JP2005220060A - カルボキシル基および/またはスルホン酸基を有するフタロシアニン化合物ならびにその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 下記式(1):
(Z2、Z3、Z6、Z7、Z10、Z11、Z14、Z15は、SR1、OR3又はハロゲン原子;Z1、Z4、Z5、Z8、Z9、Z12、Z13、Z16は、SR1、NHR2、OR3又はハロゲン原子;Z1〜Z16の少なくとも2個は、カルボキシル基若しくはその塩又はスルホン酸基若しくはその塩を有する基;R1、R2、R3は、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基;Mは、無金属、金属、金属酸化物又は金属ハロゲン化物。)で示されるカルボキシル基及び/又はスルホン酸基を有するフタロシアニン化合物。
【選択図】 なし
Description
で示されるカルボキシル基および/またはスルホン酸基を有するフタロシアニン化合物によって達成される。
略称;Pc(2,5−Cl2PhO)8{2,6−(CH3)2PhO}4{NH(CH2)5COOH}3F
4,5−オクタキス(2,5−ジクロロフェノキシ)−3,6−{テトラキス(2,6−ジメチルフェノキシ)−テトラキス(カルボキシヘプタアミノ)}フタロシアニン
略称;Pc(2,5−Cl2PhO)8{2,6−(CH3)2PhO}4{NH(CH2)5COOH}4
4,5−オクタキス(2,5−ジクロロフェノキシ)−3,6−{テトラキス(2,6−ジメチルフェノキシ)−テトラキス(カルボキシフェニルメチルアミノ)}フタロシアニン
略称;Pc(2,5−Cl2PhO)8{2,6−(CH3)2PhO}4{NHCH2PhCOOH}4
4,5−オクタキス(2,5−ジクロロフェノキシ)−3,6−{テトラキス(2,6−ジメチルフェノキシ)−テトラキス(2−スルホエチルアミノ)}フタロシアニン
略称;Pc(2,5−Cl2PhO)8{2,6−(CH3)2PhO}4{NHCH2CH2SO3H}4
4,5−オクタキス(2,5−ジクロロフェノキシ)−3,6−{テトラキス(2−メトキシ−4−カルボキシフェノキシ)−テトラキス(カルボキシヘプタアミノ)}フタロシアニン
略称;Pc(2,5−Cl2PhO)8{2−(CH3O)−4−(COOH)PhO}4{NH(CH2)5COOH}4
4,5−オクタキス(2,5−ジクロロフェノキシ)−3,6−{テトラキス(2−メトキシ−4−ヒドロキシメチルフェノキシ)−テトラキス(カルボキシヘプタアミノ)}フタロシアニン
略称;Pc(2,5−Cl2PhO)8{2−(CH3O)−4−(CH2OH)PhO}4{NH(CH2)5COOH}4
4,5−オクタキス(2,5−ジクロロフェノキシ)−3,6−{テトラキス(3−カルボキシフェノキシ)−テトラキス(カルボキシヘプタアミノ)}フタロシアニン
略称;Pc(2,5−Cl2PhO)8{3−(COOH)PhO}4{NH(CH2)5COOH}4
4,5−オクタキス(3−カルボキシフェノキシ)−3,6−{テトラキス(2,6−ジメチルフェノキシ)−テトラキス(カルボキシヘプタアミノ)}フタロシアニン
略称;Pc{3−(COOH)PhO}8{2,6−(CH3)2PhO}4{NH(CH2)5COOH}4
4,5−オクタキスフェニルチオ−3,6−{テトラキス(2,6−ジメチルフェノキシ)−トリス(カルボキシシクロヘキシルメチルアミノ)−フルオロ}フタロシアニン
略称;Pc(PhS)8{2,6−(CH3)2PhO}4{NH(CH2)5COOH}3F
4,5−オクタキスフェニルチオ−3,6−{テトラキス(2,6−ジメチルフェノキシ)−テトラキス(カルボキシヘプタアミノ)}フタロシアニン
略称;Pc(PhS)8{2,6−(CH3)2PhO}4{NH(CH2)5COOH}4
4,5−オクタキス(4−メトキシフェニルチオ)−3,6−{テトラキス(2,6−ジメチルフェノキシ)−トリス(カルボキシシクロヘキシルメチルアミノ)−フルオロ}フタロシアニン
略称;Pc(4−(CH3O)PhS)8{2,6−(CH3)2PhO}4{NH(CH2)5COOH}3F
4,5−オクタキス(4−メトキシフェニルチオ)−3,6−{テトラキス(2,6−ジメチルフェノキシ)−テトラキス(カルボキシヘプタアミノ)}フタロシアニン
略称;Pc(4−(CH3O)PhS)8{2,6−(CH3)2PhO}4{NH(CH2)5COOH}4
4,5−オクタキス(2−カルボキシフェニルチオ)−3,6−{テトラキス(2,6−ジメチルフェノキシ)−テトラキス(カルボキシヘプタアミノ)}フタロシアニン
略称;Pc(2−(COOH)PhS)8{2,6−(CH3)2PhO}4{NH(CH2)5COOH}4
4,5−オクタキス(4−メトキシフェニルチオ)−3,6−{テトラキス(3−カルボキシフェノキシ)−テトラキス(カルボキシヘプタアミノ)}フタロシアニン
