JP2005225920A - アゾ化合物とその互変異性体、およびその製造方法、並びにアゾ色素 - Google Patents
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Abstract
【課題】色相が良好で、光堅牢性に優れた新規なアゾ化合物とその互変異性体、及びアゾ色素、並びにその製造方法の提供。
【解決手段】式（１）のアゾ化合物及びその互変異性体、及び、式（４）のジアゾ化合物と、カプラーとを反応させる式（１）のアゾ化合物の製造方法。
（Ｒ1は脂肪族基、芳香族基を、Ｒ2〜Ｒ5は水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、芳香族基、脂肪族オキシ基、芳香族オキシ基、脂肪族チオ基、芳香族チオ基、脂肪族スルホニル基、芳香族スルホニル基又は−Ｎ＝Ｎ−Ｃｐを表す。但しＲ2〜Ｒ5のうち少なくとも一つは−Ｎ＝Ｎ−Ｃｐで、Ｃｐはカプラー残基を表す。）
（Ｒ1は脂肪族基、芳香族基を、Ｒ2〜Ｒ5は式（１）と同じ基又は−Ｎ2 +Ｘ-を表す。但しＲ2〜Ｒ5のうち少なくとも一つは−Ｎ2 +Ｘ-を表す。Ｘ-はアニオンを表す。）
【選択図】 なし
【解決手段】式（１）のアゾ化合物及びその互変異性体、及び、式（４）のジアゾ化合物と、カプラーとを反応させる式（１）のアゾ化合物の製造方法。
（Ｒ1は脂肪族基、芳香族基を、Ｒ2〜Ｒ5は水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、芳香族基、脂肪族オキシ基、芳香族オキシ基、脂肪族チオ基、芳香族チオ基、脂肪族スルホニル基、芳香族スルホニル基又は−Ｎ＝Ｎ−Ｃｐを表す。但しＲ2〜Ｒ5のうち少なくとも一つは−Ｎ＝Ｎ−Ｃｐで、Ｃｐはカプラー残基を表す。）
（Ｒ1は脂肪族基、芳香族基を、Ｒ2〜Ｒ5は式（１）と同じ基又は−Ｎ2 +Ｘ-を表す。但しＲ2〜Ｒ5のうち少なくとも一つは−Ｎ2 +Ｘ-を表す。Ｘ-はアニオンを表す。）
【選択図】 なし
Description
本発明は、新規なアゾ化合物とその互変異性体、およびアゾ色素、並びにその製造方法に関し、特に、色相が良好であるとともに、光堅牢性に優れた新規なアゾ化合物とその互変異性体、およびアゾ色素、並びにその製造方法に関する。
従来からアゾ化合物は種々の可視光吸収を有することが多いため色素として様々な分野で用いられてきた。合成樹脂の着色、印刷インク、昇華型感熱転写材料用色素、インクジェット用インクなど、さらに最近では機能性色素としてエレクトロニクスの分野でも用いられるようになってきている。色素としてのアゾ化合物に要求される大きな性能に吸収スぺクトルがある。色素の色相は、色素によって着色した物体の色目、風合い等に影響を与え、視覚に訴える効果が大きい。
したがって古くから色素の吸収スぺクトルに関する研究がなされており、いくつかの文献に示されている（例えば、非特許文献１参照。）。
したがって古くから色素の吸収スぺクトルに関する研究がなされており、いくつかの文献に示されている（例えば、非特許文献１参照。）。
色素は、その使用される用途によって求められる性能も多様化している。羊皮や牛皮を染色する場合は、色相が良好でありかつ染色性が良好な色素が望まれ、服飾品では洗濯ができるように色相が良好でありかつ水溶性の小さい色素が望まれるなど、使用する用途により複数の機能を兼ね備えた色素が多くの場面で求められている。
また、印刷インク、昇華型感熱転写材料用色素、インクジェット用インクとして使用する場合は色相が良好で、かつ、様々な条件下において光堅牢性が高いことが強く望まれており、それを解決するため、様々なジアゾ化合物またはカプラーが開示されている（例えば、特許文献１、２参照。）。しかし、これらによって一応の改良を図ることはできたものの、未だ色相および光堅牢性に対しての改良の余地があった。
特開平４−５９２８７号公報
特開平４−２０１４８３号公報
J.Fabian and H.Hartmann著 「Light Absorption of Organic Colorants」Springer-Verlag,Berline,1980年
本発明は、前記従来の問題点に鑑みなされたものであり、以下の目的を達成することを課題とする。すなわち、色相が良好であるとともに、光堅牢性に優れた新規なアゾ化合物とその互変異性体、およびアゾ色素、並びにその製造方法を提供することにある。
本発明者らは、特定の構造を有する新規なアゾ化合物を見出し、かつ、見出した化合物の光堅牢性が良好であり、吸収が良好であるといった、色素としての優れた特性を有することを見出し本発明を完成するに至った。上記課題は下記の手段によって解決される。
即ち、本発明は、
即ち、本発明は、
＜１＞ 下記一般式（１）で表わされることを特徴とするアゾ化合物およびその互変異性体である。
（一般式（１）中、Ｒ1は脂肪族基、または芳香族基を表す。Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、芳香族基、脂肪族オキシ基、芳香族オキシ基、脂肪族チオ基、芳香族チオ基、脂肪族スルホニル基、芳香族スルホニル基または−Ｎ＝Ｎ−Ｃｐを表す。但しＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5のうち少なくとも一つは−Ｎ＝Ｎ−Ｃｐを表す。Ｃｐはカプラー残基を表す。）
＜２＞ 下記一般式（２）で表わされることを特徴とする前記＜１＞に記載のアゾ化合物およびその互変異性体である。
（一般式（２）中、Ｒ1は脂肪族基、または芳香族基を表す。Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、芳香族基、脂肪族オキシ基、芳香族オキシ基、脂肪族チオ基、芳香族チオ基、脂肪族スルホニル基、または芳香族スルホニル基を表す。Ｒ6、Ｒ7はそれぞれ一価の電子吸引性基を表わす。Ｒ6、Ｒ7は互いに結合し環を形成してもよい。）
＜３＞ 下記一般式（３）で表わされることを特徴とする前記＜１＞に記載のアゾ化合物およびその互変異性体である。
（一般式（３）中、Ｒ1は脂肪族基、または芳香族基を表す。Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、芳香族基、脂肪族オキシ基、芳香族オキシ基、脂肪族チオ基、芳香族チオ基、脂肪族スルホニル基、または芳香族スルホニル基を表す。Ｒ6、Ｒ7はそれぞれ一価の電子吸引性基を表わす。Ｒ6、Ｒ7は互いに結合し環を形成してもよい。）
＜４＞ 前記＜１＞〜＜３＞に記載の一般式（１）〜（３）で表されることを特徴とするアゾ色素である。
＜５＞ 下記一般式（４）で表されるジアゾ化合物と、カプラーと、を反応させることを特徴とする下記一般式（１）で表されるアゾ化合物の製造方法である。
（一般式（４）中、Ｒ1は脂肪族基、または芳香族基を表す。Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、芳香族基、脂肪族オキシ基、芳香族オキシ基、脂肪族チオ基、芳香族チオ基、脂肪族スルホニル基、芳香族スルホニル基または−Ｎ2 +Ｘ-を表す。但しＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5のうち少なくとも一つは−Ｎ2 +Ｘ-を表す。Ｘ-はアニオンを表す。）
（一般式（１）中、Ｒ1は脂肪族基、または芳香族基を表す。Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、芳香族基、脂肪族オキシ基、芳香族オキシ基、脂肪族チオ基、芳香族チオ基、脂肪族スルホニル基、芳香族スルホニル基または−Ｎ＝Ｎ−Ｃｐを表す。但しＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5のうち少なくとも一つは−Ｎ＝Ｎ−Ｃｐを表す。Ｃｐはカプラー残基を表す。）
＜６＞ 下記一般式（５）で表されるジアゾ化合物と、下記一般式（６）で表されるカプラーと、を反応させて下記一般式（２）で表されるアゾ化合物を得ることを特徴とする前記＜５＞に記載のアゾ化合物の製造方法である。
（一般式（５）中、Ｒ1は脂肪族基、または芳香族基を表す。Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、芳香族基、脂肪族オキシ基、芳香族オキシ基、脂肪族チオ基、芳香族チオ基、脂肪族スルホニル基、または芳香族スルホニル基を表す。Ｘ-はアニオンを表す。）
（一般式（６）中、Ｒ6、Ｒ7はそれぞれ一価の電子吸引性基を表わす。Ｒ6、Ｒ7は互いに結合し環を形成してもよい。）
