JP2005307040A - 塗料組成物及びそれを用いてなる金属板または金属缶 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 本発明はP−OHの酸価として40〜100(mgKOH/g)の酸価の燐酸エステル化変性芳香族系エポキシ樹脂(A)、及び下記式で表される官能基を有する樹脂(B)を含有することを特徴とする塗料組成物である。
Description
製缶業界においても、年々要求される品質が向上する中で、低コスト化が叫ばれており、塗料が缶にコーティングされる際、乾燥・硬化時間をより短くすることが求められるようになった。しかし、塗料の短時間硬化と、形成された塗膜の硬度、加工性、耐レトルト性等を同時に十分満足させる塗膜は得られていないのが現状であった。
そこで、銀インキの上に設けられる仕上げニス塗料には、スルホン酸系ではなく、燐酸系の化合物を触媒として用いることが提案された(特許文献1:特開平7−48534号公報参照)。
確かに特許文献1に開示される燐酸系の化合物の使用はレトルト処理による銀インキの変色を抑制でき、しかも多量に使用すると硬化時間を短縮することもできる。しかし、硬化時間を短縮できても、加工性と耐レトルト性とを同時に満足する塗膜は得られていない。
しかし、特許文献2に開示されている燐酸変性水性エポキシ樹脂は、カルボキシル基を有するとはいうもののP−OH由来の酸価が少なく、これではレトルト処理後十分な加工性を有する塗膜は得られなかった。
しかし、特許文献3に開示される燐酸エステル化変性エポキシ樹脂は、低酸価であり、塗料を短時間で硬化することはできなかった。
即ち、本発明は、P−OHの酸価として40〜100(mgKOH/g)の酸価の燐酸エステル化変性芳香族系エポキシ樹脂(A)、及び下記式で表される官能基を有する樹脂(B)を含有することを特徴とする塗料組成物に関する。
さらに本発明は、アクリル樹脂(B1)のガラス転移温度が20℃〜120℃であり、N−アルコキシメチル(メタ)アクリルアマイドを構成成分とすることを特徴とする上記発明に記載の塗料組成物に関し、
さらにまた、本発明は、ポリエステル樹脂をさらに有することを特徴とする上記発明のいずれか記載の塗料組成物に関する。
また本発明は、缶の外面被覆用であることを特徴とする上記発明に記載の塗料組成物に関する。
本発明において用いられる燐酸エステル化変性芳香族系エポキシ樹脂(A)は、芳香族系エポキシ樹脂を燐酸でエステル化変性したものであり、種々の方法で得ることができ、燐酸に由来するP−OHの酸価として40〜100(mgKOH/g)であることが重要である。
P−OHの酸価が40(mgKOH/g)未満の場合、塗料を短時間で、例えば200℃で30秒程度の乾燥条件では硬化できない。一方、P−OHの酸価が100(mgKOH/g)を超えると、短時間硬化は可能ではあるが、その反面反応が迅速すぎて、塗膜の加工性、特にレトルト処理後の加工性が確保できない。
燐酸エステル化変性芳香族系エポキシ樹脂(A)の原料の芳香族系エポキシ樹脂としては、ビスフェノール型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ハイドロキノン型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン−フェノール共縮合型エポキシ樹脂、トリスフェノールメタン型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂及びこれらの共重合型エポキシ樹脂等が挙げられ、これらのなかではノボラック型エポキシ樹脂が好ましい。
ビスフェノール型エポキシ樹脂としては、ビスフェノールA型、ビスフェノールF型、ビスフェノールS型、ビスフェノールAD型、テトラメチルビスフェノールA型、テトラメチルビスフェノールF型、テトラメチルビスフェノールS型、テトラメチルビスフェノールAD型、テトラブロモビスフェノールA型及びこれらの共重合型等が挙げられる。
ノボラック型エポキシ樹脂としては、フェノールノボラック型、オルソクレゾールノボラック型、パラターシャリーブチルフェノールノボラック型、パラオクチルフェノールノボラック型、ノニルフェノールノボラック型及びこれらの共縮合型等が挙げられる。
