RU2015140600A - Производные мочевины и их применение в качестве ингибиторов белка, связывающего жирные кислоты - Google Patents

Производные мочевины и их применение в качестве ингибиторов белка, связывающего жирные кислоты Download PDF

Info

Publication number
RU2015140600A
RU2015140600A RU2015140600A RU2015140600A RU2015140600A RU 2015140600 A RU2015140600 A RU 2015140600A RU 2015140600 A RU2015140600 A RU 2015140600A RU 2015140600 A RU2015140600 A RU 2015140600A RU 2015140600 A RU2015140600 A RU 2015140600A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
substituted
carboxylic acid
ylcarbamoyl
chloro
phenyl
Prior art date
Application number
RU2015140600A
Other languages
English (en)
Inventor
Бернд Бюттельманн
Симона М. ЧЕККАРЕЛЛИ
Аурелия КОНТЕ
Хольгер Кюне
Бернд Кун
Вернер НАЙДХАРТ
ЗАНДЕР Ульрике ОБСТ
Ханс РИХТЕР
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2015140600A publication Critical patent/RU2015140600A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D205/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/16—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/52—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring condensed with a ring other than six-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/60—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Claims (91)

1. Соединения формулы (I)
Figure 00000001
,
где R1 и R3 вместе с атомами углерода и азота, к которым они присоединены, образуют гетероциклоалкил;
R2 представляет собой Н, алкил, галоалкил, циклоалкил, галоциклоалкил, циклоалкилалкил, галоциклоалкилалкил, фенил или замещенный фенил, где замещенный фенил замещен 1-3 заместителями, выбранными из алкила, гидроксиалкила, галоалкила, циклоалкила, алкокси, галоалкокси, галогена, гидрокси и циано;
R4 представляет собой Н, алкил или циклоалкил;
W представляет собой связь, -О-, -S-, -NR5-, -С(О)-, -S(O)2-, -C(O)-NR5- или -CR6R7-;
R5 представляет собой Н, алкил или циклоалкил;
R6 и R7 независимо выбраны из Н, алкила или циклоалкила;
А представляет собой замещенный фенил, замещенный тиофенил, замещенный бензотиофенил, замещенный тиенопиридинил, где замещенный фенил, замещенный тиофенил, замещенный бензотиофенил и замещенный тиенопиридинил замещены R8, R9 и R10;
B представляет собой замещенный циклоалкил, замещенный циклоалкенил, замещенный пиридинил, замещенный фенил, замещенный тиофенил, замещенный бензотиофенил, замещенный тиенопиридинил, где замещенный циклоалкил, замещенный циклоалкенил, замещенный пиридинил, замещенный фенил, замещенный тиофенил, замещенный бензотиофенил и замещенный тиенопиридинил замещены R11, R12 и R13;
R8, R9, R10 независимо выбраны из Н, алкила, алкенила, алкинила, гидроксиалкила, галоалкила, гидроксигалоалкила, циклоалкила, циклоалкенила,