（一般式（２）中、Ｒ1は脂肪族基、または芳香族基を表す。Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、芳香族基、脂肪族オキシ基、芳香族オキシ基、脂肪族チオ基、芳香族チオ基、脂肪族スルホニル基、または芳香族スルホニル基を表す。Ｒ6、Ｒ7はそれぞれ一価の電子吸引性基を表わす。Ｒ6、Ｒ7は互いに結合し環を形成してもよい。）
＜７＞ 下記一般式（７）で表されるジアゾ化合物と、下記一般式（６）で表されるカプラーと、を反応させて下記一般式（３）で表されるアゾ化合物を得ることを特徴とする前記＜５＞に記載のアゾ化合物の製造方法である。
（一般式（７）中、Ｒ1は脂肪族基、または芳香族基を表す。Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、芳香族基、脂肪族オキシ基、芳香族オキシ基、脂肪族チオ基、芳香族チオ基、脂肪族スルホニル基、または芳香族スルホニル基を表す。Ｘ-はアニオンを表す。）
（一般式（６）中、Ｒ6、Ｒ7はそれぞれ一価の電子吸引性基を表わす。Ｒ6、Ｒ7は互いに結合し環を形成してもよい。）
（一般式（３）中、Ｒ1は脂肪族基、または芳香族基を表す。Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、芳香族基、脂肪族オキシ基、芳香族オキシ基、脂肪族チオ基、芳香族チオ基、脂肪族スルホニル基、または芳香族スルホニル基を表す。Ｒ6、Ｒ7はそれぞれ一価の電子吸引性基を表わす。Ｒ6、Ｒ7は互いに結合し環を形成してもよい。）
＜８＞ 塩基を存在させることを特徴とする前記＜５＞〜＜７＞のいずれか１項に記載のアゾ化合物の製造方法である。
＜２＞ 下記一般式（２）で表わされることを特徴とする前記＜１＞に記載のアゾ化合物およびその互変異性体である。
＜３＞ 下記一般式（３）で表わされることを特徴とする前記＜１＞に記載のアゾ化合物およびその互変異性体である。
＜４＞ 前記＜１＞〜＜３＞に記載の一般式（１）〜（３）で表されることを特徴とするアゾ色素である。
＜５＞ 下記一般式（４）で表されるジアゾ化合物と、カプラーと、を反応させることを特徴とする下記一般式（１）で表されるアゾ化合物の製造方法である。
＜６＞ 下記一般式（５）で表されるジアゾ化合物と、下記一般式（６）で表されるカプラーと、を反応させて下記一般式（２）で表されるアゾ化合物を得ることを特徴とする前記＜５＞に記載のアゾ化合物の製造方法である。
＜７＞ 下記一般式（７）で表されるジアゾ化合物と、下記一般式（６）で表されるカプラーと、を反応させて下記一般式（３）で表されるアゾ化合物を得ることを特徴とする前記＜５＞に記載のアゾ化合物の製造方法である。
＜８＞ 塩基を存在させることを特徴とする前記＜５＞〜＜７＞のいずれか１項に記載のアゾ化合物の製造方法である。
本発明によれば、色相が良好であるとともに、光堅牢性に優れた新規なアゾ化合物およびその互変異性体、並びにその製造方法を提供することができる。また、該アゾ化合物およびその互変異性体は、合成樹脂の着色、印刷インク、昇華型感熱転写材料用色素、インクジェット用インクなど、機能性アゾ色素として種々の分野で好適に用いることができる。
＜アゾ化合物＞
本発明のアゾ化合物は下記一般式（１）で表されることを特徴とし、色相が良好であるとともに、光堅牢性に優れたアゾ色素として有用である。また、該アゾ化合物の互変異性体も本発明に含まれる。
本発明のアゾ化合物は下記一般式（１）で表されることを特徴とし、色相が良好であるとともに、光堅牢性に優れたアゾ色素として有用である。また、該アゾ化合物の互変異性体も本発明に含まれる。
（一般式（１）中、Ｒ1は脂肪族基、または芳香族基を表す。Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、芳香族基、脂肪族オキシ基、芳香族オキシ基、脂肪族チオ基、芳香族チオ基、脂肪族スルホニル基、芳香族スルホニル基または−Ｎ＝Ｎ−Ｃｐを表す。但しＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5のうち少なくとも一つは−Ｎ＝Ｎ−Ｃｐを表す。Ｃｐはカプラー残基を表す。）
一般式（１）中、Ｒ1で表される脂肪族基は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよい。また、無置換でも置換基を有していてもよく、該脂肪族基に導入可能な置換基としては、例えば、アリール基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、カルバモイル基、シアノ基、カルボキシル基、スルホニル基、またはスルホ基が好ましい。
一般式（１）中、Ｒ1で表される脂肪族基としてはアルキル基が好ましく、アルキル基としては総炭素数１〜３０のアルキル基が好ましく、総炭素数１〜２０のアルキル基がさらに好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、ブチル基、イソブチル基、ヘキシル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ドデシル基、オクタデシル基、ベンジル基、（４−エトキシフェニル）メチル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルメチル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイルメチル基、１−（Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル）エチル基、２−メトキシエチル基、１−メチル−２−フェノキシエチル基、（４−クロロフェニル）メチル基、（２，４−ジクロロフェニル）メチル基、２−スルホエチル基、３−スルホプロピル基、または４−スルホブチル基が好ましく、さらに、エチル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ベンジル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルメチル基、またはＮ，Ｎ−ジブチルカルバモイルメチル基が特に好ましい。
一般式（１）中、Ｒ1で表される芳香族基は、芳香族炭素環基および芳香族複素環基を意味する。芳香族基は、無置換でも置換基を有していてもよく、該芳香族基に導入可能な置換基としては、例えば、アルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、カルバモイル基、シアノ基、カルボキシル基、スルホニル基、またはスルホ基が好ましい。
一般式（１）中、Ｒ1で表される芳香族基のうち芳香族炭素環基としては、総炭素数６〜３０の芳香族基が好ましく、総炭素数６〜２０の芳香族基がさらに好ましい。また、芳香族複素環基としては、総炭素数２〜３０の芳香族基が好ましく、総炭素数２〜２０の芳香族基がさらに好ましい。なお、芳香族複素環基中のヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、または硫黄原子が挙げられ、また、５員環もしくは６員環の複素環が好ましく、例えば、ピリジル、ピリミジル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリルなどが挙げられる。
