JP2005521650A5

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Publication number: JP2005521650A5
Application number: JP2003559997A
Authority: JP
Filing date: 2003-01-14
Publication date: 2006-03-02
Anticipated expiration: 2023-01-14

Description

本発明に従って、式(Ｉ)の化合物の製造方法であって、式(II)：

[式中、Ｒ^４、Ｒ^５、およびＲ^６は、式(Ｉ)で定義された通りである]の化合物、またはその保護された誘導体を、式(III)：

[式中、Ｒ^１、Ｒ^２、およびＲ^３は、式(Ｉ)で定義した通りであり；そして
ＬＧは脱離基である]の化合物、またはその保護された誘導体と反応させること；
そして、所望により、その後
・保護基を除去すること；
・薬学的に許容される塩を形成すること；
を含む方法を提供する。

本発明の方法において、出発試薬もしくは中間体化合物における特定の官能基、例えばヒドロキシル基もしくはアミノ基は、保護基によって保護される必要があり得ることは当業者に認められるであろう。従って、式(Ｉ)の化合物の製造は、適切な段階で、１個以上の保護基の除去を含み得る。官能基の保護および脱保護は、“Protective Groups in Organic Chemistry”, edited by J. W. F. McOmie, Plenum Press (1973), および“Protective Groups in Organic Synthesis”, 2nd edition, T. W. Greene & P. G. M. Wuts, WileyInterscience (1991) で完全に記載されている。

上記の式(Ｉ)の化合物は、それらの薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物に、好ましくは塩基付加塩(例えばナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、アルミニウム塩、リチウム塩、マグネシウム塩、亜鉛塩、ベンザチン塩、クロロプロカイン塩、コリン塩、ジエタノールアミン塩、エタノールアミン塩、エチルジアミン塩、メグルミン塩、トロメタミン塩、またはプロカイン塩)、または酸付加塩(例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、リン酸塩、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、またはｐ−トルエンスルホン酸塩)に変換され得る。

