキルヘテロアリールを含む群より選択される、請求項1〜19のいずれか一項記載の化合物。
- Ra、Rb、Rf、およびRgが、相互から独立して、H、OR17、SR18、NR19R20、ハロ、アルキル、および置換アルキルを含む群より選択される、請求項1〜19のいずれか一項記載の化合物。
- Yが、アルキル、置換アルキル、直鎖アルキル、置換直鎖アルキル、分岐アルキル、置換分岐アルキル、直鎖アルケニル、置換直鎖アルケニル、分岐アルケニル、置換分岐アルケニル、直鎖アルキニル、置換直鎖アルキニル、分岐アルキニル、および置換分岐アルキニルを含む群より選択される、請求項1〜21のいずれか一項記載の化合物。
- Yが、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、複素環、置換複素環、一不飽和複素環、多価不飽和複素環、一置換多価不飽和複素環、多置換多価不飽和複素環、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、および置換ヘテロアリールを含む群より選択され、Yが、ペプチドと異なるか、または非存在である、請求項1〜21のいずれか一項記載の化合物。
- Xが、−(CRaRb)n−NRc−CZ−NRd−(CRfRg)m−であり、
Zが、O、S、N−CN、N−NO2、およびCH−NO2を含む群より選択される、請求項1〜23のいずれか一項記載の化合物。 - mが、1〜10のいずれかの整数である、請求項24記載の化合物。
- R5が、Hおよび−C(O)−Qを含む群より選択される、請求項24記載の化合物。
- R5が、Hである、請求項26記載の化合物。
- nが、0である、請求項26または27記載の化合物。
- nが、1〜10のいずれかの整数である、請求項26または27記載の化合物。
- tが、1である、請求項24〜29のいずれか一項記載の化合物。
- Yが、アルキル、置換アルキル、直鎖アルキル、置換直鎖アルキル、分岐アルキル、置換分岐アルキル、直鎖アルケニル、置換直鎖アルケニル、分岐アルケニル、置換分岐アルケニル、直鎖アルキニル、置換直鎖アルキニル、分岐アルキニル、および置換分岐アルキニルを含む群より選択される、請求項1〜30、好ましくは、請求項24〜30のいずれか一項記載の化合物。
- Yが、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、複素環、置換複素環、一不飽和複素環、多価不飽和複素環、一置換多価不飽和複素環、多置換多価不飽和複素環、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、および置換ヘテロアリールを含む群より選択され、Yが、ペプチドと異なるか、または、Yが、非存在である、請求項1〜30、好ましくは、請求項24〜30のいずれか一項記載の化合物。
- Rcおよび/またはRdが、相互から独立して、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、置換アルキルシクロアルキル、アリール、置換アリール、アルキルアリール、置換アルキルアリール、複素環、置換複素環、アルキル複素環、置換アルキル複素環、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アルキルヘテロアリール、および置換アルキルヘテロアリールを含む群より選択される、請求項24〜32のいずれか一項記載の化合物。
- Xが、−(CRaRb)n−NRc−(CRfRg)m−である、請求項1〜23のいずれか一項記載の化合物。
- R5が、Hおよび−C(O)−Qを含む群より選択される、請求項34記載の化合物。
- R5が、Hである、請求項35記載の化合物。
- mが、1〜10のいずれかの整数である、請求項34記載の化合物。
- nが、0である、請求項37記載の化合物。
- R5が、Hおよび−C(O)−Qを含む群より選択される、請求項37または38記載の化合物。
- R5が、Hである、請求項39記載の化合物。
- Xが、−(CRaRb)n−NRc−(CRfRg)m−であり、
tが、1である、請求項34記載の化合物。 - Yが、アルキル、置換アルキル、直鎖アルキル、置換直鎖アルキル、分岐アルキル、置換分岐アルキル、直鎖アルケニル、置換直鎖アルケニル、分岐アルケニル、置換分岐アルケニル、直鎖アルキニル、置換直鎖アルキニル、および置換分岐アルキニルを含む群より選択される、請求項41記載の化合物。
- R5が、Hおよび−C(O)−Qを含む群より選択される、請求項42記載の化合物。
- R5が、Hである、請求項43記載の化合物。
- nが、0である、請求項42〜44のいずれか一項記載の化合物。
- mが、1〜10のいずれかの整数である、請求項41記載の化合物。
- mが、2〜10のいずれかの整数である、請求項41記載の化合物。
- R5が、Hおよび−C(O)−Qを含む群より選択される、請求項46または47記載の化合物。
- R5が、Hである、請求項48記載の化合物。
- Yが、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、複素環、置換複素環、一不飽和複素環、多価不飽和複素環、一置換多価不飽和複素環、多置換多価不飽和複素環、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、および置換ヘテロアリールを含む群より選択され、Yが、ペプチドと異なるか、または非存在である、請求項46または47記載の化合物。
- R5が、Hおよび−C(O)−Qを含む群より選択される、請求項50記載の化合物。
- R5が、Hである、請求項51記載の化合物。
- nが、0である、請求項50〜52のいずれか一項記載の化合物。
- Xが、−(CRaRb)n−NRc−Z−(CRfRg)m−であり、先行の式のいずれかに、いずれの方向にでも挿入可能であり、
ここでZが、C(O)、C(S)、S(O2)、C(O)−O、およびC(O)−Sを含む群より選択される、請求項1〜23のいずれか一項記載の化合物。 - R5が、Hおよび−C(O)−Qを含む群より選択される、請求項54記載の化合物。
- R5が、Hである、請求項50記載の化合物。
- nが、0である、請求項55または56記載の化合物。
- Xが、−(CRaRb)n−NRc−Z−(CRfRg)m−であり、先行の式のいずれかに、いずれの方向にでも挿入可能であり、
Zが、C(O)、C(S)、S(O2)、C(O)−O、およびC(O)−Sを含む群より選択され、
ここで好ましくは、tが、1である、請求項54記載の化合物。 - Yが、アルキル、置換アルキル、直鎖アルキル、置換直鎖アルキル、分岐アルキル、置換分岐アルキル、直鎖アルケニル、置換直鎖アルケニル、分岐アルケニル、置換分岐アルケニル、直鎖アルキニル、置換直鎖アルキニル、および置換分岐アルキニルを含む群より選択される、請求項58記載の化合物。
- R5が、Hおよび−C(O)−Qを含む群より選択される、請求項59記載の化合物。
- R5が、Hである、請求項60記載の化合物。
- nが、0である、請求項59〜61のいずれか一項記載の化合物。
- mが、1〜10のいずれかの整数である、請求項58記載の化合物。
- R5が、Hおよび−C(O)−Qを含む群より選択される、請求項63記載の化合物。
- R5が、Hである、請求項64記載の化合物。
- Yが、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、複素環、置換複素環、一不飽和複素環、多価不飽和複素環、一置換多価不飽和複素環、多置換多価不飽和複素環、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、および置換ヘテロアリールを含む群より選択され、Yが、ペプチドと異なるか、または非存在である、請求項63記載の化合物。
- R5が、Hおよび−C(O)−Qを含む群より選択される、請求項66記載の化合物。
- R5が、Hである、請求項67記載の化合物。
- nが、0である、請求項66〜68のいずれか一項記載の化合物。
- mが、2〜10のいずれかの整数である、請求項66記載の化合物。
- R5が、Hおよび−C(O)−Qを含む群より選択される、請求項70記載の化合物。
- R5が、Hである、請求項71記載の化合物。
- nが、0である、請求項70〜72のいずれか一項記載の化合物。
- 式(XIV)、(XV)、または(XVI):
(式中、R1、R2、R3、およびR4は、それぞれ独立して、H、OR6、SR7、NR8R9、ハロ、アルキル、置換アルキル、アルキルアリール、置換アルキルアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、置換アルキルシクロアルキル、アリール、置換アリール、複素環、置換複素環、アルキル複素環、置換アルキル複素環、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アルキルヘテロアリール、および置換アルキルヘテロアリールを含む群より選択され;
R1およびR2、R2およびR3、R3およびR4、R1およびR3、R1およびR4、ならびにR2およびR4は、4〜12員、好ましくは、5〜10員を含む環を形成するように結合することができ、
Z1、Z2、Z3、およびZ4は、それぞれ独立して、−C(O)−、−C(S)−、−C(O)−NR10−、−C(S)−NR11−、−C(N−CN)−NR12−、−S(O)−、−S(O2)−、−S(O)−NR13−、および−S(O2)−NR14−、−O−、−S−を含む群より選択されるか、または、それぞれ独立して非存在であり;
R5は、H、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、置換アルキルシクロアルキル、アリール、置換アリール、アルキルアリール、置換アルキルアリール、複素環、置換複素環、アルキル複素環、置換アルキル複素環、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アルキルヘテロアリール、置換アルキルヘテロアリール、および−C(O)−Qを含む群より選択され;
Qは、H、NHR15、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、置換アルキルシクロアルキル、アリール、置換アリール、アルキルアリール、置換アルキルアリール、複素環、置換複素環、アルキル複素環、置換アルキル複素環、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アルキルヘテロアリール、および置換アルキルヘテロアリールを含む群より選択され;
R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、およびR15は、それぞれ独立して、H、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アルキルアリール、置換アルキルアリール、アルコキシ、置換アルコキシ、アリールオキシ、置換アリールオキシ、アルキルアミノ、置換アルキルアミノ、アリールアミノ、および置換アリールアミノを含む群より選択され;
Xは、スペーサーであり、
を含む群より独立して選択され、
式中、Kは、
C=T、
O、S、S(O)、およびS(O)2を含む群より選択されるか、または
非存在であり、ここで=Tは、=O、=S、=N−Re、=N−CN、=N−NO2、および=CH−NO2を含む群より選択され、
L1およびL2は、それぞれ独立して
O、S、および第1級アミン、更に詳細にはNRc、NRdを含む群から選択されるか;
または相互からそれぞれ独立して非存在であり、
M1およびM2は、それぞれ独立して
−(CRaRb)n−、
−(CRfRg)m−、
シクロアルキル、置換シクロアルキル、複素環、置換複素環、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、および置換ヘテロアリールを含む群から選択されるか;
または相互からそれぞれ独立して非存在であり;
Dは、直鎖C1〜C6アルキル、直鎖C1〜C6アルケニル、直鎖C1〜C6アルキニルであり、それによりアルキル、アルケニル、およびアルキニルのいずれも、個別に独立して0〜3個までのヘテロ原子を含み、および/またはそれによりアルキル、アルケニル、およびアルキニルのいずれもそれぞれ個別に独立してH、ハロ、OR16、アルキル、および置換アルキルを含む群からそれぞれ独立して選択される1または2個の置換基によって置換可能であり、
nおよびmは、相互からそれぞれ独立して選択され、それぞれ0〜10のいずれかの整数であり、
それによりnが2以上である場合は、反復される基−(CRaRb)−は、基−(CRaRb)−のいずれかと同じでも異なっていてもよく、
それによりいずれかの個別の基が、化合物のいずれかの他の基またはいずれかの部分に、単結合、二重結合、および三重結合を含む群より選択される結合によって結合していることが可能であり、
それによりmが2以上である場合には、反復される基−(CRfRg)−は、基−(CRfRg)−のいずれかと同じでも異なっていてもよく、
それによりいずれかの個別の基が、化合物のいずれかの他の基またはいずれかの部分に、単結合、二重結合、および三重結合を含む群より選択される結合によって結合していることが可能であり、
tは、nおよび/またはmから独立して選択され、0〜10のいずれかの整数であり、
それによりtが2以上である場合は、スペーサー−M1−L1−K−L2−M2−のいずれかが、反復されたスペーサーのいずれかと同じでも異なっていてもよく、
ここで、
Rc、Rd、およびReは、相互から独立して、H、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、置換アルキルシクロアルキル、アリール、置換アリール、アルキルアリール、置換アルキルアリール、複素環、置換複素環、アルキル複素環、置換アルキル複素環、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アルキルヘテロアリール、および置換アルキルヘテロアリールを含む群より選択され、
Ra、Rb、Rf、およびRgは、相互から独立して、H、OR17、SR18、NR19R20、ハロ、アルキル、置換アルキル、アルキルアリール、置換アルキルアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、置換アルキルシクロアルキル、アリール、置換アリール、複素環、置換複素環、アルキル複素環、置換アルキル複素環、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アルキルヘテロアリール、および置換アルキルヘテロアリールを含む群より選択されるか;または相互から独立して非存在であり、
Eは、直鎖C1〜C6アルキル、直鎖C1〜C6アルケニル、直鎖C1〜C6アルキニルであり、それにより、アルキル、アルケニル、およびアルキニルのいずれも、個別に独立して0〜3個までのヘテロ原子を含むことができ、および/またはそれにより、アルキル、アルケニル、およびアルキニルのいずれも、それぞれ個別に独立して、H、ハロ、OR21、アルキル、および置換アルキルを含む群よりそれぞれ独立して選択される1または2個の置換基によって置換可能であり、
R16、R17、R18、R19、R20、およびR21は、それぞれ独立して、H、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アルキルアリール、置換アルキルアリール、アルコキシ、置換アルコキシ、アリールオキシ、置換アリールオキシ、アルキルアミノ、置換アルキルアミノ、アリールアミノ、および置換アリールアミノを含む群より選択され;
Yは、アルキル、置換アルキル、直鎖アルキル、置換直鎖アルキル、分岐アルキル、置換分岐アルキル、直鎖アルケニル、置換直鎖アルケニル、分岐アルケニル、置換分岐アルケニル、直鎖アルキニル、置換直鎖アルキニル、分岐アルキニル、置換分岐アルキニル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、複素環、置換複素環、一不飽和複素環、多価不飽和複素環、一置換多価不飽和複素環、多置換多価不飽和複素環、一置換一不飽和複素環、多置換一不飽和複素環、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、および置換ヘテロアリールを含む群より選択され、ここで、Yは、ペプチドと異なるか、または非存在である)
の化合物。 - フェノール部分が、スペーサーXおよび/またはYと環状構造を形成する、請求項74記載の化合物。
- 化合物が、
である、請求項73または74記載の化合物。 - 化合物が、
である、請求項74〜76のいずれか一項記載の化合物。 - Kが、C=Tである、請求項73〜77のいずれか一項記載の化合物。
- Tが、OおよびSを含む群より選択される、請求項78記載の化合物。
- Tが、Oである、請求項79記載の化合物。
- Tが、Sである、請求項79記載の化合物。
- Tが、N−CN、N−NO2、CH−NO2、またはN−Reである、請求項79記載の化合物。
- L1およびL2が、それぞれ独立して、第1級アミン、好ましくは、NRcおよび/またはNRdである、請求項74〜82、好ましくは、請求項80および81のいずれか一項記載の化合物。
- n=0およびmが、0〜10のいずれかの整数である、請求項74〜83のいずれか一項記載の化合物。
- R1および/またはR3が、ハロ、アルキル、置換アルキル、複素環、置換複素環、ヘテロアリール、および置換ヘテロアリールを含む群から選択され、そして、好ましくは、R1が、ハロである、請求項74〜84のいずれか一項記載の化合物。
- R5が、Hおよび−C(O)−Qを含む群より選択され、好ましくは、Qが、アルキル複素環および置換アルキル複素環、好ましくは、N−アシル化モルホリノ−および/またはN−アシル化ピペラジノ−および/またはN−アシル誘導体より選択される、請求項74〜85のいずれか一項記載の化合物。
- R6が、アルキルまたは置換アルキルである、請求項74〜86のいずれか一項記載の化合物。
- R8およびR9が、個別に独立して、H、アルキル、および置換アルキルを含む群より選択される、請求項74〜87のいずれか一項記載の化合物。
- nおよびmが、個別に独立して1〜3のいずれかの整数である、請求項74〜88のいずれか一項記載の化合物。
- nが、0〜3のいずれかの整数であり、好ましくは、0または1である、請求項74〜88のいずれか一項記載の化合物。
- nおよびmが、どちらも0である、請求項74〜88のいずれか一項記載の化合物。
- tが、1または2である、請求項74〜91のいずれか一項記載の化合物。
- Rcおよび/またはRdが、それぞれ相互から独立して、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、置換アルキルシクロアルキル、アリール、置換アリール、アルキルアリール、置換アルキルアリール、複素環、置換複素環、アルキル複素環、置換アルキル複素環、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アルキルヘテロアリール、および置換アルキルヘテロアリールを含む群より選択される、請求項74〜92のいずれか一項記載の化合物。
- Ra、Rb、Rf、およびRgが、相互から独立して、H、OR17、SR18、NR19R20、ハロ、アルキル、および置換アルキルを含む群より選択される、請求項1〜19のいずれか一項記載の化合物。
- Yが、アルキル、置換アルキル、直鎖アルキル、置換直鎖アルキル、分岐アルキル、置換分岐アルキル、直鎖アルケニル、置換直鎖アルケニル、分岐アルケニル、置換分岐アルケニル、直鎖アルキニル、置換直鎖アルキニル、分岐アルキニル、および置換分岐アルキニルを含む群より選択される、請求項74〜94のいずれか一項記載の化合物。
- Yが、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、複素環、置換複素環、一不飽和複素環、多価不飽和複素環、一置換多価不飽和複素環、多置換多価不飽和複素環、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、および置換ヘテロアリールを含む群より選択され、Yが、ペプチドと異なるか、または非存在である、請求項74〜94のいずれか一項記載の化合物。
- Xが、−(CRaRb)n−NRc−CZ−NRd−(CRfRg)m−であり、そして、
Zが、O、S、N−CN、N−NO2、およびCH−NO2を含む群より選択される、請求項74〜96のいずれか一項記載の化合物。 - mが、1〜10のいずれかの整数である、請求項97記載の化合物。
- R5が、Hおよび−C(O)−Qを含む群より選択される、請求項97記載の化合物。
- R5が、Hである、請求項99記載の化合物。
- nが、0である、請求項99または100記載の化合物。
- nが、1〜10のいずれかの整数である、請求項99または100記載の化合物。
- tが、1である、請求項97〜102のいずれか一項記載の化合物。
- Yが、アルキル、置換アルキル、直鎖アルキル、置換直鎖アルキル、分岐アルキル、置換分岐アルキル、直鎖アルケニル、置換直鎖アルケニル、分岐アルケニル、置換分岐アルケニル、直鎖アルキニル、置換直鎖アルキニル、分岐アルキニル、および置換分岐アルキニルを含む群より選択される、請求項74〜103、好ましくは、請求項97〜103のいずれか一項記載の化合物。
- Yが、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、複素環、置換複素環、一不飽和複素環、多価不飽和複素環、一置換多価不飽和複素環、多置換多価不飽和複素環、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、および置換ヘテロアリールを含む群より選択され、Yが、ペプチドと異なるか、または非存在である、請求項74〜103、好ましくは、請求項97〜103のいずれか一項記載の化合物。
- Rcおよび/またはRdが、相互から独立して、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、置換アルキルシクロアルキル、アリール、置換アリール、アルキルアリール、置換アルキルアリール、複素環、置換複素環、アルキル複素環、置換アルキル複素環、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アルキルヘテロアリール、および置換アルキルヘテロアリールを含む群より選択される、請求項97〜105のいずれか一項記載の化合物。
- Xが、−(CRaRb)n−NRc−(CRfRg)m−であり、
ここで好ましくは、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、およびRgが相互から独立して、H、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アリール、置換アリール、アルキルアリール、置換アルキルアリール、複素環、置換複素環、ヘテロアリール、置換ヘテロアリールを含む群より選択される、
請求項74〜96のいずれか一項記載の化合物。 - R5が、Hおよび−C(O)−Qを含む群より選択される、請求項107記載の化合物。
- R5が、Hである、請求項108記載の化合物。
- mが、1〜10のいずれかの整数である、請求項107記載の化合物。
- nが、0である、請求項110記載の化合物。
- R5が、Hおよび−C(O)−Qを含む群より選択される、請求項110または111記載の化合物。
- R5が、Hである、請求項112記載の化合物。
- Xが、−(CRaRb)n−NRc−(CRfRg)m−であり、そして、
tが、1である、請求項107記載の化合物。 - Yが、アルキル、置換アルキル、直鎖アルキル、置換直鎖アルキル、分岐アルキル、置換分岐アルキル、直鎖アルケニル、置換直鎖アルケニル、分岐アルケニル、置換分岐アルケニル、直鎖アルキニル、置換直鎖アルキニル、および置換分岐アルキニルを含む群より選択される、請求項114記載の化合物。
- R5が、Hおよび−C(O)−Qを含む群より選択される、請求項115記載の化合物。
- R5が、Hである、請求項116記載の化合物。
- nが、0である、請求項115〜117のいずれか一項記載の化合物。
- mが、1〜10のいずれかの整数である、請求項114記載の化合物。
- mが、2〜10のいずれかの整数である、請求項114記載の化合物。
- R5が、Hおよび−C(O)−Qを含む群より選択される、請求項119または120記載の化合物。
- R5が、Hである、請求項121記載の化合物。
- Yが、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、複素環、置換複素環、一不飽和複素環、多価不飽和複素環、一置換多価不飽和複素環、多置換多価不飽和複素環、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、および置換ヘテロアリールを含む群より選択され、Yが、ペプチドと異なるか、または非存在である、請求項119または120記載の化合物。
- R5が、Hおよび−C(O)−Qを含む群より選択される、請求項123記載の化合物。
- R5が、Hである、請求項124記載の化合物。
- nが、0である、請求項123〜125のいずれか一項記載の化合物。
- Xが、−(CRaRb)n−NRc−Z−(CRfRg)m−であり、先行の式のいずれかに、いずれの方向にでも挿入可能であり、
ここでZが、C(O)、C(S)、S(O2)、C(O)−O、およびC(O)−Sを含む群より選択される、請求項74〜96のいずれか一項記載の化合物。 - R5が、Hおよび−C(O)−Qを含む群より選択される、請求項127記載の化合物。
- R5が、Hである、請求項123記載の化合物。
- nが、0である、請求項128または129記載の化合物。
- Xが、−(CRaRb)n−NRc−Z−(CRfRg)m−であり、先行の式のいずれかに、いずれの方向にでも挿入可能であり、
Zが、C(O)、C(S)、S(O2)、C(O)−O、およびC(O)−Sを含む群より選択され、
ここで好ましくは、tが、1である、請求項127記載の化合物。 - Yが、アルキル、置換アルキル、直鎖アルキル、置換直鎖アルキル、分岐アルキル、置換分岐アルキル、直鎖アルケニル、置換直鎖アルケニル、分岐アルケニル、置換分岐アルケニル、直鎖アルキニル、置換直鎖アルキニル、および置換分岐アルキニルを含む群より選択される、請求項131記載の化合物。
- R5が、Hおよび−C(O)−Qを含む群より選択される、請求項132記載の化合物。
- R5が、Hである、請求項133記載の化合物。
- nが、0である、請求項132〜134のいずれか一項記載の化合物。
- mが、1〜10のいずれかの整数である、請求項131記載の化合物。
- R5が、Hおよび−C(O)−Qを含む群より選択される、請求項136記載の化合物。
- R5が、Hである、請求項137記載の化合物。
- Yが、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、複素環、置換複素環、一不飽和複素環、多価不飽和複素環、一置換多価不飽和複素環、多置換多価不飽和複素環、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、および置換ヘテロアリールを含む群より選択され、Yが、ペプチドと異なるか、または非存在である、請求項63記載の化合物。
- R5が、Hおよび−C(O)−Qを含む群より選択される、請求項139記載の化合物。
- R5が、Hである、請求項140記載の化合物。
- nが、0である、請求項139〜141のいずれか一項記載の化合物。
- mが、2〜10のいずれかの整数である、請求項139記載の化合物。
- R5が、Hおよび−C(O)−Qを含む群より選択される、請求項143記載の化合物。
- R5が、Hである、請求項144記載の化合物。
- nが、0である、請求項143〜145のいずれか一項記載の化合物。
- 3−[3−(5−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−ウレイド]−プロピオン酸エチルエステル
1−(5−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−ペンチル−ウレア
1−ベンジル−3−(5−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(5−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(2−メチル−ベンジル)−ウレア
1−(5−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−フェネチル−ウレア
1−(5−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−ウレア