циклоалкилалкила, циклоалкенилалкила, циклоалкилалкокси, циклоалкокси, циклоалкоксиалкила, циклоалкилалкоксиалкила, алкокси, алкоксиалкила, галоалкокси, галоалкоксиалкила, алкоксиалкокси, алкоксиалкоксиалкила, фенила, замещенного фенила, пиридинила, замещенного пиридинила, галогена, гидрокси, циано, замещенного аминосульфонила, замещенного аминокарбонила, замещенного амино и замещенного аминоалкила, где замещенный аминосульфонил, замещенный аминокарбонил, замещенный амино и замещенный аминоалкил замещены на атоме азота 1-2 заместителями, независимо выбранными из водорода, алкила, циклоалкила, циклоалкилалкила, гидроксиалкила, алкоксиалкила, алкилкарбонила и циклоалкилкарбонила, и где замещенный фенил и замещенный пиридинил замещены 1-3 заместителями, выбранными из алкила, гидроксиалкила, галоалкила, циклоалкила, алкокси, галоалкокси, галогена, гидрокси и циано;
R11, R12 и R13 независимо выбраны из Н, алкила, алкенила, алкинила, гидроксиалкила, галоалкила, гидроксигалоалкила, циклоалкила, циклоалкенила, циклоалкилалкила, циклоалкенилалкила, циклоалкилалкокси, циклоалкокси, циклоалкоксиалкила, циклоалкилалкоксиалкила, алкокси, алкоксиалкила, галоалкокси, галоалкоксиалкила, алкоксиалкокси, алкоксиалкоксиалкила, фенила, замещенного фенила, пиридинила, замещенного пиридинила, галогена, гидрокси, циано, замещенного аминосульфонила, замещенного аминокарбонила, замещенного амино и замещенного аминоалкила, где замещенный аминосульфонил, замещенный аминокарбонил, замещенный амино и замещенный аминоалкил замещены на атоме азота 1-2 заместителями, независимо выбранными из водорода, алкила, циклоалкила, циклоалкилалкила, гидроксиалкила, алкоксиалкила, алкилкарбонила и циклоалкилкарбонила, и где замещенный фенил и замещенный пиридинил замещены 1-3 заместителями, выбранными из алкила, гидроксиалкила, галоалкила, циклоалкила, алкокси, галоалкокси, галогена, гидрокси и циано;
или фармацевтически приемлемые соли;
при условии, что соединение CAS 1080643-64-6 исключено.
2. Соединение по п. 1, где R1 и R3 вместе с атомами углерода и азота, к которым они присоединены, образуют азетидинил, пирролидинил, пиперидинил, тиазолидинил или 3-аза-бицикло[3,1,0]гексил.
3. Соединение по п. 1, где R1 и R3 вместе с атомами углерода и азота, к которым они присоединены, образуют азетидинил.
4. Соединение по п. 1, где R2 представляет собой Н, алкил или фенил.
5. Соединение по п. 1, где R2 представляет собой Н.
6. Соединение по п. 1, где R4 представляет собой Н.
7. Соединение по п. 1, где W представляет собой связь, -О- или -CR6R7-.
8. Соединение по п. 1, где W представляет собой связь.
9. Соединение по п. 1, где R6 и R7 представляют собой Н.
10. Соединение по п. 1, где A представляет собой замещенный фенил, замещенный тиофенил, замещенный бензотиофенил, замещенный тиенопиридинил, где замещенный фенил, замещенный тиофенил, замещенный бензотиофенил и замещенный тиенопиридинил замещены R8, R9 и R10.
11. Соединение по п. 1, где A представляет собой фенил, замещенный R8, R9 и R10.
12. Соединение по п. 1, где A представляет собой 4-хлорфенил.