Claims

式(Ｉ)：

[式中、
Ｒ^１、Ｒ^２、およびＲ^３は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、ＯＣ_１−６アルキル、またはＣ_１−６アルキルであり；
Ｒ^４は、ハロゲン、ＣＯ_２Ｒ^１２、
Ｃ_１−６アルコキシ｛ここで、該アルキル基は、３員環から６員環の飽和環を形成し得るか、または１〜３個のフッ素原子もしくはシアノで置換され得る｝、
Ｃ_３−６アルケニルオキシもしくはＣ_３−６アルキニルオキシ｛ここで、それぞれは、ヒドロキシまたはＮＲ^１４Ｒ^１５で所望により置換され得る｝、
ＯＣ_１−６アルキル−Ｘ−Ｃ_１−６アルキル｛ここで、該アルキル基は、３員環から６員環の飽和環を形成し得る｝、
ＯＣ_１−６アルキル−Ｒ^１１またはＯＣ_２−６アルキル−Ｘ−Ｒ^１１｛ここで、該アルキル基は、３員環から６員環の飽和環を形成し得、かつヒドロキシ、ハロゲン、ＮＲ^１４Ｒ^１５、ＳＲ^１３、Ｓ(Ｏ)_２Ｒ^１３、Ｓ(Ｏ)Ｒ^１３、またはＣＯＲ^１３から選択される１〜３個の基で、所望により置換されている｝、
ＯＣ_１−６アルキル−Ｒ^１６であり；
Ｒ^５とＲ^６は、独立して、水素、シアノ、ハロゲン、ＣＯ_２Ｒ^１２、ＣＯＮＲ^１４Ｒ^１５、
Ｃ_１−６アルキル｛ヒドロキシ、ＮＲ^１４Ｒ^１５、または１〜３個のフッ素によって、所望により置換されている｝、
Ｃ_１−６アルキル−Ｒ^１１またはＸＣＨ(Ｒ^１１)Ｃ_１−６アルキルまたはＸＣＨ(Ｒ^１６)Ｃ_１−６アルキル｛ここで、該アルキル基は、ヒドロキシおよびＮＲ^１４Ｒ^１５から選択される１〜３個の基で、所望により置換されている｝、
ＮＲ^１４Ｒ^１５、Ｎ(Ｒ^１１)Ｒ^１１、Ｘ−(ＣＨ_２)_ｑＮＲ^１４Ｒ^１５、(ＣＨ_２)_ｎＮＲ^１４Ｒ^１５、所望により１個以上のヒドロキシによって置換されているＮＨＣ(Ｏ)Ｃ_１−６アルキル、
Ｃ_３−６アルキニルまたはＣ_３−６アルケニル｛所望により分枝であって、そしてヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、および＝Ｏから選択される１〜３個の基で、所望により置換されている｝、
Ｒ^１１、Ｘ−Ｒ^１１、Ｘ−Ｒ^１２、Ｘ−Ｃ_１−６アルキル−Ｒ^１６、Ｘ−Ｒ^１６、Ｘ−(ＣＨ_２)_ｎＣＯ_２Ｒ^１２、Ｘ−(ＣＨ_２)_ｎＣＯＮＲ^１４Ｒ^１５、
Ｘ−(ＣＨ_２)_ｎＲ^１１、Ｘ−(ＣＨ_２)_ｎＣＮ、Ｘ−(ＣＨ_２)_ｑＯＲ^１２、(ＣＨ_２)_ｎＯＲ^１２、
(ＣＨ_２)_ｎ−Ｘ−Ｒ^１１、Ｘ−(ＣＨ_２)_ｑＮＨＣ(Ｏ)ＮＨＲ^１２、Ｘ−(ＣＨ_２)_ｑＮＨＣ(Ｏ)Ｒ^１２、
Ｘ−(ＣＨ_２)_ｑＮＨＳ(Ｏ)_２Ｒ^１２、Ｘ−(ＣＨ_２)_ｑＮＨＳ(Ｏ)_２Ｒ^１１、Ｘ−Ｃ_３−６アルケニル、Ｘ−Ｃ_３−６アルキニルであり；
ｎは、１、２、３、４、または５であり；
ｑは、２、３、４、５、または６であり；
Ｘは、ＮＲ^１３、Ｏ、Ｓ、Ｓ(Ｏ)、Ｓ(Ｏ)_２であり；
Ｒ^１１は、アリール、または窒素、酸素、または硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む５員環から７員環のヘテロ芳香環であって、それぞれが、ハロゲン、Ｃ(Ｏ)ＮＲ^１４Ｒ^１５、Ｃ(Ｏ)ＯＲ^１２、ヒドロキシ、＝Ｏ、＝Ｓ、ＣＮ、ＮＯ_２、ＣＯＲ^１３、ＮＲ^１４Ｒ^１５、Ｘ(ＣＨ_２)_ｑＮＲ^１４Ｒ^１５、(ＣＨ_２)_ｎＮＲ^１４Ｒ^１５、(ＣＨ_２)_ｎＯＨ、ＳＲ^１３、Ｓ(Ｏ)Ｒ^１３、Ｓ(Ｏ)_２Ｒ^１３、
Ｃ_１−６アルキル−Ｘ−Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルキル、またはＣ_１−６アルコキシ｛ここで、該アルキル基は、３員環から６員環を形成するか、またはヒドロキシ、ハロゲン、ＮＲ^１４Ｒ^１５、ＳＲ^１３、Ｓ(Ｏ)Ｒ^１３、Ｓ(Ｏ)_２Ｒ^１３から選択される１〜３個の基で、所望により置換されている｝
から選択される１〜３個の基によって、所望により置換されており；
Ｒ^１２とＲ^１３は、独立して、水素、または
Ｃ_１−６アルキル｛ここで、該アルキル基は、１〜３個のフッ素原子で置換され得るか、または３員環から６員環の飽和環を形成し得る｝であり；
Ｒ^１４とＲ^１５は、独立して、水素、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_３−６シクロアルキル、または(ＣＨ_２)_ｑＯＨであるか、または
Ｒ^１４とＲ^１５は、それらが結合している窒素原子と共に、窒素、酸素、および硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を含み、かつＣ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルキル−ＯＨ、またはヒドロキシによって、所望により置換されている４員環から８員環の飽和環を形成し；
Ｒ^１６は、４員環から８員環の飽和環｛窒素、酸素、または硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を含み、かつヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、および＝Ｏから選択される１〜３個の基で、所望により置換されている｝であり；
ただし
・Ｒ^４がハロゲンまたはＣ_１−４アルコキシであり、かつＲ^５が水素、ハロゲン、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−２アルコキシ、Ｃ_１−２アルキルチオ、トリフルオロメチル、またはエチニルである場合であって、かつＲ^１、Ｒ^２、またはＲ^３の１つがＣ_１−６アルキルまたはＣ_１−６アルコキシであって、スルホンアミド基に対してメタ位である場合、スルホンアミド基と、Ｃ_１−６アルキル基もしくはＣ_１−６アルコキシ基の両方のオルト位の基が水素ではなく；
・Ｒ^４がハロゲンまたはＣ_１−４アルコキシであり、かつＲ^５が水素、ハロゲン、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−２アルコキシ、Ｃ_１−２アルキルチオ、トリフルオロメチル、またはエチニルである場合であって、かつＲ^１、Ｒ^２、またはＲ^３の１つがＣ_１−６アルキルまたはＣ_１−６アルコキシであって、スルホンアミド基に対してオルト位である場合、Ｃ_１−６アルキル基もしくはＣ_１−６アルコキシ基に対してオルト位の基、およびスルホンアミド基に対してメタ位の基が水素ではなく；
・Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３の２つが水素であり、残りがスルホンアミド基に対してパラ位のメチル基であり、かつＲ^４がメトキシである場合、Ｒ^５が水素またはブロモではなく；そして
・Ｒ^５がメチルであり、かつＲ^６がメトキシであり、かつＲ^１、Ｒ^２またはＲ^３の１つがブロモまたはヨードであって、残りの２つが共に水素である場合、ブロモ基もしくはヨード基は、スルホンアミド基に対してオルト位ではない]の化合物、またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物。
Ｒ^１、Ｒ^２、およびＲ^３の１つが水素であり、残りがクロロ、ブロモ、またはメチルである、請求項１に記載の化合物。
Ｒ^４がＣ_１−６アルコキシ、例えばメトキシ、２−フラニルメトキシ、ブロモ、クロロ、２−メトキシエトキシ、(５−メチル−３−イソオキサゾリル)メトキシ、ピリジルメトキシ、３−ピリダジニルメトキシ、メトキシ、２−(１−イミダゾリル)エトキシ、(２−メチル−４−オキサゾリル)メトキシ、および４−メトキシフェニルメトキシである、請求項１または２に記載の化合物。
Ｒ^５が、水素、ハロゲン(例えばブロモおよびクロロ)、フェニル、Ｃ_１−６アルキル(例えばメチル)、ＣＨ_２ＯＨ、シアノ、および２−アミノエタンチオールである、請求項１から３の何れか１項に記載の化合物。
Ｒ^６が、水素、Ｃ_１−６アルキル、ＣＨ_２ＯＨ、およびハロゲンである、請求項１から３の何れか１項に記載の化合物。
２,３−ジクロロ−Ｎ−(３−メトキシ−５−メチル−２−ピラジニル)−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−(６−クロロ−３−メトキシ−２−ピラジニル)−２,３,４−トリフルオロベンゼンスルホンアミド；
