JP2005255891A - 有機燐光発光素子用材料およびそれを用いた有機燐光発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記一般式[1]で示される金属錯体化合物(A)、および燐光発光材料(B)を含んでなる有機燐光発光素子用材料。
一般式[1]
【化1】
[式中、X1、X2はそれぞれ独立に、O、S、NRのいずれかであり、RおよびR1〜R5は互いにそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アシル基、アリール基、複素環基などである。Mは周期表1族ないしは14族の金属を表す。Lは、上記配位子以外の有機の単座または二座配位子か、あるいは多核錯体のもう一方の金属を含む部分構造を表す。全体で電気的に中性の錯体を形成するよう、金属原子Mのカチオン価数と配位子全てのアニオン価数は一致する。]
Description
近年、10V以下の低電圧で発光する高い蛍光量子効率を持った有機化合物を含有した薄膜を積層した有機EL素子が報告され、関心を集めている(非特許文献1参照)。この方法は、金属キレート錯体を発光層、アミン系化合物を正孔注入層に使用して、高輝度の緑色発光を得ており、6〜7Vの直流電圧で輝度は数1000cd/m2、最大発光効率は1.5lm/Wを達成して、実用領域に近い性能を持っている(非特許文献1参照)。
アプライド・フィジクス・レターズ、51巻、913ページ、1987年 ネイチャー、395巻、151ページ、1998年 アプライド・フィジクス・レターズ、75巻、4ページ、1999年
RおよびR1〜R5は互いにそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルコキシ基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、置換もしくは未置換のアリールチオ基、置換もしくは未置換のアミノ基、置換もしくは未置換のアシル基、置換もしくは未置換の炭素環基、置換もしくは未置換の複素環基である。近接する置換基同士で一体となって環を形成していても良い。
上記構造からなる7員環を含む配位子はアニオン性配位子となり、複数個配位する場合はそれぞれが同一でも異なるものを含んでいても良い。
nは、1以上、Mのカチオン価数までである。
Mは周期表1族ないしは14族から選ばれる金属を表し、7員環と二重結合したX1は金属原子Mと配位結合し、7員環と単結合したX2は金属原子Mと共有結合する。
Lは、上記配位子以外の有機化合物もしくは有機残基からなる単座または二座配位子か、あるいは酸素原子もしくは有機配位子を介して多核錯体におけるもう一方の金属と結合した部分構造を表す。Lは同一または異なるものを2個以上有していても良い。
n’はLの個数を表し、0でも良い。
上記7員環を含む配位子と配位子Lのアニオン価数の総和は、全体で電気的に中性の錯体を形成するよう、金属原子Mのカチオン価数と一致する。
上記7員環を含む配位子およびLは互いにそれぞれ独立に、配位子同士で金属原子M以外の部分で結合していても良い。]
RおよびR1〜R5は互いにそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルコキシ基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、置換もしくは未置換のアリールチオ基、置換もしくは未置換のアミノ基、置換もしくは未置換のアシル基、置換もしくは未置換の炭素環基、置換もしくは未置換の複素環基である。近接する置換基同士で一体となって環を形成していても良い。
上記構造からなる7員環を含む配位子はアニオン性配位子となり、複数個配位する場合はそれぞれが同一でも異なるものを含んでいても良い。
nは、1以上、Mのカチオン価数までである。
Mは周期表1族ないしは14族から選ばれる金属を表し、7員環と二重結合したX1は金属原子Mと配位結合し、7員環と単結合したX2は金属原子Mと共有結合する。
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n’はLの個数を表し、0でも良い。
上記7員環を含む配位子と配位子Lのアニオン価数の総和は、全体で電気的に中性の錯体を形成するよう、金属原子Mのカチオン価数と一致する。
上記7員環を含む配位子およびLは互いにそれぞれ独立に、配位子同士で金属原子M以外の部分で結合していても良い。]
本発明の金属錯体化合物(A)の特徴は、配位子が7員炭素環を有し、その隣り合う位置が孤立電子対を持つ2つのヘテロ原子(一般式[1]のX1、X2)で置換されていて、そのうちの一方(X1)が環と二重結合を有し、もう一方(X2)が環と単結合を有している構造である。金属と錯体を形成前の配位子はX2に水素原子が結合している。ヘテロ原子X1、X2は具体的には、O、S、NR(Rは一般的な置換基)のいずれかであり、この組み合わせには特に制限はない。この配位子構造の代表例がX1、X2ともに酸素原子であるトロポロンであり、誘導体としてはヒノキチオールという天然物がよく知られている。以下、本発明を特徴づける配位子をトロポロン系配位子と呼ぶ。
縮合多環複素環基としては、インドリル基、キノリル基、イソキノリル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェナジニル基、ベンゾフリル基、イソチアゾリル基、イソキサゾリル基、フラザニル基、フェノキサジニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ピラニル基等がある。その他の縮合多環基として、1−テトラリル基、2−テトラリル基、テトラヒドロキノリル基等がある。
