JP2005525333A5

JP2005525333A5 -

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Publication number: JP2005525333A5
Application number: JP2003566007A
Authority: JP
Filing date: 2003-02-07
Publication date: 2006-04-06

Claims

式、

の化合物、及びその薬剤学的に許容できる塩
［式中、
Ｅは、（ＣＲ^１Ｒ^２）_ｋを表し、Ｒ^１及びＲ^２は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、モノ−及びジ−アルキルアミノ、及びアルコキシから独立に選択され、ｋは０，１，２、又は３であり、
Ｇは、酸素又はＮＨのいずれかであり、
基、

は、１〜４個の環原子が窒素、酸素及び硫黄から選択され、残りの環原子が炭素である５〜７個の環原子を有し、

結合が単結合、二重結合、又は芳香族結合である、場合により置換されている飽和、部分不飽和、又は芳香族複素環を表し、
Ｖは、窒素、炭素又はＣＨであり、
Ｙは、炭素又はＣＨであり、
Ｒ^５及びＲ^６は、一緒になってカルボニル基を形成してもよく、或いは、
Ｒ^５及びＲ^６は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、−ＣＯＯＨ、アミノ、Ｒ_１０、−ＮＨ（Ｒ_１０）、−Ｎ（Ｒ_１０）（Ｒ_１１）、−Ｏ（Ｒ_１０）、−ＳＯ_２ＮＨ_２、−ＳＯ_２ＮＨ（Ｒ_１０）、−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ_１０）（Ｒ_１１）、−ＮＨＣＯ（Ｒ_１０）、−Ｎ（Ｒ_１０）ＣＯ（Ｒ_１１）、−ＮＨＣＯ_２（Ｒ_１０）、−Ｎ（Ｒ_１０）ＣＯ_２（Ｒ_１１）、−ＮＨＳＯ_２（Ｒ_１０）、−Ｎ（Ｒ_１０）ＳＯ_２（Ｒ_１１）、−ＳＯ_２ＮＨＣＯ（Ｒ_１０）、−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ_１０）ＣＯ（Ｒ_１１）、−ＣＯＮＨＳＯ_２（Ｒ_１０）、−ＣＯＮ（Ｒ_１０）ＳＯ_２（Ｒ_１１）、−ＣＯＮＨ_２、−ＣＯＮＨ（Ｒ_１０）、−ＣＯＮ（Ｒ_１０）（Ｒ_１１）、−ＣＯ_２（Ｒ_１０）、−ＣＯ（Ｒ_１０）、−ＳＯ_０−２（Ｒ_１０）、場合により置換されているアリール、及び場合により置換されているヘテロアリールから独立に選択され、
Ｒ_１０及びＲ_１１は、直鎖、分岐、及び環状アルキル基、並びに（シクロアルキル）アルキル基から独立に選択され、該直鎖、分岐、及び環状アルキル、並びに（シクロアルキル）アルキル基は、１〜８個の炭素原子からなり、且つ、０又は１個又は複数の二重若しくは三重結合を含み、各アルキル基で１〜８個の炭素原子は更に、ヒドロキシ、オキソ、ハロゲン、アミノ、モノ若しくはジアルキルアミノ、シアノ、ニトロ、アルコキシ、−ＣＯＯＨ、−ＳＯ_２ＮＨ_２、−ＳＯ_２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ_２Ｎ（アルキル）（アルキル）、−ＮＨＣＯ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）ＣＯ（アルキル）、−ＮＨＣＯ_２（アルキル）、−Ｎ（アルキル）ＣＯ_２（アルキル）、−ＮＨＳＯ_２（アルキル）、−Ｎ（アルキル）ＳＯ_２（アルキル）、−ＳＯ_２Ｎ（アルキル）ＣＯ（アルキル）、−ＳＯ_２ＮＨＣＯ（アルキル）、−ＣＯＮ（アルキル）ＳＯ_２（アルキル）、−ＣＯＮＨＳＯ_２（アルキル）、−ＣＯＮＨ_２、−ＣＯＮＨ（アルキル）、−ＣＯＮ（アルキル）（アルキル）、−ＣＯ_２（アルキル）、−ＣＯ（アルキル）、−ＳＯ_０−２（アルキル）、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、及びヘテロシクロアルキルから独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されており、
Ｑは、場合により置換されているアリール又は場合により置換されているヘテロアリール基であり、
Ｗは、水素、酸素、ＮＲ^７、硫黄、又はＣＲ^７Ｒ^８であり、Ｒ^７及びＲ^８は、同一又は異なって、水素、直鎖若しくは分岐鎖アルキルを表し、或いは、ＣＲ^７Ｒ^８は３〜７個の炭素原子をもつシクロアルキル基を表し、
Ｚは、存在しないか、水素、ヒドロキシ、直鎖若しくは分岐鎖アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルキル（アルコキシ）、アミノ、モノ−若しくはジ−アルキルアミノ、又はＮＲ_１２ＣＯＲ_１３であり、Ｒ_１２及びＲ_１３は、同一又は異なって、水素又は直鎖若しくは分岐鎖アルキルを表し、或いは、Ｒ_１２及びＲ_１３が連結してヘテロシクロアルキル環を形成してもよく、或いは、
Ｚは、場合により置換されている炭素環基又は場合により置換されている複素環基であり、

