JP2005530724A - 消臭剤及び制汗剤におけるアリールスルファターゼ阻害剤としてのヒドロキシジフェニルエーテル誘導体の使用 - Google Patents

消臭剤及び制汗剤におけるアリールスルファターゼ阻害剤としてのヒドロキシジフェニルエーテル誘導体の使用 Download PDF

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Abstract

本発明は、ステロイドエステルの分解によって生じる体臭を減らすための、化粧品用消臭及び制汗組成物におけるアリールスルファターゼ阻害物質としての、選択されたヒドロキシジフェニルエーテル誘導体の使用に関する。

Description

本発明は、ステロイドエステルの分解によって生じる体臭を減らすための、化粧品用消臭又は制汗組成物における、選択されたアリールスルファターゼ阻害物質の使用に関する。
アポクリン汗は、とりわけステロイド類、コレステロール及び他の脂肪ならびに約１０％のタンパク質を含む複雑な混合物である。体臭、特に腋窩体臭に実質的な寄与を及ぼすアポクリン汗の分解生成物は、二つのクラス、一方は、直鎖状でも分岐鎖状でも飽和でも不飽和でもよい短鎖脂肪酸、特にＣ4〜Ｃ10脂肪酸と、他方は、種々のステロイドホルモン及びそれらの代謝産物とに分類することができる。たとえば、特に男性に典型的な体臭は、アンドロゲン、特にアンドロステノール（５α−アンドロスト−１６−エン−３β−オール、５α−アンドロスト−１６−エン−３α−オール）及びアンドロステノン（５α−アンドロスト−１６−エン−３−オン）の代謝産物を含む。ステロイド類そのものは水溶性ではない。体液とともに運び出されるために、ステロイド類は通常、硫酸エステル又はグルクロニド形態にある。皮膚上で、このようなステロイドエステルが皮膚細菌、特にコリネ型細菌の加水分解酵素によって開裂されて揮発性遊離ステロイド類を形成する。原則的に、すべての細菌エキソエステラーゼはそのような作用が可能であり、酵素アリールスルファターゼが特にそうである。
本発明にしたがって活性である消臭組成物は、その時点で介入し、細菌エキソエステラーゼの活性を抑制することができる。この点で、皮膚の自然な微生物相に悪影響を及ぼす欠点を有することもある、純粋に静菌性又は殺菌性の従来技術組成物とは異なる。
アリールスルファターゼの阻害による、ステロイドによって生じる体臭の抑制は、従来技術において、たとえばＵＳ５６４３５５９及びＵＳ５６７６９３７の明細書から公知であるが、これらの文献は、ごく少数のアリールスルファターゼ阻害有効成分しか開示していない。
従来技術において、ＥＰ１０５３９８９Ａ２の文献から、非ハロゲン化ヒドロキシジフェニルエーテルが抗微生物有効成分として公知である。
本発明の目的は、化粧品用消臭剤の調製により大きな可変性、融通性及び皮膚適合性を提供するため、さらなるアリールスルファターゼ阻害有効成分を同定することであった。アリールスルファターゼ阻害剤としての公知の化粧品用有効成分の同定はまた、そのような有効成分の用量を減らすことを可能にする。酵素阻害作用は、静菌又は殺菌作用がまだ見いだされない低い有効成分濃度でさえ頻繁に示される。驚くことに、消臭剤におけるアリールスルファターゼ阻害剤の使用は、男性における体臭の発生を抑制するのに特に適し、その際、当業者が、自らの一般的な技術的知識に基づき、消臭組成物中の有効成分の量及び／又は性質を一方の性に特定して当該ユーザ群に適合させることができることがわかった。
本発明は、一般式
（式中、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ20アルキル、ヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ20アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、フェニル又はフェニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキルであり、
Ｒ4は、水素、Ｃ1〜Ｃ20アルキル、ヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル、ヒドロキシ、ホルミル、アセトニル、アリル、カルボキシ、カルボキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、カルボキシアリル、Ｃ2〜Ｃ20アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルカルボニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、フェニル又はフェニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキルであり、
Ｒ5は、水素、Ｃ1〜Ｃ20アルコキシ又はＣ1〜Ｃ6アルキルカルボニルである）
のヒドロキシジフェニルエーテルから選択される少なくとも１種のアリールスルファターゼ阻害物質の使用に関する。
Ｃ1〜Ｃ20アルキル基は、直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、たとえばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、tert−ペンチル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、ノニル、デシルなどであると理解される。
Ｃ1〜Ｃ20アルコキシ基は、直鎖状又は分岐鎖状のアルコキシ基、たとえばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、tert−ペンチルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシなどであると理解される。
Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル基は、炭素原子１〜６個のアルキル基を有する直鎖状又は分岐鎖状のカルボニル基、たとえばアセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイルなどであると理解される。
適当なヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ20アルキル基は、たとえば、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチル、ヒドロキシペンチル、ヒドロキシヘキシル、ヒドロキシヘプチル、ヒドロキシオクチル、ヒドロキシノニル、ヒドロキシデシルなどである。
特に対象となる化合物は、
Ｒ1がＣ1〜Ｃ16アルキルであり、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が水素である、式（Ｉ）の化合物である。
ステロイドエステルの加水分解によって発生する体臭を減らすための化粧品用消臭又は制汗組成物中の好ましいアリールスルファターゼ阻害物質は、基礎フレーム構造として４−フェノキシフェノールを有する式（II）
（式中、
Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して、水素原子、ヒドロキシ基又はＣ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ20アルコキシ、フェニルもしくはフェニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキル基であり、
Ｒ3は、水素原子又はＣ1〜Ｃ20アルキルもしくはＣ1〜Ｃ20アルコキシ基であり、
Ｒ4は、水素原子又はＣ1〜Ｃ20アルキル、ヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル、ヒドロキシ、ホルミル、アセトニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ20アルケニル、カルボキシ、カルボキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルカルボニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキルもしくはカルボキシアリル基である）
のヒドロキシジフェニルエーテル、基礎フレーム構造として３−フェノキシフェノールを有する一般式（III）
（式中、
Ｒ2は、水素原子又はＣ1〜Ｃ20アルキル、ヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ20アルキルもしくはＣ1〜Ｃ6アルキルカルボニル基であり、
Ｒ1及びＲ3は、互いに独立して、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル基又はＣ1〜Ｃ20アルキル基であり、
Ｒ4は、水素原子又はＣ1〜Ｃ20アルキル、ヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル、ヒドロキシ、ホルミル、アセトニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ20アルケニル、カルボキシ、カルボキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルカルボニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキルもしくはカルボキシアリル基である）
のヒドロキシジフェニルエーテル及び基礎フレーム構造として２−フェノキシフェノールを有する一般式（IV）
（式中、
Ｒ1は、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキルカルボニルもしくはＣ1〜Ｃ20アルキル基であり、
Ｒ4は、水素原子又はＣ1〜Ｃ20アルキル、ヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル、ヒドロキシ、ホルミル、アセトニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ20アルケニル、カルボキシ、カルボキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルカルボニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキルもしくはカルボキシアリル基であり、
Ｒ2及びＲ3は、互いに独立して、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキルカルボニルもしくはＣ1〜Ｃ20アルキル基である）
のヒドロキシジフェニルエーテルから選択される。
もっとも特別に対象となる化合物は、式
（式中、
Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ20アルキル又はヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ20アルキルであり、置換基Ｒ1及びＲ2の少なくとも一方は水素ではない）
の化合物である。
さらには、式
（式中、
Ｒ4は、カルボキシ、カルボキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル又はＣ1〜Ｃ3アルキルカルボニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキルである）
の化合物が特に対象となる。
さらには、式
（式中、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ20アルキル又はヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ20アルキルであり、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ20アルキル、ヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ20アルキル、フェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ20アルキル又はＣ1〜Ｃ6アルキルカルボニルである）
の化合物が特に対象となり、もっとも好ましくは、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が水素又はＣ1〜Ｃ20アルキルである、式（IIIｃ）の化合物である。
もっとも好ましいものは、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が水素であり、
Ｒ4が、Ｃ1〜Ｃ20アルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ5アルキル又はＣ1〜Ｃ6アルキルカルボニルである、式（IIIｃ）の化合物である。
さらには、好ましくは式
（式中、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ20アルキル、ヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ20アルキル、シクロ−Ｃ5〜Ｃ7アルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキルであり、ここで基Ｒ1、Ｒ2又はＲ3の少なくとも一つは水素ではない）
の化合物が使用される。
もっとも好ましいものは、
Ｒ1及びＲ2が、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ20アルキル、もっとも好ましくはＣ1〜Ｃ5アルキルであり、
Ｒ2が水素である、式（IIａ）の化合物である。
好ましいヒドロキシジフェニルエーテルは、
Ｒ1及びＲ2が、互いに独立して、水素原子又はＣ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニルもしくはＣ1〜Ｃ20アルコキシ基であり、
Ｒ3が、水素原子又はＣ1〜Ｃ20アルキルもしくはＣ1〜Ｃ20アルコキシ基であり、
Ｒ4が、水素原子又はＣ1〜Ｃ20アルキル、ヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、ヒドロキシ、ホルミル、アセトニル、アリル、カルボキシメチルもしくはカルボキシアリル基である、一般式（II）のヒドロキシジフェニルエーテル、
Ｒ2が、水素原子又はＣ1〜Ｃ20アルキル、ヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ20アルキルもしくはＣ1〜Ｃ6アルキルカルボニル基であり、
Ｒ1及びＲ3が、互いに独立して、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル基又はＣ1〜Ｃ20アルキル基であり、
Ｒ4が、水素原子又はＣ1〜Ｃ20アルキル、ヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ20アルキル、ヒドロキシ、ホルミル、アセトニル、アリル、カルボキシメチル、カルボキシアリルもしくはＣ1〜Ｃ6アルキルカルボニル基である、一般式（III）のヒドロキシジフェニルエーテル、ならびに
Ｒ1が、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキルカルボニルもしくはＣ1〜Ｃ20アルキル基であり、
Ｒ4が、水素原子又はＣ1〜Ｃ20アルキル、ヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ20アルキル、ヒドロキシ、ホルミル、アセトニル、アリル、カルボキシメチル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニルもしくはカルボキシアリル基であり、
Ｒ2及びＲ3が、互いに独立して、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキルカルボニルもしくはＣ1〜Ｃ20アルキル基である、一般式（IV）のヒドロキシジフェニルエーテルである。
本発明で使用することができるさらなるヒドロキシジフェニルエーテル化合物を以下の表１に一覧する。



