JP2005529175A - 第四級化アンモニウムシクロデキストリン化合物 - Google Patents
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Abstract
【化1】
[式中、
記号
【化2】
は、そのヒドロキシル基をn個除去することによりシクロデキストリン化合物から誘導されるn−価残基を表し、
nは0より大きい数であって、上記化合物1分子当たりの式
【化3】
で示される置換基の平均数を表し、
hは、0または1であり、
R1は、アルキレン、ヒドロキシアルキレン、ハロゲノアルキレン、単環式アラルキレン、シクロアルキレンおよびフェニレンから選択される二価基であり、
R2、R3およびR4は、各々互いに独立して、アルキル、シクロアルキル、アリール、アラルキルおよびシクロヘテリルから選択される基であり、
Xm−は、m倍負に荷電したアニオンであり、
mは、1またはそれより大きい整数であり、そして
kはn/mである]
で示される化合物の使用。
Description
nが0より大きい数であって、上記化合物1分子当たりの式
hが、0または1であり、
R1が、アルキレン、ヒドロキシアルキレン、ハロゲノアルキレン、単環式アラルキレン、シクロアルキレンおよびフェニレンから選択される二価基であり、
R2、R3およびR4が、各々互いに独立して、アルキル、シクロアルキル、アリール、アラルキルおよびシクロヘテリルから選択される基であり、
Xm−が、m倍負に荷電したアニオンであり、
mが、1またはそれより大きい整数であり、そして
kがn/mである
化合物は、公知であり、たとえば米国特許第3453257号(インデックスh=1)または米国特許第5241059号(インデックスh=0)に記載されている。
−抗炎症剤、たとえばステロイド類、たとえばデキサメタゾン、フルオロメトロン、ヒドロコルチゾン、プレドニゾロン;またはいわゆる非ステロイド抗炎症薬剤(NSAID)、たとえばCOX阻害剤、たとえばジクロフェナク、ケトロラック、またはインドメタシン;
−たとえばFK506、33−エピ−クロロ−33−デスオキシ−アスコマイシン、クロモリン、エマジン、ケトチフェン、レボカバスチン、ロドキサミド、ノルケトチフェン、オロパタジンおよびリザベンから選択される抗アレルギー薬剤;
−たとえばラタノプロスト、15−ケト−ラタノプロスト、ウノプロストンイソプロピル、ベタキソロール、クロニジン、レボブノロールおよびチモロールから選択される、緑内障(特に眼内圧処置)治療剤;
−たとえばコカイン塩酸塩、リドカイン、オキシブプロカインおよびテトラカイン塩酸塩から選択される、麻酔薬;
−近視予防/阻止薬、たとえばピレンゼピン、アトロピンなど;
−たとえばカルバコール、ピロカルピンおよびフィソスチグミンから選択される縮瞳薬;
−たとえばアセタゾラミドおよびドルゾラミドから選択される、カルボニックアンヒドラーゼ阻害剤;
−たとえばアプラクロニジンおよびブリモニジンから選択される、アルファ遮断剤;および
−たとえばアスコルビン酸、レチノール、レチノールアセテート、レチノールパルミテートおよび天然および合成トコフェロール類、特にアルファ−トコフェロールおよびアルファトコフェロールアセテートから選択される、酸化防止剤および/またはビタミン類;および
−生物材料、たとえばペプチド、タンパク質、DNAまたはRNAおよび類似物質、
および所望により
−たとえばアンフォテリシンB、フルコナゾールおよびナタマイシンから選択される抗真菌薬、および
−抗ウイルス薬剤、たとえばアシクロビル、ホミビルセン、ガンシクロビルおよびトリフルリジン。
−好ましくはポリヒドロキシ−酸、たとえばポリ乳酸およびポリグリコール酸;ポリエステル、ポリオルトエステル、ポリ無水物、ポリシアノアクリレート、天然ゴム、たとえばアカシアゴムおよびアラビアゴム;セルロース、たとえばカルボキシメチルセルロース;メタクリレート(コ)ポリマー、たとえばユードラジット、たとえばユードラジットRL PO、ユードラジットRS POから成る群から選択される生物腐食性ポリマーのマトリックス;および/または
−好ましくはマルトデキストリン、セルロース、たとえばカルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース;キトサン;ヒアルロン酸;ポリアクリレート、たとえばカルボポール;ポリカルボフィル、たとえばノベオンAA−1;ポリビニルアルコール、たとえばモヴィオール26−88;ポリビニルピロリドン、たとえばポビドンK30から成る群から選択される生物付着性ポリマー
から選択される。