水20gに96%水酸化ナトリウム0.27gを溶解して水酸化ナトリウム水溶液を調製した。該水溶液にトロポロン1.2gを加え、50℃で10分間撹拌して溶解させ、トロポロンNa錯体の水溶液を得た。該水溶液に対し、塩化アルミニウム0.8gを水10gに溶解して調製した塩化アルミニウム水溶液を滴下し、固体を析出させた。析出物をろ過、乾燥し、3.3g(収率85%)の目的化合物(1)を得た。さらに昇華精製を行った。
5.0g(0.03mol)の4−イソプロピルトロポロン(別名ヒノキチオ−ル)を50mlのメタノ−ルに溶解し、3.4g(0.015mol)のZn(CH3COO)2・2H2Oを150mlの水に溶解した水溶液を混合すると淡黄色の沈澱を生じた。塩化メチレン50mlで3回抽出し、溶媒および酢酸を減圧留去すると、淡黄色個体が残った。この固体をエタノ−ルから再結晶し、ロ過した後、100℃で減圧乾燥して、目的化合物(2)の淡黄色固体4.8gを得た(収率80%)。さらに昇華精製を行った。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、化合物(2)、化合物(D2)、N,N’―(3―メチルフェニル)―N,N’―ジフェニル―1,1’―ビフェニル-4,4’―ジアミン(TPD)、2,5−ビス(1−ナフチル)−1,3,4−オキサジアゾール、ポリカーボネート樹脂(帝人化成:パンライトK−1300)を20:5:15:10:50の重量比でテトラヒドロフランに溶解させ、スピンコーティング法により膜厚100nmの発光層を得た。このとき得られた膜は非常に安定で、凝集し結晶化をおこすといった現象は観察されなかった。その上に、マグネシウムと銀を10:1で混合した合金で膜厚150nmの電極を形成して有機燐光発光素子を得た。この素子の発光特性は、直流電圧10Vでの発光輝度170(cd/m2)、最大発光輝度8800(cd/m2)、発光効率4.3(cd/A)の緑色発光が得られた。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、N,N’―(1―ナフチル)―N,N’―ジフェニル―1,1’―ビフェニル-4,4’―ジアミン(NPD)を真空蒸着して膜厚20nmの正孔注入層を得た。次いで、化合物(1)と化合物(D1)を93:7の比率で共蒸着し膜厚40nmの発光層を作成し、次いでビス(2−メチル−5−フェニル−8−ヒドロキシキノリナート)フェノラートガリウム錯体を蒸着して膜厚30nmの電子注入層を得た。その上に、マグネシウムと銀を10:1で混合した合金で膜厚100nmの電極を形成して有機燐光発光素子を得た。この素子は直流電圧10Vでの発光輝度2700(cd/m2)、最大発光輝度76500(cd/m2)、発光効率37(cd/A)の緑色発光が得られた。
化合物(1)の代わりに化合物(44)を用いた他は実施例2と同様にして素子を作製した。この素子は直流電圧10Vでの発光輝度5200(cd/m2)、最大発光輝度56200(cd/m2)、発光効率32(cd/A)の緑色発光が得られた。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、NPDを真空蒸着して膜厚30nmの正孔注入層を得た。次いで、化合物(10)と化合物(D5)を95:5の比率で共蒸着し膜厚40nmの発光層を作成し、次いでビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)(p−フェニルフェノラート)アルミニウム錯体を蒸着して膜厚10nmの正孔ブロッキング層、さらにトリス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム錯体(Alq3)を蒸着して膜厚30nmの電子注入層を得た。その上に、まずフッ化リチウムを1nm、次いでアルミニウムを200nm蒸着して電極を形成して有機燐光発光素子を得た。この素子は直流電圧10Vでの発光輝度810(cd/m2)、最大発光輝度31400(cd/m2)、発光効率8.7(cd/A)の赤色発光が得られた。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、化合物(56)と化合物(D6)を98:2の比率で塩化メチレンに溶解させ、スピンコーティング法により膜厚50nmの正孔注入型発光層を得た。次いでバソクプロインを蒸着して膜厚5nmの正孔ブロッキング層、さらにAlq3を蒸着して膜厚30nmの電子注入層を得た。その上に、まずフッ化リチウムを0.5nm、次いでアルミニウムを200nm蒸着して電極を形成して有機燐光発光素子を得た。この素子は、直流電圧10Vでの発光輝度290(cd/m2)、最大発光輝度9800(cd/m2)、発光効率5.2(cd/A)の赤色発光が得られた。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、NPDを真空蒸着して膜厚30nmの正孔注入層を得た。次いで化合物(4)と化合物(D3)を94:6の比率で共蒸着して膜厚50nmの発光層を得た。次いで、ビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)(p−シアノフェノラート)ガリウム錯体を真空蒸着して膜厚20nmの正孔ブロッキング層、さらにAlq3を蒸着して膜厚20nmの電子注入層を得た。その上に、マグネシウムと銀を10:1(重量比)で混合した合金で膜厚250nmの電極を形成して有機燐光発光素子を得た。この素子は、直流電圧10Vでの発光輝度5900(cd/m2)、最大発光輝度26700(cd/m2)、発光効率8.2(cd/A)の青色発光が得られた。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、銅フタロシアニンを真空蒸着して、膜厚20nmの正孔注入層を得た。