本発明はまた、皮膚上のアリールスルファターゼの阻害によって体臭を減らす方法であって、一般式
（式中、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ20アルキル、ヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ20アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、フェニル又はフェニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキルであり、
Ｒ4は、水素、Ｃ1〜Ｃ20アルキル、ヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル、ヒドロキシ、ホルミル、アセトニル、アリル、カルボキシ、カルボキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、カルボキシアリル、Ｃ2〜Ｃ20アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルカルボニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、フェニル又はフェニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキルであり、
Ｒ5は、水素、Ｃ1〜Ｃ20アルコキシ又はＣ1〜Ｃ6アルキルカルボニルである）
のヒドロキシジフェニルエーテルから選択される少なくとも１種のアリールスルファターゼ阻害物質を含む化粧品用消臭又は制汗組成物を用いる方法に関する。
好ましくは、化粧品用消臭又は制汗組成物は、一般式
（式中、
Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して、水素原子、ヒドロキシ基又はＣ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ20アルコキシ、フェニルもしくはフェニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキル基であり、
Ｒ3は、水素原子又はＣ1〜Ｃ20アルキルもしくはＣ1〜Ｃ20アルコキシ基であり、
Ｒ4は、水素原子又はＣ1〜Ｃ20アルキル、ヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル、ヒドロキシ、ホルミル、アセトニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ20アルケニル、カルボキシ、カルボキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルカルボニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキルもしくはカルボキシアリル基である）
のヒドロキシジフェニルエーテル、一般式
（式中、
Ｒ2は、水素原子又はＣ1〜Ｃ20アルキル、ヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ20アルキルもしくはＣ1〜Ｃ6アルキルカルボニル基であり、
Ｒ1及びＲ3は、互いに独立して、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル基又はＣ1〜Ｃ20アルキル基であり、
Ｒ4は、水素原子又はＣ1〜Ｃ20アルキル、ヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル、ヒドロキシ、ホルミル、アセトニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ20アルケニル、カルボキシ、カルボキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルカルボニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキルもしくはカルボキシアリル基である）
のヒドロキシジフェニルエーテル、ならびに一般式
（式中、
Ｒ1は、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキルカルボニルもしくはＣ1〜Ｃ20アルキル基であり、
Ｒ4は、水素原子又はＣ1〜Ｃ20アルキル、ヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル、ヒドロキシ、ホルミル、アセトニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ20アルケニル、カルボキシ、カルボキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルカルボニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキルもしくはカルボキシアリル基であり、
Ｒ2及びＲ3は、互いに独立して、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキルカルボニルもしくはＣ1〜Ｃ20アルキル基である）
のヒドロキシジフェニルエーテルから選択される少なくとも１種のアリールスルファターゼ阻害物質を含み、これを皮膚、特に腋窩の皮膚に塗布する。
基礎フレーム構造として４−フェノキシフェノールを有する特に適当なヒドロキシジフェニルエーテルは、化合物４−（２，５−ジメチルフェノキシ）フェノール、４−（３−イソプロピル−６−メチルフェノキシ）フェノール、４−（２−tert−ブチル−５−メチルフェノキシ）フェノール、４−（２−シクロヘキシル−５−メチルフェノキシ）フェノール、４−（２−イソプロピル−５−メチルフェノキシ）フェノール及び４−（３−イソプロピル−５−メチルフェノキシ）フェノールであり、
基礎フレーム構造として３−フェノキシフェノールを有するものは、化合物３−（２−イソプロピルフェノキシ）フェノール、３−（２−sec−ブチルフェノキシ）フェノール、３−フェノキシ−６−プロピルフェノール、３−フェノキシ−６−（２−メチルプロピル）フェノール、３−フェノキシ−６−ブチルフェノール、３−フェノキシ−６−ペンチルフェノール、３−フェノキシ−６−ヘキシルフェノール、３−フェノキシ−６−（３−メチルブタノイル）フェノール及び３−フェノキシ−６−ヘキサノイルフェノールであり、
基礎フレーム構造として２−フェノキシフェノールを有するものは、化合物２−（２−エチルフェノキシ）フェノール、２−（２−イソプロピルフェノキシ）フェノール、２−（２−sec−ブチルフェノキシ）フェノール及び２−（２−tert−ブチルフェノキシ）フェノールである。
本発明にしたがって使用されるヒドロキシジフェニルエーテルは、いずれの場合も消臭又は制汗組成物の総重量に基づいて、０．００１〜２重量％、好ましくは０．００５〜１．０重量％、特に０．０１〜０．５重量％の量で使用される。
本発明にしたがって使用されるアリールスルファターゼ阻害剤を含む化粧品用消臭又は制汗組成物は、粉末、スティック形態、エアゾールスプレーの形態、ポンプ動式スプレー、液もしくはゲル形態のロールオン塗布形態、クリーム、ゲル及び含浸可撓性基材の形態にあることができる。消臭又は制汗スティックは、無水ロウならびにＷ／Ｏエマルション及びＯ／Ｗエマルションに基づくゲル化形態であることができる。ゲルスティックは、脂肪酸石鹸、ジベンジリデンソルビトール、Ｎ−アシルアミノ酸アミド、１２−ヒドロキシステアリン酸及び他のゲル形成剤に基づいて調製することができる。
エアゾールスプレー、ポンプ動式スプレー、ロールオン塗布形態又はクリームは、油中水形エマルション、水中油形エマルション、水中シリコーン油形エマルション、油中水形マイクロエマルション、水中油形マイクロエマルション、水中シリコーン油形マイクロエマルション、非水懸濁液、アルコールもしくはヒドロアルコール溶液、水性ゲル又は油の形態であることができる。前述したすべての組成物は、たとえば、化学的及び／又は物理的に改質されていてもよい脂肪酸石鹸、ジベンジリデンソルビトール、Ｎ−アシルアミノ酸アミド、１２−ヒドロキシステアリン酸、カルボマー及びカルボポルタイプのポリアクリル酸エステル、ポリアクリルアミドならびに多糖類に基づいて増粘することができる。
