JP2005211889A - 1,2,5−チアジアゾール化合物を含有してなる溶剤およびこの溶媒を用いた有機化合物の抽出方法 - Google Patents
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Abstract
Description
また、ハロゲン化炭化水素類は塗料、インク、樹脂、色素材料等の有機材料に対する溶解力、分散力に優れ、化学的に安定であるため、有機材料の希釈溶剤として広く使用されている(例えば、非特許文献1参照)。
有機溶剤協会編「新版 溶剤ポケットブック」オーム社、1994年、252−330頁
式(1)で表される1,2,5−チアジアゾール化合物は公知化合物であり、例えばTetrahedron Lett.,1966年,1263頁、USP3440246公報等に記載された方法により製造される。
本発明の反応用溶剤中の1,2,5−チアジアゾール化合物の含有量は、通常30重量%以上、好ましくは50重量%以上である。
実施例1
本発明の1,2,5−チアジアゾールについて、他の溶剤との相溶性を調べた。1,2,5−チアジアゾールと他の代表的溶剤とを容積比1/1(2ml)の割合で混合し、室温で静置して相溶性を目視により観察した。結果を表1に示す。
○ :完全に均一混合
△ :白濁
× :二相分離
1,2,5−チアジアゾール10mlと水10mlを分液ロートに入れ、激しく振とうした後、静置したところ、きれいに2層に分離し、水が上層に、1,2,5−チアジアゾールが下層になった。
本発明の1,2,5−チアジアゾールの溶解力を調べた。化合物1−20をそれぞれ20mgサンプル瓶にとり、室温で1,2,5−チアジアゾールを加えながら攪拌し、化合物が完全に溶解する溶媒量を測定した。結果を表2に示す。
1,2,5−チアジアゾールをクロロホルムにかえ、実施例3と同様の方法で化合物が完全に溶解する溶媒量を測定した。結果を表2に示す。
本発明の1,2,5−チアジアゾールの抽出力を調べた。化合物1−20それぞれ2mgを100μlの1,2,5−チアジアゾールに溶解させ、これに蒸留水100μlを加えて分液操作を行なった後、水層および有機層における化合物の存在比をTLCを用いて測定した。結果を表3に示す。
1,2,5−チアジアゾールをクロロホルムにかえ、実施例4と同様の方法で抽出力を測定した。結果を表3に示す。
合成反応の溶媒として、本発明の1,2,5−チアジアゾールを用いて化合物10の合成を行なった。
実施例5と同様の実験を、溶媒をジクロロメタンにかえて行なったところ、化合物10を定量的に得た。
合成反応の溶媒として、本発明の1,2,5−チアジアゾールを用いて化合物23の合成を行なった。
実施例6と同様の反応を、溶媒を1,2−ジクロロエタンにかえて行なったところ、化合物23を定量的に得た。
実施例7
合成反応の溶媒として、本発明の1,2,5−チアジアゾールを用いて化合物25の合成を行なった。
実施例7と同様の反応を、溶媒をジクロロメタンにかえて行なったところ、化合物25を収率83%で得た。
実施例8
合成反応の溶媒として、本発明の1,2,5−チアジアゾールを用いて化合物27の合成を行なった。
実施例8と同様の反応を、1,2,5−チアジアゾールをジクロロメタンにかえて行なったところ、化合物27を定量的に得た。
合成反応の溶媒として、本発明の1,2,5−チアジアゾールを用いて化合物14の合成を行なった。
実施例9と同様の反応を、1,2,5−チアジアゾールをジクロロメタンにかえて行なったところ、化合物14を収率60%で得た。
合成反応の溶媒として、本発明の1,2,5−チアジアゾールを用いて化合物30の合成を行なった。
実施例10と同様の反応を、溶媒をジクロロメタンにかえて行なったところ、化合物30を収率93%で得た。
合成反応の溶媒として、本発明の1,2,5−チアジアゾールを用いて化合物32の合成を行なった。
実施例11と同様の反応を、溶媒をテトラヒドロフランにかえて行なったところ、化合物32を収率82%で得た。
本発明の1,2,5−チアジアゾールを洗浄溶剤として用いて、油脂類に対する洗浄性の試験を行なった。60メッシュの金網(SUS:1cm×3cm)に、下記A〜Cの市販の油脂類を均一に塗布したものをテストピースとして用いた。
A:真空ポンプオイル(ネオバック:松村石油株式会社)
B:シリコングリース(東レグリースシリコーンSH111:東レダウコーニングシリコーン株式会社)
C:シリコンオイル(SRX−310:東レダウコーニングシリコーン株式会社)
結果
A:真空ポンプオイル:残存付着物は確認できない。
B:シリコングリース:残存付着物は確認できない。
C:シリコンオイル:残存付着物は確認できない。
本発明の1,2,5−チアジアゾールを溶剤として用いて、下記A、Bの市販の油脂類に対する溶解性試験を行なった。
A:真空ポンプオイル(ネオバック:松村石油株式会社)
B:シリコングリース(SRX−310:東レダウコーニングシリコーン株式会社)
