JP2005526743A - エチルジメチルアミン及びトリエチルアミンの製造法 - Google Patents
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Abstract
(i)アルカリ金属ジメチルアミド、アルカリ金属ジエチルアミド及びアルカリ金属水素化物の群からの触媒の存在で、ジエチルアミンとジメチルアミンとの混合物とエチレンとを反応させる工程
(ii)触媒を除去する工程
(iii)得られた混合物を、蒸留により、トリエチルアミン及びエチルジメチルアミン及び場合によりジエチルアミン及びジメチルアミンに分離する工程
(iv)場合により、触媒及び出発アミンを反応へと返送する工程
を含むことを特徴とする、エチルジメチルアミン及びトリエチルアミンの製造法に関する。
本発明による方法により、単純な処理でのエチルジメチルアミン及びジエチルアミンの製造が可能となる。
Description
(i)アルカリ金属ジメチルアミド、アルカリ金属ジエチルアミド及びアルカリ金属水素化物の群からの触媒の存在で、ジエチルアミンとジメチルアミンとの混合物とエチレンとを反応させること
(ii)触媒を除去すること
(iii)得られた混合物を、蒸留により、トリエチルアミン及びエチルジメチルアミン及び場合によりジエチルアミン及びジメチルアミンに分離すること
iv)場合により、触媒及び出発アミンを反応へと返送すること。
a)触媒としての金属モノアルキルアミド又は金属ジアルキルアミドの存在で、第一級アミン又は第二級アミンと、あるいは
b)触媒としての無機固体酸の存在で、アンモニア又は第一級アミンと、あるいは
c)触媒としての遷移金属錯体化合物の存在で、アンモニア、第一級アミン又は第二級アミンと、
第一工程中で反応させ、かつ得られたヒドロアミノ化生成物を、第2工程中で80〜400℃の温度で、アルキル交換触媒の存在か、又は水素及びアルキル交換水素添加触媒又は脱水素触媒の存在で反応させる。
の互変異性エナミン化合物から選択される。有利に、R1〜R6はC1〜C20−アルキル基、殊に有利にC1〜C4−アルキル基である。適当なアルキル基は、例えばメチル、エチル、n−又はイソ−プロピル、n−又はイソ−又はt−ブチルである。
エチルジメチルアミン及びトリエチルアミンの合成
250mlオートクレーブ中に、ジエチルアミンナトリウム(50ミリモル)及びジエチルアミド/ジメチルアミド混合物(5モル/2モル)をアルゴンの適度な流れのもとで反応器中に導入した。撹拌しながら、反応器を操作温度(70℃)にし、その後、エテン40バールを注入した。実験の間、反応圧力をエテンを用いて40バールに保持し、試料を採取した。実験の終了後、オートクレーブを冷却し、減圧し、残留触媒をエタノールで不活性化した。
トリエチルアミンの合成におけるジエチルアミド及びジメチルアミドの活性の比較
1lオートクレーブ中に、ジメチルアミドNa及びジエチルアミドNa(それぞれ60ミリモル)及びジエチルアミン(450g、6.08モル)を、アルゴンの適度な流れのもとで反応器中に導入した。撹拌しながら、反応器を操作温度(70℃)にし、その後、エテン40バールを注入した。実験の間、反応圧力をエテンを用いて40バールに保持し、試料を採取した。実験の終了後、オートクレーブを冷却し、減圧し、残留触媒をエタノールで不活性化した。
Claims (10)
- エチルジメチルアミン及びトリエチルアミンの製造法において、以下の工程
(i)アルカリ金属ジメチルアミド、アルカリ金属ジエチルアミド及びアルカリ金属水素化物の群からの触媒の存在で、ジエチルアミンとジメチルアミンとの混合物とエチレンとを反応させる工程
(ii)触媒を除去する工程
(iii)得られた混合物を、蒸留により、トリエチルアミン及びエチルジメチルアミン及び場合によりジエチルアミン及びジメチルアミンに分離する工程
(iv)場合により、触媒及び出発アミンを反応へと返送する工程
を含むことを特徴とする、エチルジメチルアミン及びトリエチルアミンの製造法。 - ジエチルアミンを過剰に使用し、ジエチルアミン/トリエチルアミンの割合が有利に(8〜15):1、殊に10:1である、請求項1記載の方法。
- エチレンを過剰に使用する、請求項1又は2記載の方法。
- アルカリ金属を、Li、Na又はK、有利にNaから選択する、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- 触媒を、ジエチルアミドNa及びジメチルアミドNa及びその混合物から選択する、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 金属アミドを、反応に使用する前に、ジメチルアミン又はジエチルアミン又はその混合物から自体公知の方法で製造する、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- 反応器へ通じる流れが、アンモニア0〜1質量%、有利に<0.1質量%、(モノエチルアミン+モノメチルアミン)0〜5質量%、有利に<1質量%、(ジエチルアミン+ジメチルアミン)20〜80質量%、有利に40〜70質量%、トリエチルアミン0〜50質量%、有利に<40質量%、エチレン5〜50質量%、有利に10〜30質量%、触媒0.01〜20質量%、有利に0.1〜2質量%及び触媒用溶剤0〜20質量%を含有する、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
- アミドの製造及びヒドロアミノ化を単一処理工程で行う、請求項1から7までのいずれか1項記載の方法。
- 環式又は開鎖イミン、又は互変異性エナミン化合物の群からの助触媒を使用する、請求項1から8までのいずれか1項記載の方法。
- 触媒を除去した後に得られるアミン混合物の一部分を分離し、トリエチルアミンの一部分を、アンモニアを添加しながら異性化の方法でアルキル交換し、得られたジエチルアミンを、除去に続けて出発材料として反応器へ返送する、請求項1から9までのいずれか1項記載の方法。
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