JP2005526121A - 抗ライノウイルス活性物質 - Google Patents
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Abstract
ライノウイルス感染症の予防および治療に使用されるグリオキサール誘導体について、ここに開示する。
Description
本発明は、ライノウイルス感染症の治療および予防のためにグリオキサール誘導体を使用することに関する。
ヒトライノウイルス(HRV)はピコナウイルス科に属し、風邪の病因と見なされている。
ライノウイルスは、免疫グロブリンの系統に属し、またLFA−1(リンパ球機能関連分子−1)のリガンドとして機能する特定の受容体、主としてタンパク質ICAM−1に結合することによって、宿主細胞に感染する。
ライノウイルスの感染力を低下させるよう作られたこれまでの種々の手法の中で、本発明者等は以下の手法を挙げることができる。すなわち、
1)ウイルス結合を阻止する抗表面受容体抗体の開発、2)抗ウイルス応答を誘発するインターフェロンの使用、3)ウイルス複製阻害剤の開発、および4)ウイルスカプシドのタンパク質に対する抗体の開発である。さらに、前記手法は、望ましくない副作用が生じることから満足のいかないものであることがしばしば明らかにされた。例えばインターフェロンの経鼻投与では、ウイルス感染の重症度が低下するが、鼻粘膜の出血を引き起こすことが観察されている。
1)ウイルス結合を阻止する抗表面受容体抗体の開発、2)抗ウイルス応答を誘発するインターフェロンの使用、3)ウイルス複製阻害剤の開発、および4)ウイルスカプシドのタンパク質に対する抗体の開発である。さらに、前記手法は、望ましくない副作用が生じることから満足のいかないものであることがしばしば明らかにされた。例えばインターフェロンの経鼻投与では、ウイルス感染の重症度が低下するが、鼻粘膜の出血を引き起こすことが観察されている。
グリコサル誘導体は、ケトアルデヒド官能基の存在を特徴とする構造的に同質な化合物の種類である。その中でビフェニルケトアルデヒド誘導体、特にキセナラミンおよびキセナルジアールは、インフルエンザウイルス(A−PR8)、マウス肝炎ウイルス(MHV−3)、グレイグ、アフタ、はしか、およびポリオ−1ウイルスに対して抗ウイルス活性を持つことが知られている(REFERENCES参照)。
現在では、ビフェニル−、ナフチル−、およびクマロイル−グリコサル化合物が、ウイルスが細胞内に入り込むのを防ぐことによって種々のライノウイルス株により引き起こされた感染を止めることができることがわかっている。
したがって本発明の目的は、ライノウイスル感染症、特に風邪の予防または治療に使用される薬剤を調製することである。
本発明は1)p−(α−エトキシ−p−フェニル−フェナシルアミノ)−安息香酸(キセナラミン)と、
2)4,4’−ビス−ビフェニルグリオキサール−水和物(キセナルジアール)と、
3)p−(α−エトキシ−β−ケト−β−1−ナフチル)−エチルアミノ−安息香酸(DV1)と、
4)p−(α−エトキシ−β−ケト−β−2−ナフチル)−エチルアミノ−安息香酸(DV2)と、
5)p−(α−エトキシ−β−ケト−β−2−クマロイル)−エチルアミノ−安息香酸(DV3)と、
6)p−(α−エトキシ−β−ケト−β−1−フェナントリル)−エチルアミノ−安息香酸(DV4)と、
7)p−(α−エトキシ−β−ケト−β−2−フェナントリル)−エチルアミノ−安息香酸(DV5)と
からなる群から選択される化合物を使用することである。
上記化合物の活性は、ライノウイルスMおよびH株の増殖にそれぞれ適している、アカゲザルとWI38およびOhio−HeLaヒト細胞から採った腎臓細胞の単層で実施した、プラーク阻害アッセイで評価した。このアッセイでは、細胞内でのウイルス増殖を妨害することのできる物質の培地を添加することによって、ミクロプラークの形成が未処理の対照培養物に比べて少なくなる。したがってこの試験化合物の有効性は、ウイルスに曝露した後の処理済みおよび未処理の培養物中のミクロプラークをカウントすることにより、決定することができる。
その結果は、試験化合物が、ライノウイルスによって引き起こされる感染プロセスを妨げまたは停止させることができることを示している。さらにこの化合物は、処理した細胞に対する毒性がまったくない。観察された効果はおそらく受容体ブロックに起因すると思われるが、本発明は、特定の作用機序にどのようにも拘束されるものではない。
他の態様によれば、本発明は、医薬品として許容される担体および賦形剤と併せて上記化合物の少なくとも1つを含有する医薬品組成物に関する。好ましい実施形態によれば、組成物は、吸入投与に適した形態をとる。好ましい医薬品形態は、スプレーおよびエアロゾルによって経口または経鼻投与するための溶液、懸濁液、分散液、粉末、および顆粒である。これらは、例えばRemington’s Phrmaceutical Sciences Handbook、Mack Pub.Co.、Ny、USA、XVII Ed.に記載されているような従来の技法を用いて調製することができる。
