JP2005508930A5

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Publication number: JP2005508930A5
Application number: JP2003532478A
Authority: JP
Filing date: 2002-09-27
Publication date: 2006-01-05
Anticipated expiration: 2022-09-27

Claims

式（Ｉ）：

［式中、
基ＡまたはＢの一方は−（ＣＨ₂）−基であり、他方の基は、−ＣＨ（Ｒ′）−ＣＨ₂−基［式中、Ｒ′は、１〜１２の炭素原子を含む飽和もしくは不飽和脂肪族基であるか、または−（ＣＨ₂）_n−Ｏ−Ｒ₁′基［式中、ｎは０および４の間の整数であり、Ｒ₁′は水素原子または１〜８の炭素原子を含む飽和もしくは不飽和脂肪族基である］であるか、または−（ＣＨ₂）_n−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ₁′基［式中、ｎおよびＲ₁′は前記と同意義である］であるか、または−（ＣＨ₂）_n−Ｒ₂′基［式中、Ｒ₂′は非置換フェニル基であるか、またはアミノ、ニトロ、クロロ、ブロモ、ヨード、メトキシもしくはヒドロキシ基から選ばれる１またはそれ以上の基で置換されているフェニル基である］である］であるか、
または、−ＣＨ（Ｒ″）−基［式中、Ｒ″は、１〜１２の炭素原子を含む飽和もしくは不飽和脂肪族基であるか、または−（ＣＨ₂）_n−Ｏ−Ｒ₁″基［式中、ｎは０および４の間の整数であり、Ｒ₁″は水素原子または１〜８の炭素原子を含む飽和もしくは不飽和脂肪族基である］であるか、または−（ＣＨ₂）_n−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ₁″基［式中、ｎおよびＲ₁″は前記と同意義である］であるか、または−（ＣＨ₂）_n−Ｒ₂″基［式中、Ｒ₂″は非置換フェニル基であるか、またはアミノ、ニトロ、クロロ、ブロモ、ヨード、メトキシもしくはヒドロキシ基から選ばれる１またはそれ以上の基で置換されているフェニル基である］である］であり、
そして基Ｄは−（ＣＨ₂）_m−基［式中、ｍは０または１に等しい］である］で示される化合物の製造方法であって、
以下の連続反応工程：
工程（ａ）：式（ＩＩ）：

［式中、基Ｄは前記と同意義である］
で示される化合物を式（ＩＩＩ）：

［式中、ＲおよびＲ１は、同じであっても異なっていてもよく、個別に水素原子であるか、またはメチル、エチル、直線状もしくは分枝プロピルまたは直線状もしくは分枝ブチル基から選ばれる基である］
で示される化合物と反応させて式（ＩＶ）：

［式中、Ｄ、ＲおよびＲ１は前記と同意義である］
で示される化合物を形成させる工程；
工程（ｂ）：工程（ａ）で得られた式（ＩＶ）の化合物を式（Ｖ）：

［式中、ＡおよびＢは前記と同意義であり、Ｘはブロモ、ヨード、クロロまたはトシラート基から選ばれる基である］
で示される化合物と反応させて式（ＶＩ）：

［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、ＲおよびＲ１は前記と同意義である］
で示される化合物を形成させる工程；および、
工程（ｃ）：工程（ｂ）で得られた式（ＶＩ）の化合物を酸処理に付して前記式（Ｉ）の化合物を形成させる工程、を含む方法。
Ｒ１およびＲ２が、互いに独立に、水素原子またはメチル基である請求項１の方法。
式（ＶＩ）：

［式中、
基ＡまたはＢの一方は−（ＣＨ₂）−基であり、他方の基は、−ＣＨ（Ｒ′）−ＣＨ₂−基［式中、Ｒ′は、１〜１２の炭素原子を含む飽和もしくは不飽和脂肪族基であるか、または−（ＣＨ₂）_n−Ｏ−Ｒ₁′基［式中、ｎは０および４の間の整数であり、Ｒ₁′は水素原子または１〜８の炭素原子を含む飽和もしくは不飽和脂肪族基である］であるか、または−（ＣＨ₂）_n−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ₁′基［式中、ｎおよびＲ₁′は前記と同意義である］であるか、または−（ＣＨ₂）_n−Ｒ₂′基［式中、Ｒ₂′は非置換フェニル基であるか、またはアミノ、ニトロ、クロロ、ブロモ、ヨード、メトキシもしくはヒドロキシ基から選ばれる１またはそれ以上の基で置換されているフェニル基である］である］であるか、
または、−ＣＨ（Ｒ″）−基［式中、Ｒ″は、１〜１２の炭素原子を含む飽和もしくは不飽和脂肪族基であるか、または−（ＣＨ₂）_n−Ｏ−Ｒ₁″基［式中、ｎは０および４の間の整数であり、Ｒ₁″は水素原子または１〜８の炭素原子を含む飽和もしくは不飽和脂肪族基である］であるか、または−（ＣＨ₂）_n−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ₁″基［式中、ｎおよびＲ₁″は前記と同意義である］であるか、または−（ＣＨ₂）_n−Ｒ₂″基［式中、Ｒ₂″は非置換フェニル基であるか、またはアミノ、ニトロ、クロロ、ブロモ、ヨード、メトキシもしくはヒドロキシ基から選ばれる１またはそれ以上の基で置換されているフェニル基である］である］であり、
そして基Ｄは−（ＣＨ₂）_m−基［式中、ｍは０または１に等しい］であり、そして、
ＲおよびＲ１は、同じであっても異なっていてもよく、個別に水素原子であるかまたはメチル、エチル、直線状もしくは分枝プロピルまたは直線状もしくは分枝ブチル基から選ばれる基である］
で示される化合物。
式（ＶＩＩ）：