略称;Pc(4−(CH3O)PhS)8{3−(COOH)PhO}4{NH(CH2)5COOH}4
本発明のフタロシアニン化合物の製造方法は、特に制限されるものではなく、従来公知の方法を適当に利用することができる。以下に、本発明のフタロシアニン化合物の製造方法の好ましい一実施態様を説明する。すなわち、好ましくは溶融状態または有機溶媒中で、フタロニトリル化合物と金属塩とを環化反応した後、環化された反応産物をさらにアミノ化合物と反応することによって、本発明のフタロシアニン化合物を製造する。したがって、本発明の第二は、下記式(3):
で示される少なくとも1種のフタロニトリル化合物(フタロニトリル化合物は、複数存在する場合には、それぞれ同一であっても異なっていてもよい)を、金属酸化物、金属カルボニル、金属ハロゲン化物及び有機酸金属からなる群から選ばれる一種と環化反応させた後、該反応生成物をさらにNHR2(ただし、R2は、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基または置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20個のアルキル基を表わし、NHR2は、複数存在する場合には、それぞれ同一であっても異なっていてもよく;かつ前記フタロニトリル化合物及びアミノ化合物中に存在する複数のR1、R2及びR3のうち少なくとも2個は、それぞれ独立して、カルボキシル基若しくはその塩またはスルホン酸基若しくはその塩を有する基である)で示される基を有する少なくとも1種のアミノ化合物(アミノ化合物は、複数存在する場合には、それぞれ同一であっても異なっていてもよい)と反応させることによって製造される、本発明のカルボキシル基および/またはスルホン酸基を有するフタロシアニン化合物に関するものである。
で示されるフタロニトリル誘導体を、HSR1およびHOR3(R1及びR3は、上記式(1)の定義と同様である)からなる群より選択される1種以上と反応させることによって得る。この際、HSR1およびHOR3の割合は、目的とするフタロニトリル化合物の構造によって適宜選択される。また、HSR1および/またはHOR3の合計使用量は、これらの反応が進行して所望のフタロニトリル化合物を製造できる量であれば特に制限されないが、フタロニトリル誘導体1モルに対して、通常、1.0〜6.0モル、好ましくは1.1〜2.5モルである。
で示される少なくとも1種のフタロニトリル化合物(フタロニトリル化合物は、複数存在する場合には、それぞれ同一であっても異なっていてもよい)を、金属酸化物、金属カルボニル、金属ハロゲン化物及び有機酸金属からなる群から選ばれる一種と環化反応させた後、該反応生成物をさらに敷き:(5)NHR2(ただし、R2は、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基または置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20個のアルキル基を表わし;NHR2は、複数存在する場合には、それぞれ同一であっても異なっていてもよく;かつ前記フタロニトリル化合物及びアミノ化合物中に存在する複数のR1、R2及びR3は、カルボキシル基若しくはその塩またはスルホン酸基若しくはその塩を持たない基である)で示される基を有する少なくとも1種のアミノ化合物と反応させて、フタロシアニン化合物を製造した後、前記フタロシアニン化合物をカルボキシル化および/またはスルホン化することによって製造される、本発明のカルボキシル基および/またはスルホン酸基を有するフタロシアニン化合物に関するものである。なお、フタロシアニン化合物の製造方法は、上記本発明の第二と同様であるので、同様の部分に関する説明は省略し、異なる態様部分のみを説明する。
200mlの4つ口フラスコに、三酸化バナジウム1.27g(8.47ミリモル)、p−トルエンスルホン酸一水和物3.22g(16.9ミリモル)およびベンゾニトリル72.4gを仕込み、ついで170℃で撹拌下で、約3時間保った。その後、炭酸カルシウム13.6g(136ミリモル)、3−(2,6−ジメチルフェノキシ)−4,5−ビス(2,5−ジクロロフェノキシ)−6−フルオロフタロニトリル36.2g(61.5ミリモル)およびベンゾニトリル1.09gを追加し、還流温度まで昇温し、還流温度で8時間保った。その後、室温まで冷却してから約900mlのIPA中に投入し、撹絆・洗浄後、濾過した。得られた結晶を60℃で真空乾燥することにより、VOPc(2,5−Cl2PhO)8{2,6−(CH3)2PhO}4F4が25.1g得られた(収率 67.5モル%)。