３−クロロ−Ｎ−(６−クロロ−３−メトキシ−２−ピラジニル)−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−(６−クロロ−３−メトキシ−２−ピラジニル)ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−(５−クロロ−３−メトキシ−２−ピラジニル)ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−(５−ブロモ−３−メトキシ−２−ピラジニル)−２,５−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−(５−ブロモ−３−メトキシ−２−ピラジニル)−３,５−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−(５−ブロモ−３−メトキシ−２−ピラジニル)−２,３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−(５−ブロモ−３−メトキシ−２−ピラジニル)−２,４−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−(５−ブロモ−３−メトキシ−２−ピラジニル)−３,４−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−(５−ブロモ−３−メトキシ−２−ピラジニル)−４−クロロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−(５−ブロモ−３−メトキシ−２−ピラジニル)−３−クロロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−(３−メトキシ−５−メチル−２−ピラジニル)−２−フルオロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−(３−メトキシ−５−メチル−２−ピラジニル)ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−(３−メトキシ−５−メチル−２−ピラジニル)−２−ヨードベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−(３−メトキシ−５−メチル−２−ピラジニル)−３−フルオロベンゼンスルホンアミド；
２−[[(３−メトキシ−５−メチル−２−ピラジニル)アミノ]スルホニル]ベンゾニトリル；
Ｎ−(５−ブロモ−３−メトキシ−２−ピラジニル)ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−(５−ブロモ−３−メトキシ−２−ピラジニル)−２−ヨードベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[３−(２−フラニルメトキシ)−５−メチル−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[５−メチル−３−(５−メチル−３−イソオキサゾリルメトキシ)−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[５−メチル−３−(２−ピリジニルメトキシ)−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[５−メチル−３−(６−メチル−２−ピリジニルメトキシ)−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[５−メチル−３−(３−ピリジニルメトキシ)−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[５−メチル−３−(４−ピリジニルメトキシ)−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[５−メチル−３−(３−メチル−２−ピリジニルメトキシ)−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[５−メチル−３−(３−ピリダジニルメトキシ)−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[３−(２−ピリジニルメトキシ)−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[３−(３−ピリジニルメトキシ)−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−(３−メトキシ−２−ピラジニル)ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−[５−ブロモ−３−(２−ピラジニルメトキシ)−２−ピラジニル]−２,３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−[５−ブロモ−３−(１−メチル−６−オキソ−１,６−ジヒドロ−３−ピリジニルメトキシ)−２−ピラジニル]−２,３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−[５−ブロモ−３−(３−ピリダジニルメトキシ)−２−ピラジニル]−２,３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−[５−ブロモ−３−(３−ピリジニルメトキシ)−２−ピラジニル]−２,３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−[５−ブロモ−３−(５−ピリミジニルメトキシ)−２−ピラジニル]−２,３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−[５−クロロ−３−(３−ピリジニルメトキシ)−２−ピラジニル]−２,３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−[５−クロロ−３−(５−ピリミジニルメトキシ)−２−ピラジニル]−２,３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
２−クロロ−Ｎ−(６−クロロ−３−メトキシ−２−ピラジニル)ベンゼンスルホンアミド；
４−クロロ−Ｎ−(６−クロロ−３−メトキシ−２−ピラジニル)ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−(６−クロロ−３−メトキシ−２−ピラジニル)−２,４−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−(６−クロロ−３−メトキシ−２−ピラジニル)−３,４−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
３−クロロ−Ｎ−(３−メトキシ−５−メチル−２−ピラジニル)−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
２−クロロ−Ｎ−(３−メトキシ−５−メチル−２−ピラジニル)ベンゼンスルホンアミド；
３−クロロ−Ｎ−(３−メトキシ−５−メチル−２−ピラジニル)ベンゼンスルホンアミド；
４−クロロ−Ｎ−(３−メトキシ−５−メチル−２−ピラジニル)ベンゼンスルホンアミド；
２,４−ジクロロ−Ｎ−(３−メトキシ−５−メチル−２−ピラジニル)ベンゼンスルホンアミド；
３,４−ジクロロ−Ｎ−(３−メトキシ−５−メチル−２−ピラジニル)ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−(５−ブロモ−３−メトキシ−２−ピラジニル)−２−トリフルオロメトキシベンゼンスルホンアミド；
３−クロロ−Ｎ−(５−クロロ−３−メトキシ−２−ピラジニル)−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
２−クロロ−Ｎ−(５−クロロ−３−メトキシ−２−ピラジニル)ベンゼンスルホンアミド；
３−クロロ−Ｎ−(５−クロロ−３−メトキシ−２−ピラジニル)ベンゼンスルホンアミド；
４−クロロ−Ｎ−(５−クロロ−３−メトキシ−２−ピラジニル)ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−(５−クロロ−３−メトキシ−２−ピラジニル)−２,４−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[３−メトキシ−５−(４−モルホリニル)−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[３,５−ジメトキシ−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[３−メトキシ−５−(１−ピロリニル)−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
３−クロロ−Ｎ−(５,６−ジクロロ−３−メトキシ−２−ピラジニル)−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−(５,６−ジクロロ−３−メトキシ−２−ピラジニル)ベンゼンスルホンアミド；
２−クロロ−Ｎ−(５,６−ジクロロ−３−メトキシ−２−ピラジニル)ベンゼンスルホンアミド；
３−クロロ−Ｎ−(５,６−ジクロロ−３−メトキシ−２−ピラジニル)ベンゼンスルホンアミド；
４−クロロ−Ｎ−(５,６−ジクロロ−３−メトキシ−２−ピラジニル)ベンゼンスルホンアミド；
２,４−ジクロロ−Ｎ−(５,６−ジクロロ−３−メトキシ−２−ピラジニル)ベンゼンスルホンアミド；
