JP2005240023A - ポリウレタン樹脂組成物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 分子量200〜3000のポリオール成分(a)、ポリイソシアネート成分(b)、ジメチロールブタン酸(c)、酸性基中和剤(d)及び末端停止剤(e)から得られる分子量が3000〜8000であるポリウレタン樹脂組成物が、第三ブタノールに溶解されているポリウレタン樹脂組成物。
【選択図】 なし
Description
本発明のポリウレタン樹脂組成物は、その他、A)ポリオール成分(a)及びポリイソシアネート成分(b)、ジメチロールブタン酸(c)、酸性基中和剤(d)、末端停止剤(e)及び溶媒としての第三ブタノールを一括で加えて反応を行う方法、あるいはB)ポリオール成分(a)にポリイソシアネート成分(b)、ジメチロールブタン酸(c)、酸性基中和剤(d)、末端停止剤(e)及び溶媒としての第三ブタノールを順次加えて反応を行う方法によっても得られる。
数平均分子量1000のポリカプロラクトンジオール0.55モル及びイソホロンジイソシアネート1.00モルを反応フラスコに仕込み、窒素気流中で100℃で2時間反応させてポリウレタンプレポリマーを得、次に、このポリウレタンプレポリマー772gを第三ブタノール320gに溶解し、ジメチロールブタン酸0.3モル及びトリエチルアミン0.29モルを加え、60〜70℃で2時間反応させた後、プロピレングリコール0.6モルを加えて60〜70℃で3時間攪拌し、イソシアネート基が消失するまで攪拌し、末端水酸基のポリウレタン樹脂組成物No.1を得た。得られたポリウレタン樹脂組成物No.1は、ウレタン結合濃度(1000g当たりのウレタン結合の当量を示す。以下同じ)2.38eq/kg、ウレア結合濃度(ポリウレタン樹脂1000g当たりのウレア結合の当量を示す。以下同じ)0eq/kg、粘度35000mPa・s/25℃、平均分子量が5700、固形分が69.8%であった。
3−メチル−1,5−ペンタンジオールとアジピン酸から得た数平均分子量1000のポリエステルポリオール0.62モル及びイソホロンジイソシアネート1.12モルを反応フラスコに仕込み、窒素気流中で、100℃で2時間反応させポリウレタンプレポリマーを得、次に、このポリウレタンプレポリマー865gを第三ブタノール372gに溶解し、ジメチロールブタン酸0.33モル及びトリエチルアミン0.32モルを加えて60〜70℃で2時間反応させた後、2−アミノエタノール0.35モルを加えて60〜70℃でイソシアネート基が消失するまで攪拌し、末端水酸基のポリウレタン樹脂組成物No.2を得た。得られたポリウレタン樹脂組成物No.2は、ウレタン結合濃度2.02eq/kg、ウレア結合濃度0.37eq/kg、粘度85000mPa・s/25℃、平均分子量が5400、固形分は70.0%であった。
数平均分子量1000のポリカプロラクトンジオール0.62モル及びヘキサメチレンジイソシアネート1.00モルを反応フラスコに仕込み、窒素気流中で100℃で2時間反応させてポリウレタンプレポリマーを得、次に、このポリウレタンプレポリマー788gを第三ブタノール490gに溶解し、ジメチロールブタン酸0.23モル及びトリエチルアミン0.23モルを加え、60〜70℃で2時間反応させた後、プロピレングリコール0.6モルを加えて60〜70℃でイソシアネート基が消失するまで攪拌し、末端水酸基のポリウレタン樹脂組成物No.3を得た。得られたポリウレタン樹脂組成物No.3は、ウレタン結合濃度2.37eq/kg、ウレア結合濃度0eq/kg、粘度70000mPa・s/25℃、平均分子量が5600、固形分が59.3%であった。
