JP2005187569A - 化粧合板接着剤用アニオン性ポリウレタン水性分散体 - Google Patents
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Landscapes
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
【解決手段】芳香族スルホン酸基及び/又はその金属塩を有するポリエステルポリオール(A)と,ポリイソシアネート(B)とからなるウレタンプレポリマーを,水又はポリアミン化合物(C)により鎖伸長したポリウレタン水性分散体で、前記(A)のグリコール成分の少なくとも一つが,脂肪族分岐グリコールで,且つ(A)が芳香族スルホン酸基及びその金属塩を有しないポリエステルポリオール(a)に芳香族スルホン酸基及び/又はその金属塩を有するジカルボン酸又はそのエステル誘導体(b)を反応させて得られるポリエステルポリオールを含有しているアニオン性ポリウレタン水性分散体。
【選択図】 なし
Description
温度計、窒素ガス導入管及び撹拌機を備えた反応容器中で窒素ガスをバブリングしながら、アジピン酸1100部と、3−メチル−1,5−ペンタンジオール900部と、テトラブチルチタネート0.5部とを仕込み、塔頂温度が50〜60℃になるように反応温度160〜170℃に設定し、酸価が0.3mgKOH/g以下になるまで反応を行った。次に、180℃、5kPa・abs以下の減圧条件下で2時間反応を行い、水酸基価112mgKOH/g、酸価0.2mgKOH/gのポリエステルポリオールを得た。更に、このポリエステルポリオール2000部に、5−スルホソディウムイソフタル酸ジメチル(DMIS)267部及びテトラブチルチタネート4部を仕込み、塔頂温度が50〜70℃になるよう反応温度を170〜180℃に設定して反応を行い、数平均分子量2117、水酸基価53mgKOH/g、酸価0.3mgKOH/gのスルホン酸含有ポリエステルポリオール(A−2)を得た。
温度計、窒素ガス導入管及び撹拌機を備えた反応容器中で窒素ガスをバブリングしながら、アジピン酸1050部と、3−メチル−1,5−ペンタンジオール900部と、テトラブチルチタネート0.5部とを仕込み、塔頂温度が50〜60℃になるように反応温度160〜170℃に設定し、酸価が0.3mgKOH/g以下に成るまで反応を行った。次に、180℃、5kPa・abs以下の減圧条件下で2時間反応を行い、水酸基価56mgKOH/g、酸価0.2mgKOH/gのポリエステルポリオールを得た。更に、このポリエステルポリオール4000部に、5−スルホソデュウムイソフタル酸ジメチル(DMIS)を267部及びテトラブチルチタネート4部を仕込み、塔頂温度が50〜70℃になるよう反応温度を170〜180℃に設定して反応を行い、数平均分子量4100、水酸基価27、酸価0.3mgKOH/gのスルホン酸含有ポリエステルポリオール(A−3)を得た。
温度計、窒素ガス導入管及び撹拌機を備えた反応容器中で窒素ガスをバブリングしながら、アジピン酸1100部と、1,4−ブタンジオール700部と、テトラブチルチタネート0.5部とを仕込み、塔頂温度が50〜60℃になるように反応温度160〜170℃に設定し、酸価が0.3mgKOH/g以下になるまで反応を行った。次に、180℃、5kPa・abs以下の減圧条件下で2時間反応を行い、水酸基価112mgKOH/g、酸価0.2mgKOH/gのポリエステルポリオールを得た。更に、このポリエステルポリオール2000部に5−スルホソディウムイソフタル酸ジメチル(DMIS)を296部およびテトラブチルチタネート5部を仕込み、塔頂温度が50〜70℃になるよう反応温度を170〜180℃で行い、数平均分子量2240、水酸基価50mgKOH/g、酸価0.3mgKOH/gのスルホン酸含有ポリエステルポリオール(A−4)を得た。であった。