３,４−ジクロロ−Ｎ−(５,６−ジクロロ−３−メトキシ−２−ピラジニル)ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−(３−メトキシ−５,６−ジメチル−２−ピラジニル)ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−(６−クロロ−３,５−ジメトキシ−２−ピラジニル)ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[６−クロロ−３−メトキシ−５−(４−モルホリニル)−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[６−クロロ−５−(２−ヒドロキシエチルアミノ)−３−メトキシ−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[６−クロロ−５−ジメチルアミノ−３−メトキシ−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[６−クロロ−３−メトキシ−５−(２−メトキシエトキシ)−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[６−クロロ−５−ヒドロキシ−３−メトキシ−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[６−メトキシ−５−([２,２']ビピラジニル)]ベンゼンスルホンアミド；
４−[５−(２,３−ジクロロベンゼンスルホニルアミノ)−６−メトキシ−２−ピラジニルオキシ]安息香酸；
２,３−ジクロロ−Ｎ−(３,５−ジクロロ−２−ピラジニル)ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−｛６−クロロ−３−メトキシ−５−([２−メトキシエチル)アミノ]−２−ピラジニル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛２−[３−クロロ−５−(２,３−ジクロロベンゼンスルホニルアミノ)−６−メトキシ−２−ピラジニルアミノ]エチル｝アセトアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[５−(４−ヒドロキシメチル−１−ピペリジニル)−３−メトキシ−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[５−シアノ−３−(３−ピリジニルメトキシ)−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−(６−クロロ−３−メトキシ−５−メチルアミノ−２−ピラジニル)ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−(３−メトキシ−５−メチルスルファニル−２−ピラジニル)ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[５−(２,４−ジフルオロフェニル)−３−メトキシ−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
[５−(２,３−ジクロロベンゼンスルホニルアミノ)−６−メトキシ−２−ピラジニルスルファニル]酢酸メチルエステル；
[５−(２,３−ジクロロベンゼンスルホニルアミノ)−６−メトキシ−２−ピラジニルスルファニル]酢酸；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[５−(２−クロロベンジルスルファニル)−３−メトキシ−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[６−クロロ−５−(３−ヒドロキシ−１−アゼチジニル)−３−メトキシ−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[５−メチル−３−(１−オキシ−３−ピラジニルメトキシ)−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[５−クロロ−３−(４−ピリジニルメトキシ)−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[５−クロロ−３−(１−オキシ−４−ピリジニルメトキシ)−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[５−クロロ−３−(２−ピリジニルメトキシ)−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[５−クロロ−３−(２−メチルスルファニルエトキシ)−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−(３−ブトキシ−５−クロロ−２−ピラジニル)−２,３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[５−クロロ−３−(２−メチル−３−ピリジニルメトキシ)−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[５−クロロ−３−(６−メチル−２−ピリジニルメトキシ)−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[５−クロロ−３−(１−オキシ−２−ピリジニルメトキシ)−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
３−クロロ−Ｎ−[５−クロロ−３−(３−ピリジニルメトキシ)−２−ピラジニル]−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
３−クロロ−Ｎ−[５−クロロ−３−(３−ピリジニルメトキシ)−２−ピラジニル]−２−フルオロベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[５−クロロ−３−(４−メトキシフェニルメトキシ)−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−[５−ブロモ−６−クロロ−２−ピラジニル]−２,３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[６−クロロ−３−(３−ピリジニルメトキシ)−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[６−クロロ−３−(２−ピリジニルメトキシ)−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−[５−(２−アミノエチルスルファニル)−３−(２−ピリジニルメトキシ)−２−ピラジニル]−２,３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[５−クロロ−３−(６−メトキシ−３−ピリジニルメトキシ)−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−[３−(３−ブロモフェニルメトキシ)−５−クロロ−２−ピラジニル]−２,３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
３−[６−クロロ−３−(２,３−ジクロロベンゼンスルホニルアミノ)−２−ピラジニルオキシメチル]安息香酸メチルエステル；
３−[６−クロロ−３−(２,３−ジクロロベンゼンスルホニルアミノ)−２−ピラジニルオキシメチル]安息香酸；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[５−クロロ−３−(３−ヒドロキシメチルフェニルメトキシ)−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[５−クロロ−３−(３−メチルアミノメチルフェニルメトキシ)−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[５−クロロ−３−｛３−([２−ヒドロキシエチルアミノ]メチル)フェニルメトキシ｝−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[５−クロロ−３−(４−ヒドロキシメチルフェニルメトキシ)−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[５−クロロ−３−｛４−([２−ヒドロキシエチルアミノ]メチル)フェニルメトキシ｝−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[３−(４−ヒドロキシメチルフェニルメトキシ)−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[５−クロロ−３−(２−ヒドロキシメチルフェニルメトキシ)−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
５−(２,３−ジクロロベンゼンスルホニルアミノ)−６−メトキシピラジン−２−カルボン酸メチルエステル；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[５−(１−ヒドロキシ−１−メチルエチル)−３−メトキシ−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−[５−(２−アミノエトキシ)−３−メトキシ−２−ピラジニル]−２,３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛５−[(２−アミノエチル)チオ]−６−クロロ−３−メトキシ−２−ピラジニル｝−２,３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