エマルション及びマイクロエマルションは、透明、半透明又は不透明であることができる。
本発明にしたがって使用されるアリールスルファターゼ阻害剤を含む化粧品用消臭又は制汗組成物はまた、脂肪質を含むことができる。脂肪質とは、２５℃の温度に基づいて固体もしくは液体形態又は水性もしくは油性分散系であることができる、脂肪酸、脂肪アルコール、天然及び合成の化粧油成分ならびに天然及び合成のロウであると理解される。
脂肪酸は、ゲルを形成することができ、したがって、凝固スティック製剤の調製に使用することができる。脂肪酸としては、直鎖状及び／又は分岐鎖状の飽和及び／又は不飽和Ｃ8-30脂肪酸を使用することができる。Ｃ10-22脂肪酸が好ましい。例は、カプロン酸、カプリル酸、２−エチルヘキサン酸、カプリン酸、ラウリン酸、イソトリデカン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトオレイン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、エライジン酸、ペトロセリン酸、リノール酸、リノレン酸、エレオステアリン酸、アラキドン酸、ガドレイン酸、ベヘン酸及びエルカ酸ならびのそれらの技術的混合物である。ステアリン酸の使用が特に好ましい。使用される脂肪酸は、１個以上のヒドロキシ基を有することができる。その好ましい例は、α−ヒドロキシ−Ｃ8〜Ｃ18カルボン酸及び１２−ヒドロキシステアリン酸である。
同じく２５℃で固体である脂肪アルコール及び他の脂肪質が好ましくスティック製剤の調製に使用される。使用することができる脂肪アルコールは、炭素原子６〜３０個、好ましくは１０〜２２個、特に１２〜２２個を有する飽和又は一もしくは多価不飽和の分岐鎖状又は非分岐鎖状の脂肪アルコールを含む。本発明にしたがって使用するのに適したものは、たとえばオクタノール（カプリルアルコール）、オクテノール、オクタジエノール、デカノール（カプリンアルコール）、デセノール、デカジエノール、ドデカノール（ラウリルアルコール）、ドデセノール、ドデカジエノール、オレイルアルコール、エルシルアルコール、リシノレイルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、セチルアルコール、ミリスチルアルコール、アラキジルアルコール、リノレイルアルコール、リノレニルアルコール及びベヘニルアルコールならびにそれらのGuerbetアルコールである。
多くの場合、ロウがスティック製剤に使用される。天然又は合成ロウとして、本発明にしたがって、固形パラフィン又はイソパラフィン、植物ロウ、たとえばカンデリラロウ、カルナウバロウ、エスパルトワックス、木ロウ、コルクロウ、サトウキビロウ、ouricuryワックス、モンタンロウ、ヒマワリロウ、フルーツワックス及び動物ロウ、たとえば蜜ロウ及び他の昆虫ロウ、鯨ロウ、セラックロウ、羊毛ロウ及び尾腺油ならびに鉱ロウ、たとえばセレシン及びオゾセライト又は石油化学ロウ、たとえばペトロラクタム、パラフィンロウ、ポリエチレン又はポリプロピレンのマイクロワックス及びポリエチレングリコールワックスを使用することが可能である。水添又は硬化ロウを使用することが有利であるかもしれない。同じく使用に適したものは、化学的に改質されたロウ、特に硬ロウ、たとえばモンタンエステルロウ、サゾールワックス及び水添ホホバロウである。
同じく適当なものは、飽和及び場合によってはヒドロキシル化されたＣ16-30脂肪酸、たとえば硬化トリグリセリド脂肪（水添パーム油、水添ヤシ油、水添ヒマシ油）、トリベヘン酸グリセリル又はトリ−１２−ヒドロキシステアリン酸グリセリル、脂肪酸と、炭素原子２〜６個を有するグリコール（たとえばSyncrowachs（登録商標））もしくはポリオールとの合成全エステル、Ｃ12-22アシル基及びＣ2-4アルカノール基を有する脂肪酸モノアルカノールアミド、炭素原子１〜８０個の鎖長を有する飽和及び／又は不飽和の、分岐鎖状及び／又は非分岐鎖状のアルカンカルボン酸と、炭素原子１〜８０個の鎖長を有する飽和及び／又は不飽和の、分岐鎖状及び／又は非分岐鎖状のアルコールとのエステル、たとえばパルミチン酸ステアリルもしくはパルミチン酸セチルのような合成脂肪酸脂肪アルコールエステル、芳香族カルボン酸、ジカルボン酸及びヒドロキシカルボン酸（たとえば１２−ヒドロキシカルボン酸）と、炭素原子１〜８０個の鎖長を有する飽和及び／又は不飽和の、分岐鎖状及び／又は非分岐鎖状のアルコールとのエステル、長鎖ヒドロキシカルボン酸のラクチドならびに脂肪アルコールとジ及びトリカルボン酸との全エステル、たとえばコハク酸ジセチル又はアジピン酸ジセチル／ステアリル、さらにはこのような物質の混合物である（ただし、個々のロウ成分又はそれらの混合物は２５℃で固体である）。
各ロウ成分又はロウ成分全体が２５℃で固体であるという条件で、炭素原子１４〜４４個の鎖長を有する飽和非分岐鎖状のアルカンカルボン酸と、炭素原子１４〜４４個の鎖長を有する飽和非分岐鎖状のアルコールとのエステルの群からロウ成分を選択することが特に好ましい。ステアリン酸Ｃ16-36アルキル、ステアリン酸Ｃ10-40アルキル、イソステアリン酸Ｃ2-40アルキル、ダイマー酸のＣ20-40ジアルキルエステル、ヒドロキシステアロイルステアリン酸Ｃ18-38アルキル及びエルカ酸Ｃ20-40アルキルの群からロウ成分を選択することが特に有利である。同じく使用に適したものは、Ｃ30-50アルキル蜜ロウ及びベヘン酸セテアリルである。シリコーンロウ、たとえばステアリルトリメチルシラン／ステアリルアルコールもまた有利であることができる。特に好ましいロウ成分は、飽和一価Ｃ20-60アルコールと飽和Ｃ8-30モノカルボン酸とのエステル、特に、Koster Keunen社から名称Kesterwachs（登録商標）K82Hの下で得ることができるステアリン酸Ｃ20-40アルキルである。ロウ又はロウ成分は、２５℃で固体であるべきであるが、３５〜９５℃の範囲、好ましくは４５〜８５℃の範囲で融解すべきである。
天然のロウ、化学的に改質されたロウ及び合成ロウは、単独で使用することもできるし、組み合わせて使用することもできる。
ゲル形成剤及び凝固成分は、本発明にしたがって使用される組成物全体に基づいて０．１〜５０重量％、好ましくは１〜４０重量％、特に５〜３０重量％の量で存在する。
本発明にしたがって使用される組成物はまた、少なくとも１種の、天然であっても合成であってもよい、非極性又は極性の液状油を含むことができる。
極性油成分は、植物油、たとえばヒマワリ油、オリーブ油、大豆油、ナタネ油、アーモンド油、ホホバ油及びヤシ油の液体成分から、合成トリグリセリド油から、エステル油、すなわちＣ6-30脂肪酸とＣ2-30脂肪アルコールとのエステルから、ジカルボン酸エステル、たとえばアジピン酸ジ−ｎ−ブチル、アジピン酸ジ（２−エチル−ヘキシル）及びコハク酸ジ（２−エチルヘキシル）ならびにジオールエステル、たとえばエチレングリコールジオレエート及びプロピレングリコールジ（２−エチルヘキサノエート）から、たとえばＤＥ−ＯＳ１９７５６４５４に記載されている、炭酸と脂肪アルコールとの対称、非対称又は環状エステル、炭酸グリセロール又は炭酸ジカプリリル（Cetiol（登録商標）CC）から、飽和及び／又は不飽和の直鎖状及び／又は分岐鎖状の脂肪酸とグリセロールとのモノ−、ジ−及びトリ−脂肪酸エステルから、分岐鎖状アルカノール、たとえば炭素原子２で一つの分岐を有するGuerbetアルコール、たとえば２−ヘキシルデカノール、２−オクチルドデカノール、イソトリデカノール及びイソヘキサデカノールから、アルカンジオール、たとえば炭素原子１２〜２４個を有するエポキシアルカンから水での開環によって得ることができるビシナルジオールから、エーテルアルコール、たとえばグリセロール、エチレングリコール、１，２−プロピレングリコール又は１，２−ブタンジオールのモノアルキルエーテルから、炭素原子１２〜２４個を有するジアルキルエーテル、たとえばアルキルメチルエーテル又は全部で１２〜２４個の炭素原子を有するジ−ｎ−アルキルエーテル、特にジ−ｎ−オクチルエーテル（CognisのCetiol（登録商標）OE）から、エチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドと一価又は多価Ｃ3-20アルカノール、たとえばブタノール及びグリセロールとの付加物、たとえばＰＰＧ−３ミリスチルエーテル（Witconol（登録商標）APM）、ＰＰＧ−１４ブチルエーテル（Ucon Fluid（登録商標）AP）、ＰＰＧ−１５ステアリルエーテル（Arlamol（登録商標）E）、ＰＰＧ−９ブチルエーテル（Breox（登録商標）B25）及びＰＰＧ−１０ブタンジオール（Macol（登録商標）57）から、選択することができる。