芳香族基としては具体的には、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−フェニルフェノキシ基、４−クロロフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、４−ブトキシフェニル基、２，４−ジエトキシフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジブトキシフェニル基、４−フェノキシフェニル基、ナフチル基、４−ジブチルカルバモイルフェニル基、４−ジブチルスルファモイルフェニル基、２−メチルチオフェニル基、４−ヘキシルオキシフェニル基、４−ヘプチルフェニル基、２−フルオロフェニル基、２−ジブチルカルバモイルフェニル基、２−ベンゾイルフェニル基、２−クロロ−５−ジブチルスルファモイルフェニル基、２−メチル−５−オクチルオキシフェニル基、２−クロロ−５−（１−メトキシカルボニルウンデシルオキシ）フェニル基、ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、３−メトキシピリジン−２−イル基、３−オクチルオキシピリジン−２−イル基、６−メトキシピリジン−３−イル基、６−オクチルオキシピリジン−３−イル基、２−オクチルオキシピリジン−３−イル基、２−メチルキノリン−８−イル基、２−スルホフェニル基、３−スルホフェニル基、４−スルホフェニル基、２，５−ジスルホフェニル基、ピラジン−２−イル基、５−メチルチアゾール−２−イル基、２−メチルキノリン−８−イル基、１−ブチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル基、５−エトキシベンゾチアゾール−２−イル基、またはベンゾオキサゾール−２−イル基が好ましく、さらに、フェニル基、４−ブトキシフェニル基、２−メチル−５−オクチルオキシフェニル基、２−クロロ−５−（１−メトキシカルボニルウンデシルオキシ）フェニル基、ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、３−オクチルオキシピリジン−２−イル基、６−オクチルオキシピリジン−３−イル基、２−オクチルオキシピリジン−３−イル基、５−メチルチアゾール−２−イル基、２−メチルキノリン−８−イル基、１−ブチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル基、または５−エトキシベンゾチアゾール−２−イル基が特に好ましい。
芳香族基としては具体的には、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−フェニルフェノキシ基、４−クロロフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、４−ブトキシフェニル基、２，４−ジエトキシフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジブトキシフェニル基、４−フェノキシフェニル基、ナフチル基、４−ジブチルカルバモイルフェニル基、４−ジブチルスルファモイルフェニル基、２−メチルチオフェニル基、４−ヘキシルオキシフェニル基、４−ヘプチルフェニル基、２−フルオロフェニル基、２−ジブチルカルバモイルフェニル基、２−ベンゾイルフェニル基、２−クロロ−５−ジブチルスルファモイルフェニル基、２−メチル−５−オクチルオキシフェニル基、２−クロロ−５−（１−メトキシカルボニルウンデシルオキシ）フェニル基、ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、３−メトキシピリジン−２−イル基、３−オクチルオキシピリジン−２−イル基、６−メトキシピリジン−３−イル基、６−オクチルオキシピリジン−３−イル基、２−オクチルオキシピリジン−３−イル基、２−メチルキノリン−８−イル基、２−スルホフェニル基、３−スルホフェニル基、４−スルホフェニル基、２，５−ジスルホフェニル基、ピラジン−２−イル基、５−メチルチアゾール−２−イル基、２−メチルキノリン−８−イル基、１−ブチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル基、５−エトキシベンゾチアゾール−２−イル基、またはベンゾオキサゾール−２−イル基が好ましく、さらに、フェニル基、４−ブトキシフェニル基、２−メチル−５−オクチルオキシフェニル基、２−クロロ−５−（１−メトキシカルボニルウンデシルオキシ）フェニル基、ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、３−オクチルオキシピリジン−２−イル基、６−オクチルオキシピリジン−３−イル基、２−オクチルオキシピリジン−３−イル基、５−メチルチアゾール−２−イル基、２−メチルキノリン−８−イル基、１−ブチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル基、または５−エトキシベンゾチアゾール−２−イル基が特に好ましい。
なお、一般式（１）においてＲ1としては、芳香族基が好ましい。
一般式（１）中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5で表される脂肪族基、芳香族基は前記Ｒ1の場合と同義であり、好ましい例も同様である。
一般式（１）中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5で表されるハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、または沃素原子が好ましく、フッ素原子、または塩素原子がさらに好ましい。
一般式（１）中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5で表される脂肪族オキシ基としては、アルコキシ基が好ましく、アルコキシ基としては総炭素数１〜３０のアルコキシ基が好ましく、総炭素数１〜２０のアルコキシ基がさらに好ましい。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、２−フェノキシエトキシ基、２−（３，５−ジ−ｔ−ブチルフェノキシ）エトキシ基、ジブチルカルバモイルメトキシ基、ヘキサデシルオキシ基、またはオクタデシルオキシ基が好ましく、さらに、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ基、２−フェノキシエトキシ基、またはジブチルカルバモイルメトキシ基が特に好ましい。
一般式（１）中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5で表される芳香族オキシ基としては、アリールオキシ基が好ましく、アリールオキシ基としては総炭素数６〜３０のアリールオキシ基が好ましく、総炭素数６〜２０のアリールオキシ基がさらに好ましい。具体的には、フェノキシ基、トリルオキシ基、４−クロロフェニルオキシ基、４−アセトアミドフェニルオキシ基、２−ブトキシフェニルオキシ基、２−ベンゾイルアミノフェニルオキシ基、２，５−ジメトキシ−４−ニトロフェニルオキシ基、または３−オクチルオキシフェニルオキシ基が好ましく、さらに、フェノキシ基、トリルオキシ基、４−クロロフェニルオキシ基、４−アセトアミドフェニルオキシ基、２−ブトキシフェニルオキシ基、または２，５−ジメトキシ−４−ニトロフェニルオキシ基が特に好ましい。
一般式（１）中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5で表される脂肪族チオ基としては、アルキルチオ基が好ましく、アルキルチオ基としては総炭素数１〜３０のアルキルチオ基が好ましく、総炭素数１〜２０のアルキルチオ基がさらに好ましい。具体的には、メチルチオ基、エチルチオ基、ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、３，５，５−トリメチルヘキシルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ基、２−フェノキシエチルチオ基、２−（３，５−ジ−ｔ−ブチルフェノキシ）エチルチオ基、ジブチルカルバモイルメチルチオ基、ヘキサデシルチオ基、またはオクタデシルチオ基が好ましく、さらに、メチルチオ基、エチルチオ基、ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、３，５，５−トリメチルヘキシルチオ基、２−フェノキシエチルチオ基、またはジブチルカルバモイルメチルチオ基が特に好ましい。
一般式（１）中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5で表される芳香族チオ基としては、アリールチオ基が好ましく、アリールチオ基としては総炭素数６〜３０のアリールチオ基が好ましく、総炭素数６〜２０のアリールチオ基がさらに好ましい。具体的には、フェニルチオ基、トリルチオ基、４−クロロフェニルチオ基、４−アセトアミドフェニルチオ基、２−ブトキシフェニルチオ基、２−ベンゾイルアミノフェニルチオ基、２，５−ジメトキシ−４−ニトロフェニルチオ基、または３−オクチルオキシフェニルチオ基が好ましく、さらに、フェニルチオ基、トリルチオ基、４−クロロフェニルチオ基、４−アセトアミドフェニルチオ基、２−ブトキシフェニルチオ基、または２，５−ジメトキシ−４−ニトロフェニルチオ基が特に好ましい。