1−tert−ブチル−3−(5−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(5−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−シクロヘキシルメチル−ウレア
1−(5−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−ベンジル)−ウレア
1−(5−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(3,5−ジクロロ−フェニル)−ウレア
1−(5−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−クロロ−フェニル)−ウレア
1−(5−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−ウレア
1−(5−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−シクロヘキシル−ウレア
1−(5−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−ウレア
1−(5−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−シアノ−フェニル)−ウレア
1−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−3−(5−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(5−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−o−トリル−ウレア
1−(5−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(3−メトキシ−フェニル)−ウレア
1−(5−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(2,6−ジメチル−フェニル)−ウレア
1−(5−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(3,4,5−トリメトキシ−フェニル)−ウレア
1−(5−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−ナフタレン−1−イル−ウレア
1−アダマンタン−1−イル−3−(5−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(5−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−フェノキシ−フェニル)−ウレア
1−(5−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−フェニル−ウレア
3−[3−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−ウレイド]−プロピオン酸エチルエステル
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−ペンチル−ウレア
1−ベンジル−3−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(2−メチル−ベンジル)−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−フェネチル−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−ウレア
1−tert−ブチル−3−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−シクロヘキシルメチル−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−ベンジル)−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(3,5−ジクロロ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−クロロ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−シクロヘキシル−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−シアノ−フェニル)−ウレア
1−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−3−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−o−トリル−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(3−メトキシ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(2,6−ジメチル−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(3,4,5−トリメトキシ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−ナフタレン−1−イル−ウレア
1−アダマンタン−1−イル−3−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−フェノキシ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−フェニル−ウレア
3−[3−(3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−ウレイド]−プロピオン酸エチルエステル
1−(3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−ペンチル−ウレア
1−ベンジル−3−(3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(2−メチル−ベンジル)−ウレア
1−(3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−フェネチル−ウレア
1−(3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−ウレア
1−tert−ブチル−3−(3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−シクロヘキシルメチル−ウレア
1−(3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−ベンジル)−ウレア
1−(3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(3,5−ジクロロ−フェニル)−ウレア
1−(3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−クロロ−フェニル)−ウレア
1−(3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−ウレア
1−(3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−シクロヘキシル−ウレア
1−(3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−ウレア
1−(3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−シアノ−フェニル)−ウレア
1−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−3−(3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−o−トリル−ウレア
1−(3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(3−メトキシ−フェニル)−ウレア
1−(3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(2,6−ジメチル−フェニル)−ウレア
1−(3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(3,4,5−トリメトキシ−フェニル)−ウレア
1−(3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−ナフタレン−1−イル−ウレア
1−アダマンタン−1−イル−3−(3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−フェノキシ−フェニル)−ウレア
1−(3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−フェニル−ウレア
3−[3−(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−ウレイド]−プロピオン酸エチルエステル
1−(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−ペンチル−ウレア
1−ベンジル−3−(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(2−メチル−ベンジル)−ウレア
1−(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−フェネチル−ウレア
1−(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−ウレア
1−tert−ブチル−3−(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−シクロヘキシルメチル−ウレア
1−(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−ベンジル)−ウレア
1−(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(3,5−ジクロロ−フェニル)−ウレア
1−(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−クロロ−フェニル)−ウレア
1−(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−ウレア
1−(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−シクロヘキシル−ウレア
1−(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−ウレア
1−(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−シアノ−フェニル)−ウレア
1−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−3−(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−o−トリル−ウレア
1−(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(3−メトキシ−フェニル)−ウレア
1−(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(2,6−ジメチル−フェニル)−ウレア
1−(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(3,4,5−トリメトキシ−フェニル)−ウレア
1−(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−ナフタレン−1−イル−ウレア
1−アダマンタン−1−イル−3−(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−フェノキシ−フェニル)−ウレア
1−(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−フェニル−ウレア
3−[3−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−ウレイド]−プロピオン酸エチルエステル
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−3−ペンチル−ウレア
1−ベンジル−3−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−3−(2−メチル−ベンジル)−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−3−フェネチル−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−3−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−ウレア
1−tert−ブチル−3−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−ウレア
1−シクロヘキシルメチル−3−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−ベンジル)−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−3−(3,5−ジクロロ−フェニル)−ウレア
1−(4−クロロ−フェニル)−3−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−ウレア
1−シクロヘキシル−3−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−ウレア
1−(4−シアノ−フェニル)−3−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−ウレア
1−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−3−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−3−o−トリル−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−3−(3−メトキシ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−3−(2,6−ジメチル−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−3−(3,4,5−トリメトキシ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−3−ナフタレン−1−イル−ウレア
1−アダマンタン−1−イル−3−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−3−(4−フェノキシ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−3−フェニル−ウレア
3−[3−(5−ブロモ−3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−ウレイド]−プロピオン酸エチルエステル
1−(5−ブロモ−3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−ペンチル−ウレア
1−ベンジル−3−(5−ブロモ−3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(5−ブロモ−3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(2−メチル−ベンジル)−ウレア
1−(5−ブロモ−3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−フェネチル−ウレア
1−(5−ブロモ−3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−ウレア
1−tert−ブチル−3−(5−ブロモ−3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(5−ブロモ−3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−シクロヘキシルメチル−ウレア
1−(5−ブロモ−3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−ベンジル)−ウレア
1−(5−ブロモ−3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(3,5−ジクロロ−フェニル)−ウレア
1−(5−ブロモ−3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−クロロ−フェニル)−ウレア
1−(5−ブロモ−3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−ウレア
1−(5−ブロモ−3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−シクロヘキシル−ウレア
1−(5−ブロモ−3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−ウレア
1−(5−ブロモ−3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−シアノ−フェニル)−ウレア
1−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−3−(5−ブロモ−3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(5−ブロモ−3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−o−トリル−ウレア
1−(5−ブロモ−3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(3−メトキシ−フェニル)−ウレア
1−(5−ブロモ−3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(2,6−ジメチル−フェニル)−ウレア
1−(5−ブロモ−3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(3,4,5−トリメトキシ−フェニル)−ウレア
1−(5−ブロモ−3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−ナフタレン−1−イル−ウレア
1−アダマンタン−1−イル−3−(5−ブロモ−3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(5−ブロモ−3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−フェノキシ−フェニル)−ウレア
1−(5−ブロモ−3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−フェニル−ウレア
3−[3−(3,5−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−ウレイド]−プロピオン酸エチルエステル
1−(3,5−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−ペンチル−ウレア
1−ベンジル−3−(3,5−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(2−メチル−ベンジル)−ウレア
1−(3,5−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−フェネチル−ウレア
1−(3,5−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−ウレア
1−tert−ブチル−3−(3,5−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−シクロヘキシルメチル−ウレア
1−(3,5−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−ベンジル)−ウレア
1−(3,5−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(3,5−ジクロロ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−クロロ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−シクロヘキシル−ウレア
1−(3,5−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−シアノ−フェニル)−ウレア
1−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−3−(3,5−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−o−トリル−ウレア
1−(3,5−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(3−メトキシ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(2,6−ジメチル−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(3,4,5−トリメトキシ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−ナフタレン−1−イル−ウレア
1−アダマンタン−1−イル−3−(3,5−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−フェノキシ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−フェニル−ウレア
3−{3−[5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−ウレイド}−プロピオン酸エチルエステル
1−[5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−ペンチル−ウレア
1−[5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−ペンチル−ウレア
1−[5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−(2−メチル−ベンジル)−ウレア
1−[5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−フェネチル−ウレア
1−[5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−ウレア
1−tert−ブチル−3−[5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−ウレア
1−[5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−シクロヘキシルメチル−ウレア
1−[5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−(4−トリフルオロメチル−ベンジル)−ウレア
1−[5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−ウレア
1−[5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−ウレア
1−[5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−ウレア
1−[5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−シクロヘキシル−ウレア
1−[5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−ウレア
1−[5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−(4−シアノ−フェニル)−ウレア
1−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−3−[5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−ウレア
1−[5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−o−トリル−ウレア
1−[5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−(3−メトキシ−フェニル)−ウレア
1−[5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−(2,6−ジメチル−フェニル)−ウレア
1−[5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−(3,4,5−トリメトキシ−フェニル)−ウレア
1−[5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−ナフタレン−1−イル−ウレア
1−アダマンタン−1−イル−3−[5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−ウレア
1−[5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−(4−フェノキシ−フェニル)−ウレア
1−[5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−フェニル−ウレア
1−(5−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−ペンチル−チオウレア
1−ベンジル−3−(5−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−チオウレア
1−(5−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(2−メチル−ベンジル)−チオウレア
1−(5−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−フェネチル−チオウレア
1−(5−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−チオウレア
1−tert−ブチル−3−(5−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−チオウレア
1−(5−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−イソプロピル−チオウレア
1−(5−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−シクロヘキシルメチル−チオウレア
1−(5−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−ベンジル)−チオウレア
1−(5−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(3,5−ジクロロ−フェニル)−チオウレア
1−(5−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−クロロ−フェニル)−チオウレア
1−(5−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−チオウレア
1−(5−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−シクロヘキシル−チオウレア