活性成分の有効用量は、0.1〜10mg/Kg/ダイの範囲内にすることができ、好ましくは1mg/Kg/ダイである。
本発明を、以下の実施例を用いて例示する。
実施例1:細胞単層でのプラークアッセイ
手順:
1.アカゲザルとヒト細胞系(WI38、MRC−5、およびOhio−Hela細胞)から採った腎臓細胞の集密単層を、直径6.75cmのペトリ皿に準備する。
2.増殖培地を吸引する。
3.各皿を、10mlの培地(血清を含まない増殖培地)、アール食塩液−ラクトアルブミン加水分解物で洗浄し、33℃で60分間インキュベートする。
4.液体を吸引する。
5.1:10の一連のウイルス希釈液(ライノウイルス株Mおよびライノウイルス株H)をアール食塩液−ラクトアルブミン加水分解物中に調製し、各皿に体積0.2mlのウイルス希釈液を接種する。各ウイルス希釈液は2重に接種する。
6.類似の連続ウイルス希釈液(5と同様)をアール食塩液−ラクトアルブミン加水分解物中に調製し、抗ウイルス試験化合物を所望の濃度で添加する。
7.対照として、所望の濃度で試験用抗ウイルス化合物を添加したアール食塩液−ラクトアルブミン加水分解物を調製する(各試験化合物ごとに1つの対照)。
8.感染した単層を33℃で60分間インキュベートし、接種物を均一に分布させるため、15分間隔で皿を静かに振盪させる。
9.皿を平らな面に置く。
10.各皿に、44℃で平衡にしたアール食塩液−子ウシ血清中の栄養寒天10mlを完全に添加し、硬化させる。このステップは、光を弱めた状態で行わなければならない。
11.皿に蓋をし、逆さにして、5%CO2加湿雰囲気中の暗闇で33℃でインキュベートする。
12.3日間のインキュベーション後、ミクロプラークをカウントする。ミクロプラークは、ピンクのバックグラウンドに対して色の薄いほぼ円形の領域として現れることになる。
手順:
1.アカゲザルとヒト細胞系(WI38、MRC−5、およびOhio−Hela細胞)から採った腎臓細胞の集密単層を、直径6.75cmのペトリ皿に準備する。
2.増殖培地を吸引する。
3.各皿を、10mlの培地(血清を含まない増殖培地)、アール食塩液−ラクトアルブミン加水分解物で洗浄し、33℃で60分間インキュベートする。
4.液体を吸引する。
5.1:10の一連のウイルス希釈液(ライノウイルス株Mおよびライノウイルス株H)をアール食塩液−ラクトアルブミン加水分解物中に調製し、各皿に体積0.2mlのウイルス希釈液を接種する。各ウイルス希釈液は2重に接種する。
6.類似の連続ウイルス希釈液(5と同様)をアール食塩液−ラクトアルブミン加水分解物中に調製し、抗ウイルス試験化合物を所望の濃度で添加する。
7.対照として、所望の濃度で試験用抗ウイルス化合物を添加したアール食塩液−ラクトアルブミン加水分解物を調製する(各試験化合物ごとに1つの対照)。
8.感染した単層を33℃で60分間インキュベートし、接種物を均一に分布させるため、15分間隔で皿を静かに振盪させる。
9.皿を平らな面に置く。
10.各皿に、44℃で平衡にしたアール食塩液−子ウシ血清中の栄養寒天10mlを完全に添加し、硬化させる。このステップは、光を弱めた状態で行わなければならない。
11.皿に蓋をし、逆さにして、5%CO2加湿雰囲気中の暗闇で33℃でインキュベートする。
12.3日間のインキュベーション後、ミクロプラークをカウントする。ミクロプラークは、ピンクのバックグラウンドに対して色の薄いほぼ円形の領域として現れることになる。
1)ウイルス:ライノウイルスH株、細胞系:WI38
結果
結果
化合物は、12.5γ/mlキセナルジアール溶液の同じモル濃度で試験をした。
2)ウイルス:ライノウイルスH株、細胞系:Ohio−HeLa
結果:
結果:
化合物は、12.5γ/mlキセナルジアール溶液の同じモル濃度で試験をした。
3)ウイルス:ライノウイスルM株、細胞株:MKC−5
結果
結果
化合物は、12.5γ/mlキセナルジアール溶液の同じモル濃度で試験をした。
実施例2: p−(α−エトキシ−β−ケト−β−2−ナフチル)−エチルアミノ−安息香酸(DV2)のIn−vitro活性
D2の活性は、HR14ライノウイルスに感染させて2%ウシ胎児血清を添加したダルベッコ培地で増殖させたHeLa細胞において、漸次的に希釈して評価した。
D2をジメチルスルホキシド(DMSO)に溶解して100mg/mlにし、ダルベッコ培地で3mg/mlに希釈した。
全ての実験は2回行った。
D2の活性は、HR14ライノウイルスに感染させて2%ウシ胎児血清を添加したダルベッコ培地で増殖させたHeLa細胞において、漸次的に希釈して評価した。
D2をジメチルスルホキシド(DMSO)に溶解して100mg/mlにし、ダルベッコ培地で3mg/mlに希釈した。