一般式（１）中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5で表される脂肪族スルホニル基としては、アルキルスルホニル基が好ましく、アルキルスルホニル基としては総炭素数１〜３０のアルキルスルホニル基が好ましく、総炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基がさらに好ましい。具体的には、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、またはベンジルスルホニル基が好ましく、さらに、メチルスルホニル基、またはベンジルスルホニル基が特に好ましい。
一般式（１）中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5で表される芳香族スルホニル基としては、アリールスルホニル基が好ましく、アリールスルホニル基としては総炭素数６〜３０のアリールスルホニル基が好ましく、総炭素数６〜２０のアリールスルホニル基がさらに好ましい。具体的には、フェニルスルホニル基、４−メチルフェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、４−メトキシスルホニル基、または４−クロロフェニルスルホニル基が好ましく、さらに、フェニルスルホニル基、または４−メチルフェニルスルホニル基が特に好ましい。
一般式（１）中、Ｃｐはカプラー残基を表す。カプラー残基とはカプラー（Ｃｐ−Ｈ）のカップリング位からＨ（水素原子）が抜けた一価の置換基およびその等価体を示す。カプラー（Ｃｐ−Ｈ）とはジアゾニウム塩とカップリングしアゾ化合物を形成する際のカップリング成分であり、塩基性雰囲気および／または中性雰囲気でジアゾニウム塩とカップリングしてアゾ化合物を形成するものであればいずれの化合物でもよい。ハロゲン化銀写真感光材料のいわゆる４当量カプラーは全てカプラーとして使用可能である。
例えば、カルボニル基の隣にメチレン基を有するいわゆる活性メチレン化合物、フェノール誘導体、ナフトール誘導体などがあり、具体的には、レゾルシン、フロログルシン、２，３−ジヒドロキシナフタレン、２，３−ジヒドロキシナフタレン−６−スルホン酸ナトリウム、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸モルホリノプロピルアミド、２−ヒドロキシ−３−ナフタレンスルホン酸ナトリウム、２−ヒドロキシ−３−ナフタレンスルホン酸アニリド、２−ヒドロキシ−３−ナフタレンスルホン酸モルホリノプロピルアミド、２−ヒドロキシ−３−ナフタレンスルホン酸−２−エチルヘキシルオキシプロピルアミド、２−ヒドロキシ−３−ナフタレンスルホン酸−２−エチルヘキシルアミド、５−アセトアミド−１−ナフトール、１−ヒドロキシ−８−アセトアミドナフタレン３，６−ジスルホン酸ナトリウム、１−ヒドロキシ−８−アセトアミドナフタレン−３，６−ジスルホン酸ジアニリド、１，５−ジヒドロキシナフタレン、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸モルホリノプロピルアミド、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸オクチルアミド、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸アニリド、５，５−ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオン、１，３−シクロペンタンジオン、５−（２−ｎ−テトラデシルオキシフェニル）−１，３−シクロヘキサンジオン、５−フェニル−４−メトキシカルボニル−１，３−シクロヘキサンジオン、５−（２，５−ジ−ｎ−オクチルオキシフェニル）−１，３−シクロヘキサンジオン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルバルビツール酸、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−ドデシルバルビツール酸、Ｎ−ｎ−オクチル−Ｎ’−ｎ−オクタデシルバルビツール酸、Ｎ−フェニル−Ｎ’−（２，５−ジ−ｎ−オクチルオキシフェニル）バルビツール酸、Ｎ，Ｎ’−ビス（オクタデシルオキシカルボニルメチル）バルビツール酸、１−フェニル−３−メチル−５−ピラゾロン、１−（２，４，６−トリクロロフェニル）−３−アニリノ−５−ピラゾロン、１−（２，４，６−クロロフェニル）−３−ベンズアミド−５−ピラゾロン、６−ヒドロキシ−４−メチル−３−シアノ−１−（２−エチルヘキシル）−２−ピリドン、２，４−ビス−（ベンゾイルアセトアミド）トルエン、１，３−ビス−（ピバロイルアセトアミドメチル）ベンゼン、ベンゾイルアセトニトリル、テノイルアセトニトリル、アセトアセトアニリド、ベンゾイルアセトアニリド、ピバロイルアセトアニリド、２−クロロ−５−（Ｎ−ｎ−ブチルスルファモイル）−１−ピバロイルアセトアミドベンゼン、１−（２−エチルヘキシルオキシプロピル）−３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシ−１，２−ジヒドロピリジン−２−オン、１−（ドデシルオキシプロピル）−３−アセチル−４−メチル−６−ヒドロキシ−１，２−ジヒドロピリジン−２−オン、１−（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）−３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−アミノピラゾール等が挙げられる。
例えば、カルボニル基の隣にメチレン基を有するいわゆる活性メチレン化合物、フェノール誘導体、ナフトール誘導体などがあり、具体的には、レゾルシン、フロログルシン、２，３−ジヒドロキシナフタレン、２，３−ジヒドロキシナフタレン−６−スルホン酸ナトリウム、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸モルホリノプロピルアミド、２−ヒドロキシ−３−ナフタレンスルホン酸ナトリウム、２−ヒドロキシ−３−ナフタレンスルホン酸アニリド、２−ヒドロキシ−３−ナフタレンスルホン酸モルホリノプロピルアミド、２−ヒドロキシ−３−ナフタレンスルホン酸−２−エチルヘキシルオキシプロピルアミド、２−ヒドロキシ−３−ナフタレンスルホン酸−２−エチルヘキシルアミド、５−アセトアミド−１−ナフトール、１−ヒドロキシ−８−アセトアミドナフタレン３，６−ジスルホン酸ナトリウム、１−ヒドロキシ−８−アセトアミドナフタレン−３，６−ジスルホン酸ジアニリド、１，５−ジヒドロキシナフタレン、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸モルホリノプロピルアミド、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸オクチルアミド、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸アニリド、５，５−ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオン、１，３−シクロペンタンジオン、５−（２−ｎ−テトラデシルオキシフェニル）−１，３−シクロヘキサンジオン、５−フェニル−４−メトキシカルボニル−１，３−シクロヘキサンジオン、５−（２，５−ジ−ｎ−オクチルオキシフェニル）−１，３−シクロヘキサンジオン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルバルビツール酸、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−ドデシルバルビツール酸、Ｎ−ｎ−オクチル−Ｎ’−ｎ−オクタデシルバルビツール酸、Ｎ−フェニル−Ｎ’−（２，５−ジ−ｎ−オクチルオキシフェニル）バルビツール酸、Ｎ，Ｎ’−ビス（オクタデシルオキシカルボニルメチル）バルビツール酸、１−フェニル−３−メチル−５−ピラゾロン、１−（２，４，６−トリクロロフェニル）−３−アニリノ−５−ピラゾロン、１−（２，４，６−クロロフェニル）−３−ベンズアミド−５−ピラゾロン、６−ヒドロキシ−４−メチル−３−シアノ−１−（２−エチルヘキシル）−２−ピリドン、２，４−ビス−（ベンゾイルアセトアミド）トルエン、１，３−ビス−（ピバロイルアセトアミドメチル）ベンゼン、ベンゾイルアセトニトリル、テノイルアセトニトリル、アセトアセトアニリド、ベンゾイルアセトアニリド、ピバロイルアセトアニリド、２−クロロ−５−（Ｎ−ｎ−ブチルスルファモイル）−１−ピバロイルアセトアミドベンゼン、１−（２−エチルヘキシルオキシプロピル）−３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシ−１，２−ジヒドロピリジン−２−オン、１−（ドデシルオキシプロピル）−３−アセチル−４−メチル−６−ヒドロキシ−１，２−ジヒドロピリジン−２−オン、１−（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）−３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−アミノピラゾール等が挙げられる。