３−[(５−｛[(２,３−ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ｝−６−メトキシ−２−ピラジニル)チオ]プロパン酸メチルエステル；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[５−ブロモ−３−メトキシ−６−メチル−２−ピラジニル)ベンゼンスルホンアミド；
５−(２,３−ジクロロベンゼンスルホニルアミノ)−６−メトキシ−３−メチルピラジン−２−カルボン酸メチルエステル；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[５−(ヒドロキシメチル)−３−メトキシ−６−メチル−２−ピラジニル)ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[５,６−ジクロロ−３−(３−ピリジニルメトキシ)−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
３−クロロ−Ｎ−(５−クロロ−３−メトキシ−２−ピラジニル)−２−フルオロベンゼンスルホンアミド；
３−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−[３−(３−ピリジニルメトキシ)−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
３−｛[(２,３−ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ｝ピラジン−２−カルボン酸メチルエステル；
Ｎ−(５−ブロモ−６−クロロ−３−メトキシ−２−ピラジニル)−２,３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
３−クロロ−５−｛[(２,３−ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ｝−６−メトキシピラジン−２−カルボン酸メチルエステル；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[６−クロロ−５−(ヒドロキシメチル)−３−メトキシピラジン−２−イル]ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−｛３−[(６−メトキシ−３−ピリジニル)メトキシ]−２−ピラジニル｝ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[６−クロロ−３−メトキシ−５−(メトキシメチル)−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
２−クロロ−Ｎ−(５−クロロ−３−メトキシ−２−ピラジニル)−３−フルオロベンゼンスルホンアミド；
２−クロロ−３−フルオロ−Ｎ−(３−メトキシ−２−ピラジニル)ベンゼンスルホンアミド；
２−クロロ−３−メトキシ−Ｎ−(３−メトキシ−２−ピラジニル)ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−[５−ブロモ−３−[(２Ｓ)−２−ピロリジニルメトキシ]−２−ピラジニル]−２,３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
５−(２,３−ジクロロベンゼンスルホニルアミノ)−６−(３−ピリジニルメトキシ)ピラジン−２−カルボン酸メチルエステル；
５−｛[(２,３−ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ｝−６−(３−ピリジニルメトキシ)−２−ピラジンカルボキサミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[５−(４−ピリジニル)−３−(３−ピリジニルメトキシ)−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[５−(ヒドロキシメチル)−３−(３−ピリジニルメトキシ)−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[５−(ヒドロキシメチル)−３−メトキシ)−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−(５−アリルオキシ−３−メトキシ−２−ピラジニル)−２,３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[５−(３−ヒドロキシ−１−プロピニル)−３−メトキシ−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−[(５−ブロモ−３−ピリジニル)メトキシ]−５−クロロ−２−ピラジニル｝−２,３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[５−クロロ−３−｛[６−(ヒドロキシメチル)−２−ピリジニル]メトキシ｝−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−｛５−クロロ−３−[(２−メチル−４−オキサゾリル)メトキシ]−２−ピラジニル｝ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−｛３−[(２−メチル−４−オキサゾリル)メトキシ]−２−ピラジニル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−[５−ブロモ−３−(フェニルメトキシ)−２−ピラジニル]−２,３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−[５−ブロモ−３−(２−シクロプロピルエトキシ)ピラジニル]−２,３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−[５−ブロモ−３−(３−チエニルメトキシ)ピラジニル]−２,３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛５−ブロモ−３−[(２−メチル−３−フラニル)メトキシ]−２−ピラジニル｝−２,３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛５−ブロモ−３−[(３−フラニル)メトキシ]−２−ピラジニル｝−２,３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛５−ブロモ−３−[(４−フルオロフェニル)メトキシ]−２−ピラジニル｝−２,３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛５−ブロモ−３−[(３−フルオロフェニル)メトキシ]−２−ピラジニル｝−２,３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛５−ブロモ−３−[３−(２−ピリジニル)プロポキシ]−２−ピラジニル｝−２,３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−[５−ブロモ−３−(ペンチルオキシ)−２−ピラジニル]−２,３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−[５−ブロモ−３−(プロピルオキシ)−２−ピラジニル]−２,３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−[５−ブロモ−３−(２−メトキシエトキシ)−２−ピラジニル]−２,３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−[５−ブロモ−３−(２−エトキシエトキシ)−２−ピラジニル]−２,３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−[５−ブロモ−３−(２−フルオロエトキシ)−２−ピラジニル]−２,３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛５−ブロモ−３−[２−(１Ｈ−イミダゾール−１−イル)エトキシ]−２−ピラジニル｝−２,３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛５−ブロモ−３−[３−(３−ピリジニル)プロポキシ]−２−ピラジニル｝−２,３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−[５−ブロモ−３−[２−(メチルアミノ)エトキシ]−２−ピラジニル]−２,３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛５−ブロモ−３−[３−(４−ヒドロキシフェニル)プロポキシ]−２−ピラジニル｝−２,３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−[５−ブロモ−３−(２−フェノキシエトキシ)−２−ピラジニル]−２,３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−[５−ブロモ−３−(シクロプロピルメトキシ)−２−ピラジニル]−２,３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−[５−ブロモ−３−(３−フェノキシプロポキシ)−２−ピラジニル]−２,３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−(５−エトキシ−３−メトキシ−２−ピラジニル)ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[３−メトキシ−５−([１,２,４]−１−トリアゾリル)−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