・式(I)の化合物から選択される、好ましくは式(Ia)の化合物から選択される保存剤の有効量を上記医薬組成物に加えることを含む医薬組成物の保存方法;
上記薬剤を少なくとも請求項1に対応する式(I)の化合物から選択される、特に請求項2記載の式(Ia)から選択される化合物および、特に一つまたはそれ以上の生物腐食性ポリマーおよび/または一つまたはそれ以上の生物付着性ポリマーと混合し、そして
それによって得られた組成物を投与する
ことを含む方法。
角膜透過装置:
使用される装置は、温度制御用の2個の水ジャケットを取付けたセル(小室)から成る修正バリア−チエン(Valia-Chien)システムである。各セルをGBR緩衝液(下記参照)で満たし、マグネットにより攪拌し、オキシカーボン(5%CO2/95%O2)を連続的に供給する。実験中、セルを角膜により分割し、一方のセルは、GBRに溶かした試験物質を含み、ドナー(涙液側)として作用するものとし、他方のセルはアクセプター(房水側)とする。
ブタの眼を屠殺場から入手する。氷上のグルタマックス−I(ギブコ)を含むダルベッコMEM(最少必須培地)中でそれらを保管し、受取った後数時間以内に使用する。
インビトロ角膜透過性試験用緩衝液を、グルタチオン−重炭酸リンゲル(GBR)溶液から適合化させる。「GBR房水」をアクセプターセルで使用し、「GBR涙液」をドナー側で使用して平衡状態にする。それらの組成を表1に列挙する。
屠殺場から受取った時点で、眼を解剖台に載せ、角膜を表向きにする。角膜の無欠状態をチェック後、強膜を角膜の縁から約1〜2mmメスで切開し、前区を摘出する。角膜構造に損傷を与えずに虹彩および水晶体をピンセットで注意深く除去する。次いで、角膜を浸透装置の2つのセル間にピンチクランプの助けを借りて取付ける。直ちに、3mlの予熱およびガス処理した屠GBR緩衝液3mlを各セルに加え、セル中に閉じ込められた気泡があれば注意深く取り除く。このシステムをガス処理し、35℃で約30分間攪拌する。平衡到達後、ドナー側を空にし、同量の活性物質の予熱処方物をt=0時点で加える。300μl「GBR房水」のアリコートを、アクセプターセルからt=0時点で採取し、失われた体積を同体積の新鮮な緩衝液と交換する。それに続いて、この手順を、予め定められた時点でアクセプターセルにおいて反復し、HPLCにより活性についてアリコートを分析する。両区画を、小マグネットでの一定攪拌下におく。実験の通常持続時間は180分であり、これは角膜と処方物の接触時間でもある。
HP−ガンマ−シクロデキストリン=ヒドロキシプロピル−ガンマ−シクロデキストリン
QA−ベータ−CD=3−(トリメチルアンモニオ)−2−ヒドロキシプロピル−ベータ−シクロデキストリンクロリド
HP−ガンマ−シクロデキストリン=ヒドロキシプロピル−ガンマ−シクロデキストリン
QA−ベータ−CD=3−(トリメチルアンモニオ)−2−ヒドロキシプロピル−ベータ−シクロデキストリンクロリド、実験式:(C6H10−nO5)7(C6H15ONCl)n n=2−5。
QA−ベータ−CD(QA−ベータ−CD=3−(トリメチルアンモニオ)−2−ヒドロキシプロピル−ベータ−シクロデキストリンクロリド、実験式:(C6H10−nO5)7(C6H15ONCl)n n=2−5)0.2gを170mlの水(ナノピュア)に加える。次いで、10.10gのソルビトールおよび0.2gのエチレンジアミン四酢酸二ナトリウムを加え、pHを7.0〜7.4の値に調節し、水を加えて200mlの溶液を生成させる。溶液を、無菌条件下コーニングのボトルトップフィルターユニット0.22μmCAにより濾過する。溶液は、7.35のpHおよび307mOsm/kg(270〜330)の重量オスモル濃度を有する。
眼用挿入物としての機能を果たし得るフィルムを製造し、試験する。フィルムの組成を表3に開示する。
Claims (33)
- 抗感染薬の製造における、式(I):
記号
nは0より大きい数であって、上記化合物1分子当たりの式
hは、0または1であり、
R1は、アルキレン、ヒドロキシアルキレン、ハロゲノアルキレン、単環式アラルキレン、シクロアルキレンおよびフェニレンから選択される二価基であり、
R2、R3およびR4は、各々互いに独立して、アルキル、シクロアルキル、アリール、アラルキルおよびシクロヘテリルから選択される基であり、
Xm−は、m倍負に荷電したアニオンであり、
mは、1またはそれより大きい整数であり、そして
kはn/mである]
で示される化合物の使用。 - R1が、分枝状または直鎖C1−C8アルキレンまたはフェニレンであり、両方とも1個またはそれ以上の場所が置換され得、そして