カプラーの詳細については、特開平４−２０１４８３号公報、特開平７−２２３３６７号公報、特開平７−２２３３６８号公報、特開平７−３２３６６０号公報、特開平７-１２５４４６号公報、特開平７-０９６６７１号公報、特開平７-２２３３６７号公報、特開平７-２２３３６８号公報、特開平９-１５６２２９号公報、特開平９-２１６４６８号公報、特開平９-２１６４６９号公報、特願平８-０３０７９９号明細書、特開平９-２０３４７２号公報、特開平９-３１９０２５号公報、特開平１０-０３５１１３号公報、特開平１０-１９３８０１号公報、特開平１０-２６４５３２号公報、等に記載されている。
なお、一般式（１）においてＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5としては、少なくとも一つが−Ｎ＝Ｎ−Ｃｐであり、その他は、水素原子、ハロゲン原子、脂肪族オキシ基、または脂肪族スルホニル基が好ましく、さらに、水素原子、または脂肪族オキシ基が特に好ましい。
前記一般式（１）で表されるアゾ化合物およびその互変異性体の中でも、下位概念にあたる、下記一般式（２）または一般式（３）で表されるアゾ化合物およびその互変異性体が好ましい。
（一般式（２）中、Ｒ1は脂肪族基、または芳香族基を表す。Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、芳香族基、脂肪族オキシ基、芳香族オキシ基、脂肪族チオ基、芳香族チオ基、脂肪族スルホニル基、または芳香族スルホニル基を表す。Ｒ6、Ｒ7はそれぞれ一価の電子吸引性基を表わす。Ｒ6、Ｒ7は互いに結合し環を形成してもよい。）
（一般式（３）中、Ｒ1は脂肪族基、または芳香族基を表す。Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、芳香族基、脂肪族オキシ基、芳香族オキシ基、脂肪族チオ基、芳香族チオ基、脂肪族スルホニル基、または芳香族スルホニル基を表す。Ｒ6、Ｒ7はそれぞれ一価の電子吸引性基を表わす。Ｒ6、Ｒ7は互いに結合し環を形成してもよい。）
一般式（２）および（３）中、Ｒ1で表される脂肪族基、芳香族基は、前記一般式（１）におけるＲ1の場合と同義であり、好ましい例も同様である。また、前記Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5で表されるハロゲン原子、脂肪族基、芳香族基、脂肪族オキシ基、芳香族オキシ基、脂肪族チオ基、芳香族チオ基、脂肪族スルホニル基、芳香族スルホニル基は、前記一般式（１）におけるＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5の場合と同義であり、好ましい例も同様である。
一般式（２）および（３）中、Ｒ6、Ｒ7で表される一価の電子吸引性基は、無置換でも置換基を有していてもよく、該電子吸引性基に導入可能な置換基としては、アシル基、アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、ヘテロ環基、アルキルスルホニル基、アシルスルホニル基、またはアミノスルホニル基が好ましい。またＲ6とＲ7は結合して環を形成していてもよい。
なおここで、電子吸引性基とは、Ｈａｍｍｅｔｔのσｐ値が正である置換基を意味する。Ｒ6とＲ7は同一であっても異なっていてもよく、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ピバロイル基、クロロアセチル基、トリクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、１−メチルシクロプロピルカルボニル基、１−エチルシクロプロピルカルボニル基、１−ベンジルシクロプロピルカルボニル基、ベンゾイル基、４−メトキシベンゾイル基、テノイル基等のアシル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２−メトキシエトキシカルボニル基、４−メトキシフェノキシカルボニル基等のオキシカルボニル基；カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ−〔２，４−ビス（ペンチルオキシ）フェニル〕カルバモイル基、Ｎ−〔２，４−ビス（オクチルオキシ）フェニル〕カルバモイル基、モルホリノカルボニル基等のカルバモイル基；メタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、トルエンスルホニル基等のアルキルスルホニル基またはアリールスルホニル基；ジエチルホスホノ基等のホスホノ基；ベンゾオキサゾール−２−イル基、ベンゾチアゾール−２−イル基、３，４−ジヒドロキナゾリン−４−オン−２−イル基、３，４−ジヒドロキナゾリン−４−スルホン−２−イル基等の複素環基；ヘテロ環基；ニトロ基；イミノ基；またはシアノ基が好適に挙げられる。
以下に、前記一般式（１）、（２）および（３）で表されるアゾ化合物の具体例（１−１〜１−２８）を挙げるが、本発明は以下に限定されるものではない。また、以下の具体例の互変異性体も本発明に含まれる。
＜アゾ色素＞
本発明のアゾ化合物は、色相が良好であるとともに光堅牢性にも優れており、アゾ色素として有用である。例えば、合成樹脂の着色、印刷インク、昇華型感熱転写材料用色素、インクジェット用インクなど、機能性アゾ色素として種々の分野で好適に用いることができ、具体的には、特開２００２−１２９０７２号公報に記載のインクジェット用インク、特開２００２−１２９０７３号公報に記載の油性インク組成物などに用いることができる。
ここで、上記インクジェット用インクの作製方法としては、主として水と水溶性有機溶剤からなる混合溶媒に、本発明のアゾ色素を溶解または分散して作製することができ、また、上記油性インク組成物の作製方法としては、液体または固体の油性媒体に、本発明のアゾ色素を溶解または分散させることによって作製することができる。
なお、本発明のアゾ色素の用途について上記に具体例を挙げたが、特にこれらに限定されるものではない。
本発明のアゾ化合物は、色相が良好であるとともに光堅牢性にも優れており、アゾ色素として有用である。例えば、合成樹脂の着色、印刷インク、昇華型感熱転写材料用色素、インクジェット用インクなど、機能性アゾ色素として種々の分野で好適に用いることができ、具体的には、特開２００２−１２９０７２号公報に記載のインクジェット用インク、特開２００２−１２９０７３号公報に記載の油性インク組成物などに用いることができる。
ここで、上記インクジェット用インクの作製方法としては、主として水と水溶性有機溶剤からなる混合溶媒に、本発明のアゾ色素を溶解または分散して作製することができ、また、上記油性インク組成物の作製方法としては、液体または固体の油性媒体に、本発明のアゾ色素を溶解または分散させることによって作製することができる。
なお、本発明のアゾ色素の用途について上記に具体例を挙げたが、特にこれらに限定されるものではない。
＜アゾ化合物の製造方法＞
前記一般式（１）で表される本発明のアゾ化合物は、本発明の製造方法により製造することができる。
本発明における、一般式（１）で表されるアゾ化合物の製造方法は、下記一般式（４）で表されるジアゾ化合物と、カプラーと、を反応させることを特徴とする。
前記一般式（１）で表される本発明のアゾ化合物は、本発明の製造方法により製造することができる。
本発明における、一般式（１）で表されるアゾ化合物の製造方法は、下記一般式（４）で表されるジアゾ化合物と、カプラーと、を反応させることを特徴とする。
