JP2005537384A - プロトン伝導性ポリマー膜の製造方法、改良されたポリマー膜、および燃料電池におけるその使用 - Google Patents
プロトン伝導性ポリマー膜の製造方法、改良されたポリマー膜、および燃料電池におけるその使用 Download PDFInfo
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Abstract
Description
一般に、加水分解は、空気中の水分によって達成することができる。しかしながら、これは、水分含有量が変動するという不利がある。その結果、加水分解は不均一に進行し、従って、一定の製品品質を達成することができない。空気中の湿度が非常に低い場合、相分離が起こり得る。
もし加水分解がより長い時間で行われれば、機械的安定性は増大するが、リン酸含有量は減少する。
A)ポリリン酸、少なくとも1つのポリアゾールおよび/または工程B)による熱の作用でポリアゾールを形成するのに適した1以上の化合物を含む混合物の調製
B)工程A)により得られる混合物を、不活性ガス下で、400℃までの温度に加熱し、
C)工程A)および/またはB)による混合物を用いて支持体に層を塗布し、
D)工程C)で形成された膜を処理する
工程を含む方法によって得られる、ポリアゾールブレンドを含むプロトン伝導性ポリマー膜であって、
該膜の処理は、リンのオキソ酸および/または硫黄のオキソ酸を含む加水分解液を用いて行われることを特徴とする。
本発明の方法によって、特に、非常に高い酸濃度において、高い機械的安定性を有する膜を得ることができる。
本発明による膜は、広い温度範囲にわたって高い伝導性を示し、これは、さらなる加湿なしでも達成される。それと共に、本発明による膜は、比較的高い機械的安定性を有する。
さらに、これらの膜は驚くべき長い寿命を有する。
Ar1は、同一または異なり、各々が単環または多環であってよい二価の芳香族またはヘテロ芳香族基であり、
Ar2は、同一または異なり、各々が単環または多環であってよい二価または三価の芳香族またはヘテロ芳香族基であり、
Ar3は、同一または異なり、各々が単環または多環であってよい三価の芳香族またはヘテロ芳香族基であり、
Ar4は、同一または異なり、各々が単環または多環であってよい三価の芳香族またはヘテロ芳香族基であり、
Ar5は、同一または異なり、各々が単環または多環であってよい四価の芳香族またはヘテロ芳香族基であり、
Ar6は、同一または異なり、各々が単環または多環であってよい二価の芳香族またはヘテロ芳香族基であり、
Ar7は、同一または異なり、各々が単環または多環であってよい二価の芳香族またはヘテロ芳香族基であり、
Ar8は、同一または異なり、各々が単環または多環であってよい三価の芳香族またはヘテロ芳香族基であり、
Ar9は、同一または異なり、各々が単環または多環であってよい二価または三価または四価の芳香族またはヘテロ芳香族基であり、
Ar10は、同一または異なり、各々が単環または多環であってよい二価または三価の芳香族またはヘテロ芳香族基であり、
Ar11は、同一または異なり、各々が単環または多環であってよい二価の芳香族またはヘテロ芳香族基であり、
Xは、同一または異なり、各々が酸素、硫黄、またはアミノ基で、該アミノ基は、水素原子、1〜20個の炭素原子を有する基、好ましくは分岐または未分岐アルキルまたはアルコキシ基、またはアリール基をさらなる基として有し、
Rは、同一または異なり、各々が水素、アルキル基または芳香族基であって、但し、式XXにおけるRが二価の基であり、
n、mは、各々、10以上、好ましくは100以上の整数である。
好ましい芳香族基は、フェニルおよびナフチル基である。アルキル基および芳香族基は置換されていてもよい。
好ましい置換基は、例えばフッ素のようなハロゲン原子、アミノ基、ヒドロキシ基、あるいはメチルまたはエチル基のような短鎖アルキル基である。
ポリアゾールは、原理的には、例えば、その基Xが異なる、異なる繰返し単位を有することもできる。しかしながら、繰返し単位中には、同一の基Xだけが存在することが好ましい。
ポリマー中のアゾール繰返し単位の数は、好ましくは、10以上である。特に好ましいポリマーは、少なくとも100のアゾール繰返し単位を含む。
