JP2005227645A - ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
【解決手段】(A)特定の繰り返し単位を有する、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂、
(B)活性光線又は放射線の照射により特定のスルホン酸を発生する化合物及び
(C)溶剤
を含有するポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法。
【選択図】なし
Description
ArF光源用のフォトレジスト組成物としては、ドライエッチング耐性付与の目的で芳香族基に代わり脂環式炭化水素部位が導入された樹脂が提案されているが、脂環式炭化水素部位導入の弊害として系が極めて疎水的になるがために、従来レジスト現像液として幅広く用いられてきたテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(以下TMAH)水溶液での現像が困難となったり、現像中に基板からレジストが剥がれてしまうなどの現象が見られる。
また、特許文献3(特開2002−131897号公報)には、特定の有機スルホン酸を発生する酸発生剤を含有するポジ型レジスト組成物が記載されてる。
特に線幅100nm以下のような微細なパターンを形成する際、マスクの被覆率(露光部、未露光部面積比率)やパターンのピッチによらず、即ちパターンの疎密の存在に依存せず、パターン形成条件(露光量やフォーカス)の変動の影響を受け難いこと(即ちプロセスウインドウが広いこと)が求められる。しかし、上記の様なレジスト組成物ではまだプロセスウインドウに関して改善の余地があった。
(B)活性光線又は放射線の照射により下記一般式(X)で表される酸を発生する化合物及び
(C)溶剤
を含有することを特徴とするポジ型レジスト組成物。
R1は、水素原子又はメチル基を表す。
Wは、単結合又は2価の連結基を表す。
R2は、アルキル基を表わす。
R3〜R7は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基又は−COOR8を表す。ここでR8は、アルキル基を表す。
R2〜R4の内の少なくとも2つ及びR5〜R7の内の少なくとも2つは、結合して環を形成してもよい。
R1a〜R13aは、各々独立に、水素原子、有機基、ハロゲン原子又は水酸基を表す。
A1及びA2は、各々独立に、単結合又はヘテロ原子を有する2価の連結基を表す。但し、A1及びA2が同時に単結合の場合、R1a〜R13aの全てが同時にフッ素原子を表すことはなく、またR1a〜R13aの全てが同時に水素原子を表すことはない。
m1〜m5は、各々独立に0〜12の整数を表す。
pは、0〜4の整数を表す。
Rbは、水素原子、少なくとも1つの水素原子を有する有機基又は水酸基を表す。
n1〜n4は、各々独立に、1〜10の整数を表す。
Rc、Rd及びReは、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表す。
Rfは、フッ素原子又はフッ素原子を有する有機基を表す。
Rhは、水素原子又はアルキル基を表す。
Axは、炭素数3以上の2価の連結基を表す。
Ayは、単結合又は酸素原子を表す。
Rgは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表す。
n5は、1〜4の整数を表す。
n6は、1〜4の整数を表す。
n7は、1〜4の整数を表す。
Rは、水素原子又はメチル基を表す。
Aは、単結合又は2価の連結基を表す。
ALGは、下記一般式(pI)〜(pV)のいずれかで表わされる基を表す。
R11は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基又はsec−ブチル基を表し、Zは、炭素原子とともに脂環式炭化水素基を形成するのに必要な原子団を表す。
R12〜R16は、各々独立に、炭素数1〜4個の直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表す。但し、R12〜R14のうち少なくとも1つ、及びR15、R16のいずれかは脂環式炭化水素基を表す。
R17〜R21は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R17〜R21のうち少なくとも1つは脂環式炭化水素基を表す。また、R19、R21のいずれかは炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表す。
R22〜R25は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表す。但し、R22〜R25のうち少なくとも1つは脂環式炭化水素基を表す。また、R23とR24は、互いに結合して環を形成していてもよい。
R30は、水素原子又はメチル基を表す。
R31〜R33は、各々独立に、水素原子、水酸基又はアルキル基を表す。但し、R31〜R33の内の少なくとも一つは、水酸基を表す。
a群:プロピレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート
鎖状ケトン
b群:乳酸アルキル
プロピレングリコールモノアルキルエーテル
環状ケトン
c群:ラクトン
カーボネート
尚、本明細書に於ける基(原子団)の表記に於いて、置換及び無置換を記していない表記は置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本発明のポジ型レジスト組成物に用いられる酸により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する樹脂(酸分解性樹脂)は、下記一般式(A1)で表わされる繰り返し単位及び下記一般式(A2)で表される繰り返し単位の内の少なくとも1種類の繰り返し単位を有する。
R1は、水素原子又はメチル基を表す。
Wは、単結合又は2価の連結基を表す。
R2は、アルキル基を表す。
R3〜R7は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基又は−COOR8を表す。ここでR8はアルキル基を表す。
R2〜R4の内の少なくとも2つ及びR5〜R7の内の少なくとも2つは、結合して環を形成してもよい。
Wのアルキレン基としては、下記式で表される基を挙げることができる。
−〔C(Rf)(Rg)〕r1−