及び

は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、モノ−若しくはジ−アルキルアミノ、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、直鎖若しくは分岐鎖アルキル、又はシクロアルキルで置換されていてもよいメチレン基を表し、
ｍは、０、１、２、又は３であり、且つ、
ｎは、０、１、２、又は３である（但し、Ｗが水素の場合は、ｍが０で、Ｚは存在しない）］。
式

で示される、請求項１に記載の化合物、及びその薬剤学的に許容できる塩
［式中、
Ｅは、（ＣＲ^１Ｒ^２）_ｋを表し、Ｒ^１及びＲ^２は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、モノ−及びジ−アルキル（Ｃ_１〜Ｃ_６）アミノ、及び（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシから独立に選択され、
ｋは０、１、２、又は３であり、
基

は、チエニル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリジジニル、ピペリジニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、対称及び非対称トリアゾリル、ピロリル、フラニル、ジアゼニル、トリアゼニル、１，２，４−トリアゾロン、４，５−ジヒドロイミダゾリル、及び１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニルから選択される、飽和、部分不飽和、又は芳香族複素環を表す次式、

の基であって、そのそれぞれの複素環は、結合を形成できる任意の利用可能な窒素においてＲ^Ａで場合によって置換されており、及び任意の利用可能な炭素においてＲ^３、Ｒ^３’及びＲ^４で場合によって置換されており、