さらに、ポリアゾールは、工程B)において加熱することによって調製することもできる。そのために、工程B)において、加熱の作用でポリアゾールを形成するのに適した1以上の化合物を、工程A)による混合物に添加することができる。
芳香族テトラカルボン酸またはそのC1〜C20アルキルエステルまたはC5〜C12アリールエステル、またはその酸無水物またはその酸塩化物は、好ましくは、3,5,3’、5’−ビフェニルテトラカルボン酸、1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸、3,3’、4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸、2,2’、3,3’−ビフェニルテトラカルボン酸、1,2,5,6−ナフタレンテトラカルボン酸、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸である。
さらに、混合物A)は、芳香族およびヘテロ芳香族ジアミノカルボン酸をも含むことができる。これらとしては、とりわけ、ジアミノ安息香酸、4−フェノキシカルボニル−3’,4’−ジアミノジフェニルエーテルおよびそれらのモノ塩酸塩およびジ塩酸塩誘導体が挙げられる。
該方法の1つの変法において、工程B)による加熱は、工程C)によるシート状構造体の形成の後に行うことができる。
CsHSO4、Fe(SO4)2、(NH4)3H(SO4)2、LiHSO4、NaHSO4、KHSO4、RbSO4、LiN2H5SO4、NH4HSO4のような硫酸塩、
Zr3(PO4)4、Zr(HPO4)2、HZr2(PO4)3、UO2PO4・3H2O、H8UO2PO4、Ce(HPO4)2、Ti(HPO4)2、KH2PO4、NaH2PO4、LiH2PO4、NH4H2PO4、CsH2PO4、CaHPO4、MgHPO4、HSbP2O8、HSb3P2O14、H5Sb5P2O20のようなリン酸塩、
H3PW12O40・nH2O(n=21〜29)、H3SiW12O40・nH2O(n=21〜29)、HxWO3、HSbWO6、H3PMo12O40、H2Sb4O11、HTaWO6、HNbO3、HTiNbO5、HTiTaO5、HSbTeO6、H5Ti4O9、HSbO3、H2MoO4のようなポリ酸、
(NH4)3H(SeO4)2、UO2AsO4、(NH4)3H(SeO4)2、KH2AsO4、Cs3H(SeO4)2、Rb3H(SeO4)2のようなセレン化物およびヒ化物、
Al2O3、Sb2O5、ThO2、SnO2、ZrO2、MoO3のような酸化物、
ゼオライト、ゼオライト(NH4 +)、シートシリケート、フレームワークシリケート、H−ナトロライト、H−モルデナイト、NH4−アナルシン、NH4−ソーダライト、NH4−ガレート、H−モンモリオナイトのようなシリケート、
HClO4、SbF5のような酸、
カーバイド、特にSiC、Si3N4、繊維、特にガラス繊維、ガラス粉末および/またはポリマー繊維、好ましくはポリアゾールに基づくもの、のような充填剤である。
さらに、この膜は、ペルフルオロ化スルホン酸添加剤を含むことができる(好ましくは0.1〜20重量%、より好ましくは0.2〜15重量%、非常に特に好ましくは0.2〜10重量%)。これらの添加剤は、性能の改良、陰極の近くでの酸素溶解性および酸素拡散の増加、およびリン酸およびリン酸塩の白金への吸着の減少に導く(Electrolyte additives for phosphoric acid fuel cells. Gang, Xiao; Hjuler,H.A.; Olsen,C.; Berg,R.W.; Bjerrum, N.J.Chem.Dep.A,Tech.Univ.Denmark,Lyngby,Den.J.Electrochem.Soc.(1993)、140(4)、896−902、およびPerfluorosulfonimide as an additive in phosphoric acid fuel cell. Razaq, M.; Razaq,A.; Yeager,E.; DesMarteau, Darryl D.; Singh,S.Case Cent.Electrochem.Sci.,Case West.Reserve Univ., Cleveland,OH,USA.J.Electrochem.Soc.(1989),136(2),385−90).