1−(5−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(2−トリフルオロメチル−フェニル)−チオウレア
1−(5−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−フェニル−チオウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−ペンチル−チオウレア
1−ベンジル−3−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−チオウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(2−メチル−ベンジル)−チオウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−フェネチル−チオウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−チオウレア
1−tert−ブチル−3−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−チオウレア
1−(5−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−イソプロピル−チオウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−シクロヘキシルメチル−チオウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−ベンジル)−チオウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(3,5−ジクロロ−フェニル)−チオウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−クロロ−フェニル)−チオウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−チオウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−シクロヘキシル−チオウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(2−トリフルオロメチル−フェニル)−チオウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−フェニル−チオウレア
1−(3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−ペンチル−チオウレア
1−ベンジル−3−(3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−チオウレア
1−(3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(2−メチル−ベンジル)−チオウレア
1−(3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−フェネチル−チオウレア
1−(3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−チオウレア
1−tert−ブチル−3−(3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−チオウレア
1−(3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−イソプロピル−チオウレア
1−(3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−シクロヘキシルメチル−チオウレア
1−(3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−ベンジル)−チオウレア
1−(3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(3,5−ジクロロ−フェニル)−チオウレア
1−(3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−クロロ−フェニル)−チオウレア
1−(3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−チオウレア
1−(3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−シクロヘキシル−チオウレア
1−(3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(2−トリフルオロメチル−フェニル)−チオウレア
1−(3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−フェニル−チオウレア
1−(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−ペンチル−チオウレア
1−ベンジル−3−(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−チオウレア
1−(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(2−メチル−ベンジル)−チオウレア
1−(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−フェネチル−チオウレア
1−(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−チオウレア
1−tert−ブチル−3−(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−チオウレア
1−(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−イソプロピル−チオウレア
1−(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−シクロヘキシルメチル−チオウレア
1−(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−ベンジル)−チオウレア
1−(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(3,5−ジクロロ−フェニル)−チオウレア
1−(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−クロロ−フェニル)−チオウレア
1−(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−チオウレア
1−(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−シクロヘキシル−チオウレア
1−(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(2−トリフルオロメチル−フェニル)−チオウレア
1−(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−フェニル−チオウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−3−ペンチル−チオウレア
1−ベンジル−3−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−チオウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−3−(2−メチル−ベンジル)−チオウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−3−フェネチル−チオウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−3−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−チオウレア
1−tert−ブチル−3−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−チオウレア
1−(5−クロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−3−イソプロピル−チオウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−3−シクロヘキシルメチル−チオウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−ベンジル)−チオウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−3−(3,5−ジクロロ−フェニル)−チオウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−3−(4−クロロ−フェニル)−チオウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−チオウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−3−シクロヘキシル−チオウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−3−(2−トリフルオロメチル−フェニル)−チオウレア
1−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−3−フェニル−チオウレア
1−(5−ブロモ−3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−ペンチル−チオウレア
1−ベンジル−3−(5−ブロモ−3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−チオウレア
1−(5−ブロモ−3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(2−メチル−ベンジル)−チオウレア
1−(5−ブロモ−3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−フェネチル−チオウレア
1−(5−ブロモ−3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−チオウレア
1−tert−ブチル−3−(5−ブロモ−3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−チオウレア
1−(5−ブロモ−3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−イソプロピル−チオウレア
1−(5−ブロモ−3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−シクロヘキシルメチル−チオウレア
1−(5−ブロモ−3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−ベンジル)−チオウレア
1−(5−ブロモ−3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(3,5−ジクロロ−フェニル)−チオウレア
1−(5−ブロモ−3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−クロロ−フェニル)−チオウレア
1−(5−ブロモ−3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−チオウレア
1−(5−ブロモ−3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−シクロヘキシル−チオウレア
1−(5−ブロモ−3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(2−トリフルオロメチル−フェニル)−チオウレア
1−(5−ブロモ−3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−フェニル−チオウレア
1−(3,4−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−ペンチル−チオウレア
1−ベンジル−3−(3,4−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−チオウレア
1−(3,4−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(2−メチル−ベンジル)−チオウレア
1−(3,4−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−フェネチル−チオウレア
1−(3,4−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−チオウレア
1−tert−ブチル−3−(3,4−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−チオウレア
1−(3,4−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−イソプロピル−チオウレア
1−(3,4−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−シクロヘキシルメチル−チオウレア
1−(3,4−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−ベンジル)−チオウレア
1−(3,4−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(3,5−ジクロロ−フェニル)−チオウレア
1−(3,4−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−クロロ−フェニル)−チオウレア
1−(3,4−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−チオウレア
1−(3,4−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−シクロヘキシル−チオウレア
1−(3,4−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(2−トリフルオロメチル−フェニル)−チオウレア
1−(3,4−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−フェニル−チオウレア
1−[5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−ペンチル−チオウレア
1−ベンジル−3−[5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−チオウレア
1−[5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−(2−メチル−ベンジル)−チオウレア
1−[5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−フェネチル−チオウレア
1−[5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−チオウレア
1−tert−ブチル−3−[5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−チオウレア
1−[5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−イソプロピル−チオウレア
1−[5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−シクロヘキシルメチル−チオウレア
1−[5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−(4−トリフルオロメチル−ベンジル)−チオウレア
1−[5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−(3,5−ジクロロ−フェニル)−チオウレア
1−[5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−チオウレア
1−[5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−チオウレア
1−[5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−シクロヘキシル−チオウレア
1−[5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−(2−トリフルオロメチル−フェニル)−チオウレア
1−[5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−フェニル−チオウレア
4−クロロ−2−(2−フェニルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
4−クロロ−2−(2−p−トリルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
4−クロロ−2−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
4−クロロ−2−[2−(4−ニトロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
4−クロロ−2−[2−(4−メトキシ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
4−クロロ−2−[2−(2−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
4−クロロ−2−[2−(3−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
4−クロロ−2−[2−(3,4−ジクロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
N−(4−{2−[(5−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニルアミノ)−メチル]−フェニルスルファニル}−フェニル)−アセトアミド
4−クロロ−2−[2−(キノリン−7−イルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
4−クロロ−2−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−5−ニトロ−ベンジルアミノ]−フェノール
4−クロロ−2−(5−ニトロ−2−p−トリルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2−[5−アミノ−2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−4−クロロ−フェノール
4−クロロ−2−[2−(4−クロロ−ベンゼンスルホニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2,4−ジクロロ−6−(2−フェニルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2,4−ジクロロ−6−(2−p−トリルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2,4−ジクロロ−6−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2,4−ジクロロ−6−[2−(4−ニトロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2,4−ジクロロ−6−[2−(4−メトキシ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2,4−ジクロロ−6−[2−(2−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2,4−ジクロロ−6−[2−(3−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2,4−ジクロロ−6−[2−(3,4−ジクロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
N−(4−{2−[(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニルアミノ)−メチル]−フェニルスルファニル}−フェニル)−アセトアミド
2,4−ジクロロ−6−[2−(キノリン−7−イルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2,4−ジクロロ−6−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−5−ニトロ−ベンジルアミノ]−フェノール
2,4−ジクロロ−6−(5−ニトロ−2−p−トリルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2−[5−アミノ−2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−4,6−ジクロロ−フェノール
2,4−ジクロロ−6−[2−(4−クロロ−ベンゼンスルホニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2−クロロ−6−(2−フェニルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2−クロロ−6−(2−p−トリルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2−クロロ−6−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2−クロロ−6−[2−(4−ニトロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2−クロロ−6−[2−(4−メトキシ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2−クロロ−6−[2−(2−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2−クロロ−6−[2−(3−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2−クロロ−6−[2−(3,4−ジクロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
N−(4−{2−[(3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニルアミノ)−メチル]−フェニルスルファニル}−フェニル)−アセトアミド
2−クロロ−6−[2−(キノリン−7−イルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2−クロロ−6−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−5−ニトロ−ベンジルアミノ]−フェノール
2−クロロ−6−(5−ニトロ−2−p−トリルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2−[5−アミノ−2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−6−クロロ−フェノール
2−クロロ−6−[2−(4−クロロ−ベンゼンスルホニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2−フルオロ−6−(2−フェニルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2−フルオロ−6−(2−p−トリルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2−フルオロ−6−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2−フルオロ−6−[2−(4−ニトロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2−フルオロ−6−[2−(4−メトキシ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2−フルオロ−6−[2−(2−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2−フルオロ−6−[2−(3−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2−フルオロ−6−[2−(3,4−ジクロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
N−(4−{2−[(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニルアミノ)−メチル]−フェニルスルファニル}−フェニル)−アセトアミド
2−フルオロ−6−[2−(キノリン−7−イルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2−フルオロ−6−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−5−ニトロ−ベンジルアミノ]−フェノール
2−フルオロ−6−(5−ニトロ−2−p−トリルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2−[5−アミノ−2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−6−フルオロ−フェノール
2−フルオロ−6−[2−(4−クロロ−ベンゼンスルホニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2,4−ジクロロ−3−メチル−6−(2−フェニルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2,4−ジクロロ−3−メチル−6−(2−p−トリルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2,4−ジクロロ−3−メチル−6−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2,4−ジクロロ−3−メチル−6−[2−(4−ニトロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2,4−ジクロロ−3−メチル−6−[2−(4−メトキシ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2,4−ジクロロ−3−メチル−6−[2−(2−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2,4−ジクロロ−3−メチル−6−[2−(3−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2,4−ジクロロ−3−メチル−6−[2−(3,4−ジクロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
N−(4−{2−[(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニルアミノ)−メチル]−フェニルスルファニル}−フェニル)−アセトアミド
2,4−ジクロロ−3−メチル−6−[2−(キノリン−7−イルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2,4−ジクロロ−3−メチル−6−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−5−ニトロ−ベンジルアミノ]−フェノール
