JP2005514390A - チアゾリジンジオン系糖尿病治療薬前駆体の水素化 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、2001年12月20日に出願された米国仮特許出願第60/342,437号の利益を主張するものである。
本発明は、チアゾリジンジオン前駆体からチアゾリジンジオン系糖尿病治療薬を生成する方法であって、チアゾリジンジオン環の5位に環外二重結合を有するチアゾリジンジオン前駆体を大容量中で触媒によって水素化する段階を含む方法を提供する。
本発明は、チアゾリジンジオン環の5位に環外二重結合を有するチアゾリジンジオン前駆体を経由する、チアゾリジンジオン系糖尿病治療薬を生成する方法であって、担持型金属触媒を用いる触媒による水素化段階を含み、ここで、ほとんど触媒が必要とされず(1グラムの前駆体につき0.2gほど)、且つ良好な収率(例えば85%以上)が30時間以下の反応時間で再現されうる方法を提供する。
(分)
0 100 0
3 100 0
33 20 80
ここで、溶出液Aは、60%の0.01Mの水性トリフルオロ酢酸(1NのKOH水溶液でpH2.5に調整済み)及び40%のメタノールであり、そして溶出液Bは、30%の0.01M水性トリフルオロ酢酸(1NのKOH水溶液でpH2.5に調整済み)である。名目上のインジェクション量は20μLである。
Claims (45)
- チアゾリジンジオン最終前駆体の環外二重結合を触媒で水素化する方法であって、
a)チアゾリジンジオン最終前駆体/大容量溶媒の溶液を準備し、
b)当該溶液と担持型金属製水素化触媒とを反応装置内で混合し、そして
c)溶液と水素化触媒の前記混合物を水素ガスに曝露する、
段階を含んで成る方法。 - 大容量溶媒がギ酸である、請求項1に記載の方法。
- 前記溶液中のチアゾリジンジオン最終前駆体の濃度が少なくとも約0.25g/mLである、請求項1に記載の方法。
- 前記溶液中のチアゾリジンジオン最終前駆体の濃度が少なくとも約0.5g/mLである、請求項3に記載の方法。
- 担持型金属製水素化触媒が、白金、パラジウム、ルテニウム、ロジウム、オスミウム、及びイリジウムから成る群から選択される金属を含んで成る、請求項1に記載の方法。
- 使用する担持型金属製水素化触媒の量が、金属の重量対前駆体の重量の比率が約0.05:1未満であるような、請求項5に記載の方法。
- 担持型金属製水素化触媒がパラジウムを含んで成る、請求項6に記載の方法。
- 担持型金属製水素化触媒が木炭上に担持されているパラジウム(10%)であり、そして使用する担持型触媒の量が、パラジウムの重量対前駆体の重量の比率が約0.02:1であるような、請求項7に記載の方法。
- 水素化が実施される反応装置を、水素化終了前に少なくとも1回パージする段階を更に含んで成る、請求項1に記載の方法。
- チアゾリジンジオン最終前駆体が、5−[4−[2−[5エチルピリジン−2−イル]エトキシ]フェニル]メテニル−2,4−チアゾリジンジオンである、請求項1に記載の方法。
- チアゾリジンジオン最終前駆体が、5−[4−[(6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラメチルクロマン−2−イル)メトキシ]フェニル]メテニル−2,4−チアゾリジンジオンである、請求項1に記載の方法。
- チアゾリジンジオン最終前駆体が、5−[4−[2−[N−メチル−N−(ピリジン−2−イル)アミノエトキシ]フェニル]メテニル−2,4−チアゾリジンジオンである、請求項1に記載の方法。
- チアゾリジンジオン最終前駆体の環外二重結合を触媒で水素化する方法であって、
a)チアゾリジンジオン最終前駆体/ギ酸溶媒の溶液を準備し、
b)当該溶液と、白金、パラジウム、ルテニウム、ロジウム、オスミウム、及びイリジウムから成る群から選択される金属を含んで成る担持型金属製水素化触媒とを反応装置内で混合し、そして
c)混合物を約40℃〜約100℃の温度に加熱する段階、
を含んで成る方法。 - 金属がパラジウムである、請求項13に記載の方法。
- 担持型金属製水素化触媒がPd/Cであり、そして触媒の量が、パラジウムの重量対チアゾリジンジオン最終前駆体の重量の比率が約0.05:1又はそれ未満であるような、請求項14に記載の方法。
- 溶液と担持型金属製水素化触媒の混合物が水素ガスに曝露される、請求項13に記載の方法。
- 水素化が実施される反応装置が、水素化の終了前に少なくとも1回パージされる、請求項16に記載の方法。
- チアゾリジンジオン系糖尿病治療薬の生成方法であって、白金、パラジウム、ルテニウム、ロジウム、オスミウム、及びイリジウムから選択される金属を含んで成る担持型金属製水素化触媒を用いて、大容量溶媒の溶液中の、チアゾリジンジオン最終前駆体を触媒的に水素化する段階を含んで成り、水素化産物の本質的に全てが、水素化が完了した場合に大容量溶媒の溶液中に存在する、方法。
- 大容量溶媒がギ酸である、請求項18に記載の方法。
- 溶液中のチアゾリジンジオン最終前駆体の濃度が少なくとも約0.25mg/mLである、請求項18に記載の方法。
- 使用する触媒の量が、金属の重量対チアゾリジンジオン最終前駆体の量の比率が約0.05:1未満となるような量である、請求項18に記載の方法。
