JP2005189575A - 感放射線性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】バインダー樹脂、付加重合可能な化合物および光重合開始剤を含有する感放射線性樹脂組成物において、バインダー樹脂が、下記(A)〜(C)からなる群から選ばれる少なくとも1種であるスペーサ形成用感放射線性樹脂組成物。カルボキシル基を含有するアクリル系樹脂(A1)と分子内に脂環式エポキシ基およびモノアクリレート基を共に有する化合物との反応により得られる樹脂(A)。樹脂(A1)と、グリシジル基を有するモノアクリレート化合物と、トリシクロデカン骨格を有するモノアクリレート化合物またはジシクロペンタジエン骨格を有するモノアクリレート化合物とを、反応させて得られた樹脂に、さらに不飽和基を有するモノカルボン酸を反応させて得られる樹脂(B)。樹脂(B)に、さらに多価カルボン酸無水物を反応させて得られる樹脂(C)。
【選択図】なし
Description
また、表示素子の高精細化に伴い、スペーサにも高い解像性が求められている。
さらに、スペーサの耐溶剤性が悪いと、歩留まりが低下して、生産性が低下することも知られている。
すなわち本発明は、バインダー樹脂(A)、エチレン性不飽和結合を有し付加重合可能な化合物(B)および光重合開始剤(C)を含有する感放射線性樹脂組成物において、バインダー樹脂(A)が、下記(AA)〜(AC)からなる群から選ばれる少なくとも1種の樹脂であるスペーサ形成用感放射線性樹脂組成物。
カルボキシル基を含有するアクリル系樹脂(A1)と分子内に脂環式エポキシ基およびモノ(メタ)アクリレート基を共に有する化合物(A21)との反応により得られる樹脂(AA)、
カルボキシル基を含有するアクリル系樹脂(A1)に、グリシジル基を有するモノ(メタ)アクリレート化合物(A221)とトリシクロデカン骨格を有するモノ(メタ)アクリレート化合物(A222)またはジシクロペンタジエン骨格を有するモノ(メタ)アクリレート化合物(A223)とを反応させ、さらに得られた樹脂(A22)に不飽和基を有するモノカルボン酸を反応させて得られる樹脂(AB)、
前記の樹脂(AB)にさらに無水カルボン酸を反応させて得られる樹脂(AC)を提供する。
また本発明は、前記の感放射線性樹脂組成物により形成されたスペーサ、前記のスペーサを具備する液晶表示素子および前記の感放射線性樹脂組成物からなる層を基板の上に形成し、溶媒を除去後、前記の層をマスクを介して露光したのち現像してパターンを形成し、さらに加熱することを特徴とするスペーサの製造方法を提供する。
カルボキシル基を含有するアクリル系樹脂(A1)と分子内に脂環式エポキシ基およびモノ(メタ)アクリレート基を共に有する化合物(A21)との反応により得られる樹脂(AA)、
カルボキシル基を含有するアクリル系樹脂(A1)に、グリシジル基を有するモノ(メタ)アクリレート化合物(A221)とトリシクロデカン骨格(A2221)またはジシクロペンタジエン骨格を有するモノ(メタ)アクリレート化合物(A2222)とを反応させ、さらに得られた樹脂(A222)に不飽和基を有するモノカルボン酸を反応させて得られる樹脂(AB)、
前記の樹脂(AB)にさらに多価カルボン酸無水物(A24)を反応させて得られる樹脂(AC)。
前記の不飽和カルボン酸から導かれる構成単位(A11)としては、例えば、不飽和モノカルボン酸や不飽和ジカルボン酸など、分子中に少なくとも1個のカルボキシル基を有する不飽和カルボン酸が挙げられ、具体的には(メタ)アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸などが挙げられる。ここで、本明細書中における(メタ)アクリル酸の記載は、アクリル酸および/またはメタクリル酸を表す。
前記の炭素−炭素不飽和結合を有する化合物から導かれる構成単位(A12)としては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレートまたはジシクロペンタニル(メタ)アクリレートなどの不飽和カルボン酸エステル;
アミノエチル(メタ)アクリレートなどの不飽和カルボン酸アミノアルキルエステル;
酢酸ビニルまたはプロピオン酸ビニルなどのカルボン酸ビニルエステル;
スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエンなどの芳香族ビニル化合物;
アクリロニトリル、メタクリロニトリルまたはα−クロロ(メタ)アクリロニトリルなどのシアン化ビニル化合物などから導かれる構成単位が挙げられる。ここで、本明細書中における(メタ)アクリレートの記載は、アクリル酸エステルおよび/またはメタクリル酸エステルを表す。
前記の不飽和カルボン酸から導かれる構成単位(A11)および炭素−炭素不飽和結合を有する化合物から導かれる構成単位(A12)は、それぞれにおいて、前記の例示化合物から導かれる単位の1種または複数を組み合わせて用いることができる。
前記のアクリル系樹脂(A1)としては、例えば、スチレン/メタクリル酸共重合体、ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体、メチルメタクリレート/メタクリル酸共重合体、シクロヘキシルメタクリレート/メタクリル酸共重合体、イソボルニルメタクリレート/メタクリル酸共重合体、ジシクロペンタニルメタクリレート/メタクリル酸共重合体などが挙げられる。特に、ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体が好ましい。