R2、R3およびR4が、異なるかまたは同一であって、置換または非置換C1−C18アルキル、C3−C6シクロアルキル、フェニル、モルホリニル、ピリジル、ピロリジル、フルフリル、イミダゾリジルまたはイミダゾリルであり、そして
X−が、ハロゲン化物、硝酸、蟻酸、酢酸、酪酸、オレイン酸、ステアリン酸、安息香酸アニオンである、請求項2記載の使用。 - R2、R3およびR4が、異なるかまたは同一であって、置換または非置換C1−C18アルキルである、請求項3記載の使用。
- R1が、分枝状または直鎖C1−C8アルキレンであり、そして
R2、R3およびR4が、異なるかまたは同一であって、置換または非置換C1−C8アルキルである、請求項4記載の使用。 - R1が、分枝状または直鎖C1−C4アルキレンであり、そして
R2、R3およびR4が、異なるかまたは同一であって、非置換C1−C4アルキルである、請求項5記載の使用。 - nが0.1〜24、好ましくは約1〜8である、請求項1〜7のいずれか1項記載の使用。
- hが1である、請求項1〜8のいずれか1項記載の使用。
- hが0である、請求項1〜8のいずれか1項記載の使用。
- 請求項1に対応する式(I)の化合物から選択される、特に請求項2記載の式(Ia)の化合物から選択される抗菌活性薬剤を含む抗感染医薬組成物。
- 好ましくは水溶液、軟膏、クリームまたはゲル形態である、特に皮膚および眼への局所投与用の請求項11記載の組成物。
- 請求項12記載の眼用組成物。
- 請求項1に対応する式(I)の化合物から選択される、特に請求項2記載の式(Ia)の化合物から選択される保存剤および追加的に式(I)または(Ia)で示される化合物以外の1種またはそれ以上の医薬活性薬剤を含む医薬組成物。
- 保存剤が、組成物全体の0.01〜10重量%の濃度で存在する、請求項14記載の組成物。
- 1種またはそれ以上の眼用薬剤を含む、請求項14または15記載の眼用組成物。
- 1種またはそれ以上の眼用薬剤および請求項1に対応する式(I)の化合物から選択される、特に請求項2記載の式(Ia)の化合物から選択される、眼の組織へ上記薬剤を浸透させ得る、特に上記薬剤を角膜に浸透させる促進剤を含む眼用組成物。
- 促進剤が、眼用組成物の全重量に対し0.01〜35%、好ましくは0.5〜25%、さらに好ましくは5〜10%、および15〜20%、同じく好ましくは0.1〜5%、0.5〜5%および1〜5%の範囲の濃度で存在する、請求項17記載の組成物。
- −ステロイド類および非ステロイド抗炎症薬剤(NSAID)から選択される抗炎症薬剤;
−特にFK506、33−エピ−クロロ−33−デスオキシ−アスコマイシン、クロモリン、エマジン、ケトチフェン、レボカバスチン、ロドキサミド、ノルケトチフェン、オロパタジンおよびリザベンから選択される抗アレルギー薬剤;
−特にラタノプロスト、15−ケト−ラタノプロスト、ウノプロストンイソプロピル、ベタキソロール、クロニジン、レボブノロールおよびチモロールから選択される、緑内障(特に眼内圧処置)治療剤;
−特にコカイン塩酸塩、リドカイン、オキシブプロカインおよびテトラカイン塩酸塩から選択される、麻酔薬;
−近視予防/阻止薬;
−特にカルバコール、ピロカルピンおよびフィソスチグミンから選択される縮瞳薬;
−特にアセタゾラミドおよびドルゾラミドから選択される、カルボニックアンヒドラーゼ阻害剤;
−特にアプラクロニジンおよびブリモニジンから選択されるアルファ遮断剤;および
−特にアスコルビン酸、レチノール、レチノールアセテート、レチノールパルミテートおよび天然および合成トコフェロール類、特にアルファ−トコフェロールおよびアルファトコフェロールアセテートから選択される、酸化防止剤および/またはビタミン類;および
−生物材料、特にペプチド、タンパク質、DNAまたはRNA
から選択される1種またはそれ以上の眼用薬剤を含む、請求項16〜18のいずれかに記載の組成物。 - 眼用薬剤が、抗炎症剤、抗アレルギー剤および緑内障治療剤から選択される、請求項19記載の組成物。
- 1種またはそれ以上の眼用として許容される賦形剤を含む、請求項16〜20のいずれかに記載の組成物。
- 賦形剤がヒアルロン酸の塩を含む、請求項21記載の組成物。
- 実質的に塩化ベンザルコニウムを含まない、請求項22記載の組成物。
- 持続送達用薬剤投薬システムとしての1種またはそれ以上の医薬活性薬剤、式(I)の化合物およびポリマーを含む担体を含む組成物の使用。
- 持続送達用薬剤投薬システムが半固体(ペースト様)または好ましくは固体状態である、請求項24記載の使用。