200mlの4つ口フラスコに、塩化銅(I)1.50g(15.2ミリモル)、3−(2,6−ジメチルフェノキシ)−4,5−ビス(2,5−ジクロロフェノキシ)−6−フルオロフタロニトリル34.4g(58.5ミリモル)、炭酸カルシウム6.7g(66.9ミリモル)およびオクタノール51.6gを仕込み、150℃まで昇温し、撹拌下で、3時間保った。その後、室温まで冷却してから約700mlのIPA中に投入し、撹拌・洗浄後、濾過した。得られた結晶を60℃で真空乾燥することにより、CuPc(2,5−Cl2PhO)8{2,6−(CH3)2PhO}4F4が24.3g得られた(収率 68.7モル%)。
100mlの3つ口フラスコに、合成例1で得られたVOPc(2,5−Cl2PhO)8{2,6−(CH3)2PhO}4F4 5g(約2ミリモル)、trans−4−アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸 2.5g(約16ミリモル)、水酸化ナトリウム 0.7g(約17ミリモル)、エタノール 50mlを仕込み、60℃で撹拌下で、約24時間保った。室温まで冷却後、反応溶液を濾過し、濾液にアセトニトリルを加えて、結晶を析出させた。得られた結晶を濾過し、60℃で真空乾燥することにより、VOPc(2,5−Cl2PhO)8{2,6−(CH3)2PhO}4{NHCH2(C6H10)COONa}3Fが2.69g得られた(収率 44.9モル%)。得られたフタロシアニン化合物を分光光度計(島津製作所製:UV1650PC)を用いてメタノール溶液中での最大吸収波長とモル吸光係数(ε)を潮定した。その結果を以下の表1に示す。
実施例2:VOPc(2,5−Cl2PhO)8{2,6−(CH3)2PhO}4{NHCH2(C6H10)COOH}3Fの合成
実施例1で得られたVOPc(2,5−Cl2PhO)8{2,6−(CH3)2PhO}4{NHCH2(C6H10)COONa}3F 1g(0.35ミリモル)をメタノール 10gに溶解させ、撹拌しながら0.5M 塩酸10mlを滴下した。沈殿を濾過し、水で洗浄し60℃で真空乾燥することにより、VOPc(2,5−Cl2PhO)8{2,6−(CH3)2PhO}4{NHCH2(C6H10)COOH}3Fが0.65g得られた(収率 65.0モル%)。
サーモクエスト社 LC−Q DECA XP及び資生堂 NANOSPACE−2、
カラム:Inertsil ODS−2、
イオン化:ESI法、正イオン検出、
M/z:150〜4000、
溶離液:0.1%ギ酸/アセトン=10/90、
流速:100μl/min、
試料濃度:1〜2mg/ml、
注入量:2〜10μl。
200mlの3つ口フラスコに、合成例2で得られたCuPc(2,5−Cl2PhO)8{2,6−(CH3)2PhO}4F4 5g(約2ミリモル)、trans−4−アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸 2.6g(約16.5ミリモル)、水酸化ナトリウム 0.7g(約16.5ミリモル)、2−エトキシエタノール 100gを仕込み、100℃で撹拌下で、約9時間保った。室温まで冷却後、反応溶液を濾過し、濾液にアセトニトリルを加えて、結晶を析出させた。得られた結晶を再度メタノールに溶解し、アセトニトリルを加えて結晶を析出させることで精製した。得られた結晶を濾過し、60℃で真空乾燥することにより、CuPc(2,5−Cl2PhO)8{2,6−(CH3)2PhO}4{NHCH2(C6H10)COONa}3Fが4.16g得られた(収率 70.5モル%)。
実施例3で得られたCuPc(2,5−Cl2PhO)8{2,6−(CH3)2PhO}4{NHCH2(C6H10)COONa}3F 2g(約0.7ミリモル)をメタノール 20gに溶解させ、攪拌しながら0.5M 塩酸30mlを滴下した。沈殿を濾過し、水で洗浄し60℃で真空乾燥することにより、CuPc(2,5−Cl2PhO}8{2,6−(CH3)2PhO}4{NHCH2(C6H10)COOH}3Fが1.36g得られた(収率 67.33モル%)。
100mlの3つ口フラスコに、合成例1で得られたVOPc(2,5−Cl2PhO)8{2,6−(CH3)2PhO}4F4 10g(約4ミリモル)、trans−4−アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸 5.2g(約33ミリモル)、水酸化ナトリウム 1.3g(約33ミリモル)、2−エトキシエタノール 50gを仕込み、還流しながら撹拌下で、約7時間保った。室温まで冷却後、反応溶液を濾過し、濾液にアセトニトリルを加えて、結晶を析出させた。得られた結晶を濾過し、60℃で真空乾燥することにより、VOPc(2,5−Cl2PhO)8{2,6−(CH3)2PhO}4{NHCH2(C6H10)COONa}4が10.81g得られた。