工程C)によるシート状構造体の厚みは、好ましくは10〜4000μm、より好ましくは15〜3500μm、特に20〜3000μm、特に好ましくは30〜1500μm、非常に特に好ましくは50〜1200μmの範囲である。
ホスホン酸基を含有するモノマーは、当業者に公知である。これらは、少なくとも1つの炭素−炭素二重結合および少なくとも1つのホスホン酸基を有する化合物である。好ましくは、炭素−炭素二重結合を形成する2つの炭素原子には、少なくとも2つの、好ましくは3つの基が結合し、それは二重結合に低い立体障害を生じる。そのような基としては、とりわけ、水素原子およびハロゲン原子、特にフッ素原子が挙げられる。本発明においては、ホスホン酸基含有ポリマーは、ホスホン酸基を含有するモノマー単独またはさらなるモノマーおよび/または架橋剤と共に重合することによって得られる重合産物である。
一般に、ホスホン酸基を含有するモノマーは、2〜20、好ましくは2〜10の炭素原子を有する。
Zは、互に独立して、各々が水素、C1〜C15アルキル基、C1〜C15アルコキシ基、エチレンオキシ基またはC5〜C20アリールまたはヘテロアリール基であり、前記の基は、それ自体、ハロゲン、−OH、−CNによって置換されていてもよく、
xは整数1、2、3、4、5、6、7、8、9または10であり、
yは整数1、2、3、4、5、6、7、8、9または10である]
および/または式
Zは、互に独立して、各々が水素、C1〜C15アルキル基、C1〜C15アルコキシ基、エチレンオキシ基またはC5〜C20アリールまたはヘテロアリール基であり、前記の基は、それ自体、ハロゲン、−OH、−CNによって置換されていてもよく、
xは整数1、2、3、4、5、6、7、8、9または10である]
および/または式
Rは、結合、二価のC1〜C15アルキレン基、二価のC1〜C15アルキレンオキシ基、例えば、エチレンオキシ基、または二価のC5〜C20アリールまたはヘテロアリール基であり、前記の基は、それ自体、ハロゲン、−OH、COOZ、−CN、NZ2によって置換されていてもよく、
Zは、互に独立して、各々が水素、C1〜C15アルキル基、C1〜C15アルコキシ基、エチレンオキシ基またはC5〜C20アリールまたはヘテロアリール基であり、前記の基は、それ自体、ハロゲン、−OH、−CNによって置換されていてもよく、
xは整数1、2、3、4、5、6、7、8、9または10である。]
さらに、ホスホン酸基を含有するモノマーは、加水分解後に膜に適用することもできるか、導入することもできる。これは、先行技術から自体公知の方法によって行うことができる(例えば、スプレイイング、ディッピング等)。
ラジカル重合が可能なモノマーの重量に対するリン酸、ポリリン酸およびポリリン酸の加水分解産物の合計重量の比率は、好ましくは1000:1〜3:1の範囲、特に100:1〜5:1、特に好ましくは50:1〜10:1の範囲である。
一般に、スルホン酸基を含有するモノマーは、2〜20、好ましくは2〜10の炭素原子を有する。
Zは、互に独立して、各々が水素、C1〜C15アルキル基、C1〜C15アルコキシ基、エチレンオキシ基またはC5〜C20アリールまたはヘテロアリール基であり、前記の基は、それ自体、ハロゲン、−OH、−CNによって置換されていてもよく、
xは整数1、2、3、4、5、6、7、8、9または10であり、
yは整数1、2、3、4、5、6、7、8、9または10である]
および/または式
Zは、互に独立して、各々が水素、C1〜C15アルキル基、C1〜C15アルコキシ基、エチレンオキシ基またはC5〜C20アリールまたはヘテロアリール基であり、前記の基は、それ自体、ハロゲン、−OH、−CNによって置換されていてもよく、