非極性油成分は、液状パラフィン油、イソパラフィン油、たとえばイソヘキサデカン及びイソエイコサンから、合成炭化水素、たとえば１，３−ジ（２−エチル−ヘキシル）シクロヘキサン（Cetiol（登録商標）S）から、環式、たとえばデカメチルシクロペンタシロキサン及びドデカメチルシクロヘキサシロキサンであってもよいし、直鎖状、たとえば直鎖状ジメチルポリシロキサンであってもよい、名称Dow Corning（登録商標）190、200、244、245、344又は345及びBaysilon（登録商標）350Mの下で市販されている、揮発性及び不揮発性シリコーン油から選択することができる。
本発明にしたがって使用される組成物はまた、少なくとも１種の水溶性アルコールを含むことができる。水溶性とは、本発明では、２０℃でアルコールの少なくとも５重量％が溶解して明澄な溶液を形成するか、長鎖又はポリマーアルコールの場合、溶液を５０℃〜６０℃に加熱することによって溶解させることができることをいうものと理解される。適用の形態に依存して、一価アルコール、たとえばエタノール、プロパノール又はイソプロパノールが適当である。同じく適当なものは、水溶性ポリオールである。これらは、水溶性ジオール、トリオール及びより高原子価のアルコールならびにポリエチレングリコールを含む。適当なジオールは、Ｃ2〜Ｃ12ジオール、特に１，２−プロピレングリコール、ブチレングリコール、たとえば１，２−ブチレングリコール、１，３−ブチレングリコール及び１，４−ブチレングリコール、ヘキサンジオール、たとえば１，６−ヘキサンジオールを含む。同じく特に適当なものは、グリセロール、とりわけジグリセロール及びトリグリセロール、１，２，６−ヘキサントリオールならびにポリエチレングリコール（ＰＥＧ）ＰＥＧ−４００、ＰＥＧ−６００、ＰＥＧ−１０００、ＰＥＧ−１５５０、ＰＥＧ−３０００及びＰＥＧ−４０００である。
本発明にしたがって使用される組成物中のアルコール又はアルコール混合物の量は、組成物全体に基づいて１〜５０重量％、好ましくは５〜４０重量％である。本発明にしたがって、１種のアルコール又は複数のアルコールの混合物を使用することができる。
本発明にしたがって使用される組成物は、実質的に非水であることができる、すなわち、最大５重量％、好ましくは最大１重量％の水を含有することができる。含水形態の適用では、含水率は、組成物全体に基づいて５〜９８重量％、好ましくは１０〜９０重量％、特に１５〜８５重量％である。
本発明にしたがって使用される組成物はまた、少なくとも１種の親水性改質されたシリコーンを含むことができる。これらは、透明度の高い組成物を調製することを可能にし、粘着性を減らし、皮膚の表面に爽快感を残す。親水性改質されたシリコーンとは、本発明によると、シリコーンの水溶性に影響する親水性置換基を有するポリオルガノシロキサンであると理解される。本発明にしたがって、水溶性とは、親水性基で改質されたシリコーンの少なくとも２重量％が２０℃の水に溶解することをいうものと理解される。適当な親水性置換基の例は、ヒドロキシ、ポリエチレングリコール又はポリエチレングリコール／ポリプロピレングリコール側鎖又は末端基及びエトキシル化エステル側鎖又は末端基である。本発明にしたがって特に適当なものは、たとえばWacker-Chemieから名称Belsil（登録商標）DMC6031、Belsil（登録商標）DMC6032、Belsil（登録商標）DMC6038又はBelsil（登録商標）DMC3071VPの下で、またDow Corningから名称DC2501の下で市販されている親水性改質されたシリコーンコポリオール、特に、ジメチコンコポリオールである。
本発明にしたがって使用される組成物はまた、少なくとも１種の水溶性界面活性剤を含むことができる。適当な水溶性界面活性剤は、原則的には、２０℃の系に１重量％可溶性であり、２０℃の水に少なくとも１重量％可溶性である界面活性剤である。構造及びイオン性そのものは重要ではないが、非イオン界面活性剤、より具体的には、常温（２０℃）で固体である、エチレンオキシドと、アルコキシル化が可能である少なくとも１個の基を有する脂肪分子との付加物が特に適していると思われる。このような適当な界面活性剤の例は、エチレンオキシド１０〜４０molと、炭素原子１６〜２２個を有する直鎖状脂肪アルコール、炭素原子１２〜２２個を有する脂肪アルコール、脂肪酸アルカノールアミド、脂肪酸モノグリセリド、ソルビタン脂肪酸モノエステル、脂肪酸アルカノールアミド、脂肪酸グリセリド、たとえば硬化ヒマシ油、メチルグルコシド一脂肪酸エステル及びそれらの混合物との付加物である。
本発明にしたがって使用される組成物は、好ましい実施態様で、少なくとも１種の制汗有効成分を含む。適当な制汗有効成分は、水溶性の収れん性金属塩、特にアルミニウム、ジルコニウム及び亜鉛の無機及び有機塩ならびにそのような塩の混合物である。本発明にしたがって、水溶性とは、２０℃の溶液１００gあたり少なくとも５gの有効成分が溶解することであると理解される。本発明にしたがって使用するのに適当なものは、たとえば、ミョウバン（ＫＡＩ（ＳＯ4）2・１２Ｈ2Ｏ）、硫酸アルミニウム、乳酸アルミニウム、アルミニウムクロロヒドロキシ乳酸ナトリウム、クロロヒドロキシアラントイン酸アルミニウム、アルミニウムクロロヒドレート、アルミニウムスルホフェノキシド、アルミニウムジルコニウムクロロヒドレート、塩化亜鉛、亜鉛スルホフェノキシド、硫酸亜鉛、ジルコニウムクロロヒドレート及びアルミニウムジルコニウムクロロヒドレートグリシン錯体である。組成物は、好ましくは、収れん性アルミニウム塩、特にアルミニウムクロロヒドレート及び／又はアルミニウムジルコニウム化合物を含む。水性形態の適用の場合、制汗有効成分は水溶液の形態で使用される。非水組成物では、制汗有効成分は固形で使用される。これらの成分は、本発明にしたがって使用される組成物中、１〜４０重量％、好ましくは５〜３０重量％、特に８〜２５重量％の量で存在する（組成物全体中の有効成分の量に基づく）。アルミニウムクロロヒドレートは、微粉砕形態、たとえばReheisからのMicro Dry（登録商標）Ultrafineとして、活性化形態、たとえばReheisからのReach（登録商標）501として、水溶液の形態、たとえばClariantからのLocron（登録商標）L又はReheisからのChlorhydrol（登録商標）として利用可能である。アルミニウムセスキクロロヒドレートがReheisから名称Reach（登録商標）301の下で市販されている。また、Reheisから名称Rezal（登録商標）36Gの下で市販されているアルミニウムジルコニウムテトラクロロヒドレックス−グリシン錯体の使用が本発明に有利である。また、低い分子量を有する活性化アルミニウムジルコニウムポリマーが使用される。
同じく本発明にしたがって消臭剤として適当なものは、香料、抗微生物性、抗菌性又は微生物抑制物質、酵素抑制物質、抗酸化剤及び臭気吸収剤である。
