JP2005330224A - フルオロアルキル基と炭化水素基を有する分岐型界面活性剤 - Google Patents
フルオロアルキル基と炭化水素基を有する分岐型界面活性剤 Download PDFInfo
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Abstract
Description
項1. 下記の一般式(I)
で表される界面活性剤。
項2. Rfの炭素数が5〜12である請求項1に記載の界面活性剤。
項3. 一般式:Rf(CH2)nOOCCH(SO3M)CH2COORh
(式中、Rf,Rh,n,Mは前記に定義された通りである。)
で表される請求項1または2に記載の界面活性剤。
項4. 一般式:Rf(CH2)nOCCH(SO3M)Rh
(式中、Rf,Rh,n,Mは前記に定義されたとおりである。)
で表される請求項1または2に記載の界面活性剤。
項5. 二酸化炭素と極性化合物を含む溶媒系に添加して使用するための請求項1〜4のいずれかに記載の界面活性剤の使用。
項6. 極性化合物が水である項5に記載の使用。
Rfはフッ素原子を1個以上有する直鎖または分岐を有するエーテル結合を有していてもよいアルキル基であり、エーテル結合を有していてもよいパーフルオロアルキル基であっても良い。Rfの炭素数は、4〜50であり、Rfがエーテル結合を有しないフルオロアルキル基の場合、炭素数は4〜20,好ましくは5〜18、さらに好ましくは5〜12であり、Rfがエーテル結合を有するフルオロアルキル基の場合、4〜50,好ましくは5〜40、さらに好ましくは5〜35である。
CmF2m+1-(nは4〜20の整数を示す、mは1〜10の整数を示す);
HCmF2m-(nは4〜20の整数を示す、mは1〜10の整数を示す);
が例示され、エーテル結合を有するフルオロアルキル基の場合、
CF3 CF (CF3) (CF2)m-(mは4〜20の整数を示す);
CF3CF(CF3)(CF2)mCF(CF3)CF2-(mは4〜20の整数を示す);
CmF2m+1O(CF2CF2O)rCF2- (mは1〜10の整数を示す、rは1〜15の整数を示す);
CmF2m+1O(CF(CF3)CF2O)rCF(CF3)-(mは1〜10の整数を示す、rは1〜15の整数を示す)
HCmF2mO(CF2CF2O)rCF2- (mは1〜10の整数を示す、rは1〜15の整数を示す);
HCmF2mO(CF(CF3)CF2O)rCF(CF3)-(mは1〜10の整数を示す、rは1〜15の整数を示す)
が例示される。
X1,X2で表される二価の連結基としては、O, S, NH,NR 、C=O, C(O)O, OC(O), C(O)S, SC(O), C(O)NH, C(O)NR, NH(O)C, NR(O)C(ここで、Rは C1〜C4の直鎖または分岐を有するアルキル基 )で連結された構造を有し、X1および/またはX2とCH(SO3M)の間にはさらに、フッ素化されていてもよい直鎖又は分枝を有するアルキレン基(例えば、(CH2)m, (CF2)n, CF(CF3), (CF2)n(CH2)など、m、nは1〜3の整数)を介在させてもよい。
−(CH2)nO-(nは0〜4の整数、好ましくは0または1を示す。)
Mは水素原子、アルカリ金属(Na,K,Li,Cs),1/2アルカリ土類金属(Ca,Mg,Ba)、アンモニウム(NH4),四級アンモニウム(NR4;Rは、C1〜C4の直鎖または分岐を有するアルキル基を表す。)が挙げられる。
(Rfの炭素数)/(Rhの炭素数)=1/2〜2/1が好ましく、2/3〜3/2がより好ましい。
実施例1〜5
特開昭51−32322号公報の記載に準じて化合物1〜5の合成を行った。
C6F13CH2CH2OOCCH(SO3Na)CH2COOC6H13 1
無色アモルファス:lH-NMR(CD3OD):δ 0.90(t, J=6.9Hz, 3H), 1.19-1.50(m, 6H), 1.50-1.75(m, 2H), 2.45-2.79(m, 2H), 2.93-3.27(m, 2H), 4.00-4.22(m, 3H), 4.34-4.50(m, 2H). IR(KBr, cm-1):2968, 1740, 1241, 1209, 1146, 1033.
C6F13CH2CH2OOCCH(SO3Na)CH2COOC8H17 2
無色アモルファス:lH-NMR(CD3OD):δ 0.94(t, J=7.3Hz, 3H), 1.27-1.50(m, 10H), 1.50-1.73(m, 2H), 2.45-2.80(m, 2H), 2.94-3.38(m, 2H), 4.00-4.20(m, 3H), 4.33-4.50(m, 2H). IR(KBr, cm-1):2969, 1737, 1241, 1146, 1054.