一般式（４）中、Ｒ1で表される脂肪族基、芳香族基は、前記一般式（１）中のＲ1における場合と同義であり、好ましい例も同様である。また、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5で表される脂肪族基、芳香族基、脂肪族オキシ基、芳香族オキシ基、脂肪族チオ基、芳香族チオ基、脂肪族スルホニル基、芳香族スルホニル基は、前記一般式（１）中のＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5における場合と同義であり、好ましい例も同様である。
一般式（４）中、Ｘ-で表されるアニオンとしては、無機アニオン、有機アニオンのいずれでもよく、また、モノアニオン、二価以上の多価アニオンのいずれであってもよい。具体的には、ハロゲン化物アニオン、ヘキサフルオロリン酸アニオン、硼弗化水素酸アニオン、硫酸アニオン、ポリフルオロアルキルカルボン酸アニオン、ポリフルオロスルホン酸アニオン、カルボン酸アニオン、またはスルホン酸アニオン等が好ましく、さらに具体的には、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＰＦ6 -、ＢＦ4 -、Ｒ6ＳＯ3 -、またはＲ7ＳＯ2Ｎ-ＳＯ2Ｒ8が特に好ましい。
一般式（１）で表されるアゾ化合物の製造方法に用いる前記カプラーとしては、既に＜アゾ化合物＞の項において説明したカプラー化合物など、一般に使用されている公知のカプラーを使用することができ、特に制限されるものではない
前記一般式（２）および（３）で表される本発明のアゾ化合物は、本発明の製造方法により製造することができる。
本発明における、一般式（２）および（３）で表されるアゾ化合物の製造方法は、それぞれ、下記一般式（５）または（７）で表されるジアゾ化合物と、下記一般式（６）で表されるカプラーと、を反応させることを特徴とする。
本発明における、一般式（２）および（３）で表されるアゾ化合物の製造方法は、それぞれ、下記一般式（５）または（７）で表されるジアゾ化合物と、下記一般式（６）で表されるカプラーと、を反応させることを特徴とする。
（一般式（５）中、Ｒ1は脂肪族基、または芳香族基を表す。Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、芳香族基、脂肪族オキシ基、芳香族オキシ基、脂肪族チオ基、芳香族チオ基、脂肪族スルホニル基、または芳香族スルホニル基を表す。Ｘ-はアニオンを表す。）
（一般式（７）中、Ｒ1は脂肪族基、または芳香族基を表す。Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、芳香族基、脂肪族オキシ基、芳香族オキシ基、脂肪族チオ基、芳香族チオ基、脂肪族スルホニル基、または芳香族スルホニル基を表す。Ｘ-はアニオンを表す。）
（一般式（６）中、Ｒ6、Ｒ7はそれぞれ一価の電子吸引性基を表わす。Ｒ6、Ｒ7は互いに結合し環を形成してもよい。）
前記一般式（５）、（６）および（７）中のＲ1〜Ｒ7で表される各基は、それぞれ、前記一般式（２）および（３）中のＲ1〜Ｒ7における場合と同義であり、好ましい例も同様である。
また、前記一般式（５）および（７）中のＸ-で表されるアニオンは、前記一般式（４）中のＸ-における場合と同義であり、好ましい例も同様である。
以下に、一般式（４）、（５）および（７）で表されるジアゾ化合物の具体例（２−１〜２−２５）を挙げるが、本発明は以下の化合物に限定されるものではない。
本発明のアゾ化合物の製造方法に用いることができるカプラーとしては、既に＜アゾ化合物＞の項において説明したカプラー化合物などを挙げることができ、また好ましい具体例として以下の（３−１〜３−２１）を挙げることができる。なお、前述の通り、本発明においてはこれらの化合物に限定されるものではない。
本発明のアゾ化合物の製造方法においては、一般式（４）、（５）または（７）で表されるジアゾ化合物に対するカプラーの使用量は、収率・経済性等の点から０．８〜１．５のモル比が好ましく、０．９〜１．１のモル比で用いることがより好ましい。
また、本発明におけるカプラーを有機溶媒に溶解し、この溶液に一般式（４）、（５）または（７）で表されるジアゾ化合物を添加攪拌することが好ましい。また、前記カプラーとして、一般式（６）で表されるカプラーを用いることが好ましい。
前記有機溶媒としてはメタノール、エタノール、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、クロロホルム等が好適に使用され、前記攪拌時間は１〜３００分が好ましく、より好ましくは１〜６０分である。反応温度は−２０℃〜６０℃の範囲が好ましく、より好ましくは０〜３０℃の範囲である。
前記有機溶媒としてはメタノール、エタノール、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、クロロホルム等が好適に使用され、前記攪拌時間は１〜３００分が好ましく、より好ましくは１〜６０分である。反応温度は−２０℃〜６０℃の範囲が好ましく、より好ましくは０〜３０℃の範囲である。
なお、ここで、上記アゾ化合物の作製に用いるジアゾ化合物の合成方法の一例を示す。なお、合成式中において、カッコ内は収率を表す。
すなわち、２−ヒドロキシ−４−ニトロアニリンのアミノ基をアセチルクロリド（ＡｃＣｌ）を用いてアセチル化し、次いでヒドロキシル基をｎ−オクチルブロミド（Ｃ8Ｈ17Ｂｒ）を用いてエーテル化する。次いでニトロ基を還元した後、フェニルイソチオシアネート（ＰｈＮＣＳ）を用いてチオウレア誘導体とし、臭素（Ｂｒ2）を用いてベンゾチアゾール環を構築し、前駆体であるアセトアニリド体を得る。これを酸で加水分解しアニリン体とした後、ジアゾ化することにより得られる。上記合成方法は、Ｒ4にジアゾ基のある例であるが、４−ニトロアニリン化合物のニトロ基の置換位置と換えることでＲ2，Ｒ3，Ｒ5にジアゾ基が存在する化合物とすることができる。Ｒ2〜Ｒ4の他の置換基についても、アニリンの置換基によって付与することができる。Ｒ1についても上記合成方法のフェニルイソチオシアネートのフェニルをＲ1相当基にすることで合成することが可能である。
＜塩基＞
本発明においては、ジアゾ化合物とカプラーとのカップリング反応を促進する目的で塩基を加えることもできる。これらの塩基は有機塩基でも無機塩基でもよく、また単独で用いても２種以上併用して用いてもよい。上記有機塩基としては、第３級アミン類、ピペリジン類、ピペラジン類、アミジン類、ホルムアミジン類、ピリジン類、グアニジン類、モルホリン類等の含窒素化合物が挙げられる。
本発明においては、ジアゾ化合物とカプラーとのカップリング反応を促進する目的で塩基を加えることもできる。これらの塩基は有機塩基でも無機塩基でもよく、また単独で用いても２種以上併用して用いてもよい。上記有機塩基としては、第３級アミン類、ピペリジン類、ピペラジン類、アミジン類、ホルムアミジン類、ピリジン類、グアニジン類、モルホリン類等の含窒素化合物が挙げられる。
具体的には、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジブチルアミン、ピリジン、モルホリン、ピロリジン、ピペリジン、Ｎ−メチルピペリジン、トリフェニルグアニジン、トリシクロヘキシルグアニジン、ジシクロヘキシルフェニルグアニジン等が好ましく、特に、トリエチルアミン、ジブチルアミン、ピリジン、モルホリン、ピロリジン、またはトリフェニルグアニジンが好ましい。
また、前記無機塩基としては、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等が好ましい。
本発明においては、ジアゾ化合物１質量部に対する塩基の使用量は、０．８〜３．０質量部であることが好ましい。
以下、実施例において本発明のアゾ化合物について説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
［実施例１］
−アゾ化合物の合成−
前記カプラー３−３（４．１ｇ）およびトリエチルアミン（１．２ｇ）のメタノール溶液（１００ｍｌ）に前記ジアゾ化合物２−８（５．３ｇ）を添加し、室温で３０分撹拌した。生成した結晶を濾過し、酢酸エチルとメタノールの混合溶媒から再結晶し、前記アゾ化合物１−１を８．１ｇ得た。
−アゾ化合物の合成−
前記カプラー３−３（４．１ｇ）およびトリエチルアミン（１．２ｇ）のメタノール溶液（１００ｍｌ）に前記ジアゾ化合物２−８（５．３ｇ）を添加し、室温で３０分撹拌した。生成した結晶を濾過し、酢酸エチルとメタノールの混合溶媒から再結晶し、前記アゾ化合物１−１を８．１ｇ得た。
−紫外可視吸収スペクトルの測定−
得られたアゾ化合物１−１のクロロホルム／メタノール（＝１／１）溶液（２．０×１０-5Ｍ）を調製し、これを１ｃｍ四方の石英セルに取り、吸光度測定装置ＭＰＳ−２０００（島津製作所製）を用いて紫外可視吸収スペクトルを測定した。結果を図１に示す。