数平均分子量1000のポリカプロラクトンジオール0.5モル及びヘキサメチレンジイソシアネート1.00モルを反応フラスコに仕込み、窒素気流中で100℃で2時間反応させてポリウレタンプレポリマーを得、次に、このポリウレタンプレポリマー722gを第三ブタノール300gに溶解し、ジメチロールブタン酸0.55モル及びトリエチルアミン0.24モルを加え、60〜70℃で2時間反応させた後、プロピレングリコール0.6モルを加えて60〜70℃でイソシアネート基が消失するまで攪拌し、ポリウレタン樹脂組成物No.4を得た。得られたポリウレタン樹脂組成物No.4は、ウレタン結合濃度2.62eq/kg、ウレア結合濃度0eq/kg、粘度38000mPa・s/25℃、平均分子量が3400、固形分が70.7%であった。
3−メチル−1,5−ペンタンジオールとアジピン酸から得た数平均分子量1000のポリエステルポリオール0.55モル及びイソホロンジイソシアネート1.00モルを反応フラスコに仕込み、窒素気流中で、100℃で2時間反応させてポリウレタンプレポリマーを得、次に、このポリウレタンプレポリマー722gを第三ブタノール320gに溶解し、ジメチロールブタン酸0.30モル及びトリエチルアミン0.29モルを加えて60〜70℃で2時間反応させた後、プロピレングリコール0.60モルを加えて60〜70℃でイソシアネート基が消失するまで攪拌し、ポリウレタン樹脂組成物No.5を得た。得られたポリウレタン樹脂組成物No.5は、ウレタン結合濃度2.20eq/kg、ウレア結合濃度0eq/kg、粘度50000mPa・s/25℃、平均分子量が5400、固形分は70.0%であった。
3−メチル−1,5−ペンタンジオールとアジピン酸から得た数平均分子量2000のポリエステルポリオール0.20モル、イソホロンジイソシアネート1.0モル及び1,4−ブタンジオール0.49モルを反応フラスコに仕込み、窒素気流中で、100℃で2時間反応させてポリウレタンプレポリマーを得、次に、このポリウレタンプレポリマー656gを第三ブタノール250gに溶解し、ジメチロールブタン酸0.18モル及びN−メチルモルフォリン0.25モルを加えて60〜70℃で2時間反応させた後、1,4−ブタンジオール0.49モルを加えて60〜70℃でイソシアネート基が消失するまで攪拌し、末端水酸基のポリウレタン樹脂組成物No.6を得た。得られたポリウレタン樹脂組成物No.6は、ウレタン結合濃度2.75eq/kg、ウレア結合濃度0eq/kg、粘度71000mPa・s/25℃、平均分子量が5200、固形分は69.7%であった。
3−メチル−1,5−ペンタンジオールとアジピン酸から得た数平均分子量2000のポリエステルポリオール0.20モル、イソホロンジイソシアネート1.0モル及び1,4−ブタンジオール0.49モルを反応フラスコに仕込み、窒素気流中で、100℃で2時間反応させてポリウレタンプレポリマーを得、次に、このポリウレタンプレポリマー656gを第三ブタノール250gに溶解し、ジメチロールブタン酸0.18モル及びN−エチルモルフォリン0.25モルを加えて60〜70℃で2時間反応させた後、1,4−ブタンジオール0.49モルを加えて60〜70℃でイソシアネート基が消失するまで攪拌し、末端水酸基のポリウレタン樹脂組成物No.7を得た。得られたポリウレタン樹脂組成物No.7は、ウレタン結合濃度2.74eq/kg、ウレア結合濃度0eq/kg、粘度50000mPa・s/25℃、平均分子量が5200、固形分は68.2%であった。
3−メチル−1,5−ペンタンジオールとアジピン酸から得た数平均分子量2000のポリエステルポリオール0.20モル、イソホロンジイソシアネート1.0モル及び1,4−ブタンジオール0.49モルを反応フラスコに仕込み、窒素気流中で、100℃で2時間反応させてポリウレタンプレポリマーを得、次に、このポリウレタンプレポリマー656gを第三ブタノール250gに溶解し、ジメチロールブタン酸0.18モル及びN−エチルモルフォリン0.25モルを加えて60〜70℃で2時間反応させた後、トリメチロールプロパン0.49モルを加えて60〜70℃でイソシアネート基が消失するまで攪拌し、末端水酸基のポリウレタン樹脂組成物No.8を得た。得られたポリウレタン樹脂組成物No.8は、ウレタン結合濃度2.77eq/kg、ウレア結合濃度0eq/kg、粘度100000mPa・s/25℃以上、平均分子量が5200、固形分は69.7%であった。
