JP2005289981A - テトラロン類の製造方法 - Google Patents
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Abstract
工業的に有利なテトラロン類の製造方法を提供すること。
【解決手段】
溶媒中、貴金属触媒の存在下、式(1−1)
【化1−1】
または式(1−2)
【化1−2】
(式中、R1〜R4は、それぞれ同一または相異なって、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、水素原子または水酸基を表す。ただし、R1〜R4のうち2つ以上が同時に水酸基であることはなく、その場合の他の置換基は水素原子に限られる。)
で示されるナフタレン類をギ酸類と反応させることを特徴とする式(2−1)
【化2−1】
または式(2−2)
【化2−2】
(式中、R1〜R4は、上記と同一の意味を表す。)
で示されるテトラロン類の製造方法。
【選択図】 なし
Description
反応温度は、通常0〜150℃、好ましくは30〜110℃程度である。
50mlの2口フラスコに、2,7−ジヒドロキシナフタレン800mg、5重量%パラジウム/0.5重量%銀/活性炭担持触媒(57重量%含水品)400mg、イソプロパノール5g、水5gおよびギ酸カリウム3.4gを仕込んだ。この反応液を内温60℃に昇温し、同温度で6時間攪拌、保持した。
実施例1において、5重量%パラジウム/0.5重量%銀/活性炭担持触媒(57重量%含水品)を80mg、ギ酸カリウムを840mg、反応を100℃で3時間に変えた以外は実施例1と同様に実施して、粗結晶820mgを得た。得られた粗結晶の組成は、 7−ヒドロキシ−2−テトラロン:30%、2,7−ジヒドロキシナフタレン(原料):70%であった。
実施例1において、2,7−ジヒドロキシナフタレンに変えて1,7−ジヒドロキシナフタレンを用いる以外は実施例1と同様に実施して、粗結晶810mgを得た。得られた粗結晶の組成は、7−ヒドロキシ−1−テトラロン:46%、7−ヒドロキシ−1−テトラロール:6%、1,7−ジヒドロキシナフタレン(原料):48%であった。
実施例2において、2,7−ジヒドロキシナフタレンに変えて1−ヒドロキシナフタレン720mgを用いる以外は実施例2と同様に実施して、粗結晶730mgを得た。得られた粗結晶の組成は、1−テトラロン:35%、1−テトラロール:2%、1−ヒドロキシナフタレン(原料):63%であった。
50mlの2口フラスコに、2,7−ジヒドロキシナフタレン800mg、5重量%パラジウム/0.5重量%銀/活性炭担持触媒(57重量%含水品)400mg、メタノール5g、水5gおよびギ酸カリウム3.4gを仕込んだ。この反応液を内温60℃に昇温し、同温度で6時間攪拌、保持した。
50mlの2口フラスコに、2,6−ジヒドロキシナフタレン800mg、5重量%パラジウム/0.5重量%銀/活性炭担持触媒(57重量%含水品)400mg、メタノール5g、水5gおよびギ酸カリウム1.7gを仕込んだ。この反応液を内温40℃に昇温し、同温度で6時間攪拌、保持した。
実施例5において、2,7−ジヒドロキシナフタレンの代わりに、7−メトキシ−2−ヒドロキシナフタレン870mgを用いる以外は、実施例5と同様に実施した。
7−メトキシ−2−テトラロンの収率は26%、7−メトキシ−2−テトラロ−ルは19%、7−メトキシ−2−ヒドロキシナフタレン(原料)は55%であった。
Claims (8)
- 貴金属触媒が、パラジウム、ルテニウム、ロジウム、白金およびパラジウム/銀からなる群から選ばれる少なくとも一種が担体に担持された触媒である請求項1に記載のテトラロン類の製造方法。
- 貴金属触媒が、パラジウム/銀が担体に担持された触媒である請求項1に記載のテトラロン類の製造方法。
- 担体が、活性炭である請求項2または3に記載のテトラロン類の製造方法。
- ギ酸類が、ギ酸のアルカリ金属塩である請求項1に記載のテトラロン類の製造方法。
- 溶媒が、アルコール溶媒、エーテル溶媒、エステル溶媒またはこれらと水との混合溶媒である請求項1に記載のテトラロン類の製造方法。
- 溶媒が、アルコール溶媒と水との混合溶媒である請求項1に記載のテトラロン類の製造方法。
- 溶媒が、メタノールと水との混合溶媒である請求項1に記載のテトラロン類の製造方法。
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JPH09255595A (ja) * | 1996-03-27 | 1997-09-30 | Kuraray Co Ltd | 2,7−ジメチル−1,7−オクタジエンの製造方法 |
JP2000229902A (ja) * | 1999-02-10 | 2000-08-22 | Osaka City | 7−ヒドロキシ−1−テトラロンの製造方法 |
JP2003206253A (ja) * | 2002-01-08 | 2003-07-22 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | アルコキシ置換2−テトラロンの製造法 |
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