及び

の結合は、単結合、二重結合、又は芳香族結合であってもよく、
Ｕは、窒素、ＮＲ^Ａ、Ｓ、又はＯであり、
Ｖは、窒素、炭素又はＣＨであり、
Ｙは、炭素又はＣＨであり、
Ｒ^Ａは、水素、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、場合により置換されているアリール、及び場合により置換されているヘテロアリール基から選ばれ、該ヘテロアリール基が１〜３個の環、各環に５〜７個の還原子、及び該環の少なくとも１個中にＮ、Ｏ、及びＳから選択される１〜約３個のヘテロ原子を有し、
Ｒ^３、Ｒ^３’、及びＲ^４は、各存在毎に独立に選択され、Ｒ^５及びＲ^６と同一の定義を有し、
Ｒ^５及びＲ^６は、一緒になってカルボニル基を形成してもよく、或いは、
Ｒ^５及びＲ^６は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、−ＣＯＯＨ、アミノ、Ｒ_１０、−ＮＨ（Ｒ_１０）、−Ｎ（Ｒ_１０）（Ｒ_１１）、−Ｏ（Ｒ_１０）、−ＳＯ_２ＮＨ_２、−ＳＯ_２ＮＨ（Ｒ_１０）、−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ_１０）（Ｒ_１１）、−ＮＨＣＯ（Ｒ_１０）、−Ｎ（Ｒ_１０）ＣＯ（Ｒ_１１）、−ＮＨＣＯ_２（Ｒ_１０）、−Ｎ（Ｒ_１０）ＣＯ_２（Ｒ_１１）、−ＮＨＳＯ_２（Ｒ_１０）、−Ｎ（Ｒ_１０）ＳＯ_２（Ｒ_１１）、−ＳＯ_２ＮＨＣＯ（Ｒ_１０）、−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ_１０）ＣＯ（Ｒ_１１）、−ＣＯＮＨＳＯ_２（Ｒ_１０）、−ＣＯＮ（Ｒ_１０）ＳＯ_２（Ｒ_１１）、−ＣＯＮＨ_２、−ＣＯＮＨ（Ｒ_１０）、−ＣＯＮ（Ｒ_１０）（Ｒ_１１）、−ＣＯ_２（Ｒ_１０）、−ＣＯ（Ｒ_１０）、−ＳＯ_０−２（Ｒ_１０）、場合により置換されているアリール基、及び場合により置換されているヘテロアリール基から独立に選択され、
Ｒ_１０及びＲ_１１は、直鎖、分岐、及び環状アルキル基、並びに（シクロアルキル）アルキル基から独立に選択され、該直鎖、分岐、及び環状アルキル、並びに（シクロアルキル）アルキル基は、１〜８個の炭素原子からなり、且つ、０又は１個又は複数の二重若しくは三重結合を含み、各アルキル基で１〜８個の炭素原子は更に、ヒドロキシ、オキソ、ハロゲン、アミノ、モノ若しくはジアルキルアミノ、シアノ、ニトロ、アルコキシ、−ＣＯＯＨ、−ＳＯ_２ＮＨ_２、−ＳＯ_２ＮＨ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）、−ＳＯ_２Ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）、−ＮＨＣＯ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）、−Ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）ＣＯ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）、−ＮＨＣＯ_２（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）、−Ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）ＣＯ_２（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）、−ＮＨＳＯ_２（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）、−Ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）ＳＯ_２（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）、−ＳＯ_２Ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）ＣＯ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）、−ＳＯ_２ＮＨＣＯ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）ＳＯ_２（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）、−ＣＯＮＨＳＯ_２（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）、−ＣＯＮＨ_２、−ＣＯＮＨ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）、−ＣＯ_２（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）、−ＣＯ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）、−ＳＯ_０−２（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラゾリル、ピロリル、イミダゾリル、チエニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、及びモルホリニル基から独立に選択される１個又は複数の置換基で置換されていてもよく、
Ｑは、フェニル、ナフチル、キノリニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、対称若しくは非対称オキサジアゾリル、対称若しくは非対称チアジアゾリル、対称若しくは非対称トリアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、フラニル、ジアゼニル、トリアゼニル、又はトリアゾロピラジニル基を表し、そのそれぞれは、非置換でも、或いはｉ）及びｉｉ）から独立に選択される最大３個までの置換基で置換されていてもよく、
ｉ）は、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、モノ−若しくはジ−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、トリフルオロメチル、又はトリフルオロメトキシを表し、
ｉｉ）は、ヘテロ原子を含んでいてもよく、且つ１個又は複数の炭素環又は複素環基で場合により置換されている直鎖又は分岐鎖（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、
Ｗは、水素、酸素、ＮＲ^７、硫黄、又はＣＲ^７Ｒ^８であり、Ｒ^７及びＲ^８は、同一又は異なって、水素、直鎖若しくは分岐鎖（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、或いは、ＣＲ^７Ｒ^８はＣ_３〜Ｃ_７シクロアルキル基を表し、
Ｚは、存在しないか、水素、ヒドロキシ、直鎖若しくは分岐鎖（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_３〜Ｃ_７）シクロアルキル、（Ｃ_３〜Ｃ_７）シクロアルキル（Ｃ_１〜Ｃ_３）アルコキシ、アミノ、モノ若しくはジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、非芳香族炭素環、非芳香族複素環基、又はＮＲ_１２ＣＯＲ_１３であり、Ｒ_１２及びＲ_１３は、同一又は異なって、水素又は直鎖若しくは分岐鎖（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、或いはＲ_１２及びＲ_１３は連結して３〜８員環ヘテロシクロアルキル環を形成してもよく、或いは、
Ｚは、フェニル、ナフチル、キノリニル、チエニル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリジジニル、ピペリジニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、対称若しくは非対称チアジアゾリル、対称若しくは非対称トリアゾリル、対称若しくは非対称オキサジアゾリル、ピロリル、フラニル、ピリミジニル、ジアゼニル、トリアゼニル、１，２，４−トリアゾロン、４，５−ジヒドロイミダゾリル、又は１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニル基であり、