xは整数1、2、3、4、5、6、7、8、9または10である]
および/または式
Rは、結合、二価のC1〜C15アルキレン基、二価のC1〜C15アルキレンオキシ基、例えば、エチレンオキシ基、または二価のC5〜C20アリールまたはヘテロアリール基であり、前記の基は、それ自体、ハロゲン、−OH、COOZ、−CN、NZ2によって置換されていてもよく、
Zは、互に独立して、各々が水素、C1〜C15アルキル基、C1〜C15アルコキシ基、エチレンオキシ基またはC5〜C20アリールまたはヘテロアリール基であり、前記の基は、それ自体、ハロゲン、−OH、−CNによって置換されていてもよく、
xは整数1、2、3、4、5、6、7、8、9および10である。]
さらに、スルホン酸基を含有するモノマーは、加水分解の後に膜に適用することも、導入することもできる。これは、先行技術から自体公知の方法によって行うことができる(例えば、スプレイイング、ディッピング等)。
R’は、互に独立して、各々が水素、C1〜C15アルキル基、C1〜C15アルコキシ基、C5〜C20アリールまたはヘテロアリール基であり、
nは少なくとも2である。]
架橋性モノマーを加水分解後に膜に適用することも、導入することもできる。これは、先行技術から自体公知の方法(例えば、スプレイイング、ディッピング等)によって行うことができる。
前記した酸のうち、リン酸および/または硫酸は特に好ましく、これらの酸は特に5〜70重量%、好ましくは10〜60重量%、特に好ましくは15〜50重量%の水を含有する。
一般に、処理時間は10秒〜20時間、特に1分〜10時間の範囲である。
工程D)で得られた膜は、自己支持性とすることができる。すなわち、それは損傷することなく支持体から脱着することができ、引き続いて、必要に応じて、さらに直接加工、あるいは貯蔵することができる。
さらに、好ましい高分子電解質膜は、少なくとも85重量%のリン酸濃度において、少なくとも60%、特に少なくとも80%、特に好ましくは少なくとも100%の高い破断伸度を示す。
破断伸度/応力(破壊靭性)の測定は、Zwick Z010テスターを用いて、15mmの幅と120mmの長さを有する帯状のサンプルで行うことができる。引張テストは、50mm/分の伸び速度を用いて25℃の温度で行うことができる。
また、本発明は、少なくとも1つの本発明によるポリマー膜を含む膜電極接合体を提供する。該膜電極接合体は、白金、ルテニウムまたはパラジウムのような触媒的に活性な物質の含有量が低くても高い性能を示す。触媒的に活性な層が設けられたガス拡散層をこの目的に用いることができる。
本発明の特別な態様によると、触媒的に活性な化合物は、好ましくは1〜1000nm、特に10〜200nm、特に好ましくは20〜100nmの範囲のサイズを有する粒子の形態で用いられる。
同様に、本発明の主題は、ポリアゾール系のさらなるポリマー膜またはポリマーブレンド膜と適切に組み合わせた、少なくとも1つの本発明によるポリマー膜を含む膜電極接合体である。
さらに、工程A)からD)による膜の形成は、すでに触媒が存在する支持体または支持体フィルム上で行うこともできる。支持体または支持体フィルムの除去後、触媒は本発明の膜上に存在する。これらの構造体も本発明の主題である。
膜を製造するために、PPA中にポリ(2,2’−(p−フェニレン)−5,5’−ビベンズイミダゾール)−コ−ポリ((6,6’−ビベンズイミダゾール−2,2’−ジイル)−2,5−ピリジン)溶液を以下のように調製した。