全ての実験は2回行った。
電子顕微鏡により決定された最大無毒性用量(MNTD)および最小阻害濃度(MIC)は、それぞれ51μg/mlおよび0.006μg/mlであった。比MNTD/MICとして計算された保護指数は8.5であり、これは、ジソキサリル(Disoxaril)などその他の知られている抗ライノウイルス化合物の保護指数よりも非常に高いものである。これらの結果は、DV2がHR14ライノウイルスに対して低用量で活性であり、HeLa細胞に対して毒性が無いことを示している。
実施例3:医薬品組成物
以下の組成を有する発泡性咀嚼錠を調製した。
活性成分(化合物DV1〜DV5、キセナラミン、またはキセナルジアール)=35mg
コーンスターチ=8mg
クエン酸(三塩基酸)=40mg
ステアリン酸マグネシウム=2mg
スプレー/エアロゾル
スプレー:単回用量ディスペンサ(抽出可能な体積0.1ml/用量)を備えた10ml容器(約100回用量)。組成(w/w):
活性成分=15%
チモール=0.84%
タンニン酸=1.68%
アルコール=45%
精製水(100%になるまで)=約37.08%
エアロゾル:ネブライザに適合可能な1mlの単回用量バイアル。
スプレーと同じ組成。
REFERENCES
・B. Lotti et al.: in Boll. Soc. It. Biol. Sperim.: 38,1308 (1962)
・P. Altucci et al.: in Giorn. Microbiol.: 9,186 (1961)
・P. Altucci et al.: in Boll. Sierot. Mil.: 40,626 (1961)
・F. Coraggio et al.: in Boll. Soc. It. Biol. Sperim.: 32,1432 (1960)
・F. Coraggio et al.: in Atti II Simp. Internaz. Chemiot.: 268
・G. Tarro et al.: in Boll. Soc. It. Biol. Sperim.: 1353 (1962)
・G. Tarro et al.: in Boll. Soc. It. Biol. Sperim.: 1355 (1962)
・G. Tarro et al.: in Boll. Soc. It. Biol. Sperim.: 1356 (1962)
・P.F. Lin, B. Robinson, Y.F. Gong, K. Ricardi, Q.Guo, C Deminie, R. Rose, T. Wang, N. Meanwell, Z. Yang, H. Wang, T. Zang and R. Colonno: "Identification and Characterization of a Novel Inhibitor of HIV-1 Entry - I: Virology and Resistance"; 9th Conference on Retroviruses and Opportunistic Infectious, February 24-28, 2002.
・P.F. Lin, K. Guo, R. Fridell, H.T. Ho, G. Yamanaka and R. Colonno: "Identification and Characterization of a Novel Inhibitornof HIV-1 Entry - I: Mechanism of Action"; 9th Conference on Retroviruses and Opportunistic Infectious, February 24-28, 2002.
・J. Reynes, R. Rouzier, T. Kanouni, V. Baillat, B. Baroudy, A Keung, C. Hogan, M. Markowitz, M. Laughlin: "SCH-C: Safety and Antiviral Effects of a CCR5 Receptor Antagonist in HIV-1 Infected Subjects"; 9th Conference on Retroviruses and Opportunistic Infectious, February 24-28, 2002.
・J. Ripley, L. Wojcik, S. Xu, J. Strizki: "Genotypic and Phenotypic Analysis of in-Vitro Generated HIV-1 Escape Isolates to the CCR5 Antagonist SCH-C"; 9th Conference on Retroviruses and Opportunistic Infectious, February 24-28, 2002.
