JP2005528919A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005528919A5 JP2005528919A5 JP2004511531A JP2004511531A JP2005528919A5 JP 2005528919 A5 JP2005528919 A5 JP 2005528919A5 JP 2004511531 A JP2004511531 A JP 2004511531A JP 2004511531 A JP2004511531 A JP 2004511531A JP 2005528919 A5 JP2005528919 A5 JP 2005528919A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydrolysis
- linoleic acid
- water
- conjugated linoleic
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 9
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 7
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 claims 6
- JBYXPOFIGCOSSB-GOJKSUSPSA-N 9-cis,11-trans-octadecadienoic acid Chemical compound CCCCCC\C=C\C=C/CCCCCCCC(O)=O JBYXPOFIGCOSSB-GOJKSUSPSA-N 0.000 claims 5
- 229940108924 conjugated linoleic acid Drugs 0.000 claims 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims 3
- 108090000371 Esterases Proteins 0.000 claims 2
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 claims 2
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 claims 2
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 claims 2
- 241001661345 Moesziomyces antarcticus Species 0.000 claims 2
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 claims 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims 2
- 241000588986 Alcaligenes Species 0.000 claims 1
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 claims 1
- 241000589513 Burkholderia cepacia Species 0.000 claims 1
- 241000146387 Chromobacterium viscosum Species 0.000 claims 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 claims 1
- 241000228143 Penicillium Species 0.000 claims 1
- 240000000064 Penicillium roqueforti Species 0.000 claims 1
- 235000002233 Penicillium roqueforti Nutrition 0.000 claims 1
- 241000235403 Rhizomucor miehei Species 0.000 claims 1
- 241000179532 [Candida] cylindracea Species 0.000 claims 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 210000000496 pancreas Anatomy 0.000 claims 1
Claims (9)
- (a)共役リノール酸低級アルキルエステルを、水により、酵素の存在下、アルコールを連続除去しながら加水分解し、
(b)その水解物を、有機層及び水/アルコール層に分離し、
(c)共役リノール酸を含む有機層を、未反応共役リノール酸低級アルキルエステルから分離する、
共役リノール酸の製造方法。 - 式(I):
R1CO-OR2 (I)
[式中、R1CO は共役二重結合を含むリノール酸のアシル基であり、R2 は 1〜4 個の炭素原子を含む直鎖または分枝アルキル基である。]
に相当する共役リノール酸低級アルキルエステルを使用することを特徴とする請求項1に記載の方法。 - 加水分解を、遊離または固定形状のリパーゼ及び/またはエステラーゼにより行うことを特徴とする請求項1または2に記載の方法。
- 加水分解を、Alcaligenes、Aspergillus niger、Candida antarctica A、Candida antarctica B、Candida cylindracea、Chromobacterium viscosum、Rhizomucor miehei、Penicilium camenberti、Penicilium roqueforti、Porcine pancreas、Pseudomonas cepacia、Pseudomonas fluorescens、Rhizopus javanicus、Rhizopus oryzae、Thermomyces lanugenosus からなる微生物の群から選ばれる微生物のリパーゼ及び/またはエステラーゼにより行うことを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 加水分解を 20〜80 ℃の温度で行うことを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
- 加水分解を 60〜100 重量%の転化率で行うことを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の方法。
- 加水分解の間、反応器内で水分量が 30〜70 重量%で保たれ、アルコール/水混合物を 20〜60±5 mbar の減圧によって連続的に除去することを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の方法。
- 加水分解の間、反応器内で水分量が 0〜20 重量%で調整され、アルコール/水混合物を 20〜60±5 mbar の減圧によって連続的に除去することを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の方法。
- 加水分解を、多段で、減圧せずに、各段で 50〜75 重量%の水を使用して行うことを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10225117A DE10225117A1 (de) | 2002-06-06 | 2002-06-06 | Verfahren zur Herstellung von konjugierter Linolsäure |
PCT/EP2003/005598 WO2003104472A1 (de) | 2002-06-06 | 2003-05-28 | Verfahren zur herstellung von konjugierter linolsäure |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005528919A JP2005528919A (ja) | 2005-09-29 |
JP2005528919A5 true JP2005528919A5 (ja) | 2006-07-13 |
Family
ID=29718870
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004511531A Withdrawn JP2005528919A (ja) | 2002-06-06 | 2003-05-28 | 共役リノール酸の製造方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7138256B2 (ja) |
EP (1) | EP1509613A1 (ja) |
JP (1) | JP2005528919A (ja) |
CA (1) | CA2488060A1 (ja) |
DE (1) | DE10225117A1 (ja) |
NO (1) | NO20045513L (ja) |