評価試験は、1,2,5−チアジアゾール(1ml)をガラス製サンプル瓶に入れたものを用意し、油脂類を0.1g滴下し溶解性を目視観察した。
結果
A:真空ポンプオイル:室温(20℃)にて速やかに溶解
B:シリコングリース:50℃にて速やかに溶解
本発明の1,2,5−チアジアゾールを洗浄溶剤として用いて、フラックスに対する洗浄性の試験を行なった。60メッシュの金網(SUS:1cm×3cm)に、市販のフラックス(Sussol−F:ハロゲン化亜鉛主成分:白光株式会社製)を均一に塗布した後、半田付けは行わず220℃に加熱したものを被洗物として用いた。評価試験は、1,2,5−チアジアゾール(3ml)をガラス製サンプル瓶に入れたものを用意し、この金網を室温(20℃)で3分間振盪した後、熱風乾燥してから、残存付着量を目視観察し洗浄力を評価した。
結果
浸漬させると速やかに溶解し、3分後金網表面には残存付着物は確認できなかった。
本発明の1,2,5−チアジアゾールを用いて、接着剤の剥離試験を行なった。
ガラス板(1cm×3cm)にエポキシ樹脂系接着剤(ハイスピードエポ:コニシ株式会社)にてガラスチップ(1cm×1cm)を接着し、室温(20℃)で1時間自然乾燥させたものをテストピースとして用いた。剥離試験は、1,2,5−チアジアゾール(3ml)をガラス製サンプル瓶に入れたものを用意し、このテストピースを室温(20℃)で60分間浸漬した後、接着剤の剥離力を評価した。
結果
テストピースを本発明の溶剤に浸漬、静置させ60分後確認したところ、ガラスチップが剥離しガラス板から脱離していることを確認した。なお、ガラス板およびガラスチップ表面には残渣付着物は確認できなかった。
本発明の1,2,5−チアジアゾールを用いて、フォトレジストの剥離試験を行なった。フォトレジストしては下記A、Bの市販の微細加工用ポジ型フォトレジストを用いた。
A:AZ1500(20cp) クラリアントジャパン株式会社製
B:OFPR−800 東京応化工業株式会社製
シリコンウエハー上にフォトレジストA及びBを薄く均一に塗布した後、1時間紫外線を照射し、10分間130℃でパターンを焼き付けたものを被洗物として用いた。剥離試験は、1,2,5−チアジアゾール(3ml)に室温にて60分浸漬した後、水洗、乾燥し、被洗物表面の残存付着物量を評価し剥離力を評価した。
結果
A:AZ1500(20cp):完全に剥離し、表面に残存付着物は確認出来なかった。
B:OFPR−800:完全に剥離し、表面に残存付着物は確認出来なかった。
本発明の1,2,5−チアジアゾールを用いて、ペンキの剥離試験を行なった。
60メッシュの金網(SUS:1cm×3cm)に市販の油性ペンキ(ラッカー:株式会社カンペハピオ)を塗装し、室温(20℃)で24時間自然乾燥させたものを被洗物として用いた。剥離試験は、1,2,5−チアジアゾール(3ml)をガラス製サンプル瓶に入れたものを用意し、この金網を室温(20℃)で5分間振盪した後、熱風乾燥してから、残存付着量を目視観察した。
結果
金網の表面に残存付着物は確認できなかった。
本発明の1,2,5−チアジアゾールを用いて、塗料の希釈試験を行なった。
市販の油性ペンキ(ラッカー:株式会社カンペハピオ)0.2gを1,2,5−チアジアゾール(0.4ml)で希釈し、この混合液を金属板(SUS:1cm×3cm)に塗布した後、1時間自然乾燥させて表面の塗装の具合から希釈能力を評価した。
結果
希釈液は均一であり、24時間静置しても均一のままであった。金属板の塗装は、色むら等はなく均一に塗装された。
Claims (11)
- 前記式(1)または(2)で表される1,2,5−チアジアゾール化合物の少なくとも1種を含有してなる抽出用溶剤。
- 前記式(1)または(2)で表される1,2,5−チアジアゾール化合物の少なくとも1種を含有してなる反応用溶剤。
- 前記式(1)または(2)で表される1,2,5−チアジアゾール化合物の少なくとも1種を含有してなる洗浄用溶剤。
- 前記式(1)または(2)で表される1,2,5−チアジアゾール化合物の少なくとも1種を含有してなる剥離用溶剤。
- 前記式(1)または(2)で表される1,2,5−チアジアゾール化合物の少なくとも1種を含有してなる希釈用溶剤。
- 請求項1ないし3のいずれかに記載の溶剤を用いることを特徴とする有機化合物の抽出方法。
- 有機化合物を含有する固体状又は液体状の混合物を、請求項1ないし3のいずれかに記載の抽出溶剤と接触させることにより、前記有機化合物を抽出し、次いで、前記有機化合物を含有する抽出溶剤溶液を分離する工程を有することを特徴とする請求項8記載の有機化合物の抽出方法。
- 前記混合物が有機化合物を含む水溶液である請求項9記載の有機化合物の抽出方法。
- 前記有機化合物が分子内に極性基を有する有機化合物である請求項8ないし10のいずれかに記載の有機化合物の抽出方法。
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