次いで、化合物(16)を真空蒸着して、膜厚30nmの正孔輸送層を得た。さらに、化合物(22)と化合物(D1)を93:7の比率で共蒸着して、膜厚40nmの発光層を作成し、次いでバソクプロインを蒸着して膜厚10nmの正孔ブロッキング層、さらにAlq3を真空蒸着して膜厚30nmの電子注入層を作成した。その上に、フッ化リチウム(LiF)を0.7nm、次いでアルミニウム(Al)を150nm真空蒸着することで電極を形成して、有機燐光発光素子を得た。この素子は、直流電圧10Vでの発光輝度2200(cd/m2)、最大発光輝度82500(cd/m2)、発光効率48(cd/A)の緑色発光が得られた。また、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は5200時間であった。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、銅フタロシアニンを真空蒸着して、膜厚10nmの正孔注入層を得た。次いで、4,4’−ビス[N−(9−フェナントリル)−N−フェニルアミノ]ビフェニルを真空蒸着して膜厚40nmの正孔輸送層を得た。次いで、化合物(60)と化合物(D4)を92:8の比率で共蒸着して膜厚50nmの発光層を作成し、さらに3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾールを蒸着して膜厚5nmの正孔ブロッキング層を作成し、次に、ビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)(p−シアノフェノラート)ガリウム錯体を蒸着して膜厚30nmの電子注入層を得た。さらにその上に、マグネシウムと銀を10:1(重量比)で混合した合金で膜厚250nmの電極を形成して有機燐光発光素子を得た。この素子は直流電圧10Vで発光輝度2410(cd/m2)、最大発光輝度32100(cd/m2)、発光効率11(cd/A)の発光が得られた。また、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は4200時間であった。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、NPDを真空蒸着して膜厚30nmの正孔注入層を得た。次いで、化合物(11)と化合物(D7)を97:3の比率で共蒸着して膜厚40nmの発光層を作成し、次いで、化合物(11)のみを単独で蒸着して膜厚30nmの正孔ブロッキング層、さらにAlq3を真空蒸着して膜厚20nmの電子注入層を作成した。その上にまず、フッ化リチウムを0.5nm、さらにアルミニウムを200nm真空蒸着によって電極を形成して有機燐光発光素子を得た。この素子は直流電圧10Vでの発光輝度1240(cd/m2)、最大発光輝度18300(cd/m2)、発光効率9.4(cd/A)の赤色発光が得られた。また、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は4700時間であった。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、NPDを真空蒸着して膜厚50nmの正孔注入層を得た。次いで、化合物(52)と化合物(D3)を85:15の重量比で共蒸着して膜厚40nmの発光層を作成し、次いで、ビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)(p−フェニルフェノラート)アルミニウム錯体を蒸着して膜厚10nmの正孔ブロッキング層、さらにAlq3を蒸着して膜厚30nmの電子注入層を得た。さらにその上に、まず、フッ化マグネシウムを0.5nm、さらにアルミニウムを200nm真空蒸着によって電極を形成して有機燐光発光素子を得た。この素子は直流電圧10Vでの発光輝度1860(cd/m2)、最大発光輝度64800(cd/m2)、発光効率5.7(cd/A)の発光が得られた。また、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は2400時間であった。
化合物(2)に代わりに下記化合物(C1)を用いた他は実施例1と同様にして素子を作成した。そのスピンコート膜は容易に凝集し結晶化を起こしてしまうといった欠点を持っていた。この素子の発光特性は、直流電圧10Vでの発光輝度50(cd/m2)、最大発光輝度2300(cd/m2)、発光効率1.8(cd/A)の発光は得られたが、均一の発光ではなく明るい部分と暗い部分が混在していた。また発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動すると1時間ほどで短絡してしまった。
化合物(C1)
化合物(1)に代わりにCBPを用いた他は実施例2と同様にして素子を作成した。この素子の発光特性は、直流電圧10Vでの発光輝度1700(cd/m2)、最大発光輝度48000(cd/m2)、発光効率25(cd/A)の発光は得られた。しかし、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は820時間であった。
化合物(52)に代わりに下記化合物(C2)を用いた他は実施例10と同様にして素子を作成した。この素子の発光特性は、直流電圧10Vでの発光輝度2560(cd/m2)、最大発光輝度30100(cd/m2)、発光効率4.5(cd/A)の発光は得られた。しかし、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は180時間であった。
化合物(C2)