実施例5で得られたVOPc(2,5−Cl2PhO)8{2,6−(CH3)2PhO}4{NHCH2(C6H10)COONa}4 3g(約1ミリモル)をメタノール 30gに溶解させ、撹拌しながら0.5M 塩酸30mlを滴下した。沈殿を濾過し、水で洗浄し60℃で真空乾燥することにより、VOPc(2,5−Cl2PhO)8{2,6−(CH3)2PhO}4{NHCH2(C6H10)COOH}4が2.45g得られた(純度約70%)。
200mlの3つ口フラスコに、合成例2で得られたCuPc(2,5−Cl2PhO)8{2,6−(CH3)2PhO}4F4 10g(約4ミリモル)、trans−4−アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸 5.2g(約33ミリモル)、水酸化ナトリウム 1.3g(約33ミリモル)、2−エトキシエタノール 50gを仕込み、還流しながら撹拌下で、約9時間保った。室温まで冷却後、反応溶液を濾過し、濾液にアセトニトリルを加えて、結晶を析出させた。得られた結晶を再度メタノールに溶解し、アセトニトリルを加えて結晶を析出させることによって、精製した。得られた結晶を瀘別し、60℃で真空乾燥することによって、CuPc(2,5−Cl2PhO)8{2,6−(CH3)2PhO}4{NHCH2(C6H10)COONa}4が4.16g得られた。
実施例7で得られたCuPc(2,5−Cl2PhO)8{2,6−(CH3)2PhO}4{NHCH2(C6H10)COONa}4 3g(約1ミリモル)をメタノール 30gに溶解させ、撹拌しながら0.5M 塩酸30mlを滴下した。沈殿を濾過し、水で洗浄し60℃で真空乾燥することにより、CuPc(2,5−Cl2PhO)8{2,6−(CH3)2PhO}4{NHCH2(C6H10)COOH}4が2.40g得られた(純度約40%)。
VOPc(2,5−Cl2PhO)8{2,6−(CH3)2PhO}4(NHCH2Ph)4を、特開2001−106,689号公報における実施例7に記載されたのと同様にして製造した。このようにして製造されたVOPc(2,5−Cl2PhO)8{2,6−(CH3)2PhO}4(NHCH2Ph)4について、実施例1と同様にして溶解度を測定した。その結果を表1に示す。
CuPc(2,5−Cl2PhO)8{2,6−(CH3)2PhO}4(NHCH2Ph)4を、特開2001−106,689号公報における実施例8に記載されたのと同様にして製造した。このようにして製造されたCuPc(2,5−Cl2PhO)8{2,6−(CH3)2PhO}4(NHCH2Ph)4について、実施例1と同様にして溶解度を測定した。その結果を表1に示す。ここで、NHCH2Phはベンジルアミノ基を表している。
Claims (4)
- 下記式(1):
で示されるカルボキシル基および/またはスルホン酸基を有するフタロシアニン化合物。 - Z1〜Z16のうち少なくとも3個は、それぞれ独立して、カルボキシル基若しくはその塩またはスルホン酸基若しくはその塩を有する基である、請求項1に記載のフタロシアニン化合物。
- 下記式(3):
で示される少なくとも1種のフタロニトリル化合物(フタロニトリル化合物は、複数存在する場合には、それぞれ同一であっても異なっていてもよい)を、金属酸化物、金属カルボニル、金属ハロゲン化物及び有機酸金属からなる群から選ばれる一種と環化反応させた後、該反応生成物をさらに式(5):NHR2(ただし、R2は、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基または置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20個のアルキル基を表わし;NHR2は、複数存在する場合には、それぞれ同一であっても異なっていてもよく;かつ前記フタロニトリル化合物及びアミノ化合物中に存在する複数のR1、R2及びR3のうち少なくとも2個は、それぞれ独立して、カルボキシル基若しくはその塩またはスルホン酸基若しくはその塩を有する基である)で示される基を有する少なくとも1種のアミノ化合物と反応させることによって製造される、請求項1または2に記載のカルボキシル基および/またはスルホン酸基を有するフタロシアニン化合物。 - 下記式(3):
で示される少なくとも1種のフタロニトリル化合物(フタロニトリル化合物は、複数存在する場合には、それぞれ同一であっても異なっていてもよい)を、金属酸化物、金属カルボニル、金属ハロゲン化物及び有機酸金属からなる群から選ばれる一種と環化反応させた後、該反応生成物をさらに式(5):NHR2(ただし、R2は、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基または置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20個のアルキル基を表わし;NHR2は、複数存在する場合には、それぞれ同一であっても異なっていてもよく;かつ前記フタロニトリル化合物及びアミノ化合物中に存在する複数のR1、R2及びR3は、カルボキシル基若しくはその塩またはスルホン酸基若しくはその塩を持たない基である)で示される基を有する少なくとも1種のアミノ化合物と反応させて、フタロシアニン化合物を製造した後、前記フタロシアニン化合物をカルボキシル化および/またはスルホン化することによって製造される、請求項1または2に記載のカルボキシル基および/またはスルホン酸基を有するフタロシアニン化合物。