一価のフェノール類としては、例えばフェノール、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、2,3−キシレノール、2,4−キシレノール、2,5−キシレノール、2,6−キシレノール、3,4−キシレノール、3,5−キシレノール、2−プロピルフェノール、4−プロピルフェノール、2−イソプロピルフェノール、3−イソプロピルフェノール、4−イソプロピルフェノール、2,3,5−トリメチルフェノール、2,3,6−トリメチルフェノール、2,4,6−トリメチルフェノール、3,4,5−トリメチルフェノール、2−sec−ブチルフェノール、4−sec−ブチルフェノール、2−tert−ブチルフェノール、3−tert−ブチルフェノール、4−tert−ブチルフェノール、4−オクチルフェノール、ノニルフェノール等が挙げられる。これらのなかではフェノール、4−tert−ブチルフェノールが好ましい。
一塩基酸の例としては、例えば酢酸、プロピオン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸
バーサチック酸等のアルキルモノカルボン酸類、アクリル酸、メタクリル酸、オレイン酸等のアルケニルモノカルボン酸類、安息香酸等の芳香族モノカルボン酸類等が挙げられる。これらのなかではバーサチック酸、安息香酸が好ましい。
まず、一段目にノボラック型エポキシ樹脂と一価の活性水素化合物化合物を反応容器に仕込み、触媒の存在下、不活性ガス雰囲気中で攪拌しながら加熱して反応させて変性ノボラック型エポキシ樹脂を得る。また、必要に応じて反応溶媒を用いて反応させても良い。二段目には得られた変性ノボラック型エポキシ樹脂を溶媒に溶解し、この樹脂溶液中に燐酸をさらに添加してエステル化反応をさせノボラック型の燐酸エステル化エポキシ樹脂を得ることができる。
また、必要に応じて触媒を使用してもかまわない。この場合、使用できる触媒としては、前述した触媒が挙げられる。
エステル化反応時の反応溶媒としては特に制限はなく、エポキシ樹脂を溶解することができる溶媒を使用することができる。
次に本発明において用いられる樹脂(B)について説明する。樹脂(B)は、下記式で表される官能基を有するものである。樹脂(B)中の下記官能基の硬化・架橋が、上述の燐酸エステル化変性芳香族系エポキシ樹脂(A)中のP−OH基によって促進され、塗膜の短時間硬化が可能となる。
アクリル樹脂(B1)は、例えば、N−アルコキシメチル(メタ)アクリルアマイドと、その他のモノマーとを常法に従い、共重合して得ることができる。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられ、メチル基、ブチル基が好ましい。このようなアミノ樹脂(B2)は常法に従い得ることができる。例えば、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂が有する架橋性官能基と反応可能な架橋性官能基を有するアミノ樹脂としては、例えば、尿素、メラミン、ベンゾグアナミン、シクロヘキサンカルボグアナミン、ステログアナミン、スピログアナミン、アセトグアナミン、フタログアナミン、2−(4,6−ジアミノ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−ベンゾイックアシッド、3−(4,6−ジアミノ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−ベンゾイックアシッド、4−(4,6−ジアミノ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−ベンゾイックアシッド等のような、いわゆるアミノ基含有化合物を、アルデヒド化合物と付加縮合せしめると同時に、1価アルコールでエーテル化せしめて得られるという形の化合物などが挙げられる。
上記アミノ基含有化合物のうち、耐レトルト性、乾燥炉内のヤニ発生量の低減化ならび光沢性の面から、ベンゾグアナミンを必須成分とするものが特に望ましい。
当該アルデヒド化合物なる成分もまた、コストならびに反応性などの面からは、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、グリオキザールが、単独で以て、あるいはそれらの併用の形で、好ましく使用される。