合成例1で得られたスルホン酸含有ポリエステルポリオール(A−2)140部と、ポリブチレンアジペート(D成分、数平均分子量2500、商品名HOUKOKUOL HT−250、豊国製油(株))200部と、3−メチル−1,5−ペンタンジオールとアジピン酸とのポリエステルポリオール(D成分、数平均分子量2000、商品名テスラック2462、日立化成ポリマー(株))140部と、1,4−ブタンジオール35部と、トリレンジイソシアネート(B成分、T−80、日本ポリウレタン(株)製))122部と、MEK600重量部とを反応容器にとり、70〜75℃に保ちながら反応を行い、NCO含有率が1.0重量%のウレタンプレポリマーを得た。このウレタンプレポリマーに水950部を均一に添加して乳化した後、アジピン酸ジヒドラジド11部と水90重量部とを混合したアジピン酸ジヒドラジド水溶液を添加し、アミン伸長を行った。次に、MEKを回収することにより、水酸基価132mgKOH/g、酸価6mgKOH/g、不揮発分40重量%、粒径0.3μmの化粧合板接着剤用アニオン性ポリウレタン水性分散体を得た。
合成例2で得られたスルホン酸含有ポリエステルポリオール(A−3)200部と、3−メチル−1,5−ペンタンジオールとアジピン酸とのポリエステルポリオール(D成分、MW2000、商品名テスラック2462、日立化成ポリマー(株))280部と、1,4−ブタンジオール35部と、トリレンジイソシアネート(B成分、T−80、日本ポリウレタン(株)製))122部と、MEK600重量部とを反応容器にとり、70〜75℃に保ちながら反応を行い、NCO含有率が1.1重量%のウレタンプレポリマーを得た。このウレタンプレポリマーに水638部を均一に添加して乳化した後、アジピン酸ジヒドラジド10部と水150重量部とを混合したアジピン酸ジヒドラジド水溶液を添加し、アミン伸長を行った。次に、MEKを回収することにより、水酸基価132mgKOH/g、酸価6mgKOH/g、不揮発分40重量%、粒径0.3μmの化粧合板接着剤用アニオン性ポリウレタン水性分散体を得た。
合成例1で得られたスルホン酸含有ポリエステルポリオール(A−3)480部と、1,4−ブタンジオール35部と、トリレンジイソシアネート(B成分、T−80、日本ポリウレタン(株)製))122部と、MEK600重量部とを反応容器にとり、70〜75℃に保ちながら反応を行い、NCO含有率が1.0重量%であるウレタンプレポリマーを得た。このウレタンプレポリマーに水950部を均一に添加して乳化した後、アジピン酸ジヒドラジド12部と水90重量部とを混合したアジピン酸ジヒドラジド水溶液を添加し、アミン伸長を行った。次に、MEKを回収することにより、水酸基価135mgKOH/g、酸価20mgKOH/g、不揮発分35重量%、粒径0.07μmの化粧合板接着剤用アニオン性ポリウレタン水性分散体を得た。
合成例1で得られたスルホン酸含有ポリエステルポリオール(A−2)140部と、ポリブチレンアジペート(D成分、数平均分子量2500、商品名HOUKOKUOL HT−250、豊国製油(株))200部と、3−メチル−1,5−ペンタンジオールとアジピン酸とのポリエステルポリオール(D成分、数平均分子量2000、商品名テスラック2462、日立化成ポリマー(株))140部と、1,4−ブタンジオール35部と、トリレンジイソシアネート(B成分、T−80、日本ポリウレタン(株)製))122部と、MEK600重量部とを反応容器にとり、70〜75℃に保ちながら反応を行い、NCO含有率が1.0重量%のウレタンプレポリマーを得た。このウレタンプレポリマーに水950部を均一に添加して乳化して水により伸長を行った後、MEKを回収することにより、水酸基価132mgKOH/g、酸価6mgKOH/g、不揮発分40重量%、粒径0.3μmの化粧合板接着剤用アニオン性ポリウレタン水性分散体を得た。