13. Соединение по п. 1, где B представляет собой замещенный циклоалкенил, замещенный пиридинил, замещенный фенил, замещенный тиофенил, замещенный бензотиофенил, замещенный тиенопиридинил, где замещенный циклоалкенил, замещенный пиридинил, замещенный фенил, замещенный тиофенил, замещенный бензотиофенил и замещенный тиенопиридинил замещены R11, R12 и R13.
14. Соединение по п. 1, где B представляет собой 4-фторфенил.
15. Соединение по п. 1, где R8, R9 и R10 независимо выбраны из Н, алкила, алкенила, галоалкила, галоалкокси, галогена, фенила и циано.
16. Соединение по п. 1, где R8 представляет собой галоген, и R9 и R10 представляют собой Н.
17. Соединение по п. 1, где R11 представляет собой Н или галоген, и R12 и R13 представляют собой Н.
18. Соединение по п. 1, выбранное из:
1-(бифенил-2-илкарбамоил)-пиперидин-2-карбоновой кислоты;
(R)-1-(5-хлорбифенил-2-илкарбамоил)пирролидин-2-карбоновой кислоты;
(R)-1-(2-феноксифенилкарбамоил)пирролидин-2-карбоновой кислоты;
(R)-1-(2-бензилфенилкарбамоил)пирролидин-2-карбоновой кислоты;
(R)-1-(5-хлор-2-феноксифенилкарбамоил)пирролидин-2-карбоновой кислоты;
1-(бифенил-2-илкарбамоил)-2-фенилпирролидин-2-карбоновой кислоты;
3-(бифенил-2-илкарбамоил)-тиазолидин-2-карбоновой кислоты;
(S)-3-(бифенил-2-илкарбамоил)-тиазолидин-4-карбоновой кислоты;
(1SR,2SR,5RS)-3-(бифенил-2-илкарбамоил)-3-аза-бицикло[3,1,0]гексан-2-карбоновой кислоты;
(R)-1-(4-хлорбифенил-2-илкарбамоил)пирролидин-2-карбоновой кислоты;
(R)-1-(3-фторбифенил-2-илкарбамоил)пирролидин-2-карбоновой кислоты;
(R)-1-(4-хлорбифенил-2-илкарбамоил)азетидин-2-карбоновой кислоты;
(R)-1-(4-(трифторметил)бифенил-2-илкарбамоил)пирролидин-2-карбоновой кислоты;
(R)-1-(4,6-дифторбифенил-2-илкарбамоил)пирролидин-2-карбоновой кислоты;
1-(бифенил-2-илкарбамоил)-2-метилпирролидин-2-карбоновой кислоты;
(R)-1-(4-фторбифенил-2-илкарбамоил)пирролидин-2-карбоновой кислоты;
(R)-1-(4-(трифторметокси)бифенил-2-илкарбамоил)пирролидин-2-карбоновой кислоты;
(R)-1-(4,6-дихлорбифенил-2-илкарбамоил)пирролидин-2-карбоновой кислоты;
(R)-1-(5'-хлор-[1,1';2',1ʺ]терфенил-3'-илкарбамоил)-пирролидин-2-карбоновой кислоты;
(R)-1-(4-цианобифенил-2-илкарбамоил)пирролидин-2-карбоновой кислоты;
(R)-1-(2-фенилбензо[b]тиофен-3-илкарбамоил)пирролидин-2-карбоновой кислоты;
(R)-1-(2-фенилтиено[2,3-b]пиридин-3-илкарбамоил)пирролидин-2-карбоновой кислоты;
(R)-1-(6-аллил-4-хлорбифенил-2-илкарбамоил)пирролидин-2-карбоновой кислоты;
(R)-1-(2-фенилтиофен-3-илкарбамоил)пирролидин-2-карбоновой кислоты;
(R)-1-(4-хлор-6-цианобифенил-2-илкарбамоил)пирролидин-2-карбоновой кислоты;
(R)-1-[4-хлор-6-(циклогексен-1-ил)-бифенил-2-илкарбамоил]пирролидин-2-карбоновой кислоты;
(S)-1-(4-хлорбифенил-2-илкарбамоил)азетидин-2-карбоновой кислоты;
(R)-1-(бифенил-2-илкарбамоил)азетидин-2-карбоновой кислоты;
(R)-1-(4-хлор-4'-фторбифенил-2-илкарбамоил)азетидин-2-карбоновой кислоты;
(R)-1-(4-хлор-5-фторбифенил-2-илкарбамоил)азетидин-2-карбоновой кислоты;
(R)-1-(4-хлор-5-метилбифенил-2-илкарбамоил)азетидин-2-карбоновой кислоты;