2,4−ジクロロ−3−メチル−6−(5−ニトロ−2−p−トリルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2−[5−アミノ−2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−4,6−ジクロロ−5−メチル−フェノール
2,4−ジクロロ−3−メチル−6−[2−(4−クロロ−ベンゼンスルホニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
4−ブロモ−2−フルオロ−6−(2−フェニルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
4−ブロモ−2−フルオロ−6−(2−p−トリルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
4−ブロモ−2−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−6−フルオロ−フェノール
4−ブロモ−2−フルオロ−6−[2−(4−ニトロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
4−ブロモ−2−フルオロ−6−[2−(4−メトキシ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
4−ブロモ−2−[2−(2−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−6−フルオロ−フェノール
4−ブロモ−2−[2−(3−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−6−フルオロ−フェノール
4−ブロモ−2−[2−(3,4−ジクロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−6−フルオロ−フェノール
N−(4−{2−[(5−ブロモ−3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニルアミノ)−メチル]−フェニルスルファニル}−フェニル)−アセトアミド
4−ブロモ−2−フルオロ−6−[2−(キノリン−7−イルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
4−ブロモ−2−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−5−ニトロ−ベンジルアミノ]−6−フルオロ−フェノール
4−ブロモ−2−フルオロ−6−(5−ニトロ−2−p−トリルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2−[5−アミノ−2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−4−ブロモ−6−フルオロ−フェノール
4−ブロモ−2−[2−(4−クロロ−ベンゼンスルホニル)−ベンジルアミノ]−6−フルオロ−フェノール
2,3−ジフルオロ−6−(2−フェニルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2,3−ジフルオロ−6−(2−p−トリルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
6−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−2,3−ジフルオロ−フェノール
2,3−ジフルオロ−6−[2−(4−ニトロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2,3−ジフルオロ−6−[2−(4−メトキシ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
6−[2−(2−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−2,3−ジフルオロ−フェノール
6−[2−(3−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−2,3−ジフルオロ−フェノール
6−[2−(3,4−ジクロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−2,3−ジフルオロ−フェノール
N−(4−{2−[(3,4−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−フェニルアミノ)−メチル]−フェニルスルファニル}−フェニル)−アセトアミド
2,3−ジフルオロ−6−[2−(キノリン−7−イルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
6−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−5−ニトロ−ベンジルアミノ]−2,3−ジフルオロ−フェノール
2,3−ジフルオロ−6−(5−ニトロ−2−p−トリルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
6−[5−アミノ−2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−2,3−ジフルオロ−フェノール
6−[2−(4−クロロ−ベンゼンスルホニル)−ベンジルアミノ]−2,3−ジフルオロ−フェノール
4−クロロ−2−(1−ヒドロキシ−エチル)−6−(2−フェニルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
4−クロロ−2−(1−ヒドロキシ−エチル)−6−(2−p−トリルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
4−クロロ−2−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−6−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェノール
4−クロロ−2−(1−ヒドロキシ−エチル)−6−[2−(4−ニトロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
4−クロロ−2−(1−ヒドロキシ−エチル)−6−[2−(4−メトキシ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
4−クロロ−2−[2−(2−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−6−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェノール
4−クロロ−2−[2−(3−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−6−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェノール
4−クロロ−2−[2−(3,4−ジクロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−6−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェノール
N−[4−(2−{[5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニルアミノ]−メチル}−フェニルスルファニル)−フェニル]−アセトアミド
4−クロロ−2−(1−ヒドロキシ−エチル)−6−[2−(キノリン−7−イルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
4−クロロ−2−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−5−ニトロ−ベンジルアミノ]−6−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェノール
4−クロロ−2−(1−ヒドロキシ−エチル)−6−(5−ニトロ−2−p−トリルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2−[5−アミノ−2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−4−クロロ−6−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェノール
4−クロロ−2−[2−(4−クロロ−ベンゼンスルホニル)−ベンジルアミノ]−6−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェノール
2−ヒドロキシメチル−6−(2−フェニルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2−ヒドロキシメチル−6−(2−p−トリルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−6−ヒドロキシメチル−フェノール
2−ヒドロキシメチル−6−[2−(4−ニトロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2−ヒドロキシメチル−6−[2−(4−メトキシ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2−[2−(2−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−6−ヒドロキシメチル−フェノール
2−[2−(3−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−6−ヒドロキシメチル−フェノール
2−[2−(3,4−ジクロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−6−ヒドロキシメチル−フェノール
N−(4−{2−[(2−ヒドロキシ−3−ヒドロキシメチル−フェニルアミノ)−メチル]−フェニルスルファニル}−フェニル)−アセトアミド
2−ヒドロキシメチル−6−[2−(キノリン−7−イルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−5−ニトロ−ベンジルアミノ]−6−ヒドロキシメチル−フェノール
2−ヒドロキシメチル−6−(5−ニトロ−2−p−トリルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2−[5−アミノ−2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−6−ヒドロキシメチル−フェノール
2−[2−(4−クロロ−ベンゼンスルホニル)−ベンジルアミノ]−6−ヒドロキシメチル−フェノール
2,4−ジクロロ−3−エチル−6−(2−フェニルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2,4−ジクロロ−3−エチル−6−(2−p−トリルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2,4−ジクロロ−3−エチル−6−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2,4−ジクロロ−3−エチル−6−[2−(4−ニトロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2,4−ジクロロ−3−エチル−6−[2−(4−メトキシ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2,4−ジクロロ−3−エチル−6−[2−(2−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2,4−ジクロロ−3−エチル−6−[2−(3−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2,4−ジクロロ−3−エチル−6−[2−(3,4−ジクロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
N−(4−{2−[(3,5−ジクロロ−4−エチル−2−ヒドロキシ−フェニルアミノ)−メチル]−フェニルスルファニル}−フェニル)−アセトアミド
2,4−ジクロロ−3−エチル−6−[2−(キノリン−7−イルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2,4−ジクロロ−3−エチル−6−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−5−ニトロ−ベンジルアミノ]−フェノール
2,4−ジクロロ−3−エチル−6−(5−ニトロ−2−p−トリルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2−[5−アミノ−2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−4,6−ジクロロ−5−エチル−フェノール
2,4−ジクロロ−3−エチル−6−[2−(4−クロロ−ベンゼンスルホニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2−ヒドロキシ−3−(2−フェニルスルファニル−ベンジルアミノ)−安息香酸
2−ヒドロキシ−3−(2−p−トリルスルファニル−ベンジルアミノ)−安息香酸
3−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−2−ヒドロキシ−安息香酸
2−ヒドロキシ−3−[2−(4−ニトロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−安息香酸
2−ヒドロキシ−3−[2−(4−メトキシ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−安息香酸
3−[2−(2−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−2−ヒドロキシ−安息香酸
3−[2−(3−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−2−ヒドロキシ−安息香酸
3−[2−(3,4−ジクロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−2−ヒドロキシ−安息香酸
3−[2−(4−アセチルアミノ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−2−ヒドロキシ−安息香酸
2−ヒドロキシ−3−[2−(キノリン−7−イルスルファニル)−ベンジルアミノ]−安息香酸
3−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−5−ニトロ−ベンジルアミノ]−2−ヒドロキシ−安息香酸
2−ヒドロキシ−3−(5−ニトロ−2−p−トリルスルファニル−ベンジルアミノ)−安息香酸
2−[5−アミノ−2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−6−ヒドロキシメチル−フェノール
3−[2−(4−クロロ−ベンゼンスルホニル)−ベンジルアミノ]−2−ヒドロキシ−安息香酸
2−フルオロ−4−ニトロ−6−(2−フェニルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2−フルオロ−4−ニトロ−6−(2−p−トリルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−6−フルオロ−4−ニトロ−フェノール
2−フルオロ−4−ニトロ−6−[2−(4−ニトロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2−フルオロ−6−[2−(4−メトキシ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−4−ニトロ−フェノール
2−[2−(2−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−6−フルオロ−4−ニトロ−フェノール
2−[2−(3−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−6−フルオロ−4−ニトロ−フェノール
2−[2−(3,4−ジクロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−6−フルオロ−4−ニトロ−フェノール
N−(4−{2−[(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−5−ニトロ−フェニルアミノ)−メチル]−フェニルスルファニル}−フェニル)−アセトアミド
2−フルオロ−4−ニトロ−6−[2−(キノリン−7−イルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−5−ニトロ−ベンジルアミノ]−6−フルオロ−4−ニトロ−フェノール
2−フルオロ−4−ニトロ−6−(5−ニトロ−2−p−トリルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2−[5−アミノ−2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−6−フルオロ−4−ニトロ−フェノール
2−[2−(4−クロロ−ベンゼンスルホニル)−ベンジルアミノ]−6−フルオロ−4−ニトロ−フェノール
2,4−ジクロロ−6−(3−フェノキシ−ベンジルアミノ)−フェノール
2,4−ジクロロ−6−[3−(4−クロロ−フェノキシ)−ベンジルアミノ]−フェノール
2−[3−(4−tert−ブチル−フェノキシ)−ベンジルアミノ]−4,6−ジクロロ−フェノール
2−(3−ベンジルオキシ−ベンジルアミノ)−4,6−ジクロロ−フェノール
2−(2−ベンジルオキシ−ベンジルアミノ)−4,6−ジクロロ−フェノール
2,4−ジクロロ−6−[(ナフタレン−1−イルメチル)−アミノ]−フェノール
2,4−ジクロロ−6−(4−メチルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2,4−ジクロロ−6−(2−エチルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2,4−ジクロロ−6−(2−モルホリン−4−イル−ベンジルアミノ)−フェノール
2,4−ジクロロ−6−{[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−チオフェン−3−イルメチル]−アミノ}−フェノール
2,4−ジクロロ−6−[(5−フェニル−2H−イミダゾール−4−イルメチル)−アミノ]−フェノール
2−[(5−ブロモ−チオフェン−2−イルメチル)−アミノ]−4,6−ジクロロ−フェノール
2,4−ジクロロ−6−[3−(4−メトキシ−フェノキシ)−ベンジルアミノ]−フェノール
2,4−ジクロロ−6−(3−メチル−ベンジルアミノ)−フェノール
2,4−ジクロロ−6−(3−トリフルオロメチル−ベンジルアミノ)−フェノール
2,4−ジクロロ−6−(2−クロロ−6−フルオロ−ベンジルアミノ)−フェノール
2,4−ジクロロ−3−メチル−6−(3−フェノキシ−ベンジルアミノ)−フェノール
2,4−ジクロロ−3−メチル−6−[3−(4−クロロ−フェノキシ)−ベンジルアミノ]−フェノール
2−[3−(4−tert−ブチル−フェノキシ)−ベンジルアミノ]−4,6−ジクロロ−3−メチル−フェノール
2−(3−ベンジルオキシ−ベンジルアミノ)−4,6−ジクロロ−3−メチル−フェノール
2−(2−ベンジルオキシ−ベンジルアミノ)−4,6−ジクロロ−3−メチル−フェノール
2,4−ジクロロ−3−メチル−6−[(ナフタレン−1−イルメチル)−アミノ]−フェノール
2,4−ジクロロ−3−メチル−6−(4−メチルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2,4−ジクロロ−3−メチル−6−(2−エチルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2,4−ジクロロ−3−メチル−6−(2−モルホリン−4−イル−ベンジルアミノ)−フェノール
2,4−ジクロロ−3−メチル−6−{[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−チオフェン−3−イルメチル]−アミノ}−フェノール
2,4−ジクロロ−3−メチル−6−[(5−フェニル−2H−イミダゾール−4−イルメチル)−アミノ]−フェノール
2−[(5−ブロモ−チオフェン−2−イルメチル)−アミノ]−4,6−ジクロロ−3−メチル−フェノール
2,4−ジクロロ−6−[3−(4−メトキシ−フェノキシ)−ベンジルアミノ]−3−メチル−フェノール
2,4−ジクロロ−6−(3−メチル−ベンジルアミノ)−3−メチル−フェノール
2,4−ジクロロ−3−メチル−6−(3−トリフルオロメチル−ベンジルアミノ)−フェノール
2,4−ジクロロ−3−メチル−6−(2−クロロ−6−フルオロ−ベンジルアミノ)−フェノール
2−クロロ−6−(3−フェノキシ−ベンジルアミノ)−フェノール
2−クロロ−6−[3−(4−クロロ−フェノキシ)−ベンジルアミノ]−フェノール
2−[3−(4−tert−ブチル−フェノキシ)−ベンジルアミノ]−6−クロロ−フェノール
2−(3−ベンジルオキシ−ベンジルアミノ)−6−クロロ−フェノール
2−(2−ベンジルオキシ−ベンジルアミノ)−6−クロロ−フェノール
2−クロロ−6−[(ナフタレン−1−イルメチル)−アミノ]−フェノール
2−クロロ−6−(4−メチルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2−クロロ−6−(2−エチルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2−クロロ−6−(2−モルホリン−4−イル−ベンジルアミノ)−フェノール
2−クロロ−6−{[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−チオフェン−3−イルメチル]−アミノ}−フェノール
2−クロロ−6−[(5−フェニル−2H−イミダゾール−4−イルメチル)−アミノ]−フェノール
2−[(5−ブロモ−チオフェン−2−イルメチル)−アミノ]−6−クロロ−フェノール
2−クロロ−6−[3−(4−メトキシ−フェノキシ)−ベンジルアミノ]−フェノール
2−クロロ−6−(3−メチル−ベンジルアミノ)−フェノール
2−クロロ−6−(3−トリフルオロメチル−ベンジルアミノ)−フェノール
2−クロロ−6−(2−クロロ−6−フルオロ−ベンジルアミノ)−フェノール
2−フルオロ−6−(3−フェノキシ−ベンジルアミノ)−フェノール
2−フルオロ−6−[3−(4−クロロ−フェノキシ)−ベンジルアミノ]−フェノール
2−[3−(4−tert−ブチル−フェノキシ)−ベンジルアミノ]−6−フルオロ−フェノール
2−(3−ベンジルオキシ−ベンジルアミノ)−6−フルオロ−フェノール
2−(2−ベンジルオキシ−ベンジルアミノ)−6−フルオロ−フェノール
2−フルオロ−6−[(ナフタレン−1−イルメチル)−アミノ]−フェノール
2−フルオロ−6−(4−メチルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2−フルオロ−6−(2−エチルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2−フルオロ−6−(2−モルホリン−4−イル−ベンジルアミノ)−フェノール
2−フルオロ−6−{[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−チオフェン−3−イルメチル]−アミノ}−フェノール
2−フルオロ−6−[(5−フェニル−2H−イミダゾール−4−イルメチル)−アミノ]−フェノール
2−[(5−ブロモ−チオフェン−2−イルメチル)−アミノ]−6−フルオロ−フェノール
2−フルオロ−6−[3−(4−メトキシ−フェノキシ)−ベンジルアミノ]−フェノール
2−フルオロ−6−(3−メチル−ベンジルアミノ)−フェノール
2−フルオロ−6−(3−トリフルオロメチル−ベンジルアミノ)−フェノール
2−フルオロ−6−(2−クロロ−6−フルオロ−ベンジルアミノ)−フェノール
2,3−ジフルオロ−6−(3−フェノキシ−ベンジルアミノ)−フェノール
2,3−ジフルオロ−6−[3−(4−クロロ−フェノキシ)−ベンジルアミノ]−フェノール
2−[3−(4−tert−ブチル−フェノキシ)−ベンジルアミノ]−5,6−ジフルオロ−フェノール
2−(3−ベンジルオキシ−ベンジルアミノ)−5,6−ジフルオロ−フェノール
2−(2−ベンジルオキシ−ベンジルアミノ)−5,6−ジフルオロ−フェノール
2,3−ジフルオロ−6−[(ナフタレン−1−イルメチル)−アミノ]−フェノール
2,3−ジフルオロ−6−(4−メチルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2,3−ジフルオロ−6−(2−エチルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2,3−ジフルオロ−6−(2−モルホリン−4−イル−ベンジルアミノ)−フェノール
2,3−ジフルオロ−6−{[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−チオフェン−3−イルメチル]−アミノ}−フェノール
2,3−ジフルオロ−6−[(5−フェニル−2H−イミダゾール−4−イルメチル)−アミノ]−フェノール
2−[(5−ブロモ−チオフェン−2−イルメチル)−アミノ]−5,6−ジフルオロ−フェノール
2,3−ジフルオロ−6−[3−(4−メトキシ−フェノキシ)−ベンジルアミノ]−フェノール
2,3−ジフルオロ−6−(3−メチル−ベンジルアミノ)−フェノール
2,3−ジフルオロ−6−(3−トリフルオロメチル−ベンジルアミノ)−フェノール
2,3−ジフルオロ−6−(2−クロロ−6−フルオロ−ベンジルアミノ)−フェノール
N−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−C−フェニル−メタンスルホンアミド
ブタン−1−スルホン酸(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−アミド
オクタン−1−スルホン酸(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−アミド
プロパン−2−スルホン酸(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−アミド
N−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−C−フェニル−メタンスルホンアミド
ブタン−1−スルホン酸(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−アミド
オクタン−1−スルホン酸(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−アミド
プロパン−2−スルホン酸(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−アミド
N−(3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−C−フェニル−メタンスルホンアミド
ブタン−1−スルホン酸(3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−アミド
オクタン−1−スルホン酸(3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−アミド
プロパン−2−スルホン酸(3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−アミド
N−(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−C−フェニル−メタンスルホンアミド
ブタン−1−スルホン酸(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−アミド
オクタン−1−スルホン酸(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−アミド