合成例1で得られたスルホン酸含有ポリエステルポリオール(A−2)140部と、ポリブチレンアジペート(D成分、数平均分子量2500、商品名HOUKOKUOL HT−250、豊国製油(株))200部と、3−メチル−1,5−ペンタンジオールとアジピン酸とのポリエステルポリオール(D成分、数平均分子量2000、商品名テスラック2462、日立化成ポリマー(株))140部と、1,4−ブタンジオール35部と、トリレンジイソシアネート(B成分、T−80、日本ポリウレタン(株)製))122部と、MEK600重量部とを反応容器にとり、70〜75℃に保ちながら反応を行い、NCO含有率が1.0重量%のウレタンプレポリマーを得た。このウレタンプレポリマーに、ノニオン系界面活性剤(ジスチレン化フェノールのエチレンオキサイド付加物であるポリオキシエチレンアリルフェノールエーテル型、商品名ノイゲンEA−157、第一工業製薬(株))15部を添加した後、水950部を均一に添加して乳化を行った。得られた乳化物にアジピン酸ジヒドラジド11部と水90重量部とを混合したアジピン酸ジヒドラジド水溶液を添加し、アミン伸長を行った後、MEKを回収することにより、水酸基価132mgKOH/g、酸価6mgKOH/g、不揮発分40重量%、粒径0.3μmの化粧合板接着剤用アニオン性ポリウレタン水性分散体を得た。
温度計、窒素ガス導入管及び撹拌機を備えた反応容器中で窒素ガスをバブリングしながら、エチレングリコール124部と、5−スルホソディウムイソフタル酸ジメチル(DMIS)296部と、テトラブチルチタネート0.8部とを仕込み、塔頂温度が50〜70℃になるよう反応温度を170〜180℃に設定して反応を行い、数平均分子量356、水酸基価315mgKOH/g、酸価0.2mgKOH/gのスルホン酸金属塩基含有ポリエステルポリオール(A−1)を得た。
比較合成例1で得られたスルホン酸含有ポリエステルポリオール(A−1)20部と、ポリブチレンアジペート(D成分、数平均分子量2500、商品名HOUKOKUOL HT−250、豊国製油(株))200部と、3−メチル−1,5−ペンタンジオールとアジピン酸とのポリエステルポリオール(D成分、数平均分子量2000、商品名テスラック2462、日立化成ポリマー(株))150部と、トリレンジイソシアネート(B成分、T−80、日本ポリウレタン(株)製)48部と、メチルエチルケトン(MEK)400重量部とを反応容器にとり、70〜75℃に保ちながら反応を行い、NCO含有率が1.1重量%のウレタンプレポリマーを得た。このウレタンプレポリマーに水627部を均一に添加して乳化した後、アジピン酸ジヒドラジド9部と水140重量部とを混合したアジピン酸ジヒドラジド水溶液を添加してアミン伸長を行った。次に、MEKを回収することにより、水酸基価64mgKOH/g、酸価7.5mgKOH/g、不揮発分40重量%、粒径0.2μmの化粧合板接着剤用アニオン性ポリウレタン水性分散体を得た。
合成例3で得られたスルホン酸含有ポリエステルポリオール(A−4)175部と、ポリブチレンアジペート(D成分、数平均分子量2500、商品名HOUKOKUOL HT−250、豊国製油(株))300部と、1,4−ブタンジオール35部と、トリレンジイソシアネート(B成分、T−80、日本ポリウレタン(株)製))122部と、MEK600重量部とを反応容器にとり、70〜75℃に保ちながら反応を行い、NCO含有率が1.0重量%のウレタンプレポリマーを得た。このウレタンプレポリマーに水950部を均一に添加して乳化した後、アジピン酸ジヒドラジド13部と水150重量部とを混合したアジピン酸ジヒドラジド水溶液を添加し、アミン伸長を行った。次に、MEKを回収することにより、水酸基価132mgKOH/g、酸価6mgKOH/g、不揮発分40重量%、粒径0.3μmのアニオン性ポリウレタン水性分散体を得た。
合成例1で得られたスルホン酸含有ポリエステルポリオール(A−2)40部と、ポリブチレンアジペート(D成分、MW2500、商品名HOUKOKUOL HT−250、豊国製油(株))200部と、3−メチル−1,5−ペンタンジオールとアジピン酸とのポリエステルポリオール(D成分、MW2000、商品名テスラック2462、日立化成ポリマー(株))240部と、1,4−ブタンジオール35部と、トリレンジイソシアネート(B成分、T−80、日本ポリウレタン(株)製))122部と、MEK600重量部とを反応容器にとり、70〜75℃に保ちながら反応を行い、NCO含有率が1.0重量%であるウレタンプレポリマーを得た。このウレタンプレポリマーに水950部を均一に添加して乳化したところ、乳化不良となり、ゲル化した。なお、ウレタンプレポリマーの水酸基価132mgKOH/g、酸価1.7mgKOH/gであった。