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Cited By (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007056105A (ja) * | 2005-08-23 | 2007-03-08 | Nippon Shokubai Co Ltd | フタロシアニン化合物およびこれを用いてなる近赤外吸収色素 |
JP2007260912A (ja) * | 2006-03-27 | 2007-10-11 | Nagano Japan Radio Co | 熱転写記録装置 |
JP2010251241A (ja) * | 2009-04-20 | 2010-11-04 | Nippon Shokubai Co Ltd | 色素増感型光電変換素子およびこれを用いた太陽電池 |
JP2011094127A (ja) * | 2009-09-29 | 2011-05-12 | Nippon Shokubai Co Ltd | 熱線吸収材 |
JP2011116918A (ja) * | 2009-12-07 | 2011-06-16 | Nippon Shokubai Co Ltd | フタロシアニン化合物およびそれを含む熱線吸収材 |
EP2380894A2 (en) * | 2008-12-31 | 2011-10-26 | SK Chemicals, Co., Ltd. | Vanadium phthalocyanine compounds and near-infrared absorption filter using the same |
JP2012255150A (ja) * | 2006-07-28 | 2012-12-27 | Nippon Shokubai Co Ltd | フタロシアニン化合物 |
JP2014074167A (ja) * | 2012-10-02 | 2014-04-24 | Xerox Corp | 新規共力剤を含有する転相インク |
WO2014084289A1 (ja) | 2012-11-30 | 2014-06-05 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性樹脂組成物、これを用いたイメージセンサチップの製造方法及びイメージセンサチップ |
WO2014084288A1 (ja) | 2012-11-30 | 2014-06-05 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性樹脂組成物、これを用いたイメージセンサチップの製造方法及びイメージセンサチップ |
WO2014104136A1 (ja) | 2012-12-28 | 2014-07-03 | 富士フイルム株式会社 | 赤外線反射膜形成用の硬化性樹脂組成物、赤外線反射膜及びその製造方法、並びに赤外線カットフィルタ及びこれを用いた固体撮像素子 |
WO2014104137A1 (ja) | 2012-12-28 | 2014-07-03 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性樹脂組成物、赤外線カットフィルタ及びこれを用いた固体撮像素子 |
US9903988B2 (en) | 2012-12-11 | 2018-02-27 | 3M Innovative Properties Company | Stabilized infrared absorbing dispersions |
US9966402B2 (en) | 2014-12-04 | 2018-05-08 | Jsr Corporation | Solid-state imaging device |
US10854661B2 (en) | 2015-01-21 | 2020-12-01 | Jsr Corporation | Solid-state imaging device, infrared-absorbing composition, and flattened-film-forming curable composition |