前記のアクリル系樹脂(A1)における不飽和カルボン酸から導かれる構成単位(A11)の含有量は、質量分率で5〜50%であることが好ましく、10〜40%であることがより好ましい。(A11)の含有量が前記の範囲にあると、脂環式エポキシ基および不飽和結合を共に有する化合物(A21)を十分な量導入量をすることができ、樹脂の硬化度が向上しスペーサーとしての信頼性が向上する傾向があり、好ましい。
また、分子内に脂環式エポキシ基および不飽和結合を共に有する化合物(A21)は単独でまたは2種以上組み合わせて用いることができる。
(A1)から導かれる構成単位;5〜96モル%アクリレート
(A221)から導かれる構成単位;2〜55モル%エポキシ
(A222)または(A223)から導かれる構成単位;2〜45モル%シクロ環
(A23)から導かれる構成単位;(A−1)、(A221)および(A222)または(A223)を重合させて得られた樹脂中のエポキシ基1.0当量に対して、0.5〜1.0当量、好ましくは0.2〜0.9当量である。
各成分の構成比率が前記の範囲にあると、十分な硬化性が得られスペーサーとしての信頼性が向上する傾向があり、好ましい。
また、カルボキシル基を含有するアクリル系樹脂(A1)に、グリシジル基を有するモノ(メタ)アクリレート化合物(A221)と、トリシクロデカン骨格を有するモノ(メタ)アクリレート化合物(A222)またはジシクロペンタジエン骨格を有するモノ(メタ)アクリレート化合物(A223)とを、反応させて得られた樹脂(A22)に、さらに不飽和基を有するモノカルボン酸(A23)を反応させて得られる樹脂(AB)中にはエポキシ基は消失して存在しない。このため、貯蔵期間中に樹脂中のエポキシ基が反応することがないので、得られた樹脂を含む感放射線性樹脂組成物は、エポキシ基が反応することによる貯蔵安定性の悪化はない。
さらに、前記の樹脂(AB)に、さらに、無水カルボン酸を反応させて得られる樹脂(AC)についても、同様に、貯蔵安定性は良好となる。
(A1)と(A2)との組み合わせについては、例えば、上記の(A1)および(A2)で具体的に例示した成分の組み合わせが挙げられ、好ましくは、(A1)スチレン/メタクリル酸共重合体と(A2)3,4−エポキシシクロヘキシルメチルアクリレート、ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体と(A2)3,4−エポキシシクロヘキシルメチルアクリレート等が挙げられる。
テトラメチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、1,3−ブタンジオールジメタクリレート、ヘキサンジオールジメタクリレート、ペンタエリスリトールジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールジメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ソルビトールトリメタクリレート、ソルビトールテトラメタクリレート、ビス〔p−(3−メタクリルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル〕ジメチルメタン、ビス−〔p−(メタクリルオキシエトキシ)フェニル〕ジメチルメタンなどのメタクリル酸エステル;
エチレングリコールジイタコネート、プロピレングリコールジイタコネート、1,3−ブタンジオールジイタコネート、1,4ーブタンジオールジイタコネート、テトラメチレングリコールジイタコネート、ペンタエリスリトールジイタコネート、ソルビトールテトライタコネートなどのイタコン酸エステル;
エチレングリコールジクロトネート、テトラメチレングリコールジクロトネート、ペンタエリスリトールジクロトネート、ソルビトールテトラジクロトネートなどのクロトン酸エステル;
エチレングリコールジイソクロトネート、ペンタエリスリトールジイソクロトネート、ソルビトールテトライソクロトネートなどのイソクロトン酸エステル;
エチレングリコールジマレート、トリエチレングリコールジマレート、ペンタエリスリトールジマレート、ソルビトールテトラマレートなどのマレイン酸エステルなどが挙げられる。
前記のエチレン性不飽和結合を有し付加重合可能な化合物(B)の含有量は、感放射線性樹脂組成物の固形分に対して質量分率で、通常10%以上75%以下、好ましくは15%以上60%以下である。エチレン性不飽和結合を有し付加重合可能な化合物(B)の含有量が前記の範囲にあると、パターンの強度や平滑性が良好になる傾向があり好ましい。
中でも好ましい光重合開始剤としては、1−(4−モルフォリノフェニル)−2−ベンジル−2−ジメチルアミノブタン−1−オン、〔2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−ピペロニル−1,3,5−トリアジン〕などが挙げられる。
前記の光重合開始助剤を用いる場合、その使用量は光重合開始剤1モルに対して通常は0.01モル以上10モル以下である。
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルなどのジエチレングリコールジアルキルエーテル類;
メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテートなどのエチレングリコールアルキルエーテルアセテート類;
