JP2005336421A5 - - Google Patents
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(D)有機溶媒は、必須成分ではないが、成形加工時の温度においてエポキシ基含有オルガノポリシロキサン樹脂(A)が固形状や、粘ちょうな液状である場合は必要であり、エポキシ基含有オルガノポリシロキサン樹脂(A)をフィルム状に成形する場合にも必要である。また、光重合開始剤(B)がエポキシ基含有オルガノポリシロキサン樹脂(A)に溶解しない場合はこれを溶解するためにも必要である。有機溶媒(D)は、エポキシ基含有オルガノポリシロキサン樹脂(A)および光重合開始剤(B)および光増感剤あるいは光ラジカル発生剤(C)を溶解できれば、その種類は特に制限されないが、沸点が80℃〜200℃のものが推奨される。具体的には、イソプロピルアルコール、ターシャリーブチルアルコール、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセチルアセトン、アニソール、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エトキシ-2-プロパノールアセテート、メトキシ-2-プロパノールアセテート、オクタメチルシクロテトラシロキサン、ヘキサメチルジシロキサンが例示される。このような有機溶媒は単独で使用してもよいし、二種以上を混合して使用してもよい。
本発明の活性エネルギー線硬化型オルガノポリシロキサン樹脂組成物は、前記した(A)エポキシ基含有オルガノポリシロキサン樹脂100重量部、(B)光重合開始剤0.05〜20重量部、(C)光増感剤あるいは光ラジカル発生剤、および(D)有機溶媒0〜5000重量部からなる。成分(A)が液状である場合や、成分(A)と成分(B)と成分(C)の混和性が非常に良好な場合は、成分(D)を必ずしも配合する必要はない。成分(B)の配合量が0.05重量部未満であると硬化が不十分であり、また、20重量部を超える場合には、残存した該触媒により光学特性が低下するので不適切である。成分(C)の配合量が0.01重量部未満であると硬化が不十分であり、接着性も劣る。一方、20重量部を超える場合には、残存した該触媒により光学特性が低下するので不適切である。また、成分(D)の配合量が5000重量部を超えると、後述する光伝送部材等の製造時に良質の薄膜を得にくくなるので不適である。成分(D)の配合量は、その種類と成分(A)と成分(B)、成分(C)の性状や溶解性によって変わってくるが、通常1〜1000重量部が好ましく、1〜500重量部がより好ましい。
本発明を具体的に説明するために以下に実施例と比較例を記すが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
使用するエポキシ基含有オルガノポリシロキサン樹脂の構造は、13CNMRおよび29SiNMRを測定して決定した。
エポキシ基含有オルガノポリシロキサン樹脂の数平均分子量は、GPCを使用し、ポリスチレン標品との比較から算出した。
シラノール基とメトキシ基含有量は、29Si NMR法により測定した。活性エネルギー線硬化性エポキシ基含有オルガノポリシロキサン樹脂組成物を硬化させるための活性エネルギー線源は、山下電装株式会社製ディープUV照射装置を使用した。
硬化物の屈折率は、硬化物を切断して5mm角の立方体とし、各面を研磨して、カルニュー光学工業株式会社製デジタル精密屈折計KPR−200を用いて、波長435〜1550nmの範囲で測定した。
硬化物の光透過率は、硬化物を切断し、研磨して作製した厚さ3mmの平板を、自記分光光度計により波長300〜2500nmの範囲で測定した。
膜厚は、Tencor製アルファステップ200により測定した。
尚、下記の平均シロキサン単位式中Me,Ph,Vi,E3はそれぞれメチル基、フェニル基、ビニル基、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチル基を意味する。
使用するエポキシ基含有オルガノポリシロキサン樹脂の構造は、13CNMRおよび29SiNMRを測定して決定した。