(R)-1-(4-хлор-2',3'-дифторбифенил-2-илкарбамоил)азетидин-2-карбоновой кислоты;
(R)-1-(4-хлор-2'-фторбифенил-2-илкарбамоил)азетидин-2-карбоновой кислоты;
(R)-1-(4-хлор-3'-фторбифенил-2-илкарбамоил)азетидин-2-карбоновой кислоты;
(R)-1-(4-хлор-3',5'-дифторбифенил-2-илкарбамоил)азетидин-2-карбоновой кислоты;
(R)-1-(5-хлор-2-(тиофен-3-ил)фенилкарбамоил)пирролидин-2-карбоновой кислоты;
(R)-1-(2-(бензо[b]тиофен-3-ил)-5-хлорфенилкарбамоил)пирролидин-2-карбоновой кислоты;
(R)-1-(4-хлор-4'-фторбифенил-2-илкарбамоил)пирролидин-2-карбоновой кислоты;
(R)-1-(3',4-дихлорбифенил-2-илкарбамоил)пирролидин-2-карбоновой кислоты;
(R)-1-(3'-карбамоил-4-хлорбифенил-2-илкарбамоил)пирролидин-2-карбоновой кислоты;
(R)-1-[5-хлор-2-(циклогексен-1-ил)фенилкарбамоил]пирролидин-2-карбоновой кислоты;
(R)-1-(5-хлор-2-(пиридин-4-ил)фенилкарбамоил)пирролидин-2-карбоновой кислоты;
(R)-1-(4,4'-дихлорбифенил-2-илкарбамоил)пирролидин-2-карбоновой кислоты;
(R)-1-(4-хлор-4'-метоксибифенил-2-илкарбамоил)пирролидин-2-карбоновой кислоты;
(R)-1-(4-хлор-2'-метилбифенил-2-илкарбамоил)пирролидин-2-карбоновой кислоты;
(R)-1-(4-этилбифенил-2-илкарбамоил)пирролидин-2-карбоновой кислоты;
(R)-1-(4-хлор-2',4'-дифторбифенил-2-илкарбамоил)азетидин-2-карбоновой кислоты;
(R)-1-(4-хлор-4'-фтор-6-метоксибифенил-2-илкарбамоил)азетидин-2-карбоновой кислоты;
и их фармацевтически приемлемых солей.
19. Соединение по п. 1, выбранное из:
(R)-1-(4-хлорбифенил-2-илкарбамоил)азетидин-2-карбоновой кислоты;
(R)-1-(4-хлор-4'-фторбифенил-2-илкарбамоил)азетидин-2-карбоновой кислоты;
и их фармацевтически приемлемых солей.
20. Соединение по любому из пп. 1-19 для применения в качестве терапевтически активного вещества.
21. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-19 и терапевтически инертный носитель.
22. Применение соединения по любому из пп. 1-19 для лечения или профилактики сахарного диабета 2 типа, атеросклероза, рака, хронического заболевания почек и неалкогольного стеатогепатита.
23. Соединение по любому из пп. 1-19 для лечения или профилактики сахарного диабета 2 типа, атеросклероза, рака, хронического заболевания почек и неалкогольного стеатогепатита.
24. Применение соединения по любому из пп. 1-19 для изготовления лекарственного средства для лечения или профилактики сахарного диабета 2 типа, атеросклероза, рака, хронического заболевания почек и неалкогольного стеатогепатита.
25. Способ лечения или профилактики сахарного диабета 2 типа, атеросклероза, рака, хронического заболевания почек и неалкогольного стеатогепатита, включающий введение эффективного количества соединения по любому из пп. 1-19.
RU2015140600A 2013-03-20 2014-03-17 Производные мочевины и их применение в качестве ингибиторов белка, связывающего жирные кислоты RU2015140600A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP13160084 2013-03-20
EP13160084.3 2013-03-20
PCT/EP2014/055222 WO2014146994A1 (en) 2013-03-20 2014-03-17 Urea derivatives and their use as fatty-acid binding protein (fabp) inhibitors