実施例1で得られたポリウレタン樹脂組成物No.1の500gに水1050gを10分かけて加え、30℃で1時間攪拌して、ポリウレタン樹脂水分散液No.1を得た。得られたポリウレタン樹脂水分散液No.1は、固形分が25%、粘度が1400mPa・s/25℃であった。
実施例2で得られたポリウレタン樹脂組成物No.2の500gに水1050gを10分かけて加え、30℃で1時間攪拌して、ポリウレタン樹脂水分散液No.2を得た。得られたポリウレタン樹脂水分散液No.2は、固形分が25%、粘度が1400mPa・s/25℃であった。
実施例3で得られたポリウレタン樹脂組成物No.3の500gに水1200gを10分かけて加え、30℃で1時間攪拌して、ポリウレタン樹脂水分散液No.3を得た。得られたポリウレタン樹脂水分散液No.3は、固形分が19.3%、粘度が230mPa・s/25℃であった。
実施例4で得られたポリウレタン樹脂組成物No.4の500gに水1050gを10分かけて加え、30℃で1時間攪拌して、ポリウレタン樹脂水分散液No.4を得た。得られたポリウレタン樹脂水分散液No.1は、固形分が26%、粘度が12000mPa・s/25℃であった。
実施例5で得られたポリウレタン樹脂組成物No.5の500gに水1050gを10分かけて加え、30℃で1時間攪拌して、ポリウレタン樹脂水分散液No.5を得た。得られたポリウレタン樹脂水分散液No.5は、固形分が25%、粘度が1500mPa・s/25℃であった。
実施例6で得られたポリウレタン樹脂組成物No.6の500gに水720gを10分かけて加え、30℃で1時間攪拌して、ポリウレタン樹脂水分散液No.6を得た。得られたポリウレタン樹脂水分散液No.6は、固形分が40%、粘度が400mPa・s/25℃であった。
実施例7で得られたポリウレタン樹脂組成物No.7の500gに水720gを10分かけて加え、30℃で1時間攪拌して、ポリウレタン樹脂水分散液No.7を得た。得られたポリウレタン樹脂水分散液No.7は、固形分が40%、粘度が300mPa・s/25℃であった。
実施例8で得られたポリウレタン樹脂組成物No.8の500gに水720gを10分かけて加え、30℃で1時間攪拌して、ポリウレタン樹脂水分散液No.8を得た。得られたポリウレタン樹脂水分散液No.8は、固形分が40%、粘度が500mPa・s/25℃であった。
実施例1で得られたポリウレタン樹脂組成物No.1の500gにイソプロパノール1050gを10分かけて加え、30℃で1時間攪拌して、ポリウレタン樹脂溶液No.1を得た。得られたポリウレタン樹脂溶液No.1は、固形分が25%、粘度が20mPa・s/25℃であった。
実施例9で得られたポリウレタン樹脂水分散液No.1の360g、実施例10で得られたポリウレタン樹脂水分散液No.2の180g、ポリビニルピロリドン水溶液(固形分20%)300g、ポリオキシエチレンエーテルリン酸塩水溶液(固形分4%)80gを混合し、酸化チタン(粒径10μm)300gを加え、評価用ポリウレタン樹脂組成物No.1を調製した。
実施例9で得られたポリウレタン樹脂水分散液No.1の540g、ポリビニルピロリドン水溶液(固形分20%)300g、ポリオキシエチレンエーテルリン酸塩水溶液(固形分4%)80gを混合し、酸化チタン(粒径10μm)300gを加え、評価用ポリウレタン樹脂組成物No.2を調製した。
実施例9で得られたポリウレタン樹脂水分散液No.1の360g、実施例11で得られたポリウレタン樹脂水分散液No.3の180g、ポリビニルピロリドン水溶液(固形分20%)300g、ポリオキシエチレンエーテルリン酸塩水溶液(固形分4%)80gを混合し、酸化チタン(粒径10μm)300gを加え、評価用ポリウレタン樹脂組成物No.3を調製した。