上記式中、Rf及びRgは、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、水酸基又はアルコキシ基を表し、両者は同一でも異なっていてもよい。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等の低級アルキル基が好ましく、更に好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基から選択される。
アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数1〜4のものを挙げることができる。
ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、沃素原子等を挙げることができる。r1は1〜10の整数である。
ここでアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数1〜4のものを挙げることができる。アシルオキシ基としては、アセトキシ基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、沃素原子等を挙げることができる。
アルケニル基としては、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ヘキセニル基等の炭素数2〜6個のものが好ましい。
また、R2〜R4の内の少なくとも2つ、又はR5〜R7の内の少なくとも2つが結合して形成する環としては、例えば、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロオクタン環等の3〜8員環が挙げられる。
なお、−COOR2で表わされる基、R3〜R7は、環状骨格を構成している炭素原子のいずれに連結していてもよい。
酸分解性基としては、例えば、−C(=O)−X1−R0 で表される基を挙げることができる。R0 としては、t−ブチル基、t−アミル基等の3級アルキル基、イソボロニル基、1−エトキシエチル基、1−ブトキシエチル基、1−イソブトキシエチル基、1−シクロヘキシロキシエチル基等の1−アルコキシエチル基、1−メトキシメチル基、1−エトキシメチル基等のアルコキシメチル基、3−オキソアルキル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、トリアルキルシリルエステル基、3−オキソシクロヘキシルエステル基、2−メチル−2−アダマンチル基、メバロニックラクトン残基等を挙げることができる。X1は、酸素原子、硫黄原子、−NH−、−NHSO2−又は−NHSO2NH−を表す。
酸分解性基を有する繰り返し単位の構造は特に限定されないが、例えば、(メタ)アクリル酸エステル繰り返し単位、主鎖に脂環構造を有する繰り返し単位などが挙げられる。
R12〜R16は、各々独立に、炭素数1〜4個の直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表す。但し、R12〜R14のうち少なくとも1つ、及びR15、R16のいずれかは脂環式炭化水素基を表す。
R17〜R21は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R17〜R21のうち少なくとも1つは脂環式炭化水素基を表す。また、R19、R21のいずれかは炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表す。
R22〜R25は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表す。但し、R22〜R25のうち少なくとも1つは脂環式炭化水素基を表す。また、R23とR24は、互いに結合して環を形成していてもよい。
−〔C(Rb )(Rc )〕r −
式中、Rb 、Rc は、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基を表し、両者は同一でも異なっていてもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等の低級アルキル基が好ましく、更に好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基から選択される。アルキル基が有してもよい置換基としては、例えば、水酸基、ハロゲン原子、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜4)を挙げることができる。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数1〜4個のものを挙げることができる。ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、沃素原子等を挙げることができる。rは1〜10の整数を表す。
また、上記アルキル基の更なる置換基としては、炭素数1〜4個のアルコキシ基、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、アシル基、アシロキシ基、シアノ基、水酸基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基等を挙げることができる。
以下に、脂環式炭化水素基のうち、脂環式部分の構造例を示す。
アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等の低級アルキル基が好ましく、更に好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基よりなる群から選択された置換基を表す。アルキル基が有してもよい置換基としては、例えば、水酸基、ハロゲン原子、アルコキシ基を挙げることができる。
上記アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数1〜4個のものを挙げることができる。
R31〜R33は、各々独立に、水素原子、水酸基又はアルキル基を表す。但し、R31〜R33の内の少なくとも一つは、水酸基を表す。
一般式(2)で表される繰り返し単位において、R31〜R33のうちの1つ又は2つが水酸基であることが好ましく、2つが水酸基であることが特に好ましい。
一般式(3)で表される繰り返し単位は、ポリマーのガラス転位点の調節やレジスト膜のアルカリ水溶液による現像性、濡れ性(現像液の展開性)の調節、エッチング耐性の向上や本発明のプロセスウィンドウ拡大の観点で導入することができる。
W1は、単結合又は2価の連結基を表す。
Lcは、下記一般式(IV)、(V−1)〜(V−6)及び(VI)のいずれかで表されるラクトン残基を表す。
W1のアルキレン基としては、下記式で表される基を挙げることができる。
−〔C(Rf)(Rg)〕r1−