エポキシ基含有オルガノポリシロキサン樹脂の数平均分子量は、GPCを使用し、ポリスチレン標品との比較から算出した。
シラノール基とメトキシ基含有量は、29Si NMR法により測定した。活性エネルギー線硬化性エポキシ基含有オルガノポリシロキサン樹脂組成物を硬化させるための活性エネルギー線源は、山下電装株式会社製ディープUV照射装置を使用した。
硬化物の屈折率は、硬化物を切断して5mm角の立方体とし、各面を研磨して、カルニュー光学工業株式会社製デジタル精密屈折計KPR−200を用いて、波長435〜1550nmの範囲で測定した。
硬化物の光透過率は、硬化物を切断し、研磨して作製した厚さ3mmの平板を、自記分光光度計により波長300〜2500nmの範囲で測定した。
膜厚は、Tencor製アルファステップ200により測定した。
尚、下記の平均シロキサン単位式中Me,Ph,Vi,E3はそれぞれメチル基、フェニル基、ビニル基、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチル基を意味する。
[実施例2]
参考例1で得られたエポキシ基含有オルガノポリシロキサン樹脂(A1)と参考例2で得られたエポキシ基含有オルガノポリシロキサン樹脂(A2)を7/3の重量比で混合し、成分(A)としてのこの混合物と、成分(B)としてのp-トリル-ドデシルフェニル-ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネートと、成分(C)としてのITX、キサントン、アントロン、Darocure1173またはIrgacure184と、成分(D)としてのアニソールを各100:3:0.6:40の重量比で混合してコア用紫外線硬化性エポキシ基含有オルガノポリシロキサン樹脂組成物11〜15を調製した。これらオルガノポリシロキサン樹脂組成物11〜15について、ポリテトラフルオロエチレン樹脂カップ中でアニソールを留去して厚さ1cmほどのディスクにし、上下から照射量計10J/cm2の紫外線照射を行って、エポキシ基含有オルガノポリシロキサン樹脂の硬化物を得た。これら硬化物を切削、研磨することにより試験片を作成し、光透過率と屈折率を測定してその結果を表2に示した。表に示した数値は1550nmにおける値である。なお、これら試験片は気泡を含んでいなかった。通信波長帯での光透過率が高く、伝送損失が僅少である。高温に曝されても光透過率や屈折率の変化がわずかである。
参考例1で得られたエポキシ基含有オルガノポリシロキサン樹脂(A1)と参考例2で得られたエポキシ基含有オルガノポリシロキサン樹脂(A2)を7/3の重量比で混合し、成分(A)としてのこの混合物と、成分(B)としてのp-トリル-ドデシルフェニル-ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネートと、成分(C)としてのITX、キサントン、アントロン、Darocure1173またはIrgacure184と、成分(D)としてのアニソールを各100:3:0.6:40の重量比で混合してコア用紫外線硬化性エポキシ基含有オルガノポリシロキサン樹脂組成物11〜15を調製した。これらオルガノポリシロキサン樹脂組成物11〜15について、ポリテトラフルオロエチレン樹脂カップ中でアニソールを留去して厚さ1cmほどのディスクにし、上下から照射量計10J/cm2の紫外線照射を行って、エポキシ基含有オルガノポリシロキサン樹脂の硬化物を得た。これら硬化物を切削、研磨することにより試験片を作成し、光透過率と屈折率を測定してその結果を表2に示した。表に示した数値は1550nmにおける値である。なお、これら試験片は気泡を含んでいなかった。通信波長帯での光透過率が高く、伝送損失が僅少である。高温に曝されても光透過率や屈折率の変化がわずかである。
[比較例2]
参考例1で得られたエポキシ基含有オルガノポリシロキサン樹脂(A1)と参考例2で得られたエポキシ基含有オルガノポリシロキサン樹脂(A2)を7/3の重量比で混合し、成分(A)としてのこの混合物と、成分(B)としてのp-トリル-ドデシルフェニル-ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネートと、成分(D)としてのアニソールを各100:3:40の重量比で混合して紫外線硬化性エポキシ基含有オルガノポリシロキサン樹脂組成物(比較組成物2)を調製した。比較組成物2について、実施例2と同様に硬化させてエポキシ基含有オルガノポリシロキサン樹脂の硬化物を得た。この硬化物の光透過率と屈折率を測定してその結果を表2に示した。