- 担体が、一つまたはそれ以上の生物腐食性ポリマーおよび/または一つまたはそれ以上の生物付着性ポリマーのマトリックスである、請求項24または25記載の使用。
- 生物腐食性ポリマーが、ポリヒドロキシ酸、特にポリ乳酸およびポリグリコール酸、ポリエステル、ポリオルトエステル、ポリ無水物、ポリシアノアクリレート、天然ゴム、特にアカシアゴムおよびアラビアゴム、セルロース、および(メタ)アクリレート(コ)ポリマーから選択される、請求項26記載の使用。
- 生物付着性ポリマーが、マルトデキストリン、セルロース、キトサン、ヒアルロン酸、ポリアクリレート、ポリカルボフィル、ポリビニルアルコールおよびポリビニルピロリドンから選択される、請求項26または好ましくは27記載の使用。
- 本質的に、1種またはそれ以上の医薬活性薬剤、式(I)の化合物およびポリマーを含む担体を含む組成物から成り、フィルム、ロッド、バー、カプセル、角膜シールド、角膜リング、インプラント、挿入物、眼内レンズ、治療用コンタクトレンズ、錠剤、ミニ錠剤、ミニディスクおよびペレットから選択される持続送達用薬剤投薬システム。
- 医薬組成物に、請求項1に対応する式(I)の化合物から選択される、好ましくは請求項2に対応する式(Ia)の化合物から選択される有効量の保存剤を医薬組成物に加えることを含む、医薬組成物の保存方法。
- 皮膚、口内、粘膜、肺、膣または眼、特に結膜組織への医薬組成物に含まれる薬剤の浸透性を高める、さらに特定すれば眼の組織への眼用組成物に含まれる薬剤の浸透性、特に角膜浸透性を高める方法であって、請求項1に対応する式(I)の化合物から選択される、特に請求項2記載の式(Ia)の化合物から選択される化合物を組成物に加えることを含む方法。
- 皮膚、口内、粘膜、肺、膣または眼、特に結膜組織への医薬組成物に含まれる薬剤の透過性を相乗的に高める、さらに特定すれば眼の組織への眼用組成物に含まれる薬剤の浸透性、特に角膜浸透性を高め、そして上記組成物を保存する方法であって、請求項1記載の式(I)の化合物から選択される、特に請求項2記載の式(Ia)の化合物から選択される化合物を上記組成物に加えることを含む方法。
- 投与場所における有機化合物、特に医薬活性薬剤の制御された、特に持続または長時間送達方法であって、
上記薬剤を、少なくとも請求項1に対応する式(I)の化合物から選択される、特に請求項2記載の式(Ia)の化合物から選択される化合物およびポリマー、特に一つまたはそれ以上の生物腐食性ポリマーおよび/または一つまたはそれ以上の生物付着性ポリマーと混合し、そして
それにより得られた組成物を投与する
段階を含む方法。
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KR20150050595A (ko) | 2006-03-28 | 2015-05-08 | 자블린 파머슈티칼스 인코포레이티드 | 저 복용량의 디클로페낙 및 베타-사이클로덱스트린 제형 |
WO2008120249A1 (en) * | 2007-03-30 | 2008-10-09 | Sifi S.P.A. | Pharmaceutical formulations based on apolar and polar lipids for ophthalmic use |
CN101757621B (zh) * | 2008-11-28 | 2012-07-04 | 天津金耀集团有限公司 | 一种眼部抗炎的环糊精包合药物组合物 |
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CN102276761A (zh) * | 2010-06-11 | 2011-12-14 | 南京理工大学 | 单取代铵基正电型-β-环糊精及其制备方法 |
GB201114459D0 (en) * | 2011-08-22 | 2011-10-05 | Isis Innovation | Anti-bacterial compounds |
CN103497275B (zh) * | 2013-08-09 | 2015-12-23 | 华北电力大学(保定) | 一种抗菌、抗病毒胍盐星形聚合物及其制备方法和应用 |
CZ307458B6 (cs) * | 2014-11-25 | 2018-09-12 | Spur A.S. | Vícevrstvý kryt rány s aktivní vrstvou a způsob jeho výroby |
EP3227379B1 (en) * | 2014-12-02 | 2020-07-29 | B.G. Negev Technologies and Applications Ltd., at Ben-Gurion University | Quaternized starches for use as anti-microbial agents |