5.283gの2,5−ピリジンジカルボン酸(125ミリモル)、15.575gのテレフタル酸(375ミリモル)、26.785gのTAB(0.5モル)および468gのPPAを500mlの三ツ首フラスコに投入した。反応懸濁液を120℃で2時間、次いで、150℃で4時間、引き続いて、190℃で6時間、次いで、220℃で20時間加熱した。反応溶液を、次いで、600gの85%リン酸で220℃にて希釈し、引き続いて、240℃にて6時間攪拌した。
少量の溶液を水で沈殿させた。沈殿した樹脂をろ過し、水で3回洗浄し、水酸化アンモニウムで中和し、次いで、水で洗浄し、100℃、0.001バールにて24時間乾燥した。100mlの96%硫酸中0.2g/dLのポリマー溶液で、固有粘度ηinhを測定した。30℃にてηinh=3.2dL/g。
予め加熱したドクターブレードによって、高度に粘性な溶液を200℃でポリエチレンテレフタレートフィルム(PETフィルム)に塗布して、500μm厚みの膜を得た。20×30cmのサイズを有する膜片を、それぞれ、下記の濃度を有する1リットルのリン酸中に入れた。
実施例1:40%リン酸
実施例2:50%リン酸
実施例3:60%リン酸
実施例4:70%リン酸
実施例5:80%リン酸
高度に粘性な溶液を、予め加熱したドクターブレードによって、160℃でPETフィルムに500μmの厚みで塗布した。20×30cmのサイズを有する膜片を、それぞれ下記の濃度を有する1リットルのリン酸中で下記の時間加水分解した。
比較例1:室温にて24時間、大気湿度によって加水分解
実施例6:50%リン酸中20分間
実施例7:60%リン酸中1時間
実施例8:70%リン酸中2時間
膜を0.1N NaOHで滴定して、繰返し単位当たりの酸の数を決定した。滴定の結果を下記の表2にまとめる。
Claims (28)
- A)ポリリン酸、少なくとも1つのポリアゾールおよび/または工程B)で熱の作用でポリアゾールを形成するのに適した1以上の化合物を含む混合物を調製し、
B)工程A)により得られる混合物を、不活性ガス下で、400℃までの温度に加熱し、
C)工程A)および/またはB)による混合物を用いて支持体に層を塗布し、
D)工程C)で形成された膜を処理する
工程を含み、
膜の処理を、リンのオキソ酸および/または硫黄のオキソ酸を含む加水分解液を用いて行うことを特徴とするプロトン伝導性ポリマー膜の製造方法。 - 工程A)で調製された混合物が、工程B)による熱の作用でポリアゾールを形成するのに適した化合物を含み、これらの化合物は、1以上の芳香族および/またはヘテロ芳香族テトラアミノ化合物とカルボン酸モノマー当たり少なくとも2つの酸基を有する1以上の芳香族および/またはヘテロ芳香族カルボン酸またはその誘導体、および/または1以上の芳香族および/またはヘテロ芳香族ジアミノカルボン酸を含むことを特徴とする請求項1記載の方法。
- 工程A)で調製された混合物が、工程B)による熱の作用でポリアゾールを形成するのに適した化合物を含み、これらの化合物は、1以上の芳香族および/またはヘテロ芳香族テトラアミノ化合物と、カルボン酸モノマー当たり少なくとも2つの酸基を有する1以上の芳香族および/またはヘテロ芳香族カルボン酸またはその誘導体との反応、または1以上の芳香族および/またはヘテロ芳香族ジアミノカルボン酸との反応によって400℃までの温度で溶融体で得られることを特徴とする請求項1記載の方法。
- ポリアゾールを形成するのに適した化合物が、芳香族および/またはヘテロ芳香族テトラアミノ化合物として、3,3’,4,4’−テトラアミノビフェニル、2,3,5,6−テトラアミノピリジンおよび/または1,2,4,5−テトラアミノベンゼンよりなる群から選ばれる化合物を含むことを特徴とする請求項2または3記載の方法。