適当な抗微生物性、抗菌性又は微生物抑制物質は、特に、Ｃ1〜Ｃ4アルカノール、Ｃ2〜Ｃ4アルカンジオール、有機ハロゲン化合物及び有機ハロゲン化物、第四アンモニウム化合物ならびにある範囲の植物抽出物及び亜鉛化合物である。好ましいものは、ハロゲン化フェノール誘導体、たとえばヘキサクロロフェンもしくはIrgasan DP300（トリクロサン、２，４，４′−トリクロロ−２′−ヒドロキシジフェニルエーテル）、３，４，４′−トリクロロカルボニリド、クロルヘキシジン（１，１′−ヘキサメチレン−ビス［５−（４−クロロフェニル）］ビグアニド）、グルコン酸クロルヘキシジン、ハロゲン化ベンザルコニウム及び塩化セチルピリジニウムである。同じく使用に適当なものは、炭酸水素ナトリウム、フェノールスルホン酸ナトリウム及びフェノールスルホン酸亜鉛ならびにたとえばリンデン花油の成分である。また、作用は弱めであるが、汗分解の原因であるグラム陽性微生物に対して特異的な作用を示す抗微生物性物質を消臭有効成分として使用することもできる。このような物質は、多くのエーテル性油、たとえばチョウジ油（オイゲノール）、ハッカ油（メントール）又はタイム油（チモール）ならびにテルペンアルコール、たとえばファルネソールを含む。また、芳香族アルコール、たとえばベンジルアルコール、２−フェニルエタノール又は２−フェノキシエタノールを消臭有効成分として使用することも可能である。さらなる抗菌活性消臭剤は、ランチビオティックス、グリセロ糖脂質、スフィンゴ脂質（セラミド）、ステロール及び皮膚への細菌の付着を抑制する他の有効成分、たとえばグリコシダーゼ、リパーゼ、プロテアーゼ、炭水化物、二糖及びオリゴ糖脂肪酸エステルならびにアルキル化単糖及びオリゴ糖である。同様に適当なものは、皮膚及び粘膜によって非常に良好に許容され、コリネバクテリウムに対して活性である長鎖ジオール、たとえば１，２−アルカン（Ｃ8〜Ｃ18）ジオール、グリセロールモノ（Ｃ6〜Ｃ16）アルキルエーテル及びグリセロールモノ（Ｃ8〜Ｃ18）脂肪酸エステルである。
消臭作用を有する酵素阻害物質は、主に、エステル開裂酵素を阻害し、そのようにして、汗の分解に対抗する物質である。この目的に特に適したものは、亜鉛塩、植物抽出物、たとえばカンキツ類種子抽出物及び脂肪族Ｃ2〜Ｃ6カルボン酸又はヒドロキシカルボン酸とＣ2〜Ｃ6アルコール又はポリオールとのエステル、たとえばクエン酸トリエチル、プロピレングリコールラクテート又はグリセロールトリアセテート（トリアセチン）である。
抗酸化物質は、汗の成分の酸化的分解に対抗し、そのようにして、臭気の発生を抑制することができる。適当な抗酸化物質は、トコフェロール及びその誘導体、特に酢酸トコフェリル、レチノイド、特にレチノール及びパルミチン酸レチニル、カロテノイド、カロテン（たとえばα−カロテン、β−カロテン、リコペン）及びそれらの誘導体、リポン酸及びその誘導体（たとえばジヒドロリポン酸）、チオ化合物、たとえばチオグリセロール、チオソルビトール、チオグリコール酸、チオレドキシン、グルタチオン、システイン、シスチン、シスタミンならびにそれらのエステル及びそれらの塩、ジラウリルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート、チオジプロピオン酸及びそれらの誘導体ならびに非常に低い許容濃度（たとえばpmol/kg〜μmol/kg）でのスルホキシミン化合物、さらに金属キレート化剤（たとえばα−ヒドロキシ脂肪酸、ＥＤＴＡ、ＥＧＴＡ、フィチン酸、ラクトフェリン）、フミン酸、胆汁酸、胆汁抽出物、没食子酸エステル（たとえば没食子酸プロピル、オクチル及びドデシル）、フラボノイド、カテコール、ビリルビン、ビリベルジン及びそれらの誘導体、葉酸及びその誘導体、ヒドロキノン及びその誘導体（たとえばアルブチン）、ユビキノン及びユビキノールならびにそれらの誘導体、イソアスコルビン酸及びその誘導体、ルチン、ルチン酸及びそれらの誘導体、ルチニル二硫酸２Ｎａ、ケイ皮酸及びその誘導体（たとえばフェルラ酸、フェルラ酸エチル、コーヒー酸）、コウジ酸、キトサングリコレート及びサリチレート、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、ノルジヒドログアヤレチック酸、トリヒドロキシブチロフェノン、尿酸及びその誘導体、マンノース及びその誘導体、セレン及びセレン誘導体（たとえばセレンメチオニン）、スチルベン及びスチルベン誘導体（たとえばスチルベンオキシド及びトランス−スチルベンオキシド）である。本発明にしたがって、前述の有効成分の適当な誘導体（塩、エステル、糖、ヌクレオチド、ヌクレオシド、ペプチド及び脂質）及び混合物又はそのような抗酸化剤を含有する植物抽出物（たとえばティーツリーオイル、ローズマリー抽出物及びローズマリー酸）を使用することが可能である。
この群からの親油性油溶性抗酸化剤として、好ましいものは、没食子酸エステル、フラボノイド及びカロテノイドならびにブチルヒドロキシトルエン／アニソールである。水溶性抗酸化剤として、好ましいものは、タンニン、特に植物起源のタンニンである。
本発明にしたがって使用される組成物中の抗酸化剤の総量は、組成物全体に基づいて０．００１〜１０重量％、好ましくは０．０５〜５重量％、特に０．０５〜２重量％である。
以下の物質を臭気吸収剤として使用することができる。リシノール酸亜鉛、シクロデキストリン及びその誘導体、ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリン、酸化物、たとえば酸化マグネシウム又は酸化亜鉛、アルミニウムクロロヒドレートと適合性ではない酸化物、デンプン及びデンプン誘導体、改質されていても改質されていなくてもよいケイ酸、ゼオライト、タルクならびに合成ポリマー、たとえばナイロン。
消臭作用はまた、錯体形成物質によって支援することもできる。錯体形成物質は、酸化触媒的に活性な重金属イオン（たとえば鉄又は銅）とで安定な錯体を形成するからである。適当な錯形成剤は、たとえば、エチレンジアミン四酢酸又はニトリロ三酢酸の塩及び１−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホン酸の塩である。
適当な香気及び香油は、たとえば、天然及び／又は合成芳香物質の混合物である。天然芳香物質は、花（ユリ、ラベンダー、バラ、ジャスミン、ネロリ、イランイラン）、茎及び葉（ゼラニウム、バッチュリ、プチグレン）、果実（アニス、コエンドロ、ヒメウイキョウ、ネズノキ）、果皮（ベルガモット、レモン、オレンジ）、根（ニクズク、アンゲリカ、セロリ、ショウズク、フクジンソウ、アヤメ、ショウブ）、木本（マツ、ビャクダン、ユソウボク、セダーウッド、ローズウッド）、草本（タラゴン、レモングラス、セージ、タイム）、針葉及び小枝（トウヒ、マツ、オウシュウアカマツ、モンタナマツ）ならびに樹脂及びバルサム（ガルバヌム、エレミ、アンソッコウ、ミルラ、オリバナム、オポポナックス）からの抽出物である。また、動物性原料、たとえばレイビョウ香及びビーバー香が考慮される。一般的な合成芳香物質は、エステル、エーテル、アルデヒド、ケトン、アルコール又は炭化水素タイプの生成物である。エステルタイプの芳香質化合物は、たとえばベンジルアセテート、フェノキシエチルイソブチレート、ｐ−tert−ブチルシクロヘキシルアセテート、リナリルアセテート、ジメチル−ベンジルカルビニルアセテート、フェニルエチルアセテート、リナリルベンゾエート、ベンジルホルメート、エチルメチルフェニルグリシネート、アリルシクロヘキシルプロピオネート、スチラリルプロピオネート及びベンジルサリチレートである。エーテルは、たとえばベンジルエチルエーテルを含み、アルデヒドは、たとえば、炭素原子８〜１８個を有する直鎖状アルカナール、シトラール、シトロネラール、シトロネリル、オキシアセトアルデヒド、シクラメンアルデヒド、ヒドロキシシトロネラール、リリアール及びボージュナールを含み、ケトンは、たとえば、イオノン、α−イソメチルイオノン及びメチルセドリルケトンを含み、アルコールは、アネトール、シトロネロール、オイゲノール、イソオイゲノール、ゲラニオール、リナロオール、フェニルエチルアルコール及びテルピネオールを含み、炭化水素は、主に、テルペン及びバルサムを含む。しかし、いっしょになって魅力的な芳香を作り出す種々の芳香物質の混合物を使用することが好ましい。