本発明に用いられるアミノ樹脂(B2)は、例えばサイメル325(三井サイテック社製)やマイコート106(三井サイテック社製)のようなイミノ基タイプのアミノ樹脂が好適に用いられる。サイメル303(三井サイテック社製)のような完全アルキル化タイプのアミノ樹脂は本発明の効果が得られにくい。
ポリエステル樹脂としては、油脂、脂肪酸、多塩基酸、及び多価アルコールの重縮合反応(エステル化反応)により合成される、塗料用として公知慣用のものである。この重縮合反応は、常圧下、減圧下の何れで行ってもよく、又分子量の調節は多塩基酸と多価アルコールとの仕込比によって行うことができる。
尚、上記のようなポリエステル樹脂にN−アルコキシメチル(メタ)アクリルアマイドとさらに必要に応じてその他のモノマーとをグラフト重合してなる、アクリル変性ポリエステル樹脂も本発明において用いることができる。この場合アクリル変性ポリエステル樹脂は、N−メチロール基ないしN−アルコキシメチル基を有するので、上述のアクリル樹脂(B1)に含めることとする。
さらに、本発明の樹脂組成物には、必要に応じて顔料、可塑剤、着色剤、流動調整剤等の多種の添加物を適量添加することが可能である。
本発明の塗料組成物は、塗料固形分100重量%中に、燐酸エステル化変性芳香族系エポキシ樹脂(A)を0.5〜10重量%、樹脂(B)を90〜99.5重量%含有することが好ましく、燐酸エステル化変性芳香族系エポキシ樹脂(A)を1〜5重量%、樹脂(B)を95〜99重量%含有することがより好ましい。樹脂(A)の含有量が0.5重量%未満の場合、塗膜の硬化速度が遅くなり、10重量%を越えると塗膜の耐水性が低下する。
また、樹脂(B)として、アクリル樹脂(B1)とアミノ樹脂(B2)とを併用する場合には、(B1)と(B2)の重量比率が20/80から80/20、より好ましくは、40/60から60/40である。20/80未満の場合、アミノ樹脂濃度が高すぎて塗膜が脆くなりやすい。80/20を越えると、塗料粘度が高くなり、塗工適性が不良となる。
本発明の水性塗料組成物が塗装される下地基材としては、アルミニウム板、錫メッキ鋼板、クロム処理鋼板、ニッケル処理鋼板または、ポリエステル、ポリオレフィンなどのプラスチックフィルムで被覆された鋼板、又は、これらのものを円筒形に成型加工された金属缶(飲料缶)および、これらの金属板、プラスチックフィルムで被覆された鋼板および金属缶に塗装又は、印刷したものなどが挙げられる。
した値を示す。
攪拌装置、窒素導入管、温度計、滴下ロート及びコンデンサーを装備した反応装置に、エポトートYDCN−701(東都化成(株)製O−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂 エポキシ当量200g/eq、軟化点65℃):1000部、4−tert−ブチルフェノール:300部、メチルイソブチルケトン:100部及びn−ブチルホスホニウムブロマイド:1.3部を仕込み、窒素雰囲気下140℃まで加熱して5時間反応を行った。得られた変性ノボラック型エポキシ樹脂のエポキシ当量は430g/eqであった。この樹脂溶液にブチルセロソルブ:700部を添加して稀釈し、70℃まで冷却した。さらに75%燐酸水溶液:185部を30分かけて添加し、70℃を保ちながら2時間燐酸エステル化反応を行った。反応終了後、ブチルセロソルブ:110部で固形分濃度調整を行い、固形分濃度60%、酸価48mgKOH/gの燐酸変性ノボラック型エポキシ樹脂(A1)を得た。
製造例1と同様の装置にエポトートYDCN−701:1000部、フェノール:141部、メチルイソブチルケトン:100部及びn−ブチルホスホニウムブロマイド:2.3部を仕込み、窒素雰囲気下140℃まで加熱して6時間反応を行った。得られた変性ノボラック型エポキシ樹脂のエポキシ当量は330g/eqであった。この樹脂溶液にブチルセロソルブ:660部を添加して稀釈し70℃まで冷却した。さらに75%燐酸水溶液:230部を40分かけて添加し、70℃を保ちながら3時間反応を行った。反応終了後、ブチルセロソルブ:57部で濃度調整を行い、固形分60%、酸価78mgKOH/gの燐酸変性ノボラック型エポキシ樹脂(A2)を得た。