得られたアゾ化合物１−１のクロロホルム／メタノール（＝１／１）溶液（２．０×１０-5Ｍ）を調製し、これを１ｃｍ四方の石英セルに取り、吸光度測定装置ＭＰＳ−２０００（島津製作所製）を用いて紫外可視吸収スペクトルを測定した。結果を図１に示す。
λｍａｘ ４３８ｎｍ ε ４．０×１０4
1Ｈ−ＮＭＲ（ｄｍｓｏ−ｄ6）δ；１４．９０（ｓ，１Ｈ）、１１．８４（ｓ，１Ｈ）、１１．６０（ｓ，１Ｈ）、８．３６（ｄ，１Ｈ）、８．２２（ｓ，１Ｈ）、８．１１（ｓ，１Ｈ）、７．７９（ｍ，１Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ）、７．１８（ｍ，１Ｈ）、６．９２−７．０４（ｍ，２Ｈ）、６．６４（ｄ，１Ｈ）、４．２２（ｔ，２Ｈ）、４．０１（ｔ，２Ｈ）、３．８８（ｔ，２Ｈ）、２．５６（ｓ，３Ｈ）、１．２０−１．９１（ｍ，３２Ｈ）、０．９０（ｍ，６Ｈ）、０．８１（ｔ，３Ｈ）
1Ｈ−ＮＭＲ（ｄｍｓｏ−ｄ6）δ；１４．９０（ｓ，１Ｈ）、１１．８４（ｓ，１Ｈ）、１１．６０（ｓ，１Ｈ）、８．３６（ｄ，１Ｈ）、８．２２（ｓ，１Ｈ）、８．１１（ｓ，１Ｈ）、７．７９（ｍ，１Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ）、７．１８（ｍ，１Ｈ）、６．９２−７．０４（ｍ，２Ｈ）、６．６４（ｄ，１Ｈ）、４．２２（ｔ，２Ｈ）、４．０１（ｔ，２Ｈ）、３．８８（ｔ，２Ｈ）、２．５６（ｓ，３Ｈ）、１．２０−１．９１（ｍ，３２Ｈ）、０．９０（ｍ，６Ｈ）、０．８１（ｔ，３Ｈ）
−溶液耐光性試験−
得られたアゾ化合物１−１の酢酸ブチル溶液（２．０×１０-5Ｍ）を調製し、これを１ｃｍ四方の石英セルに取り、キセノン光５００Ｗランプを装着したメリーゴーランド型耐光性試験機（イーグルエンジニアリング社製）を用いて２４時間照射し、キセノン照射後の残存率を紫外可視吸収スペクトル変化から求めた。結果を表１に示す。
得られたアゾ化合物１−１の酢酸ブチル溶液（２．０×１０-5Ｍ）を調製し、これを１ｃｍ四方の石英セルに取り、キセノン光５００Ｗランプを装着したメリーゴーランド型耐光性試験機（イーグルエンジニアリング社製）を用いて２４時間照射し、キセノン照射後の残存率を紫外可視吸収スペクトル変化から求めた。結果を表１に示す。
［実施例２］
−アゾ化合物の合成−
前記カプラー３−３（４．１ｇ）およびトリエチルアミン（１．２ｇ）のメタノール溶液（１００ｍｌ）に前記ジアゾ化合物２−１（５．３ｇ）を添加し、室温で３０分撹拌した。生成した結晶を濾過し、酢酸エチルとメタノールの混合溶媒から再結晶し、前記アゾ化合物１−２を７．８ｇ得た。
−アゾ化合物の合成−
前記カプラー３−３（４．１ｇ）およびトリエチルアミン（１．２ｇ）のメタノール溶液（１００ｍｌ）に前記ジアゾ化合物２−１（５．３ｇ）を添加し、室温で３０分撹拌した。生成した結晶を濾過し、酢酸エチルとメタノールの混合溶媒から再結晶し、前記アゾ化合物１−２を７．８ｇ得た。
−紫外可視吸収スペクトルの測定−
実施例１と同様に、アゾ化合物１−２の紫外可視吸収スペクトルを測定した。結果を図２に示す。
実施例１と同様に、アゾ化合物１−２の紫外可視吸収スペクトルを測定した。結果を図２に示す。
λｍａｘ ４４３ ｎｍ ε ３．９×１０4
1Ｈ−ＮＭＲ（ｄｍｓｏ−ｄ6）δ；１４．８８（ｓ，１Ｈ）、１１．８０（ｓ，１Ｈ）、１０．５０（ｓ，１Ｈ）、８．１６（ｓ，１Ｈ）、８．１０（ｓ，１Ｈ）、７．８０（ｍ，２Ｈ）、７．３４−７．５０（ｍ，３Ｈ）、６．９３−７．０５（ｍ，２Ｈ）、６．６０（ｄ，１Ｈ）、４．２１（ｔ，２Ｈ）、４．０１（ｔ，２Ｈ）、３．８４（ｔ，２Ｈ）、２．５４（ｓ，３Ｈ）、１．２０−１．９０（ｍ，３２Ｈ）、０．８８（ｍ，６Ｈ）、０．８０（ｔ，３Ｈ）
1Ｈ−ＮＭＲ（ｄｍｓｏ−ｄ6）δ；１４．８８（ｓ，１Ｈ）、１１．８０（ｓ，１Ｈ）、１０．５０（ｓ，１Ｈ）、８．１６（ｓ，１Ｈ）、８．１０（ｓ，１Ｈ）、７．８０（ｍ，２Ｈ）、７．３４−７．５０（ｍ，３Ｈ）、６．９３−７．０５（ｍ，２Ｈ）、６．６０（ｄ，１Ｈ）、４．２１（ｔ，２Ｈ）、４．０１（ｔ，２Ｈ）、３．８４（ｔ，２Ｈ）、２．５４（ｓ，３Ｈ）、１．２０−１．９０（ｍ，３２Ｈ）、０．８８（ｍ，６Ｈ）、０．８０（ｔ，３Ｈ）
−溶液耐光性試験−
実施例１と同様に、アゾ化合物１−２のキセノン照射後の残存率を求めた。結果を表１に示す。
実施例１と同様に、アゾ化合物１−２のキセノン照射後の残存率を求めた。結果を表１に示す。
［実施例３］
−アゾ化合物の合成−
前記カプラー３−３（４．１ｇ）およびトリエチルアミン（１．２ｇ）のメタノール溶液（１００ｍｌ）に前記ジアゾ化合物２−１０（５．３ｇ）を添加し、室温で３０分撹拌した。生成した結晶を濾過し、酢酸エチルとメタノールの混合溶媒から再結晶し、前記アゾ化合物１−３を８．０ｇ得た。
−アゾ化合物の合成−
前記カプラー３−３（４．１ｇ）およびトリエチルアミン（１．２ｇ）のメタノール溶液（１００ｍｌ）に前記ジアゾ化合物２−１０（５．３ｇ）を添加し、室温で３０分撹拌した。生成した結晶を濾過し、酢酸エチルとメタノールの混合溶媒から再結晶し、前記アゾ化合物１−３を８．０ｇ得た。
−紫外可視吸収スペクトルの測定−
実施例１と同様に、アゾ化合物１−３の紫外可視吸収スペクトルを測定した。結果を図３に示す。
実施例１と同様に、アゾ化合物１−３の紫外可視吸収スペクトルを測定した。結果を図３に示す。
λｍａｘ ４３８ｎｍ ε ３．８×１０4
1Ｈ−ＮＭＲ（ｄｍｓｏ−ｄ6）δ；１４．８６（ｓ，１Ｈ）、１１．８０（ｓ，１Ｈ）、１０．７４（ｓ，１Ｈ）、８．８０（ｓ，１Ｈ）、８．３２（ｄ，１Ｈ）、８．２２（ｍ，１Ｈ）、８．１７（ｓ，１Ｈ）、８．０６（ｍ，１Ｈ）、７．３８−７．４６（ｍ，２Ｈ）、６．９４（ｄ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，１Ｈ）、４．２１（ｔ，２Ｈ）、４．０１（ｔ，２Ｈ）、３．８８（ｔ，２Ｈ）、２．５８（ｓ，３Ｈ）、１．２０−１．９１（ｍ，３２Ｈ）、０．８８（ｍ，６Ｈ）、０．７９（ｔ，３Ｈ）
1Ｈ−ＮＭＲ（ｄｍｓｏ−ｄ6）δ；１４．８６（ｓ，１Ｈ）、１１．８０（ｓ，１Ｈ）、１０．７４（ｓ，１Ｈ）、８．８０（ｓ，１Ｈ）、８．３２（ｄ，１Ｈ）、８．２２（ｍ，１Ｈ）、８．１７（ｓ，１Ｈ）、８．０６（ｍ，１Ｈ）、７．３８−７．４６（ｍ，２Ｈ）、６．９４（ｄ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，１Ｈ）、４．２１（ｔ，２Ｈ）、４．０１（ｔ，２Ｈ）、３．８８（ｔ，２Ｈ）、２．５８（ｓ，３Ｈ）、１．２０−１．９１（ｍ，３２Ｈ）、０．８８（ｍ，６Ｈ）、０．７９（ｔ，３Ｈ）
−溶液耐光性試験−
実施例１と同様に、アゾ化合物１−３のキセノン照射後の残存率を求めた。結果を表１に示す。
実施例１と同様に、アゾ化合物１−３のキセノン照射後の残存率を求めた。結果を表１に示す。
［実施例４］
−アゾ化合物の合成−
前記カプラー３−３（４．１ｇ）およびトリエチルアミン（１．２ｇ）のメタノール溶液（１００ｍｌ）に前記ジアゾ化合物２−２５（５．３ｇ）を添加し、室温で３０分撹拌した。生成した結晶を濾過し、酢酸エチルとメタノールの混合溶媒から再結晶し、前記アゾ化合物１−２１を８．０ｇ得た。
−アゾ化合物の合成−
前記カプラー３−３（４．１ｇ）およびトリエチルアミン（１．２ｇ）のメタノール溶液（１００ｍｌ）に前記ジアゾ化合物２−２５（５．３ｇ）を添加し、室温で３０分撹拌した。生成した結晶を濾過し、酢酸エチルとメタノールの混合溶媒から再結晶し、前記アゾ化合物１−２１を８．０ｇ得た。
−紫外可視吸収スペクトルの測定−
実施例１と同様に、アゾ化合物１−２１の紫外可視吸収スペクトルを測定した。結果を図４に示す。
実施例１と同様に、アゾ化合物１−２１の紫外可視吸収スペクトルを測定した。結果を図４に示す。
λｍａｘ ４０６ｎｍ ε ２．５×１０4
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ；１５．１９（ｓ，１Ｈ）、１１．８６（ｓ，１Ｈ）、８．２８（ｓ，１Ｈ）、８．０５（ｂｒ，１Ｈ）、７．６３（ｍ，２Ｈ）、７．６０（ｍ，２Ｈ）、７．２７（ｍ，１Ｈ）、７．１７（ｍ，１Ｈ）、６．８０（ｍ，２Ｈ）、６．５９（ｍ，１Ｈ）、４．０６（ｔ，２Ｈ）、４．０３（ｔ，２Ｈ）、３．９３（ｔ，２Ｈ）、２．６０（ｓ，３Ｈ）、１．７１−２．００（ｍ，６Ｈ）、１．２２−１．６０（ｍ，３２Ｈ）、０．９０−０．９８（ｍ，９Ｈ）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ；１５．１９（ｓ，１Ｈ）、１１．８６（ｓ，１Ｈ）、８．２８（ｓ，１Ｈ）、８．０５（ｂｒ，１Ｈ）、７．６３（ｍ，２Ｈ）、７．６０（ｍ，２Ｈ）、７．２７（ｍ，１Ｈ）、７．１７（ｍ，１Ｈ）、６．８０（ｍ，２Ｈ）、６．５９（ｍ，１Ｈ）、４．０６（ｔ，２Ｈ）、４．０３（ｔ，２Ｈ）、３．９３（ｔ，２Ｈ）、２．６０（ｓ，３Ｈ）、１．７１−２．００（ｍ，６Ｈ）、１．２２−１．６０（ｍ，３２Ｈ）、０．９０−０．９８（ｍ，９Ｈ）