２−[５−(２,３−ジクロロベンゼンスルホニルアミノ)−６−メトキシ−２−ピラジニルスルファニル]−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−[５−(２,３−ジクロロベンゼンスルホニルアミノ)−６−メトキシ−２−ピラジニルスルファニル]アセトアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[５−(４−フルオロベンジルスルファニル)−３−メトキシ−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[５−シアノメチルスルファニル−３−メトキシ−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[３−メトキシ−５−([１,２,４]−３−オキサジアゾリルメチルスルファニル)−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−[５−(２−アミノエチルスルファニル)−３−メトキシ−２−ピラジニル]−２,３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[３−メトキシ−５−(５−メチル−３−イソオキサゾリルメトキシ))−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[５−(５−ジメチルアミノメチル−２−フラニルメトキシ)−３−メトキシ−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−[５−ブロモ−３−(５−ジメチルアミノメチル−２−フラニルメトキシ)−２−ピラジニル]−２,３−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[５−(２−ヒドロキシエチルスルファニル)−３−メトキシ−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−｛５−[２−(エチルウレイド)エチルスルファニル]−３−メトキシ−２−ピラジニル｝ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[３−(５−ジメチルアミノメチル−２−フラニルメトキシ)−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[６−クロロ−３−(５−ジメチルアミノメチル−２−フラニルメトキシ)−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[６−クロロ−３−(５−メチルアミノメチル−２−フラニルメトキシ)−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[５−クロロ−３−(５−ジメチルアミノメチル−２−フラニルメトキシ)−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[３−(５−メチルアミノメチル−２−フラニルメトキシ)−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−(５−ブロモ−３−メトキシピラジニル)−２−シアノベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−(５−ブロモ−３−メトキシピラジニル)−２,３−ジクロロ−４−フルオロベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[３−メトキシ−５−(４−モルホリニルメチル)−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−(３−アリルオキシ−５−クロロ−２−ピラジニル)−２,３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[５−クロロ−３−(２−プロピニルオキシ)−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[３−(２−プロピニルオキシ)−２−ピラジニル)ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−(５−シアノ−３−メトキシ−２−ピラジニル)ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−｛３−メトキシ−５−[(２Ｓ)−ピロリジン−２−イルメトキシ]−２−ピラジニル｝ベンゼンスルホンアミド塩酸塩；
２,３−ジクロロ−Ｎ−｛６−クロロ−３−メトキシ−５−[(２Ｒ)−２−ピロリジニルメトキシ]−２−ピラジニル｝ベンゼンスルホンアミド塩酸塩；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[３−メトキシ−５−(２−ピリジニルメトキシ)−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド塩酸塩；
２,３−ジクロロ−Ｎ−(３−メトキシ−６−メチル−２−ピラジニル)ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[３−メトキシ−５−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イルメチル)−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−(３−(５−アミノメチル−２−フラニルメトキシ)−５−クロロ−２−ピラジニル)−２,３−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−(３−(５−アミノメチル−２−フラニルメトキシ)−２−ピラジニル)−２,３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[３−メトキシ−５−(２−プロピン−１−イルオキシ)−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
｛[５−(２,３−ジクロロフェニルスルホニルアミノ)−６−メトキシ−２−ピラジニル]オキシ｝酢酸メチルエステル；
Ｎ−[５−(２,３−ジクロロフェニルスルホニルアミノ)−６−メトキシ−２−ピラジニル]−２−ヒドロキシアセトアミド；
６−(２,３−ジクロロフェニルスルホニルアミノ)−５−メトキシ−２−ピラジンカルボン酸メチルエステル；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[６−(ヒドロキシメチル)−３−メトキシ−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−(５−メタンスルホニル−３−メトキシ−２−ピラジニル)ベンゼンスルホンアミド；
２−[５−(２,３−ジクロロベンゼンスルホニルアミノ)−６−メトキシ−２−ピラジニルオキシ]−Ｎ,Ｎ−ジエチル−アセトアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−｛５−[２−(ジメチルアミノ)エチルスルファニル]−３−メトキシ−２−ピラジニル｝ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−(５−ジフルオロメチル−３−メトキシ−２−ピラジニル)ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−４−フルオロ−Ｎ−(３−メトキシ−２−ピラジニル)ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−｛５−クロロ−３−[１−(シクロプロピル)エトキシ]−２−ピラジニル｝ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[５−クロロ−３−(５−ホルミル−２−フラニルメトキシ)−２−ピラジニル]ベンゼンスルホンアミド；
２,３−ジクロロ−Ｎ−[５−クロロ−３−(５−シクロプロピルアミノメチル−２−フラニルメトキシ)−２−ピラジニル]−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−[５,６−ビス−(ヒドロキシメチル)−３−メトキシ−２−ピラジニル]−２,３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−[３−[(２−アミノ−４−オキサゾリル)メトキシ]−５−クロロ−２−ピラジニル]−２,３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；および
それらの薬学的に許容される塩および溶媒和物である、請求項１に記載の化合物。
式(Ｉ)の化合物の製造方法であって、
(ａ) 式(II)：