C8F17CH2CH2OOCCH(SO3Na)CH2COOC10H21 3
無色アモルファス:lH-NMR(CD3OD):δ 0.89(t, J=6.8Hz, 3H),1.15-1.45(m, 14H), 1.50-1.75(m, 2H), 2.45-2.79(m, 2H), 2.94-3.27(m, 2H), 4.02-4.22(m, 3H), 4.36-4.51(m, 2H). IR(KBr, cm-1):2930, 1741, 1245, 1220, 1153, 1055.
C8F17CH2CH2OOCCH(SO3Na)CH2COOC6H13 4
無色アモルファス:lH-NMR(CD3OD):δ 0.91(t, J=6.9Hz, 3H), 1.20-1.50(m, 6H), 1.50-1.76(m, 2H), 2.44-2.80(m, 2H), 2.94-3.47(m, 2H), 4.02-4.20(m, 3H), 4.33-4.52(m, 2H).). IR(KBr, cm-1):2967, 1740, 1244, 1210, 1152, 1054.
C4F9CH2CH2OOCCH(SO3Na)CH2COOC4H9 5
無色アモルファス:lH-NMR(CD3OD):δ 0.94(t, J=7.3Hz, 3H), 1.25-1.50(m, 2H), 1.50-1.73(m, 2H), 2.45-2.80(m, 2H), 2.94-3.37(m, 2H), 4.02-4.22(m, 3H), 4.33-4.50(m, 2H). IR(KBr, cm-1):2967, 1739, 1229, 1135, 1054.
比較例1〜5
フルオロアルキル基を2個有する化合物(6〜8)はBull.Chem.SOC.Jpn. 1991年、 64巻、3262頁により合成した。また化合物9はC4F9IとCH2=CHCH2CH2OHのラジカル付加反応で得られる生成物を、さらにリチウムアルミニウムヒドリドで還元して得られるアルコール体C4F9CH2CH2CH2CH2OH を用いて同様の手法により合成した。さらに化合物10はLangmuir 1994, 10, 3536により合成した。
構造と化合物番号を以下に示す。
H(CF2)4CH2OOCCH(SO3Na)CH2COOCH2(CF2) 4H 6
H(CF2)6CH2OOCCH(SO3Na)CH2COOCH2(CF2) 6H 7
F(CF2)8CH2CH2OOCCH(SO3Na)CH2COOCH2 CH2(CF2) 8F 8
F(CF2)4(CH2)4OOCCH(SO3Na)CH2COO(CH2)4(CF2) 4F 9
C7F15CH(OSO3Na)C7H15 10
化合物9の物性値
無色アモルファス:lH-NMR(CD3OD):δ 1.56-1.90(m, 8H), 2.05-2.38(m, 4H), 2.95-3.28(m, 2H), 4.02-4.30(m, 5H). IR(KBr, cm-1):2968, 1738, 1224, 1134, 1051.
試験例1
実施例および比較例の化合物の機能試験を行った。
(1)W値と水取り込み量の測定方法
図1に示した評価測定装置を使用し、以下の工程1)〜4)に従い、W値と水取り込み量を測定した。
1)可視窓付き耐圧装置(ビューセル)内のaの部分に界面活性剤を二酸化炭素に対して2wt%導入する。
2)二酸化炭素を導入し、表に示した所定の測定圧力、温度にした後、六方バルブからaの部分に水を導入する。
3)可視窓(サファイヤ窓)から内容を目視して、透明均一な状態をもって二酸化炭素に水が溶解していると判定した。
4)透明状態を維持できる最高水導入量と、測定に用いた界面活性剤重量からW値および水取り込み量を算出した。
界面活性効果評価(二酸化炭素中への水取り込み能力で判定)
W値=ミセル中の(水分子数/界面活性剤分子数)
水取り込み=界面活性剤1gあたりに二酸化炭素中に溶解した水の重量
以下に示すように、化合物6が半モルで機能しているのと同じ結果となった。この結果から、炭化水素基2本を有する化合物とフルオロアルキル基2本を有する化合物を混ぜたのでは機能は得られず、1分子中にフルオロアルキル基と炭化水素基両方を有していなければ、本発明の高機能は発現できないことが判る。
Claims (6)
- Rfの炭素数が5〜12である請求項1に記載の界面活性剤。
- 一般式:Rf(CH2)nOOCCH(SO3M)CH2COORh
(式中、Rf,Rh,n,Mは前記に定義された通りである。)
で表される請求項1または2に記載の界面活性剤。 - 一般式:Rf(CH2)nOCCH(SO3M)Rh
(式中、Rf,Rh,n,Mは前記に定義されたとおりである。) - 二酸化炭素と極性化合物を含む溶媒系に添加して使用するための請求項1〜4のいずれかに記載の界面活性剤の使用。
- 極性化合物が水である請求項5に記載の使用。
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