合成例1で得られたスルホン酸含有ポリエステルポリオール(A−2)280部と、ポリブチレンアジペート(D成分、MW2500、商品名HOUKOKUOL HT−250、豊国製油(株))200部と、1,4−ブタンジオール230部と、トリレンジイソシアネート(B成分、T−80、日本ポリウレタン(株)製))512部と、MEK978重量部とを反応容器にとり、70〜75℃に保ちながら反応を行い、NCO含有率が1.1重量%であるウレタンプレポリマーを得た。このウレタンプレポリマーに水1990部を均一に添加して乳化した後、アジピン酸ジヒドラジド25部と水125重量部とを混合したアジピン酸ジヒドラジド水溶液を添加し、アミン伸長を行った。次に、MEKを回収することにより、水酸基価437mgKOH/g、酸価6mgKOH/g、不揮発分40重量%、粒径0.3μmのアニオン性ポリウレタン水性分散体を得た。
合成例3で得られたスルホン酸含有ポリエステルポリオール(A−4)140部と、3−メチル−1,5−ペンタンジオールとアジピン酸とのポリエステルポリオール(D成分、MW5000、商品名クラポールP−5010、(株)クラレ)280部と、トリレンジイソシアネート(B成分、T−80、日本ポリウレタン(株)製))30部と、MEK300重量部とを反応容器にとり、70〜75℃に保ちながら反応を行い、NCO含有率が1.4重量%であるウレタンプレポリマーを得た。このウレタンプレポリマーに水710部を均一に添加して乳化した後、アジピン酸ジヒドラジド13部と水90重量部とを混合したアジピン酸ジヒドラジド水溶液を添加し、アミン伸長を行った。次に、MEKを回収することにより、水酸基価24mgKOH/g、酸価4mgKOH/g、不揮発分40重量%、粒径0.3μmのアニオン性ポリウレタン水性分散体を得た。
表1及び表2に示すように、上記実施例及び比較例のアニオン性ポリウレタン水性分散体を、酢酸ビニル−エチレン共重合体エマルジョン(住友化学工業(株)製『スミカフレックス400』、不揮発分濃度55重量%)に配合して化粧合板接着剤を調製した。表1は通常の用途向けの配合である、また、表2は耐水性が必要な用途向けの配合であり、イソシアネート系架橋剤(旭化成(株)製『デュラネートTPA−100』、不揮発分100重量%)が2重量%で配合されている。
あらかじめ各水系接着剤組成物と半硬質塩ビシート(被着体)とを2℃の条件下に24時間静置し、次に、塗布量が100g/m2となるように各水系接着剤組成物を半硬質塩ビシート上に塗布し、2℃条件下で48時間乾燥した。その後、セロテープ(R)碁盤目剥離試験により、低温接着性の評価を行った。評価基準は以下のとおりである。
○:塗布層が70〜90重量%以上残る、
×:塗布層が70重量%未満。
各実施例及び各比較例の水性分散体を用いて調製した水系接着剤を、200mm×120mmの合板に、塗布量が100g/m2となるように均一に塗布し、この水系接着剤塗布面に200mm×120mmの半硬質塩ビシートを張り合わせた後、0.2MPaの荷重で2時間圧着し、その後、20℃で6日間養生することにより、塩化ビニル化粧合板サンプルを作成した。
上記で得られた化粧合板サンプルを25mm幅(長さ120mm)にカットし、半硬質塩ビシートの先端に500gの荷重をかけ、80℃で2時間後の剥離長を測定した。評価基準は以下のとおりである。
○:剥離長5〜10mm、
△:剥離長10〜20mm、
×:剥離長20mm以上。
上記で得られた化粧合板サンプルを25mm幅(長さ120mm)にカットし、20℃、60%RH雰囲気下、剥離速度100mm/分にて180度剥離試験を行った。(単位N/mm2)
(耐水接着強度試験)
上記で得られた化粧合板サンプルを25mm幅(長さ120mm)にカットし、20℃の水に24時間浸漬後、濡れた状態で20℃、60%RH雰囲気下、剥離速度100mm/分にて180度剥離試験を行った。(単位N/mm2)