上記式中、Rf及びRgは、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基を表し、両者は同一でも異なっていてもよい。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等の低級アルキル基が好ましく、更に好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基から選択される。
アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数1〜4のものを挙げることができる。
ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、沃素原子等を挙げることができる。
r1は、1〜10の整数である。
ここでアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数1〜4のものを挙げることができる。アシルオキシ基としては、アセトキシ基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、沃素原子等を挙げることができる。
一般式(V−1)〜(V−6)におけるR1b〜R5bとしてのアルキル基は、直鎖状、分岐状のアルキル基が挙げられ、置換基を有していてもよい。炭素数1〜12個の直鎖状あるいは分岐状アルキル基が好ましく、より好ましくは炭素数1〜10個の直鎖状あるいは分岐状アルキル基であり、更に好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基である。
一般式(V−1)〜(V−6)のR1b〜R5bとしてのCOOR6bにおけるR6bは、好ましくは炭素数1〜12個の直鎖状あるいは分岐状アルキル基であり、より好ましくは炭素数1〜10個の直鎖状あるいは分岐状アルキル基であり、更に好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基である。
R1b〜R5bにおけるアルケニル基としては、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ヘキセニル基等の炭素数2〜6個のものが好ましい。
また、R1b〜R5bの内の2つが結合して形成する環としては、例えば、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロオクタン環等の3〜8員環が挙げられる。
なお、一般式(V−1)〜(V−6)におけるR1b〜R5bは、環状骨格を構成している炭素原子のいずれに連結していてもよい。
まず、一般式(IV)で表されるラクトン構造を有する一般式(3)の繰り返し単位の具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。
一般式(II−A)又は一般式(II−B)の繰り返し単位は、ポリマーのガラス転位点の調節やエッチング耐性の向上やSEM耐性向上の観点で導入することができる。
R13'〜R16'は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、−COOH、−COOR5、酸の作用により分解する基、−C(=O)−X−A'−R17'、アルキル基あるいは環状炭化水素基を表す。
ここで、R5は、アルキル基、環状炭化水素基又は下記の−Y基を表す。
Xは、酸素原子、硫黄原子、−NH−、−NHSO2−又は−NHSO2NH−を表す。
A'は単結合又は2価の連結基を表す。
また、Rl3'〜R16'のうち少なくとも2つが結合して環を形成してもよい。nは0又は1を表す。
R17'は、−COOH、−COOR5、−CN、水酸基、アルコキシ基、−CO−NH−R6、−CO−NH−SO2−R6又は下記の−Y基を表す。
R6は、アルキル基又は環状炭化水素基を表す。
式中、R0 としては、t−ブチル基、t−アミル基等の3級アルキル基、イソボロニル基、1−エトキシエチル基、1−ブトキシエチル基、1−イソブトキシエチル基、1−シクロヘキシロキシエチル基等の1−アルコキシエチル基、1−メトキシメチル基、1−エトキシメチル基等のアルコキシメチル基、3−オキソアルキル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、トリアルキルシリルエステル基、3−オキソシクロヘキシルエステル基、2−メチル−2−アダマンチル基、メバロニックラクトン残基等を挙げることができる。X1は、上記Xと同義である。
一般式(VIII)の繰り返し単位はポリマーのガラス転位点の調節やアルカリ水溶液による現像性、濡れ性(現像液の展開性)の改善の観点で導入することができる。
(1)塗布溶剤に対する溶解性、
(2)製膜性(ガラス転移点)、
(3)アルカリ現像性、
(4)膜べり(親疎水性、アルカリ可溶性基選択)、
(5)未露光部の基板への密着性、
(6)ドライエッチング耐性、
等の微調整が可能となる。
酸分解性基を有する繰り返し単位の含有量は、全繰り返し構造単位中18〜60モル%が好ましく、より好ましくは20〜55モル%、更に好ましくは25〜50モル%である。
一般式(1)で表される繰り返し単位の含有量は、全繰り返し単位中18〜60モル%が好ましく、より好ましくは20〜55モル%、更に好ましくは25〜50モル%である。
一般式(2)の繰り返し単位の含有量は、全繰り返し単位中10〜50モル%が好ましく、より好ましくは15〜45モル%、更に好ましくは20〜40モル%である。
更なる共重合成分である一般式(II−A)及び(II−B)の繰り返し単位の含有量は、全繰り返し構造単位中40モル%以下が好ましく、より好ましくは35モル%以下、更に好ましくは30モル%以下である。
更なる共重合成分である一般式(VIII)の繰り返し単位の含有量は、全繰り返し構造単位中40モル%以下が好ましく、より好ましくは35モル%以下、更に好ましくは30モル%以下である。
また、上記更なる共重合成分の単量体に基づく繰り返し構造単位の樹脂中の含有量も、所望のレジストの性能に応じて適宜設定することができるが、一般式(A1)、(A2)、(1)及び(2)で表わされる繰り返し単位の総モル数に対して、40モル%以下が好ましく、より好ましくは30モル%以下、さらに好ましくは20モル%以下である。
本発明のレジスト組成物がArF露光用であるとき、ArF光への透明性の点から樹脂は芳香族基を有さないことが好ましい。
上記具体例で表される繰り返し構造単位は、各々1種で使用してもよいし、複数を混合して用いてもよい。
また、本発明において、樹脂は、1種で使用してもよいし、複数併用してもよい。
分散度(Mw/Mn)は通常1〜5であり、好ましくは1〜4、更に好ましくは1〜3の範囲のものが使用される。解像度、レジスト形状、パターン側壁、ラフネス性などの点から5以下が好ましい。