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテートなどのプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート類;
ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどの芳香族炭化水素類;
メチルエチルケトン、アセトン、メチルアミルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノンなどのケトン類;
エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリンなどのアルコール類;
2−ヒドロキシイソブタン酸メチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチルなどのエステル類;
γ−ブチロラクトンなどの環状エステル類などが挙げられる。好ましい溶剤としは、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−エトキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシイソブタン酸メチル、乳酸エチルなどが挙げられ、中でもプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−エトキシプロピオン酸エチルが好ましい。
前記の溶剤(D)は、それぞれ単独で、または2種以上を混合して用いられる。
本発明の感放射線性樹脂組成物における溶剤(D)の含有量は、感放射線性樹脂組成物の合計量に対して質量分率で、通常50以上95%以下、好ましくは60以上90%以下である。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、例えば、バインダー樹脂(A)を溶剤(D)に溶解した溶液、エチレン性不飽和結合を有し付加重合可能な化合物(B)またはエチレン性不飽和結合を有し付加重合可能な化合物(B)を溶剤(D)に溶解した溶液、および光重合開始剤(C)または光重合開始剤(C)を溶剤(D)に溶解した溶液を混合する方法により製造することができる。混合後、さらに溶剤(D)を加えてもよい。混合後、濾過して固形物を取り除くことが好ましく、例えば、孔径3μm以下、好ましくは0.1μm以上2μm以下程度のフィルターを用いて濾過することが好ましい。前記の各成分に対して用いる溶剤は、同一でもよいし、相溶するものであれば、異なっていてもよい。
基板(2)としては、例えば、透明なガラス板、シリコンウェハなどのほか、ポリカーボネート基板、ポリエステル基板、芳香族ポリアミド基板、ポリアミドイミド基板、ポリイミド基板などの樹脂基板などが挙げられる。前記の基板には、予めTFTの回路やITO配線が形成されたカラーフィルタなどが前記の基板上に形成されたものなどが挙げられる。
スペーサパターンの形状としては、基板面に対する水平断面が三角形や四角形などの多角形や、円、楕円などが、また基板面に対する垂直断面が矩形や、台形状が、それぞれ挙げられる。
感放射線性樹脂組成物層に放射する放射線としては、例えば、g線、i線などの紫外線が用いられる。放射線は、例えば、マスクアライナーやステッパ(図示せず)などを用いて照射されることが好ましい。
バインダー樹脂(A)〔ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体(A1)(重合時のモル比=60:40)300質量部と3,4−エポキシシクロヘキシルメチルアクリレート(A21)112質量部との反応生成物として得た樹脂(AA)、酸価は133、ポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は25,000〕70質量部、
エチレン性不飽和結合を有し付加重合可能な化合物(B)〔ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート〕30質量部、
光重合開始剤(C)〔2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−ピペロニル−1,3,5−トリアジン〕3質量部および
溶剤〔プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート〕240質量部を23℃で混合したのち、孔径0.5μmのカートリッジフィルターを通して加圧濾過して、感放射線性樹脂組成物を濾液として得た。
装置;HLC-8120GPC(東ソー(株)製)
カラム;TSK−GELG2000HXL、TSK−GELG4000HXL直列
カラム温度;40℃
移動相溶媒;テトラヒドロフラン
流速;1.0ml/min
注入量;50μl
検出器;RI
測定試料濃度;0.6質量%(溶媒;テトラヒドロフラン)
校正用標準物質;TSK STANDARD POLYSTYRENE F−40、F−4、F−1、A−2500、A−500(東ソー(株)製)
その後、得られた感放射線性樹脂組成物層(1)に、i線ステッパ〔NSR−1755i7A(NA=0.5)(ニコン(株)製)〕を用いて、マスク(3)を介して放射線(4)を照射して、露光した(図1(b))。マスク(3)としては、直径1μm、2μm、3μmの円柱状パターンを形成するためのマスクを用いた。
得られたスペーサパターン(5)は膜厚3.2μmで、良好な円柱状の断面形状を示していた。