実施例9で得られたポリウレタン樹脂水分散液No.1の400g、実施例10で得られたポリウレタン樹脂水分散液No.2の400g、ポリビニルピロリドン水溶液(固形分20%)を混合し、硬化剤として1,6−ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート3量体のイソシアネート基の1つに数平均分子量400のメトキシポリエチレングリコールを付加させた水分散性イソシアネート(固形分100%)50gを加えて評価用ポリウレタン樹脂組成物No.4を調製した。
実施例10で得られたポリウレタン樹脂水分散液No.2の800g、ポリビニルピロリドン水溶液(固形分20%)を混合し、硬化剤として1,6−ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート3量体のイソシアネート基の1つに数平均分子量400のメトキシポリエチレングリコールを付加させた水分散性イソシアネート(固形分100%)50gを加えて評価用ポリウレタン樹脂組成物No.5を調製した。
実施例9で得られたポリウレタン樹脂水分散液No.1の300g、実施例10で得られたポリウレタン樹脂水分散液No.2の700g、ポリビニルピロリドン水溶液(固形分20%)を混合し、硬化剤として1,6−ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート3量体のイソシアネート基の1つに数平均分子量400のメトキシポリエチレングリコールを付加させた水分散性イソシアネート(固形分100%)50gを加えて評価用ポリウレタン樹脂組成物No.6を調製した。
3−メチル−1,5−ペンタンジオールとアジピン酸から得た数平均分子量1000のポリエステルポリオール0.55モル及びイソホロンジイソシアネート1.00モルを反応フラスコに仕込み、窒素気流中で、100℃で2時間反応させてポリウレタンプレポリマーを得、次に、このポリウレタンプレポリマー722gをイソプロパノール320gに溶解し、ジメチロールブタン酸0.30モル及びトリエチルアミン0.29モルを加えて60〜70℃で2時間反応させた後、プロピレングリコール0.60モルを加えて60〜70℃でイソシアネート基が消失するまで攪拌し、比較用ポリウレタン樹脂組成物を得た。得られた比較用ポリウレタン樹脂組成物は、ウレタン結合濃度2.20eq/kg、粘度50000mPa・s/25℃、平均分子量が5400、固形分は70.0%であった。
比較例1で得られた比較用ポリウレタン樹脂組成物の500gに水1050gを10分かけて加え、30℃で1時間攪拌して、比較用ポリウレタン樹脂水分散液を得た。得られた比較用ポリウレタン樹脂水分散液は、固形分が25%、粘度が1500mPa・s/25℃であった。
比較例2で得られた比較用ポリウレタン樹脂水分散液の540g、ポリビニルピロリドン水溶液(固形分20%)300g、ポリオキシエチレンエーテルリン酸塩水溶液(固形分4%)80gを混合し、酸化チタン(粒径10μm)300gを加え、比較評価用ポリウレタン樹脂組成物No.1を調製した。
比較例2で得られた比較用ポリウレタン樹脂水分散液の800g、ポリビニルピロリドン水溶液(固形分20%)を混合し、硬化剤として1,6−ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート3量体のイソシアネート基の1つに数平均分子量400のメトキシポリエチレングリコールを付加させた水分散性イソシアネート(固形分100%)50gを加えて比較評価用ポリウレタン樹脂組成物No.2を調製した。
評価用ポリウレタン樹脂組成物No.1〜3及び評価比較用ポリウレタン樹脂組成物No.1について、下記の条件で耐水性、付着性及びタックの評価を行った。結果を表1に示す。
<耐水性>