本発明のポジ型レジスト組成物は、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(光酸発生剤)として、下記一般式(X)で表されるスルホン酸を発生する化合物(以下、(B)成分又はスルホン酸発生剤ともいう)を含有する。
A1及びA2は、各々独立に、単結合又はヘテロ原子を有する2価の連結基を表す。但し、A1及びA2が同時に単結合の場合、R1a〜R13aの全てが同時にフッ素原子を表すことはなく、またR1a〜R13aの全てが同時に水素原子を表すことはない。
m1〜m5は、各々独立に0〜12の整数を表す。
pは、0〜4の整数を表す。
A3は、単結合又はヘテロ原子を有する2価の連結基を表す。但し、A3が単結合の場合、R1a〜R13aの全てが同時にフッ素原子を表すことはなく、またR1a〜R13aの全てが同時に水素原子を表すことはない。
mは、0〜12の整数を表す。
nは、0〜12の整数を表す。
qは、1〜3の整数を表す。
シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基については、置換基として更にアルキル基(好ましくは炭素数1〜5)を挙げることができる。
m1は、好ましくは0〜3の整数、より好ましくは0または1を表し、A1は単結合、酸素原子、−CONR−又は−COO−が好ましい。
Rbにおけるアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基としては、R1a〜R13aの有機基で挙げたアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基と同様のものを挙げることができる。
Rhは、水素原子又はアルキル基(好ましくは炭素数1〜10)を表す。
Rc、Rd及びReは、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基(好ましくは炭素数1〜20)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数5〜20)、アリール基(好ましくは炭素数6〜10)、アラルキル基(好ましくは炭素数7〜15)を表す。
Rc、Rd及びReにおけるアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基としては、Rbで挙げたアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基を挙げることができる。
Rb、Rc、Rd及びReが有していてもよい好ましい置換基としては、シクロアルキル基(好ましくは炭素数5〜20)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜4)、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、沃素原子)、アリール基(好ましくは炭素数6〜10)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜6)、シアノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜15)、ニトロ基、酸分解基(3級エステル基、アセタールエーテル基、アセタールエステル基、シリルエーテル基など)等が挙げられる。
これらの基におけるシクロ環、アリール環などの環状構造については、置換基として更にアルキル基(好ましくは炭素数1〜5)を挙げることができる。
Rgは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表す。
Rgにおけるアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基としては、Rbで挙げたアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基と同様のものを挙げることができる。これらアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基は置換されていてもよく、またアルキル鎖中に酸素原子、硫黄原子などの連結基を有していてもよい。
好ましい置換基としては、シクロアルキル基(好ましくは炭素数5〜20)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜4)、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、沃素原子)、アリール基(好ましくは炭素数6〜10)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜6)、シアノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜15)、ニトロ基、酸分解基(3級エステル基、アセタールエーテル基、アセタールエステル基、シリルエーテル基など)等が挙げられる。
これらの基におけるシクロ環、アリール環などの環状構造については、置換基として更にアルキル基(好ましくは炭素数1〜5)を挙げることができる。
ここでAxとRgの炭素数の和が4〜40であることが好ましく、より好ましいAxとRgの炭素数の和は6〜30であり、更に好ましくは8〜25であり最も好ましくは10〜20である。AxおよびRgの炭素数を調整することによりレジスト膜中での酸の拡散を制御でき、解像力、プロファイル、露光マージンが向上する。
n6及びn7は、各々独立に、1〜4の整数、好ましくは2〜4の整数、更に好ましくは2又は3、最も好ましくは2である。
X-は一般式(X)のスルホン酸の−SO3Hの水素原子がとれたスルホン酸アニオンを表す。
R201、R202及びR203としての有機基の炭素数は、一般的に1〜30、好ましくは1〜20である。
また、R201〜R203のうち2つが結合して環構造を形成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合又はカルボニル基を含んでいてもよい。
R201〜R203の内の2つが結合して形成する基としては、アルキレン基(例えば、ブチレン基、ペンチレン基)を挙げることができる。
R201、R202及びR203としての有機基の具体例としては、後述する化合物(XA1a)、(XA1b)、及び(XA1c)における対応する基を挙げることができる。
更に好ましい(XA1)成分として、以下に説明する化合物(XA1a)、(XA1b)、及び(XA1c)を挙げることができる。
アリールスルホニウム化合物は、R201〜R203の全てがアリール基でもよいし、R201〜R203の一部がアリール基で、残りがアルキル基又はシクロアルキル基でもよい。