また、スペーサパターンが形成された基板をメチルエチルケトンまたはN−メチルピロリドン(23℃)に30分間浸漬して耐溶剤性試験を行なった結果、いずれも浸漬前後で変化は見られなかった。
光重合開始剤を1−(4−モルフォリノフェニル)−2−ベンジル−2−ジメチルアミノブタン−1−オン3質量部、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン3質量部に代える以外は実施例1と同様に操作して、感放射線性樹脂組成物を得た。
実施例1と同様の操作を行った結果、実効感度60mJ/cm2で得られたスペーサパターン(5)の解像度は2μmで、厚み(T1)は3.1μmであった。
スペーサパターンが形成された基板をメチルエチルケトンまたはN−メチルピロリドン(23℃)に30分間浸漬して耐溶剤性試験を行なった結果、いずれも浸漬前後で変化は見られなかった。
バインダー樹脂を、メタクリル酸/ベンジルメタクリレート共重合体(質量組成比;20/80、ポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は25,000、酸価110mgKOH/g)に代える以外は実施例1と同様に操作して、感放射線性樹脂組成物を得た。
実施例1と同様の操作を行った結果、得られたスペーサパターンは、基板面に対して垂直な断面で、半円状の断面形状で十分な膜厚を保持しておらず、良好な柱状スペーサ形状は得られなかった。また、メチルエチルケトン(23℃)に30分間浸漬して耐溶剤性試験を行なった結果、いずれも浸漬後に膜が膨潤していた。
メタクリル酸/メタクリル酸グリシジル/スチレン共重合体(質量組成比;20/50/30、ポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は21,000)100質量部、に代える以外は実施例1と同様に操作して、感放射線性樹脂組成物を得た。
バインダー樹脂(A)〔メタクリル酸/メタクリル酸グリシジル/スチレン共重合体(質量組成比;20/50/30、ポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は21,000)〕100質量部、
エチレン性不飽和結合を有し付加重合可能な化合物(B)〔ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート〕80質量部、
光重合開始剤(C)〔1−(4−モルフォリノフェニル)−2−ベンジル−2−ジメチルアミノブタン−1−オン〕25質量部および溶剤〔ジエチレングリコールジメチルエーテル〕381質量部を23℃で混合したのち、孔径0.5μmのカートリッジフィルターを通して加圧濾過して、感放射線性樹脂組成物を濾液として得た。
実施例1と同様の操作を行った結果、良好な柱状スペーサは得られた。しかし、感放射線性樹脂組成物を23℃保管3週間したところ、増粘による劣化が見られ、これを用いて実施例1と同様の評価を行なったところ、感放射線性樹脂組成物の調製直後に得られた初期性能を再現せず、貯蔵安定性は不良であった。
11:放射線未照射領域
12:放射線照射領域
2:基板
3:マスク
4:放射線
5:透明膜
Claims (6)
- バインダー樹脂(A)、エチレン性不飽和結合を有し付加重合可能な化合物(B)および光重合開始剤(C)を含有する感放射線性樹脂組成物において、バインダー樹脂(A)が、下記(AA)〜(AC)からなる群から選ばれる少なくとも1種の樹脂であるスペーサ形成用感放射線性樹脂組成物。
カルボキシル基を含有するアクリル系樹脂(A1)と分子内に脂環式エポキシ基およびモノ(メタ)アクリレート基を共に有する化合物(A21)との反応により得られる樹脂(AA)
カルボキシル基を含有するアクリル系樹脂(A1)と、グリシジル基を有するモノ(メタ)アクリレート化合物(A221)と、トリシクロデカン骨格を有するモノ(メタ)アクリレート化合物(A222)またはジシクロペンタジエン骨格を有するモノ(メタ)アクリレート化合物(A223)とを、反応させて得られた樹脂(A22)に、さらに不飽和基を有するモノカルボン酸(A23)を反応させて得られる樹脂(AB)
前記の樹脂(AB)に、さらに多価カルボン酸無水物(A24)を反応させて得られる樹脂(AC) - カルボキシル基を含有するアクリル系樹脂(A1)と、分子内に脂環式エポキシ基およびモノ(メタ)アクリレート基を共に有する化合物(A21)との反応により得られる樹脂(AA)において、(A1)と(A21)との反応で得られる樹脂(AA)中における(A21)の構成比率が、全構成単位中モル分率で、5〜40%である請求項1に記載のスペーサ形成用感放射線性樹脂組成物。
- エチレン性不飽和結合を有し付加重合可能な化合物(B)の含有量が、バインダー樹脂(A)の含有量に対して質量分率で、25%以上250%以下である請求項1または2に記載のスペーサ形成用感放射線性樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の感放射線性樹脂組成物により形成されたスペーサ。
- 請求項4に記載のスペーサを具備する液晶表示素子。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の感放射線性樹脂組成物からなる層を基板の上に形成し、溶媒を除去後、前記の層をマスクを介して露光したのち現像してパターンを形成し、さらに加熱することを特徴とするスペーサの製造方法。
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