化合物(10)の代わりに化合物(31)を用いた他は実施例4と同様にして素子を作成した。この素子は直流電圧10Vでの発光輝度540(cd/m2)、最大発光輝度14100(cd/m2)、発光効率11.2(cd/A)の赤色発光が得られた。また発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は8700時間であった。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、銅フタロシアニンを真空蒸着して、膜厚20nmの正孔注入層を得た。次いで、NPDを真空蒸着して、膜厚30nmの正孔輸送層を得た。さらに、化合物(51)と化合物(D2)を90:10の比率で共蒸着して、膜厚40nmの発光層を作成し、次いでビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)(p−シアノフェノラート)アルミニウム錯体を蒸着して膜厚10nmの正孔ブロッキング層、さらにAlq3を真空蒸着して膜厚30nmの電子注入層を作成した。その上に、フッ化リチウムを0.7nm、次いでアルミニウムを200nm真空蒸着することで電極を形成して、有機燐光発光素子を得た。この素子は、直流電圧10Vでの発光輝度7810(cd/m2)、最大発光輝度87200(cd/m2)、発光効率44(cd/A)の発光が得られた。また、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は4700時間であった。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、4,4’−ビス[N−(9−フェナントリル)−N−フェニルアミノ]ビフェニルを真空蒸着して膜厚30nmの正孔注入層を得た。次いで化合物(30)と化合物(D3)を95:5の比率で共蒸着して膜厚50nmの発光層を得た。次いで、ビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)(p−フェニルフェノラート)アルミニウム錯体を真空蒸着して膜厚10nmの正孔ブロッキング層、さらにビス(2−メチル−5−フェニル−8−ヒドロキシキノリナート)フェノラートガリウム錯体を蒸着して膜厚30nmの電子注入層を得た。その上に、マグネシウムと銀を10:1(重量比)で混合した合金で膜厚250nmの電極を形成して有機燐光発光素子を得た。この素子は、直流電圧10Vでの発光輝度7100(cd/m2)、最大発光輝度69100(cd/m2)、発光効率8.2(cd/A)の青色発光が得られた。
発光層において、化合物(22)の代わりに化合物(42)を用いた他は実施例7と同様にして素子を作成した。この素子は直流電圧10Vでの発光輝度6120(cd/m2)、最大発光輝度56700(cd/m2)、発光効率45(cd/A)の緑色発光が得られた。また、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は7900時間であった。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、4,4’,4”−トリス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミンを真空蒸着して膜厚20nmの正孔注入層を得た。次いで、NPDを真空蒸着して、膜厚30nmの正孔輸送層を得た。さらに、化合物(10)と化合物(D6)を97:3の比率で共蒸着して、膜厚40nmの発光層を作成し、次いでバソフェナントロリンを蒸着して膜厚5nmの正孔ブロッキング層、さらにAlq3を真空蒸着して膜厚30nmの電子注入層を作成した。その上に、フッ化リチウムを0.7nm、次いでアルミニウムを200nm真空蒸着することで電極を形成して、有機燐光発光素子を得た。この素子は、直流電圧10Vでの発光輝度5240(cd/m2)、最大発光輝度11800(cd/m2)、発光効率5.2(cd/A)の発光が得られた。また、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は8200時間であった。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、NPDを真空蒸着して膜厚30nmの正孔注入層を得た。次いで、化合物(18)と化合物(D5)を98:2の比率で共蒸着し膜厚40nmの発光層を作成し、次いでビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)(p−フェニルフェノラート)アルミニウム錯体を蒸着して膜厚10nmの正孔ブロッキング層、さらにAlq3を蒸着して膜厚30nmの電子注入層を得た。その上に、まずフッ化リチウムを1nm、次いでアルミニウムを200nm蒸着して電極を形成して有機燐光発光素子を得た。この素子は直流電圧10Vでの発光輝度1550(cd/m2)、最大発光輝度19900(cd/m2)、発光効率6.2(cd/A)の赤色発光が得られた。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、NPDを真空蒸着して膜厚30nmの正孔注入層を得た。次いで、化合物(25)と化合物(D1)を95:5の比率で共蒸着し膜厚40nmの発光層を作成し、次いでビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)フェノラートアルミニウム錯体を蒸着して膜厚10nmの正孔ブロッキング層、さらにAlq3を蒸着して膜厚30nmの電子注入層を得た。その上に、まずフッ化リチウムを1nm、次いでアルミニウムを200nm蒸着して電極を形成して有機燐光発光素子を得た。この素子は直流電圧10Vでの発光輝度3250(cd/m2)、最大発光輝度88400(cd/m2)、発光効率46(cd/A)の緑色発光が得られた。