プロパン−2−スルホン酸(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−アミド
N−(3,4−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−C−フェニル−メタンスルホンアミド
ブタン−1−スルホン酸(3,4−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−アミド
オクタン−1−スルホン酸(3,4−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−アミド
プロパン−2−スルホン酸(3,4−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−アミド
(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−カルバミン酸ヘキシルエステル
(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−カルバミン酸ヘキシルエステル
(3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−カルバミン酸ヘキシルエステル
(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−カルバミン酸ヘキシルエステル
(5−ブロモ−3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−カルバミン酸ヘキシルエステル
(3,4−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−カルバミン酸ヘキシルエステル
2−[3−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−ウレイド]−4−メチル−ペンタン酸エチルエステル
2−[3−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−ウレイド]−4−メチル−ペンタン酸エチルエステル
2−[3−(3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−ウレイド]−4−メチル−ペンタン酸エチルエステル
2−[3−(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−ウレイド]−4−メチル−ペンタン酸エチルエステル
2−[3−(3,4−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−4−フェニル)−ウレイド]−4−メチル−ペンタン酸エチルエステル
2−[3−(5−ブロモ−3−フルオロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−ウレイド]−4−メチル−ペンタン酸エチルエステル
2−[3−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−ウレイド]−3−フェニル−プロピオン酸エチルエステル
2−[3−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−ウレイド]−3−フェニル−プロピオン酸エチルエステル
2−[3−(3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−ウレイド]−3−フェニル−プロピオン酸エチルエステル
2−[3−(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−ウレイド]−3−フェニル−プロピオン酸エチルエステル
2−[3−(3,4−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−ウレイド]−3−フェニル−プロピオン酸エチルエステル
2−[3−(5−ブロモ−3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−ウレイド]−3−フェニル−プロピオン酸エチルエステル
3,5,5−トリメチル−ヘキサン酸(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−アミド
3,5,5−トリメチル−ヘキサン酸(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−アミド
3,5,5−トリメチル−ヘキサン酸(3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−アミド
3,5,5−トリメチル−ヘキサン酸(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−アミド
3,5,5−トリメチル−ヘキサン酸(3,4−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−アミド
3,5,5−トリメチル−ヘキサン酸(5−ブロモ−3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−アミド
1−tert−ブチル−3−[3−クロロ−5−(3−シクロヘキシル−ウレイド)−2−ヒドロキシ−フェニル]−ウレア
1−[3−クロロ−5−(3−シクロヘキシル−ウレイド)−2−ヒドロキシ−フェニル]−3−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−ウレア
1−{3−クロロ−5−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−4−ヒドロキシ−フェニル}−3−シクロヘキシル−ウレア
1−{3−[(ビフェニル−2−イルメチル)−アミノ]−5−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル}−3−シクロヘキシル−ウレア
1−[3−クロロ−5−(2−クロロ−6−フルオロ−ベンジルアミノ)−4−ヒドロキシ−フェニル]−3−シクロヘキシル−ウレア
1−tert−ブチル−3−[3−クロロ−2−ヒドロキシ−5−(3−フェネチル−ウレイド)−フェニル]−ウレア
[3−クロロ−2−ヒドロキシ−5−(3−フェネチル−ウレイド)−フェニル]−カルバミン酸イソブチルエステル
[3−クロロ−2−ヒドロキシ−5−(3−フェネチル−ウレイド)−フェニル]−カルバミン酸sec−ブチルエステル
シクロペンタンカルボン酸[3−クロロ−2−ヒドロキシ−5−(3−フェネチル−ウレイド)−フェニル]−アミド
シクロヘキサンカルボン酸[3−クロロ−2−ヒドロキシ−5−(3−フェネチル−ウレイド)−フェニル]−アミド
1−tert−ブチル−3−{3−クロロ−2−ヒドロキシ−5−[3−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−ウレイド]−フェニル}−ウレア
{3−クロロ−2−ヒドロキシ−5−[3−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−ウレイド]−フェニル}−カルバミン酸イソブチルエステル
{3−クロロ−2−ヒドロキシ−5−[3−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−ウレイド]−フェニル}−カルバミン酸sec−ブチルエステル
シクロプロパンカルボン酸{3−クロロ−2−ヒドロキシ−5−[3−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−ウレイド]−フェニル}−アミド
シクロブタンカルボン酸{3−クロロ−2−ヒドロキシ−5−[3−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−ウレイド]−フェニル}−アミド
シクロペンタンカルボン酸{3−クロロ−2−ヒドロキシ−5−[3−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−ウレイド]−フェニル}−アミド
シクロヘキサンカルボン酸{3−クロロ−2−ヒドロキシ−5−[3−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−ウレイド]−フェニル}−アミド
N−[3−(3−tert−ブチル−ウレイド)−5−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル]−3−フェニル−プロピオンアミド
[3−クロロ−2−ヒドロキシ−5−(3−フェニル−プロピオニルアミノ)−フェニル]−カルバミン酸イソブチルエステル
[3−クロロ−2−ヒドロキシ−5−(3−フェニル−プロピオニルアミノ)−フェニル]−カルバミン酸sec−ブチルエステル
シクロプロパンカルボン酸[3−クロロ−2−ヒドロキシ−5−(3−フェニル−プロピオニルアミノ)−フェニル]−アミド
シクロブタンカルボン酸[3−クロロ−2−ヒドロキシ−5−(3−フェニル−プロピオニルアミノ)−フェニル]−アミド
シクロペンタンカルボン酸[3−クロロ−2−ヒドロキシ−5−(3−フェニル−プロピオニルアミノ)−フェニル]−アミド
シクロヘキサンカルボン酸[3−クロロ−2−ヒドロキシ−5−(3−フェニル−プロピオニルアミノ)−フェニル]−アミド
1−シクロペンチル−3−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−チオウレア
2−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
1−ベンジル−3−{3−クロロ−5−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−4−ヒドロキシ−フェニル}−ウレア
1−{3−クロロ−5−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−4−ヒドロキシ−フェニル}−3−フェネチル−ウレア
1−{3−クロロ−5−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−4−ヒドロキシ−フェニル}−3−(4−クロロ−フェニル)−ウレア
エタンスルホン酸[3−クロロ−5−(3−シクロヘキシル−ウレイド)−2−ヒドロキシ−フェニル]−アミド
N−[3−クロロ−5−(3−シクロヘキシル−ウレイド)−2−ヒドロキシ−フェニル]−3,3−ジメチル−ブチルアミド
1−(5−ベンゾチアゾール−2−イル−3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−tert−ブチル−ウレア
1−(5−ベンゾチアゾール−2−イル−3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−ベンジル−ウレア
1−(5−ベンゾチアゾール−2−イル−3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−フェネチル−ウレア
1−(5−ベンゾチアゾール−2−イル−3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−イソプロピル−チオウレア
1−(5−ベンゾチアゾール−2−イル−3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−tert−ブチル−チオウレア
3,5,5−トリメチル−ヘキサン酸(5−ベンゾチアゾール−2−イル−3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−アミド
N−(5−ベンゾチアゾール−2−イル−3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−フェニル−プロピオンアミド
1−(2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−3−ペンチル−ウレア
ビフェニル−4−カルボン酸(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−アミド
ビフェニル−4−カルボン酸(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−アミド
2,4−ジクロロ−6−[(フラン−2−イルメチル)−アミノ]−3−メチル−フェノール
2,4−ジクロロ−6−[(フラン−2−イルメチル)−アミノ]−フェノール
2,3−ジフルオロ−6−[(フラン−2−イルメチル)−アミノ]−フェノール
2,4−ジクロロ−3−メチル−6−(2−トリフルオロメチル−ベンジルアミノ)−フェノール
2,4−ジクロロ−6−(2−トリフルオロメチル−ベンジルアミノ)−フェノール
2,3−ジフルオロ−6−(2−トリフルオロメチル−ベンジルアミノ)−フェノール
1−{3−クロロ−5−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−4−ヒドロキシ−フェニル}−3−(2,6−ジクロロ−ピリジン−4−イル)−ウレア
1−(5−ベンゾチアゾール−2−イル−3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−シクロペンチル−チオウレア
1−{3−クロロ−5−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−4−ヒドロキシ−フェニル}−3−モルホリン−4−イル−ウレア
6−ベンジルアミノ−2,4−ジクロロ−3−メチル−フェノール
1−[2−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−エチル]−3−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−ウレア
1−(5−ベンゾチアゾール−2−イル−3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−シクロペンチル−チオウレア
1−[5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−(2−フェニルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェニル]−エタノン
1−[5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−(2−p−トリルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェニル]−エタノン
1−{5−クロロ−3−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−2−ヒドロキシ−フェニル}−エタノン
1−{5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−[2−(4−ニトロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェニル}−エタノン
1−{5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−[2−(4−メトキシ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェニル}−エタノン
1−{5−クロロ−3−[2−(2−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−2−ヒドロキシ−フェニル}−エタノン
1−{5−クロロ−3−[2−(3−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−2−ヒドロキシ−フェニル}−エタノン
1−{5−クロロ−3−[2−(3,4−ジクロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−2−ヒドロキシ−フェニル}−エタノン
N−(4−{2−[(3−アセチル−5−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニルアミノ)−メチル]−フェニルスルファニル}−フェニル)−アセトアミド
1−{5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−[2−(キノリン−7−イルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェニル}−エタノン
1−{5−クロロ−3−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−5−ニトロ−ベンジルアミノ]−2−ヒドロキシ−フェニル}−エタノン
1−[5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−(5−ニトロ−2−p−トリルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェニル]−エタノン
1−{3−[5−アミノ−2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−5−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル}−エタノン
1−{5−クロロ−3−[2−(4−クロロ−ベンゼンスルホニル)−ベンジルアミノ]−2−ヒドロキシ−フェニル}−エタノン
4−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−ベンゼン−1,3−ジオール
1,6−ジ−(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−3−ヘキシル−ウレア
3−[3−(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−ウレイド]−プロピオン酸エチルエステル
1−(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−ペンチル−ウレア
1−ベンジル−3−(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(2−メチル−ベンジル)−ウレア
1−(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−フェネチル−ウレア
1−(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−ウレア
1−tert−ブチル−3−(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−シクロヘキシルメチル−ウレア
1−(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−ベンジル)−ウレア
1−(3−クロロ−3−ヒドロキシ−フェニル)−3−(3,5−ジクロロ−フェニル)−ウレア
1−(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−クロロ−フェニル)−ウレア
1−(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−ウレア
1−(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−シクロヘキシル−ウレア
1−(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−ウレア
1−(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−シアノ−フェニル)−ウレア
1−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−3−(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−o−トリル−ウレア
1−(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(3−メトキシ−フェニル)−ウレア
1−(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(2,6−ジメチル−フェニル)−ウレア
1−(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(3,4,5−トリメトキシ−フェニル)−ウレア
1−(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−ナフタレン−1−イル−ウレア
1−アダマンタン−1−イル−3−(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−フェノキシ−フェニル)−ウレア
1−(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−フェニル−ウレア
3−[3−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−ウレイド]−プロピオン酸エチルエステル
1−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−ペンチル−ウレア
1−ベンジル−3−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(2−メチル−ベンジル)−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−フェネチル−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−ウレア
1−tert−ブチル−3−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−シクロヘキシルメチル−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−ベンジル)−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(3,5−ジクロロ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−クロロ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−シクロヘキシル−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−シアノ−フェニル)−ウレア
1−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−3−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−o−トリル−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(3−メトキシ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(2,6−ジメチル−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(3,4,5−トリメトキシ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−ナフタレン−1−イル−ウレア
1−アダマンタン−1−イル−3−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−フェノキシ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−フェニル−ウレア
3−[3−(4−ヒドロキシ−3−ニトロ−フェニル)−ウレイド]−プロピオン酸エチルエステル
1−(4−ヒドロキシ−3−ニトロ−フェニル)−3−ペンチル−ウレア
1−ベンジル−3−(4−ヒドロキシ−3−ニトロ−フェニル)−ウレア
1−(4−ヒドロキシ−3−ニトロ−フェニル)−3−(2−メチル−ベンジル)−ウレア
1−(4−ヒドロキシ−3−ニトロ−フェニル)−3−フェネチル−ウレア
1−(4−ヒドロキシ−3−ニトロ−フェニル)−3−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−ウレア
1−tert−ブチル−3−(4−ヒドロキシ−3−ニトロ−フェニル)−ウレア
1−シクロヘキシルメチル−3−(4−ヒドロキシ−3−ニトロ−フェニル)−ウレア
1−(4−ヒドロキシ−3−ニトロ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−ベンジル)−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−フェニル)−3−(4−ヒドロキシ−3−ニトロ−フェニル)−ウレア
1−(4−クロロ−フェニル)−3−(4−ヒドロキシ−3−ニトロ−フェニル)−ウレア
1−(4−ヒドロキシ−3−ニトロ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−ウレア
1−シクロヘキシル−3−(4−ヒドロキシ−3−ニトロ−フェニル)−ウレア
1−(4−ヒドロキシ−3−ニトロ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−ウレア
1−(4−シアノ−フェニル)−3−(4−ヒドロキシ−3−ニトロ−フェニル)−ウレア
1−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−3−(4−ヒドロキシ−3−ニトロ−フェニル)−ウレア
1−(4−ヒドロキシ−3−ニトロ−フェニル)−3−o−トリル−ウレア
1−(4−ヒドロキシ−3−ニトロ−フェニル)−3−(3−メトキシ−フェニル)−ウレア
1−(2,6−ジメチル−フェニル)−3−(4−ヒドロキシ−3−ニトロ−フェニル)−ウレア
1−(4−ヒドロキシ−3−ニトロ−フェニル)−3−(3,4,5−トリメトキシ−フェニル)−ウレア
1−(4−ヒドロキシ−3−ニトロ−フェニル)−3−ナフタレン−1−イル−ウレア
1−アダマンタン−1−イル−3−(4−ヒドロキシ−3−ニトロ−フェニル)−ウレア
1−(4−ヒドロキシ−3−ニトロ−フェニル)−3−(4−フェノキシ−フェニル)−ウレア
1−(4−ヒドロキシ−3−ニトロ−フェニル)−3−フェニル−ウレア
3−[3−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−ウレイド]−プロピオン酸エチルエステル
1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−ペンチル−ウレア
1−ベンジル−3−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(2−メチル−ベンジル)−ウレア
1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−フェネチル−ウレア
1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−ウレア
1−tert−ブチル−3−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−シクロヘキシルメチル−ウレア
1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−ベンジル)−ウレア
1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(3,5−ジクロロ−フェニル)−ウレア
1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−クロロ−フェニル)−ウレア
1−(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−ウレア
1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−シクロヘキシル−ウレア
1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−ウレア
1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−シアノ−フェニル)−ウレア
1−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−3−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−o−トリル−ウレア