CN113135926A (zh) * | 2021-04-23 | 2021-07-20 | 昆明学院 | 新晶体结构酞菁铟纳米线及其制备方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04500516A (ja) * | 1988-09-08 | 1992-01-30 | ブリティッシュ テクノロジー グループ ユーエスエイ,インコーポレイテッド | 赤色シフト―フタロシアニン及びテトラベンゾトリアザポルフィリン試薬 |
JPH0578364A (ja) * | 1991-02-28 | 1993-03-30 | Nippon Shokubai Co Ltd | 新規含フツ素フタロシアニン化合物、その製造方法、およびそれらを含んでなる近赤外線吸収材料 |
JPH06107662A (ja) * | 1990-11-02 | 1994-04-19 | Imperial Chem Ind Plc <Ici> | 一重項酸素を発生させるための置換フタロシアニンおよびそのスルホン化誘導体、ならびに繊維から汚れを除去する方法 |
JP2001106689A (ja) * | 1999-07-30 | 2001-04-17 | Nippon Shokubai Co Ltd | フタロシアニン化合物およびその製造方法ならびにこれを用いてなる近赤外吸収色素 |
JP2002327132A (ja) * | 2001-05-02 | 2002-11-15 | Fuji Photo Film Co Ltd | フタロシアニン染料を含むインクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法 |
JP2003128949A (ja) * | 2001-06-29 | 2003-05-08 | Hewlett Packard Co <Hp> | フタロシアニンシアン染料 |
JP2003292844A (ja) * | 2002-04-02 | 2003-10-15 | Fuji Photo Film Co Ltd | インクジェット用シアンインクおよびインクジェット記録方法 |
-
2004
- 2004-02-04 JP JP2004028682A patent/JP4648637B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04500516A (ja) * | 1988-09-08 | 1992-01-30 | ブリティッシュ テクノロジー グループ ユーエスエイ,インコーポレイテッド | 赤色シフト―フタロシアニン及びテトラベンゾトリアザポルフィリン試薬 |
JPH06107662A (ja) * | 1990-11-02 | 1994-04-19 | Imperial Chem Ind Plc <Ici> | 一重項酸素を発生させるための置換フタロシアニンおよびそのスルホン化誘導体、ならびに繊維から汚れを除去する方法 |
JPH0578364A (ja) * | 1991-02-28 | 1993-03-30 | Nippon Shokubai Co Ltd | 新規含フツ素フタロシアニン化合物、その製造方法、およびそれらを含んでなる近赤外線吸収材料 |
JP2001106689A (ja) * | 1999-07-30 | 2001-04-17 | Nippon Shokubai Co Ltd | フタロシアニン化合物およびその製造方法ならびにこれを用いてなる近赤外吸収色素 |
JP2002327132A (ja) * | 2001-05-02 | 2002-11-15 | Fuji Photo Film Co Ltd | フタロシアニン染料を含むインクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法 |
JP2003128949A (ja) * | 2001-06-29 | 2003-05-08 | Hewlett Packard Co <Hp> | フタロシアニンシアン染料 |
JP2003292844A (ja) * | 2002-04-02 | 2003-10-15 | Fuji Photo Film Co Ltd | インクジェット用シアンインクおよびインクジェット記録方法 |
Cited By (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007056105A (ja) * | 2005-08-23 | 2007-03-08 | Nippon Shokubai Co Ltd | フタロシアニン化合物およびこれを用いてなる近赤外吸収色素 |
JP2007260912A (ja) * | 2006-03-27 | 2007-10-11 | Nagano Japan Radio Co | 熱転写記録装置 |
JP2012255150A (ja) * | 2006-07-28 | 2012-12-27 | Nippon Shokubai Co Ltd | フタロシアニン化合物 |