及び

は、非置換、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、モノ−若しくはジ−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、直鎖若しくは分岐鎖（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、又は（Ｃ_３〜Ｃ_７）シクロアルキルで置換されていてもよいメチレン基を表し、
ｍは、０、１、２、又は３であり、且つ、
ｎは、０、１、２、又は３である（但し、Ｗが水素である場合には、ｍは０であり、Ｚは存在しない）］。
Ｒ^３、Ｒ^３’、Ｒ^４、Ｒ^５、及びＲ^６が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、−ＣＯＯＨ、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_２）アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_２）アルコキシ、モノ−及びジ−（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルアミノ、及びＣ_１〜Ｃ_４アルコキシから独立に選択される、請求項２に記載の化合物又は塩。
式

で表される、請求項２に記載の化合物又は塩。
Ｅが（ＣＲ^１Ｒ^２）_２を表し、Ｒ^１及びＲ^２が独立に水素又はメチルである、請求項４に記載の化合物又は塩。
Ｒ^１及びＲ^２が水素である、請求項５に記載の化合物又は塩。
Ｒ^３、Ｒ^３’、Ｒ^４、Ｒ^５、及びＲ^６が、水素、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、メチル、エチル、メトキシ、及びエトキシから独立に選択される、請求項５に記載の化合物又は塩。
Ｒ^３、Ｒ^３’、Ｒ^４、Ｒ^５、及びＲ^６が水素である、請求項４に記載の化合物又は塩。
Ｑが、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、及びイミダゾリルから選択される、請求項６に記載の化合物又は塩。
Ｗが、酸素、ＮＨ、又はＣＨ_２である、請求項９に記載の化合物又は塩。
Ｚが、水素、ヒドロキシ、直鎖若しくは分岐鎖（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_３〜Ｃ_７）シクロアルキル、（Ｃ_３〜Ｃ_７）シクロアルキル（Ｃ_１〜Ｃ_３）アルコキシ、アミノ、モノ若しくはジ−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、又はピペリジニル、又はＮＲ_１２ＣＯＲ_１３であり、Ｒ_１２及びＲ_１３が、同一又は異なって、水素又は直鎖若しくは分岐鎖（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、又はＲ_１２及びＲ_１３が連結して３〜８員環ヘテロシクロアルキル環を形成してもよく、或いは、
Ｚが、フェニル、チエニル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジジニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、対称若しくは非対称チアジアゾリル、対称若しくは非対称トリアゾリル、対称若しくは非対称オキサジアゾリル、ピロリル、フラニル、ピリミジニル、ジアゼニル、トリアゼニル基である、請求項９に記載の化合物又は塩。
Ｚが、水素、ヒドロキシ、直鎖若しくは分岐鎖（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_３〜Ｃ_７）シクロアルキル、（Ｃ_３〜Ｃ_７）シクロアルキル（Ｃ_１〜Ｃ_３）アルコキシ、アミノ、モノ若しくはジ−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、又はピペリジニルである、請求項９に記載の化合物又は塩。
Ｅが、ＣＲ^１Ｒ^２を表し、Ｒ^１及びＲ^２が独立に水素又はメチルである、請求項４に記載の化合物又は塩。
Ｒ^１及びＲ^２が水素であり、且つ、Ｒ^３、Ｒ^３’、及びＲ^４が、水素、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、メチル、エチル、メトキシ、及びエトキシから独立に選択される、請求項１３に記載の化合物又は塩。
式