アリールスルホニウム化合物としては、例えば、トリアリールスルホニウム化合物、ジアリールアルキルスルホニウム化合物、アリールジアルキルスルホニウム化合物、また、これらの化合物におけるアルキル基がシクロアルキル基である化合物を挙げることができる。
アリールスルホニウム化合物のアリール基としてはフェニル基、ナフチル基が好ましく、更に好ましくはフェニル基である。アリールスルホニム化合物が2つ以上のアリール基を有する場合に、2つ以上あるアリール基は同一であっても異なっていてもよい。
アリールスルホニウム化合物が必要に応じて有しているアルキル基又はシクロアルキル基は、炭素数1〜15の直鎖又は分岐アルキル基又は炭素数3〜15のシクロアルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロヘキシル基等を挙げることができる。
化合物(XA1b)は、式(XA1)におけるR201〜R203が、各々独立に、芳香環を含有しない有機基を表す場合の化合物である。ここで芳香環とは、ヘテロ原子を含有する芳香族環も包含するものである。
R201〜R203としての芳香環を含有しない有機基は、一般的に炭素数1〜30、好ましくは炭素数1〜20である。
R201〜R203は、各々独立に、好ましくはアルキル基(置換アルキル基として特にアルコキシカルボニルメチル基)、シクロアルキル基、鎖中に2重結合を有していてもよい直鎖、分岐、環状オキソアルキル基、アリル基、ビニル基であり、更に好ましくは直鎖、分岐、環状2−オキソアルキル基、最も好ましくは直鎖、分岐2−オキソアルキル基である。
R201〜R203としてのアルキル基は、直鎖、分岐のいずれであってもよく、好ましくは、炭素数1〜20の直鎖又は分岐アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基)である。
R201〜R203としてのシクロアルキル基は、好ましくは炭素数3〜10のシクロアルキル基(シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボニル基)を挙げることができる。
R201〜R203の置換アルキル基としてのアルコキシカルボニルメチル基におけるアルコキシ基としては、好ましくは炭素数1〜5のアルキル基(メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基)を挙げることができる。
R201〜R203としての各基は、ハロゲン原子、アルコキシ基(例えば炭素数1〜5)、水酸基、シアノ基、ニトロ基等によって置換されていてもよい。
R214及びR215は、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Y201及びY202は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はビニル基を表す。
R214、R215、Y201及びY202としてのアルキル基は、置換基を有していてもよく、アルキレン鎖中にオキソ基を有していてもよく、炭素数1〜20の直鎖又は分岐アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基)が好ましい。
置換基を有するアルキル基としては、アルコキシカルボニルアルキル基、カルボキシアルキル基を挙げることができ、オキソ基を有するアルキル基としては、2−オキソアルキル基を挙げることができる。
アルコキシカルボニルアルキル基におけるアルコキシカルボニル基については、炭素数2〜20アルコキシカルボニル基が好ましい。
また、R214または215の少なくとも1つはアルキル基又はシクロアルキル基であることが好ましく、更に好ましくはR214、R215の両方がアルキル基又はシクロアルキル基である。
R204及びR205のアリール基としてはフェニル基、ナフチル基が好ましく、更に好ましくはフェニル基である。
R204及びR205としてのアルキル基及びシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数1〜10の直鎖又は分岐アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基)、炭素数3〜10のシクロアルキル基(シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボニル基)を挙げることができる。
Aは、アルキレン基、アルケニレン基又はアリーレン基を表す。
X1は一般式(X)のスルホン酸の−SO3Hの水素原子がとれて1価の基となったものを表す。
R208はアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。
R209はアルキル基、シクロアルキル基、シアノ基又はアルコキシカルボニル基を表し、好ましくはハロゲン置換アルキル基もしくはシクロアルキル基、又はシアノ基である。
R210及びR211は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基又はアルコキシカルボニル基を表し、好ましくはハロゲン置換アルキル基もしくはシクロアルキル基、ニトロ基又はシアノ基である。
(B)成分の化合物の本発明のポジ型レジスト組成物中の含量は、組成物の固形分を基準として、0.1〜20質量%が好ましく、より好ましくは0.5〜10質量%、更に好ましくは1〜7質量%である。
本発明においては、(B)成分以外に、活性光線又は放射線の照射により分解して酸を発生する化合物を更に併用してもよい。
R301、R302及びR303としての有機基の炭素数は、一般的に1〜30、好ましくは1〜20である。
また、R301、R302及びR303のうち2つが結合して環構造を形成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合、カルボニル基を含んでいてもよい。
R301、R302及びR303の内の2つが結合して形成する基としては、アルキレン基(例えば、ブチレン基、ペンチレン基)を挙げることができる。
Z-は、非求核性アニオンを表す。
化合物(Z1−2)は、式(ZI)におけるR301〜R303が、各々独立に、芳香環を含有しない有機基を表す場合の化合物である。ここで芳香環とは、ヘテロ原子を含有する芳香族環も包含するものである。
2−オキソシクロアルキル基は、好ましくは、上記のシクロアルキル基の2位に>C=Oを有する基を挙げることができる。
R6c及びR7cは、各々独立に、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Rx及びRyは、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリル基又はビニル基を表す。