1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(3−メトキシ−フェニル)−ウレア
1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(2,6−ジメチル−フェニル)−ウレア
1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(3,4,5−トリメトキシ−フェニル)−ウレア
1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−ナフタレン−1−イル−ウレア
1−アダマンタン−1−イル−3−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−フェノキシ−フェニル)−ウレア
1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−フェニル−ウレア
3−[3−(2,4−ジヒドロキシ−フェニル)−ウレイド]−プロピオン酸エチルエステル
1−(2,4−ジヒドロキシ−フェニル)−3−ペンチル−ウレア
1−ベンジル−3−(2,4−ジヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(2,4−ジヒドロキシ−フェニル)−3−(2−メチル−ベンジル)−ウレア
1−(2,4−ジヒドロキシ−フェニル)−3−フェネチル−ウレア
1−(2,4−ジヒドロキシ−フェニル)−3−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−ウレア
1−tert−ブチル−3−(2,4−ジヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−シクロヘキシルメチル−3−(2,4−ジヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(2,4−ジヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−ベンジル)−ウレア
1−(3,5−ジクロロ−フェニル)−3−(2,4−ジヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(4−クロロ−フェニル)−3−(2,4−ジヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(2,4−ジヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−ウレア
1−シクロヘキシル−3−(2,4−ジヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(2,4−ジヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−ウレア
1−(4−シアノ−フェニル)−3−(2,4−ジヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−3−(2,4−ジヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(2,4−ジヒドロキシ−フェニル)−3−o−トリル−ウレア
1−(2,4−ジヒドロキシ−フェニル)−3−(3−メトキシ−フェニル)−ウレア
1−(2,4−ジヒドロキシ−フェニル)−3−(2,6−ジメチル−フェニル)−ウレア
1−(2,4−ジヒドロキシ−フェニル)−3−(3,4,5−トリメトキシ−フェニル)−ウレア
1−(2,4−ジヒドロキシ−フェニル)−3−ナフタレン−1−イル−ウレア
1−アダマンタン−1−イル−3−(2,4−ジヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(2,4−ジヒドロキシ−フェニル)−3−(4−フェノキシ−フェニル)−ウレア
1−(2,4−ジヒドロキシ−フェニル)−3−フェニル−ウレア
3−[3−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−フェニル)−ウレイド]−プロピオン酸エチルエステル
1−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−ペンチル−ウレア
1−ベンジル−3−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(5−ブロモ−3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−(2−メチル−ベンジル)−ウレア
1−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−フェネチル−ウレア
1−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−ウレア
1−tert−ブチル−3−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−シクロヘキシルメチル−ウレア
1−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−ベンジル)−ウレア
1−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(3,5−ジクロロ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−クロロ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−シクロヘキシル−ウレア
1−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−シアノ−フェニル)−ウレア
1−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−3−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−o−トリル−ウレア
1−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(3−メトキシ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(2,6−ジメチル−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(3,4,5−トリメトキシ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−ナフタレン−1−イル−ウレア
1−アダマンタン−1−イル−3−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−フェノキシ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−フェニル−ウレア
3−[3−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−ウレイド]−プロピオン酸エチルエステル
1−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−ペンチル−ウレア
1−ベンジル−3−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(2−メチル−ベンジル)−ウレア
1−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−フェネチル−ウレア
1−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−ウレア
1−tert−ブチル−3−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−シクロヘキシルメチル−ウレア
1−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−ベンジル)−ウレア
1−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(3,5−ジクロロ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−クロロ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−シクロヘキシル−ウレア
1−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−シアノ−フェニル)−ウレア
1−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−3−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−o−トリル−ウレア
1−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(3−メトキシ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(2,6−ジメチル−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(3,4,5−トリメトキシ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−ナフタレン−1−イル−ウレア
1−アダマンタン−1−イル−3−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−フェノキシ−フェニル)−ウレア
1−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−フェニル−ウレア
3−{3−[3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−ウレイド}−プロピオン酸エチルエステル
1−[3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−ペンチル−ウレア
1−[3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−ペンチル−ウレア
1−[3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−(2−メチル−ベンジル)−ウレア
1−[3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−フェネチル−ウレア
1−[3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−ウレア
1−tert−ブチル−3−[3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−ウレア
1−[3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−シクロヘキシルメチル−ウレア
1−[3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−(4−トリフルオロメチル−ベンジル)−ウレア
1−[3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−ウレア
1−[3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−ウレア
1−[3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−ウレア
1−[3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−シクロヘキシル−ウレア
1−[3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−ウレア
1−[3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−(4−シアノ−フェニル)−ウレア
1−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−3−[3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−ウレア
1−[3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−o−トリル−ウレア
1−[3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−(3−メトキシ−フェニル)−ウレア
1−[3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−(2,6−ジメチル−フェニル)−ウレア
1−[3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−(3,4,5−トリメトキシ−フェニル)−ウレア
1−[3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−ナフタレン−1−イル−ウレア
1−アダマンタン−1−イル−3−[3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−ウレア
1−[3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−(4−フェノキシ−フェニル)−ウレア
1−[3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−フェニル−ウレア
1−(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−ペンチル−チオウレア
1−ベンジル−3−(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−チオウレア
1−(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(2−メチル−ベンジル)−チオウレア
1−(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−フェネチル−チオウレア
1−(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−チオウレア
1−tert−ブチル−3−(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−チオウレア
1−(5−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−イソプロピル−チオウレア
1−(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−シクロヘキシルメチル−チオウレア
1−(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−ベンジル)−チオウレア
1−(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(3,5−ジクロロ−フェニル)−チオウレア
1−(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−クロロ−フェニル)−チオウレア
1−(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−チオウレア
1−(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−シクロヘキシル−チオウレア
1−(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(2−トリフルオロメチル−フェニル)−チオウレア
1−(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−フェニル−チオウレア
1−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−ペンチル−チオウレア
1−ベンジル−3−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−チオウレア
1−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(2−メチル−ベンジル)−チオウレア
1−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−フェネチル−チオウレア
1−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−チオウレア
1−tert−ブチル−3−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−チオウレア
1−(5−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−イソプロピル−チオウレア
1−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−シクロヘキシルメチル−チオウレア
1−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−ベンジル)−チオウレア
1−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(3,5−ジクロロ−フェニル)−チオウレア
1−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−クロロ−フェニル)−チオウレア
1−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−チオウレア
1−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−シクロヘキシル−チオウレア
1−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(2−トリフルオロメチル−フェニル)−チオウレア
1−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−フェニル−チオウレア
1−(4−ヒドロキシ−3−ニトロ−フェニル)−3−ペンチル−チオウレア
1−ベンジル−3−(4−ヒドロキシ−3−ニトロ−フェニル)−チオウレア
1−(4−ヒドロキシ−3−ニトロ−フェニル)−3−(2−メチル−ベンジル)−チオウレア
1−(4−ヒドロキシ−3−ニトロ−フェニル)−3−フェネチル−チオウレア
1−(4−ヒドロキシ−3−ニトロ−フェニル)−3−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−チオウレア
1−tert−ブチル−3−(4−ヒドロキシ−3−ニトロ−フェニル)−チオウレア
1−(4−ヒドロキシ−3−ニトロ−フェニル)−3−イソプロピル−チオウレア
1−シクロヘキシルメチル−3−(4−ヒドロキシ−3−ニトロ−フェニル)−チオウレア
1−(4−ヒドロキシ−3−ニトロ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−ベンジル)−チオウレア
1−(3,5−ジクロロ−フェニル)−3−(4−ヒドロキシ−3−ニトロ−フェニル)−チオウレア
1−(4−クロロ−フェニル)−3−(4−ヒドロキシ−3−ニトロ−フェニル)−チオウレア
1−(4−ヒドロキシ−3−ニトロ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−チオウレア
1−シクロヘキシル−3−(4−ヒドロキシ−3−ニトロ−フェニル)−チオウレア
1−(4−ヒドロキシ−3−ニトロ−フェニル)−3−(2−トリフルオロメチル−フェニル)−チオウレア
1−(4−ヒドロキシ−3−ニトロ−フェニル)−3−フェニル−チオウレア
1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−ペンチル−チオウレア
1−ベンジル−3−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−チオウレア
1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(2−メチル−ベンジル)−チオウレア
1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−フェネチル−チオウレア
1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−チオウレア
1−tert−ブチル−3−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−チオウレア
1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−イソプロピル−チオウレア
1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−シクロヘキシルメチル−チオウレア
1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−ベンジル)−チオウレア
1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(3,5−ジクロロ−フェニル)−チオウレア
1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−クロロ−フェニル)−チオウレア
1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−チオウレア
1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−シクロヘキシル−チオウレア
1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(2−トリフルオロメチル−フェニル)−チオウレア
1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−フェニル−チオウレア
1−(2,4−ジヒドロキシ−フェニル)−3−ペンチル−チオウレア
1−ベンジル−3−(2,4−ジヒドロキシ−フェニル)−チオウレア
1−(2,4−ジヒドロキシ−フェニル)−3−(2−メチル−ベンジル)−チオウレア
1−(2,4−ジヒドロキシ−フェニル)−3−フェネチル−チオウレア
1−(2,4−ジヒドロキシ−フェニル)−3−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−チオウレア
1−tert−ブチル−3−(2,4−ジヒドロキシ−フェニル)−チオウレア
1−(2,4−ジヒドロキシ−フェニル)−3−イソプロピル−チオウレア
1−シクロヘキシルメチル−3−(2,4−ジヒドロキシ−フェニル)−チオウレア
1−(2,4−ジヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−ベンジル)−チオウレア
1−(3,5−ジクロロ−フェニル)−3−(2,4−ジヒドロキシ−フェニル)−チオウレア
1−(4−クロロ−フェニル)−3−(2,4−ジヒドロキシ−フェニル)−チオウレア
1−(2,4−ジヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−チオウレア
1−シクロヘキシル−3−(2,4−ジヒドロキシ−フェニル)−チオウレア
1−(2,4−ジヒドロキシ−フェニル)−3−(2−トリフルオロメチル−フェニル)−チオウレア
1−(2,4−ジヒドロキシ−フェニル)−3−フェニル−チオウレア
1−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−ペンチル−チオウレア
1−ベンジル−3−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−フェニル)−チオウレア
1−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(2−メチル−ベンジル)−チオウレア
1−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−フェネチル−チオウレア
1−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−チオウレア
1−tert−ブチル−3−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−フェニル)−チオウレア
1−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−イソプロピル−チオウレア
1−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−シクロヘキシルメチル−チオウレア
1−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−ベンジル)−チオウレア
1−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(3,5−ジクロロ−フェニル)−チオウレア
1−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−クロロ−フェニル)−チオウレア
1−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−チオウレア
1−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−シクロヘキシル−チオウレア
1−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(2−トリフルオロメチル−フェニル)−チオウレア
1−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−フェニル−チオウレア
1−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−ペンチル−チオウレア
1−ベンジル−3−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−チオウレア
1−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(2−メチル−ベンジル)−チオウレア
1−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−フェネチル−チオウレア
1−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−チオウレア
1−tert−ブチル−3−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−チオウレア
1−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−イソプロピル−チオウレア
1−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−シクロヘキシルメチル−チオウレア
1−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−ベンジル)−チオウレア
1−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(3,5−ジクロロ−フェニル)−チオウレア
1−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−クロロ−フェニル)−チオウレア
1−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−チオウレア
1−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−シクロヘキシル−チオウレア
1−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−(2−トリフルオロメチル−フェニル)−チオウレア
1−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−フェニル−チオウレア
1−[3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−ペンチル−チオウレア