製造例1と同様の装置にエポトートYDCN−703(東都化成(株)製o−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂 エポキシ当量205g/eq、軟化点81℃):1025部、4−tert−ブチルフェノール:375部及びテトラメチルアンモニウムクロライド50%水溶液:1.4部を仕込み、窒素雰囲気下180℃まで加熱して3時間反応を行った。得られた変性ノボラック型エポキシ樹脂のエポキシ当量は562g/eqであった。この変性ノボラック型エポキシ樹脂にブチルセロソルブ:425部を添加して稀釈し70℃まで冷却した。さらに75%燐酸水溶液:265部を50分かけて添加し、70℃を保ちながら4時間反応を行った。反応終了後、ブチルセロソルブ:775部で濃度調整を行い、固形分60%、酸価91mgKOH/gの燐酸変性ノボラック型エポキシ樹脂(A3)を得た。
製造例1と同様の装置にエポトートYDCN−703:1025部、4−tert−ブチルフェノール:450部及びテトラメチルアンモニウムクロライド50%水溶液:1.5部を仕込み、窒素雰囲気下140℃まで加熱して7時間反応を行った。得られた変性ノボラック型エポキシ樹脂のエポキシ当量は739g/eqであった。この変性ノボラック型エポキシ樹脂にエチレングリコールジメチルエーテル:2200部を添加して稀釈し70℃まで冷却した。さらに75%燐酸水溶液:16部を60分かけて添加し、70℃を保ちながら9時間反応を行った。反応終了後、エチレングリコールジメチルエーテル:988部で濃度調整を行い、固形分60%、酸価0.5mgKOH/gの燐酸変性ノボラック型エポキシ樹脂(A4)を得た。
製造例1と同様の装置にエポトートYDCN−701:1000部、フェノール:141部、メチルイソブチルケトン:100部及びn−ブチルホスホニウムブロマイド:2.3部を仕込み、窒素雰囲気下140℃まで加熱して6時間反応を行った。得られた変性ノボラック型エポキシ樹脂のエポキシ当量は330g/eqであった。この樹脂溶液にエチレングリコールジメチルエーテル:660部を添加して稀釈し70℃まで冷却した。さらに75%燐酸水溶液:160部を30分かけて添加し、70℃を保ちながら5時間反応を行った。反応終了後、エチレングリコールジメチルエーテル:41部で濃度調整を行い、固形分60%、酸価10mgKOH/gの燐酸変性ノボラック型エポキシ樹脂(A5)を得た。
75%燐酸量を165部とした以外は製造例5と同様の操作を行い固形分60%、酸価20mgKOH/gの燐酸変性ノボラック型エポキシ樹脂(A6)を得た。
75%燐酸量を297部とした以外は製造例3と同様の操作を行い固形分60%、酸価148mgKOH/gの燐酸変性ノボラック型エポキシ樹脂(A7)を得た。
製造例1と同様の装置にエポトートYD−128(東都化成(株)製ビスフェノールA型エポキシ樹脂 エポキシ当量187g/eq):1870部を仕込み、窒素雰囲気下、105℃まで昇温した。次にジブチルホスフェート:200部を50分かけて滴下し、さらに1時間反応を行った。この燐酸エステル変性エポキシ樹脂の酸価は0.7mgKOH/gであった。
これに無水トリメリット酸:241部を添加して120℃で3時間反応を行った。反応終了後、ブチルセロソルブ:1540部で稀釈して、固形分60%、酸価61mgKOH/gの燐酸エステル化変性芳香族エポキシ樹脂(A8)を得た。
攪拌羽、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた装置に、ブチルセロソルブ:1551部を入れ、110℃に昇温し、そこへエチルアクリレ−ト:330部、ラウリルメタアクリレ−ト:330部、スチレン:330部、N−(メトキシメチル)アクリルアミド:495部、アクリル酸:165部、パ−ブチル0(重合開始剤:日本油脂社製商品名)99部の混合物を4時間かけて滴下し、滴下終了後反応温度120℃で6時間反応させた。90℃に冷却した後、N,N−ジメチルアミノエタノ−ル163部を加えて中和し、さらに脱イオン水480部を加えて固形分42%、重量平均分子量1.6万のアクリル樹脂(B1)溶液を得た。