また、主として香気成分として使用される比較的低い揮発性のエーテル性油、たとえばセージ油、カミツレ油、チョウジ油、メリッサ油、ハッカ油、ケイヒ油、リンデン花油、ネズノキ油、ベチバー油、オリバナム油、ガルバヌム油、ラダナム油及びラバンジン油が香油として適している。
好ましいものは、ベルガモット油、ジヒドロミルセノール、リリアール、リラール、シトロネロール、フェニルエチルアルコール、α−ヘキシルシンナムアルデヒド、ゲラニオール、ベンジルアセトン、シクラメンアルデヒド、リナロオール、boisambrene forte、アンブロキサン、インドール、ヘディオン、sandelice、レモン油、タンジェリン油、オレンジ油、アリルアミルグリコレート、cyclovertal、ラバンジン油、クラリセージ油、β−ダマスコン、バーボンゼラニウム油、シクロヘキシルサリチレート、vertofix coeur、イソＥスーパー、Fixolide（登録商標）NP、エバニール、iraldein gamma、フェニル酢酸、ゲラニルアセテート、ベンジルアセテート、ローズオキシド、romillat、irotyl及びfloramatの単独又は互いに混合したものである。
本発明にしたがって、香油及び／又はエーテル性油は、いずれの場合も本発明にしたがって使用される組成物全体の重量％に基づいて０．０１〜２重量％、好ましくは０．１〜１重量％の量で存在する。
液体及びゲル形態の適用形態は、増粘剤、たとえばセルロースエーテル、たとえばヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース及びメチルヒドロキシプロピルセルロース、所望により架橋されていてもよい、ポリアクリル酸エステルに基づく増粘性ポリマー、たとえばカルボポールタイプ又はPemulen（登録商標）製品又はポリアクリルアミドもしくはスルホン酸基含有ポリアクリル酸エステルに基づく増粘性ポリマー、たとえばSepigel（登録商標）305もしくはSimulgel（登録商標）EG、さらには無機増粘剤、たとえばベントナイト及びヘクトライト（Laponite（登録商標））を含むことができる。
本発明にしたがって使用される組成物はさらに、化粧的及び皮膚科的に有効な物質、たとえば抗炎症物質、ケイ酸から選択される固体、たとえばAerosil（登録商標）タイプ、シリカゲル、二酸化ケイ素、粘土、たとえばベントナイト又はカオリン、ケイ酸マグネシウムアルミニウム、たとえばタルク、窒化ホウ素、望むならば被覆されていてもよい二酸化チタン、非改質及び改質デンプン及びデンプン誘導体、セルロース粉末及びポリマー粉末、植物抽出物、タンパク水解物ならびにビタミンを含むことができる。
本発明にしたがって使用されるアリールスルファターゼ阻害剤を含む化粧品用消臭又は制汗組成物は、液体である場合、可撓性かつ吸収性の担体に塗布し、消臭又は制汗クロス又はスポンジの形態で利用可能にすることができる。本発明の意味で可撓性かつ吸収性の担体としては、たとえば紡織繊維、コラーゲン又はポリマーフォーム材料の担体が適当である。紡織繊維としては、織った又は不織の、天然繊維、たとえばセルロース（綿、リネン）、絹、羊毛、再生セルロース（ビスコース、レーヨン）、セルロース誘導体又は合成繊維、たとえばポリエステル、ポリアクリロニトリル、ポリアミドもしくはポリオレフィン繊維又はそのような繊維の混合物を使用することが可能である。繊維を加工して、吸収性綿詰パッド、不織材料又は織物もしくは編物材料を形成してもよい。また、可撓性かつ吸収性のポリマーフォーム材料、たとえばポリウレタンフォーム及びポリアミドフォームが適当な基材である。基材は、１、２、３又は４以上の層を有することができ、個々の層が同じ又は異なる材料からなる。各基材層は、均質な構造を有することもできるし、たとえば異なる密度の異なる区域を有する不均質な構造を有することもできる。
本発明の意味において吸収性とみなされる担体基材は、２０℃で、吸着及び／又は毛管作用により、乾燥重量に基づいて少なくとも１０重量％の水と結合することができる担体基材である。しかし、好ましくは、このような担体は、吸着及び毛管作用により、少なくとも１００重量％の水と結合することができる。
担体基材の仕上げは、好ましくは紡織繊維、コラーゲン又はポリマーフォーム材料の吸収性かつ可撓性の担体基材を本発明の組成物で処理又は仕上げ処理し、場合によっては乾燥させることによって実施される。担体基材のこの処理（仕上げ）は、いかなる手法によって実施することもでき、たとえば吹付け、浸漬・絞り、含浸によって、又は単に本発明の組成物を担体基材に注入することによって実施することができる。
同じく本発明にしたがって好ましいものは、エアゾール形態の適用形態であり、その場合、化粧品組成物は、プロパン、ブタン、イソブタン、ペンタン、イソペンタン、ジメチルエーテル、フルオロ炭化水素及びフルオロクロロ炭化水素ならびにそれらの混合物から選択される噴射剤を含む。
以下の例によって本発明を例示するが、本発明がそれに限定されることはない。
調製の例
攪拌しながら（プロペラ攪拌機を使用して９００rpm）、ビュレットを用いて２５分かけて相２を相１に加えた。次いで、その混合物を３０分間攪拌した。４３７５０mPasの粘度を有する粘ちょうな透明の素材が得られた。
次いで、剪断ヘッド（Ultra Turrax T50（IKA-Werke）、Turraxtab、ステップ８（約８５００rpm））を使用してガラスを動かすことにより、その素材を１２０秒間均質化した。屈折率は１．３９９０であった（２０℃）。
以下の粘度を計測した。
ｔ0 ６１ユニット １５２５００mPas
７３時間 ７６ユニット １９００００mPas
１１日 ６８．５ユニット １７１２５０mPas
粘度計測条件
計測装置： Brookfield RVF、Helipath使用
スピンドル：ＴＣ、４rpm→１目盛りファクター２５００勾配
計測値： ６０秒後
温度： ２０℃
計測装置としてHach 2100 AN IS濁度計Ser99-100000-423を使用して（ＩＳＯ方法２０２７）（Hach）、ＬＥＤ計測８６０nmで、脱気した試料は、２１℃で３７NTUの濁度値を示した。
制汗又は消臭クロス
制汗クロス又は消臭クロスの形態の本発明の実施態様に関して、単位面積重量５０g/m2を有するビスコース１００％の単層基材を、１平方メートルあたり７５gの例２．１又は２．２又は２．３のエマルションで、あるいは、７５gの例４．１又は４．２の溶液で処理し、適当な大きさの布に裁断し、サッシェに包装した。
アリールスルファターゼ阻害剤の阻害作用の試験（インビトロ）
Aerobacter aerogenesから得た市販のアリールスルファターゼ（ＥＣ３．１．６．１）を参照して、本発明にしたがって使用される阻害剤の阻害作用を試験した。試験は、Sigmaからのスルファターゼ酵素検定品No.S-1629を使用して、Sigma Quality Control Test Procedureデータシートの情報にしたがって実施した。アスコルビン酸及びＡＴＰを参照阻害剤として使用した。
評価のために、基質ｐ−ニトロフェニルスルフェート（ｐＮＰＳ）からのアリールスルファターゼ接触によるｐ−ニトロフェノールの形成を分光測光によってモニタした（λ＝４２０nm）。３７℃の反応温度に加熱しておいた１０００μl反応溶液に１８７mMトリス／ＨＣｌ（ｐＨ７．１）、８mM ｐＮＰＳ及び出発濃度０．０５U/mlのアリールスルファターゼを加えた。酵素活性の単位Ｕは次のように定義する。ｐＨ７．１及び３７℃で、１分間に１ＵのスルファターゼがｐＮＰＳ１．０μmolを加水分解する。
試験手順はまた、H. R. Fowler及びD. H. Rammler, Biochemistry 3, 230, 1064によって開示されている。
酵素を加えることによって反応を開始させ、λ＝４２０nmでの吸収率の増大を５分にわたってモニタした。単位時間（ｔ）あたりの吸収率（Ａ）の直線的な増大が酵素活性（ΔＡ／Δｔ）の測度である。参照として、阻害剤の非存在下における酵素の活性（ΔＡ1／Δｔ1）を１００％に定めた。同様な条件下、阻害剤の存在下における活性（ΔＡ2／Δｔ2）を測定した。そして、阻害剤の阻害活性、すなわち酵素活性の減少を、式１００％−（ΔＡ2／Δｔ2）／（ΔＡ1／Δｔ1）％によって計算した。