1−ベンジル−3−[3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−チオウレア
1−[3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−(2−メチル−ベンジル)−チオウレア
1−[3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−フェネチル−チオウレア
1−[3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−チオウレア
1−tert−ブチル−3−[3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−チオウレア
1−[3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−イソプロピル−チオウレア
1−[3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−シクロヘキシルメチル−チオウレア
1−[3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−(4−トリフルオロメチル−ベンジル)−チオウレア
1−[3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−(3,5−ジクロロ−フェニル)−チオウレア
1−[3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−チオウレア
1−[3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−チオウレア
1−[3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−シクロヘキシル−チオウレア
1−[3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−(2−トリフルオロメチル−フェニル)−チオウレア
1−[3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−3−フェニル−チオウレア
2−クロロ−4−(2−フェニルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2−クロロ−4−(2−p−トリルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2−クロロ−4−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2−クロロ−4−[2−(4−ニトロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2−クロロ−4−[2−(4−メトキシ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2−クロロ−4−[2−(2−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2−クロロ−4−[2−(3−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2−クロロ−4−[2−(3,4−ジクロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
N−(4−{2−[(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニルアミノ)−メチル]−フェニルスルファニル}−フェニル)−アセトアミド
2−クロロ−4−[2−(キノリン−7−イルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2−クロロ−4−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−5−ニトロ−ベンジルアミノ]−フェノール
2−クロロ−4−(5−ニトロ−2−p−トリルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
4−[5−アミノ−2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−2−クロロ−フェノール
2−クロロ−4−[2−(4−クロロ−ベンゼンスルホニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2,6−ジクロロ−4−(2−フェニルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2,6−ジクロロ−4−(2−p−トリルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2,6−ジクロロ−4−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2,6−ジクロロ−4−[2−(4−ニトロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2,6−ジクロロ−4−[2−(4−メトキシ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2,6−ジクロロ−4−[2−(2−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2,6−ジクロロ−4−[2−(3−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2,6−ジクロロ−4−[2−(3,4−ジクロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
N−(4−{2−[(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニルアミノ)−メチル]−フェニルスルファニル}−フェニル)−アセトアミド
2,6−ジクロロ−4−[2−(キノリン−7−イルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2,6−ジクロロ−4−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−5−ニトロ−ベンジルアミノ]−フェノール
2,6−ジクロロ−4−(5−ニトロ−2−p−トリルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
4−[5−アミノ−2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−2,6−ジクロロ−フェノール
2,6−ジクロロ−4−[2−(4−クロロ−ベンゼンスルホニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2−ニトロ−4−(2−フェニルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2−ニトロ−4−(2−p−トリルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
4−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−2−ニトロ−フェノール
2−ニトロ−4−[2−(4−ニトロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
4−[2−(4−メトキシ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−2−ニトロ−フェノール
4−[2−(2−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−2−ニトロ−フェノール
4−[2−(3−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−2−ニトロ−フェノール
4−[2−(3,4−ジクロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−2−ニトロ−フェノール
N−(4−{2−[(4−ヒドロキシ−3−ニトロ−フェニルアミノ)−メチル]−フェニルスルファニル}−フェニル)−アセトアミド
2−ニトロ−4−[2−(キノリン−7−イルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
4−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−5−ニトロ−ベンジルアミノ]−2−ニトロ−フェノール
2−ニトロ−4−(5−ニトロ−2−p−トリルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
N−{4−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−3−[(4−ヒドロキシ−3−ニトロ−フェニルアミノ)−メチル]−フェニル}−アセトアミド
4−[2−(4−クロロ−ベンゼンスルホニル)−ベンジルアミノ]−2−ニトロ−フェノール
2−フルオロ−4−(2−フェニルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2−フルオロ−4−(2−p−トリルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2−フルオロ−4−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2−フルオロ−4−[2−(4−ニトロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2−フルオロ−4−[2−(4−メトキシ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2−フルオロ−4−[2−(2−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2−フルオロ−4−[2−(3−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2−フルオロ−4−[2−(3,4−ジクロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
N−(4−{2−[(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニルアミノ)−メチル]−フェニルスルファニル}−フェニル)−アセトアミド
2−フルオロ−4−[2−(キノリン−7−イルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2−フルオロ−4−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−5−ニトロ−ベンジルアミノ]−フェノール
2−フルオロ−4−(5−ニトロ−2−p−トリルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
4−[5−アミノ−2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−2−フルオロ−フェノール
2−フルオロ−4−[2−(4−クロロ−ベンゼンスルホニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
4−(2−フェニルスルファニル−ベンジルアミノ)−ベンゼン−1,3−ジオール
4−(2−p−トリルスルファニル−ベンジルアミノ)−ベンゼン−1,3−ジオール
4−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−ベンゼン−1,3−ジオール
4−[2−(4−ニトロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−ベンゼン−1,3−ジオール
4−[2−(4−メトキシ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−ベンゼン−1,3−ジオール
4−[2−(2−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−ベンゼン−1,3−ジオール
4−[2−(3−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−ベンゼン−1,3−ジオール
4−[2−(3,4−ジクロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−ベンゼン−1,3−ジオール
N−(4−{2−[(2,4−ジヒドロキシ−フェニルアミノ)−メチル]−フェニルスルファニル}−フェニル)−アセトアミド
4−[2−(キノリン−7−イルスルファニル)−ベンジルアミノ]−ベンゼン−1,3−ジオール
4−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−5−ニトロ−ベンジルアミノ]−ベンゼン−1,3−ジオール
4−(5−ニトロ−2−p−トリルスルファニル−ベンジルアミノ)−ベンゼン−1,3−ジオール
4−[5−アミノ−2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−ベンゼン−1,3−ジオール
4−[2−(4−クロロ−ベンゼンスルホニル)−ベンジルアミノ]−ベンゼン−1,3−ジオール
2,6−ジブロモ−4−(2−フェニルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2,6−ジブロモ−4−(2−p−トリルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2,6−ジブロモ−4−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2,6−ジブロモ−4−[2−(4−ニトロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2,6−ジブロモ−4−[2−(4−メトキシ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2,6−ジブロモ−4−[2−(2−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2,6−ジブロモ−4−[2−(3−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2,6−ジブロモ−4−[2−(3,4−ジクロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
N−(4−{2−[(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−フェニルアミノ)−メチル]−フェニルスルファニル}−フェニル)−アセトアミド
2,6−ジブロモ−4−[2−(キノリン−7−イルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2,6−ジブロモ−4−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−5−ニトロ−ベンジルアミノ]−フェノール
2,6−ジブロモ−4−(5−ニトロ−2−p−トリルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
4−[5−アミノ−2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−2,6−ジブロモ−フェノール
2,6−ジブロモ−4−[2−(4−クロロ−ベンゼンスルホニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2,6−ジフルオロ−4−(2−フェニルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2,6−ジフルオロ−4−(2−p−トリルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
4−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−2,6−ジフルオロ−フェノール
2,6−ジフルオロ−4−[2−(4−ニトロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2,6−ジフルオロ−4−[2−(4−メトキシ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
4−[2−(2−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−2,6−ジフルオロ−フェノール
4−[2−(3−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−2,6−ジフルオロ−フェノール
4−[2−(3,4−ジクロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−2,6−ジフルオロ−フェノール
N−(4−{2−[(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニルアミノ)−メチル]−フェニルスルファニル}−フェニル)−アセトアミド
2,6−ジフルオロ−4−[2−(キノリン−7−イルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
4−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−5−ニトロ−ベンジルアミノ]−2,6−ジフルオロ−フェノール
2,6−ジフルオロ−4−(5−ニトロ−2−p−トリルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
4−[5−アミノ−2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−2,6−ジフルオロ−フェノール
4−[2−(4−クロロ−ベンゼンスルホニル)−ベンジルアミノ]−2,6−ジフルオロ−フェノール
2−クロロ−6−(1−ヒドロキシ−エチル)−4−(2−フェニルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2−クロロ−6−(1−ヒドロキシ−エチル)−4−(2−p−トリルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2−クロロ−4−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−6−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェノール
2−クロロ−6−(1−ヒドロキシ−エチル)−4−[2−(4−ニトロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2−クロロ−6−(1−ヒドロキシ−エチル)−4−[2−(4−メトキシ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2−クロロ−4−[2−(2−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−6−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェノール
2−クロロ−4−[2−(3−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−6−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェノール
2−クロロ−4−[2−(3,4−ジクロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−6−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェノール
N−[4−(2−{[3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニルアミノ]−メチル}−フェニルスルファニル)−フェニル]−アセトアミド
2−クロロ−6−(1−ヒドロキシ−エチル)−4−[2−(キノリン−7−イルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2−クロロ−4−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−5−ニトロ−ベンジルアミノ]−6−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェノール
2−クロロ−4−(1−ヒドロキシ−エチル)−6−(5−ニトロ−2−p−トリルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
4−[5−アミノ−2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−2−クロロ−6−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェノール
2−クロロ−4−[2−(4−クロロ−ベンゼンスルホニル)−ベンジルアミノ]−6−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェノール
2−ヒドロキシメチル−4−(2−フェニルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2−ヒドロキシメチル−4−(2−p−トリルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
4−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−2−ヒドロキシメチル−フェノール
2−ヒドロキシメチル−4−[2−(4−ニトロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2−ヒドロキシメチル−4−[2−(4−メトキシ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
4−[2−(2−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−2−ヒドロキシメチル−フェノール
4−[2−(3−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−2−ヒドロキシメチル−フェノール
4−[2−(3,4−ジクロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−2−ヒドロキシメチル−フェノール
N−(4−{2−[(4−ヒドロキシ−3−ヒドロキシメチル−フェニルアミノ)−メチル]−フェニルスルファニル}−フェニル)−アセトアミド
2−ヒドロキシメチル−4−[2−(キノリン−7−イルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
4−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−5−ニトロ−ベンジルアミノ]−2−ヒドロキシメチル−フェノール
2−ヒドロキシメチル−4−(5−ニトロ−2−p−トリルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
4−[5−アミノ−2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−2−ヒドロキシメチル−フェノール
4−[2−(4−クロロ−ベンゼンスルホニル)−ベンジルアミノ]−2−ヒドロキシメチル−フェノール
1−[3−クロロ−2−ヒドロキシ−5−(2−フェニルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェニル]−エタノン
1−[3−クロロ−2−ヒドロキシ−5−(2−p−トリルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェニル]−エタノン
1−{3−クロロ−5−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−2−ヒドロキシ−フェニル}−エタノン
1−{3−クロロ−2−ヒドロキシ−5−[2−(4−ニトロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェニル}−エタノン
1−{3−クロロ−2−ヒドロキシ−5−[2−(4−メトキシ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェニル}−エタノン
1−{3−クロロ−5−[2−(2−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−2−ヒドロキシ−フェニル}−エタノン
1−{3−クロロ−5−[2−(3−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−2−ヒドロキシ−フェニル}−エタノン
1−{3−クロロ−5−[2−(3,4−ジクロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−2−ヒドロキシ−フェニル}−エタノン
N−(4−{2−[(3−アセチル−5−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニルアミノ)−メチル]−フェニルスルファニル}−フェニル)−アセトアミド
1−{3−クロロ−2−ヒドロキシ−5−[2−(キノリン−7−イルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェニル}−エタノン
1−{3−クロロ−5−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−5−ニトロ−ベンジルアミノ]−2−ヒドロキシ−フェニル}−エタノン
1−[3−クロロ−2−ヒドロキシ−5−(5−ニトロ−2−p−トリルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェニル]−エタノン
1−{5−[5−アミノ−2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−3−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル}−エタノン
1−{3−クロロ−5−[2−(4−クロロ−ベンゼンスルホニル)−ベンジルアミノ]−2−ヒドロキシ−フェニル}−エタノン
2−ヒドロキシ−5−(2−フェニルスルファニル−ベンジルアミノ)−安息香酸
2−ヒドロキシ−5−(2−p−トリルスルファニル−ベンジルアミノ)−安息香酸
5−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−2−ヒドロキシ−安息香酸
2−ヒドロキシ−5−[2−(4−ニトロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−安息香酸
2−ヒドロキシ−5−[2−(4−メトキシ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−安息香酸
5−[2−(2−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−2−ヒドロキシ−安息香酸
5−[2−(3−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−2−ヒドロキシ−安息香酸
5−[2−(3,4−ジクロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−2−ヒドロキシ−安息香酸
5−[2−(4−アセチルアミノ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−2−ヒドロキシ−安息香酸
2−ヒドロキシ−5−[2−(キノリン−7−イルスルファニル)−ベンジルアミノ]−安息香酸
5−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−5−ニトロ−ベンジルアミノ]−2−ヒドロキシ−安息香酸