参考例1で得られたエポキシ基含有オルガノポリシロキサン樹脂(A1)と参考例2で得られたエポキシ基含有オルガノポリシロキサン樹脂(A2)を7/3の重量比で混合し、成分(A)としてのこの混合物と、成分(B)としてのp-トリル-ドデシルフェニル-ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネートと、成分(D)としてのアニソールを各100:3:40の重量比で混合して紫外線硬化性エポキシ基含有オルガノポリシロキサン樹脂組成物(比較組成物2)を調製した。比較組成物2について、実施例2と同様に硬化させてエポキシ基含有オルガノポリシロキサン樹脂の硬化物を得た。この硬化物の光透過率と屈折率を測定してその結果を表2に示した。
[実施例3]
チャンバー閉鎖系において、実施例1で調製したクラッド用紫外線硬化性エポキシ基オルガノポリシロキサン樹脂組成物1(成分(C)としてITXを含有)をシリコン基板上に回転数を100〜1000rpmと段階的に増やしながらスピンコートし、80℃で5分間放置して表面タックのない状態にした。シリコン基板上の薄膜に照射量1J/cm2の紫外線を照射し、ついで80℃で5分間加熱することにより、均一な厚さ50μmのエポキシ基含有オルガノポリシロキサン樹脂の硬化物薄膜を得た。次に、この硬化物薄膜を下部クラッド層とし、その上に実施例2で調製したコア用紫外線硬化性エポキシ基含有オルガノポリシロキサン樹脂組成物11(成分(C)としてITXを含有)を上記と同一条件でスピンコートし、80℃で5分間放置してタックのない状態にした。このオルガノポリシロキサン樹脂組成物11の未硬化物薄膜に、線幅50μm、長さ5cmの長方形の光路形状を有するガラスマスクを通して照射量1.0J/cm2の紫外線を照射し、ついで80℃で5分間加熱することにより、露光部を硬化させた。未露光部をメチルイソブチルケトンで溶解除去することにより、均一な厚さ50μm、線幅50μm、長さ5cmのエポキシ基含有オルガノポリシロキサン樹脂の硬化物からなるコアパターンを調製した。このようにして作製した下部クラッド層とコアパターン上に、クラッド用紫外線硬化性エポキシ基オルガノポリシロキサン樹脂組成物1(成分(C)としてITXを含有)を、上記と同一条件でスピンコートし、紫外線照射した。その上に再度クラッド用紫外線硬化性エポキシ基オルガノポリシロキサン樹脂組成物1(成分(C)としてITXを含有)を上記と同一条件でスピンコートし、紫外線照射することにより、下部クラッド層とコアパターン上に上部クラッド層を形成した。この上部クラッド層に更に照射量3J/cm2の紫外線を照射し、80℃で5分間加熱することにより、シリコン基板上に合計厚さ150μmのチャネル型光導波路を作製した。このチャネル型光導波路の下部クラッド層はシリコン基板によく接着しており、実施例1と同一条件の後加熱後も剥がれが生じず、シリコン基板への良好な接着性を示すことが確認された。
次に、クラッド用紫外線硬化性エポキシ基オルガノポリシロキサン樹脂組成物1(成分(C)としてITXを含有)の替わりにクラッド用紫外線硬化性エポキシ基オルガノポリシロキサン樹脂組成物2、3、7、8(成分(C)としてキサントン、アントロン、Darocure1173またはIrgacure184を含有)を使用して上記と同一条件でチャンネル型光導波路を作成した。これらチャネル型光導波路の下部クラッド層は、実施例1と同一条件の後加熱後も剥がれが生じず、シリコン基板への良好な接着性を示すことが確認された。なお、硬化した露光部はメチルイソブチルケトンにより溶解されず、未露光部はメチルイソブチルケトンで溶解除去されたことから、硬化物は耐溶剤性があることがわかる。これら硬化した各層は、気泡を含んでいなかった。