[式中、Ｒ^４、Ｒ^５、およびＲ^６は、式(Ｉ)で定義した通りであるか、またはその保護された誘導体である]の化合物を、式(III)：

[式中、Ｒ^１、Ｒ^２、およびＲ^３は、式(Ｉ)で定義した通りであるか、またはその保護された誘導体であり；そして
ＬＧは脱離基である]の化合物と反応させること；または
(ｂ) Ｒ^４が、
Ｃ_１−６アルコキシ｛ここで該アルキル基は３員環から６員環の飽和環を形成し得るか、または１〜３個のフッ素原子またはシアノ基で置換され得る｝、
Ｃ_３−６アルケニルオキシまたはＣ_３−６アルキニルオキシ｛ここで、それぞれは、ヒドロキシまたはＮＲ^１４Ｒ^１５で、所望により置換され得る｝、
ＯＣ_１−６アルキル−Ｘ−Ｃ_１−６アルキル｛ここで、該アルキル基は、３員環から６員環の飽和環を形成し得る｝、
ＯＣ_１−６アルキル−Ｒ^１１またはＯＣ_２−６アルキル−Ｘ−Ｒ^１１｛ここで、該アルキル基は、３員環から６員環の飽和環を形成し得、かつヒドロキシ、ハロゲン、ＮＲ^１４Ｒ^１５、ＳＲ^１３、Ｓ(Ｏ)_２Ｒ^１３、Ｓ(Ｏ)Ｒ^１３から選択される１〜３個の基で、所望により置換されている｝、または
ＯＣ_１−６アルキル−Ｒ^１６
である、化合物において、
式(VI)：

[式中、ＬＧが脱離基である]
の化合物を、適切な塩基の存在下、式(Ｖ)の化合物で処理すること；または
(ｃ) Ｒ^５が、上記で定義した通りの所望により置換されているアリール環またはヘテロアリール環である、構造(Ｉ)の化合物において、
式(XI)または(VII)の化合物[式中、ＬＧは脱離基である]を、アリールボロン酸またはヘテロアリールボロン酸と、パラジウム触媒と適切な塩基の存在下、昇温で、反応させること；

および、所望により、(ａ)、(ｂ)、または(ｃ)の後、
・保護基を除去すること；
・式(Ｉ)の化合物をさらなる式(Ｉ)の化合物に変換すること；
・薬学的に許容される塩を形成すること；
を含む方法。
薬学的に許容されるアジュバント、希釈剤、または担体と組み合わせた、請求項１に記載の式(Ｉ)の化合物、またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物を含む医薬組成物。
請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物を、薬学的に許容されるアジュバント、希釈剤、または担体と混合することを含む、請求項８に記載の医薬組成物の製造方法。
治療に使用するための、式(Ｉ)の化合物、またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物。
ケモカインが１以上のケモカイン受容体に結合しているケモカイン介在疾患を処置する方法であって、治療上効果的な量の式(IB)：