シクロアルキル基としては、例えば炭素数3〜8個の環状アルキル基(例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基)を挙げることができる。
Aは、アルキレン基、アルケニレン基又はアリーレン基を表す。
また、併用してもよい活性光線又は放射線の照射により分解して酸を発生する化合物として、スルホン酸基を1つ有するスルホン酸を発生する化合物が好ましく、さらに好ましくは1価のパーフルオロアルカンスルホン酸を発生する化合物、またはフッ素原子またはフッ素原子を含有する基で置換された芳香族スルホン酸を発生する化合物である。
(C)酸の作用により分解してアルカリ現像液中での溶解度が増大する、分子量3000以下の溶解阻止化合物としては、220nm以下の透過性を低下させないため、Proceeding of SPIE, 2724,355 (1996)に記載されている酸分解性基を含むコール酸誘導体のような、酸分解性基を含有する脂環族又は脂肪族化合物が好ましい。酸分解性基、脂環式構造としては、前述の樹脂における酸分解性基、一般式(1)で表される繰り返し単位についての酸分解性基及び脂環式構造と同様のものが挙げられる。
本発明における溶解阻止化合物の分子量は、3000以下であり、好ましくは300〜3000、更に好ましくは500〜2500である。
本発明のポジ型レジスト組成物は、露光から加熱までの経時による性能変化を低減するため、あるいは露光により発生する酸の拡散性を制御するために塩基性化合物を含有することが好ましい。
塩基性化合物としては、フェノールよりも塩基性が高い化合物が好ましい。
また、これらはアルキル鎖中に酸素原子、硫黄原子、窒素原子を含んでも良い。
本発明のポジ型レジスト組成物は、更に、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤(フッ素系界面活性剤及びシリコン系界面活性剤、フッ素原子と珪素原子の両方を含有する界面活性剤)のいずれか、あるいは2種以上を含有することが好ましい。
本発明のポジ型レジスト組成物は、上記の成分を所定の溶剤に溶解して用いる。
a群:プロピレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート
鎖状ケトン
b群:乳酸アルキル
プロピレングリコールモノアルキルエーテル
環状ケトン
c群:ラクトン
カーボネート
この特定混合溶剤によりレジスト液保存時のパーティクルや現像 欠陥発生を軽減、及びパターン倒れを改良するとともに、本発明の効果であるプロセスウインドウを拡大することができる。
a郡の鎖状ケトンとしては、例えば、メチルエチルケトン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン等を挙げることができる。
b群の乳酸アルキルとしては、例えば、乳酸メチル、乳酸エチル等を挙げることができる。
b郡のプロピレングリコールモノアルキルエーテルとしては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル等を挙げることができる。
b群の環状ケトンとしては、例えば、シクロペンタノン、3−メチル−2−シクロペンタノン、シクロヘキサノン、2−メチルシクロヘキサノン、2,6−ジメチルシクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロオクタノン、イソホロン等を挙げることができる。
c郡のラクトンとしては、例えば、β−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン等を挙げることができる。
c群のカーボネートとしては、例えば、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等を挙げることができる。
本発明のポジ型レジスト組成物には、必要に応じてさらに染料、可塑剤、上記以外の界面活性剤、光増感剤、及び現像液に対する溶解性を促進させる化合物等を含有させることができる。
本発明のポジ型レジスト組成物は、上記の成分を所定の溶剤、好ましくは前記混合溶剤に溶解し、次のように所定の支持体上に塗布して用いる。
例えば、ポジ型レジスト組成物を精密集積回路素子の製造に使用されるような基板(例:シリコン/二酸化シリコン被覆)上にスピナー、コーター等の適当な塗布方法により塗布、乾燥し、レジスト膜を形成する。
レジスト膜に、所定のマスクを通して活性光線又は放射線を照射し、ベークを行い、現像する。このようにすると、良好なパターンを得ることができる。
活性光線又は放射線としては、赤外光、可視光、紫外光、遠紫外光、X線、電子線等を挙げることができるが、好ましくは250nm以下、より好ましくは220nm以下の波長の遠紫外光、具体的には、KrFエキシマレーザー(248nm)、ArFエキシマレーザー(193nm)、F2エキシマレーザー(157nm)、X線、電子ビーム等であり、ArFエキシマレーザー、F2エキシマレーザーが最も好ましい。
さらに、上記アルカリ現像液にアルコール類、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
アルカリ現像液のアルカリ濃度は、通常0.1〜20質量%である。
アルカリ現像液のpHは、通常10.0〜15.0である。
合成例1(樹脂(1)の合成)
アクリル酸5−メトキシカルボニル−3−オキソ−2−オキサトリシクロ[4.2.1.0<4,8>]ノナン−9−イル、2−アダマンチル−2−プロピルメタクリレート、3,5−ジヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレートを45/20/35(モル比)の割合で仕込み、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノメチルエーテル=60/40(質量比)に溶解し、固形分濃度22質量%の溶液450gを調製した。この溶液に和光純薬工業(株)製重合開始剤V−601を1mol加え、これを窒素雰囲気下、6時間かけて100℃に加熱したプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノメチルエーテル=60/40(質量比)の混合溶液50gに滴下した。滴下終了後、反応液を2時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、ヘキサン/酢酸エチル=9/1(質量比)の混合溶媒5Lに晶析、析出した白色粉体を濾取し、目的物である樹脂(1)を回収した。