Claims (9)

  1. 一般式

    （式中、
    Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ20アルキル、ヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ20アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、フェニル又はフェニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキルであり、
    Ｒ4は、水素、Ｃ1〜Ｃ20アルキル、ヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル、ヒドロキシ、ホルミル、アセトニル、アリル、カルボキシ、カルボキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、カルボキシアリル、Ｃ2〜Ｃ20アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルカルボニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、フェニル又はフェニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキルであり、
    Ｒ5は、水素、Ｃ1〜Ｃ20アルコキシ又はＣ1〜Ｃ6アルキルカルボニルである）
    のヒドロキシジフェニルエーテルから選択される少なくとも１種のアリールスルファターゼ阻害物質の使用。
  2. ステロイドエステルの加水分解によって発生する体臭を減らすための化粧品用消臭又は制汗組成物中の前記アリールスルファターゼ阻害物質が、一般式

    （式中、Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して、水素原子、ヒドロキシ基又はＣ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ20アルコキシ、フェニルもしくはフェニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキル基であり、Ｒ3は、水素原子又はＣ1〜Ｃ20アルキルもしくはＣ1〜Ｃ20アルコキシ基であり、Ｒ4は、水素原子又はＣ1〜Ｃ20アルキル、ヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル、ヒドロキシ、ホルミル、アセトニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ20アルケニル、カルボキシ、カルボキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルカルボニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキルもしくはカルボキシアリル基である）
    のヒドロキシジフェニルエーテル、一般式

    （式中、Ｒ2は、水素原子又はＣ1〜Ｃ20アルキル、ヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ20アルキルもしくはＣ1〜Ｃ6アルキルカルボニル基であり、Ｒ1及びＲ3は、互いに独立して、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル基又はＣ1〜Ｃ20アルキル基であり、Ｒ4は、水素原子又はＣ1〜Ｃ20アルキル、ヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル、ヒドロキシ、ホルミル、アセトニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ20アルケニル、カルボキシ、カルボキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルカルボニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキルもしくはカルボキシアリル基である）
    のヒドロキシジフェニルエーテル及び一般式

    （式中、Ｒ1は、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキルカルボニルもしくはＣ1〜Ｃ20アルキル基であり、Ｒ4は、水素原子又はＣ1〜Ｃ20アルキル、ヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル、ヒドロキシ、ホルミル、アセトニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ20アルケニル、カルボキシ、カルボキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルカルボニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキルもしくはカルボキシアリル基であり、Ｒ2及びＲ3は、互いに独立して、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキルカルボニルもしくはＣ1〜Ｃ20アルキル基である）
    のヒドロキシジフェニルエーテルから選択される、請求項１記載の使用。
  3. 一般式（Ｉ）のヒドロキシジフェニルエーテルが、Ｒ1及びＲ2が、互いに独立して、水素原子又はＣ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニルもしくはＣ1〜Ｃ20アルコキシ基であり、Ｒ3が、水素原子又はＣ1〜Ｃ20アルキルもしくはＣ1〜Ｃ20アルコキシ基であり、Ｒ4が、水素原子又はＣ1〜Ｃ20アルキル、ヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、ヒドロキシ、ホルミル、アセトニル、アリル、カルボキシメチルもしくはカルボキシアリル基である化合物から選択される、請求項１又は２記載の使用。
  4. 一般式（II）のヒドロキシジフェニルエーテルが、Ｒ2が、水素原子又はＣ1〜Ｃ20アルキル、ヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ20アルキルもしくはＣ1〜Ｃ6アルキルカルボニル基であり、Ｒ1及びＲ3が、互いに独立して、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル基又はＣ1〜Ｃ20アルキル基であり、Ｒ4が、水素原子又はＣ1〜Ｃ20アルキル、ヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ20アルキル、ヒドロキシ、ホルミル、アセトニル、アリル、カルボキシメチル、カルボキシアリルもしくはＣ1〜Ｃ6アルキルカルボニル基である化合物から選択される、請求項１又は２記載の使用。
  5. 一般式（III）のヒドロキシジフェニルエーテルが、Ｒ1が、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキルカルボニルもしくはＣ1〜Ｃ20アルキル基であり、Ｒ4が、水素原子又はＣ1〜Ｃ20アルキル、ヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ20アルキル、ヒドロキシ、ホルミル、アセトニル、アリル、カルボキシメチル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニルもしくはカルボキシアリル基であり、Ｒ2及びＲ3が、互いに独立して、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキルカルボニルもしくはＣ1〜Ｃ20アルキル基である化合物から選択される、請求項１又は２記載の使用。
  6. 皮膚上のアリールスルファターゼの阻害によって体臭を減らす方法であって、一般式

    （式中、
    Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ20アルキル、ヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ20アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、フェニル又はフェニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキルであり、
    Ｒ4は、水素、Ｃ1〜Ｃ20アルキル、ヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル、ヒドロキシ、ホルミル、アセトニル、アリル、カルボキシ、カルボキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、カルボキシアリル、Ｃ2〜Ｃ20アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルカルボニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、フェニル又はフェニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキルであり、
    Ｒ5は、水素、Ｃ1〜Ｃ20アルコキシ又はＣ1〜Ｃ6アルキルカルボニルである）
    のヒドロキシジフェニルエーテルから選択される少なくとも１種のアリールスルファターゼ阻害物質を含む化粧品用消臭又は制汗組成物を用いる方法。
  7. 一般式

    （式中、Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して、水素原子、ヒドロキシ基又はＣ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ20アルコキシ、フェニルもしくはフェニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキル基であり、Ｒ3は、水素原子又はＣ1〜Ｃ20アルキルもしくはＣ1〜Ｃ20アルコキシ基であり、Ｒ4は、水素原子又はＣ1〜Ｃ20アルキル、ヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル、ヒドロキシ、ホルミル、アセトニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ20アルケニル、カルボキシ、カルボキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルカルボニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキルもしくはカルボキシアリル基である）
    のヒドロキシジフェニルエーテル、一般式

    （式中、Ｒ2は、水素原子又はＣ1〜Ｃ20アルキル、ヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ20アルキルもしくはＣ1〜Ｃ6アルキルカルボニル基であり、Ｒ1及びＲ3は、互いに独立して、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル基又はＣ1〜Ｃ20アルキル基であり、Ｒ4は、水素原子又はＣ1〜Ｃ20アルキル、ヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル、ヒドロキシ、ホルミル、アセトニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ20アルケニル、カルボキシ、カルボキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルカルボニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキルもしくはカルボキシアリル基である）
    のヒドロキシジフェニルエーテル及び一般式