EP2380894A2 (en) * | 2008-12-31 | 2011-10-26 | SK Chemicals, Co., Ltd. | Vanadium phthalocyanine compounds and near-infrared absorption filter using the same |
JP2012513986A (ja) * | 2008-12-31 | 2012-06-21 | エスケー ケミカルズ カンパニー リミテッド | バナジウムフタロシアニン化合物およびこれを用いた近赤外線吸収フィルター |
EP2380894A4 (en) * | 2008-12-31 | 2012-07-18 | Sk Chemicals Co Ltd | VANADIUM PHTHALOCYANINE COMPOUNDS AND NEAR-INFRARED ABSORPTION FILTER USING THEM |
US8669358B2 (en) | 2008-12-31 | 2014-03-11 | Sk Chemicals Co., Ltd. | Vanadium phthalocyanine compounds and near-infrared absorption filter using the same |
JP2010251241A (ja) * | 2009-04-20 | 2010-11-04 | Nippon Shokubai Co Ltd | 色素増感型光電変換素子およびこれを用いた太陽電池 |
JP2011094127A (ja) * | 2009-09-29 | 2011-05-12 | Nippon Shokubai Co Ltd | 熱線吸収材 |
JP2011116918A (ja) * | 2009-12-07 | 2011-06-16 | Nippon Shokubai Co Ltd | フタロシアニン化合物およびそれを含む熱線吸収材 |
JP2014074167A (ja) * | 2012-10-02 | 2014-04-24 | Xerox Corp | 新規共力剤を含有する転相インク |
WO2014084289A1 (ja) | 2012-11-30 | 2014-06-05 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性樹脂組成物、これを用いたイメージセンサチップの製造方法及びイメージセンサチップ |
WO2014084288A1 (ja) | 2012-11-30 | 2014-06-05 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性樹脂組成物、これを用いたイメージセンサチップの製造方法及びイメージセンサチップ |
US9903988B2 (en) | 2012-12-11 | 2018-02-27 | 3M Innovative Properties Company | Stabilized infrared absorbing dispersions |
US10895673B2 (en) | 2012-12-11 | 2021-01-19 | 3M Innovative Properties Company | Stabilized infrared absorbing dispersions |
WO2014104136A1 (ja) | 2012-12-28 | 2014-07-03 | 富士フイルム株式会社 | 赤外線反射膜形成用の硬化性樹脂組成物、赤外線反射膜及びその製造方法、並びに赤外線カットフィルタ及びこれを用いた固体撮像素子 |
WO2014104137A1 (ja) | 2012-12-28 | 2014-07-03 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性樹脂組成物、赤外線カットフィルタ及びこれを用いた固体撮像素子 |
US9966402B2 (en) | 2014-12-04 | 2018-05-08 | Jsr Corporation | Solid-state imaging device |
US10854661B2 (en) | 2015-01-21 | 2020-12-01 | Jsr Corporation | Solid-state imaging device, infrared-absorbing composition, and flattened-film-forming curable composition |
CN113135926A (zh) * | 2021-04-23 | 2021-07-20 | 昆明学院 | 新晶体结构酞菁铟纳米线及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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