［式中、
基ＡまたはＢの一方は−（ＣＨ₂）−基であり、他方の基は、−ＣＨ（Ｒ′）−ＣＨ₂−基［式中、Ｒ′は、１〜１２の炭素原子を含む飽和もしくは不飽和脂肪族基であるか、または−（ＣＨ₂）_n−Ｏ−Ｒ₁′基［式中、ｎは０および４の間の整数であり、Ｒ₁′は水素原子または１〜８の炭素原子を含む飽和もしくは不飽和脂肪族基である］であるか、または−（ＣＨ₂）_n−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ₁′基［式中、ｎおよびＲ₁′は前記と同意義である］であるか、または−（ＣＨ₂）_n−Ｒ₂′基［式中、Ｒ₂′は非置換フェニル基であるか、またはアミノ、ニトロ、クロロ、ブロモ、ヨード、メトキシもしくはヒドロキシ基から選ばれる１またはそれ以上の基で置換されているフェニル基である］である］であるか、
または、−ＣＨ（Ｒ″）−基［式中、Ｒ″は、１〜１２の炭素原子を含む飽和もしくは不飽和脂肪族基であるか、または−（ＣＨ₂）_n−Ｏ−Ｒ₁″基［式中、ｎは０および４の間の整数であり、Ｒ₁″は水素原子または１〜８の炭素原子を含む飽和もしくは不飽和脂肪族基である］であるか、または−（ＣＨ₂）_n−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ₁″基［式中、ｎおよびＲ₁″は前記と同意義である］であるか、または−（ＣＨ₂）_n−Ｒ₂″基［式中、Ｒ₂″は非置換フェニル基であるか、またはアミノ、ニトロ、クロロ、ブロモ、ヨード、メトキシもしくはヒドロキシ基から選ばれる１またはそれ以上の基で置換されているフェニル基である］である］であり、
そして基Ｄは−（ＣＨ₂）_m−基［式中、ｍは０または１に等しい］であり、そして、
ＲおよびＲ１は、同じであっても異なっていてもよく、個別に水素原子であるかまたはメチル、エチル、直線状もしくは分枝プロピルまたは直線状もしくは分枝ブチル基から選ばれる基である］
で示される化合物。
請求項１に定義の式（Ｉ）に対応する式（Ｉａ）：

［式中、Ａは−ＣＨ₂−基であり、Ｂは−ＣＨ（Ｒ″）−基であり、且つこれに関してＤの定義中、ｍは０に等しく、式（Ｉａ）においてＲ″がヒドロキシメチル基でないことは明らかである］
で示される化合物。
以下の式（Ｉ′）：

［式中、
●基Ａ、ＢおよびＤは式（Ｉ）の化合物に関して上に述べた意義を有し；そして、
●基Ｚ₁、Ｚ₂、Ｚ₃およびＺ₄（これらは同じであっても異なっていてもよい）の各々は個別に、
−水素原子；または、
−１〜１５の炭素原子を含む直線状もしくは分枝アルキル基または７〜１２の炭素原子を含む［ヘテロ（アリール）］アルキル基；または、
−−（ＣＨ₂）_w−Ｙ基［式中、ｗは０より大きく６以下であり；そして、
□ Ｙは、
−［−Ｃ（＝Ｏ）］_y−Ｖ基［式中、
●ｙは０または１に等しく；そして、
●ＶはＯＨ基もしくはＯＲ₃基［式中、Ｒ₃は、無置換であるか、または、１またはそれ以上のＣＯＯＨ、ＳＯ₃Ｈ、ＰＯ₃Ｈ₂またはＣＯ（ＮＨ₂）基で置換されていてもよい、１〜６の炭素原子を含むアルキル基である］、または
ＮＨ₂、ＮＨＲ₄もしくはＮ（Ｒ₄）（Ｒ₅）基［式中、Ｒ₄およびＲ₅は１〜４の炭素原子を含むアルキルラジカルである］である］；または、
−−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ₆）（ＯＲ₇）基［式中、Ｒ₆およびＲ₇は各々個別に水素原子または１〜４の炭素原子を含むアルキルラジカルである］；または、
−−ＳＯ₃Ｈ基である］を表す］
に対応する化合物の製造方法であって、請求項１に定義の式（Ｉ）の化合物のテトラアザシクロアルカン環上の１またはそれ以上の窒素原子の官能基化より成る工程（ｄ）を含む方法。
式（Ｉａ′）：

［式中、Ｒ″は請求項１に定義の通りであり、Ｚ₁、Ｚ₂、Ｚ₃およびＺ₄は請求項６に定義の通りである］
で示される化合物。