13CNMRから求めたポリマー組成比(モル比)はa/b/c=43/37/20あった。また、GPC測定により求めた標準ポリスチレン換算の重量平均分子量は7700、分散度は2.05であった。
以下、合成例1と同様の方法で樹脂(2)〜(10)を合成した。
合成例1(化合物(X−34)の合成)
5−ヨードオクタフルオロ−3−オキサペンタンスルホニルフロリド7.67g(18mmol)、1−ドデセン 3.33 g (19.8 mmol)、ハイドロサルファイトナトリウム3.84 g(22.1mmol)、炭酸水素ナトリウム2.65 g (31.5 mmol)、アセトニトリル40 mL、水15 mLを加え室温で3時間攪拌した。反応溶液に酢酸エチル150mLを加え、有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムによって乾燥した。溶媒を除去し無色透明オイルを得た。これにトリブチルチンヒドリド7.0 mL (26.5 mmol)、2、2'−アゾビス(イソブチロニトリル)1.16 g (7.06 mmol)、トルエン50 mLを加え窒素気流下70℃で3時間攪拌した。有機層を飽和フッ化カリウム水溶液、水で順次洗浄し硫酸ナトリウムによって乾燥後溶媒を除去して無色透明オイルを得た。これに水酸化ナトリウム3.0 g (75 mmol)、エタノール50 mLを加え室温で3時間攪拌した。溶媒を除去し酢酸エチルで抽出することによって白色固体を得た。これをアセトニトリル 50mlに溶解させトリフェニルスルホニウムアセテイト溶液を加え室温で2時間攪拌した。溶媒を除去しカラムクロマトグラフィー(SiO2, クロロホルム/メタノール = 5/1)により精製し、無色透明オイルの化合物(X−34)(9.27 g, 12.7 mmol,71 %)を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 0.876 (t, 3H), 1.243 (bs, 18H),1.511(q,2H),2.086 (m, 2H), 7.740 (m, 15H)
19F-NMR (300 MHz, CDCl3) δ-118.8 (t, 2F), δ-118.2(m,2F), δ-89.0 (t,2F),-82.9 (t, 2F)
1-(アダマンタニルメチルオキシ) プロパン-2-エンから同様の方法で合成した。(収率62 %)
NMR分析の結果は以下のとおりであった。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 1.499-2.181 (m, 19H), 2.934 (s,2H),3.397(t, 2H), 7.714(m, 15H)
19F-NMR (300 MHz, CDCl3) δ-118.2 (m, 4F),δ-88.7 (t, 2F),-82.8 (t,2F)
1-(2-(2-(2- メトキシエチルオキシ)エチルオキシ)エチルオキシ)プロパン-2-エンから同様の方法で合成した。(収率60 %)
NMR分析の結果は以下のとおりであった。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 1.824 (m, 2H), 2.173 (m, 2H), 3.369 (s,3H),3.469-3.661 (m, 14H), 7.720 (m, 15H)
19F-NMR (300 MHz, CDCl3) δ-118.4 (t, 2F), δ-118.3 (m, 2F), δ-88.8(t, 2F),-82.9 (t, 2F)
<レジスト調製>
下記表1〜2に示す成分を溶剤に溶解させ固形分濃度10質量%の溶液を調整し、これを0.1μmのポリエチレンフィルターでろ過してポジ型レジスト組成物を調製した。調製したポジ型レジスト組成物を下記の方法で評価し、結果を表1〜2に示した。各成分について複数使用の際の比は質量比である。
N−2: N,N−ジプロピルアニリン
N−3: N,N−ジヒドロキシエチルアニリン
N−4: 2,4,5−トリフェニルイミダゾール
N−5: 2,6−ジイソプロピルアニリン
N−6: ヒドロキシアンチピリン
N−7: トリスメトキシメトキシエチルアミン
W−2: メガファックR08(大日本インキ化学工業(株)製)
(フッ素及びシリコン系)
W−3: ポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)
(シリコン系)
W−4: トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製)
W−5: KH−20(旭化成(株)製)
a群
SL−1: プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
SL−2: プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート
SL−3: 2−ヘプタノン
b群
SL−4: 乳酸エチル
SL−5: プロピレングリコールモノメチルエーテル
SL−6: シクロヘキサノン
c群
SL−7: γ−ブチロラクトン
SL−8: プロピレンカーボネート
SI−2; アダマンタンカルボン酸t−ブチル
スピンコーターにてシリコンウエハ上にブリューワーサイエンス社製ARC29Aを78nm均一に塗布し、205℃で60秒間加熱乾燥を行い、反射防止膜を形成させた。その後、調製直後の各ポジ型レジスト組成物をスピンコーターで塗布し表1〜2記載の温度で60秒乾燥(PB)を行い270nmのレジスト膜を形成させた。
このレジスト膜に対し、マスクを通してArFエキシマレーザーステッパー(ASML社製 PAS5500/1100 NA=0.75(2/3輪帯照明))で露光し、露光後直ちに表1〜2記載の温度60秒間ホットプレート上で加熱(PEB)した。さらに2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で23℃で60秒間現像し、30秒間純水にてリンスした後、乾燥し、レジストパターンを得た。
マスクサイズ140nmのトレンチパターン(ピッチ280nm)について、140nmのサイズで再現する露光量を最適露光量(EAdense)とし、ベストフォーカスに対して±0.3μmデフォーカスした条件で、140nm±10%の範囲の線幅を再現する最高露光量(EA1)及び最低露光量(EA2)としたとき、プロセスウインドウを以下のように定義した。
|(EA1−EA2)/EAdense|×100(%)
マスクサイズ160nmの孤立パターンについて、140nmのサイズで再現する露光量を最適露光量(EAiso)とし、ベストフォーカスに対して±0.3μmデフォーカスした条件で、140nm±10%の範囲の線幅を再現する最高露光量(EA11)及び最低露光量(EA12)としたとき、プロセスウインドウを以下のように定義した。