[式中、
Ｒ^１、Ｒ^２、およびＲ^３は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ＣＦ_３、またはＣ_１−６アルキルであり；
Ｒ^４は、ハロゲン、ＣＯ_２Ｒ^１２、
Ｃ_１−６アルコキシ｛ここで、該アルキル基は、３員環から６員環の飽和環を形成し得るか、または１〜３個のフッ素原子またはシアノで置換され得る｝、
Ｃ_３−６アルケニルオキシまたはＣ_３−６アルキニルオキシ｛ここで、それぞれは、ヒドロキシまたはＮＲ^１４Ｒ^１５で、所望により置換され得る｝、
ＯＣ_１−６アルキル−Ｘ−Ｃ_１−６アルキル｛ここで、該アルキル基は、３員環から６員環の飽和環を形成し得る｝、
ＯＣ_１−６アルキル−Ｒ^１１、またはＯＣ_２−６アルキル−Ｘ−Ｒ^１１｛ここで、該アルキル基は、３員環から６員環の飽和環を形成し得、そしてヒドロキシ、ハロゲン、ＮＲ^１４Ｒ^１５、ＳＲ^１３、Ｓ(Ｏ)_２Ｒ^１３、Ｓ(Ｏ)Ｒ^１３から選択される１〜３個の基で、所望により置換されている｝、
ＯＣ_１−６アルキル−Ｒ^１６であり；
Ｒ^５とＲ^６は、独立して、水素、シアノ、ハロゲン、ＣＯ_２Ｒ^１２、ＣＯＮＲ^１４Ｒ^１５、
Ｃ_１−６アルキル｛ヒドロキシ、ＮＲ^１４Ｒ^１５、または１〜３個のフッ素によって、所望により置換されている｝、
Ｃ_１−６アルキル−Ｒ^１１またはＸＣＨ(Ｒ^１１)Ｃ_１−６アルキルまたはＸＣＨ(Ｒ^１６)Ｃ_１−６アルキル｛ここで、該アルキル基は、ヒドロキシおよびＮＲ^１４Ｒ^１５から選択される１〜３個の基で、所望により置換され得る｝、
ＮＲ^１４Ｒ^１５、Ｎ(Ｒ^１１)Ｒ^１１、Ｘ−(ＣＨ_２)_ｑＮＲ^１４Ｒ^１５、(ＣＨ_２)_ｎＮＲ^１４Ｒ^１５、
Ｃ_３−６アルキニルまたはＣ_３−６アルケニル｛所望により分枝であり、かつヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、および＝Ｏから選択される１〜３個の基で、所望により置換されている｝、
Ｒ^１１、Ｘ−Ｒ^１１、Ｘ−Ｒ^１２、Ｘ−Ｃ_１−６アルキル−Ｒ^１６、Ｘ−Ｒ^１６、Ｘ−(ＣＨ_２)_ｎＣＯ_２Ｒ^１２、Ｘ−(ＣＨ_２)_ｎＣＯＮＲ^１４Ｒ^１５、
Ｘ−(ＣＨ_２)_ｎＲ^１１、Ｘ−(ＣＨ_２)_ｎＣＮ、Ｘ−(ＣＨ_２)_ｑＯＲ^１２、(ＣＨ_２)_ｎＯＲ^１２；
(ＣＨ_２)_ｎ−Ｘ−Ｒ^１１、Ｘ−(ＣＨ_２)_ｑＮＨＣ(Ｏ)ＮＨＲ^１２、Ｘ−(ＣＨ_２)_ｑＮＨＣ(Ｏ)Ｒ^１２、
Ｘ−(ＣＨ_２)_ｑＮＨＳ(Ｏ)_２Ｒ^１２、Ｘ−(ＣＨ_２)_ｑＮＨＳ(Ｏ)_２Ｒ^１１、Ｘ−Ｃ_３−６アルケニル、Ｘ−Ｃ_３−６アルキニルであり；
ｎは、１、２、３、４、または５であり；
ｑは、２、３、４、５、または６であり；
Ｘは、ＮＲ^１３、Ｏ、Ｓ、Ｓ(Ｏ)、Ｓ(Ｏ)_２であり；
Ｒ^１１は、アリール、または窒素、酸素、または硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む５員環から７員環のヘテロ芳香環｛それぞれは、ハロゲン、Ｃ(Ｏ)ＮＲ^１４Ｒ^１５、Ｃ(Ｏ)ＯＲ^１２、ヒドロキシ、＝Ｏ、＝Ｓ、ＣＮ、ＮＯ_２、ＮＲ^１４Ｒ^１５、Ｘ(ＣＨ_２)_ｑＮＲ^１４Ｒ^１５、(ＣＨ_２)_ｎＮＲ^１４Ｒ^１５、(ＣＨ_２)_ｎＯＨ、ＳＲ^１３、Ｓ(Ｏ)Ｒ^１３、Ｓ(Ｏ)_２Ｒ^１３、Ｃ_１−６アルキル−Ｘ−Ｃ_１−６アルキルまたはＣ_１−６アルキルまたはＣ_１−６アルコキシ(ここで該アルキル基は３員環から６員環の環を形成し得るか、またはヒドロキシ、ハロゲン、ＮＲ^１４Ｒ^１５、ＳＲ^１３、Ｓ(Ｏ)Ｒ^１３、Ｓ(Ｏ)_２Ｒ^１３から選択される１〜３個の基で、所望により置換されている)から選択される１〜３個の基によって、所望により置換されている｝であり；
Ｒ^１２とＲ^１３は、独立して、水素、またはＣ_１−６アルキル｛ここで、該アルキル基は、１〜３個のフッ素原子で置換され得るか、または３員環から６員環の飽和環を形成し得る｝であり；
Ｒ^１４とＲ^１５は、独立して、水素、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_３−６シクロアルキル、または(ＣＨ_２)_ｑＯＨであるか、または
Ｒ^１４とＲ^１５は、それらが結合している窒素原子と共に、窒素、酸素、および硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を含む４員環から８員環の飽和環を形成し得、該環は、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルキル−ＯＨ、またはヒドロキシによって、所望により置換されており；そして
Ｒ^１６は、窒素、酸素、または硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を含む４員環から８員環の飽和環であり、該環は、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、および＝Ｏから選択される１〜３個の基で、所望により置換されている]
の化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物を、患者に投与することを含む方法。
ケモカイン受容体がＣＣＲケモカイン受容体サブファミリーに属している、請求項１１に記載の方法。
ケモカイン受容体がＣＣＲ４受容体である、請求項１１または１２に記載の方法。
炎症性疾患に罹患しているまたはそのリスクがある患者において、炎症性疾患を処置する方法であって、請求項１１に定義した通りの、治療上効果的な量の式(IB)の化合物、またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物を該患者に投与することを含む方法。
該疾患が喘息である、請求項１４に記載の方法。