製造例9と同様の合成装置に、ブチルセロソルブ:1551部を入れ、110℃に昇温し、そこへブチルアクリレ−ト:660部、2−エチルヘキシルアクリレート:330部、メチルメタクリレート:412.5部、2−ヒドロキシアクリレート165部、アクリル酸:82.5部、パ−ブチル0(重合開始剤:日本油脂社製商品名)99部の混合物を4時間かけて滴下し、滴下終了後反応温度120℃で6時間反応させた。90℃に冷却した後、N,N−ジメチルアミノエタノ−ル102部を加えて中和し、さらに脱イオン水500部を加えて固形分55%、重量平均分子量1.5万のアクリル樹脂(B2)溶液を得た。
製造例9と同様の装置に、ジエチレングリコ−ル:151部、2−ブチル、2−エチル1,3プロパンジオ−ル:224部、アジピン酸:146部、1,4−シクロヘキシルジアシッド:172部を仕込み、220℃に加熱した。酸価が5以下になった後、120℃まで冷却し、無水フタル酸を104部添加し180℃に加熱する。酸価が50になった時点で冷却を開始し、120℃においてエチレングリコ−ルモノブチルエ−テル:200部を添加し、数平均分子量:1500、固形分80%のポリエステル樹脂(B3)溶液を得た。
表1に示す処方(固形分換算の重量%)に従って、エチレングリコールモノブチルエーテルで粘度を調整し、塗料組成物を得た。
尚、表中アミノ樹脂(C1)は、ベンゾグアナミン1個当たりの官能基(−NH2が2個、−NHとしては4個)100%中、イミノ基が50%、メトキシメチレン基が40%、メチロール基が5%、縮合部が5%のベンゾグアナミン樹脂である。
アミノ樹脂(C2)は、メトキシメチレン基が95%、メチロール基が2%、縮合部が3%のベンゾグアナミンである。
また、表中のポリオ−ル樹脂は、数平均分子量が2000のポリプロピレングリコ−ルである。
板厚0.23mmの電気メッキブリキ板に乾燥膜厚が5μmになるように、得られた各塗料組成物を塗布し、200℃で30秒間乾燥させる。次にメチルエチルケトンを十分に含ませたガーゼを2ポンドの重さのハンマーに巻き付け、上記乾燥塗膜上を往復させ、下地金属が露出するまでの回数で評価する。
○:50回以上
△:10〜50回
×:10回未満
<試験片>
板厚0.23mmの電気メッキブリキ板に乾燥膜厚が5μmになるように、得られた各塗料組成物を塗布した後、200℃−3分、加熱し、被覆金属板(試験片)を得た。
各試験片について以下の物性を調べた。結果を表1に示す。
試験片を130℃の蒸気中に30分間放置した後、塗膜をナイフでクロスカットし、その部分にセロハン粘着テ−プを圧着させた後剥離し、その剥離面積を目視で評価する。
○:0%
△:0〜20%
×:40%以上
JIS規格(JISNo.K5400)に準じて行った。
試験片を130℃の水蒸気中に30分間放置した後、塗膜の白化状態を目視で評価した。
○:変化なし。
△:部分的にうっすら白化する。
×:部分的または全体的に濃く白化する。
撃芯径1/2インチ、荷重300gの重りを20cmの高さから試験片の塗膜面に落下させた後、試験片を130℃の水蒸気中に30分間放置した。その後塗膜の状態を目視で評価した。
○:変化なし。
△:多少ヒビが入る。
×:全体にヒビが入る。
Claims (8)
- 樹脂(B)が、アクリル樹脂(B1)及びアミノ樹脂(B2)からなる群より選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1記載の塗料組成物。
- アクリル樹脂(B1)のガラス転移温度が20℃〜120℃であり、N−アルコキシメチル(メタ)アクリルアマイドを構成成分とすることを特徴とする請求項2記載の塗料組成物。
- ポリエステル樹脂をさらに有することを特徴とする請求項1ないし3のいずれかの項に記載の塗料組成物。
- 燐酸エステル化変性芳香族系エポキシ樹脂(A)が、燐酸エステル化変性ノボラック型エポキシ樹脂(A1)であることを特徴とする請求項1ないし4のいずれかの項に記載の塗料組成物。
- 飲料用ないし食品用の缶被覆用であることを特徴とする請求項1ないし5のいずれかの項に記載の塗料組成物。
- 缶の外面被覆用であることを特徴とする請求項6記載の塗料組成物。
- 請求項1ないし5のいずれかの項に記載の塗料組成物を金属板または金属缶に塗布し、硬化してなることを特徴とする被覆金属。
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