ポリプロピレンフィルム上に評価用ポリウレタン樹脂組成物をバーコーターを用いて塗布した後、25℃で24時間乾燥し、次いで25℃の水に24時間浸した後、耐水白化を観察した。変化無かったものは○、白化したものは×で示す。
<付着性>
ポリプロピレンフィルム上に評価用ポリウレタン樹脂組成物をバーコーターを用いて塗布した後、220℃で20秒加熱して得た試験片をインキ面を外側にして180℃折り曲げ加工を行なった。18mmセロハンテープをインキ面に圧着し、強制剥離してインキの密着性を観察した。異常がなかったものは○、薄く剥離したものは△、部分剥離したものは×で示す。
<タック>
ポリプロピレンフィルム上に評価用ポリウレタン樹脂組成物をバーコーターを用いて塗布し、25℃で24時間の乾燥後の指触乾燥を観察した。指紋が残らなかったものは○、指紋が残ったものは△、樹脂が手についたものは×で示す。
評価用ポリウレタン樹脂組成物No.4〜6及び評価比較用ポリウレタン樹脂組成物No.2について、下記の条件で乾燥性評価並びにボイル試験及びレトルト試験を行った。結果を表2、表3に示す。
<乾燥性評価>
評価用ポリウレタン樹脂組成物をナイロンフィルムにフィルムアプリケータで100μm厚に塗布し、25℃での1時間乾燥及び25℃での24時間乾燥後のタック性を評価した。タック性は指触により評価し、良好なものは◎、コート面に指紋が付着したものは○、タックは△、指に樹脂が付着したものは×と示す。
<ボイル試験及びレトルト試験>
コロナ放電処理した延伸ナイロンフィルムの処理面に、バーコーターを用いて評価用ポリウレタン樹脂組成物を膜厚3μmに塗工後、ヘアドライヤーを用いて15秒乾燥した。これにコロナ放電処理した未延伸低密度ポリエチレンフィルムの処理面を重ねた後、50℃、0.3MPa、30秒の条件で圧着した。これを25℃、3日間放置して接着サンプルを得た。得られた接着サンプルについて、ボイル試験(沸騰水中30分)又はレトルト試験(120℃水蒸気中30分)を行った後の180°T型剥離試験(JIS法K6854−3;サンプル幅:25mm、引張速度:100mm/分、測定雰囲気:25℃×50%RH))を行った。尚、表3には、これらの結果と共に、ボイル試験及びレトルト試験をしていない接着サンプルの強度(初期強度)も示す。
Claims (7)
- 分子量200〜3000のポリオール成分(a)、ポリイソシアネート成分(b)、ジメチロールブタン酸(c)、酸性基中和剤(d)及び末端停止剤(e)から得られる分子量が3000〜8000であるポリウレタン樹脂が、第三ブタノールに溶解されているポリウレタン樹脂組成物。
- 上記ポリウレタン樹脂のウレア結合濃度が、0〜0.6等量/kgである請求項1記載のポリウレタン樹脂組成物。
- 上記ポリオール成分(a)のジオール成分が、ポリカプロラクトンジオールである請求項1又は2記載のポリウレタン樹脂組成物。
- 上記ポリオール成分(a)のジオール成分が、ジカルボン酸及び低分子ジオールから得られるポリエステルジオールである請求項1又は2記載のポリウレタン樹脂組成物。
- 上記ポリオール成分(a)のジオール成分が、ポリカプロラクトンジオール、並びにジカルボン酸及び低分子ジオールから得られるポリエステルジオールの組み合わせである請求項1又は2記載のポリウレタン樹脂組成物。
- 上記ポリイソシアネート成分(b)のジイソシアネートが、脂環式ジイソシアネートである請求項1〜5のいずれかに記載のポリウレタン樹脂組成物。
- 分子量200〜3000のポリオール成分(a)及びポリイソシアネート成分(b)からポリウレタンプレポリマーを製造した後、これを第三ブタノールに溶解させ、次いで、ジメチロールブタン酸(c)、酸性基中和剤(d)及び末端停止剤(e)を加え反応させることにより、ポリウレタン樹脂が第三ブタノールに溶解されているポリウレタン樹脂組成物を得るポリウレタン樹脂組成物の製造方法。
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