- 使用する触媒の量が、金属の重量対チアゾリジンジオン最終前駆体の量の比率が約0.03:1又はそれ未満となるような量である、請求項21に記載の方法。
- 使用する触媒の量が、金属の重量対チアゾリジンジオン最終前駆体の量の比率が約0.02:1又はそれ未満となるような、請求項22に記載の方法。
- 金属が白金であり、そして大容量溶媒がギ酸である、請求項23に記載の方法。
- 触媒による水素化が、約40℃〜約100℃の温度で実施される、請求項18に記載の方法。
- 溶液から担持型金属触媒を分離し、
触媒が分離された溶液と、アセトン、又は低級脂肪族アルコールである結晶化溶媒とを混合し、
混合物を冷却し、そして
形成した固体のチアゾリジンジオン系糖尿病治療薬を単離する段階、
を更に含んで成る、請求項18に記載の方法。 - 冷却が約15℃以下の温度までである、請求項26に記載の方法。
- 触媒が分離された溶液を、当該溶液と結晶化溶媒とを混合する前に濃縮する段階を更に含んで成る、請求項26に記載の方法。
- 低級脂肪族アルコールが、メタノール、エタノール、及びイソプロパノールから成る群から選択される、請求項26に記載の方法。
- チアゾリジンジオン系糖尿病治療薬がピオグリタゾンである、請求項26に記載の方法。
- チアゾリジンジオン系糖尿病治療薬がトログリタゾンである、請求項26に記載の方法。
- チアゾリジンジオン系糖尿病治療薬がロシグリタゾンである、請求項26に記載の方法。
- 純粋なチアゾリジンジオンを生成する方法であって、大容量溶媒の溶液中のチアゾリジンジオン最終前駆体を、白金、パラジウム、ルテニウム、ロジウム、オスミウム、及びイリジウムから選択される金属を含んで成る担持型金属製水素化触媒を用いて触媒で水素化し、ここで、本質的に全ての水素化産物は、水素化完了時に大容量溶媒の溶液中に存在する、
b)担持型金属触媒を溶液から分離し、
c)触媒が分離された溶液を、アセトン又は低級脂肪族アルコールである結晶化溶媒と混合し、
d)混合物を冷却し、そして
e)形成した固体の純粋なチアゾリジンジオン系糖尿病治療薬を単離する段階、
を含んで成る方法。 - 大容量溶媒がギ酸である、請求項34に記載の方法。
- 低級脂肪族アルコールが、メタノール、エタノール、及びイソプロパノールから選択される、請求項34に記載の方法。
- 冷却が約15℃以下の温度までである、請求項34に記載の方法。
- チアゾリジンジオン系糖尿病治療薬がピオグリタゾンである、請求項34に記載の方法。
- チアゾリジンジオン系糖尿病治療薬がロシグリタゾンである、請求項34に記載の方法。
- チアゾリジンジオン系糖尿病治療薬がトログリタゾンである、請求項34に記載の方法。
- HPLCで決定した場合に、99.7%の表面積の純度を有するピオグリタゾン。
- HPLCで決定した場合に、99.7%の表面積の純度を有するロシグリタゾン。
- HPLCで決定した場合に、99.7%の表面積の純度を有するトログリタゾン。
- ピオグリタゾンを生成する方法であって、ギ酸溶液中の5−[4−[2−[5エチルピリジン−2−イル]エトキシ]フェニル]メテニル−2,4−チアゾリジンジオンを、Pd/C担持型水素化触媒を用いて触媒的に水素化する段階を含んで成り、前記溶液中の前駆体の濃度が少なくとも約0.2g/mLであり、且つ使用する担持型触媒の量が、パラジウムの重量対5−[4−[2−[5エチルピリジン−2−イル]エトキシ]フェニル]メテニル−2,4−チアゾリジンジオンの重量の比率が約0.02:1又はそれ未満となるようなものである、方法。
- ロシグリタゾンを生成する方法であって、ギ酸溶液中の5−[4−[2−[N−メチル−N−(ピリジン−2−イル)アミノエトキシ]フェニル]メテニル−2,4−チアゾリジンジオンを、Pd/C担持型水素化触媒を用いて触媒的に水素化する段階を含んで成り、前記溶液中の前駆体の濃度が少なくとも約0.2g/mLであり、且つ使用する担持型触媒の量が、パラジウムの重量対5−[4−[2−[5エチルピリジン−2−イル]エトキシ]フェニル]メテニル−2,4−チアゾリジンジオンの重量の比率が約0.02:1又はそれ未満となるようなものである、方法。
- トログリタゾンを生成する方法であって、ギ酸溶液中の5−[4−[(6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラメチルクロマン−2−イル)メトキシ]フェニル]メテニル−2,4−チアゾリジンジオンを、Pd/C担持型水素化触媒を用いて触媒的に水素化する段階を含んで成り、前記溶液中の前駆体の濃度が少なくとも約0.2g/mLであり、且つ使用する担持型触媒の量が、パラジウムの重量対5−[4−[2−[5エチルピリジン−2−イル]エトキシ]フェニル]メテニル−2,4−チアゾリジンジオンの重量の比率が約0.02:1又はそれ未満となるようなものである、方法。
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A975 | Report on accelerated examination |
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