CN109487588B (zh) * | 2018-11-19 | 2021-04-20 | 绍兴永通印花有限公司 | 一种印花用涤纶织物处理液及其使用方法 |
KR20230169384A (ko) | 2019-02-14 | 2023-12-15 | 사이클로퓨어, 인코포레이티드 | 전하 담지 시클로덱스트린 중합체 물질 및 그의 제조 방법 및 사용 방법 |
CN109836512A (zh) * | 2019-03-04 | 2019-06-04 | 西南石油大学 | 一种新型β-CD双子表面活性剂为稠化剂的清洁压裂液 |
CN112386710A (zh) * | 2020-12-09 | 2021-02-23 | 星拜(苏州)生物科技有限公司 | 一种利用包埋技术改善紫檀芪水溶性的方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58210901A (ja) * | 1982-06-01 | 1983-12-08 | Kao Corp | シクロデキストリン誘導体およびその製造方法 |
JPH02272001A (ja) * | 1989-03-09 | 1990-11-06 | Farmhispania Sa | 低コレステロール化薬剤として使用するためのポリシクロデキストリンのアンモニウム塩 |
JPH0665307A (ja) * | 1992-06-17 | 1994-03-08 | Sankyo Co Ltd | シクロデキストリン誘導体 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3453257A (en) * | 1967-02-13 | 1969-07-01 | Corn Products Co | Cyclodextrin with cationic properties |
JPH0481401A (ja) * | 1990-07-24 | 1992-03-16 | Toppan Printing Co Ltd | シクロデキストリン誘導体 |
CA2063454A1 (en) * | 1990-05-21 | 1991-11-22 | Masanobu Yoshinaga | Cyclodextrin derivatives |
AU3609795A (en) * | 1994-10-10 | 1996-05-02 | Novartis Ag | Ophthalmic and aural compositions containing diclofenac potassium |
JP3297969B2 (ja) * | 1994-12-26 | 2002-07-02 | ライオン株式会社 | 点眼剤 |
US5869079A (en) * | 1995-06-02 | 1999-02-09 | Oculex Pharmaceuticals, Inc. | Formulation for controlled release of drugs by combining hydrophilic and hydrophobic agents |
TW434023B (en) * | 1995-09-18 | 2001-05-16 | Novartis Ag | Preserved ophthalmic composition |
WO1999042111A1 (en) * | 1998-02-23 | 1999-08-26 | Cyclops, Ehf. | High-energy cyclodextrin complexes |
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58210901A (ja) * | 1982-06-01 | 1983-12-08 | Kao Corp | シクロデキストリン誘導体およびその製造方法 |
JPH02272001A (ja) * | 1989-03-09 | 1990-11-06 | Farmhispania Sa | 低コレステロール化薬剤として使用するためのポリシクロデキストリンのアンモニウム塩 |
JPH0665307A (ja) * | 1992-06-17 | 1994-03-08 | Sankyo Co Ltd | シクロデキストリン誘導体 |
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