・S. Xu, L. Wojcik, J. Strizki: "Antagonism of the CCR5 Receptor by SCH-C Leads to Eleveted beta-Chemochine Kevels and Receptor Expression in Chronically treated PBMC Cultures"; 9th Conference on Retroviruses and Opportunistic Infectious, February 24-28, 2002.
実施例3:医薬品組成物
以下の組成を有する発泡性咀嚼錠を調製した。
活性成分(化合物DV1〜DV5、キセナラミン、またはキセナルジアール)=35mg
コーンスターチ=8mg
クエン酸(三塩基酸)=40mg
ステアリン酸マグネシウム=2mg
スプレー/エアロゾル
スプレー:単回用量ディスペンサ(抽出可能な体積0.1ml/用量)を備えた10ml容器(約100回用量)。組成(w/w):
活性成分=15%
チモール=0.84%
タンニン酸=1.68%
アルコール=45%
精製水(100%になるまで)=約37.08%
エアロゾル:ネブライザに適合可能な1mlの単回用量バイアル。
スプレーと同じ組成。
REFERENCES
・B. Lotti et al.: in Boll. Soc. It. Biol. Sperim.: 38,1308 (1962)
・P. Altucci et al.: in Giorn. Microbiol.: 9,186 (1961)
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・P.F. Lin, B. Robinson, Y.F. Gong, K. Ricardi, Q.Guo, C Deminie, R. Rose, T. Wang, N. Meanwell, Z. Yang, H. Wang, T. Zang and R. Colonno: "Identification and Characterization of a Novel Inhibitor of HIV-1 Entry - I: Virology and Resistance"; 9th Conference on Retroviruses and Opportunistic Infectious, February 24-28, 2002.
・P.F. Lin, K. Guo, R. Fridell, H.T. Ho, G. Yamanaka and R. Colonno: "Identification and Characterization of a Novel Inhibitornof HIV-1 Entry - I: Mechanism of Action"; 9th Conference on Retroviruses and Opportunistic Infectious, February 24-28, 2002.
・J. Reynes, R. Rouzier, T. Kanouni, V. Baillat, B. Baroudy, A Keung, C. Hogan, M. Markowitz, M. Laughlin: "SCH-C: Safety and Antiviral Effects of a CCR5 Receptor Antagonist in HIV-1 Infected Subjects"; 9th Conference on Retroviruses and Opportunistic Infectious, February 24-28, 2002.
・J. Ripley, L. Wojcik, S. Xu, J. Strizki: "Genotypic and Phenotypic Analysis of in-Vitro Generated HIV-1 Escape Isolates to the CCR5 Antagonist SCH-C"; 9th Conference on Retroviruses and Opportunistic Infectious, February 24-28, 2002.
・S. Xu, L. Wojcik, J. Strizki: "Antagonism of the CCR5 Receptor by SCH-C Leads to Eleveted beta-Chemochine Kevels and Receptor Expression in Chronically treated PBMC Cultures"; 9th Conference on Retroviruses and Opportunistic Infectious, February 24-28, 2002.
Claims (6)
- ライノウイスル感染症の予防または治療に使用される薬剤を調製するための、
a)p−(α−エトキシ−p−フェニル−フェナシルアミノ)−安息香酸(キセナラミン)と、
b)4,4’−ビス−ビフェニルグリオキサール−水和物(キセナルジアール)と、
c)p−(α−エトキシ−β−ケト−β−1−ナフチル)−エチルアミノ−安息香酸(DV1)と、
d)p−(α−エトキシ−β−ケト−β−2−ナフチル)−エチルアミノ−安息香酸(DV2)と、
e)p−(α−エトキシ−β−ケト−β−2−クマロイル)−エチルアミノ−安息香酸(DV3)と、
f)p−(α−エトキシ−β−ケト−β−1−フェナントリル)−エチルアミノ−安息香酸(DV4)と、
g)p−(α−エトキシ−β−ケト−β−2−フェナントリル)−エチルアミノ−安息香酸(DV5)と
からなる群から選択される化合物の使用。 - 上気道、中気道、および下気道の感染症を予防または治療するための、請求項1に記載の化合物の使用。
- 風邪を予防または治療するための、請求項1または2に記載の化合物の使用。
- 請求項1に記載の化合物を含有する、吸入投与のための医薬品組成物。
- 溶液、懸濁液、分散液、粉末、および顆粒の形態をとる請求項4に記載の組成物。
- スプレーおよびエアロゾルを調製するための、請求項4および5に記載の組成物の使用。
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