以上の接着性試験の結果、各実施例の水性分散体を用いて調製した化粧合板接着剤は、各比較例の水性分散体を用いたものと比較して、常態接着強度及び耐水接着強度はほぼ同等の性能を示しつつ、低温接着性及び耐熱クリープ性については、性能が大幅に改善されていることが分かる。
Claims (8)
- 芳香族スルホン酸基及び/又はその金属塩を有するポリエステルポリオール(A)と、有機ポリイソシアネート(B)とを構成要素として含むウレタンプレポリマーを、水又はポリアミン化合物(C)により鎖伸長した化粧合板接着剤用アニオン性ポリウレタン水性分散体であって、
前記ポリエステルポリオール(A)のグリコール成分の少なくとも一つが、脂肪族分岐グリコールであり、且つ、
前記芳香族スルホン酸基及び/又はその金属塩を有するポリエステルポリオール(A)が、芳香族スルホン酸基及びその金属塩を有しないポリエステルポリオール(a)に、芳香族スルホン酸基及び/又はその金属塩を有するジカルボン酸又はそのエステル誘導体(b)を反応させて得られるポリエステルポリオールを含有していることを特徴とする化粧合板接着剤用アニオン性ポリウレタン水性分散体。 - 芳香族スルホン酸基及び/又はその金属塩を有するポリエステルポリオール(A)と、
芳香族スルホン酸基及びその金属塩を有しない数平均分子量500以上のポリエステルポリオール(D)並びに/又は数平均分子量500未満のポリオール(E)と、
有機ポリイソシアネート(B)と
を構成要素として含むウレタンプレポリマーを、水又はポリアミン化合物(C)により鎖伸長した化粧合板接着剤用アニオン性ポリウレタン水性分散体であって、
前記ポリエステルポリオール(A)及び/又は前記ポリエステルポリオール(D)のグリコール成分の少なくとも一つが、脂肪族分岐グリコールであり、且つ、
前記ポリエステルポリオール(A)が、芳香族スルホン酸基及びその金属塩を有しないポリエステルポリオール(a)に、芳香族スルホン酸基及び/又はその金属塩を有するジカルボン酸又はそのエステル誘導体(b)を反応させて得られるポリエステルポリオールを含有していることを特徴とする化粧合板接着剤用アニオン性ポリウレタン水性分散体。 - 前記芳香族スルホン酸基/又はその金属塩を有するポリエステルポリオール(A)に於ける芳香族スルホン酸基及び/又はその金属塩は、前記アニオン性ポリウレタン水性分散体の固形分の酸価が少なくとも2mgKOH/g以上となるように、前記芳香族スルホン酸基及び/又はその金属塩を有するポリエステルポリオール(A)に導入されていることを特徴とする請求項1又は2に記載の化粧合板接着剤用アニオン性ポリウレタン水性分散体。
- 前記芳香族スルホン酸基及び/又はその金属塩を有するポリエステルポリオール(A)の水酸基価が30〜400mgKOH/gであることを特徴とする請求項1記載の化粧合板接着剤用アニオン性ポリウレタン水性分散体。
- 前記芳香族スルホン酸基及び/又はその金属塩を有するポリエステルポリオール(A)と、前記芳香族スルホン酸基及びその金属塩を有しないポリエステルポリオール(D)と、前記ポリオール(E)との全ポリオール成分の水酸基価が30〜400mgKOH/gであることを特徴とする請求項2又は3の何れかに記載の化粧合板接着剤用アニオン性ポリウレタン水性分散体。
- 前記ポリウレタン水性分散体のエマルジョン粒子径が0.05〜2μmであることを特徴とする請求項1乃至5の何れかに記載の化粧合板接着剤用アニオン性ポリウレタン水性分散体。
- 前記ポリウレタン水性分散体の架橋密度が1000原子量あたり0.1以下であることを特徴とする請求項1乃至6の何れかに記載の化粧合板接着剤用アニオン性ポリウレタン水性分散体。
- 前記ポリウレタン水性分散体の樹脂固形分100に対し、ノニオン系界面活性剤を0〜20重量%配合することを特徴とする請求項1乃至7の何れかに記載の化粧合板接着剤用アニオン性ポリウレタン水性分散体。
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