- ポリアゾールを形成するのに適した化合物が、カルボン酸モノマー当たり少なくとも2つの酸基を有する芳香族および/またはヘテロ芳香族カルボン酸またはその誘導体として、イソフタル酸、テレフタル酸、フタル酸、5−ヒドロキシイソフタル酸、4−ヒドロキシイソフタル酸、2−ヒドロキシテレフタル酸、5−アミノイソフタル酸、5−N,N−ジメチルアミノイソフタル酸、5−N,N−ジエチルアミノイソフタル酸、2,5−ジヒドロキシテレフタル酸、2,5−ジヒドロキシイソフタル酸、2,3−ジヒドロキシイソフタル酸、2,3−ジヒドロキシフタル酸、2,4−ジヒドロキシフタル酸、3,4−ジヒドロキシフタル酸、3−フルオロフタル酸、5−フルオロイソフタル酸、2−フルオロテレフタル酸、テトラフルオロフタル酸、テトラフルオロイソフタル酸、テトラフルオロテレフタル酸、1,4−ナフタレンジカルボン酸、1,5−ナフタレンジカルボン酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、2,7−ナフタレンジカルボン酸、ジフェン酸、1,8−ジヒドロキシナフタレン−3,6−ジカルボン酸、ビス(4−カルボキシフェニル)エーテル、ベンゾフェノン−4,4’−ジカルボン酸、ビス(4−カルボキシフェニル)スルホン、ビフェニル−4,4’−ジカルボン酸、4−トリフルオロメチルフタル酸、2,2−ビス(4−カルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、4,4’−スチルベンジカルボン酸、4−カルボキシ桂皮酸、またはそのC1〜C20アルキルエステルまたはC5〜C12アリールエステル、またはその酸無水物またはその酸塩化物からなる群から選ばれる化合物を含むことを特徴とする請求項2、3または4記載の方法。
- ポリアゾールを形成するのに適した化合物が、芳香族トリカルボン酸、そのC1〜C20アルキルエステルまたはC5〜C12アリールエステルまたはその酸無水物またはその酸ハライド、またはテトラカルボン酸、そのC1〜C20アルキルエステルまたはC5〜C12アリールエステルまたはその酸無水物またはその酸ハライドを含むことを特徴とする請求項2、3、4または5記載の方法。
- 芳香族トリカルボン酸が、1,3,5−ベンゼントリカルボン酸(トリメシン酸);2,4,5−ベンゼントリカルボン酸(トリメリット酸);(2−カルボキシフェニル)イミノ二酢酸、3,5,3’−ビフェニルトリカルボン酸;3,5,4’−ビフェニルトリカルボン酸、2,4,6−ピリジントリカルボン酸、ベンゼン−1,2,4,5−テトラカルボン酸;ナフタレン−1,4,5,8−テトラカルボン酸、3,5,3’,5’−ビフェニルテトラカルボン酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸、2,2’,3,3’−ビフェニルテトラカルボン酸、1,2,5,6−ナフタレンテトラカルボン酸および/または1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸よりなる群から選ばれる化合物を含むことを特徴とする請求項6記載の方法。
- トリカルボン酸および/またはテトラカルボン酸の含有量が、用いるジカルボン酸に対して、0〜30モル%、好ましくは0.1〜20モル%、特に0.5〜10モル%であることを特徴とする請求項6または7記載の方法。
- ポリアゾールを形成するのに適した化合物が、芳香部位に少なくとも1つの窒素、酸素、硫黄またはリン原子を含むヘテロ芳香族ジカルボン酸、トリカルボン酸および/またはテトラカルボン酸を含むことを特徴とする請求項2〜8の1つ以上の項に記載の方法。