−溶液耐光性試験−
実施例１と同様に、アゾ化合物１−２１のキセノン照射後の残存率を求めた。結果を表１に示す。
実施例１と同様に、アゾ化合物１−２１のキセノン照射後の残存率を求めた。結果を表１に示す。
［実施例５］
−アゾ化合物の合成−
前記カプラー３−２１（６．４ｇ）およびトリエチルアミン（１．２ｇ）のメタノール溶液（１００ｍｌ）に前記ジアゾ化合物２−２５（５．３ｇ）を添加し、室温で３０分撹拌した。生成した結晶を濾過し、ＴＨＦとメタノールの混合溶媒から再結晶し、前記アゾ化合物１−２２を９．５ｇ得た。
−アゾ化合物の合成−
前記カプラー３−２１（６．４ｇ）およびトリエチルアミン（１．２ｇ）のメタノール溶液（１００ｍｌ）に前記ジアゾ化合物２−２５（５．３ｇ）を添加し、室温で３０分撹拌した。生成した結晶を濾過し、ＴＨＦとメタノールの混合溶媒から再結晶し、前記アゾ化合物１−２２を９．５ｇ得た。
−紫外可視吸収スペクトルの測定−
実施例１と同様に、アゾ化合物１−２２の紫外可視吸収スペクトルを測定した。結果を図５に示す。
実施例１と同様に、アゾ化合物１−２２の紫外可視吸収スペクトルを測定した。結果を図５に示す。
λｍａｘ ４４１ｎｍ ε ２．４×１０4
1Ｈ−ＮＭＲ（ｄｍｓｏ−ｄ6）δ；１４．９５（ｓ，１Ｈ）、７．９１（ｂｒ，１Ｈ）、７．５６（ｍ，２Ｈ）、７．４０（ｍ，２Ｈ）、７．２７（ｍ，１Ｈ）、７．１４（ｍ，１Ｈ）、６．７０（ｍ，１Ｈ）、４．７６（ｓ，２Ｈ）、４．６８（ｓ，２Ｈ）、４．１８（ｍ，４Ｈ）、４．０６（ｔ，２Ｈ）、１．５８−１．９６（ｍ，６Ｈ）、１．２５−１．４０（ｍ，６０Ｈ）、０．９６（ｍ，９Ｈ）
1Ｈ−ＮＭＲ（ｄｍｓｏ−ｄ6）δ；１４．９５（ｓ，１Ｈ）、７．９１（ｂｒ，１Ｈ）、７．５６（ｍ，２Ｈ）、７．４０（ｍ，２Ｈ）、７．２７（ｍ，１Ｈ）、７．１４（ｍ，１Ｈ）、６．７０（ｍ，１Ｈ）、４．７６（ｓ，２Ｈ）、４．６８（ｓ，２Ｈ）、４．１８（ｍ，４Ｈ）、４．０６（ｔ，２Ｈ）、１．５８−１．９６（ｍ，６Ｈ）、１．２５−１．４０（ｍ，６０Ｈ）、０．９６（ｍ，９Ｈ）
−溶液耐光性試験−
実施例１と同様に、アゾ化合物１−２１のキセノン照射後の残存率を求めた。結果を表１に示す。
実施例１と同様に、アゾ化合物１−２１のキセノン照射後の残存率を求めた。結果を表１に示す。
［比較例１］
−アゾ化合物の合成−
前記カプラー３−３（４．１ｇ）およびトリエチルアミン（１．２ｇ）のメタノール溶液（１００ｍｌ）に下記比較用ジアゾ化合物Ａ（５．２ｇ）を添加し、室温で３０分撹拌した。生成した結晶を濾過し、酢酸エチルとメタノールの混合溶媒から再結晶し、下記比較用アゾ化合物Ｂを７．６ｇ得た。
−アゾ化合物の合成−
前記カプラー３−３（４．１ｇ）およびトリエチルアミン（１．２ｇ）のメタノール溶液（１００ｍｌ）に下記比較用ジアゾ化合物Ａ（５．２ｇ）を添加し、室温で３０分撹拌した。生成した結晶を濾過し、酢酸エチルとメタノールの混合溶媒から再結晶し、下記比較用アゾ化合物Ｂを７．６ｇ得た。
−溶液耐光性試験−
実施例１と同様に、比較用アゾ化合物Ｂのキセノン照射後の残存率を求めた。結果を表１に示す。
実施例１と同様に、比較用アゾ化合物Ｂのキセノン照射後の残存率を求めた。結果を表１に示す。
表１の結果から、本発明におけるアゾ化合物は比較例のアゾ化合物以上の画像耐光性を有し、堅牢性に優れることがわかる。
Claims (8)
- 下記一般式（１）で表わされることを特徴とするアゾ化合物およびその互変異性体。
- 下記一般式（２）で表わされることを特徴とする請求項１に記載のアゾ化合物およびその互変異性体。
- 下記一般式（３）で表わされることを特徴とする請求項１に記載のアゾ化合物およびその互変異性体。
- 請求項１〜３に記載の一般式（１）〜（３）で表されることを特徴とするアゾ色素。
- 下記一般式（４）で表されるジアゾ化合物と、カプラーと、を反応させることを特徴とする下記一般式（１）で表されるアゾ化合物の製造方法。
- 下記一般式（５）で表されるジアゾ化合物と、下記一般式（６）で表されるカプラーと、を反応させて下記一般式（２）で表されるアゾ化合物を得ることを特徴とする請求項５に記載のアゾ化合物の製造方法。
- 下記一般式（７）で表されるジアゾ化合物と、下記一般式（６）で表されるカプラーと、を反応させて下記一般式（３）で表されるアゾ化合物を得ることを特徴とする請求項５に記載のアゾ化合物の製造方法。
- 塩基を存在させることを特徴とする請求項５〜７のいずれか１項に記載のアゾ化合物の製造方法。
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| JP2004033923A JP2005225920A (ja) | 2004-02-10 | 2004-02-10 | アゾ化合物とその互変異性体、およびその製造方法、並びにアゾ色素 |
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| JP2004033923A JP2005225920A (ja) | 2004-02-10 | 2004-02-10 | アゾ化合物とその互変異性体、およびその製造方法、並びにアゾ色素 |
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|---|---|
| JP2005225920A true JP2005225920A (ja) | 2005-08-25 |
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| JP2004033923A Pending JP2005225920A (ja) | 2004-02-10 | 2004-02-10 | アゾ化合物とその互変異性体、およびその製造方法、並びにアゾ色素 |
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| Country | Link |
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| JP (1) | JP2005225920A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101250606B1 (ko) | 2011-01-24 | 2013-04-03 | 이화여자대학교 산학협력단 | 5-ｈｔ６ 수용체 억제 작용을 갖는 신규한 벤조티아졸 및 벤즈이소티아졸유도체, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 약학적 조성물 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01165668A (ja) * | 1987-11-13 | 1989-06-29 | Hoechst Ag | 水不溶性アゾ着色剤、その製造方法及びその使用法 |
-
2004
- 2004-02-10 JP JP2004033923A patent/JP2005225920A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01165668A (ja) * | 1987-11-13 | 1989-06-29 | Hoechst Ag | 水不溶性アゾ着色剤、その製造方法及びその使用法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101250606B1 (ko) | 2011-01-24 | 2013-04-03 | 이화여자대학교 산학협력단 | 5-ｈｔ６ 수용체 억제 작용을 갖는 신규한 벤조티아졸 및 벤즈이소티아졸유도체, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 약학적 조성물 |
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