    （式中、Ｒ1は、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキルカルボニルもしくはＣ1〜Ｃ20アルキル基であり、Ｒ4は、水素原子又はＣ1〜Ｃ20アルキル、ヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル、ヒドロキシ、ホルミル、アセトニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ20アルケニル、カルボキシ、カルボキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルカルボニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキルもしくはカルボキシアリル基であり、Ｒ2及びＲ3は、互いに独立して、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキルカルボニルもしくはＣ1〜Ｃ20アルキル基である）
    のヒドロキシジフェニルエーテルから選択されるアリールスルファターゼ阻害物質を、皮膚、特に腋窩に適用する、請求項６記載の方法。
  8. 前記アリールスルファターゼ阻害物質をその量及び／又は性質に関して一方の性に特定して使用する、請求項６又は７記載の体臭を減らす方法。
  9. 男性の体臭を減らすために前記アリールスルファターゼ阻害物質を使用する、請求項６又は７記載の体臭を減らす方法。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016113447A (ja) * 2014-12-12 2016-06-23 ライオン株式会社 制汗デオドラント組成物
WO2020218102A1 (ja) * 2019-04-26 2020-10-29 小林製薬株式会社 消臭用粉末組成物

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1576946A1 (de) * 2004-03-18 2005-09-21 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Verwendung von Inhibitoren Gram-positiver Kokken in Deodorantien und Antitranspirantien
DE102006020382A1 (de) 2006-04-28 2007-10-31 Henkel Kgaa Schnell trocknende kosmetische Emulsionen zur Roll-on-Applikation
DE102008020977A1 (de) 2007-04-30 2008-11-06 Henkel Ag & Co. Kgaa Deodorans
DE102007024384A1 (de) 2007-05-23 2008-11-27 Henkel Ag & Co. Kgaa Kosmetische und dermatologische Zusammensetzungen gegen trockene Haut
WO2008154484A1 (en) 2007-06-08 2008-12-18 Mannkind Corporation Ire-1a inhibitors
DE102007031452A1 (de) 2007-07-05 2009-01-08 Henkel Ag & Co. Kgaa Feuchtigkeitsspendende kosmetische und dermatologische Zusammensetzungen mit Enhancern
DE102008053884A1 (de) 2008-10-30 2010-05-06 Henkel Ag & Co. Kgaa Anti Pickel Hautbehandlungsmittel
DE102008053883A1 (de) 2008-10-30 2010-05-06 Henkel Ag & Co. Kgaa neues Verdickungssystem
DE102008062398A1 (de) 2008-12-17 2010-06-24 Henkel Ag & Co. Kgaa Verdickte O/W-Emulsionen
DE102009002226A1 (de) 2009-04-06 2010-10-07 Henkel Ag & Co. Kgaa Hautbehandlungsmittel gegen Hautalterung II
DE102009002227A1 (de) 2009-04-06 2010-10-07 Henkel Ag & Co. Kgaa Hautbehandlungsmittel gegen Hautalterung I
DE102009055255A1 (de) * 2009-12-23 2011-06-30 Henkel AG & Co. KGaA, 40589 Wasserfreie Antitranspirant-Sprays mit verbesserter Leistung
US20110297577A1 (en) * 2010-02-12 2011-12-08 Rosenblatt Jerry H Mineral salt personal care wet-wipe towelette
DE102011118016A1 (de) 2011-10-26 2013-05-02 Henkel Ag & Co. Kgaa Kosmetische Mittel enthaltend Oxytocin und Riechstoffe
DE102011086019A1 (de) 2011-11-09 2012-08-02 Henkel Ag & Co. Kgaa Deodorant- und Antitranspirant-Zusammensetzungen zur Verhinderung von Körpergeruch
DE102011087662A1 (de) 2011-12-02 2013-06-06 Henkel Ag & Co. Kgaa Kosmetisches Aerosolspray mit anhaltendem Frischeeffekt
DE102011087980A1 (de) 2011-12-08 2012-09-06 Henkel Kgaa Deodorants und Antitranspirants mit Haar aufhellender Wirkung
DE102011089012A1 (de) 2011-12-19 2013-06-20 Henkel Ag & Co. Kgaa Textilschonende Antitranspirantien
DE102011088967A1 (de) 2011-12-19 2013-06-20 Henkel Ag & Co. Kgaa Deodorants und Antitranspirants mit stabilisiertem Antioxidans
DE102011089430A1 (de) 2011-12-21 2012-08-23 Henkel Ag & Co. Kgaa Treibmittelhaltige Zusammensetzungen mit verbesserter Umweltverträglichkeit
DE102011089340A1 (de) 2011-12-21 2013-06-27 Henkel Ag & Co. Kgaa PEG-freie Antitranspirant-Öl-in-Wasser-Emulsionen mit verbesserter Haptik
DE102011089612A1 (de) 2011-12-22 2013-06-27 Henkel Ag & Co. Kgaa Körperpflegemittel mit verbesserter Hautfeuchte
DE102011089560A1 (de) 2011-12-22 2013-06-27 Henkel Ag & Co. Kgaa Schweißhemmendes Suspensionsspray mit verbesserter Wirkstofffreisetzung und verringerter Textilanschmutzung
DE102012222764A1 (de) 2012-12-11 2013-10-31 Henkel Ag & Co. Kgaa Kosmetische Mittel enthaltend Phospholipide und ausgewählte Pheromone
DE102012222692A1 (de) 2012-12-11 2013-09-05 Henkel Ag & Co. Kgaa Antibakterielles Kosmetikum
DE102012224142A1 (de) 2012-12-21 2014-06-26 Henkel Ag & Co. Kgaa Textil schonende Antitranspirant-Sprays mit Methansulfonsäure
DE102012224156A1 (de) 2012-12-21 2014-06-26 Henkel Ag & Co. Kgaa Textil schonende Nonaerosol-Antitranspirantien mit Hydroxycarbonsäuren
DE102012224157A1 (de) 2012-12-21 2014-06-26 Henkel Ag & Co. Kgaa Textil schonende Antitranspirant-Sprays mit Hydroxycarbonsäuren
DE102012224133A1 (de) 2012-12-21 2014-06-26 Henkel Ag & Co. Kgaa Textil schonende Nonaerosol-Antitranspirantien mit Methansulfonsäure
DE102014217316A1 (de) 2014-08-29 2016-03-03 Henkel Ag & Co. Kgaa Elektrolytarme Zubereitungen gegen Körpergeruch
US11793735B2 (en) * 2016-12-14 2023-10-24 Colgate-Palmolive Company Aluminum-free antiperspirant / deodorant compositions

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1288747B (de) * 1967-04-19 1969-02-06 Henkel & Cie Gmbh Verwendung von 2-Hydroxyd-diphenylaethern als Potenzierungsmittel in antimikrobiellen Mitteln
US4170638A (en) * 1976-11-05 1979-10-09 S. S. Steiner, Inc. Method for producing a deodorant
US5643559A (en) * 1991-10-30 1997-07-01 Colgate-Palmolive Company Deodorant compositions comprising inhibitors of odor-producing axillary bacterial exoenzymes
AU2959497A (en) * 1996-06-04 1998-01-05 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Concentrated liquid accumulations comprising a microbicidally active ingredient
ES2290007T3 (es) * 1999-05-20 2008-02-16 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Compuestos de hidroxidifenil eter.
WO2002050008A2 (en) * 2000-12-20 2002-06-27 Warner-Lambert Company Llc Non-halogenated phenoxy and/or benzyloxy phenols and antimicrobial compositions containing them
PL364079A1 (en) * 2001-06-01 2004-12-13 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Arylsulfatase-inhibitors in deodorants and antiperspirants
FR2826573B1 (fr) * 2001-06-29 2005-10-07 Oreal Compositions contenant un derive d'hydroxydiphenyl ether inhibant le developpement des odeurs corporelles
FR2826572B1 (fr) * 2001-06-29 2005-10-07 Oreal Compositions contenant un derive d'hydroxydiphenyl ether inhibant le developpement des odeurs corporelles

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016113447A (ja) * 2014-12-12 2016-06-23 ライオン株式会社 制汗デオドラント組成物
WO2020218102A1 (ja) * 2019-04-26 2020-10-29 小林製薬株式会社 消臭用粉末組成物
JP2020180086A (ja) * 2019-04-26 2020-11-05 小林製薬株式会社 消臭用粉末組成物
JP7486287B2 (ja) 2019-04-26 2024-05-17 小林製薬株式会社 消臭用粉末組成物

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