で表される、請求項２に記載の化合物又は塩。
ＥがＣＲ^１Ｒ^２であり、Ｒ^１及びＲ^２が独立に水素又はメチルである、請求項１５に記載の化合物。
ＥがＣＨ_２であり、Ｒ^３、Ｒ^３’、Ｒ^４、Ｒ^５、及びＲ^６が、水素、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、メチル、エチル、メトキシ、及びエトキシから独立に選択される、請求項１５に記載の化合物。
式

で表される、請求項２に記載の化合物又は塩。
ＥがＣＲ^１Ｒ^２であり、Ｒ^１及びＲ^２が独立に水素又はメチルである、請求項１８に記載の化合物。
Ｅが、ＣＨ_２であり、
Ｒ^Ａが、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、又はイミダゾリルであり、且つ、
Ｒ^４、Ｒ^５、及びＲ^６が、水素、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、メチル、エチル、メトキシ、及びエトキシから独立に選択される、請求項１８に記載の化合物。
Ｅが、ＣＨ_２であり、
Ｒ^４、Ｒ^５、及びＲ^６が、独立に水素であり、且つ、
Ｒ^Ａが、メチル、エチル、又はピリジルである、請求項１８に記載の化合物又は塩。
式

の化合物
［式中、
Ｅは、（ＣＲ^１Ｒ^２）_ｋを表し、Ｒ^１及びＲ^２は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、モノ若しくはジアルキルアミノ、及びアルコキシから独立に選択され、ｋは０，１，２、又は３であり、
基、