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、4,4’−ビス[N−(9−フェナントリル)−N−フェニルアミノ]ビフェニルを真空蒸着して膜厚30nmの正孔注入層を得た。次いで、化合物(40)と化合物(D1)を93:7の比率で共蒸着し膜厚40nmの発光層を作成し、次いでビス(2−メチル−5−フェニル−8−ヒドロキシキノリナート)フェノラートアルミニウム錯体を蒸着して膜厚10nmの正孔ブロッキング層、さらにAlq3を蒸着して膜厚30nmの電子注入層を得た。その上に、まずフッ化リチウムを1nm、次いでアルミニウムを200nm蒸着して電極を形成して有機燐光発光素子を得た。この素子は直流電圧10Vでの発光輝度3250(cd/m2)、最大発光輝度98800(cd/m2)、発光効率51(cd/A)の緑色発光が得られた。また、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は9500時間であった。
化合物(40)の代わりに下記化合物(C3)を用いた他は実施例18と同様にして素子を作成した。この素子は直流電圧10Vでの発光輝度940(cd/m2)、最大発光輝度9800(cd/m2)、発光効率12(cd/A)であり、また、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は580時間であった。
化合物(C3)
洗浄したITO電極付きガラス板上に、NPDを真空蒸着して膜厚40nmの正孔注入層を得た。次いで、CBPと化合物(D1)を93:7の比率で共蒸着して、膜厚40nmの発光層を作成し、次いで化合物(29)を真空蒸着して膜厚10nmの正孔ブロッキング層、さらにAlq3を真空蒸着して膜厚30nmの電子注入層を作成した。その上に、フッ化リチウムを0.7nm、次いでアルミニウムを200nm真空蒸着することで電極を形成して、有機燐光発光素子を得た。この素子は、直流電圧10Vでの発光輝度15200(cd/m2)、最大発光輝度92800(cd/m2)、発光効率57(cd/A)の発光が得られた。また、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は5700時間であった。
化合物(29)の代わりにビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)(p−フェニルフェノラート)アルミニウム錯体を用いた他は実施例19と同様にして素子を作成した。この素子は、直流電圧10Vでの発光輝度6450(cd/m2)、最大発光輝度80200(cd/m2)、発光効率34(cd/A)の発光が得られたが、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は1600時間であった。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、銅フタロシアニンを真空蒸着して、膜厚30nmの正孔注入層を得た。次に、NPDを真空蒸着して、膜厚20nmの正孔輸送層を得た。さらに、CBPと化合物(D3)を90:10の比率で共蒸着して、膜厚40nmの発光層を作成し、次いで化合物(41)を蒸着して膜厚10nmの正孔ブロッキング層、さらにAlq3を真空蒸着して膜厚30nmの電子注入層を作成した。その上に、フッ化リチウムを1nm、次いでアルミニウムを200nm真空蒸着することで電極を形成して、有機燐光発光素子を得た。この素子は、直流電圧10Vでの発光輝度8330(cd/m2)、最大発光輝度74300(cd/m2)、発光効率14(cd/A)の発光が得られた。また、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は3600時間であった。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、4,4’−ビス[N−(9−フェナントリル)−N−フェニルアミノ]ビフェニルを真空蒸着して膜厚30nmの正孔注入層を得た。次に、化合物(C4)と化合物(D5)を95:5の比率で共蒸着して、膜厚40nmの発光層を作成し、次いで化合物(54)を蒸着して膜厚10nmの正孔ブロッキング層、さらにビス(2−メチル−5−フェニル−8−ヒドロキシキノリナート)フェノラートガリウム錯体を真空蒸着して膜厚30nmの電子注入層を作成した。その上に、フッ化マグネシウムを1nm、次いでアルミニウムを200nm真空蒸着することで電極を形成して、有機燐光発光素子を得た。この素子は、直流電圧10Vでの発光輝度7600(cd/m2)、最大発光輝度24500(cd/m2)、発光効率7.8(cd/A)の発光が得られた。また、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は6700時間であった。
化合物(C4)
化合物(54)の代わりにバソクプロインを用いた他は実施例21と同様にして素子を作成した。この素子は、直流電圧10Vでの発光輝度3220(cd/m2)、最大発光輝度18200(cd/m2)、発光効率4.2(cd/A)の発光が得られたが、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は1900時間であった。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、TPDを塩化メチレンに溶解させ、スピンコーティング法により膜厚40nmの正孔注入層を得た。さらに、化合物(C5)と化合物(D2)を92:8の比率で共蒸着して、膜厚40nmの発光層を作成し、次いで化合物(45)を蒸着して膜厚50nmの電子注入層を作成した。その上に、マグネシウムと銀を10:1(重量比)で混合した合金で膜厚250nmの電極を共蒸着で形成して有機燐光発光素子を得た。この素子は、直流電圧10Vでの発光輝度7720(cd/m2)、最大発光輝度87400(cd/m2)、発光効率44(cd/A)の発光が得られた。