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2015140600A true RU2015140600A (ru) 2017-04-26

Family

ID=47900930

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015140600A RU2015140600A (ru) 2013-03-20 2014-03-17 Производные мочевины и их применение в качестве ингибиторов белка, связывающего жирные кислоты

Country Status (12)

Country Link
US (1) US9708340B2 (ru)
JP (1) JP6426697B2 (ru)
KR (1) KR20150132868A (ru)
CN (1) CN105164104B (ru)
AR (1) AR095569A1 (ru)
BR (1) BR112015024113A2 (ru)
CA (1) CA2897924A1 (ru)
HK (1) HK1213561A1 (ru)
MX (1) MX2015013374A (ru)
RU (1) RU2015140600A (ru)
TW (1) TW201514143A (ru)
WO (1) WO2014146994A1 (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6558729B2 (ja) * 2015-06-15 2019-08-14 北海道公立大学法人 札幌医科大学 糸球体障害の検査方法
AU2020338985A1 (en) * 2019-08-29 2022-04-14 Janssen Biotech, Inc. Substituted urea dihydroorotate dehydrogenase inhibitors

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3470151A (en) * 1966-05-17 1969-09-30 Beecham Group Ltd Furyl- and thienyl-penicillins and salts thereof
CA2183328A1 (en) * 1994-02-16 1995-08-24 John Jolly Kilama Herbicidal tricyclic heterocycles and bicyclic ureas
IL140414A0 (en) * 1998-06-25 2002-02-10 Bristol Myers Squibb Co Beta lactam compounds, processes for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing the same
US6727247B2 (en) * 2001-12-10 2004-04-27 Hoffman-La Roche Inc. Substituted benzothiazole amide derivatives
WO2005108370A1 (ja) * 2004-04-16 2005-11-17 Ajinomoto Co., Inc. ベンゼン化合物
FR2869903B1 (fr) * 2004-05-06 2006-06-23 Galderma Res & Dev Nouveaux composes bi-aromatiques activateurs des recepteurs de type ppary, leur procede de preparation et leur utilisation dans les compositions cosmetiques ou pharmaceutiques
US7629340B2 (en) * 2005-12-12 2009-12-08 Smithkline Beecham Corporation N-(6-membered aromatic ring)-amido anti-viral compounds
PE20070978A1 (es) * 2006-02-14 2007-11-15 Novartis Ag COMPUESTOS HETEROCICLICOS COMO INHIBIDORES DE FOSFATIDILINOSITOL 3-QUINASAS (PI3Ks)
EP2182960B1 (en) * 2007-07-27 2014-03-19 Galderma Laboratories Inc. Compounds, formulations, and methods for reducing skin wrinkles, creasing and sagging
JPWO2009128520A1 (ja) * 2008-04-18 2011-08-04 塩野義製薬株式会社 Ｐｉ３ｋ阻害活性を有する複素環化合物
JPWO2010027002A1 (ja) * 2008-09-05 2012-02-02 塩野義製薬株式会社 Ｐｉ３ｋ阻害活性を有する縮環モルホリン誘導体

Also Published As

Publication number Publication date
TW201514143A (zh) 2015-04-16
US20160185795A1 (en) 2016-06-30
KR20150132868A (ko) 2015-11-26
MX2015013374A (es) 2016-01-08
JP2016514714A (ja) 2016-05-23
CA2897924A1 (en) 2014-09-25
US9708340B2 (en) 2017-07-18
WO2014146994A1 (en) 2014-09-25
CN105164104A (zh) 2015-12-16
AR095569A1 (es) 2015-10-28
HK1213561A1 (zh) 2016-07-08
CN105164104B (zh) 2019-04-12
JP6426697B2 (ja) 2018-11-21
BR112015024113A2 (pt) 2017-07-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2455288C2 (ru) Соединения и композиции 5-(4-(галогеналкокси)фенил)пиримидин-2-амина в качестве ингибиторов киназ
JP2018502877A5 (ru)
AR036597A1 (es) Derivados de 1h-imidazol que tienen actividad agonista de cb1, agonista parcial de cb1 o antagonista de cb1
RU2011108281A (ru) Трипиридилкарбоксамидные антагонисты орексиновых рецепторов
JP2017538785A5 (ru)
JP2018502912A5 (ru)
JP2017537882A5 (ru)
EA201171333A1 (ru) Кристаллические сольваты и комплексы производных (1s)-1,5-ангидро-1-с-(3-((фенил)метил)фенил)-d-глюцитола с аминокислотами в качестве ингибиторов sglt2 для лечения диабета
RU2017123114A (ru) 3-оксо-3-(ариламино)пропионаты, способ их получения и их применение в получении пирролидинонов
WO2007125405A3 (en) Substituted 2-amino-fused heterocyclic compounds
MY148375A (en) Delta and epsilon crystal forms of imatinib mesylate
EA200401194A1 (ru) Миметики глюкокортикоидов, способы их получения, фармацевтические композиции и их применение
JP2018502148A5 (ru)
WO2011123719A2 (en) Use of faah inhibitors for treating abdominal, visceral and pelvic pain
MX2008002061A (es) Derivados de tiazolil piperidina utiles como moduladores del receptor h3.
AR035979A1 (es) Derivados de quinolina, procedimientos para su preparacion, composiciones farmaceuticas que los comprenden, y usos de dichos compuestos para la preparacion de medicament0s
CY1109624T1 (el) Υποκατεστημενα παραγωγα θειοφαινιου ως ανταγωνιστες υποδοχεα γλυκογονου, παρασκευη και θεραπευτικες χρησεις
MA28706B1 (fr) Antagoniste des recepteurs du glucagon, preparation et utilisations therapeutiques
JP2006524222A5 (ru)
JP2017508794A5 (ru)
JP2013509392A5 (ru)
ATE466842T1 (de) 3-substituierte pyridinderivate als h3- antagonisten
MY139704A (en) Naphthalene derivatives for use as histamine-3-receptor ligands
RU2015140599A (ru) Производные мочевины и их применение в качестве ингибиторов белка, связывающего жирные кислоты
JP2017508795A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
FA94 Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees)

Effective date: 20190614