は、１〜４個の環原子が窒素、酸素及び硫黄から選択され、残りの環原子が炭素である５〜７個の環原子を有し、

結合が単結合、二重結合、又は芳香族結合である、場合により置換されている飽和、部分不飽和、又は芳香族複素環を表し、
Ｖは、窒素、炭素又はＣＨであり、
Ｙは、炭素又はＣＨであり、
Ｒ^５及びＲ^６は、一緒になってカルボニル基を形成してもよく、或いは、
Ｒ^５及びＲ^６は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、−ＣＯＯＨ、アミノ、Ｒ_１０、−ＮＨ（Ｒ_１０）、−Ｎ（Ｒ_１０）（Ｒ_１１）、−Ｏ（Ｒ_１０）、−ＳＯ_２ＮＨ_２、−ＳＯ_２ＮＨ（Ｒ_１０）、−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ_１０）（Ｒ_１１）、−ＮＨＣＯ（Ｒ_１０）、−Ｎ（Ｒ_１０）ＣＯ（Ｒ_１１）、−ＮＨＣＯ_２（Ｒ_１０）、−Ｎ（Ｒ_１０）ＣＯ_２（Ｒ_１１）、−ＮＨＳＯ_２（Ｒ_１０）、−Ｎ（Ｒ_１０）ＳＯ_２（Ｒ_１１）、−ＳＯ_２ＮＨＣＯ（Ｒ_１０）、−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ_１０）ＣＯ（Ｒ_１１）、−ＣＯＮＨＳＯ_２（Ｒ_１０）、−ＣＯＮ（Ｒ_１０）ＳＯ_２（Ｒ_１１）、−ＣＯＮＨ_２、−ＣＯＮＨ（Ｒ_１０）、−ＣＯＮ（Ｒ_１０）（Ｒ_１１）、−ＣＯ_２（Ｒ_１０）、−ＣＯ（Ｒ_１０）、−ＳＯ_０−２（Ｒ_１０）、場合により置換されているアリール、及び場合により置換されているヘテロアリールから独立に選択され、
Ｒ_１０及びＲ_１１は、直鎖、分岐、及び環状アルキル基、並びに（シクロアルキル）アルキル基から独立に選択され、該直鎖、分岐、及び環状アルキル、並びに（シクロアルキル）アルキル基は、１〜８個の炭素原子からなり、０又は１個又は複数の二重若しくは三重結合を含み、各アルキル基で１〜８個の炭素原子は更に、ヒドロキシ、オキソ、ハロゲン、アミノ、モノ若しくはジアルキルアミノ、シアノ、ニトロ、アルコキシ、−ＣＯＯＨ、−ＳＯ_２ＮＨ_２、−ＳＯ_２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ_２Ｎ（アルキル）（アルキル）、−ＮＨＣＯ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）ＣＯ（アルキル）、−ＮＨＣＯ_２（アルキル）、−Ｎ（アルキル）ＣＯ_２（アルキル）、−ＮＨＳＯ_２（アルキル）、−Ｎ（アルキル）ＳＯ_２（アルキル）、−ＳＯ_２Ｎ（アルキル）ＣＯ（アルキル）、−ＳＯ_２ＮＨＣＯ（アルキル）、−ＣＯＮ（アルキル）ＳＯ_２（アルキル）、−ＣＯＮＨＳＯ_２（アルキル）、−ＣＯＮＨ_２、−ＣＯＮＨ（アルキル）、−ＣＯＮ（アルキル）（アルキル）、−ＣＯ_２（アルキル）、−ＣＯ（アルキル）、−ＳＯ_０−２（アルキル）、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、及びヘテロシクロアルキルから独立に選択される１個又は複数の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ^Ｂは、水素、メチル、エチル及びベンジルから選択される］。
式