化合物(C5)
洗浄したITO電極付きガラス板上に、4,4’,4”−トリス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミンを真空蒸着して膜厚40nmの正孔注入層を得た。次いで、NPDを真空蒸着して膜厚10nmの正孔輸送層を得た。さらに、化合物(C6)と化合物(D1)を94:6の比率で共蒸着して、膜厚40nmの発光層を作成し、次いで化合物(5)を蒸着して膜厚10nmの正孔ブロッキング層、さらにAlq3を真空蒸着して膜厚30nmの電子注入層を作成した。その上に、フッ化リチウムを1nm、次いでアルミニウムを200nm真空蒸着することで電極を形成して、有機燐光発光素子を得た。この素子は、直流電圧10Vでの発光輝度9800(cd/m2)、最大発光輝度104000(cd/m2)、発光効率51(cd/A)の発光が得られた。
化合物(C6)
洗浄したITO電極付きガラス板上に、NPDを真空蒸着して膜厚40nmの正孔注入層を得た。さらに、CBPと化合物(D1)を93:7の比率で共蒸着して、膜厚40nmの発光層を作成し、次いで化合物(13)を蒸着して膜厚10nmの正孔ブロッキング層、さらに化合物(C4)を真空蒸着して膜厚30nmの電子注入層を作成した。その上に、フッ化リチウムを1nm、次いでアルミニウムを200nm真空蒸着することで電極を形成して、有機燐光発光素子を得た。この素子は、直流電圧10Vでの発光輝度11200(cd/m2)、最大発光輝度78300(cd/m2)、発光効率42(cd/A)の発光が得られた。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、2,3,6,7,10,11−ヘキサメトキシトリフェニレンを真空蒸着して膜厚50nmの正孔注入層を得た。さらに、化合物(C5)と化合物(D2)を88:12の比率で共蒸着して、膜厚50nmの発光層を作成し、次いで化合物(53)を蒸着して膜厚10nmの正孔ブロッキング層、さらにビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)シアノフェノラートガリウム錯体を真空蒸着して膜厚30nmの電子注入層を作成した。その上に、フッ化リチウムを1nm、次いでアルミニウムを200nm真空蒸着することで電極を形成して、有機燐光発光素子を得た。この素子は、直流電圧10Vでの発光輝度9200(cd/m2)、最大発光輝度93900(cd/m2)、発光効率50(cd/A)の発光が得られた。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、NPDを真空蒸着して膜厚40nmの正孔注入層を得た。次いで、CBPと化合物(48)を93:7の比率で共蒸着して、膜厚40nmの発光層を作成し、次いで、ビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)(p−フェニルフェノラート)アルミニウム錯体を真空蒸着して膜厚10nmの正孔ブロッキング層、さらにAlq3を真空蒸着して膜厚30nmの電子注入層を作成した。その上に、フッ化リチウムを0.7nm、次いでアルミニウムを200nm真空蒸着することで電極を形成して、有機燐光発光素子を得た。この素子は、直流電圧10Vでの発光輝度12300(cd/m2)、最大発光輝度82900(cd/m2)、発光効率54(cd/A)の緑色発光が得られた。また、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は5100時間であった。
化合物(48)の代わりに化合物(D1)を用いた他は実施例26と同様にして素子を作成した。この素子は、直流電圧10Vでの発光輝度6450(cd/m2)、最大発光輝度80200(cd/m2)、発光効率34(cd/A)の発光が得られたが、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は1600時間であった。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、銅フタロシアニンを真空蒸着して、膜厚30nmの正孔注入層を得た。次に、NPDを真空蒸着して、膜厚20nmの正孔輸送層を得た。さらに、CBPと化合物(37)を90:10の比率で共蒸着して、膜厚40nmの発光層を作成し、次いでバソクプロインを蒸着して膜厚10nmの正孔ブロッキング層、さらにAlq3を真空蒸着して膜厚30nmの電子注入層を作成した。その上に、フッ化リチウムを1nm、次いでアルミニウムを200nm真空蒸着することで電極を形成して、有機燐光発光素子を得た。この素子は、直流電圧10Vでの発光輝度8120(cd/m2)、最大発光輝度68300(cd/m2)、発光効率10(cd/A)の青色発光が得られた。また、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は3800時間であった。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、4,4’−ビス[N−(9−フェナントリル)−N−フェニルアミノ]ビフェニルを真空蒸着して膜厚30nmの正孔注入層を得た。次に、化合物(C4)と化合物(49)を95:5の比率で共蒸着して、膜厚40nmの発光層を作成し、次いでバソクプロインを蒸着して膜厚10nmの正孔ブロッキング層、さらにビス(2−メチル−5−フェニル−8−ヒドロキシキノリナート)フェノラートガリウム錯体を真空蒸着して膜厚30nmの電子注入層を作成した。その上に、フッ化マグネシウムを1nm、次いでアルミニウムを200nm真空蒸着することで電極を形成して、有機燐光発光素子を得た。この素子は、直流電圧10Vでの発光輝度6800(cd/m2)、最大発光輝度22200(cd/m2)、発光効率7.5(cd/A)の赤色発光が得られた。また、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は6400時間であった。