|(EA11−EA12)/EAiso|×100(%)
ベストフォーカスに対して±0.3μmデフォーカスした条件で、密パターンと孤立パターンが同時に形成可能な露光量範囲を、下式に基づいて共通のプロセスウインドウを算出した。
|(EA21−EA22)/EAdense|×100(%)
ここで、EA21は、EA1とEA11の小さいほうの露光量とし、EA22は、EA2とEA12の大きいほうの露光量とする。
<レジスト調製>
下記表3〜4に示す成分を溶剤に溶解させ固形分濃度10質量%の溶液を調整し、これを0.1μmのポリエチレンフィルターでろ過してポジ型レジスト組成物を調製した。調製したポジ型レジスト組成物を下記の方法で評価し、結果を表3〜4に示した。各成分について複数使用の際の比は質量比である。
スピンコーターにてシリコンウエハ上にブリューワーサイエンス社製ARC29Aを78nm均一に塗布し、205℃で60秒間加熱乾燥を行い、反射防止膜を形成させた。その後、調製直後の各ポジ型レジスト組成物をスピンコーターで塗布し表3〜4記載の温度で60秒乾燥(PB)を行い270nmのレジスト膜を形成させた。
このレジスト膜に対し、マスクを通してArFエキシマレーザーステッパー(ASML社製 PAS5500/1100 NA=0.75(2/3輪帯照明))で露光し、露光後直ちに表3〜4記載の温度60秒間ホットプレート上で加熱(PEB)した。さらに2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で23℃で60秒間現像し、30秒間純水にてリンスした後、乾燥し、レジストパターンを得た。
マスクサイズ110nmのトレンチパターン(ピッチ220nm)について、110nmのサイズで再現する露光量を最適露光量(EBdense)とし、ベストフォーカスに対して±0.3μmデフォーカスした条件で、110nm±10%の範囲の線幅を再現する最高露光量(EB1)及び最低露光量(EB2)としたとき、プロセスウインドウを以下のように定義した。
|(EB1−EB2)/EBdense|×100(%)
マスクサイズ130nmの孤立パターンについて、110nmのサイズで再現する露光量を最適露光量(EBiso)とし、ベストフォーカスに対して±0.3μmデフォーカスした条件で、110nm±10%の範囲の線幅を再現する最高露光量(EB11)及び最低露光量(EB12)としたとき、プロセスウインドウを以下のように定義した。
|(EB11−EB12)/EBiso|×100(%)
ベストフォーカスに対して±0.3μmデフォーカスした条件で、密パターンと孤立パターンが同時に形成可能な露光量範囲を、下式に基づいて共通のプロセスウインドウを算出した。
|(EB21−EB22)/EBdense|×100(%)
ここで、EB21は、EB1とEB11の小さいほうの露光量とし、EB22は、EB2とEB12の大きいほうの露光量とする。
Claims (7)
- (A)下記一般式(A1)で表される繰り返し単位及び下記一般式(A2)で表される繰り返し単位の内の少なくとも1種類の繰り返し単位を有し、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂、
(B)活性光線又は放射線の照射により下記一般式(X)で表される酸を発生する化合物及び
(C)溶剤
を含有することを特徴とするポジ型レジスト組成物。
R1は、水素原子又はメチル基を表す。
Wは、単結合又は2価の連結基を表す。
R2は、アルキル基を表わす。
R3〜R7は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基又は−COOR8を表す。ここでR8は、アルキル基を表す。
R2〜R4の内の少なくとも2つ及びR5〜R7の内の少なくとも2つは、結合して環を形成してもよい。
R1a〜R13aは、各々独立に、水素原子、有機基、ハロゲン原子又は水酸基を表す。
A1及びA2は、各々独立に、単結合又はヘテロ原子を有する2価の連結基を表す。但し、A1及びA2が同時に単結合の場合、R1a〜R13aの全てが同時にフッ素原子を表すことはなく、またR1a〜R13aの全てが同時に水素原子を表すことはない。
m1〜m5は、各々独立に0〜12の整数を表す。
pは、0〜4の整数を表す。 - 樹脂(A)が、更に、下記一般式(1)で表わされる繰り返し単位を有することを特徴とする請求項1に記載のポジ型レジスト組成物。
Rは、水素原子又はメチル基を表す。
Aは、単結合又は2価の連結基を表す。
ALGは、下記一般式(pI)〜(pV)のいずれかで表わされる基を表す。
R11は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基又はsec−ブチル基を表し、Zは、炭素原子とともに脂環式炭化水素基を形成するのに必要な原子団を表す。
R12〜R16は、各々独立に、炭素数1〜4個の直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表す。但し、R12〜R14のうち少なくとも1つ、及びR15、R16のいずれかは脂環式炭化水素基を表す。
R17〜R21は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R17〜R21のうち少なくとも1つは脂環式炭化水素基を表す。また、R19、R21のいずれかは炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表す。
R22〜R25は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表す。但し、R22〜R25のうち少なくとも1つは脂環式炭化水素基を表す。また、R23とR24は、互いに結合して環を形成していてもよい。 - 溶剤(C)が、下記a群に含まれる少なくとも1種と、b群及びc群から選ばれる少なくとも1種とを混合した、混合溶剤であることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載のポジ型レジスト組成物。
a群:プロピレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート
鎖状ケトン
b群:乳酸アルキル
プロピレングリコールモノアルキルエーテル
環状ケトン
c群:ラクトン
カーボネート - 請求項1〜6のいずれかに記載のポジ型レジスト組成物よりレジスト膜を形成し、該レジスト膜を露光、現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
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