で表される、請求項２２に記載の化合物。
式

［式中、Ｒ^３は、水素、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、メチル、エチル、メトキシ、及びエトキシから選択される]。
で表される、請求項２２に記載の化合物。
３，４，５，６−テトラヒドロ−２，３，１０−トリアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−１−カルボン酸フェニルアミド、
３，４，５，６−テトラヒドロ−２，３，１０−トリアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−１−カルボン酸［１−（３−アゼチジン−１−イル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾル−３−イル］−アミド、
４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸［６−（３−ジエチルアミノ−プロポキシ）−ピリジン−３−イル］−アミド、
５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｈ］キノリン−９−カルボン酸［６−（３−ジエチルアミノ−プロポキシ）−ピリジン−３−イル］−アミド、
５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｈ］キナゾリン−９−カルボン酸［６−（３−ジエチルアミノ−プロポキシ）−ピリジン−３−イル］−アミド、
２−メチル−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｈ］キナゾリン−９−カルボン酸［６−（３−ジエチルアミノ−プロポキシ）−ピリジン−３−イル］−アミド、
２，４，５，６−テトラヒドロ−１，２，６，７−テトラアザ−ａｓ−インダセン−８−カルボン酸［６−（３−ジエチルアミノ−プロポキシ）−ピリジン−３−イル］−アミド、
又はそれらの薬剤学的に許容できる塩である、請求項１に記載の化合物。
少なくとも１種の薬剤学的に許容できる担体又は賦形剤と組み一緒になって、請求項１に記載の化合物又は塩を含む医薬組成物。
医薬組成物が、注射可能流体、エアゾール、クリーム、ゲル、ピル、カプセル、シロップ、又は経皮パッチとして製剤化される、請求項２６に記載の医薬組成物。
ａ）該化合物がＧＡＢＡ_Ａ受容体に結合できる条件下で、サンプルを請求項１に記載の化合物又は塩と接触させること、及び
ｂ）ＧＡＢＡ_Ａ受容体に結合した化合物の濃度を検出すること、及びそれによってサンプル中におけるＧＡＢＡ_Ａ受容体の存在又は不在を判定すること、を含む、サンプル中におけるＧＡＢＡ_Ａ受容体の存在又は不在を判定するための方法。
前記化合物を放射能標識化し、且つ、前記検出段階が
（ｉ）非結合化合物を結合化合物から分離すること、及び
（ｉｉ）サンプル中における結合化合物の存在又は不在を検出すること
を含む、請求項２８に記載の方法。
前記サンプルが組織切片である、請求項２９に記載の方法。
前記標識化合物又は塩が、放射能標識又は直接若しくは間接発光標識である、請求項３０に記載の方法。
前記サンプルが組織切片であり、且つ、前記標識化合物又は塩をオートラジオグラフィーで検出し、少なくとも１つのサンプルのそれぞれに対するオートラジオグラムを作成する、請求項２９に記載の方法。
前記サンプル中の標識化合物又は塩の量の各測定が、オートラジオグラムを調べることによって実施され、比較がオートラジオグラムの露光密度を比較することである、請求項２９に記載の方法。
ＧＡＢＡ_Ａ受容体を発現する細胞を、該細胞の電気生理学を検出可能な程度変化させ、それによってＧＡＢＡ_Ａ受容体のシグナル伝達活性を変化させるに十分な量の請求項１に記載の化合物又は塩を含有する溶液とｉｎｖｉｔｒｏで接触させることを含む、ＧＡＢＡ_Ａ受容体のシグナル伝達活性をｉｎｖｉｔｒｏで変化させるための方法。
前記溶液が、ＧＡＢＡ_Ａ受容体を発現する細胞のｉｎｖｉｔｒｏでの塩素伝導度を検出可能な程度に変化させるに十分な濃度で請求項１に記載の化合物又は塩を含む、請求項３４に記載の方法。
前記細胞が、組換えにより異種ＧＡＢＡ_Ａ受容体を発現しており、且つ、該細胞の電気生理学に関する変化を細胞内記録又はパッチクランプ記録によって検出する、請求項３５に記載の方法。
前記細胞が動物内でｉｎｖｉｖｏで接触している神経細胞であり、前記溶液が体液であり、且つ、該細胞の電気生理学における変化を動物の反応の再現可能な変化として検出する、請求項３４に記載の方法。
前記動物がヒトであり、前記細胞が脳細胞であり、且つ、前記体液が脳脊髄液である、請求項３７に記載の方法。
ＧＡＢＡ_Ａ受容体を発現する細胞を、ＲＯ１５−１７８８がヒトＧＡＢＡ_Ａ受容体を発現する細胞にｉｎｖｉｔｒｏで結合するのを抑制するに十分な量で請求項１に記載の化合物又は塩を含有する溶液と接触させることを含む、ＧＡＢＡ_Ａ受容体のシグナル伝達活性をｉｎｖｉｔｒｏで変化させるための方法。
容器内に請求項２６の医薬組成物を含み、且つ、更に、
該組成物を不安障害に罹患した患者の治療に使用するための使用説明書、
該組成物を抑うつ症に罹患した患者の治療に使用するための使用説明書、
該組成物を睡眠障害に罹患した患者の治療に使用するための使用説明書、
該組成物を注意欠陥過活動性障害に罹患した患者の治療に使用するための使用説明書
の少なくとも１種を含む詰合せ物。
容器内に請求項２６の医薬組成物を含み、且つ、更に、該組成物をアルツハイマー痴呆に罹患した患者の治療に使用するための使用説明書、又は該組成物を患者の記憶強化に使用するための使用説明書の少なくとも１種を含む特徴を具備する詰合せ物。
医薬を製造するための、請求項１に記載の化合物又は塩の使用。
不安、抑うつ、睡眠障害、又は注意欠陥過活動性障害を治療するための、請求項１に記載の化合物又は塩の使用。
記憶を強化するための、請求項１に記載の化合物又は塩の使用。