化合物(49)の代わりに化合物(D5)を用いた他は実施例28と同様にして素子を作成した。この素子は、直流電圧10Vでの発光輝度3220(cd/m2)、最大発光輝度18200(cd/m2)、発光効率4.2(cd/A)の発光が得られたが、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は1900時間であった。
実施例29
洗浄したITO電極付きガラス板上に、TPDと化合物(C5)と化合物(61)を30:62:8の比率で塩化メチレンに溶解させ、スピンコーティング法により、膜厚70nmの発光層を作成し、次いで、ビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)シアノフェノラートガリウム錯体を蒸着して膜厚30nmの電子注入層を作成した。その上に、マグネシウムと銀を10:1(重量比)で混合した合金で膜厚250nmの電極を共蒸着で形成して有機燐光発光素子を得た。この素子は、直流電圧10Vでの発光輝度6520(cd/m2)、最大発光輝度36400(cd/m2)、発光効率25(cd/A)の発光が得られた。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、4,4’,4”−トリス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミンを真空蒸着して膜厚40nmの正孔注入層を得た。次いで、NPDを真空蒸着して膜厚10nmの正孔輸送層を得た。さらに、化合物(C6)と化合物(47)を94:6の比率で共蒸着して、膜厚40nmの発光層を作成し、次いで化合物(4)を蒸着して膜厚10nmの正孔ブロッキング層、さらにAlq3を真空蒸着して膜厚30nmの電子注入層を作成した。その上に、フッ化リチウムを1nm、次いでアルミニウムを200nm真空蒸着することで電極を形成して、有機燐光発光素子を得た。この素子は、直流電圧10Vでの発光輝度860(cd/m2)、最大発光輝度14100(cd/m2)、発光効率8.9(cd/A)の発光が得られた。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、NPDを真空蒸着して膜厚40nmの正孔注入層を得た。さらに、CBPと化合物(36)を93:7の比率で共蒸着して、膜厚40nmの発光層を作成し、次いで化合物(C5)を蒸着して膜厚10nmの正孔ブロッキング層、さらに化合物(C4)を真空蒸着して膜厚30nmの電子注入層を作成した。その上に、フッ化リチウムを1nm、次いでアルミニウムを200nm真空蒸着することで電極を形成して、有機燐光発光素子を得た。この素子は、直流電圧10Vでの発光輝度1200(cd/m2)、最大発光輝度54300(cd/m2)、発光効率33(cd/A)の橙色発光が得られた。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、NPDを真空蒸着して膜厚30nmの正孔注入層を得た。次いで、化合物(C5)と化合物(33)を97:3の比率で共蒸着して膜厚40nmの発光層を作成し、次いで、化合物(C5)のみを単独で蒸着して膜厚30nmの正孔ブロッキング層、さらにAlq3を真空蒸着して膜厚20nmの電子注入層を作成した。その上にまず、フッ化リチウムを0.5nm、さらにアルミニウムを200nm真空蒸着によって電極を形成して有機燐光発光素子を得た。この素子は直流電圧10Vでの発光輝度1450(cd/m2)、最大発光輝度19100(cd/m2)、発光効率9.2(cd/A)の赤色発光が得られた。また、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は5100時間であった。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、NPDを真空蒸着して膜厚40nmの正孔注入層を得た。次いで、化合物(32)と化合物(38)を93:7の比率で共蒸着して、膜厚40nmの発光層を作成し、次いで、ビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)(p−フェニルフェノラート)アルミニウム錯体を真空蒸着して膜厚10nmの正孔ブロッキング層、さらにAlq3を真空蒸着して膜厚30nmの電子注入層を作成した。その上に、フッ化リチウムを0.7nm、次いでアルミニウムを200nm真空蒸着することで電極を形成して、有機燐光発光素子を得た。この素子は、直流電圧10Vでの発光輝度9400(cd/m2)、最大発光輝度99800(cd/m2)、発光効率61(cd/A)の緑色発光が得られた。また、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は6700時間であった。
Claims (21)
- 下記一般式[1]で示される金属錯体化合物(A)を含んでなる有機燐光発光素子用材料。
一般式[1]
RおよびR1〜R5は互いにそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルコキシ基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、置換もしくは未置換のアリールチオ基、置換もしくは未置換のアミノ基、置換もしくは未置換のアシル基、置換もしくは未置換の炭素環基、置換もしくは未置換の複素環基である。近接する置換基同士で一体となって環を形成していても良い。