WO (1) | WO2003104472A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7193096B2 (en) | 2003-07-01 | 2007-03-20 | Loders Croklaan Usa Llc | Process for producing a conjugated di- or poly-unsaturated fatty acid of 12 to 24 carbon atoms or salt or ester thereof |
DE10332151A1 (de) * | 2003-07-15 | 2005-02-03 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäure-Metallseifen |
DE102004015782A1 (de) * | 2004-03-31 | 2005-10-20 | Cognis Ip Man Gmbh | Verfahren zur enzymatischen Synthese von Triglyceriden ungesättigter Fettsäuren |
DE102005057832A1 (de) * | 2005-12-03 | 2007-06-06 | Cognis Ip Management Gmbh | Verfahren zur enzymatischen Synthese von Triglyceriden |
CN113355369B (zh) * | 2020-03-02 | 2022-11-15 | 大连医诺生物股份有限公司 | 一种采用流加方式的固定化脂肪酶催化制备共轭亚油酸的方法及应用 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100300826B1 (ko) * | 1995-11-14 | 2001-08-31 | 씨.지. 온닝크 | 장쇄다불포화지방산을다량함유한물질의제조방법 |
US6316645B1 (en) * | 1998-10-20 | 2001-11-13 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Synthesis of conjugated polyunsaturated fatty acids |
EP1097708B1 (en) * | 1999-11-02 | 2003-09-17 | Loders Croklaan B.V. | Use of trans-trans isomers of conjugated linoleic acid |
DE10046402B4 (de) * | 2000-09-18 | 2006-04-20 | Cognis Ip Management Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Rohstoffen für die Gewinnung von konjugierter Linolsäure |
-
2002
- 2002-06-06 DE DE10225117A patent/DE10225117A1/de not_active Ceased
-
2003
- 2003-05-28 EP EP03757002A patent/EP1509613A1/de not_active Withdrawn
- 2003-05-28 US US10/516,987 patent/US7138256B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-05-28 CA CA002488060A patent/CA2488060A1/en not_active Abandoned
- 2003-05-28 JP JP2004511531A patent/JP2005528919A/ja not_active Withdrawn
- 2003-05-28 WO PCT/EP2003/005598 patent/WO2003104472A1/de active Application Filing
-
2004
- 2004-12-17 NO NO20045513A patent/NO20045513L/no not_active Application Discontinuation
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FI95931C (fi) | Menetelmä (2R,3S)-3-(4-metoksifenyyli)glysidiinihapon alemman alkyyliesterin valmistamiseksi | |
Bornscheuer et al. | Activity and stability of lipase in the solid-phase glycerolysis of triolein | |
WO1998018952A1 (fr) | Procede de production de matieres grasses contenant des acides gras hautement insatures contenant eux-memes un acide docosahexaenoique a concentration selective | |
JP2000270886A (ja) | エステル交換方法 | |
JP2003113396A (ja) | 共役脂肪酸含有モノグリセリドおよびその製造方法 | |
Akoh et al. | Enzymatic synthesis of structured lipids: transesterification of triolein and caprylic acid | |
US20050233427A1 (en) | Processes for the production of triglycerides of unsaturated fatty acids in the presence of enzymes | |
JP2005528919A5 (ja) | ||
JP2009504813A (ja) | 脂肪酸エステルの化学酵素的製造方法 | |
Yang et al. | Screening of commercial lipases for production of mono-and diacylglycerols from butteroil by enzymic glycerolysis | |
JP2007070486A (ja) | グリセリド及びその製造方法 | |
CN110029133B (zh) | 一种分离dha藻油中饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸的方法 | |
JP3840459B2 (ja) | グリセリドおよびその製造方法 | |
RU2003103292A (ru) | Способ получения (-)-ментола и аналогичных соединений | |
JP2005524759A5 (ja) | ||
JP5237627B2 (ja) | 高度不飽和脂肪酸の濃縮方法 | |
EP0269351A3 (en) | Method for producing fat containing gamma-linolenic acid | |
Maume et al. | The production of γ-decalactone by fermentation of castor oil | |
CN113957104A (zh) | 一种酶法制备甘油二酯的方法 | |
Goto et al. | Enzymatic resolution of 2-phenyl-1-propanol by enantioselective hydrolysis of its ester having a bulky group in an acyl moiety | |
JP2005528919A (ja) | 共役リノール酸の製造方法 | |
WO1987006266A1 (en) | ENZYMATIC PROCESS FOR PREPARING OPTICALLY-ACTIVE 1,2-DIHYDRO-3H-PYRROLO[1,2a]PYRROLE-1-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES | |
US5324852A (en) | 4-Substituted-2-hydroxybutanoates and a process for producing them | |
JP2005524759A (ja) | C4〜c12脂肪酸の製造方法 | |
US5605833A (en) | Process for preparation of D-lactic acid from D,L lactic acid ester using wheat germ or pancreatic lipase |