チャンバー閉鎖系において、実施例1で調製したクラッド用紫外線硬化性エポキシ基オルガノポリシロキサン樹脂組成物1(成分(C)としてITXを含有)をシリコン基板上に回転数を100〜1000rpmと段階的に増やしながらスピンコートし、80℃で5分間放置して表面タックのない状態にした。シリコン基板上の薄膜に照射量1J/cm2の紫外線を照射し、ついで80℃で5分間加熱することにより、均一な厚さ50μmのエポキシ基含有オルガノポリシロキサン樹脂の硬化物薄膜を得た。次に、この硬化物薄膜を下部クラッド層とし、その上に実施例2で調製したコア用紫外線硬化性エポキシ基含有オルガノポリシロキサン樹脂組成物11(成分(C)としてITXを含有)を上記と同一条件でスピンコートし、80℃で5分間放置してタックのない状態にした。このオルガノポリシロキサン樹脂組成物11の未硬化物薄膜に、線幅50μm、長さ5cmの長方形の光路形状を有するガラスマスクを通して照射量1.0J/cm2の紫外線を照射し、ついで80℃で5分間加熱することにより、露光部を硬化させた。未露光部をメチルイソブチルケトンで溶解除去することにより、均一な厚さ50μm、線幅50μm、長さ5cmのエポキシ基含有オルガノポリシロキサン樹脂の硬化物からなるコアパターンを調製した。このようにして作製した下部クラッド層とコアパターン上に、クラッド用紫外線硬化性エポキシ基オルガノポリシロキサン樹脂組成物1(成分(C)としてITXを含有)を、上記と同一条件でスピンコートし、紫外線照射した。その上に再度クラッド用紫外線硬化性エポキシ基オルガノポリシロキサン樹脂組成物1(成分(C)としてITXを含有)を上記と同一条件でスピンコートし、紫外線照射することにより、下部クラッド層とコアパターン上に上部クラッド層を形成した。この上部クラッド層に更に照射量3J/cm2の紫外線を照射し、80℃で5分間加熱することにより、シリコン基板上に合計厚さ150μmのチャネル型光導波路を作製した。このチャネル型光導波路の下部クラッド層はシリコン基板によく接着しており、実施例1と同一条件の後加熱後も剥がれが生じず、シリコン基板への良好な接着性を示すことが確認された。
次に、クラッド用紫外線硬化性エポキシ基オルガノポリシロキサン樹脂組成物1(成分(C)としてITXを含有)の替わりにクラッド用紫外線硬化性エポキシ基オルガノポリシロキサン樹脂組成物2、3、7、8(成分(C)としてキサントン、アントロン、Darocure1173またはIrgacure184を含有)を使用して上記と同一条件でチャンネル型光導波路を作成した。これらチャネル型光導波路の下部クラッド層は、実施例1と同一条件の後加熱後も剥がれが生じず、シリコン基板への良好な接着性を示すことが確認された。なお、硬化した露光部はメチルイソブチルケトンにより溶解されず、未露光部はメチルイソブチルケトンで溶解除去されたことから、硬化物は耐溶剤性があることがわかる。これら硬化した各層は、気泡を含んでいなかった。
表2に示すとおり、光増感剤あるいは光ラジカル発生剤を含有するコア用紫外線硬化性エポキシ基含有オルガノポリシロキサン樹脂組成物11〜15は、光増感剤も光ラジカル発生剤も含有しない紫外線硬化性エポキシ基含有オルガノポリシロキサン樹脂組成物(比較組成物2)と同等以下の紫外線照射量で硬化してコアパターンを形成できることが確認された。
光増感剤あるいは光ラジカル発生剤を含むコア用紫外線硬化性エポキシ基含有オルガノポリシロキサン樹脂組成物11〜15の硬化物の屈折率、光透過率は、光増感剤も光ラジカル発生剤も含有しない紫外線硬化性エポキシ基含有オルガノポリシロキサン樹脂組成物(比較組成物2)の硬化物の屈折率、光透過率と殆ど同一であり、光増感剤あるいは光ラジカル発生剤が光学特性に殆ど影響しないことが確認された。
光増感剤あるいは光ラジカル発生剤を含むコア用紫外線硬化性エポキシ基含有オルガノポリシロキサン樹脂組成物11〜15の硬化物の屈折率、光透過率は、光増感剤も光ラジカル発生剤も含有しない紫外線硬化性エポキシ基含有オルガノポリシロキサン樹脂組成物(比較組成物2)の硬化物の屈折率、光透過率と殆ど同一であり、光増感剤あるいは光ラジカル発生剤が光学特性に殆ど影響しないことが確認された。
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