上記構造からなる7員環を含む配位子はアニオン性配位子となり、複数個配位する場合はそれぞれが同一でも異なるものを含んでいても良い。
nは、1以上、Mのカチオン価数までである。
Mは周期表1族ないしは14族から選ばれる金属を表し、7員環と二重結合したX1は金属原子Mと配位結合し、7員環と単結合したX2は金属原子Mと共有結合する。
Lは、上記配位子以外の有機化合物もしくは有機残基からなる単座または二座配位子か、あるいは酸素原子もしくは有機配位子を介して多核錯体におけるもう一方の金属と結合した部分構造を表す。Lは同一または異なるものを2個以上有していても良い。
n’はLの個数を表し、0でも良い。
上記7員環を含む配位子と配位子Lのアニオン価数の総和は、全体で電気的に中性の錯体を形成するよう、金属原子Mのカチオン価数と一致する。
上記7員環を含む配位子およびLは互いにそれぞれ独立に、配位子同士で金属原子M以外の部分で結合していても良い。] - n’が、0である請求項1記載の有機燐光発光素子用材料。
- Mが、希土類または周期表6族ないしは11族のいずれかから選ばれる金属である請求項1または2記載の有機燐光発光素子用材料。
- Mが、周期表8族ないしは10族、かつ第5周期または第6周期の白金族元素から選ばれる金属である請求項3記載の有機燐光発光素子用材料。
- Mが、周期表1族、2族、3族、12族、または13族から選ばれる金属である請求項1または2記載の有機燐光発光素子用材料。
- Mが、Mg、Ca、Zn、Al、Gaのいずれかである請求項5記載の有機燐光発光素子用材料。
- さらに、金属錯体化合物(A)以外の燐光発光材料(B)を含んでなる請求項1〜6いずれか記載の有機燐光発光素子用材料。
- 燐光発光材料(B)が、有機化合物もしくは有機残基の配位子からなるイリジウムもしくは白金錯体を含んでなる請求項7記載の有機燐光発光素子用材料。
- 一対の電極間に発光層または発光層を含む複数層の有機化合物薄膜を形成してなる有機燐光発光素子において、前記層のいずれかが、下記一般式[1]で示される金属錯体化合物(A)を含んでなり、発光層が金属錯体化合物(A)または金属錯体化合物(A)以外の燐光発光材料(B)を含んでなる有機燐光発光素子。
一般式[1]
RおよびR1〜R5は互いにそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルコキシ基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、置換もしくは未置換のアリールチオ基、置換もしくは未置換のアミノ基、置換もしくは未置換のアシル基、置換もしくは未置換の炭素環基、置換もしくは未置換の複素環基である。近接する置換基同士で一体となって環を形成していても良い。
上記構造からなる7員環を含む配位子はアニオン性配位子となり、複数個配位する場合はそれぞれが同一でも異なるものを含んでいても良い。
nは、1以上、Mのカチオン価数までである。
Mは周期表1族ないしは14族から選ばれる金属を表し、7員環と二重結合したX1は金属原子Mと配位結合し、7員環と単結合したX2は金属原子Mと共有結合する。
Lは、上記配位子以外の有機化合物もしくは有機残基からなる単座または二座配位子か、あるいは酸素原子もしくは有機配位子を介して多核錯体におけるもう一方の金属と結合した部分構造を表す。Lは同一または異なるものを2個以上有していても良い。
n’はLの個数を表し、0でも良い。
上記7員環を含む配位子と配位子Lのアニオン価数の総和は、全体で電気的に中性の錯体を形成するよう、金属原子Mのカチオン価数と一致する。
上記7員環を含む配位子およびLは互いにそれぞれ独立に、配位子同士で金属原子M以外の部分で結合していても良い。] - n’が、0である請求項9記載の有機燐光発光素子。
- Mが、周期表1族、2族、3族、12族、または13族から選ばれる金属である請求項9または10記載の有機燐光発光素子。
- Mが、Mg、Ca、Zn、Al、Gaのいずれかである請求項11記載の有機燐光発光素子。
- 燐光発光材料(B)が、有機化合物もしくは有機残基の配位子からなるイリジウムもしくは白金錯体を含んでなる請求項9〜12いずれか記載の有機燐光発光素子。
- 一対の電極間に発光層または発光層を含む複数層の有機化合物薄膜を形成してなる有機燐光発光素子において、発光層が請求項1〜8いずれか記載の有機燐光発光素子用材料を含有する有機燐光発光素子。
- Mが周期表1族、2族、3族、12族、または13族から選ばれる金属である金属錯体化合物(A)の含有量が、発光層中において、発光層全体の50重量%以上を占める請求項14記載の有機燐光発光素子。
- Mが希土類または周期表6族ないしは11族のいずれかから選ばれる金属である金属錯体化合物(A)の含有量が、発光層中において、発光層全体の50重量%未満を占める請求項14または15記載の有機燐光発光素子。
- さらに、陰極と発光層との間に電子注入層を形成することを特徴とする請求項9〜16いずれか記載の有機燐光発光素子。
- 上記電子注入層が上記金属錯体化合物(A)を含んでなる請求項17記載の有機燐光発光素子。
- 、さらに、電子注入層と発光層との間に正孔ブロッキング層を形成することを特徴とする請求項17または18記載の有機燐光発光素子に関する。
- 上記正孔ブロッキング層が上記金属錯体化合物(A)を含んでなる請求項19記載の有機燐光発光素子。
- さらに、陽極と発光層との間に正孔注入層を形成することを特徴とする請求項9〜16いずれか記載の有機燐光発光素子。
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