2−ヒドロキシ−5−(5−ニトロ−2−p−トリルスルファニル−ベンジルアミノ)−安息香酸
5−[5−アミノ−2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−2−ヒドロキシメチル−フェノール
5−[2−(4−クロロ−ベンゼンスルホニル)−ベンジルアミノ]−2−ヒドロキシ−安息香酸
2−フルオロ−6−ニトロ−4−(2−フェニルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2−フルオロ−6−ニトロ−4−(2−p−トリルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
4−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−2−フルオロ−6−ニトロ−フェノール
2−フルオロ−6−ニトロ−4−[2−(4−ニトロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
2−フルオロ−4−[2−(4−メトキシ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−6−ニトロ−フェノール
4−[2−(2−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−2−フルオロ−6−ニトロ−フェノール
4−[2−(3−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−2−フルオロ−6−ニトロ−フェノール
4−[2−(3,4−ジクロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−2−フルオロ−6−ニトロ−フェノール
N−(4−{2−[(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−5−ニトロ−フェニルアミノ)−メチル]−フェニルスルファニル}−フェニル)−アセトアミド
2−フルオロ−6−ニトロ−4−[2−(キノリン−7−イルスルファニル)−ベンジルアミノ]−フェノール
4−[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−5−ニトロ−ベンジルアミノ]−2−フルオロ−6−ニトロ−フェノール
2−フルオロ−6−ニトロ−4−(5−ニトロ−2−p−トリルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
4−[5−アミノ−2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−ベンジルアミノ]−2−フルオロ−6−ニトロ−フェノール
4−[2−(4−クロロ−ベンゼンスルホニル)−ベンジルアミノ]−2−フルオロ−6−ニトロ−フェノール
2,6−ジクロロ−4−(3−フェノキシ−ベンジルアミノ)−フェノール
2,6−ジクロロ−4−[3−(4−クロロ−フェノキシ)−ベンジルアミノ]−フェノール
4−[3−(4−tert−ブチル−フェノキシ)−ベンジルアミノ]−2,6−ジクロロ−フェノール
4−(3−ベンジルオキシ−ベンジルアミノ)−2,6−ジクロロ−フェノール
4−(2−ベンジルオキシ−ベンジルアミノ)−2,6−ジクロロ−フェノール
2,6−ジクロロ−4−[(ナフタレン−1−イルメチル)−アミノ]−フェノール
2,6−ジクロロ−4−(4−メチルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2,6−ジクロロ−4−(2−エチルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2,6−ジクロロ−4−(2−モルホリン−4−イル−ベンジルアミノ)−フェノール
2,6−ジクロロ−4−{[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−チオフェン−3−イルメチル]−アミノ}−フェノール
2,6−ジクロロ−4−[(5−フェニル−2H−イミダゾール−4−イルメチル)−アミノ]−フェノール
4−[(5−ブロモ−チオフェン−2−イルメチル)−アミノ]−2,6−ジクロロ−フェノール
2,6−ジクロロ−4−[3−(4−メトキシ−フェノキシ)−ベンジルアミノ]−フェノール
2,6−ジクロロ−4−(3−メチル−ベンジルアミノ)−フェノール
2,6−ジクロロ−4−(3−トリフルオロメチル−ベンジルアミノ)−フェノール
2,6−ジクロロ−6−(2−クロロ−6−フルオロ−ベンジルアミノ)−フェノール
4−(3−フェノキシ−ベンジルアミノ)−ベンゼン−1,3−ジオール
4−[3−(4−クロロ−フェノキシ)−ベンジルアミノ]−ベンゼン−1,3−ジオール
4−[3−(4−tert−ブチル−フェノキシ)−ベンジルアミノ]−ベンゼン−1,3−ジオール
4−(3−ベンジルオキシ−ベンジルアミノ)−ベンゼン−1,3−ジオール
4−(2−ベンジルオキシ−ベンジルアミノ)−ベンゼン−1,3−ジオール
4−[(ナフタレン−1−イルメチル)−アミノ]−ベンゼン−1,3−ジオール
4−(4−メチルスルファニル−ベンジルアミノ)−ベンゼン−1,3−ジオール
4−(2−エチルスルファニル−ベンジルアミノ)−ベンゼン−1,3−ジオール
4−(2−モルホリン−4−イル−ベンジルアミノ)−ベンゼン−1,3−ジオール
4−{[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−チオフェン−3−イルメチル]−アミノ}−ベンゼン−1,3−ジオール
4−[(5−フェニル−2H−イミダゾール−4−イルメチル)−アミノ]−ベンゼン−1,3−ジオール
2−[(5−ブロモ−チオフェン−2−イルメチル)−アミノ]−4,6−ジクロロ−3−メチル−フェノール
4−[3−(4−メトキシ−フェノキシ)−ベンジルアミノ]−ベンゼン−1,3−ジオール
4−(3−メチル−ベンジルアミノ)−ベンゼン−1,3−ジオール
4−(3−トリフルオロメチル−ベンジルアミノ)−ベンゼン−1,3−ジオール
4−(2−クロロ−6−フルオロ−ベンジルアミノ)−ベンゼン−1,3−ジオール
2−クロロ−4−(3−フェノキシ−ベンジルアミノ)−フェノール
2−クロロ−4−[3−(4−クロロ−フェノキシ)−ベンジルアミノ]−フェノール
4−[3−(4−tert−ブチル−フェノキシ)−ベンジルアミノ]−2−クロロ−フェノール
4−(3−ベンジルオキシ−ベンジルアミノ)−2−クロロ−フェノール
4−(2−ベンジルオキシ−ベンジルアミノ)−2−クロロ−フェノール
2−クロロ−4−[(ナフタレン−1−イルメチル)−アミノ]−フェノール
2−クロロ−4−(4−メチルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2−クロロ−4−(2−エチルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2−クロロ−4−(2−モルホリン−4−イル−ベンジルアミノ)−フェノール
2−クロロ−4−{[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−チオフェン−3−イルメチル]−アミノ}−フェノール
2−クロロ−4−[(5−フェニル−2H−イミダゾール−4−イルメチル)−アミノ]−フェノール
4−[(5−ブロモ−チオフェン−2−イルメチル)−アミノ]−2−クロロ−フェノール
2−クロロ−4−[3−(4−メトキシ−フェノキシ)−ベンジルアミノ]−フェノール
2−クロロ−4−(3−メチル−ベンジルアミノ)−フェノール
2−クロロ−4−(3−トリフルオロメチル−ベンジルアミノ)−フェノール
2−クロロ−4−(2−クロロ−6−フルオロ−ベンジルアミノ)−フェノール
2−フルオロ−4−(3−フェノキシ−ベンジルアミノ)−フェノール
2−フルオロ−4−[3−(4−クロロ−フェノキシ)−ベンジルアミノ]−フェノール
4−[3−(4−tert−ブチル−フェノキシ)−ベンジルアミノ]−2−フルオロ−フェノール
4−(3−ベンジルオキシ−ベンジルアミノ)−2−フルオロ−フェノール
4−(2−ベンジルオキシ−ベンジルアミノ)−2−フルオロ−フェノール
2−フルオロ−4−[(ナフタレン−1−イルメチル)−アミノ]−フェノール
2−フルオロ−4−(4−メチルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2−フルオロ−4−(2−エチルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2−フルオロ−4−(2−モルホリン−4−イル−ベンジルアミノ)−フェノール
2−フルオロ−4−{[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−チオフェン−3−イルメチル]−アミノ}−フェノール
2−フルオロ−4−[(5−フェニル−2H−イミダゾール−4−イルメチル)−アミノ]−フェノール
4−[(5−ブロモ−チオフェン−2−イルメチル)−アミノ]−2−フルオロ−フェノール
2−フルオロ−4−[3−(4−メトキシ−フェノキシ)−ベンジルアミノ]−フェノール
2−フルオロ−4−(3−メチル−ベンジルアミノ)−フェノール
2−フルオロ−4−(3−トリフルオロメチル−ベンジルアミノ)−フェノール
2−フルオロ−4−(2−クロロ−6−フルオロ−ベンジルアミノ)−フェノール
2,6−ジフルオロ−4−(3−フェノキシ−ベンジルアミノ)−フェノール
2,6−ジフルオロ−4−[3−(4−クロロ−フェノキシ)−ベンジルアミノ]−フェノール
4−[3−(4−tert−ブチル−フェノキシ)−ベンジルアミノ]−2,6−ジフルオロ−フェノール
4−(3−ベンジルオキシ−ベンジルアミノ)−2,6−ジフルオロ−フェノール
4−(2−ベンジルオキシ−ベンジルアミノ)−2,6−ジフルオロ−フェノール
2,6−ジフルオロ−4−[(ナフタレン−1−イルメチル)−アミノ]−フェノール
2,6−ジフルオロ−4−(4−メチルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2,6−ジフルオロ−4−(2−エチルスルファニル−ベンジルアミノ)−フェノール
2,6−ジフルオロ−4−(2−モルホリン−4−イル−ベンジルアミノ)−フェノール
2,6−ジフルオロ−4−{[2−(4−クロロ−フェニルスルファニル)−チオフェン−3−イルメチル]−アミノ}−フェノール
2,6−ジフルオロ−4−[(5−フェニル−2H−イミダゾール−4−イルメチル)−アミノ]−フェノール
4−[(5−ブロモ−チオフェン−2−イルメチル)−アミノ]−2,6−ジフルオロ−フェノール
2,6−ジフルオロ−4−[3−(4−メトキシ−フェノキシ)−ベンジルアミノ]−フェノール
2,6−ジフルオロ−4−(3−メチル−ベンジルアミノ)−フェノール
2,6−ジフルオロ−4−(3−トリフルオロメチル−ベンジルアミノ)−フェノール
2,6−ジフルオロ−4−(2−クロロ−6−フルオロ−ベンジルアミノ)−フェノール
N−(2,4−ジヒドロキシ−フェニル)−C−フェニル−メタンスルホンアミド
ブタン−1−スルホン酸(2,4−ジヒドロキシ−フェニル)−アミド
オクタン−1−スルホン酸(2,4−ジヒドロキシ−フェニル)−アミド
プロパン−2−スルホン酸(2,4−ジヒドロキシ−フェニル)−アミド
N−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−C−フェニル−メタンスルホンアミド
ブタン−1−スルホン酸(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−アミド
オクタン−1−スルホン酸(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−アミド
プロパン−2−スルホン酸(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−アミド
N−(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−C−フェニル−メタンスルホンアミド
ブタン−1−スルホン酸(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−アミド
オクタン−1−スルホン酸(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−アミド
プロパン−2−スルホン酸(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−アミド
N−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−C−フェニル−メタンスルホンアミド
ブタン−1−スルホン酸(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−アミド
オクタン−1−スルホン酸(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−アミド
プロパン−2−スルホン酸(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−アミド
N−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−C−フェニル−メタンスルホンアミド
ブタン−1−スルホン酸(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−アミド
オクタン−1−スルホン酸(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−アミド
プロパン−2−スルホン酸(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−アミド
(2,4−ジヒドロキシ−フェニル)−カルバミン酸ヘキシルエステル
(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−カルバミン酸ヘキシルエステル
(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−カルバミン酸ヘキシルエステル
(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−カルバミン酸ヘキシルエステル
(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−フェニル)−カルバミン酸ヘキシルエステル
(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−カルバミン酸ヘキシルエステル
[3−(2,4−ジヒドロキシ−フェニル)−ウレイド]−4−メチル−ペンタン酸エチルエステル
2−[3−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−ウレイド]−4−メチル−ペンタン酸エチルエステル
2−[3−(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−ウレイド]−4−メチル−ペンタン酸エチルエステル
2−[3−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−ウレイド]−4−メチル−ペンタン酸エチルエステル
2−[3−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−4−フェニル)−ウレイド]−4−メチル−ペンタン酸エチルエステル
2−[3−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル)−ウレイド]−4−メチル−ペンタン酸エチルエステル
2−[3−(2,4−ジヒドロキシ−フェニル)−ウレイド]−3−フェニル−プロピオン酸エチルエステル
2−[3−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−ウレイド]−3−フェニル−プロピオン酸エチルエステル
2−[3−(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−ウレイド]−3−フェニル−プロピオン酸エチルエステル
2−[3−(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−ウレイド]−3−フェニル−プロピオン酸エチルエステル
2−[3−(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−ウレイド]−3−フェニル−プロピオン酸エチルエステル
2−[3−(3,5−ジブロモ−3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−ウレイド]−3−フェニル−プロピオン酸エチルエステル
3,5,5−トリメチル−ヘキサン酸(2,4−ジヒドロキシ−フェニル)−アミド
3,5,5−トリメチル−ヘキサン酸(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−アミド
3,5,5−トリメチル−ヘキサン酸(3−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−アミド
3,5,5−トリメチル−ヘキサン酸(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−アミド
3,5,5−トリメチル−ヘキサン酸(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−アミド
3,5,5−トリメチル−ヘキサン酸(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−フェニル)−アミド
1−(3−ベンゾチアゾール−2−イル−5−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−tert−ブチル−ウレア
1−(3−ベンゾチアゾール−2−イル−5−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−ベンジル−ウレア
1−(3−ベンゾチアゾール−2−イル−5−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−フェネチル−ウレア
1−(3−ベンゾチアゾール−2−イル−5−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−イソプロピル−チオウレア
1−(3−ベンゾチアゾール−2−イル−5−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−tert−ブチル−チオウレア
3,5,5−トリメチル−ヘキサン酸(3−ベンゾチアゾール−2−イル−5−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−アミド
N−(3−ベンゾチアゾール−2−イル−5−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−フェニル−プロピオンアミド
1−(4−ヒドロキシ−2−メチル−フェニル)−3−ペンチル−ウレア
ビフェニル−4−カルボン酸(2,4−ジヒドロキシ−フェニル)−アミド
ビフェニル−4−カルボン酸(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−アミド
4−[(フラン−2−イルメチル)−アミノ]−ベンゼン−1,3−ジオール
2,6−ジクロロ−4−[(フラン−2−イルメチル)−アミノ]−フェノール
2,6−ジフルオロ−4−[(フラン−2−イルメチル)−アミノ]−フェノール
4−(2−トリフルオロメチル−ベンジルアミノ)−ベンゼン−1,3−ジオール
2,6−ジフルオロ−4−(2−トリフルオロメチル−ベンジルアミノ)−フェノール
N−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−3−フェニル−プロピオンアミド
N−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−2−(2−ニトロ−フェニル)−アセトアミド
2−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−N−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−アセトアミド
3−メチル−ブト−2−エン酸(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−アミド
ナフタレン−2−カルボン酸(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−アミド
N−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−ベンズアミド
フラン−2−カルボン酸(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−アミド
2,6−ジクロロ−4−(2−トリフルオロメチル−ベンジルアミノ)−フェノール
から選択される、好ましくは、請求項1〜146のいずれか一項記載の化合物。 - 請求項1〜147のいずれか一項記載の化合物および医薬的に許容される担体、希釈剤または賦形剤を含む、医薬組成物
- 更なる医薬活性化合物を含む、請求項148記載の医薬組成物。
- 化合物が、医薬的に許容される塩または医薬活性溶媒和物として存在する、請求項148または149記載の医薬組成物。
- 医薬活性化合物が、単独で、または組成物の成分のいずれかとの組合せのどちらかで、多数の個別投薬量および/または投与形態中に存在する、請求項148〜150のいずれか一項記載の医薬活性組成物。
- 医薬の製造のための、請求項1〜151のいずれか一項記載の化合物の使用。
- 疾患を処置するための医薬の製造のための化合物の使用であって、疾患が、異常細胞増殖、望ましくない細胞増殖、異常有糸分裂および/または望ましくない有糸分裂を包含し、
化合物が、請求項1〜152のいずれか一項記載の化合物である化合物の使用。 - 化合物が、細胞分割および/または細胞周期またはその一部の調節に関与する酵素活性に作用し、好ましくは、細胞周期の一部が、有糸分裂である、請求項153記載の使用。
- 疾患が、神経変性疾患、卒中、炎症性疾患、免疫に基づく障害、感染症、心疾患、心血管疾患、および細胞増殖疾患を含む群より選択される、請求項153または154記載の使用。
- 神経変性疾患が、アルツハイマー病、ハンチントン舞踏病、パーキンソン病、末梢神経障害、進行性核上麻痺、大脳皮質基底核変性症、前頭側頭型痴呆、シヌクレイノパチー、多系統萎縮症、筋萎縮性側索萎縮症、プリオン疾患、および運動ニューロン疾患を含む群より選択される、請求項155記載の使用。
- 感染症が、真菌、ウイルス、細菌、および寄生体感染症を含む群より選択される、請求項155記載の使用。
- 真菌感染症が、婦人科系および皮膚科系感染症を含む群より選択される、請求項157記載の使用。
- 真菌感染症が、ヒストプラスマ、コクシジオイデス、クリプトコッカス、ブラストミセス、パラコクシジオイデス、アスペルギルス、スポロトリクス、クモノスカビ、アブシディア、ケカビ、ホルモデンドラム、フィアロフォーラ小胞子菌、表皮菌、リノスポリジウムによって引き起こされるか、またはそれらを包含する、あるいは酵母、好ましくは、カンジダまたはクリプトコッカスによって引き起こされる、請求項157記載の使用。
- 感染症が、白癬、カンジダ症、コクシジオイデス症、ブラストミセス症、アスペルギルス症、クリプトコッカス症、ヒストプラスマ症、パラコクシジオイデス症、接合菌症、スポロトリクム症、真菌性角膜炎、爪、頭髪、および皮膚疾患、ロボ真菌症、クロモブラストミコーシス、足菌腫を含む群より選択され、または真菌感染症がそれらを含む群より選択される障害を引き起こす、請求項155または157記載の使用。
- 細菌感染症が、グラム陽性およびグラム陰性細菌によって引き起こされる感染症を含む群より選択される、請求項157記載の使用。
- 細菌感染症が、ブドウ球菌、クロストリジウム属、連鎖球菌、リステリア菌、サルモネラ菌、バシラス属、大腸菌、マイコバクテリア、セラチア属、エンテロバクター属、腸球菌、ノカルジア、ヘモフィルス、ナイセリア属、プロテウス属、エルシニア属、ヘリコバクター、またはレジオネラによって引き起こされ、またはそれらを包含する、請求項161記載の使用。
- 感染症が、肺炎、下痢、赤痢、炭疽病、リウマチ熱、毒素性ショック症候群、乳様突起炎、髄膜炎、淋病、腸チフス、ブルセラ症、ライム病、胃腸炎、結核、コレラ、破傷風、および腺ペストを含む群より選択され、または細菌感染症が、その群より選択される障害を引き起こす、請求項155または157記載の使用。
- ウイルス感染症が、レトロウィルス、HIV、パピローマウィルス、ポリオウィルス、EBウィルス、ヘルペスウィルス、肝炎ウイルス、パポバウィルス、インフルエンザウィルス、狂犬病、JC、脳炎誘起ウイルス、または出血熱誘起ウイルスによって引き起こされる感染症を含み、またはそれらを包含する群より選択される、請求項157記載の使用。
- 寄生体感染症が、トリパノソーマ、リーシュマニア、旋毛虫、エキノコックス、ネマトーダ、条虫網、吸虫綱、単生綱、トキソプラズマ、ジアルジア属、バランチジウム属、ゾウリムシ属、プラスモジウム、またはエントアメーバ属によって引き起こされる感染症を含み、またはそれらを包含する群より選択される、請求項157記載の使用。
- 細胞増殖障害が、腫瘍性および非腫瘍性障害を含む群より選択される、請求項155記載の使用。
- 腫瘍性細胞増殖障害が、固形癌、リンパ腫、および白血病を含む群より選択される、請求項166記載の使用。
- 固形癌が、癌腫、肉腫、骨腫、線維肉腫、および軟骨肉腫を含む群より選択される、請求項167記載の使用。
- 腫瘍性細胞増殖障害が、乳癌、前立腺癌、結腸癌、脳腫瘍、肺癌、膵臓癌、胃癌、膀胱癌、および腎臓癌を含む群より選択される、請求項166記載の使用。
- 非腫瘍性細胞増殖障害が、線維性障害であり、そして好ましくは、線維性障害が、線維症である、請求項166記載の使用。
- 非腫瘍性細胞増殖障害が、前立腺肥大、子宮内膜症、乾癬、組織修復、および創傷治癒を含む群より選択される、請求項166記載の使用。
- 免疫に基づく/炎症性疾患が、自己免疫疾患または障害である、請求項155記載の使用。
- 免疫に基づく/炎症性疾患が、関節リウマチ、糸球体腎炎、全身性紅斑性狼瘡に関連する糸球体腎炎、過敏性腸症候群、気管支喘息、多発性硬化症、天疱瘡、類天疱瘡、強皮症、重症筋無力症、自己免疫溶血性および血小板減少性状態、グッドパスチャー症候群、肺出血、脈管炎、クローン病、ならびに皮膚筋炎を含む群より選択される、請求項155記載の使用。
- 免疫に基づくおよび/または炎症性疾患が、炎症性状態である、請求項155記載の使用。
- 免疫に基づくおよび/または炎症性疾患が、火傷に関連する炎症、肺外傷、心筋梗塞、冠状動脈血栓症、血管閉塞、術後血管再閉塞、アテローム性動脈硬化、外傷性中枢神経系損傷、虚血性心疾患および虚血再潅流損傷、急性呼吸窮迫症候群、全身性炎症反応症候群、多臓器不全症候群、組織移植片拒絶、ならびに移植臓器の超急性拒絶を含む群より選択される、請求項155記載の使用。
- 医薬が、経口、皮下、静脈内、経鼻、経皮、腹腔内、筋肉内、肺内、経膣、直腸、および眼内投与を含む群より選択される投与経路を介した投与用である、請求項153〜175のいずれか一項記載の使用。
- 医薬が、哺乳類、好ましくは、ヒトへの投与用である、請求項153〜176のいずれか一項記載の使用。
- 医薬が、請求項148〜151のいずれか一項記載の医薬組成物である、またはそれを含む、請求項152〜176のいずれか一項記載の使用。
- ロタマーゼに対する阻害剤としての、請求項1〜146のいずれか一項記載の化合物の使用。
- ロタマーゼが、細胞周期の一部を調節する、請求項179記載の使用。
- ロタマーゼが、細胞周期の一部を調節し、これにより細胞周期の一部が、好ましくは、有糸分裂である、請求項179または180記載の使用。
- ロタマーゼが、哺乳類ロタマーゼ、好ましくは、ヒトロタマーゼ、更に好ましくは、hPin1である、請求項179〜181のいずれか一項記載の使用。
- 疾患が、ロタマーゼを包含し、これにより、ロタマーゼが、哺乳類ロタマーゼ、好ましくは、ヒトロタマーゼ、更に好ましくは、hPin1である、請求項147〜182のいずれか一項記載の使用。
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A02 | Decision of refusal |
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