- ピリジン−2,5−ジカルボン酸、ピリジン−3,5−ジカルボン酸、ピリジン−2,6−ジカルボン酸、ピリジン−2,4−ジカルボン酸、4−フェニル−2,5−ピリジンジカルボン酸、3,5−ピラゾールジカルボン酸、2,6−ピリミジンジカルボン酸、2,5−ピラジンジカルボン酸、2,4,6−ピリジントリカルボン酸、ベンズイミダゾール−5,6−ジカルボン酸、およびそのC1〜C20アルキルエステルまたはC5〜C12アリールエステル、またはその酸無水物またはその酸塩化物を用いることを特徴とする請求項9記載の方法。
- ポリアゾールを形成するのに適した化合物が、ジアミノ安息香酸および/またはそのモノ塩酸塩およびジ塩酸塩誘導体を含むことを特徴とする請求項2または3記載の方法。
- ポリアゾールではない少なくとも1つのさらなるポリマー(ポリマーB)を、工程A)および/または工程B)で得られる組成物に添加し、ポリマーBに対するポリアゾールの重量比率が0.1〜50の範囲であることを特徴とする前記請求項いずれか1項記載の方法。
- 工程B)による加熱が、工程C)におけるシート状構造体の形成後に行われることを特徴とする前記請求項いずれか1項記載の方法。
- 工程D)による処理が、0℃〜150℃の範囲の温度で行われることを特徴とする前記請求項いずれか1項記載の方法。
- 加水分解液が、5〜80重量%の濃度の水を含むことを特徴とする前記請求項いずれか1項記載の方法。
- 10〜60重量%の水を含むリン酸を加水分解液として用いることを特徴とする前記請求項いずれか1記載の方法。
- 加水分解液が、ホスフィン酸、ホスホン酸、リン酸、ハイポジホスホン酸、ハイポジリン酸、オリゴリン酸、亜硫酸、二亜硫酸および/または硫酸を含むことを特徴とする前記請求項いずれか1項記載の方法。
- 加水分解液が、ホスホン酸および/またはスルホン酸基を有する、ラジカル重合が可能なモノマーを含むことを特徴とする前記請求項いずれか1項記載の方法。
- 加水分解液が、ラジカル重合が可能な架橋性モノマーを含むことを特徴とする前記請求項いずれか1項記載の方法。
- ラジカル重合が可能な架橋性モノマーを加水分解後に膜に塗布することを特徴とする前記請求項いずれか1項記載の方法。
- ラジカル重合が可能なモノマーを加水分解後に重合することを特徴とする請求項18〜20のいずれか1項記載の方法。
- 膜が、少なくとも30kJ/m2の破断応力において、少なくとも85重量%のリン酸濃度を有することを特徴とする請求項1から21までのいずれか1項記載の方法によって得られるプロトン伝導性ポリマー膜。
- 膜が、少なくとも10kJ/m2の破断応力において、少なくとも95重量%のリン酸濃度を有することを特徴とする請求項1から21までのいずれか1項記載の方法によって得られるプロトン伝導性ポリマー膜。
- リン酸、少なくとも1つのポリアゾール、およびホスホン酸および/またはスルホン酸基を有するラジカル重合が可能な少なくとも1つのモノマーを含み、ラジカル重合が可能なモノマーの重量に対するリン酸、ポリリン酸およびポリリン酸の加水分解産物の合計重量の比が、1:2以上であることを特徴とするプロトン伝導性ポリマー膜。
- ラジカル重合が可能なモノマーの重量に対するリン酸、ポリリン酸およびポリリン酸の加水分解産物の合計重量の比が100:1〜5:1であることを特徴とする請求項20記載のプロトン伝導性ポリマー膜。
- ラジカル重合が可能なモノマーを重合することによって得られる請求項24または25記載のプロトン伝導性ポリマー膜。
- 請求項24から26までのいずれか1項記載の少なくとも1つのポリマー膜を含む膜電極接合体。
- 請求項27記載の1以上の膜電極接合体を含む燃料電池。
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